DE847146C - Verfahren zur Herstellung von Arylfettsaeuren, insbesondere von Naphthylessigsaeuren - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Arylfettsäuren, insbesondere von Naphthylessigsäuren Wenn aromatische Kohlenwasserstoffe und Halogenfettsäuren miteinander erhitzt werden, spaltet sich nach einigen Stunden Chlorwasserstoff ab, und aus der Reaktionsmasse kann die entstandene Arylfetts'iure durch Extraktion mit wäßrigem Alkali gewonnen werden. Diese Arbeitsweise ist in der Patentschrift 562 391 beschrieben, und zwar wird dort vorgeschlagen, die Halogenfettsäuren und die aromatischen Kohlenwasserstoffe ohne Anwendung eines Katalysators etwa im stöchiometrischen Verhältnis durch 6o- und mehrstündiges Erhitzen miteinander umzusetzen. Die Ausbeuten an Arylfettsiiiiren nach diesem \"erfahren sind sehr klein. Es wurde auf Grund einer Nacharbeitung des Beispiels i der Patentschrift 562 3c)1 eine Ausbeute von höchstens 5 %, berechnet auf Chloressigsäure, festgestellt.
• Die Erfindung besteht nun darin, daß bei dem Verfahren zur Herstellung von Arylfettsäuren, insbesondere von iNaphthylessigsäure, durchgemeinsame Erhitzung von aromatischen Kohlenwasserstofen und Halogenfettsäuren die Anteile an aromatischem Kohlenwasserstoff gegenüber den Anteilen an Chloressigsäure oder anderen hulogenierten Fettsäuren um ein Vielfaches, beispielsweise das rofache und mehr, höher sind als die stöchiometrische Rechnung erfordert und halogenwasserstoftabspaltende Katalysatoren hinzugesetzt werden können. Dabei kann der Kohlenwasserstoff durch Alkylgruppen und Halogen substituiert sein. Als Katalysatoren können Gemische von wasserfreiem Al C13 und Eisenchlorid und andere 3wertige wasserfreie Metallchloride, insbesondere Antimon-3-c'hlorid, den Reaktionsstoffen zugesetzt werden. L'berraschenderweise wird durch dieses erfindungsgemäße Verfahren dieAusbeute erheblich gesteigert und die Reaktionszeit wesentlich herabgesetzt.
• Ausführungsbeispiele der Erfindung werden nachstehend beschrieben.
• i. Zur Herstellung von Naphthylessigsäure werden 5oo g Naphthalin mit 40 g Chloressigsäure und 3 g wasserfreiem Aluminiumchlorid und 1,5 g wasserfreiem Eisenchlorid io Stunden auf 180 his 200° erhitzt, wobei ein gelinder CO,-Strom die abgespaltenen H Cl-Gase aus dem Reaktionsgefäß entfernt. Nach Beendigung der Reaktion wird die gebildete Naplithylessigs"aure mit verdünnter Natronlauge extrahiert und durch Ansäuern mit HC1 ausgefällt. Die Ausbeute beträgt 6o g, das sind 8l> % der Theorie.
• 2. Zur Herstellung von Chlornaphthylessigsäure werden 8oo g Chlornaphthalin mit 45 g Chloressigs,"itire und 3 g wasserfreiem Aluminiumchlorid und i,5 g wasserfreiem Eisenchlorid io Stunden auf iSo° erhitzt. Die gebildete Chlornaphthylessigsäure \\ird finit NaCH extrahiert und durch .Ansäuern mit HCl ausgefällt. Die Ausbeute beträgt 3,52, das sind 5o % der Theorie.

Claims (3)

1. PATENTANSPRÜCHE: r. Verfahren zur Herstellung von Ary1fettsäuren, insbesondere von Naphthylessigsäuren, durch gemeinsames Erhitzen von aromatischen Kohlenwasserstoffeh und Halogenfettsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß die Anteile an aromatischem Kohlenwasserstoff, der durch Alkyl.gruppen und Halogen substituiert sein kann, gegenüber den Anteilen an Cliloressigsäure oder anderen, insbesondere a-halogenierten Fettsäuren mindestens um das iofache höher sind als die stöchiometrische Rechnung erfordert und halogenwasserstoffabslraltende Katalysatoren hinzugesetzt «erden.
2. 2. Verfahren nach Anspruch ,i, dadurch gekennzeichnet, daß den Reaktionsstoffen Gemische aus wasserfreiem A1 C13 und Eisenchlorid und anderen 3wertigen Metallchloriden, insbesondere Antimoil-3-cliloric1, zugesetzt werden. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 562 39i; K r ä n z 1 e i n : »:Xluminiuiilclilorid in derorgan. Chemie«,
3. 3. Aufl. S. 28 und 29; »Chemical Ahstracts« 1942, S. 434.