DE671378C - Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MischpolymerisatenInfo
- Publication number
- DE671378C DE671378C DEI57297D DEI0057297D DE671378C DE 671378 C DE671378 C DE 671378C DE I57297 D DEI57297 D DE I57297D DE I0057297 D DEI0057297 D DE I0057297D DE 671378 C DE671378 C DE 671378C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polymerization
- copolymers
- production
- fumaric acid
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/12—Esters of phenols or saturated alcohols
- C08F222/14—Esters having no free carboxylic acid groups, e.g. dialkyl maleates or fumarates
Description
- Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten Es wurde gefunden, daß man wertvolle Mischpolymerisate erhält, wenn man Isobutylen mit Fumarsäureestern in wäßriger Emulsion in Gegenwart von Polymerisationskatalysatoren polymerisiert.
- Es ist überraschend, daß sich die genannten Stoffe in Emulsion polymerisieren lassen, da weder Isobutvlen noch Fumarsäureester für sich in wäßriger Emulsion polymerisierbar sind.
- Geeignete Fumarsäureester sind insbesondere Fumarsäuredialkvlester, z. B. Fumarsäuredimethyl-, -diäthyl-, -di-n-butyl-,-diisobutyl-, -dioktyl- und -diglykolmonometh-#-1-ätherester. Gewünschtenfalls kann man die Polymerisation in Anwesenheit von Vinylverbindungen oder unter den gleichen Bedingungen polymerisierbaren ungesättigten Verbindungen, z. B. von Maleinsäureestern, vornehmen.
- Die Polvmerisation führt man in üblicher Weise durch, z. B. indem man das Gemisch der Komponenten durch Schütteln oder Rühren in der wäßrigen Lösung eines geeigneten Emulgiermittels zu einer feinen Milch verteilt und nach Zugeben eines geeigneten Polymerisationskatalysators bis. zur Beendigung der Polymerisation erwärmt, wobei man den Fortgang der Polymerisation durch die allmähliche Zunahme der Dichte der Emulsion verfolgen kann. Der Polymerisationsgrad kann durch Wahl der Polymerisationstemperatur geregelt werden, wobei im allgemeinen bei höheren Temperaturen der Polymerisationsgrad niedriger und bei tieferen Temperaturen der Polymerisationsgrad höher ist.
- Als Emulgiermittel eignen sich praktisch alle seifenartigen Stoffe, die einen lipophilen und einen hydrophilen Rest enthalten, z. B. alleylnaphthalinsulfonsaure Salze, Fettalkoholsulfonate, Türkischrotöl, die Oxäthylierungsprodukte von Fettalkoholen oder C Alkylphenolen, die Alkalisalze sulfonierter Mineralöle usw. In manchen Fällen genügen bereits wasserlösliche organische Flüssigkeiten, z. B. Methanol, Aceton usw., als Emulgiermittel. Als Polymerisationskatalysatoren kommen insbesondere sauerstoffabgebende Verbindungen in Betracht, wie Wasserstoffperoxyd, Acetopersäure, Persulfate, Percarbonate und Perborate.
- Die Mischpolymerisate erhält man zunächst in Form einer weißen Milch, die bereits ohne weitere Aufarbeitung für verschiedene Zwecke, z. B. zum Grundieren von Leder, für Anstriche, als Klebmittel, zur Gewebeimprägnierung usw., verwendet werden kann. Gewünschtenfalls kann man der Emulsion während oder nach der Polymerisation geeignete Weichmacher oder Füllstoffe einverleiben.
- Versetzt man die Emulsionen mit Elektrolyten, so werden die Mischpolymerisate in feiner Form ausgeflockt. Sie können dann auf übliche Weise, z. B. durch Absaugen, Abschleudern o. dgl. und nachheriges Trocknen, abgetrennt werden. Sie sind je nach der Zusammensetzung gummiartige bis harte elastische farblose Massen, die in verschiedenen organischen Lösungsmitteln löslich sind. Diese Lösungen zeigen je nach dem Polymerisationsgrad eine verschieden hohe Viskosität. Die festen Polymerisate eignen sich beispielsweise als Lackrohstoffe, für die Herstellung von Kabelmassen und in Kombination mit anderen Kunststoffen für die verschiedensten Verwendungszwecke. Beispiel 3oo Teile Isobutylen und 3oo Teile Fumarsäurediäthylester werden in i3oo Teilen einer z0,1oigen wäßrigen Lösung von a-oxyoktodekansulfonsaurem Natrium unter Zusatz von z Teilen Kaliumpersulfat und io Teilen 3o ß1oigem Wasserstoffperoxyd bei einem pli von 4,7 bis 5,o in einem geschlossenen Gefäß durch Schütteln zu einer feinen Milch emulgiert und-anschließend so lange auf 50 ' erwärmt, bis die Emulsion eine Dichte von 1,3 bei 15' erreicht hat.
- Aus der erhaltenen Milch -wird das gebildete Mischpolymerisat durch Zusatz von Salzsäure ausgefällt, abgesaugt und mit destilliertem Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine farblose, ziemlich harte Masse, die sich in Methylenchlorid, Benzol und Butylacetat löst.
- Polymerisiert man unter gleichen Bedingungen 5oo Teile Isobutylen, 3oo Teile Fumarsäurediäthylester und io Teile -Male'insäurediallylester, so erhält man nach dem Ausflocken und Trocknen . ein glasklares, festes Mischpolymerisat.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Isobutyleri mit Fumarsäureestern in wäßriger Emulsion in Gegenwart von Polymerisationskatalysatoren polymerisiert. a. Verfahren nach@Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation in Gegenwart zusätzlicher, unter den gleichen Bedingungen polyrnerisierbarer organischer ungesättigter Verbindungen durchgeführt wird.
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI57297D DE671378C (de) | 1937-03-04 | 1937-03-04 | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten |
GB25282/37A GB501669A (en) | 1937-03-04 | 1937-09-17 | Improvements in the manufacture and production of interpolymerisation products |
US189616A US2182316A (en) | 1937-03-04 | 1938-02-09 | Interpolymerization of fumaric esters and isobutylene |
FR833459D FR833459A (fr) | 1937-03-04 | 1938-02-10 | Procédé pour préparer des produits d'interpolymérisation |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI57297D DE671378C (de) | 1937-03-04 | 1937-03-04 | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten |
GB25282/37A GB501669A (en) | 1937-03-04 | 1937-09-17 | Improvements in the manufacture and production of interpolymerisation products |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE671378C true DE671378C (de) | 1939-02-06 |
Family
ID=25981982
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI57297D Expired DE671378C (de) | 1937-03-04 | 1937-03-04 | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US2182316A (de) |
DE (1) | DE671378C (de) |
FR (1) | FR833459A (de) |
GB (1) | GB501669A (de) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2443735A (en) * | 1939-04-01 | 1948-06-22 | American Cyanamid Co | Emulsion copolymerization of unsaturated alkyd resins |
BE474908A (de) * | 1939-04-01 | |||
US2531196A (en) * | 1942-10-20 | 1950-11-21 | Du Pont | Vinyl polymers and process for producing the same |
US2437962A (en) * | 1943-08-17 | 1948-03-16 | American Cyanamid Co | Copolymers of allyl esters of polybasic acid with saturated monohydric alcohol esters of unsaturated polycarboxylic acid |
US2431374A (en) * | 1943-12-30 | 1947-11-25 | Pro Phy Lac Tie Brush Company | Copolymers of diallyl maleate and saturated monohydric alcohol esters of maleic and fumaric acids |
US2459501A (en) * | 1944-06-19 | 1949-01-18 | Coon John Melvin | Polymeric mono-isoolefinic materials and process of making same |
US2480551A (en) * | 1945-05-30 | 1949-08-30 | Du Pont | Hydrolyzed interpolymer of ethylene, vinyl acetate, and diethyl fumarate |
US2534447A (en) * | 1948-12-24 | 1950-12-19 | Hercules Powder Co Ltd | Copolymers of isobutylene and an ester derived by esterifying abietyl alcohol and an alpha, beta-ethylenically unsaturated carboxylic acid |
US2626945A (en) * | 1949-07-11 | 1953-01-27 | Us Rubber Co | Interpolymerization of polyolefinic esters of 2-alkenyl alcohols with certain monoolefinic hydrocarbons |
NL294518A (de) * | 1962-06-25 | |||
US3252947A (en) * | 1963-03-14 | 1966-05-24 | Monsanto Co | Interpolymers of isobutylene, dialkyl fumarates and aliphatic hydrocarbon 1, 3-dienes |
US3260704A (en) * | 1963-05-13 | 1966-07-12 | Monsanto Co | Hydroxylated interpolymers and preparation |
US3314908A (en) * | 1964-07-01 | 1967-04-18 | Exxon Research Engineering Co | Emulsion polymers of a 2-methyl alpha olefin and a dialkyl fumarate |
-
1937
- 1937-03-04 DE DEI57297D patent/DE671378C/de not_active Expired
- 1937-09-17 GB GB25282/37A patent/GB501669A/en not_active Expired
-
1938
- 1938-02-09 US US189616A patent/US2182316A/en not_active Expired - Lifetime
- 1938-02-10 FR FR833459D patent/FR833459A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB501669A (en) | 1939-03-03 |
FR833459A (fr) | 1938-10-21 |
US2182316A (en) | 1939-12-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE671378C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten | |
DE1065179B (de) | Verfahren zur Herstellung harzartiger Produkte | |
DE1160616B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten | |
DE2829652A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n- vinylamid-polymeren | |
DE961309C (de) | Verfahren zur Herstellung einheitlicher, transparenter Mischpolymerisate aus Styrol und Acrylnitril | |
DE1520549A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pfropfpolymerisaten | |
DE1161423B (de) | Verfahren zur Herstellung von Pfropf-polymerisaten | |
DE946848C (de) | Verfahren zur Herstellung hochviskos-loeslicher Polyvinylalkohole | |
DE675146C (de) | Verfahren zum Polymerisieren von Substanzen, die die Vinylgruppe enthalten | |
DE1093992B (de) | Verfahren zur Herstellung eines in einer organischen Fluessigkeit dispergierten Polymerisats | |
DE1222679B (de) | Verfahren zur Herstellung stabiller Latices | |
DE1019087B (de) | Verfahren zur Herstellung von waessrigen Polyaethylendispersionen | |
EP0293611B1 (de) | Verwendung eines fetten Öls ex Helianthus annuus zur Herstellung von Emulgiermitteln für die Emulsionspolymerisation | |
DE1595740A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von waessrigen Polyaethylendispersionen | |
DE948016C (de) | Verfahren zur Herstellung waessriger Emulsionen von Polyvinylchlorid | |
DE656134C (de) | Verfahren zum Polymerisieren von Acrylsaeureestern und deren Homologen zu festen Polymerisaten | |
DE838065C (de) | Verfahren zur Herstellung makromolekularer Verbindungen aus alpha-substituierten cycloaliphatischen Verbindungen und anderen polymerisierbaren Verbindungen, z. B. Dienen | |
DE1070380B (de) | Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen Polymerisaten aus Cyanätherestern | |
DE706548C (de) | Polymerisieren von Butadienkohlenwasserstoffen in waessriger Emulsion | |
DE1001000B (de) | Verfahren zum Polymerisieren eines polymerisierbaren aethylengruppenhaltigen Monomeren durch Suspensions-Polymerisation | |
DE1026074B (de) | Verfahren zur Radikalpolymerisation polymerisierbarer ungesaettigter organischer Verbindungen in waessriger Suspension oder Emulsion | |
DE1091332B (de) | Verfahren zur Herstellung von wachsartigen, niedermolekularen Polyaethylenen | |
AT220808B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymeren des Äthylens | |
AT209558B (de) | Verfahren zur Herstellung fester Äthylenpolymerisate | |
DE2513690C3 (de) | Verwendung von geradkettigen Alkylsulfonsäureäthanol- und Alkylsulfonsäureisopropanolamiden als Emulgatoren |