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Verfahren zum Desinfizieren und Konservieren Es wurde gefunden, daß
gewissen a-Pyridonimiden und quaternären a-Aminopyridinen eine hohe bakterizide
Wirkung zukommt, die sie für eine vielseitige Verwendung in solchen Fällen geeignet
macht, wo es auf Abtötung von Mikroorganismen ankommt.
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Es handelt sich um Verbindungen, denen in Salzform wahrscheinlich
folgende Formel zugeschrieben werden kann:
Dabei bedeutet X ein beliebiges organisches oder anorganisches Anion, vorzugsweise
ein Halogenatom oder ein Derivat der Schwefelsäure, Y beliebige gleiche oder verschiedene
Reste, R einen beliebigen organischen Rest, z. B. eine Alkyl- oder Aralkylgruppe,
R1 und R2 Wasserstoff oder beliebige gleiche oder verschiedene organische Reste,
mindestens einer der organischen Reste soll höhermolekular sein. R1 und R2 können
mit dem a-Aminostickstoffatom entweder aminartig verknüpft sein, wenn es sich z.
B. um Alkyl-oder Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder heterocyclische Gruppen handelt,
oder amidartig in Form von Radikalen gesättigter oder ungesättigter Fettsäuren,
cycloaliphatischer, aromatisch-aliphatischer, aromatischer oder heterocyclischer
Säuren. Sind R, und R2 amidartig gebundene Acylreste, so können die Substituenten
Y untereinander zu neuen Ringsystemen geschlossen sein. Die Reste Ri und R2 können
auch noch beliebig, z. B. durch Halogenatome, Äther- oder Thioäthergruppen, Aminoreste
usw., substituiert oder in ihrer Kohlenstoffkette durch Fremdatome unterbrochen
sein.
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Die Verbindungen können je nach der geforderten Löslichkeit als Salze
der verschiedensten.Säuren verwendet werden, gegebenenfalls kann man aus den Salzen
auch die freien Basen darstellen und diese als solche verwenden.
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Wenn R1 und/oder R2 = Wasserstoff ist, sind die freien Basen wenig
beständig und
gehen unter Abspaltung von Wasser in Pyridonimide
über. Diese können je nach ihrer Löslichkeit als solche Verwendung finden oder aber
als Salze geeigneter Säuren.
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Stickstoffhaltige Verbindungen, die am Stickstoff durch Acylreste
substituiert sein können, zum Desinfizieren und Konservieren zu verwenden, ist zwar
bekannt. Durch Acylreste substituierte a-Aminopyridine sind aber für diesen Zweck
bisher nicht benutzt worden. Die Verbindungen der hier beanspruchten Art sind nach
verschiedenen zum Teil bekannten Methoden zugänglich. Es seien ohne Vollständigkeit
folgende Darstellungsmethoden genannt:.
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Umsetzung von quaternären a-Halogenpyridinen (bzw. anderen geeigneten
a-Derivaten des Pyridins) mit Aminderivaten H-N = R, R,:
oder Anlagerung einer reaktionsfähigen Verbindung R-Y (Y = Halogenatom oder entsprechende
reaktionsfähige negative Gruppe) an a-Aminopyridine
oder Anlagerung von reaktionsfähigen Verbindungen R.-K (z. B. reaktionsfähigen Alkyl-
oder Aralkylhalogeniden oder Säurehalogeniden) an Pyridonimide
Für den vorgesehenen Verwendungszweck als honservierungs= und Desinfektionsmittel
spielt aber die besondere Darstellungsweise keine Rolle. Die wirksamen Produkte
stellen in der Salzform je nach der Darstellungsart und Zusammensetzung meist farblose
oder schwach gelbe, seltener tiefer gefärbte Stoffe dar. Sie lösen sich gut in Wasser
mit nahezu neutraler Reaktion. Viele Glieder dieser Reihe lösen sich auch leicht
in organischen Lösungsmitteln. -Ein großer Teil der Stoffe besitzt ein beträchtliches
Netz-, Schaum- und Emulgiervermögen, wodurch ihre Verwendbarkeit noch erhöht wird.
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Die Verbindungen sind sowohl in chemisch reinem wie in rohem Zustand
anzuwenden. Außerdem kann eine geeignete Mischung untereinander vorgenommen oder
von gemischten Ausbangsstoffen ausgegangen u-er den. Die wirksamei_ Stoffe können
auch als Mischungen oder Emulsionen mit anderen indifferenten oder gleichfalls «virksamen
Substanzen Verwendung finden.
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Mit den Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung kann man sehr hohe
Wirksamkeit erzielen.
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Man kann z. B. folgende Stoffe verwenden: i. N-Metliyl-a-pyridonstearoylimidhydrochlorid,
2. N-Metliyl-a-pyridoncetylimidliydrochlorid, 3. a-Cetylbenzylamino-N-metliylpiridiniumbromid
(erhalten durch Umsetzung von i Mol N-Methyl-a-pyridoncetylimid mit i Mol Benzylbroinid),
q.. a-Phenylstearoylamino - N - methylpyridiniumchlorid (erhalten durch Einwirkung
von i Mol Stearinsätirecbloridauf i Mol N-Methyla
-pyridonphenylimid;
Reinigung durch Auflösen in Wasser und Ausfällen mit verdünnter Salzsäure), 5. a-Naphthylnonylamino-N
-methylpyridiniumchlorid (erhalten durch Einwirkung von i Mol n-I\Tonylsäurechlorid
auf i Mol N-Methyl-a-pyridonnaphthylimid, mit Äther gereinigt), 6. N-Cetyl-a-pyridonimidclllorhydrat
7. N-Methyl-a-chinolonnon3-lsäureitnidchlorhydrat
Mit den verdünnten wässerigen Lösungen vorstehender Stoffe wurde eine Aufschlämmung
von Bac. coli 1/4 Stunde behandelt. Hierauf wurde auf Agarplatten ausgesät und das
Wachstum beobachtet. Die Keime würden bis zu folgenden Konzentrationen abgetötet:
| Verbindung Nr. Kein Wachstum bei |
| z z : 25 000 |
| 2 z: 50 000 |
| 3 z :. roo 000 |
| 4 x : 5000 |
| S Z : 1O 000 |
| 6 z : 25000 |
| 7 z : zo 000 |
Statt in wässeriger Lösung kann man auch in alkoholischer Lösung arbeiten oder die
wirksamen Stoffe in einem anderen geeigneten Lösungsmittel auflösen.
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Nach einem älteren Verfahren werden quaternäre heterocyclische Stickstoffverbindungen,
die am Ring unmittelbar oder über Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel einen aliphatischen
Rest von mindestens 6 Kohlenstoffatomen oder einenArylalkylrestgebunden enthalten,
als Desinfektions- und Konservierungsmittel verwendet. Substituierte a-Aminopyridinabkömmlinge
werden als wirksame Verbindungen bei diesem Verfahren nicht genannt. Diese sind
jedoch ausschließlich Gegenstand der vorliegenden Erfindung, die sich somit grundsätzlich
von dem älteren Verfahren unterscheidet.