DE706548C - Polymerisieren von Butadienkohlenwasserstoffen in waessriger Emulsion - Google Patents
Polymerisieren von Butadienkohlenwasserstoffen in waessriger EmulsionInfo
- Publication number
- DE706548C DE706548C DEI55373D DEI0055373D DE706548C DE 706548 C DE706548 C DE 706548C DE I55373 D DEI55373 D DE I55373D DE I0055373 D DEI0055373 D DE I0055373D DE 706548 C DE706548 C DE 706548C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- polymerization
- acids
- aqueous emulsion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- -1 butadiene hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 4
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 4
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QSNVSULXYZEOJX-UHFFFAOYSA-N [Na].C(C(C)C)C1=C(C2=CC=CC=C2C=C1)S(=O)(=O)O Chemical compound [Na].C(C(C)C)C1=C(C2=CC=CC=C2C=C1)S(=O)(=O)O QSNVSULXYZEOJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- CJSBUWDGPXGFGA-UHFFFAOYSA-N dimethyl-butadiene Natural products CC(C)=CC=C CJSBUWDGPXGFGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 235000010692 trans-unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
- Polymerisieren von Butadienkohlenwasserstoffen in wäßriger Emulsion Es ist bekannt, daß Bütadiene - in wäßri# ger Emulsiön polymerisiert werden können. Gegenstand vorliegender Erfindung ist eine neue und wertvolle Ausführungsform dieses Emulsionspolymerisationsverfahrens.
- Es wurde gefunden, daß die Emulsionspolymerisatian von Butadienen besonders wirtschaftlich gestaltet werden kann und besonders gute Polymersate erhalten werden können, wenn man die Reaktion in Gegenwart von Salzen aromatischer Sulfosäuren mit emulgie-,rernden Eigenschaften und von Salzen trocknender Ölsäuren durchführt. Dias neue Verfahren ist sowohl auf die' Emulsioaspolymerisation von Butadienen als solchen als auch von Gemischen derselben untereinander oder mit anderen polymerisierbaren Stoffen anwendbar. Beispielsweise sei die Gemischtpalymerisation von Buta.dien mit Styrol oder Acrylsäurenitril genannt. Als -aromatische Sulfosäuren- kommen beispielsweise die a@kylyezten Naphthalinsulfosäuran, wie z. B. die Isopropyl- oder IsobutylnaphtbaJinsulfosäuren, in Frage. Unter dem Ausdruck »trocknende ölsäuren« werden solche Säuren verstanden, die in Form ihrer Ester mit mehrwertigen - Alkoholen, -z. B. in Form ihrer -Glyoeride, trocknende Öle darstellen. Als Beispiele hierfür seien Leinölsäure;_ - Holzölsäure, Linolsäure sowie denen Fsomeren und schließlich die durch Verseifung von trocknendem Tran erhältlichen Tranfettsäuren genannt. Die aromatischen Sulfosäuren können .aus dem Fertigpolym@erisat leicht durch Auswaschen entfernt werden; die ölsäuren können beispielsweise in, Mengen- bis zu 5 0/0 (berechnet auf die zu polymerisierende Substanz) angewandt werden; zweckmäßig verwendet man jedoch nicht mehr als ö etwa :z%; es sind auch Mischungen von trocknenden; Ölsäuren mit Säuren anwendbar, die aus nichttrocknenden ölen erhalten werden, z: B. mit ölsäure.
- Das neue Verfahren liefert Polymerisate von ausgezeichneter Plastizität, welche auch im vulkanisierten -Zustand wertvolle Eigenschaften ,aufweisen. Es ist in dieser Beziehung der Arbeitsweise, bei der lediglich alkylierte Naphthalinsulfosäuren angewandt werden; überlegen. Gegenübel: der ebenfalls vorbekaimten Anwendung einer Kombination von Salzen alkylierter N,#phthalinsulfosäuren sowie der Ölsäure zeit das vorliegende Verfahren, welches sich hiervon durch die Verwendung von Salzen trocknender Ölsäuren unterscheidet, den Vorteil, daß plastischere: Polymerisate und Vulkanisate mit besseren -= Eigenschaften erhalten werden. Andererseits sind bei alleiniger Anwendung von Fettsäuren Mengen von 15 bis 20% (auf die zu polymerisierende Substanz berechnet) erforderlich, welche zum größten Teil aus dem Polymerisat entfernt werden müssen und zwecks Erzielung-eines wirtschaftlichen Arbeitens eine Aufarbeitung notwendig machen. Das neue Verfahren gestattet demgegenüber. die Anwendung der trocknenden Ölsäuren in: so geringen Mengen, wie sie ohne ,Gefährdung der Eigenschaften des Polymerisats in demselben verbleiben können. Durch die kombinierte Anwendung der alkylierten aromatischen Sulfosäuren und der trocknenden Ölsäuren wird also ein wesentlicher technischer Fortschritt erzielt: Beispiel i In 6o Gewichtsteilen Wasser - werden o,6 Gewichtsteile isobutylnaphthalinsulfosauTes Natrium, 0,3 Gewichtsteile Leinölsäure und o,o8 Gewichtsteile Ätznatron gelöst. Nach Zusatz von 21 Gewichtsteilen Dimethylbutadien und 2 Gewichtsteilen ioo/qigem Wasserstoffsuperoxyd erwärmt man unter Rühmen auf 30°. Nach wenigen Tagen ist die Polymerisation beendet; der Latex wird angesäuert und der Kautschuk durch Zugabe von Methanol oder Kochsalzlösung oder nach einer anderen der bekannten Methoden vollständig gefällt. Der Kautschuk. wird mit Wasser gewaschen und getrocknet. Beispiel z In 46 Gewichtsteilen Wasser werden 1,8 Gewichtsteileisobutylnaphthalinsulfdsaures Natrium, 0,45 Gewichtsteile Leinölsäure, -, #o, i Gewichtsteil Ätznatron gelöst. Diese Lösung wird .in einem druckfesten Apparat mit 24 Gewichtsteilen Butadien sowie 8,46 Gewichtsteilen Styrol innig vermischt und nach Zugabe von 3 Gewichtsteilen io%igem Wasserstoffsuperoxyd etwa 150 Stunden auf 3o bis 35° erwärmt. Die Aufarbeitung des synthetischen Kautschuks erfolgt in ähnlicher Weise, wie unter Beispiel i angegeben.
- Beispiel 3 In 24,5 Gewichtsteilen Wasser werden 0,48 Gewichtsteile isob@utylnaphthalinsulfosaures Natrium, 0,04 Gewichtsteile Ätznatron und o,o9 Gewichtsteile einer durch Verseifung von Tran erhaltenen Fettsäure (Jodzahl 169) gelöst. m einem Autoklaven wird diese Lösung mit 6,5 Gewichtsteilen Butadien und 2, 16 Gewichtsteilen Acrylsäurenitril nach Zusatz von o,8 Gewichtsteilen io%igem Wasserstoffsuperoxyd bei 30° mehrere Tage verrührt. Der Latex wird aufgearbeitet, wie im Beispiel i angegeben ist. .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Polymerisieren von Butadienkohlenwasserstoffen in wäßriger Emulsion unter Verwendung eines Salzes einer aromatischen Sulfosäure mit emulgierenden Eigenschaften zusammen mit einem Salzeiner Ölsäure als Emulgiermittel, dadurch gekennzeichnet, daß ein Salz einer trocknenden Ölsäure verwendet wird.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI55373D DE706548C (de) | 1936-06-28 | 1936-06-28 | Polymerisieren von Butadienkohlenwasserstoffen in waessriger Emulsion |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI55373D DE706548C (de) | 1936-06-28 | 1936-06-28 | Polymerisieren von Butadienkohlenwasserstoffen in waessriger Emulsion |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE706548C true DE706548C (de) | 1941-05-29 |
Family
ID=7194111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI55373D Expired DE706548C (de) | 1936-06-28 | 1936-06-28 | Polymerisieren von Butadienkohlenwasserstoffen in waessriger Emulsion |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE706548C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5296576A (en) * | 1987-05-08 | 1994-03-22 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Fatty oil ex Helianthus annuus for the production of emulsifiers for emulsion polymerization |
-
1936
- 1936-06-28 DE DEI55373D patent/DE706548C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5296576A (en) * | 1987-05-08 | 1994-03-22 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Fatty oil ex Helianthus annuus for the production of emulsifiers for emulsion polymerization |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE654989C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten | |
| DE873746C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Vinylchlorid | |
| DE1495645A1 (de) | Verfahren zur Herstellung stabiler,waessriger Emulsionen bzw. Dispersionen von AEthylen-Mischpolymerisaten | |
| DE671378C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten | |
| DE702749C (de) | ymerisationsprodukten aus Butadien, seinen Homologen oder Halogensubstitutionsprodukten | |
| DE2156452A1 (de) | Molekulargewichtsregelung in chloroprenpolymeren | |
| DE706548C (de) | Polymerisieren von Butadienkohlenwasserstoffen in waessriger Emulsion | |
| DE626585C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus Styrol | |
| DE854577C (de) | Verfahren zur Polymerisation von ungesaettigten organischen Verbindungen in waessriger Emulsion | |
| DE542646C (de) | Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen Massen | |
| DE863415C (de) | Verfahren zur Herstellung von kuenstlichem Kautschuk durch Emulsions-polymerisation von Isopren mit Vinylaethinylalkylcarbinol | |
| DE715687C (de) | Verfahren zur Polymerisation von Halogen-2-butadienen-1,3 | |
| DE898672C (de) | Verfahren zur Nachbehandlung von Emulsionspolymerisaten | |
| DE1070380B (de) | Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen Polymerisaten aus Cyanätherestern | |
| AT220820B (de) | Verfahren zur Herstellung von Homo- und Copolymerisaten des Vinylchlorids mit definierter Teilchengröße | |
| DE715230C (de) | Verfahren zum Polymerisieren der Halogen-2-butadiene-1,3 | |
| DE526498C (de) | Verfahren zur Herstellung kautschukartiger Stoffe | |
| AT124299B (de) | Verfahren zur Herstellung türkischrotölähnlicher Produkte. | |
| DE733030C (de) | Verfahren zum Stabilisieren von kautschukartigen Emulsionspolymerisaten der Butadiene | |
| DE1054237B (de) | Verfahren zur Herstellung chlorhaltiger Emulsions- oder Suspensionspolymerisate | |
| DE564911C (de) | Verfahren zum Faerben von Kautschuk | |
| AT124072B (de) | Verfahren zur Veränderung des Aggregatszustandes von Produkten, welche ungesättigte organische Kohlenstoffverbindungen enthalten. | |
| DE865657C (de) | Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen Polymerisaten | |
| DE676627C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten aus monomeren Vinylhalogeniden | |
| DE909388C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bohroelen und -fetten |