DE744823C - Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus phenolhaltigen OElen, Teeren o. dgl. - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus phenolhaltigen OElen, Teeren o. dgl.

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DE744823C
DE744823C DEM147671D DEM0147671D DE744823C DE 744823 C DE744823 C DE 744823C DE M147671 D DEM147671 D DE M147671D DE M0147671 D DEM0147671 D DE M0147671D DE 744823 C DE744823 C DE 744823C
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phenol
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DEM147671D
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Dr-Ing Wilhelm Herbert
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/005Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from products, waste products or side-products of processes, not directed to the production of phenols, by conversion or working-up
    • C07C37/007Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from products, waste products or side-products of processes, not directed to the production of phenols, by conversion or working-up from the tar industry
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    • C07C37/005Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from products, waste products or side-products of processes, not directed to the production of phenols, by conversion or working-up

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physical Water Treatments (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus phenolhaltigen Ölen, Teeren o. dgl. In Ölen, Teeren und anderen Gemischen, von Kohlenwasserstoffen und Kohlenwasserstoffverbindungen oder Fraktionen derartiger Stoffe,, z. B. Teerölen, Schwelölen oder Mittelölen der Brennstoffhydrierung enthaltene Phenole, zu denen hier außer dem eigentlichen Phenol alle Stoffe, die aromatische Kerne mit einer oder mehreren ON-Gruppen enthalten, wie Kresole, Xylenole, Brenzcatechin. !oAer Res,onci;n" zu rechnen sind, lassen sich dadurch gewinnen, daß die Öle o. dgl. mit Natronlauge behandelt werden. Das hierbei gebildete Natriumphenolat läßt sich gut von dem Öl o. dgl. trennen, doch muß es anschließend mit Säuren wieder zerlegt werden, wobei neben den Phenolen weniger wertvolle Natriumsalze entstehen. Durch den Verbrauch an Natranlauge wird das Verfahren wesentlich verteuert. Man hat auch schon versucht, Phenole aus Teerölen mit wäßrig-,alkoholisch:en Lösungen, die auch ammoniakalisch sein konnten, auszuziehen. Hierbei löst sich aber ein Teil des Neutralöles in der alkoholischen Phenollösung, so daß man stark verunreinigte Phenole erhält. Wendet man zur Verhütung dieses übelstandes stark wasserhaltige alkoholische Lösungen an, so entsteht der Nachteil, daß zur Trennung von Alkohol und Phenolen große Wassermengen verdampft werden müssen, wodurch das Verfahren aus diesem Grunde unwirtschaftlich wird.
  • Man hat auch schon Phenole mit Druckwasser bei Temperaturen über 2oo° aus Teerölen ausgezogen. Nach Trennung von den: Ölen oder Teeren, die unter Druck vorgenornmen wurde, ließ. man das Wasser zwecks Ahscheidung der aufgenommenen Phenole abkühlen. Danach wurde das Wasser erneut in der gleichen Weise zur Behandlung phenolbaltiger Öle oder Teere verwendet. Nach diesem Verfahren lassen sich indessen in der Hauptsache nur höhere Phenole gewinnen. Dagegen sind die Ausbeuten an Carbol-, säure gering, denn diese ist in Wasser so gut löslich, daß sie sich beim Abkühlen des Wassers nicht oder nur zu einem geringen Teil ausscheidet. Auch gehen wesentliche Mengen Neutralöl aus den Ölen oder Teeren zunächst in das Wasser und beim Abkühlen des Wassers in die ausgeschiedenen Phenole über. Dieser Nachteil wird nicht dadurch aufgehoben, daß nach einem anderen Vorschlag die Gewinnung von Phenolen aus Ölen mit der Phenolgewinnung aus Abwässern derart verbunden wird, daß die Öle unter Druck von z. B. 3o bis Soatü und bei etwa Zoo bis 28o'' mit phenolhaltigen Abwässern extrahiert werden, der Extrakt dann durch Kühlen in Phenole und phenolhaltiges Wasser zerlegt und dieses zur Entfernung der darin noch enthaltenen Phenole in bekannter Weise mit Extraktions- oder Adsorptionsmitteln behandelt wird. Ein Teil dieses phenofhaltigen Wassers konnte auch vor der Behandlung mit Extraktions- oder Adsorptionsmitteln abgezweigt und wieder zur Ölextraktion verwendet werden.
  • Ferner ist bekannt, Phenole aus phenolhaltigenWässern mit rein organischen Estern, z. B. Äthylacetat oder Butylacetat, deren Siedepunkte niedriger als der Siedepunkt der Phenole liegen, zu extrahieren.
  • Erfindungsgemäß erfolgt die Gewinnung von Phenolen aus phenolhaltigen Ölen, Teeren o. dgl. oder deren Fraktionen durch Extraktion mit phenolhaltigen Abwässern bei Temperaturen von 5o bis. etwa i2o', aber nicht wesentlich über i 2o', in der Weise, daß von den phenolhaltigen Wässern so viel Phenole aus den Ölen, Teeren o. dgl. herausgenommen werden, daß sich beim Abkühlen der Wässer noch keine Phenolöle unter Schichtenbildung abscheiden. Durch diese Herausnahme der Phenole aus den Ölen, Teeren o. dgl. mit phenolhaltigen Wässern und dadurch, daß die Phenole aus den Wässern mit vorteilhaft niedrigsiedenden organischen Lösemitteln, die ein gutes Aufnahmevermögen für Phenole besitzen, wie Äthylacetat oder Butylace:tat, :a.usgezagen werden, gelingt es, nach Trennung der Phenole von dem Lösemittel Rohphenole zu erhalten, die keine wesentlichen Mengen Neutralöl enthalten.
  • Außerdem hat das Verfahren gemäß der Erfindung den Vorteil, daß man bei Temperaturen von etwa 5o bis i 2o' die Behandlung der Öle, Teere o. dgl. mit den phenolhaltigen Wässern durchführen oder ohne Überdruck arbeiten kann. Doch steht nichts im Wege, auch mäßigen Druck von z. B. 2 atü anzuwenden.
  • Es gelingt also durch die Erfindung, die Phenolgewinnung besonders wirtschaftlich zu gestalten und in einer verhältnismäßig einfachen Apparatur durchzuführen.
  • -Mit besonderem Vorteil werden dabei als Ausgangsstoffe niedriger, insbesondere bis 23o' siedende Ölfraktionen verwendet. Durch die erfindungsgemäße Behandlung dieser Ölfraktionen, z. B. einer Fraktion von i 8o bis 230' oder i5o bis 2o5', gewinnt man vorzugsweise die besonders wertvolle Carbolsäure ;und die Kresole. Außerdem bleibt der Neeutralölgehalt der so erhaltenen Rohphenole ungewöhnlich niedrig.
  • Schließlich ist es auch möglich, z. B. wenn verhältnismäßig geringe Abwassermengen zur Behandlung der phenolhaltigen Taere zur Verfügung stehen, einen Teil des Abwassers nach der Abscheidung der Phenole den vorlaufenden phenolhaltigen Abwässern zuzusetzen. Dadurch können die Mengen der aus den Ölen, Teeren o. dgl. gewonnenen Phenole und der Entphenolungsgrad der Öle o. dgl. erheblich gesteigert werden. Im Verfahren gemäß der Erfindung, z. B. beim Erwärmen der phenolhaltigen Wässer oder der phenolhaltigen öle oder bei der Trennung des Phenollösemittels von den extrahierten Phenolen oder bei der Rückgewinnung der Lösemittelreste aus dem entphenolten Wasser können Gase frei werden, die noch wertvolle Stoffe, z. B. organische Extraktionsmittel oder niedriger siedende organische Stoffe, z. B. Kohlenwasserstoffe, Ketone, Alkohole, Fettsäuren oder stickstoff- und schwefelhalrige organische Verbindungen, enthalten, die in den behandelten Stoffen in mehr oder weniger großen Mengen vorhanden waren. Das Verfahren gemäß der Erfindung bietet nun die Möglichkeit, die wertvollen Stoffe leicht und mit geringen Kosten zu gewinnen bzw. zurückzugewinnen. Dies gelingt dadurch, daß die Abgase mit den frisch verlaufenden Abwässern oder mit den zu behandelnden Ölen o. dgl. gewaschen werden. Die wertvollen Stoffe gehen dann in die Abwässer bzw. Öle über und finden sich im weiteren Verlauf des Verfahrens bei den zurückgewonnenen Lösemitteln oder bei den Phenolen wieder.
  • In der Technik, z. B. bei der Vergasung von Brennstoffen oder der Destillation bituminöser Brennstoffe, fallen phenolhaltige Abwässer in den einzelnen Kondensationsstufen der verschiedenen Teer- und Ölfraktionen oft mit verschiedenen Temperaturen an. In diesen Fällen kann man vorteilhaft so arbeiten, daß die wärmeren Abwässer für die Behandlung besonders phenolreicher Teer- und öl- fraktionen verwendet werden, die gewöhnlich in den kälteren Stufen zusammen mit Abwässern kondensiert werden. Auf diese Weise erreicht man .auf einfachstem Wege eine bessere Phenolanreicherung der Abwässer, 'als wenn man die gesamten Abwässer gemischt und mit der Mischtemperatur zur Einwirkung auf die betreffende ölfraktion 'bringen würde. Besonders vorteilhaft ist diese Ausführungsform des Verfahrens bei der Druckvergasung bituminöser Brennstoffe, bei der die Hauptmenge des Wasserdampfes bei Temperaturen von ioo° oder darüber zusammen mit phenolarmen Teerfraktionen kondensiert werden, während die phenolreichen ölfraktionen zusammen mit geringen- Wassermengen bei niedrigeren Temperaturen gewonnen werden.
  • In der Zeichnung ist eine Anlage zur Ausführung des Verfahrens beispielsweise und schematisch dargestellt.
  • i ist ein mit Füllkörpern versehener Waschturm. Das phenolh'altige Wasser gelangt durch die Leitung 2 in den Turm i und dient hier zur Auswaschung von Abgasen, die in der Anlage entstehen und die durch die Leitung 4 zuströmen. Die von den wertvollen Bestandteilen befreiten Abgase, die gewöhnlich noch Schwefelwasserstoff und Kohlensäure enthalten, verlassen den Behälter i durch die Leitung 3.
  • Aus dem Sammelraum 5 gelangen die Abwässer durch die Leitung 6 zur Pumpe 7 -und von dieser durch die Leitung 9, in der ein Wärmeaustauscher 29 vorgesehen sein kann, in die Extraktionsvorrichtung, z. B. die Waschkolonne i o, der das zu behandelnde phenolhaltige öl durch die Leitung i i zufließt. Das behandelte öl verläßt die Kolonne i o durch den Abfluß 12.
  • Das an Phenol angereicherte Abwasser wird von der Pumpe 13 durch .die Leitung 14 zur Entphenolungsanlage, beispielsweise in die Extraktionsvorrichtung, gefördert, die z. B. als Rieselkolonne 15 oder als Extraktionszentrifuge ausgebildet sein kann. Auf dem Wege des Abwassers zur Extraktionseinrichtung 15 kann ein Wärmeaustausch, z. B. in der Vorrichtung 29, mit dem dem Waschturm i o zufließenden Wasserstrom erfolgen, insbesondere wenn; die Extraktion. in der Kolonne 15 in der Kälte vor sich gehen soll. Der Waschturm i kann auch zwischen der ölwascheinrichtung io und der Extraktionseinrichtung 15 angeordnet sein, was z. B. vorteilhaft ist, wenn die phenolhaltigen Wässer warm zur Verfügung stehen und kalt zur Entphenolung gelangen, wobei die Gaswaschung nach der Abkühlung geschieht. Das Extraktionsmittel zur Entfernung der Phenole gelangt aus der Leitung 16 in die Kolonne o. dgl.. 15. Das durch die Leitung 17 aus 15 abfließende, von Phenolen befreite Wasser wird von der Fördervorrichtung 18 durch den Wärmeaustauscher 19 in die Kolonne 2o gebracht, in die direkter Dampf bei 21 eintritt. Die D.estill:atdämpfe gelangen in den Rückflußkühler 23 mit den Kühlmittelleitungen 22. In diesem wird das: Extraktionsmittel abgeschieden, das durch die Leitung 16 in die Extraktionsvorrichtung 15 zurückkehrt. Die aus dem Kühler 23 abziehenden, noch nicht kondensierten Dämpfe werden im Kühler 25 weiterbehandelt, so daß sich in der Vorlage 26 die Reste der wertvollen Stoffe sammeln. Diese werden dann durch die Leitung 8 dem Waschturm io wieder zugeführt.
  • Aus der Extraktionseinrichtung 15 fließt das mit Phenolen beladene Extraktionsmittel durch- die Leitung 28 .ab. Von der Pumpe 3o wird es durch die Leitung 34 und den Wärmeaustauscher 3 i in die Destillationsanlage 32 mit der Heizeinrichtung 33 und dem Rückflußkühler 35 gefördert. In der Leitung 34 kann noch ein Vorverdampfer 36 vorgesehen sein. Die Destillatdämpfe, die in der Anlage 32 entstehen, werden nacheinander in den beiden Kühlern 37 und 38 behandelt, wobei sich . in dem ersten das Extraktionsmittel abscheidet, das durch die Leitung 39 zur Extraktionseinrichtung 15 zurückgelangt, während die im Kühler 38 kondensierten Stoffe sich in der Vorlage 40 sammeln und z. B. dem Abwasser zweckmäßig vor der Pumpe 7 zugegeben werden, der sie dann durch die Leitung 8 zufließen. Die Gase, die in den Vorlagen 26 und 4o anfallen, werden mittels Leitung 4 in den Turm i geführt.
  • Das von Phenol und sonstigen Stoffen befreite Wasser fließt aus der Destillationsanlage zo über den Wärmeaustauscher i9 durch die Leitung 42 ab. Es kann eine Zweigleitung 43 vorgesehen sein, durch die .ein Teil dieses Wassers z. B. vor die Pumpe 7 zurückgeführt wird. Die Abzweigung kann aber auch schon vor Eintritt in die Kolonne 2o, z. B. zwischen Pumpe 18 und Wärmeaustauscher i9 durch .die Leitung 4.4, geschehen.
  • Beispiele i. Ein Schwelwasser mit 6g Phenolen im Liter wurde bei 9o° im Gegenstrom mit einer Mittelölfraktion aus der gleichen Schwelanlage, siedend zwischen i8o und 23o° und 6oo/o saure öle enthaltend, behandelt. Hierbei reicherte sich das Wasser von 6 auf 13 g Phenole im Liter- an. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das angereicherte Schwelwasser einer Extraktionsentphenolungs.anlage zugeführt und mit gutylacetat bis auf o,3- im Liter entphenoliert. Der Mehraufwand an Betriebskosten der Entphenolungsanlage betrug trotz der mehr als doppelten Phenolproduktion nur etwa 2o%, da sich die Phenolanreicherung des Butylacetats entsprechend hoch gestaltete.
  • z. Bei der Druckvergasung srtdetendeutscher Braunkohle unter 2o atü Druck zwecks Herstellung von Synthesegasen für die katalytische Kohlenmonoxydhydrierung bleiben erhebliche Mengen des bei der Vergasung verwendeten Wasserdampfes unzersetzt und verdünnen das anfallende Schwelwasser, so daß dessen Entphenolung mit erheblichen Kosten verbunden ist.- Gewöhnlich wird die Abkühlung der Generatoraustrittsgase unter Druck in drei Stufen durchgeführt. In der ersten bei etwa 170' arbeitenden Kondensationsstufe erhält man im wesentlichen Dickteer ohne nennenswerte Schwelwassermengen. In der zweiten bei bis etwa i i o° arbeitenden Kühlstufe fällt ein Dünnteer zusammen mit etwa Bi`" der gesamten Wassermenge an. In der dritten Stufe schließlich werden eine etwa 30 bis 5o0'o der Gesamtteermenge ausmachende Fraktion zusammen mit einem Viertel des Schwehvassers bei Raumtemperatur abgeschieden.
  • Der Phenolgehalt der Durchschnittsschwelwässer liegt bei 3 bis 5 g im . Liter, eine; Menge, die nicht ,ausreicht, um die Entphenolungskosten zu decken. Nach der Erfindung wird das bei i io° anfallende heiße Wasser abgezogen und in einem Mischer oder einem System von Gegenstromapparaten mit dem in der letzten Kondensationsstufe anfallenden, von dem Abwasser getrennten Mittelöl oder zweckmäßig einer z. B. zwischen i So und 23o° siedenden Fraktion desselben behandelt. Der Phenolgehalt des Wassers stieg hierdurch auf 16 g im Liter. Die nachfolgende Extraktion des in dieser Weise angereicherten Wassers läßt sich mit gutem Gewinn durchführen.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCITE i. Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus phenolhaltigen Ölen, Teeren o. dgl. oder deren Fraktionen durch Ausziehen mit phenolhaltigen Abwässern in der Wärme und gegebenenfalls unter mäßigem Druck und durch Abtrennung der Phenole aus den Wässern durch Extraktion mit vorteilhaft niedrigsiedenden organischen Lösemitteln, die ein gutes Aufnahmevermögen für Phenole besitzen, wie Äthylacetat oder Butylacetat, dadurch gekennzeichnet, daß bei Temperaturen von 5o bis etwa i 2o% aber nicht wesentlich über i2o° gearbeitet wird, so daß keine wesentlichen Mengen Neutralöle aufgenommen werden und sich beim Abkühlen keine öligen Phenole unter Schichtenbildung abscheiden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, da.ß man als Ausgangsstoffe bis zu 23o° siedende Ölfraktionen verwendet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i und z, dadurch gekennzeichnet, daß Abgase, die im Laufe des Verfahrens entstehen, zwecks Gewinnung darin enthaltener wertvoller Stoffe mit phenolbaltigen Abwässern oder den phenolhaltigen Ölen gewaschen werden. q.. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man für die Extraktion der phenolhaltigen Öle d;e heiß anfallenden Schwel- oder Vergasungswässer verwendet. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen werden: französische Patentschrift . . Nr. 844 67g.
DEM147671D 1940-04-24 1940-04-24 Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus phenolhaltigen OElen, Teeren o. dgl. Expired DE744823C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE845942C (de) * 1948-10-02 1952-08-07 Koppers Gmbh Heinrich Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus Waessern, wie z. B. Ammoniakwasser

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR844679A (fr) * 1937-10-15 1939-07-31 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour récupérer les phénols à partir de leurs solutions aqueuses

Patent Citations (1)

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