DE834992C - Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl- oder N-Aralkylderivaten der Oxazolidin-2, 4-dine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl- oder N-Aralkylderivaten der Oxazolidin-2, 4-dineInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf eine Verbesserung bei der Herstellung von NT-Alkyl- oder N-Aralkylderivaten
der Oxazolidin-2, 4-dione der allgemeinen Formel:
R.
,C = Q
O=C 3N-R3
wobei R1 und R2 Wasserstoffatome oder dieselben
oder verschiedene Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste sind und R3 ein Alkylrest (einschließlich eines ungesättigten
aliphatischen Kohlenwasserstoffrestes) oder ein Aralkylrest ist.
Von Spielmann (J. Amer. Chem. Soc, 1944, 66, 1244) und in der britischen Patentschrift 561183
wurde festgestellt, daß N-Alkylderivate von Oxazolidin-2,
4-dionen z. B. durch Behandlung einer wäßrigen alkalischen Lösung des Oxazolidindions mit ao
Dialkylsulfat, z. B. Dimethylsulfat, erhalten werden können. Nach Spielmann ist, im Falle von 5, 5-D1-methyloxazolidin-2,
4-dion und Dimethylsulfat, die Ausbeute an dem N-Methylderivat unter verschiedenen
Versuchsbedingungen 30 bis 40%· Methylierung der höheren Glieder der Oxazolidindionreihen liefert
50 bis Ö5°/O Ausbeute. Ein anderes von Spielmann
(a. a. Ο.) und in der britischen Patentschrift 561183 vorgeschlagenes Verfahren besteht darin,
das Silbersalz des Oxazolidindions mit einer äthe-
IF'
Zu einer abgekühlten Lösung von 23 Teilen Natrium in 400 Teilen trockenem Äthanol werden 60 Teile
trockener Harnstoff und 132 Teile «-Oxyisobuttersäureäthylester
zugegeben. Die Mischung wird ungefähr 16 Stunden lang in einem Dampfbad unter
einem Rückflußkühler erhitzt und das frei gewordene Ammoniak durch Durchleiten eines trockenen Luftstroms
beim Siedepunkt aus der Lösung entfernt. [
Die so erhaltene Lösung des Natriumsalzes von 5, 5-Dimethyloxazolidin-2, 4-dion wird abgekühlt und
mit 284 Teilen Methyljodid behandelt. Man läßt die Mischung 3 Tage bei Zimmertemperatur stehen,
worauf das überschüssige Methyljodid und Äthanol durch Destillation unter vermindertem Luftdruck
entfernt werden. Der Rückstand wird in Äther aufgelöst und die Lösung mit Natriumchloridlösung und
dann mit ein wenig Natriumthiosulfatlösung gerischen Lösung eines Alkylhalogenids, z. B. Äthyljodid,
zu behandeln.
Die vorliegende Erfindung bringt ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl- oder N-Aralkylderivaten
von Oxazolidin-2, 4-dionen von der oben angegebenen Formel, welches darin besteht, j
Alkalimetallsalze von Oxazolidin-2, 4-dionen in nichtwäßrigen Medien mit einem Alkyl- oder Aralkylhalogenid
oder einem Dialkylsulfat reagieren zu lassen, !
wodurch die Alkyl- oder Aralkylgruppen in die 3-Stellung des· Oxazolidindionrings eingeführt werden
(die Bezeichnung Alkylgruppen soll ungesättigte Gruppen wie Alkenylgruppen einschließen).
Beispiele von nichtwäßrigen Medien sind Methylalkohol, Äthylalkohol, Dioxan und Aceton.
Die Alkalimetallsalze können durch Reaktion der Oxazolidindione in nichtwäßrigen Medien mit Alkalimetallalkoholaten,
-hydroxyden oder -carbonaten gebildet werden. Alkoholische Lösungen von Alkalimetallsalzen
der Oxazolidindione werden oft als Zwischenprodukte bei der Herstellung der Oxazolidindione
selbst erhalten (s. z. B. Clemmensen und Heitman, Amer. Chem. J., 1908, 40, 280;
1909, 42, 319; Stoughton, J. Amer. Chem. Soc.,.
1941, 63, 2376; die amerikanischen Patentschriften
2338064, 2349313, 2349795 und 2372861). Das
Verfahren zum Alkylieren und Aralkylieren nach der vorliegenden Erfindung ist besonders zweckmäßig,
weil solche Lösungen unmittelbar alkyliert oder aralkyliert werden können, indem man vermeidet,
daß die Alkalimetallsalze des Oxazolidindions isoliert werden müssen und auf diese Weise die Herstellung
der N-Alkyl- oder N-Aralkylderivate bedeutend erleichtert.
Das hier beschriebene Verfahren unter Benutzung der Alkalimetallsalze in nichtwäßrigen Medien ergibt
im allgemeinen hohe Ausbeuten von N-Alkyl- und N-Aralkyloxazolidin-2, 4-dionen; sie sind einfach in
der Handhabung, und die Endprodukte sind fertig ; von hohem Reinheitsgrad.
Die folgenden Beispiele, bei welchen die Teile Gewichtsteile bedeuten, veranschaulichen die Erfindung,
sollen sie aber nicht einschränken. ,
waschen. Die ätheiische Lösung wird über Natriumsulfat
getrocknet und der Äther durch Destillation entfernt. Es wird eine Ausbeute von 108 Teilen
3. 5. 5-Trimethyloxaz()lidin-_>, 4-di'in mit einem
Schmelzpunkt von 45 bis 46 C erhalten, während bei 43° C ein leichtes Weichwerden eintritt. Das
entspricht 75°O der theoretischen Ausbeute auf den
verwendeten «-Oxyisobuttersäureäthylester. Das Produkt kann durch Auflösen in dor geringstmöglichen
Menge trockenen Äthers und Abkühlen auf —i<y C
weiter gereinigt werden. Das so erhaltene Produkt schmilzt scharf bei 45,5 bis 46,5 C.
Zu einer abgekühlten Lösung von 4,6 Teilen Natiium
in 80 Teilen trockenem Äthanol werden unter Rühren 25,8 Teile 5, 5-Dimethyloxazolidin-2, 4-dion zugegeben.
Die Lösung wird tropfenweise unter Kühlen und Rühren mit'25,2 Teilen Dimethylsulfat behandelt
und ungefähr 16 Stunden bei Zimmertemperatur stehengelassen. Das Äthanol wird dann durch Destillation
unter vermindertem Druck entfernt und das Produkt mit Äther und Eiswasser behandelt und mit
Salzlösung gewaschen. Der ätheiische Extrakt wird getrocknet und der Äther durch Destillation entfernt.
Umkristallisicrung ans Äther ergibt 3, 5, 5-Trimethyloxazolidin-2,
4-dion mit 81 °0 Ausbeute.
Eine alkoholische Lösung des Natriumsalzes von 5, 5-Dimethyloxazolidin-2, 4-dion, welche wie in Beispiel
ι hergestellt wurde unter Venvendung von 4,6 Teilen Natrium, 80 Teilen trockenem A'hanol,
12 Teilen Harnstoff und 2(1,4 Teilen a-Oxyisobutteisäureäthylester,
wird in Eis gekühlt und tropfenweise unter Rühren mit 30,8 Teilen Diäthylsulfat behandelt.
Nachdem die Lösung 16 Stunden bei Zimmertemperatur gestanden hat, wird sie 1 Stunde unterm
Rückflußkühler gekocht. Das Al Hanoi wird dann
durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt, und der Rückstand wird mit Äther und Eiswasser
behandelt. Der Ätherextrakt wird, nach Waschen mit Salzlösung und Trocknen, zwecks Entfernung
des Lösungsmittels destilliert. Die Kristallisation des Rückstandes aus Äther ergibt 5, 5-Dimethyl-3-äthyloxazolidin-2,
4-dion als flache glasartige Prismen, Schmelzpunkt 76 bis 77 C, mit 710Z0 Ausbeute.
(Gefunden: 053,7; H 7,1°,. Nach der Formel
C7H11O3N sind C 53,5; H 7.0%.)
115 B e i s ρ i c 1 4
Eine alkoholische Lösung des Natriumsalzes von 5, 5-Dimethyloxazolidin-2, 4-dion, hergestellt wie in
Beispiel 3, wird bei Zimmertemperatur mit 51,3 Teilen Benzylbromid behandelt. Das Produkt wird, nachdem
es 24 Stunden gestanden hat und auf dem Dampfbad 4 Stunden erhitzt wurde, wie in den vorhergehenden
Beispielen aufgearbeitet, wobei das unveränderte Benzylbromid durch Destillation entfernt
wurde. Das Reaktionsprodukt kann durch Kiistalli-
sieren aus absolutem Alkohol gereinigt werden, womit reines 5, 5-Dimethyl-3-benzyloxazolidin-2, 4-dion mit
dem Schmelzpunkt 60 bis 6ic C als farblose Prismen
mit 74% Ausbeute erhalten wird. (Gefunden: C 65,9; H 6,1%. Nach der Formel
N sind C 65,8;
H 5.90V)
Zu einer alkoholischen Lösung des Natriumsalzes von 5, 5-Dimethyl()xazolidin-2, 4-dion, wie in Beispiel
3 hergestellt, werden 37 Teile n-Propylbromid zugegeben. Die Mischung wird 6 Stunden unter
Rückfluß erhitzt und wie in Beispiel 3 aufgearbeitet. Die Kristallisation des Produkts aus Äther ergibt
J5 5. 5-Dimethyl-3-n-propyloxazolidin-2, 4-dion, Schmelzpunkt
46 bis 47" C, mit 6i°/0 Ausbeute. (Gefunden:
C 56,0; H 7,5%. Nach der Formel CnH13O3N sind
C 56,1; H 7,6%.)
Zu einer alkoholischen Lösung des Natriumsalzes von 5· 5-üimcthyloxazolidin-2,4-dion, wie in Beispiel
3 hergestellt, werden 51 Teile Isopropyljodid zugefügt. Die Mischung wird 40 Stunden unter Rückfluß
erhitzt und wie in Beispiel 3 aufgearbeitet. Die Kristallisation des Produkts aus Äthanol ergibt 5, 5-D1-methyI-3-isopropyloxazolidin-2,
4-dion, Schmelzpunkt 89 bis 90c C, mit 4oü/0 Ausbeute. (Gefunden: C 56,1;
H 7,60V Nach der Formel Cs H13O3N sind C 56,1;
H 7,6»;o.)
B e i s ρ i e 1 7
Zu einer alkoholischen Lösung des Natriumsalzes von 5, 5-Dimethyloxazolidin-2, 4-dion, wie in Beispiel
3 hergestellt, werden 55 Teile n-Butyljodid zugegeben. Die Mischung wird 40 Stunden unter Rückfluß
erhitzt und wie in Beispiel 3 aufgearbeitet. Die Destillation des Rohprodukts ergibt 5, 5-Dimethyl-3-n-butyloxazolidin-2,
4-dion als farbloses bewegliches öl, Siedepunkt 68 bis 70J C bei 6 mm, P2J,0 1,4455,
bei 81% Ausbeute. (Gefunden: C 58,2; H 8,2°/0.
Nach der Formel C1H15O3N sind C 58,4; H 8,i°/0.)
Zu einer alkoholischen Lösung des Natriumsalzes von 5, 5-Dimethyloxazolidin-2, 4-dion, wie in Beispiel
3 hergestellt, werden 55 Teile Isobutyljodid zugegeben. Die Mischung wird 30 Stunden unter Rückfluß
erhitzt und wie in Beispiel 3 aufgearbeitet. Die Destillation des Rohprodukts ergibt 5, 5-Dimethyl-3-isobutyloxazolidin-2,
4-dion als farbloses bewegliches öl, Siedepunkt 64 bis 66' C bei 0,7 mm, n2ö° 1,4446,
mit 43% Ausbeute. (Gefunden: C 58,2; H 8,0%. Nach der Formel C11H15O3N sind C 58,4; H 8,1%.)
Zn einer alkoholischen Lösung des Natriumsalzes
von 5, 5-Dimethyloxazolidin-2, 4-dion, wie in Beispiel 3 hergestellt, werden 45 Teile n-Amylbromid
zugegeben. Die Mischung wird 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt und wie in Beispiel 3 aufgearbeitet. Die
Destillation des Rohprodukts ergibt 5, 5-Dimethyl-3-n-amyloxazolidin-2,
4-dion als farbloses bewegliches öl, Siedepunkt 80 bis 810C bei 0,5 mm, n2£° 1,4470,
mit 65% Ausbeute. (Gefunden: C 60,6; H 8,30Z0.
Nach der Formel C10H17O3N sind C 60,3; H 8,5°/0.)
, Beispiel 10
Zu einer alkoholischen Lösung des Natriumsalzes von 5. 5-Dimethyloxazolidin-2,4-dion, wie in Beispiel
3 hergestellt, werden 45 Teile Isoamylbromid zugegeben. Die Mischung wird 6 Stunden unter Rückfluß
erhitzt und wie in Beispiel 3 aufgearbeitet. Die Destillation des Rohprodukts ergibt 5, 5-Dimethyl-3-isoamyloxazolidin-2,
4-dion als farbloses bewegliches öl, Siedepunkt 76 bis 770 C bei 0,7 mm, n2£° 1,4456,
mit 5o°/0 Ausbeute. (Gefunden: C 60,9; H 8,6°/„.
Nach der Formel C10H17O3N sind C 60,3; H 8,5%.)
Beispiel 11
20,8 Teile Glykolsäureäthylester und 12 Teile Harnstoff
werden zu einer alkoholischen Lösung von Natriumäthylat gegeben, welches aus 4,6 Teilen Natrium
und 100 Teilen Äthylalkohol gewonnen wurde. Die Mischung wird 16 Stunden unter Rückfluß gekocht.
Es entwickelt sich Ammoniak, und das Natriumsalz von Oxazolidin-2, 4-dion wird ausgefällt. Nach Entfernung
des Ammoniaks durch einen trockenen Luftstrom und Abkühlen werden 46,8 Teile Äthyljodid
zugegeben und die Mischung 18 Stunden unter Rückfluß gekocht. Der Alkohol wird dann durch Destillation
unter vermindertem Druck entfernt und Eissole zu dem Rückstand gegeben, der dann mit Äther extrahiert
wird. Nach Waschen des Äthers mit wäßrigem Natriumthiosulfat, Trocknen über Natriumsulfat und
Entfernen des Lösungsmittels wird 3-Äthyloxazolidin-2,
4-dion mit 4O°/0 Ausbeute als ein öl mit einem
Siedepunkt von 110 bis ii6° C bei 12 mm erhalten.
Es kann durch nochmalige Destillation gereinigt werden und siedet dann bei 100 bis 102° C bei 9 mm.
(Gefunden: C 4«,9; H 5,3%. Nach der Formel
C5H7O3N sind C 46,5; H 5,4%.)
Zu der alkoholischen Lösung des Natriumsalzes von 5-Methyloxazolidin-2, 4-dion, welches nach den
in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Verfahren hergestellt wurde, wobei man 4,6 Teile Natrium,
12 Teile Harnstoff, 23,6 Teile Äthyllactat und 100 Teile Äthylalkohol benutzte, werden 46 Teile
Äthyljodid zugefügt. Nach iöstündigem Stehen bei Zimmertemperatur wird die Mischung unter Rückfluß
6 Stunden läng gekocht. Nach Entfernung des Lösungsmittels liefert eine Ätherextraktion und darauffolgende
Destillation 3-Äthyl-5-methyloxazolidin-2, 4-dion mit 66°/0 Ausbeute als ein öl mit Siedepunkt
99 bis 102° C bei 14 bis 15 mm, welches beim Stehen
erstarrt. Nach der Kristallisation aus Äther oder leichtem Petroleum schmilzt "es bei 26° C. (Gefunden:
C 49,7; H 6,3%. Nach der Formel C1-H11O3N sind
C 50,3; Hfi,3°/0.)
Wenn man das Verfahren des Beispiels 12 befolgt, liefern 9,2 Teile Natrium, 24 Teile Harnstoff, 58,4Teile
Gt-Methyl-a-oxybuttersäureäthylester, 200 Teile Äthyl-
alkohol und 85,2 Teile Methyljodid 3, 5-Dimethyl-5-äthyloxazolidiri-2, 4-dion in 73% der theoretischen
Ausbeute als ein farbloses öl mit dem Siedepunkt 100 bis 102° C bei 16 mm.
Wenn in Beispiel 12 23,6 Teile Äthyllactat durch 51,2 Teile Äthylbenzilat ersetzt werden, wird 3-Äthyl-5, 5-diphenyloxazolidin-2, 4-dion mit 55% der theoretischen Ausbeute erhalten. Es schmilzt nach Aus
kristallisieren aus Methylalkohol bei 900 C. (Gefunden: C 72,8; H 5,i%. Nach der Formel C17H15O3N
sind C 72,6; H 5,3%.)
Beispiel 15
24,45 Teile 5-Methyl-5-phenyloxazolidin-2, 4-dion,
welches nach dem Verfahren von Stoughton her gestellt wurde (J. Amer. Chem. Soc, 19.41, 63, 2377),
werden in 20 Teilen Äthylalkohol aufgelöst. Die Lö-
ao sung wird zu einer Lösung von Natriumäthylat ge geben, welche aus 2,9 Teilen Natrium und 100 Teilen
Äthylalkohol bereitet wurde. 27,3 Teile Methyljodid werden dann zugegeben und die Mischung über Nacht
bei Zimmertemperatur stehengelassen, worauf sie
as 4 Stunden unter Rückfluß gekocht wird. 3, 5-Dimethyl-5-phenyloxazolidin-2,4-dion mit 73% der
theoretischen Ausbeute wird als farbloses öl erhalten, Siedepunkt 168 bis 169° C bei 17 bis 18 mm. (Gefunden: C 64,0; H 5,5%. Nach der Formel C11H11O3N
sind C 64,4; H 5,4%.)
Beispiel 16
11,5 Teile 5-Methyloxazolidin-2,4-dion, welches
nach dem Verfahren von Stoughton (a. a. O.) her- gestellt wurde, werden zu einer Lösung von Natriumäthylat gegeben, die aus 2,3 Teilen Natrium und
50 Teilen Äthylalkohol bereitet wurde. Sodann werden 18,1 Teile Allylbromid zugegeben. Nachdem man
die Mischung bei Zimmertemperatur über Nacht stehengelassen und dann unter Rückfluß 6 Stunden
gekocht hat, erhält man 3-Allyl-5-methyloxazolidin- 2,4-dion mit 72°/0 Ausbeute als farbloses öl mit
Siedepunkt 129 bis 1320 C bei 18 mm. Nach nochmaligem
Destillieren siedet es bei 86 bis 870 C bei 0,5 mm. (Gefunden: C 53,7; H 5,6%. Nach der
Formel C7HnO3N sind C 54,2; H 5,8%.)
Beispiel 17
Wenn man nach Beispiel 12 verfährt, so liefern 4,6 Teile Natrium, 12 Teile Harnstoff, 41,6 Teile
ct-Methyl-a-benzylglykolsäureäthylester mit Siedepunkt 1380C bei 15 mm (gefunden: C 69,3; H 7,8%.
Nach der Formel C12H111O3 sind C 69,2; H 7,7%),
100 Teile Äthylalkohol und 62,4 Teile Äthyljodid:
3-Äthyl-5-methyl-5-benzyloxazolidin-2, 4-dion mit 70% Ausbeute. Das reine Produkt schmilzt bei 67
bis 680C. (Gefunden: C 64,4; H 6,7%. Nach der
Formel C13H15O3N sind C 66,9; H 6,4%.)
Beispiel 18
25,8 Teile 5, 5-Dimethyloxazolidin-2, 4-dion werden
zu einer Lösung gegeben, die aus 7,8 Teilen Kalium und 100 Teilen Methanol bereitet wurde. Zu der
erhaltenen Lösung werden langsam unter Rühren 30,8 Teile Diäthylsulfat zugegeben. Die Mischung
wird 2 Stunden unter Rückfluß gekocht; das Methanol wird durch Destillation entfernt und der Rückstand
in Äther aufgelöst und mit Sole gewaschen. Nach Trocknen und Verdampfen des Lösungsmittels erhält
man 27,5 Teile (85%) 5, S-Dimethyl^-äthyloxazolidin-2,
4-dion. Das einmal aus Äther kristallisierte Produkt schmilzt bei 76 bis 770 C.
Beispiel 19
Eine Mischung von 25,8 Teilen 5, 5-Dimethyloxazolidin-2,
4-dion in 200 Teilen trockenem Aceton und 30 Teilen wasserfreiem Kaliumcarbonat wird 3 Stunden
lang gerührt. Dann werden 26,2 Teile Dimethylsulfat tropfenweise unter Rühren zugegeben und die
Mischung 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Das Aceton wird dann durch Destillation entfernt, der
Rückstand mit Eissole behandelt und das Produkt mit Äther extrahiert. Verdampfung des Äthers und
Kristallisation des Rückstandes aus wäßrigem Methanol ergibt 3, 5, 5-Trimethyloxazolidin-2, 4-dion.
Schmelzpunkt 45 bis 460 C, Ausbeute 80%.
Beispiel 20
Eine Mischung von 25,8 Teilen 5, 5-Dimethyloxazolidin-2,
4-dion in 250 Teilen trockenem Aceton und 30 Teilen wasserfreiem Kaliumcarbonat wird 3 Stunden
gerührt. 30,8 Teile Diäthylsulfat werden hierauf zugegeben und die Mischung unter Rühren 6 Stunden
unter Rückfluß gekocht. Nach Abkühlen wird die Reaktionsmischung filtriert und das Aceton aus dem
Filtrat durch Destillation entfernt. Der Filterkuchen wird mit 80 Teilen heißem Methanol extrahiert und
der methylalkoholische Extrakt zu dem Rückstand aus dem Aceton zugefügt. Es werden 20 Teile Wasser
zugegeben, und das Ganze auf dem Wasserbad erhitzt, bis vollständige Auflösung eingetreten ist, und man
läßt dann auskristallisieren. 3-Äthyl-5, 5-dimethyloxazolidin-2,
4-dion wird in Gestalt von farblosen, glasartigen Prismen mit 76 bis 77" Schmelzpunkt
erhalten. Ein zweiter Ausbeuteanteil dieses Produkts kann durch teilweise Verdampfung der Methanolmutterlaugen
gewonnen werden, wobei die Gesamtausbeute des 3-Äthylderivats 82% der theoretischen
Menge beträgt.
Beispiel 21
Zu einer Lösung von 4,6 Teilen Natrium in 80 Teilen trockenem Äthanol werden 12 Teile trockener Harnstoff
und 26,4 Teile a-Oxyisobuttersäureäthylester zugefügt.
Die Mischung wird 16 Stunden unter Rückfluß erhitzt und der Alkohol bei vermindertem Druck
destilliert. 100 Teile trockenes Dioxan und 30,8 Teile Diäthylsulfat werden zu dem Rückstand gegeben
und die Mischung 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Dioxan wird durch Destillation entfernt und der
Rückstand mit kaltem Wasser behandelt und mit Äther extrahiert. Der ätherische Extrakt ergibt nach
Entfernung des Äthers und Kristallisation aus wäßrigem Methanol: 3-Äthyl-5, 5-dimethyloxazolidin-2,
4-dion, Schmelzpunkt 76 bis 770C.
Claims (4)
- Patentansprüche:i. Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl- oder N-Aralkylderivaten der Oxazolidin-2, 4-dione, die in 5-Stellung durch einen oder zwei Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste oder durch zwei verschiedene solche Reste substituiert sein können, durch Reaktion eines Alkalimetallsalzes des entsprechenden am Stickstoffatom unsubstituierten Oxazolidin-2, 4-dions mit einem Alkyl- oder Aralkylhalogenid oder Dialkylsulfat, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem nichtwäßrigen Medium durchgeführt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch Reaktion des Natriumsalzes eines Oxa- ao zolidin-2,4-dions in einer alkoholischen Lösung mit einem Alkyl- oder Aralkylhalogenid oder Dialkylsulfat.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylierung oder Aralky- as lierung unmittelbar in einer Lösung eines Alkalimetallsalzes eines Oxazolidin-2, 4-dions, welche als Zwischenprodukt bei der Herstellung des Oxazolidin-2, 4-dions selbst erhalten wird, ausgeführt wird.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von 3-Alryl-5-methyloxazolid,in-2, 4-dion, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkalimetallsalz des S-Methyloxazolidin-a, 4-dions in einem alkoholischen Medium mit einem Allylhalogenid in Reaktion gebracht wird.6 3570 3.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB834992X | 1946-09-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE834992C true DE834992C (de) | 1952-03-27 |
Family
ID=579447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1949P0038528 Expired DE834992C (de) | 1946-09-16 | 1949-04-02 | Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl- oder N-Aralkylderivaten der Oxazolidin-2, 4-dine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE834992C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2845433A (en) * | 1955-02-04 | 1958-07-29 | Merck & Co Inc | Extraction of 4-amino-3-isoxazolidone |
| DE1147583B (de) * | 1959-07-01 | 1963-04-25 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Dioxo-dihydro-1, 3-benzoxazinyl-(3)-essigsaeure-dialkylamiden |
| DE3129275A1 (de) * | 1980-07-28 | 1982-04-22 | Pfizer Inc., 10017 New York, N.Y. | Hypoglykaemische 5-substituierte oxazolidin-2,4-dione |
-
1949
- 1949-04-02 DE DE1949P0038528 patent/DE834992C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2845433A (en) * | 1955-02-04 | 1958-07-29 | Merck & Co Inc | Extraction of 4-amino-3-isoxazolidone |
| DE1147583B (de) * | 1959-07-01 | 1963-04-25 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Dioxo-dihydro-1, 3-benzoxazinyl-(3)-essigsaeure-dialkylamiden |
| DE3129275A1 (de) * | 1980-07-28 | 1982-04-22 | Pfizer Inc., 10017 New York, N.Y. | Hypoglykaemische 5-substituierte oxazolidin-2,4-dione |
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