DE80044C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
In den Monatsheften für Chemie, Bd. 14,
S. 118, ist von Pomeranz eine Synthese des Isochinolins beschrieben, welche auf der Condensation
des Benzylidenamidoacetals durch Vermittelung von concentrirter Schwefelsäure beruht; das dort beschriebene Verfahren läfst
indefs keine technische Verwerthung zu, weil die Ausbeute an Isochinolin nur eine sehr
unbedeutende ist.
Es hat sich nun gezeigt, dafs es nothwendig ist, bestimmte Reactionsbedingungen einzuhalten,
um bei der Einwirkung der Schwefelsäure auf Benzylidenamidoacetal das Isochinolin
in sehr guter Ausbeute entstehen zu sehen. Es ist wesentlich für den günstigen Reactionsverlauf,
dafs die Temperatur der Lösung von Benzylidenamidoacetal in concentrirter Schwefelsäure
nicht langsam gesteigert und nur auf 100 bis 120° gebracht wird, wie in den
Monatsheften für Chemie, Bd. 14, S. 118 angegeben,
sondern dafs die Einwirkung der Schwefelsäure möglichst nur bei der höheren Temperatur von 150 bis 1700 stattfindet.
a-Methylisochinolin entsteht analog dem Isochinolin
, indem man an Stelle des Benzaldehyds Acetophenon mit Amidoacetal condensirt,
nur mit dem Unterschied, dafs die dem Benzylidenamidoacetal entsprechende Verbindung
nicht zur Beobachtung kommt, dafs man vielmehr Acetophenon und Amidoacetal durch
directes Erhitzen mit concentrirter Schwefelsäure zu a-Methylisochinolin condensirt.
Zur Darstellung von Isochinolin und a-Methylisochinolin wird z. B. wie folgt verfahren:
i. Isochinolin: Man löst 1 kg Benzylidenamidoacetal
unter sorgfältiger Kühlung mit Eis in der doppelten Menge concentrirter Schwefelsäure und läfst die erhaltene Lösung
in 3 kg concentrirter Schwefelsäure, deren Temperatur auf 150 bis 1700 gehalten wird,
langsam einfliefsen. Aus der schwefelsauren Lösung wird das Isochinolin in bekannter Weise'
abgeschieden.
2. a-Methylisochinolin: 1 kg Acetophenon
und 1,1 kg Amidoacetal werden mit der vierfachen Menge concentrirter Schwefelsäure
unter sorgfältiger Kühlung gemischt; sodann erhitzt man die Lösung rasch bis zum
heftigen Schäumen und läfst erkalten. Aus der Lösung wird die neue Base wie üblich abgeschieden.
Das a-Methylisochinolin siedet bei 248°,
sein Platindoppelsalz enthält 4 Mol. Wasser, wasserfrei schmilzt es bei 210°; das saure Sulfat
ist in Alkohol schwer löslich, sein Schmelzpunkt liegt bei 246 bis 2470.
Claims (2)
1. Verfahren zur Darstellung von Isochinolin, darin bestehend, dafs man eine in der
Kälte hergestellte Lösung von Benzylidenamidoacetal in concentrirter Schwefelsäure
einfliefsen läfst in concentrirte Schwefelsäure, deren Temperatur constant auf 150
bis 1700 gehalten wird.
2. Verfahren zur Darstellung von a-Methyli-chinolin,
darin bestehend, dafs man Acetophenon und Amidoacetal in kalt gehaltener concentrirter Schwefelsäure löst und die
Lösung rasch bis zum heftigen Schäumen erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE80044C true DE80044C (de) |
Family
ID=352634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT80044D Active DE80044C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE80044C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6234947B1 (en) | 1997-04-21 | 2001-05-22 | Koenig & Bauer Aktiengesellschaft | Method and device for cross-folding signatures |
-
0
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|---|---|---|---|---|
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