DE826133C - Verfahren zur Herstellung von Dihydroresorcin-carbaminsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Dihydroresorcin-carbaminsaeureesternInfo
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Classifications
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Dihydroresorcin-carbaminsäureestern Dihydroresorcin-carbaminsäureester der allgemeinen Formel in der R1 und R2 Wasserstoff oder Methylgruppen und R3 und R4 gleiche oder verschiedene niedrigmolekulare, gesättigte oder ungesättigte Alkylreste bedeuten, sind bisher nicht bekanntgeworden.
- Es wurde gefunden, daß sich diese neuen Verbindungen durch ihre schneckentötende Wirksamkeit auszeichnen. Sie eignen sich deshalb zur Herstellung von Schneckenvertilgungsmitteln. Die neuen Verbindungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung von Dihydroresorcinen der allgemeinen Formel oder ihren Salzen, z. B. den Alkalisalzen, mit Carbaminsäurederivaten der allgemeinen Formel in der X Chlor oder Brom bedeutet und R1, Ra, R$ und R4 die eingangs angegebene Bedeutung haben. Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von inerten Lösungsmitteln, wie Benzol, Aceton, Dioxan, Essigsäureäthylester u. dgl., vorgenommen werden. Vei Verwendung der freien Dihydrorecorcine werden mit Vorteil säurebindende Mittel zugesetzt.
- Die drei als Ausgangssubstanzen verwendbaren Dihydroresorcine sind bekannt. Dihydroresorcin selbst kann z. B. durch teilweise katalytische Hydrierung von Resorcin in Gegenwart von basischen Verbindungen hergestellt werden. 5, 5-Dimethyldihydroresorcin (Dimedon) wird vorteilhaft durch Kondensation von Mesityloxyd mit Malonester nach Michael und darauffolgender Verseifung und Decarboxylierung hergestellt (Vorländer und Erig, Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 294, S. 314, [i897]) 5-Methyldihydroresorcin läßt sich z. B. durch Kondensation von Crotonsäureäthylester mit Acetessigsäureäthylester und darauffolgender Verseifung und Decarboxylierung (von Schilling und Vorländer, Liebigs Annalen der Chemie, )3d. 308, S.192, [1899]) oder auch durch teilweise Reduktion von Orcin herstellen.
- Die Carbaminsäurederivate der oben angegebenen allgemeinen Formel sind größtenteils bekannt. Sie lassen sich aus sekundären niedrigmolekularen aliphatischen Aminen durch Umsetzung mit Kohlensäuredihalogeniden in sehr guter Ausbeute herstellen. Die bei ihrer Herstellung in indifferenten Lösungsmitteln anfallenden Lösungen können auch direkt zur Umsetzung mit den Dihydroresorcinen verwendet werden.
- Als sekundäre niedrigmolekulare aliphatische Amine der allgemeinen Formel kommen beispielsweise in Betracht: Dimethylamin, Diäthylamin, Di-n-propylamin, Diallylamin, Methylisopropylamin, Äthylallylamin, Di-n-butylamin, n-Butylisobutylamin, Methyl-n-butylamin, Diamylamine. Die nachfolgenden Beispiele sollen die Herstellung der neuen Verbindungen erläutern. Teile bedeuten darin stets Gewichtsteile.
- Beispiel i 14o Teile 5, 5-Dimethyldihydroresorcin werden in der berechneten Menge Sodalösung gelöst und zur Trockne eingedampft. Durch Ausziehen mit absolutem Alkohol wird von den anorganischen Salzen getrennt, wobei das Mononatriumsalz nach Entfernen des Lösungsmittels in trockenem, leicht pulverisierbarem Zustand erhalten wird. Das gut gepulverte Salz wird in 8oo Teilen Dioxan suspendiert und zur Suspension 135 Teile Diäthylcarbaminsäurechlorid getropft. Dann wird 12 Stunden auf 9o bis ioo° erhitzt und aus der noch warmen Lösung das entstandene Kochsalz durch Absaugen entfernt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird das 5, 5-Dimethyldihydroresorcindiäthylcarbamat im Hochvakuum destilliert. Das Produkt hat einen Siedepunkt von 131 bis i34° bei 0,3 mm Druck und bildet eine schwach gelblich gefärbte Flüssigkeit. Beispiel 2 7o Teile 5, 5-Dimethyldihydroresorcin werden mit 5oo Teilen Essigsäureäthylester versetzt, dazu 75 Teile trockenes Kaliumcarbonat und 68 Teile Diäthylcarbaminsäurechlorid gegeben. Die 'Mischung wird 20 Stunden zum Sieden erhitzt. Aus der noch warmen Lösung wird von anorganischen Salzen und gegebenenfalls nicht in Reaktion getretenem Kaliumsalz von 5, 5-Dimethyldihydroresorcin abgesaugt und das Diäthylcarbamat, wie im Beispiel i beschrieben, gereinigt. Beispiel 3 In 38o Teilen Benzol werden 14o Teile Dimethyldihydroresorcin und 97 Teile fein pulverisierte Pottasche suspendiert und das Gemisch bei Rückflußtemperatur gerührt. Das bei der Neutralisation sich bildende Wasser wird azeotrop abdestilliert. Nach beendeter Wasserabscheidung wird die Suspension
Nr. 1 R, R$ R3 R4 Kp. ° C mm Druck i H H _CH, - C H3 12o bis 123 o,6 2 H H -CH3 -C2H5 118 - i2o 0,25 3 H H - C2H5 - C2H1 122 - 124 0,25 4 H H - C H3 - C4 H9 132 - 133 0,25 5 H H - C4H;) - C4H9 150 o,8 6 H H -CH2-CH = CH, -CH,-CH = CH, 142 bis 144 o,15 7 -CH, H -CH, -CH3 112 - 114 0,2 8 - C H3 H - C H3 - C2 115 118 0,03 9 - CHe H - C,H5 - C2H5 136 0,7 1o - CH, H - C4H9 - C4 H, i45 bis 147 0,1 f i - C H3 H - C4 He (iso) - C4 H9 (iso) 133 - 135 o,o8 12 -CH, -CH, -CH, -C2H5 113 - 116 0,1 13 -CH, -CH3 -CH, -C4H9 146 - 148 0,2 14 -CH, -CH, -C3H7 -C,H7 130 0,2 15 -CH, -CHs -C@H9 -C,H, 155 bis 157 0,2 16 -CHg -CH, -CH2-CH = CH2 -CH2-CH = CH2 142 - 144 0,1 17 - C H3 - CH, - C5 H1, .- C5 Hii 165 - 167 0,25 - Im Hochvakuum siedet die Substanz bei 122 bis i24° unter 0,35 mm Druck und erstarrt zu einer gelblichweißen Kristallmasse vom Schmelzpunkt 45 bis 46°.
- Nach den vorstehend beschriebenen Verfahren lassen sich z. B. auch folgende Verbindungen herstellen Siehe Tabelle auf nebenstehender Seite!
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Dihydroresorcincarbaminsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Dihydroresorcine der allgemeinen Formel oder ihre Salze in an sich bekannter Weise mit Carbaminsäurederivaten der allgemeinen Formel, in der X Chlor oder Brom ist, in Carbaminsäureester der allgemeinen Formel überführt, in der R1 und R$ Wasserstoff oder Methylgruppen und R$ und R4 gleiche oder verschiedene niedrigmolekulare, gesättigte oder ungesättigte Alkylreste bedeuten.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH826133X | 1948-11-26 |
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| DEG2465A Expired DE826133C (de) | 1948-11-26 | 1949-11-22 | Verfahren zur Herstellung von Dihydroresorcin-carbaminsaeureestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE826133C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1159938B (de) * | 1960-02-13 | 1963-12-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des N-Methyl- bzw. N, N-Dimethylcarbaminsaeurephenylesters |
| EP0001556A3 (en) * | 1977-09-19 | 1979-07-11 | Stauffer Chemical Company | Cyclohexenone derivatives, method of their preparation, herbicidal composition containing them and method of controlling undesirable vegetation |
-
1949
- 1949-11-22 DE DEG2465A patent/DE826133C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1159938B (de) * | 1960-02-13 | 1963-12-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des N-Methyl- bzw. N, N-Dimethylcarbaminsaeurephenylesters |
| EP0001556A3 (en) * | 1977-09-19 | 1979-07-11 | Stauffer Chemical Company | Cyclohexenone derivatives, method of their preparation, herbicidal composition containing them and method of controlling undesirable vegetation |
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