DE703005C - Verfahren zur Herstellung von Dioxydiarylalkanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dioxydiarylalkanen

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DE703005C
DE703005C DE1936H0147501 DEH0147501D DE703005C DE 703005 C DE703005 C DE 703005C DE 1936H0147501 DE1936H0147501 DE 1936H0147501 DE H0147501 D DEH0147501 D DE H0147501D DE 703005 C DE703005 C DE 703005C
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DE
Germany
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acid
dioxydiarylalkanes
ketones
aldehydes
reaction
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Expired
Application number
DE1936H0147501
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Max Alsfeld
Dr Winfrid Hentrich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Dioxydiarylalkanen Es wurde gefunden, @daß man Dioxydiarylalkane dadurch in technisch besonders .einfacher und vorteilhafter Weise herstellen kann, daß man hydroxylgruppenhaltige aromatische Verbindungen mit Aldehyden oder Ketonen in Gegenwart von höchstens io °/o Überchlorsäure, berechnet auf die Menge der Reaktionskomponenten, kondensiert: Als hydroxylgruppenhaltige aromatische Verbindungen s.eien'beispielisweise genannt: Phenole, Resorcin,- Kresole, a- und ß-Näphthol, a- und 4-Otydiphenyl, 4, 4'-Dioxydiphenylmethan sowie ihre Substitutionsprodukte, wie Chlor- und Nitrophenöle und -kre-Sole; sowie ihre Derivate, z. B. Äther und Ester.
  • Mit den genannten hydroxylgruppenhaltigen aromatischen Verbindungen kann man Aldehyde oder Ketone, wie z. B. Formaldehyd, Acetaldehyd, Benzaldehyd, Aceton, Methyläthylketon oder Acetophenon, kondensieren. .
  • Die für die Kondensationsreaktionen erforderlichen Mengen. von Überchlorsäure betrogen höchstens io°[o, berechnet auf die Menge der Reaktionskomponenten. Die Überchlorsäure läßt sich nach erfolgter Reaktion durch einfache Maßnahmen praktisch vo11-ständüg abtrennen und für weitere. Kondensationen wieder verwenden, so daß der tatsächliche Verbrauch an dem Kondensationsmittel nur sehr gering ist.
  • Die Konzentration der Überchlorsäure kann innerhalb weiter Grenzen schwanken. Bei manchen Kondensationen genügt bereits eine ao- bis 3o°%ige wäßrdge Säure, während man in anderen Fällen zweckmäßig mit einer 6obis 7o°%igen Säure arbeitet. An Stelle der reinen Säure kann man auch wasserhaltige Mischungen mit anderen Säuren, wie Schwefelsäure, Essigsäure oder Phosphorsäure, als Katalysatoren verwenden. Gegebenenfalls kann man auch so arbeiten, daß man die Überchlorsäure erst während der Kondensation aus ihren Salzen erzeugt: So kann man auch als Kondensationsmittel Mischungen von Perchloraten und Schwefelsäure anwenden.
  • Es ist bereits bekannt, Phenole mit Aldehyden oder Ketonen in Anwesenheit von Salzsäure oder . Schwefelsäure zu kondensieren. Bei :diesen Kondensationen werden jedoch in den meisten Fällen wesentlich mehr als io °% Katalysator, .berechnet auf die Menge,derReaktiörnsikomponenten, angewandt. Werden geringere Mengen als io °/o Salzsäure dem Kondensationsgemisch zugesetzt, so ist die Reaktion erst nach mehreren Tagen beendet. Bei der Verwendung von Schwefelsäure kommt noch der \Tachteil hinzu, daß man, um eine Sulfonierung zu vermeiden, sehr schwäche Säurekonzentratiönen anwenden muß, -,voraus sich-eine lange Reaktionsdauer ergibt. Demgegenüber ist man be
    der Verwendung von höchstens iö°/o Üb
    chlorsäure, berechnet auf die Menge der
    aktionskomponenten, in der Lage, die Kön= densation von beispielsweise Phenolen mit Aldehyden oder Ketonen innerhalb weniger . Stunden zu Ende. zu führen. Da die Überchlorsäure mit den Kondensationskomponenten keinerlei Reaktionen eingeht, kann sie auch in hoch konzentrierter Form zur Anwendung gelangen.
  • Es ist weiterhin bekannt, die Kernalkylierung von Phenolen mit Alkoholen in Gegenwart von Überchlorsäure durchzuführen. Die firn vorliegenden Verfahren verwendeten Aldehyde oder Ketone können jedoch nicht als Äquivalente der Alkohole angesehen werden, da sich,die ersteren in ihrem chemischen Verhalten weitgehend von :den letzteren unterscheiden.
  • Bei-spiele i. iooo Gewichtsteile o-Kresol werden mit 18 Gewichtsteilen 7o °faiger Überchlorsäure gemischt und bei 70' unter gutem Rühren mit 83 Gewichtsteilen einer 36°jaigen Formaldehydlösung nach und nach versetzt. Zur Vervollständigung der Reaktion wird noch ejiiige Zeit bei der gleichen Temperatur gut
    - , 4 ührt. Man erhält beim Aufarbeiten der
    a ktionsmischung nach dem Abdestillieren
    es überschüssigen Kresols das Dioxydimethyldiphenylmethan (Kp1,5 2o6 bis a130).
  • 2. 650 Gewichtsteile o-Kresol- werden finit 2o Gewichtsteilen 7o°Joiger Überchlorsäure vermischt und bei 70' unter gutem Rühren nach und nach mit 58 Gewichtsteilen Aceton versetzt. Nach dem zur Vervollständigung -der Reaktion noch einige Zeitdurchgeführten Rühren wird beim Aufarbeiten das ß, ß-(Dioxydimethyidiphenyl)-propan (KI)i2 238 bis 24.4°) als helle Kristallmasse erhalten.

Claims (1)

  1. PATrNTANSPRUCIl: Verfahren zur Herstellung von Dioxydiarylalkanen,dadurch gekennzeichnet, daß man hydroxylgruppenhaltige aromatische Verbindungen mit Aldehyden oder Ketonen unter Verwendung von höchstens io°j1Q Überchlorsäure, berechnet auf die Menge der Reaktionskomponenten, kondensiert.
DE1936H0147501 1936-05-09 1936-05-09 Verfahren zur Herstellung von Dioxydiarylalkanen Expired DE703005C (de)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1026754B (de) * 1954-04-15 1958-03-27 Thomae Gmbh Dr K Verfahren zur Herstellung eines 4, 4'-Dioxy-dimethyl-triphenylmethans
DE1030836B (de) * 1952-08-25 1958-05-29 Bataafsche Petroleum Verfahren zur Herstellung von 2, 2-Bis-(p-oxyphenyl)-propan
DE1031312B (de) * 1953-09-22 1958-06-04 Union Carbide Corp Verfahren zur Herstellung von Dioxydiphenylmethanen
DE1041506B (de) * 1954-07-12 1958-10-23 Bataafsche Petroleum Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 2, 2-Bis-(p-oxyphenyl)-propan

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