DE830194C - Verfahren zur Herstellung von N-Alkyllactamen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-Alkyllactamen

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DE830194C
DE830194C DE1950B0001737 DEB0001737D DE830194C DE 830194 C DE830194 C DE 830194C DE 1950B0001737 DE1950B0001737 DE 1950B0001737 DE B0001737 D DEB0001737 D DE B0001737D DE 830194 C DE830194 C DE 830194C
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alkyl lactams
alkyl
alcohols
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DE1950B0001737
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Ludwigshafen/Rhein Dr. Curt Schuster
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BASF SE
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Badische Anilin and Sodafabrik AG
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Description

(WiGBL S. 175)
AUSGEGEBEN AM 4. FEBRUAR 1952
B 1737 IVc/12 p
Ludwigshafen/Rhein
X-Alkyllactame hat man bisher in der Weise hergestellt, daß Lactone mit IS-Alkylaminen umgesetzt wurden. Dieses Verfahren ist verhältnismäßig kostspielig, weil die I\T-Alkylamine im allgemeinen erst aus den entsprechenden Alkoholen oder Aldehyden hergestellt werden müssen.
Es wurde nun gefunden, daß man N-Alkyllactame in einfacher Weise erhält, wenn man am Stickstoff unsubstituierte Lactame in Gegenwart wasserabspaltender Katalysatoren mit Alkoholen umsetzt.
Als Ausgangsstoffe verwendet man einerseits Lactame, wie Pyrrolidon, Caprolactam oder ihre Homologen, andererseits Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Propanole, Butanole, Hexanole, 2-Äthylhexanol, Dekanol, Octodecylalkohol, Cyclohexanol oder Benzylalkohol.
Geeignete wasserabspaltende Katalysatoren sind z. B. Aluminiumoxyd, Bauxit, Phosphate oder Sulfate, die gegebenenfalls auf Trägern angebracht oder mit Aktivatoren bzw. Verdünnungsmitteln modifi- ao ziert sein können.
Man kann so verfahren, daß man das Gemisch von Lactam und Alkohol unter Zusatz des Katalysators, erforderlichenfalls im Druckgefäß, erhitzt. Besonders zweckmäßig arbeitet man so, daß man »5 das Reaktionsgemisch kontinuierlich über fest angeordnete Katalysatoren leitet.
Man kann die Komponenten in äquimolekularen Mengen anwenden; zuweilen ist es jedoch vorteilhafter, die eine oder andere im Überschuß zu verwenden. Bei höhermolekularen Alkoholen läuft neben der erwünschten Reaktion eine Dehydrati-
sierung des Alkohols zu Olefin bzw. Äther einher, die man durch Variation der Temperatur oder des Katalysators zurückdrängen kann. Die günstigsten Temperaturen, die man jeweils leicht durch Vorversuche ermitteln kann, liegen im allgemeinen zwischen etwa 150 und 350°.
Die nach dem vorliegenden Verfahren bequem zugänglichen X-Alkyllactame sind wichtige Zwischenprodukte, insbesondere für Textilhilfsmittel und Kunststoffe.
Beispiel
Man leitet im Stickstoffstrom über einen auf 3000 erhitzten Katalysator aus gekörntem Aluminiumoxyd stündlich 150 g/l Katalysator eines Gemisches von 850 Gewichtsteilen Pyrrolidon und 640 Gewichtsteilen Methanol. Das Reaktionsprodukt wird zunächst durch Destillation bei geringem Druck von Wasser und überschüssigem Methanol befreit und dann bei stärker vermindertem Druck fraktioniert destilliert. Dabei gehen bei ι r mm Druck 742 Gewichtsteile X-Methylpyrrolidon bei 80 bis 820 über; der Rückstand besteht im wesentlichen aus nicht umgesetzten Pyrrolidon, das erneut verwendet werden kann.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von X-Alkyllactamen, dadurch gekennzeichnet, daß man am Stickstoff unsubstituierte Lactame mit Alkoholen in Gegenwart wasserabspaltender Katalysatoren umsetzt.
    2W6 1.52
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0252242A1 (de) * 1986-07-07 1988-01-13 Hüls Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von C1- bis C6-N-Alkylpyrrolidonen aus Bernsteinsäureanhydrid bzw. C1- bis C6-N-Alkylsuccinimid

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0252242A1 (de) * 1986-07-07 1988-01-13 Hüls Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von C1- bis C6-N-Alkylpyrrolidonen aus Bernsteinsäureanhydrid bzw. C1- bis C6-N-Alkylsuccinimid
US4780547A (en) * 1986-07-07 1988-10-25 Huels Aktiengesellschaft Process for the production of C1 -- to C6 -N-alkylpyrrolidones from succinic anhydride and/or C1 -- to C6 -N-alkylsuccinimides

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