DE830194C - Verfahren zur Herstellung von N-Alkyllactamen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-AlkyllactamenInfo
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- DE830194C DE830194C DE1950B0001737 DEB0001737D DE830194C DE 830194 C DE830194 C DE 830194C DE 1950B0001737 DE1950B0001737 DE 1950B0001737 DE B0001737 D DEB0001737 D DE B0001737D DE 830194 C DE830194 C DE 830194C
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Description
(WiGBL S. 175)
AUSGEGEBEN AM 4. FEBRUAR 1952
B 1737 IVc/12 p
Ludwigshafen/Rhein
X-Alkyllactame hat man bisher in der Weise hergestellt,
daß Lactone mit IS-Alkylaminen umgesetzt
wurden. Dieses Verfahren ist verhältnismäßig kostspielig, weil die I\T-Alkylamine im allgemeinen erst
aus den entsprechenden Alkoholen oder Aldehyden hergestellt werden müssen.
Es wurde nun gefunden, daß man N-Alkyllactame
in einfacher Weise erhält, wenn man am Stickstoff unsubstituierte Lactame in Gegenwart wasserabspaltender
Katalysatoren mit Alkoholen umsetzt.
Als Ausgangsstoffe verwendet man einerseits Lactame, wie Pyrrolidon, Caprolactam oder ihre
Homologen, andererseits Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Propanole, Butanole, Hexanole, 2-Äthylhexanol,
Dekanol, Octodecylalkohol, Cyclohexanol oder Benzylalkohol.
Geeignete wasserabspaltende Katalysatoren sind z. B. Aluminiumoxyd, Bauxit, Phosphate oder Sulfate,
die gegebenenfalls auf Trägern angebracht oder mit Aktivatoren bzw. Verdünnungsmitteln modifi- ao
ziert sein können.
Man kann so verfahren, daß man das Gemisch von Lactam und Alkohol unter Zusatz des Katalysators,
erforderlichenfalls im Druckgefäß, erhitzt. Besonders zweckmäßig arbeitet man so, daß man »5
das Reaktionsgemisch kontinuierlich über fest angeordnete Katalysatoren leitet.
Man kann die Komponenten in äquimolekularen Mengen anwenden; zuweilen ist es jedoch vorteilhafter,
die eine oder andere im Überschuß zu verwenden. Bei höhermolekularen Alkoholen läuft
neben der erwünschten Reaktion eine Dehydrati-
sierung des Alkohols zu Olefin bzw. Äther einher,
die man durch Variation der Temperatur oder des Katalysators zurückdrängen kann. Die günstigsten
Temperaturen, die man jeweils leicht durch Vorversuche ermitteln kann, liegen im allgemeinen
zwischen etwa 150 und 350°.
Die nach dem vorliegenden Verfahren bequem zugänglichen X-Alkyllactame sind wichtige Zwischenprodukte,
insbesondere für Textilhilfsmittel und Kunststoffe.
Man leitet im Stickstoffstrom über einen auf 3000 erhitzten Katalysator aus gekörntem Aluminiumoxyd
stündlich 150 g/l Katalysator eines Gemisches von 850 Gewichtsteilen Pyrrolidon und 640 Gewichtsteilen
Methanol. Das Reaktionsprodukt wird zunächst durch Destillation bei geringem Druck von
Wasser und überschüssigem Methanol befreit und dann bei stärker vermindertem Druck fraktioniert
destilliert. Dabei gehen bei ι r mm Druck 742 Gewichtsteile X-Methylpyrrolidon bei 80 bis 820 über;
der Rückstand besteht im wesentlichen aus nicht umgesetzten Pyrrolidon, das erneut verwendet
werden kann.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von X-Alkyllactamen, dadurch gekennzeichnet, daß man am Stickstoff unsubstituierte Lactame mit Alkoholen in Gegenwart wasserabspaltender Katalysatoren umsetzt.2W6 1.52
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1950B0001737 DE830194C (de) | 1950-01-25 | 1950-01-25 | Verfahren zur Herstellung von N-Alkyllactamen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1950B0001737 DE830194C (de) | 1950-01-25 | 1950-01-25 | Verfahren zur Herstellung von N-Alkyllactamen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE830194C true DE830194C (de) | 1952-02-04 |
Family
ID=33304736
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1950B0001737 Expired DE830194C (de) | 1950-01-25 | 1950-01-25 | Verfahren zur Herstellung von N-Alkyllactamen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE830194C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0252242A1 (de) * | 1986-07-07 | 1988-01-13 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von C1- bis C6-N-Alkylpyrrolidonen aus Bernsteinsäureanhydrid bzw. C1- bis C6-N-Alkylsuccinimid |
-
1950
- 1950-01-25 DE DE1950B0001737 patent/DE830194C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0252242A1 (de) * | 1986-07-07 | 1988-01-13 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von C1- bis C6-N-Alkylpyrrolidonen aus Bernsteinsäureanhydrid bzw. C1- bis C6-N-Alkylsuccinimid |
US4780547A (en) * | 1986-07-07 | 1988-10-25 | Huels Aktiengesellschaft | Process for the production of C1 -- to C6 -N-alkylpyrrolidones from succinic anhydride and/or C1 -- to C6 -N-alkylsuccinimides |
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