DE701713C - Verfahren zur Herstellung von Phenylacetylen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Phenylacetylen

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DE701713C
DE701713C DE1937I0057075 DEI0057075D DE701713C DE 701713 C DE701713 C DE 701713C DE 1937I0057075 DE1937I0057075 DE 1937I0057075 DE I0057075 D DEI0057075 D DE I0057075D DE 701713 C DE701713 C DE 701713C
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DE
Germany
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phenylacetylene
arc
hydrogen
production
gases
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Expired
Application number
DE1937I0057075
Other languages
English (en)
Inventor
Dipl-Ing Dr Ludwig Heer
Dr Wilhelm Sandhaas
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C4/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms
    • C07C4/08Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms by splitting-off an aliphatic or cycloaliphatic part from the molecule
    • C07C4/12Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms by splitting-off an aliphatic or cycloaliphatic part from the molecule from hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring, e.g. propyltoluene to vinyltoluene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/32Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
    • C07C5/35Formation of carbon-to-carbon triple bonds only

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Phenylacetylen Es wurde gefunden, daß man Phenylacetylen erhält, wenn man monosubstituierte Benzole mit einer wenigstens 2 C-Atome enthaltenden aliphatischen gesättigten oder ungesättigten Seitenkette mit durch elektrische Lichtbogenbehandlung aktiviertem Wasserstoff oder diesen enthaltenden Gasen oder Dämpfen unmittelbar nach dem Durchgang durch den elektrischen Lichtbogen zusammenbringt.
  • Es ist auf diese Weise leicht möglich, z. B. aus Äthylbenzol oder aus Styrol Phenylacetylen herzustellen. Man kann die Kohlenwasserstoffe dem elektrisch aktivierten Wasserstoff flüssig oder dampfförmig zugeben. Phenylacetylen wird in der geschilderten Weise gegenüber den bekannten synthetischen Verfahren in vorteilhafter Weise erhalten, zumal auch die Ausgangsstoffe für das vorliegende Verfahren meist leicht zugänglich sind. Gegenüber den bekannten rein thermischen Verfahren wird die Ausbeute bei Verwendung derselben Ausgangsstoffe. wesentlich, besser.
  • Die Produkte des vorliegenden Verfahrens können infolge ihrer Reaktionsfähigkeit, die bekanntlich allen Acetylenverbindungen zukommt, vielseitige Verwendung finden, z. B. in der Riechstoffindustrie. Beispiel i Durch einen Lichtbogen mit einer stab-@örmigen, aus Wolfram, und einer ringförmigen, aus Eisen bestehenden Elektrode wurden stündlich 1,86 cbm Wasserstoff geleitet. Die dem Lichtbogen zugeführte Leistung betrug 2,8 kW. Nach dem Verlassen des Lichtbogens wurden dem Wasserstoff stündlich i, 18 kg Äthylbenzol in flüssiger Form zugegeben. Aus dem entstandenen, nur aus Gasen und Dämpfen bestehenden Gemisch wurden nach Abkühlung 260,79 einer Flüssigkeit erhalten mit 12,319 Phenylacetylen entsprechend 1,o40'o, bezogen auf eingcA brachtes Äthylbenzol. Beispiel 2 Durch einen Lichtbogen, wie in Beispiel I angegeben, wurden stündlich 1,93 cbm Wasserstoff geführt. Die dem Lichtbogen zugeführte Leistung betrug. 2,4 kW. Unmittelbar nach dem Verlassen des Lichtbogens wurden dem Wasserstoff stündlich 6309 Styrol in flüssiger Form zugegeben. Aus dem entstandenen, nur aus Gasen und Dämpfen bestehenden Gemisch wurden durch Abkühlung 276,5 g einer Flüssigkeit gewonnen, die aus o,140'o gelöstem Acetylen, 6,94.0'o Phenylacetylen, 2o,8 0:a gesättigten Kohlenwasserstoffen (bis -f- 145' siedend), 1,1.32% Rückstand (über -f- 145° siedend) und 57,8 0:ö Styrol bestanden. Die abziehenden Gase enthielten ungesättigte und gesättigte Kohlenwasserstoffe. Demnach wurden 3,050'o Phenylacetylen, bezogen auf das eingeführte Styrol, erhalten. Beispiel 3 Durch einen Lichtbogen, wie in Beispiel i angegeben, mit einer Leistung von 2,5 kW wurden 2,68 M3/Std. Wasserstoff geleitet. Nach dem Lichtbogen wurden dem Wasserstoff stündlich 414g n-Propylbenzol dampfförmig zugegeben. Das aus Gasen und Dämpfen bestehende Reaktionsprodukt wurde nach Kühlung durch Aktivkohle geleitet und hernach noch mit Gasöl, Siedebeginn 172°, spez. Gewicht 0,855, gewaschen. Durch Austreiben aus der Aktivkohle und Destillation des Gasöles wurden insgesamt 8,54 g Phenylacetylen, entsprechend 2,o6%, bezogen auf das zugeführte n-Propylbenzol, erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Phenylacetylen durch Umwandlung von Kohlenwasserstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man monosubstituierte Benzole mit einer wenigstens 2 C-Atome enthaltenden aliphatischen gesättigten oder ungesättigten Seitenkette mit durch elektrische Lichtbogenbehandlung aktiviertem Wasserstoff oder diesen enthaltenden Gasen oder Dämpfen unmittelbar nach dem Durchgang durch den elektrischen Lichtbogen zusammenbringt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE980132C (de) * 1950-06-02 1969-12-04 Chemical Construction Corp Verfahren zur Durchfuehrung pyrogener chemischer Reaktionen

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