DE1226746B - Bakteriostatische und fungistatische Mittel - Google Patents

Bakteriostatische und fungistatische Mittel

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DE1226746B
DE1226746B DEM54949A DEM0054949A DE1226746B DE 1226746 B DE1226746 B DE 1226746B DE M54949 A DEM54949 A DE M54949A DE M0054949 A DEM0054949 A DE M0054949A DE 1226746 B DE1226746 B DE 1226746B
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DE
Germany
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bacteriostatic
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fungistatic agents
active ingredients
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DEM54949A
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English (en)
Inventor
John Randolph Leebrick
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Primerica Inc
Original Assignee
Metal and Thermit Corp
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Publication date
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
    • A01N55/04—Tin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/22—Tin compounds
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/22—Tin compounds
    • C07F7/2224—Compounds having one or more tin-oxygen linkages

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
A 611
Deutsche KI.: 3Oi-3
1226 746
M 54949IV a/30 i
28. November 1962
13. Oktober 1966
Die Erfindung bezieht sich auf bakteriostatische und fungistatische Mittel.
Gemäß der Erfindung werden neue bakteriostatische und fungistatische Mittel vorgeschlagen, welche dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Wirkstoff eine Verbindung der Formel
HO
COOSnR3
enthalten, worin a, b, χ und y jeweils O oder 1 darstellen, a+b = 1 und x+y = 1 sind und R für einen Kohlenwasserstoffrest steht, der gegebenenfalls inerte Substituenten aufweisen kann.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besitzen eine unerwartete mikrobiologische Wirksamkeit und zeichnen sich durch ihren hohen Schmelzpunkt aus, besonders wenn die Reste R weniger als etwa 7 Kohlenstoffatome aufweisen. Es ist möglich, die erfindungsgemäßen Produkte für praktisch vollkommen geruchlose Desinfektionsmittel zu verwenden. Wegen der hohen Schmelz- und Siedepunkte dieser Verbindungen und ihrer außerordentlich niedrigen Flüchtigkeit verbleiben sie beispielsweise sehr dauerhaft in Textilien. Sie zeichnen sich außerdem auf Grund ihres niedrigen Dampfdruckes bei Raumtemperatur durch eine außerordentlich geringe Dampfgiftigkeit aus. Auf Grund der genannten Eigenschaften und wegen ihrer außerordentlich hohen Stabilität bei hohen Temperaturen können sie vorteilhaft dort verwendet werden, wo hohe Temperaturen und/oder hohe Drücke auftreten. Sie können in flüchtigen Lösungsmitteln, wie Methanol, gelöst werden und in Lösungsform beispielsweise auf Textilien bzw. andere Oberflächen, die fur längere Zeiträume gegen den Angriff von seiten von Mikroorganismen widerstandsfähig gemacht werden sollen, aufgesprüht werden.
Insbesondere besitzen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, in denen R weniger als 7 Kohlenstoffatome aufweist, einen unerwartet hohen Schmelzpunkt. So werden insbesondere jene Wirkstoffe bevorzugt, in denen R der n-Propylrest, der n-Butylrest, der Phenylrest oder ein niederer Alkylrest ist. • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können durch Umsetzung der im Handel befindlichen 3-Carboxy-4-hydroxybenzoIsulfonsäure oder deren Isomer der Bakteriostatische und fungistatische Mittel
Anmelder:
Metal & Thermit Corporation,
Rahway,N.J. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. H.Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
München 5, Müllerstr. 31
Als Erfinder benannt:
John Randolph Leebrick,
Roselle Park, N.J. (V.St.A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 15. Dezember 1961
(159738)
3 - Hydroxy - 4 - carboxybenzolsulfonsäure mit der stöchiometrischen Menge einer Verbindung der Formel (R3Sn^O hergestellt werden. Die Bestandteile werden gemischt und auf eine Temperatur von mindestens 10O0C, insbesondere auf 120 bis 1800C, während einer Zeitdauer von mindestens 30 Minuten, vorzugsweise 60 bis 90 Minuten, erhitzt. Das hierbei als Nebenprodukt gebildete Wasser verflüchtigt sich. Während des Fortschreitens der Reaktion wird die Reaktionsmasse laufend viskoser, bis die Masse nach etwa 60 bis 90 Minuten einen praktisch festen Zustand annimmt. Man kann die Reaktion auch in Gegenwart eines Lösungsmittels ausführen, wobei ein solches Lösungsmittel bevorzugt wird, das mit Wasser ein azeotropes Gemisch bildet. Nach Beendigung der Reaktion wird das Verdünnungsmittel abgedampft. Die gemäß diesem Verfahren hergestellten Wirkstoffe besitzen Schmelzpunkte, die in der Regel oberhalb 2600C liegen. Sie sind außerdem bei Temperaturen von 3000C und darüber stabil.
Zwecks Veranschaulichung der mikrobiologischen Wirkung dieser Materialien wurden die folgenden Versuche durchgeführt.
609 670/370
Drei erfindungsgemäße Wirkstoffe, gelöst in einem Alkohol, wurden zwecks Ermittlung ihrer antimikrobiellen bzw. antibakteriellen Wirksamkeit geprüft, indem die Lösungen zu je einer Serie von Standardnährlösungen zugegeben wurden. In jeder Serie enthielten die Nährlösungen nach Zugabe der Verbindung 0,25, 0,5, 1, 2, 4, 8, 16, 32 bzw. 64 ppm (Teile je Million) der letzteren. Der Alkoholgehalt jeder Nährlösung lag unterhalb der Hemmungsbzw. Bekämpfungsgrenzmenge.. In jeder Serie wurde die die in bezug auf die Hemmung bzw. Bekämpfung des Wachstums der Organismen wirksame Mindest-■ menge enthaltende Probe festgestellt, und die entsprechende Menge ist in den folgenden Tabellen als wirksame Mindestkonzentration zusammen mit den Organismen, gegen welche der~Versuch durchgeführt wurde, zusammengestellt.
TabeUe 1
(Tri-[n-butyl]-zinn)-sulfosalicylat (gelöst in Äthanol)
Wirksame
Organismus Mindestkonzentration
in ppm
Penicillium funiculosum .. 2
Aspergillus flavus 0,25
Candida albicans 0,25
Aerobacter aerogenes 31
Pseudomonas aeruginosa .. 31
Staph. aureus 4
COOSn(C4H9)S
Wirksame
Organismus Mindestkonzentration
in ppm
Penicillium funiculosum .. 16
Aspergillus flavus 1
Candida albicans 0,5
Bacillus mycoides 0,5
Tabelle 2
bis-(Tri-[n-butyl]-zinn)-sulfosalicylat (gelöst in Äthanol)
HO
SO3Sn(C4Ho)3
COOSn(C4Hg)3
35
40
45 Aus diesen Tabellen ergibt sich, daß die erfindungsgemäßen Mittel gegen die verschiedensten Arten von Organismen hochwirksam sind. Auf Grund der niedrigen Flüchtigkeit der Verbindungen besitzen sie eine sehr lange anhaltende Wirksamkeit. Weiterhin sind diese Verbindungen wegen ihrer geringen Fettlöslichkeit von beträchtlich geringerer Giftigkeit als ähnliche Verbindungen nach dem Stand der Technik.
Aus der niederländischen Patentschrift 96 805 und der deutschen Auslegeschrift 1061 561 sind bereits Verbindungen mit ähnlicher Struktur bekannt. So ist in der niederländischen Patentschrift Tributylzinn-4-acetylaminobenzolsulfonat als bakteriostatische Verbindung genannt. In der genannten deutschen Auslegeschrift wird Triphenylzinnsalicylat als bakteriostatische Verbindung bezeichnet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen jedoch gegenüber den genannten Verbindungen vorteilhafte Eigenschaften auf. So haben sie einen unerwartet hohen Schmelzpunkt und besitzen deshalb nur eine geringe Flüchtigkeit. Außerdem können sie ohne Zersetzung hohen Druck- und Temperaturbedingungen unterworfen werden.
Zum Vergleich wurde die bakteriostatische Wirkung von Triphenylzinnsalicylat den gleichen Versuchen unterworfen wie die erfindungsgemäßen Wirkstoffe. Es wurden folgende Ergebnisse erzielt:
Organismus Wirksame
Mindestkonzentration
in ppm
Penicillium funiculosum ..
Aspergillus flavus
Candida albicans
Staph. aureus 		8
0,5 .
0,25
1
Wirksame
Organismus Mindestkonzentration
in ppm
Aerobacter aerogenes über 500
Pseudomonas aeruginosa.. über 500
Candida albicans 2,0
Aspergillus flavus 2,0
Penicillium funiculosum .. 8,0
Staphylococcus aureus .... 2,0
Bacillus mycoides 0,25
Tabelle 3
(Tri-n-propyl-zinn)-sulfosalicylat (gelöst in Methanol)
HO
SO3H
55 Ein Vergleich dieser Zahlen mit den Zahlen der Tabellen 1 bis 3 zeigt, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe im allgemeinen eine wesentlich höhere Wirksamkeit aufweisen als Triphenylzinnsalicylat.
Insbesondere ist eine Konzentration von mehr als 500 ppm Triphenylzinnsalicylat erforderlich, um das Wachsen von Aerobacter aerogenes oder Pseudomonas aeruginosa zu verhindern, wogegen nur 31 ppm Tripropylzinnsulfosalicylat für den gleichen
65. Zweck notwendig sind. Es ist ersichtlich, daß das Wirkungsspektrum der erfindungsgemäßen Wirkstoffe größer ist als dasjenige von Triphenylzinnsalicylat.

Claims (3)

5 6 Patentansprüche: a+b = 1 und x+y — 1 sind und R für einen Kohlenwasserstoffrest steht, der gegebenenfalls
1. Bakteriostatische und fungistatische Mittel, inerte Substituenten aufweisen kann, als Wirk-
gekennzeichnet durch einen Gehalt stoffen.
an Verbindungen der Formel 5
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekenn-
zeichnet, daß R für einen niederen Alkylrest
[bO3(i>nR3htiylatib bzw den phenylrest steht.
1
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch ge-
f\- [SO3(SnR3)XH^]6Ha kennzeichnet, daß R für den n-Propylrest oder
HO —L ) ίο n-Butylrest steht.
I In Betracht gezogene Druckschriften:
CUO^nK3 Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 061 561;
worin a, b, χ und y jeweils O oder 1 darstellen, niederländische Patentschrift Nr. 96 805.
£09 670/370 10. 66 © Bundesdruckerei Berlin
DEM54949A 1961-12-15 1962-11-28 Bakteriostatische und fungistatische Mittel Pending DE1226746B (de)

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