DE2513690C3 - Verwendung von geradkettigen Alkylsulfonsäureäthanol- und Alkylsulfonsäureisopropanolamiden als Emulgatoren - Google Patents

Verwendung von geradkettigen Alkylsulfonsäureäthanol- und Alkylsulfonsäureisopropanolamiden als Emulgatoren

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DE2513690C3 DE2513690A DE2513690A DE2513690C3 DE 2513690 C3 DE2513690 C3 DE 2513690C3 DE 2513690 A DE2513690 A DE 2513690A DE 2513690 A DE2513690 A DE 2513690A DE 2513690 C3 DE2513690 C3 DE 2513690C3
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Description

3 4
Waschrohstoffe«, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Auch bei der Emulsionspolymerisation können die
mbH Stuttgart, 1964 und sind jedem Fachmann geläufig. erfindungsgemäß zu verwendenden Alkanolamide al-
Bevorzugt werden jedoch Alkylarylsulfonate oder lein oder auch vorteilhaft in Kombination mit Alkali- Alkylsulfonate eingesetzt, wobei die letzteren vielfach oder Alkanolaminsalzen von Alkyl- oder Alkylarylsul-
schon als Alkali- oder Alkanolaminsalze als Nebenpro- 5 fonsäuren als Emulgatoren eingesetzt werden. Sie
dukte bei der Herstellung der Alkanolamide anfallen führen ohne Behinderung der radikalischen Polymerisa-
und in den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbin- tion bei hohen Monomerumsätzen zu ausscheidungs-
dungen (I) enthalten sind. freien Latices. In Fällen, in denen mit gängigen
Die Herstellung der Emulsionen kann durch gemein- Emulgatoren keine koagulatfreien Latices erhalten
sames Verrühren der öligen und der wäßrigen Phase mit io werden, ist es durch teilweisen Ersatz des verwendeten
dem Emulgator oder nach anderen üblichen Iiteraturbe- Emulgators durch den erfindungsgemäß verwendeten
kannten Verfahren erfolgen (P. Becker, Emulsions: Emulgator möglich, zu ausscheidungsfreien Latices zu
Theory and Practice, Reinhold Publishing Corp, New kommen. Ferner werden bei der Mitverwendung der York,1957,S.209Houben—WeyL Bd. 12, S. 97). Hierbei erfindungsgemäß verwendeten Emulgatoren bei der
erweist es sich als vorteilhaft, daß die Alkylsulfonsäure- 15 Emulsionspolymerisation oftmals höhere Monomeren-
alkanolamide in organischen Lösungsmitteln löslich Umsätze erzielt
sind, so daß sie auch in organischer Phase appliziert Als Monomere zur wäßrigen Emulsionspolymerisa-
werden können. So kann der Emulgator in öliger oder in tion kommen alle radikalisch polymerisierbaren olefi-
wäßriger Phase vorgelegt werden und die zweite Phase nisch ungesättigten Verbindungen infrage, z. B. Mono-
eingerührt werden. Andererseits kann auch die emulga- 20 und Diolefine, wie Äthylen, Propylen, Butadien, Isopren,
torfreie Phase vorgelegt werden und die emulgatorhal- 2-Chlorbutadien-13, Styrol, Vinyltoluol, «-Methylstyrol,
tige ölige oder wäßrige Phase unter Rühren nach Chiorstyroi, Vinylsuifonsäure und Divinyibenzoi, Vinyl-
Zugabe des erfindungsgemäß zu verwendenden Emul- halogenide wie Vinylchlorid und Vinylidenchlorid,
gators gleichzeitig durch Rühren emulgiert werden. Vinylester geradkettiger oder verzweigter aliphatischen
Schließlich ist die Herstellung der Emulsionen auch nach 25 Carbonsäuren, wie Vinylacetat, -propionat, -n-butyrat,
sämtlichen anderen Zulaufverfahren möglich. -pivalat, -laurat und -stearat, Vinyläther, wie Vinylme-
Ein besonderer Vorzug der erfindungsgemäß ver- · thyl-, -äthyl-, -η-butyl- und -selc-butylätfrer, Ester der
wendeten Emulgatoren ist es, daß in der Regel bei der Acryl- und Methacrylsäure von Mono- oder Polyolen,
Herstellung der Emulsionen nur einfache Rührer wie Methylacrylat und -methacrylat, Äthylacrylat und
eingesetzt werden müssen. Hierdurch werden gegen- io -methacrylat, Butylacrylate und -methacrylate, Hexyl-
über anderen biologisch abbaubaren Emulgatoren acrylate und -methacrylate, 2-Äthylhexyl-acrylat und
erhebliche Verfall ensvereinfachungen erzielt -methacrylat, n-Decylacrylat und -methacrylat, n-Dode-
Ein weiterer Vorteil gegenüber anderen Emulgatoren cylmethacrylat, Glykol-mono-acrylat und -methacrylat,
besteht darin, daß mit dsn Alkylsulfonsäurealkanolami- Butandiol-l,4-acrylat und -methacrylat, Äthylenglykol-
den hergestellte Emulsionen nur r-ine sehr geringe 35 bis-acrylat und -methacrylat und Trimethylolpropan-
Schaumneigung aufweisen. Dieses erweist sich als tris-acrylat und -methacrylat, Diester und Halbester
besonders günstig, wenn die Emulsionen mit Intensiv ungesättigter Dicarbonsäuren, wie Malein-, Fumar- und
oder Turbinenrührern hergestellt werden, denn bei Itaconsäure-di- und -mono-methyl-, -äthyl-, -butyl- und
diesen Verfahren ist bei Einsatz stark schäumender -hexylester, «JJ-ungesättigte Di- und Monocarbonsäure,
Emuigatorsysteme die Schaumbildung für die Praxis zu 40 wie Acryl-, Methacryl-, Crotoü-, Maitin-, Fumar- und
groß. Itaconsäure, Amide, Methylolamide und Alkox.ymethyl-
Die erfindungsgemäß verwendeten Emulgatoren amide dieser «,^-ungesättigten Di- und Monocarbonkönnen der zu emulgierenden Phase in beliebiger säuren, wie Acrylamid, Methacrylamid, Maleinsäure-Menge zugesetzt werden. Die eingesetzten Mengen amid, Maleinsäureimid, Methylen-bis-acryl- und -methrichten sich nach der gewünschten Emulgatorwirkung. 45 acrylamid; N-Methylolacryl- und -methacrylamid, Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken und N-Methoxymethylacryl- und -methacrylamid, Allylverrichtet sich nach der zu emulgierenden Phase. Bezogen bindungen, wie Diallylphthalat und herterocyclische auf die zu emulgierenden Phase kommen bevorzugt Verbindungen, wie N-Vinylphthalimid, N-Vinylpyrroli-0,01-50 Gew.-%, insbesondere 0,1-20 Gew.-% der don und N-Vinylimidazol. Die Monomeren können Alkylsulfonsäurealkanolamid-Emulgatoren zur Anwen- >o allein oder in Kombination miteinander eingesetzt dung. werden.
Die mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Die Emulsionspolymerisation kann mit Radikalbild- Alkylsulfonsäurealkanolamiden hergestellten Emulsi- nein, vorzugsweise mit organischen Peroxidverbindun-
onen weisen hervorragende Emulsionsstabilitäten auf. gen ausgelöst werden, die in Mengen von 0,01 bis 2
Sollte es dennoch bei längerer Lagerung zu Aufrahmun- « Gew.-%, bezogen auf Monomere, eingesetzt werden. Je
gen kommen, so sind diese reversibel, durch leichtes nach Monomerkombination können zur Erniedrigung
Rühren läßt sich die ursprüngliche Emulsion wieder des Molekulargewichtes des Polymerisats geringe
herstellen. Mengen an Reglern mitverwendet werden, z. B.
Mit den erfindungsgemäß verwendeten Emulgatoren Mercaptane, Halogenkohlenwasserstoffe. Die Emul-
können die unterschiedlichsten Emulsionen hergestellt mi sionspolymerisation ist auf zwei Wegen möglich: Man
werden. Bevorzugt werden sie jedoch in den Bereichen kann die Gesamtmenge der Monomeren und den
eingesetzt, in denen nichtionogene Emulgatoren Ver- größten Teil der die Emulgatoren enthaltenden
wendung finden, wie z. B. zur Emulgierung von wäßrigen Phase vorlegen, die Polymerisation durch
Alteningsschutzmitteln, Weichmachern und sonstigen Zugabe des Initiators starten und im Verlauf der Hilfsmitteln für den Kautschuksektor, von biologischen h'> Polymerisation den Rest der wäßrigen Phase kontinu- Wirkstoffen im Pflanzenschutzbereich, von Färberei-, ierlich oder absatzweise zugeben. Man kann auch die Textil- und Lederhilfsmitteln und in der Polymerisa- Technik des »Monomerenzulaufs« benutzen; dabei wird
tionstechnik. nur ein Teil der Monomeren und der das Emulgiermittel
enthaltenden wäßrigen Phase vorgelegt und nach Starten der Polymerisation der Rest der Monomeren und der wäßrigen Phase gleichmäßig oder absatzweise nach Maßgabe des Umsatzes zugefügt Der zudosierte Monomerenanteü kann in der wäßrigen Phase voremulgiert sein. Beide Verfahren sind bekannt
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert
Beispiel 1
In eine Mischung aus 20 g Wasser und 0,1 g eines geradkettigen CirCie-AIkylsulfonsäureisopropanolamids werden bei Raumtemperatur mit einem Turborührer 20 g Dibenzyläther eingerührt Anschließend wird 5 — 10 Minuten bei Raumtemperatur nachgerührt Die erhaltene Emulsion ist sehr stabil und zeigt über Monate keinerlei Trennerscheinungen.
Beispiel 2
In eine Mischung aus 20 g Wasser und 0,2 g eines geradkettigen CirCie-Alkylsulfonsäureäthanolamids werden bei Raumtemperatur mit einem Turborührer 20 g Dibenzyläther eingerührt Anschliebend wird 5-10 Minuten bei Raumtemperatur nachgerührt Die erhaltene Emulsion ist sehr stabil und zeigt über Monate keinerlei Trennerscheinungen.
Beispiel 3
Durch 5 — 10 Minuten langes Rühren mit einem Turborührer bei Raumtemperatur wird eine Emulsion hergestellt aus 20 g Toluol, 20 g Wasser und 0,1 g einer C^-Cie-Alkylsulfonsäureäthanol- und -isoproppnolamidmischung im Molverhältnis 1:1. Die erhaltene Emulsion ist sehr stabil und zeigt über Wochen keinerlei Trennerscheinungen.
Beispiel 4
20 g eines handelsüblichen Spindelöls werden mit 20 g Wasser und 0,6 g einer geradkettigen Ci2-Ci8-AIkylsulfonsäureäthanol- und -isopropanolamidmischung im Molverhältnis 1 :1 vermischt und 5—10 Minuten mit einem Turborührer bei Raumtemperatur gerührt. Man erhält eine sehr stabile Öl-in-Wasser-Emulsion.
Beispiel 5
20 g eines Kautschukalterungsschutzmittels (Gemisch von aralkylierten Phenolen) werden mit 0,5 g einer geradkettigen C^-Cie-Alkylsulfonsäureäthanol- und -isopropanolamidmischung im Molverhältnis 1 : 1 und 20 g Wasser zusammengegeben. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur mit einem Turborührer 5 — 10 Minuten lang gerührt. Man erhält eine sehr stabile Emulsion, die über Monate keinerlei Trennerscheinungen zeigt.
Beispiel 6
In einem 2-1-Dreihalskolben mit Rührer und Rückflußkühler werden 200 g Methacrylsäuremethylester, 400 g entmineralisiertes Wasser und 10 g eines geradkettigen Gi2=Gis-Alkylsulfonsäureäthanolamidgemi= sches vorgelegt. Der Kolbeninhalt wird mit Stickstoff gespült und danach auf 95° C aufgeheizt und mit einer Lösung von 0,2 g Kaliumperoxidisulfat in 10 g entmineralisiertem Wasser aktiviert. Nach Anspringen der Reaktion wird eine halbe Stunde gerührt und danach werden innerhalb einer Stunde bei 95°C Innentemperatur folgende Lösungen gleichmäßig zudosiert:
1) Eine Lösung von 0,4 g Kaliumperoxidisulfat in 100 g Wasser und
2) sine Lösung von 0,2 g Triethanolamin in 80 g Wasser.
Man läßt nach beendetem Zulauf noch 2 Stunden bei 95" C nachrühren.
Es wird eine Polymeremulsion erhalten, die praktisch frei von grobem und feinem Koagulat ist Der Umsatz ίο der Monomeren beträgt 95%.
Beispiel 7
In einem 2-1-Dreihalskolben mit Rührer und Rückflußkühler werden 200 g Styrol, 400 g entmineralisiertes Wasser, 8 g Na-Alkylsulfonat und 2 g eines geradkettigen Ci2-Ci8-Alkylsulfonsäureäthanolamidgemisches vorgelegt Der Kolbeninhalt wird mit Stickstoff gespült und danach auf 95° C aufgeheizt und mit einer Lösung von S,2 g Kaliumperoxidisulfat in 10 g entmineralisiertem Wasser aktiviert Nach A^pringen der Reaktion wird eine halbe Stunde gerührt und danach werden innerhalb einer Stunde bei 95°C folgende Lösungen gleichmäßig zudosiert:
1) Eine Lösung von 0,4 g Kaliumperoxidisulfat in 100 g Wasser und
2) eine Lösung von 0,2 g Triethanolamin in 80 g Wasser.
Man läßt nach beendetem Zulauf noch 2 Stunden bei 95° C nachrühren.
Es wird eine Polymeremulsion erhalten, die frei von groben oder feinen Ausscheidungen ist der Monomerenumsatz beträgt 100%. Bei einem Vergleichsansatz unter sonst gleichen Reaktionsbedingungen, dem jedoch kein Alkylsulfonsäureäthanolemid eingesetzt wird und als Emulgator ausschließlich 10 g Na-Äthylsulfonat eingesetzt wird, wird nur eine 98%ige Monomerausbeute erzielt Ferner enthält dieser Ansatz eine größere Menge an Koagulat
Beispiel 8
In einem 2-1-Dreihalskolben mit Rückflußkühler und Rührer werden 400 g entmineralisiertes Wasser, 5 g eines geradkettigen Cu-Cie-Alkylsulfonsäureäthanolamidgemisches und 100% der Gewichtsmenge nachfolgender Monomerenkombination aus 375 g Acrylsäurebutylester, 85 g Acrylnitril, 25 g N-Methoxymethyl-methacrylamid, 5 g Acrylsäure und 10 g Methacrylsäure vorgelegt Nach Spülen des Reaktionsgefäßes mit Stickstoff wird der Kolbeninhalt auf 75° C erhitzt und durch Zugabe einer Lösung von 5 g Kaliumperoxidisulfat in 150 g eiitmineralisiertem Wasser aktiviert. Die Reaktion springt sofort an. 10 Minuten später wird
γ, mit der Zugabe von folgenden zwei Zuläufen begonnen:
1. die restlichen 90% der Monomeren^ischung oben angegebener Zusammensetzung,
2. eine Lösung von 20 g eines geradkettigen Cu-Cie-Alkylsulfonsäureätbanolamidgemisches in 170 g
μ entmineralisiertem Wasser. Diese Zuläufe werden gleichmäßig innerhalb von 4 Stunden zudosiert. Die Temperatur der Reaktionsmischung wird dabei, ebenso wie während einer 4stündigen Nachreaktionsphase, auf 75° C gehalten.
b5 Es wird ein 40%iger Latex mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 208 nm (ermittelt durch Lichtstreuung) und einer Oberflächenspannung von 30 dyn/cm erhalten. Der Latex ist frei von Koagulat.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) R-SO2-NH-CH2-CH-OH
in der R einen geradkettigen, gegebenenfalls durch ι ο Chlor substituierten Alkylrest mit 8 bis 30 C-Atomen bedeutet, und Ri für ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest steht, als Emulgatoren.
2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Verbindungen der Formel (I) zusammen mit üblichen anionaktiven, kationaktiven und nichtionogenen Tensiden eingesetzt werden.
3. Mittel zur Anwendung nach Anspruch 2, bestehend aus einer (Combination aus einer Verbindung der Formel I und üblichen anionaktiven, kationaktiven und nichtionogenen Tensiden.
4. Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als anionaktive Tenside Alkylarylsulfonate oder Alkylsulfonate enthält.
25 Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
R-SO2-NH-CH2-CH-OH
Die Erfindung betrifft die Verwendung von geradkettigen Alkylsulfonsäureäthanol- und Alkylsulfonsäureiso- in propanolamiden als biologisch abbaubare nichtionogene Emulgatoren mit hoher Emulgierwirkung und großer Anwendungsbreite.
Aus Gründen des Umweltschutzes erlangen biologisch abbaubare Emulgatoren immer größere Bedeu- !'> tung. Bekannt als biologisch abbaubare nichtionogene Emulgatoren sind Fettsäureglyceride, Fettsäureester von Mono- und Polysacchariden und Zuckeralkoholen sowie alkoxylierte, vornehmlich äthoxylierte natürliche oder synthetische Fettalkohole, -säuren und -säureamide.
Bei vielen Anwendungen können diese Emulgatoren jedoch nicht befriedigen, so läßt die Stabilität der mit diesen Emulgatoren hergestellten Emulsionen oder die Wirksamkeit hinsichtlich der benötigten Emulgatormenge und hinsichtlich der Emulsionsherstellung oftmals zu wünschen übrig. Bei den äthoxylierten Produkten wird eine brauchbare Emulgatorwirkung erst mit höheren Äthoxylierungsgraden erzielt Mit zunehmendem Äthoxylierungsgrad verschlechtert sich jedoch v> die biologische Abbaubarkeit.
Aufgabe der Erfindung ist es, biologisch abbaubare Emulgatoren aufzufinden, die die aufgeführten Nachteile nicht aufweisen.
Die Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß geradkettige r. Alkylsulfonsäureäthanol- und -isopropanolamide eingesetzt werden.
Diese Verbindungen sind bereits als Weichmacher für Kunststoffe, als Schmiermittel und Lederfettungsmittel bekannt (DE-PS 7 53 345, DE-PS 8 64 905). Es war mi jedoch nicht vorauszusehen, däD die für diese Eirisätzzwecke bekannten Verbindungen eine hohe Emulgatorwirkung mil großer Anwendungsbreite besitzen.
Die US-PS 26 58 916 beschreibt Alkyl-arylsulfonamidsal/.c sowie deren Verwendung als anionisches h-> Emulgiermittel. Diese Verbindungen stellen jedoch Elektrolyte dar und besitzen daher nur eine limitierte Anwendungsmöglichkeil.
R.
in der
R einen geradkettigen, gegebenenfalls durch Chlor substituierten Alkylrest mit 8 bis 30 C-Atomen bedeutet, und Ri für ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest steht,
als Emulgatoren, wobei die Verbindungen der Formel (I) gegebenenfalls zusammen mit üblichen anionaktiven, kationaktiven und nichtionogenen Tensiden eingesetzt werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Mittel zur Anwendung der Verbindung (I) bestehe-rf aus einer Kombination aus einer Verbindung obiger Formel und üblichen anionaktiven, kationaktiven und nichtionogenen Tensiden, wobei diese bevorzugt anionaktive Tenside wie Alkylsulfonate enthalten.
Die Äthanol- und Isopropanolamide können nach bekannten Verfahren aus den Alkyl- oder Chloralkylsulfonsäureestern oder vorzugsweise aus den Sulfonsäurechloriden durch Umsetzung mit Äthanol- oder Isopropanolamin hergestellt werden (s. Houben—Weyl, 4. Aufl. Bd. IX, S. 398).
Als besonders bevorzugte Ausgangsprodukte zur Umsetzung mit Äthanol- und Isopropanolamin können die Alkylsulfonsäurechloride angesehen werden, die durch Sulfochlorierung von geradkettigen Alkanen oder Chloralkanen mit 8 bis 30 C-Atomen, vorzugsweise mit 10 bis 20 C-Atomen, entstehen. Die einzelnen Schritte der Sulfochlorierung sind jedem Fachmann, z. B. aus F. Asinger in Chemie und Technologie der Paraffinkohlenwasserstoffe, 1956, Akademie-Verlag-Berlin, S. 395-474, geläufig.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Produkte kann jedoch auch aus den Sulfonamiden erfolgen, die mit Äthylenoxid oder Propylenoxid oder aber mit Äthylen- oder Propylenchlorhydrin in literaturbekannter Weise zu den Alkylsulfonsäureäthanol- oder -isopropanolamiden umgesetzt werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Emulgatoren sind biologisch abbaubar. Sie liegen je nach Kohlenstoffzahl ölig-viskos oder wachsartig vor. Sie sind in reiner Form in Wasser nur schwer löslich, lösen sich jedoch gut in organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Äthanol, Benzol, Toluol, Pei.'oläther, Ligroin, Aceton und Essigester. Um die Anwendbarkeit der Alkylsulfonsäurealkanolamide in Wasser zu erleichtern, ist es nach einer besonderen Ausführungsform der Erfindung möglich. Zusätze anderer Tenside zu verwenden, die gegenüber Wasser lösungsvermittelnd wirken. Durch diese Kombination kann die Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen (I) oftmals noch gesteigert werden. Alle üblichen anionen-, kationenaktiven und nichtionogenen Tenside können hier Verwendung finden, wie z. B. Salze von Fettsäuren oder andere oberflächenaktive Carboxylate, Alkylsulfa^ te, Polyäthersulfate, Arylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfonate, quaternäre Ammoniumsalze, Aminoxide, Ester von Mono- und Polysacchariden und alkoxylierte Alkohole, Phenole, Alkylphenole, Alkylcarbonsäuren, Alkylcarbonsäureamide und Alkylsulfonsäureamide. Diese verschiedenen Tenside sind ausführlich beschrieben in K. Lindner »Tenside, Textilhilfsmittel,
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