DE71253C - Verfahren zur Darstellung von Pyrazolonderivaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von PyrazolonderivatenInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es ist bekannt, dafs durch Condensation von primären oder symmetrisch secundären
Hydrazinen einerseits mit Ketonsäure bezw. ß-halogenisirten ungesättigten oder auch gesättigten
Fettsäuren andererseits sauerstoffhaltige Pyrazolderivate erhalten werden können, in
deren Pyrazolring je nach Anwendung von gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren die einzelnen
Atomgruppen entweder durchweg einfach oder zum Theil doppelt mit einander
verbunden sind, z. B.
NH
CO NH
CH2-CH2
entstanden aus gesättigter Säure,
NH NH
oder
CH2-CH
O N bezw. C O NH
CH=CH
entstanden aus Ketonsäure oder ungesättigter Säure.
Während nun letztere die eigentlichen Pyrazolone darstellen, sind erstere als' Hydropyrazolone
(nach Le der er, Pyrazolidone nach Knorr) zu betrachten, und es können dieselben
durch geeignete Oxydationsmittel, wobei ihnen zwei ' Wasserstoffatome als Wasser entzogen
werden, gröistentheils in Pyrazolone übergeführt werden.
Die vorliegende Erfindung bezweckt nun die Darstellung von Pyrazolonderivaten mit Hülfe
von solchen gesättigten Fettsäuren, die alle Momente für eine Wasserabspaltung in obigem
Sinne bereits in sich tragen, so dafs bei der Condensation dieser Säuren mit primären oder
symmetrisch secundären Hydrazinen gleichzeitig eine doppelte Verkettung zweier Atomgruppen
stattfindet und so eine nachträgliche Oxydation von selbst in Wegfall kommt. Als eine derartige
Säure kann die β - Chlormilchsäure in Anwendung gebracht werden.
Der chemische Vorgang läfst sich durch folgende Formel veranschaulichen: '
| H | NC6H5 | H | NC6H5 | |
| CO . | OH | NH | Cl |
/\
= CO NH |
| C Ή- | CH | I | ||
| OH | CH=CH | |||
| H | ||||
Dabei ist es nicht unmöglich, dafs nach dem Entstehen obigen Pyrazolonkörpers eine Umlagerung
in die Verbindung:
CO N
I Il
CH2-CH
stattfindet.
Die Ausführung der Condensation geschieht in folgender Weise:
Moleculare Mengen Phenylhydrazin und ß-Chlormilchsäureäthylester werden im Oelbade
längere Zeit auf ioo° erwärmt, bis eine herausgenommene Probe beim Uebergiefsen mit Aether
fest wird. Ist dieser Zeitpunkt eingetreten, so
steigert man noch zweckmäfsig die Temperatur auf 125 bis 130 °, da die doppelte Bindung
der Atomgruppen erst bei etwas höherer Temperatur erfolgt. Die Anwendung einiger Procente
eines indifferenten Condensationsmittels, wie wasserfreies Natriumacetat, befördert die Reaction
wesentlich. Nach Verlauf einer Stunde läfst man das Reactionsgemisch sich wieder auf
ca. ioo° abkühlen und trägt schliefslich dasselbe in Aether ein, welcher einige Verunreinigungen
auflöst, den Pyrazolonkörper jedoch in diamantglänzenden Blättchen zurücklä'fst, die abgesaugt
mit Aether völlig ausgewaschen werden können. Das Pyrazolon löst sich leicht in Wasser,
Alkohol und Chloroform, aber sehr schwer in Aether, und schmilzt gegen 1 5 50. Eisenchlorid
giebt damit eine rothviolette Reaction. Natriumnitrit giebt ein Nitrosoderivat, das sich in
Natronlauge mit gelber Farbe auflöst.
Dieses Pyrazolonderivat soll für die Darstellung pharmaceutischer und technischer Präparate
Verwendung finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Pyrazolonderivaten durch Condensation von β - Chlormilchsäure, deren Estern und Salzen einerseits mit primären oder symmetrischen secundären aromatischen Hydrazinen andererseits.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE71253C true DE71253C (de) |
Family
ID=344574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT71253D Expired - Lifetime DE71253C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyrazolonderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE71253C (de) |
-
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