DE680985C - Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen Kondensationsprodukten aus waessrigen Loesungen von Polysulfiden der Alkalimetalle oder Erdalkalimetalle und niedrigmolekularen Paraffindihalogeniden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen Kondensationsprodukten aus waessrigen Loesungen von Polysulfiden der Alkalimetalle oder Erdalkalimetalle und niedrigmolekularen ParaffindihalogenidenInfo
- Publication number
- DE680985C DE680985C DEI47314D DEI0047314D DE680985C DE 680985 C DE680985 C DE 680985C DE I47314 D DEI47314 D DE I47314D DE I0047314 D DEI0047314 D DE I0047314D DE 680985 C DE680985 C DE 680985C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dihalides
- alkaline earth
- production
- molecular weight
- low molecular
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 title claims description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 title claims description 5
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 title claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 title claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 title claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 title claims description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 title description 5
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 title description 5
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical class S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- ZLCCLBKPLLUIJC-UHFFFAOYSA-L disodium tetrasulfane-1,4-diide Chemical compound [Na+].[Na+].[S-]SS[S-] ZLCCLBKPLLUIJC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000188250 Idas Species 0.000 description 1
- 101150057104 MCIDAS gene Proteins 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/14—Polysulfides
- C08G75/16—Polysulfides by polycondensation of organic compounds with inorganic polysulfides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen Kondensationsprodukten aus wäßrigen Lösungen von Polysulfiden der Alkalinnetalle oder Erdalkahmetalle und niedrigmolekularen Paraffindihalogeniden Durch Umsetzung von Paraffindihalogeniden, insbesondere Athylenchlorid, mit wäßrigen Alkali- oder Eräalkalipolysulfiden, z. B. mit Natriumtetrasulfrd, lassen sich bekanntlich zähe und harte Massen gewinnen, die in der. Wärme erweichen und die in dieser Form auf geeigneten Walzwerken weiterbehandelt, :d. h. gewaschen, getrocknet, homogenisiert und mit Füllstoaffen usw. versetzt werden können.
- Erfolgt die Herstellung der Produkte ohne gleichzeitiges Rühren, so sind die zunächst erhaltenen Massen sehr inhomogen. Ihre Eigenschaft, schon während .der Bildung 4äh iuLd hart zu werden, erschwert aber die Herstellung in Rührkesseln, da es hierbei leicht zum Steckenbleiben und zum Bruch des Rührers kommen kann.
- Bei einem bekannten Verfahren zur Herstellung solcher Olefinpolysulfide wird die Umsetzung der Paraffindihalogemide mit Alkali-, Erdalkali- oder auch Ammonium- oder Aminopolysulfidem in Gegenwart einer basischen Verbindung..der Erdalkalimetalle durchgeführt. Die hierbei entstehende Dispersion des Olefinpolysulfids wird durch Schutzkolloide stabilisiert. Bei der späteren Koagulation dieser Dispersionen gelangen erhebliche Mengen von Fremdstoffen in das ReaktionsprodÜkt.
- Es wurde nun gefunden, daß die genannten Schwierigkeiten leicht b,ehQben werden können und daß man in einfacher Weise zu, völlig! homogenen plastischen Massen gelangt, wenn man die Herstellung .der kautschukartigen Kondensationsprodukte aus wäßrigm Lösungen von Polysulfiden der Alkalimetalle -oder Erdalkalimetalle und niedrigmolekularen Paraffindihalogeniden unter Zusatz geringer Mengen von organischen Basen oder deren Aldehyd- oder SchwefelkohlenstofY-derivaten vornimmt. Die Reaktionsprodukte bleiben in diesem Falle weich bis zähflüssig, lassen sich daher ungestört rühren und: sind völlig frei von Knoten und ;grießigen Ausscheidungen. In dieser Form können sie in geeigneten Knetmaschinen oder im Reaktionsgefäß selbst leicht gewaschen werden. Beim Liegen tritt eine Verfestigung der Produkte ein, so @daß sie in üblicher Weise weiterverarbeitet werden können. Sie bilden auf der Walze geschmeidige Felle, die leicht FüJlsto@ffe aufnehmen .und sich im bekannter Weise vulkanisieren lassen. Die Menge der zuzusetzenden Base richtet sich nach der Stärke der ihr zukommenden plastifizierenden Wirkung und kann durch einen. Vorversuch jeweils licht ermittelt werden. Sie bewegt sich in den Grenzen von einigen Prozenten bis herab zu Hundertstelprozenten. Auch durch Verwendung verschieden .großer Mengen :der gleichen Base lassen sich die Eigenschaften des Endproduktes nach Wunsch beeinflussen. Im allgemeinen entstehen bei Zusatz größerer Mengen :der Base weichere Endprodukte als bei Zusatz einer geringeren Menge der gleichen Base.
- Beispiel i Zu 833 g 21 %iger Natriumtetrasulfidlösung, der o, i g Dibutylamin zugesetzt sind; läßt man in Verlauf von 2 Stunden bei q.0° i oo g Äthyl'enchlorid zutropfen. Die sich bildenden Massen sind weich und knetbar und können leicht unter Wasser von löslichen anorganischen Verunreinigungen befreit werden.
- Beispiel 2 Durch Umsetzen von i oo Teilen Äthylenchlorid mit 833 Teilen wäßriger 2 i %iger Natrin,rntetrasulfidlösung bei Gegenwart von o,oi Teil _ Dibutylamin und bei einer Temperatur von q.o bis 8o° erzielt man .ein sehr weiches,. knetbares Produkt, Idas .sich nach einiger Zeit zu einer völlig homogenen Masse verfestigt.
- Beispiel 3 Die Umsetzung von 99 Teilen Äthylenchlorid und 174 Teilen Natriumtetrasulfid in 2 i %iger wäßriger Lösung bei q.0° und bei Gegenwart von i Teil Triäthanolami;nergibt ein vollständig homogenes, aber bereits ziemlich zähes Produkt.
- Beispiel q.
- i Mol Äthylenchlorid, das mit i Mol Natriumtetrasulfid wie in Beispiel 3, jedoch unter Zusatz von i g Monoäthanolamin umgesetzt wird, liefert ein sehr «reiches: und knetbares Produkt. Dagegen liefert i Mol Äthylenchlorid mit i Mol Natriumtetrasulfid: ohne Zusätze unter sonst gleichen Bedingungen ein ungleichmäßiges, teilweise hartes, grießiges. Produkt.
- Plastische und homogene Massen. aus Äthylenchlorid und Polysulfiden, insbesondere tetrasulfiden, erhält man ferner durch Zusatz beispielsweise von Trimethylamin, Diphenylguanidin, Cyclohexylamin, Hexamethylentetramin, Pyridin, Piperidin, oder z. B. durch Zusatz der im Handel als Vulkanisationsbeschleuniger erhältlichen Umsetzungsprodukte- von Basen mit Aldehyden oder Schwefelkohlenstoff.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜ CH Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen Kondensationsprodukten aus wäßrigen Lösungen von Polysulfiden der Alkalimetalle oder Erdalkalimetalle rund niedrigmolekularen Paraffindihalogeniden, ,dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation unter Zusatz geringer Mengen von - organischen Basen oder deren Aldehyd- oder Schwefelkohlenstoffderivaten und in Abwesenheit weiterer Substanzen durchführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI47314D DE680985C (de) | 1933-06-01 | 1933-06-01 | Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen Kondensationsprodukten aus waessrigen Loesungen von Polysulfiden der Alkalimetalle oder Erdalkalimetalle und niedrigmolekularen Paraffindihalogeniden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI47314D DE680985C (de) | 1933-06-01 | 1933-06-01 | Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen Kondensationsprodukten aus waessrigen Loesungen von Polysulfiden der Alkalimetalle oder Erdalkalimetalle und niedrigmolekularen Paraffindihalogeniden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE680985C true DE680985C (de) | 1939-09-12 |
Family
ID=7191965
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI47314D Expired DE680985C (de) | 1933-06-01 | 1933-06-01 | Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen Kondensationsprodukten aus waessrigen Loesungen von Polysulfiden der Alkalimetalle oder Erdalkalimetalle und niedrigmolekularen Paraffindihalogeniden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE680985C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1165855B (de) * | 1959-10-01 | 1964-03-19 | Thiokol Chemical Corp | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Kondensationsprodukten durch Umsetzen von aliphatischen Dihalogenkohlenwasserstoffen mit Alkalipolysulfiden |
-
1933
- 1933-06-01 DE DEI47314D patent/DE680985C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1165855B (de) * | 1959-10-01 | 1964-03-19 | Thiokol Chemical Corp | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Kondensationsprodukten durch Umsetzen von aliphatischen Dihalogenkohlenwasserstoffen mit Alkalipolysulfiden |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1469998A1 (de) | Verfahren zur Haertung von Polymeren mit neuartigen organischen Peroxyden | |
| DE2147973A1 (de) | Gleichförmig dispergierbare, un löslichen Schwefel enthaltende Vulkanisa tionsmischungen | |
| DE2314338A1 (de) | Verfahren zum ueberziehen von in form von einzelteilchen vorliegenden elastomeren mit einem harz | |
| DE1595286A1 (de) | Verfahren zum Herstellen eines Polyamids | |
| DE2329213A1 (de) | Polymerisatzubereitung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE680985C (de) | Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen Kondensationsprodukten aus waessrigen Loesungen von Polysulfiden der Alkalimetalle oder Erdalkalimetalle und niedrigmolekularen Paraffindihalogeniden | |
| DE487776C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kautschukumwandlungsprodukten | |
| DE587397C (de) | Verfahren zur Herstellung homogener, pulverfoermiger oder kruemeliger Koagulate aus Kautschukmilch | |
| AT157424B (de) | Verfahren zur Polymerisation von Butadienen. | |
| DE542634C (de) | Dispergatoren und Stabilisatoren | |
| DE535108C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kautschukumwandlungsprodukten | |
| DE543676C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen aus Mercaptoarylthiazolen und Hexamethylentetraminbenzylabkoemmlingen | |
| DE599404C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kautschukmischungen | |
| DE588762C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuren | |
| DE862674C (de) | Verfahren zum Vulkanisieren von Kautschuk | |
| DE907001C (de) | Verfahren zur Herstellung schwefelhaltiger Vinylharze | |
| DE437238C (de) | Verfahren zur Herstellung einer erdpechhaltigen Masse | |
| DE554112C (de) | Verfahren zur Herstellung plastischer Kondensationsprodukte aus dihalogenierten Paraffinkohlenwasserstoffen und Polysulfid | |
| DE908916C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwammkautschuk-Gegenstyaenden aus synthetischem Kautschuk | |
| AT139451B (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten. | |
| DE607770C (de) | Verfahren zur Herstellung von bituminoesen Massen | |
| DE641393C (de) | Verfahren zur Steigerung der Viscositaet von Teeren | |
| DE567217C (de) | Verfahren zur Herstellung von waesserigen Kautschukdispersionen aus rohem oder regeneriertem Kautschuk bei Anwesenheit von Dispersionsmitteln (oder Schutzkolloiden), wie Seifen, Saponin, Casein u. dgl. | |
| DE425780C (de) | Verfahren zur Herstellung von gepressten oder geformten Gegenstaenden | |
| DE927930C (de) | Verfahren zur Erzeugung von bitumenaehnlichen Stoffen |