DE708840C - Herstellung von Loesungen hochmolekularer schwefelhaltiger Kondensationsprodukte - Google Patents

Herstellung von Loesungen hochmolekularer schwefelhaltiger Kondensationsprodukte

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DE708840C
DE708840C DER101370D DER0101370D DE708840C DE 708840 C DE708840 C DE 708840C DE R101370 D DER101370 D DE R101370D DE R0101370 D DER0101370 D DE R0101370D DE 708840 C DE708840 C DE 708840C
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Germany
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sulfur
bases
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solutions
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DER101370D
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English (en)
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Dr Otto Ewald Dietzel
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Ruetgers Germany GmbH
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Ruetgerswerke AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L81/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L81/04Polysulfides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Herstellung von Lösungen hochmolekularer schwefelhaltiger Kondensationsprodukte Man erhält bekanntlich hochmolekulare Kondensationsprodukte von hohem Schwefelgehalt z. B. durch Einwirkung von Polysulfiden auf organische Verbindungen mit austauschbaren negativen Resten oder durch Einwirkung von geschmolzenem Schwefel auf Olefinkohlenwasserstoffe. Diese Kondensationsprodukte besitzen kautschukähnliche Eigenschaften, zeichnen sich aber vor Kautschuk vor allem durch ihre Unlöslichkeit in Mineralölen und anderen gebräuchlichen Lösungsmitteln aus. Sie haben gerade auf Grund dieser hervorragenden Lösungsmittelfestigkeit eine Reihe `wichtiger technischer Verwendungsmöglichkeiten gefunden.
  • Trotz der bekannten Lösungsmittelfestigkeit der schwefelhaltigen Kondensationsprodukte sind dennoch Lösungsmittel bekannt, die eine klare Auflösung dieser Produkte gestatten. Solche Lösungsmittel sind die organischen Basen aliphatischer und aromatischer Konstitution, wie beispielsweise Diäthanolamin, Pyridin, Chinolin, Anilin u. dgl.
  • Bei der Verwendung dieser Lösungsmittel treten jedoch in zahlreichen Fällen gewisse unerwünschte chemische Einwirkungen des Lösungsmittels auf das zu lösende Kondensationsprodukt auf. Diese Einwirküngen werden vermutlich dadurch hervorgerufen, daß die hochpolymeren Olefinpolysulfidkondensationsprodukte oft gewisse Anteile an verhältnismäßig locker gebundenem Schwefel aufweisen. Diese Anteile werden durch Erhitzen mit Basen abgespalten, wobei sich dieser Abspaltungsvorgang durch Schwefelwa'sserstoffentwicklung bei der Lösung bemerkbar macht. Hiermit ist natürlich gleichzeitig eine in den meisten Fällen unerwünschte Veränderung der Polysulfidkondensate verbunden.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich diese unerwünschten Einwirkungen dadurch vermeiden lassen, daß man das Lösungsmittel vorher in der Weise schwefelfest macht, daß man :es mit Schwefel erhitzt und danach einer Destillation unterwirft. Die Erhitzung mit Schwefel wird zweckmäßig einige Stunden lang durchgeführt. Das Lösungsmittel verliert hierdurch die unter Umständen auf Grund von Verunreinigungen vorhandene Neigung, mit dem im Kondensationsprodukt enthaltenen Schwefel in Reaktion zu treten.
  • Die Basen brauchen nicht in Form einer einzigen charakterisierten chemischen Verbindung angewendet zu werden, sondern es können auch Gemische solcher Basen verwendet werden, beispielsweise also rohe und gereinigte Basenfraktionen aus Steinkohlenteer, Braunkohlenteer oder anderen Schwelteeren. Es können sowohl niedrigsiedende wie hochsiedende Basen oder Basenfraktionen verwendet werden, beispielsweise zwischen 200 bis 25o° oder von 38o bis q.20° siedend. Die verwendeten Basen brauchen nicht völlig von Kohlenwasserstoffbeimengungen frei zu sein. Man kann beispielsweise auch Teerölfraktionen verwenden, die stark mit Basen angereichert sind. Im allgemeinen nimmt die Lösungsfähigkeit der Basen mit steigenden Siedepunkten zu. Die Wahl der Basen richtet sich im übrigen zweckmäßig nach dem weiteren Verwendungszweck der erhaltenen Lösungen, insofern als sie sich je nach ihren Siedepunkten mehr oder weniger leicht wieder vom gelösten Kondensationsprodukt trennen lassen.
  • Zur Herstellung der Lösungen können die genannten schwefelhaltigen Kondensationsprodukte sowohl im Rohzustand verwendet werden als auch als Fertigprodukte und Zwischenfabrikate, die also schon durch Formung, Härtung usw. behandelt worden sind, ferner Altwaren, Abfälle u. dgl., die diese Kondensationsprodukte enthalten oder aus ihnen bestehen. Bei der Einwirkung der Basen auf solche Materialien geht der Kondensationsproduktbestandteil in Lösung, während die im Ausgangsmaterial enthaltenen Füll- und Fremdstoffe ungelöst zurückbleiben.
  • Die Auflösung der schwefelhaltigen Kondensationsprodukte in den schwefelfest gemachten Basen wird am besten so vorgenommen, daß das zu lösende Material, zweckmäßig nach vorangegangener Mastikation und Zerkleinerung, mit den Basen übergossen und unter Erwärmung und Umrühren bis zur Lösung behandelt wird. Es findet zwar auch schon bei Zimmertemperatur eine Quellung und anschließende allmähliche Auflösung statt, jedoch ist es besser, den Lösungsvorgang durch Erwärmung zu unterstützen. Die geeignetste Lösungstemperatur liegt im allgemeinen zwischen 5o und 12o°. Bei noch höheren Temperaturen können sich je nach Art des Lösungsmittels unter Umständen chemische Angriffe auf die Kondensationsprodukte bemerkbar machen.
  • Die erhaltenen Lösungen stellen je nach Konzentration mehr oder weniger stark viscose haltbare Flüssigkeiten dar, die, wenn nötig, durch Filtration von den ungelöst gebliebenen Inhaltsstoffen der gelösten Kondensationsprodukte befreit werden können.
  • Die schwefelhaltigen Kondensationsprodukte können auf verschiedenen Wegen aus diesen Flüssigkeiten wiedergewonnen werden. Man kann das Lösungsmittel, beispielsweise durch Verdunstung, unterstützt durch entsprechende Erwärmung, entfernen, wobei das darin gelöste Kondensationsprodukt in Form einer zunächst weichen und dann fest und elastisch werdenden Masse zurückbleibt. Man kann auch bei Verwendung wasserlöslicher Basen, wie Pyridin, die Basenlösung in Wasser eingießen, wodurch die Kondensationsprodukte zunächst emulsionsartig ausfallen und durch Säurezusatz koaguliert werden können. Zweckmäßig gießt man die Basenlösung in eine wäßrige Säurelösung, z. B. Salzsäure, ein, wodurch einerseits eine sofortige Koagulation des Kondensationsproduktes erreicht wird, und andererseits die Basen durch Auflösung in der Säure vom Kondensationsprodukt getrennt werden. Die Basenlösung kann auch durch Abtreiben der Basen im Vakuum oder mit Wasserdampf in ihre Bestandteile zerlegt werden. Es ist unter Umständen, insbesondere bei Verwendung -hochsiedender Basen, z. B. um 400°, vorteilhaft, einen gewissen Anteil an Basen im Kondensationsprodukt zu belassen, da diese Basen sich als gute Weichmacher für die schwefelhaltigen Kondensationsprodukte bewähren. Die ausgefällten Kondensationsprodukte können durch Behandeln mit warmer, verdünnter Mineralsäure, durch Auswaschen mit Wasser und durch Trocknen im Vakuum weiter gereinigt werden. Beispiel i 5oo g Chinolin werden mit 5o g Schwefel versetzt und io Stunden am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Dann wird das Chinolin destilliert. ioo g eines durch Umsetzung von Äthylenchlorid und Polysulfid erhaltenen schwefelhaltigen Kondensationsprodukts in noch urigehärtetem und urigefülltem Zustand wird zerkleinert, mit Zoo bis iooo g des in der vorstehenden Weise schwefelfest gemachten Chinolins übergossen und unter Um- rühren auf etwa 5o bis 12o° erwärmt. Aus der erhaltenen klaren Lösung kann durch Eingießen in verdünnte Salzsäure das Kondensationsprodukt in Form einer zunächst weichen und nach Trocknung gut elastischen Masse wiedererhalten werden. Beispiel 2 5oo g Pyridin werden mit 259 Schwefel versetzt und 15 Stunden am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Nach @ Abkühlen und Abscheidung des unverbrauchten Schwefels wird das Pyridin destilliert und nochmals 5 Stunden mit neuen 25 g Schwefel am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Dann wird das Pyridin wiederum destilliert. ioo g eines aus ß, ß'=D@ichloräthyläther und Polysulfid erhaltenen, mit Ruß vermengten und in bekannter Weise durch Formung und Härtung hergestellten Fertigprodukts wird in zerkleinertem Zustand mit iooo g wasserfreien, in der vorstehenden Weise schwefelfest gemachten Pyridins versetzt. Das Gemisch wird unter Umrühren bei 5o° bis zur Auflösung behandelt. Der ausgeschiedene Ruß wird durch Filtration von der klaren Lösung getrennt. Die Lösung wird durch Eingießen in Wasser oder verdünnte Mineralsäure gefällt, wobei das Kondensationsprodukt in Form einer zunächst weichen, zusammenhängenden und nach Trocknung gut elastischen Masse wiedergewonnen wird.
  • Beispiel 3 5oo g hochsiedende Basenfraktion von Kp. 38o bis 42o° werden mit iog Schwefel versetzt und 5 Stunden auf etwa 200° erhitzt. Dann wird die Basenfraktion im Vakuum destilliert. ioo g eines Fertigprodukts eines schwefelhaltigen Kondensationsprodukts auf Basis von Äthylenchlorid und Polysulfiden wird mit Zoo g der schwefelfest gemachten hochsiedenden Basenfraktion vom Kp. 380 bis 42o° vermischt und das Gemisch unter Umrübren auf 8o bis ioo° erwärmt. Die erhaltene Lösung wird filtriert und ist dann klar und bei gewöhnlicher Temperatur gallertartig. Durch Eingießen der Basenlösung in verdünnte wäßrige Mineralsäure wird das gelöste schwefelhaltige Kondensationsprodukt zurückgewonnen. Beispiel 4 5oo g Pyridin werden mit 6o g Schwefel versetzt und 12 Stunden am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Dann wird das Pyridin destilliert. ioo g eines durch Umsetzung von Äthylen mit Schwefel unter Druck hergestellten schwefelhaltigen Kondensationsprodukts wird zerkleinert und mit iooo g schwefelfest gemachtem Pyridin auf iio° erwärmt und unter Rühren gelöst. Durch Eingießen in Essigsäure wird das Kondensationsprodukt ausgefällt und in Form einer elastischen Masse zurückgewonnen.
  • - Beispiel 5 5oo g Teerfraktion vom .Kp. i i o bis i 4o°, die 5o% Basen enthält, werden mit 459 Schwefel -versetzt und 5 Stunden am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Dann wird die Teerfraktion destilliert. ioo g eines aus Athyfenchlorid - und Polysulfid erhaltenen schwefelhaltigen Kondensationsprodukts wird fein zerkleinert und in 3 kg einer auf etwa i i o° erwärmten schwefelfest gemachten Teerfraktion, Kp. i io bis 140°, die 500/Q Basen enthält, nach und nach eingefüllt und unter gutem Rührem gelöst. Durch Abtreiben des Lösungsmittels mit Wasserdampf läßt sich das gelöste Kondensationsprodukt zurückgewinnen.

Claims (2)

  1. PATENT ANSL'LtÜClll'E: i. Verfahren zur Herstellung von Lösungen hochmolekularer Kondensationsprodukte, die durch Einwirkung von Polysulfiden auf organische Verbindungen mit mehreren austauschbaren negativen Resten oder durch Einwirkung von geschmolzenem Schwefel auf Olefinkohlenw.asserstoffe erhalten worden sind, unter Verwendungorganischer Basen als Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, - daß mit Schwefel erhitzte und danach destillierte Basen als Lösungsmittel verwendet werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß mit Schwefel erhitzte und danach destillierte Bas.enfraktionen von Teeren als Lösungsmittel verwendetwerden.
DER101370D 1938-01-26 1938-01-26 Herstellung von Loesungen hochmolekularer schwefelhaltiger Kondensationsprodukte Expired DE708840C (de)

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