DE845504C - Verfahren zur Gewinnung von Alkoholen aus Acetalen oder anderen aetherartig gebundenen sauerstoffhaltigen Kohlenstoffverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Alkoholen aus Acetalen oder anderen aetherartig gebundenen sauerstoffhaltigen Kohlenstoffverbindungen

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DE845504C
DE845504C DER3169A DER0003169A DE845504C DE 845504 C DE845504 C DE 845504C DE R3169 A DER3169 A DE R3169A DE R0003169 A DER0003169 A DE R0003169A DE 845504 C DE845504 C DE 845504C
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DER3169A
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Karl Dr Buechner
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Ruhrchemie AG
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Ruhrchemie AG
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Description

  • Verfahren zur Gewinnung von Alkoholen aus Acetalen oder anderen ätherartig gebundenen sauerstoffhaltigen Kohlenstoffverbindungen Aldehyde und Alkohole bilden in Gegenwart geringer Säuremengen sehr leicht Acetale und gegebenenfalls auch noch andere ätherartige Verbindungen. Bei der Acetalbildung vereinigen sich unter Abspaltung eines Wassermoleküls jeweils zwei Moleküle Alkohol mit einem Molekül Aldehyd. Mit erhöhten Säuremengen lassen sich Acetale verhältnismäßig leicht hydratisieren, d. h. unter Aufnahme von Wasser wieder in Alkohole und Aldehyde aufspalten. Höhere Acetale und ätherartig gebundene Kohlenwasserstoffe, deren Kohlenstoffzahl oberhalb voll 25 bis 30 liegt, sind gegen eine hydratisierende Behandlung so widerstandsfähig, daß selbst bei achtstündigem Kochen mit Wasser am Rückflußkühler keine nennenswerte Spaltung in Aldehyd und Alkohol eintritt. Es wurde gefunden, daß man Acetale und ähnliche ätherartige Kohlenwasserstoffverbindungen leicht in einem Arbeitsgang in Alkohole umwandeln kann, wenn man sie in Gegenwart von Wasser unter Verwendung eines Wasserstoff anlagernden Katalysators bei erhöhter Temperatur und bei erhöhtem Druck finit Wasserstoff behandelt. Hierbei wird der primär durch Acetalaufspaltung neben Alkohol eptstehende Aldehvd durch den Wasserstofft sofort zum Alkohol reduziert, so daß man sowohl den Alkohol der Aldehydkomponente als auch der Alkoholkomponente erhält. Hierbei arbeitet man mit Temperaturen von Zoo bis 22o°, vorzugsweise mit annähernd 16o°. Bei dieser Temperatur lassen sich die Acetale erfindungsgemäß in annähernd 3 Stunden in die entsprechenden Alkohole überführen. Oberhalb - von 22o° liegende Temperaturen sind zu vermeiden, heil unter diesen Bedingungen die gewonnenen Alkohole unter Wasserabspaltung in ungesättigte Kohlenwasserstoffe übergehen können.
  • Bei der Aufspaltung der Acetale muß eine Wassermenge anwesend sein, welche die von der aufzuspaltenden Ätherbindung aufzunehmende Wassermenge möglichst übersteigt.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders geeignet zur Gewinnung von reinen Alkoholen aus synthetischen Gemischen, die- neben Kohlenwasserstoffen Alkohole und Aldehyde enthalten. Hierbei kann man gegebenenfalls Alkohole oder Aldehyde zusetzen, wenn das Alkohol-Aldehyd-Gemisch des aufzuarbeitenden Produkts nicht dem Acetalbildungsverhältnis entspricht. Beispiel Es wurden 36o g eines synthetischenClo-Alkohols mit nachfolgenden Kennzahlen: Neutralisationszahl............ NZ = 0,1 Esterzahl . . . . .. ... . . .. . . . .. . . EZ = 4,4 Hydroxylzahl .. . . . . . . . . . . . . . . . OHZ = 349 Jodzahl ..................... JZ = o Carbonylzahl . .. . .. . . .. . . .. . .. COZ = o und 4309 eines 35ro/oigen synfetisehen Cl.-Aldehyds mit io ccm Salzsäure (36 e/o HCI) und ioo ccm Benzol vermischt. Diese Mischung wurde bis zur Beendigung der Wasserabspaltung am Rückflußkühler gekocht, was annähernd 8 Stunden in Anspruch nahm. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde durch Destillation von den vorhandenen Kohlenwasserstoffen befreit. Hierbei verbleiben 380 g C30-Acetal, das nachfolgende Kennzahlen aufwies Siedelage . . . . . . . . . . ... . . . . . = über 284° Neutralisationszahl.......... NZ = 0,7 Esterzahl.................. EZ = 3.9 Hydroxylzahl . . . . . . . . . . . . . . OHZ = 1o Jodzahl ................... JZ = 20 Carbonylzahl............... COZ = o Dichte..................... DE, = 0,842 Brechungsindex . . . ... . . . . . . nm = 1,4490 Die gewonnenen 380g Acetal wurden mit 38o g Wasser und 1o g eines reduzierten Nickel-Magnesia-Kieselgur-Katalysators vermischt und in einem 2000 ccm fassenden Autoklaven 6o Minuten bei 16o° und 30 bis 5o kg/qcm mit Wasserstoff behandelt. Nach der Abkühlung der Reaktionsmischung wurde der Gasdruck entspannt und die obere ölige Phase von der wäßrigen Phase und dem Katalysator abgetrennt. Die ölige Phase besaß folgende Kennzahlen: Neutralisationszahl.......... NZ = 1,2 Hydroxylzahl . . . . . . . . . . . . . . OHZ = 332 Carbonylzahl............... COZ = 3 Jodzahl ..:................ JZ = 3 Dichte..................... DZO = o,837 Brechungsindex ............ np = 1,4380 Durch Destillation wurde aus der öligen Phase in einer Ausbeute von 9o °/o bei i i i bis 115' und io mm Hg ein Destillat gewonnen, das folgende Kennzahlen besaß: Neutralisationszahl.......... NZ = i Hydroxylzahl . . . . . . . . . . . . . . OHZ = 350 Carbonylzahl . . . . . . . . . . . . . . . COZ = 2 Jodzahl ................... JZ = o Molekulargewicht . . . . . . . . . . . = 155,2 Dichte..................... D2" = o,829 Brechungsindex ............ np = 1,4342 Es handelte sich um einen 98 bis 99°/eigen Cl()-Alkohol, der teilweise aus der Alkoholkomponente und teilweise aus der Aldehydkomponente des eingesetzten C.30-Acetales entstanden war.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Gewinnung von Alkoholen aus Acetalen oder anderen ätherartig gebundenen stauerstoffhaltigen Kohlenstoffverbindungen in synthetischen Gemischen, die neben Kohlenwasserstoffen Alkohole oder Aldehyde enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß derartige Verbindungen in Gegenwart von Wasser unter Verwendung eines Wasserstoff anlagernden Katalysators bei erhöhter Temperatur und bei erhöhtem Druck mit Wasserstoff behandelt werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß bei zwischen ioo bis 22o° liegenden Temperaturen, vorzugsweise bei annähernd 16o°, gearbeitet wird.
  3. 3. Verfahren nach Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß unter Zusatz einer Wassermenge gearbeitet wird, welche die von der aufzuspaltenden Ätherbindung aufzunehmende Wassermenge übersteigt.
DER3169A 1950-07-26 1950-07-26 Verfahren zur Gewinnung von Alkoholen aus Acetalen oder anderen aetherartig gebundenen sauerstoffhaltigen Kohlenstoffverbindungen Expired DE845504C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE975064C (de) * 1951-02-07 1961-08-10 Exxon Research Engineering Co Verfahren zur Herstellung von Alkoholen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE975064C (de) * 1951-02-07 1961-08-10 Exxon Research Engineering Co Verfahren zur Herstellung von Alkoholen

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