DE69914323T2 - Kohlenwasserstoffflüssigkeitsformulierung - Google Patents
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Description
- Technisches Gebiet
- Diese Erfindung betrifft eine Denaturierungsformulierung, die dazu geeignet ist, das Zu-sich-Nehmen von Kohlenwasserstoffflüssigkeiten insbesondere Paraffinflüssigkeiten, wie Lampenöl, Terpentinersatz, Kerosin und anderen Lösungsmitteln auf Kohlenwasserstoffbasis, zu unterbinden.
- Stand der Technik
- Flüssige Kohlenwasserstoffe für die verschiedensten technischen Aufgaben sind weit verbreitet und häufig für Haushaltszwecke erhältlich wobei die ungesicherte Verwendung oder Aufbewahrung Risiken für Kinder und Haustiere bergen kann, die diese mit trinkbaren Flüssigkeiten verwechseln können. Dies gilt insbesondere in Ländern der Dritten Welt in denen hungernde Kinder in ihren verzweifelten Versuchen, ihren Durst zu löschen, praktisch jede Flüssigkeit zu sich nehmen. Das unbeabsichtigte Zu-sich-Nehmen solcher Flüssigkeiten durch exponierte Personen ist ebenfalls eine große Gefahr, da diese als im Wesentlichen als farblose, durchsichtige Flüssigkeiten zur Verfügung stehen, die optisch nicht von Wasser zu unterscheiden sind. Die physiologischen Schäden aufgrund einer bewussten oder unbeabsichtigten Aufnahme dieser Flüssigkeiten sind ernsthaft und können tödlich sein. Es ist jedoch unpraktisch, diese Substanzen auf Dauer unter sicheren Bedingungen aufzubewahren, um einen unbefugten Zugang oder eine Intervention aus Unwissenheit zu verhindern. Aus diesem Grund ist eine Denaturierung der Flüssigkeiten wünschenswert, um diese untrinkbar zu machen oder wenigstens das Zu-sich-Nehmen derselben zu unterbinden.
- Es sind Vergällungsmittel bekannt, die, wenn mit Substanzen vermischt, diesen einen höchst bitteren Geschmack verleihen. Diese verursachen bei dem Versuch, die Substanz zu schlucken, einen so bitteren Geschmack, dass die Substanz sofort zurückgewiesen wird, wodurch in der Regel die Resorption oder Aufnahme von Mengen mit anhaltender schädlicher Wirkung vermieden wird. In diesem Zusammenhang sei auf frühere Patente verwiesen, einschließlich GB-A-955 309 betreffend quaternäre Salze und diese enthaltende Zusammensetzungen sowie GB-B-2 212 814 betreffend Vergällungsmittel für flüssige Kohlenwasserstoffe.
- Denatoniumbenzoat, auch als Lignocainbenzylbenzoat bekannt, wird im Guinness Buch der Rekorde als die bitterste bekannte Substanz bezeichnet und seine Herstellung und Eigenschaften sind in GB-A-955 309 beschrieben. Es ist im Handel unter dem registrierten Warenzeichen "BITREX" erhältlich. Aus der Literatur sind auch andere Denatoniumsalze bekannt. Denatoniumsaccharid ist ein Verbitterungsmittel ähnlich Denatoniumbenzoat und in US-A-4 652 577 beschrieben.
- Bei den flüssigen Kohlenwasserstoffen der hier angesprochenen Art handelt es sich in erster Linie um organische Flüssigkeiten mit aliphatischem Charakter (Alkane), die hauptsächlich zum Typ der flüssigen Paraffine gehören, die Erfindung ist jedoch nicht auf das Destillat einer bestimmte Erdölfraktion beschränkt, die als Paraffinöl bezeichnet wird. Das Problem kann allgemeiner anhand der Tatsache beschrieben werden, dass aliphatische Flüssigkeiten aufgrund ihrer relativen chemischen Trägheit nützlich sind. So ist beispielsweise Terpentinersatz nützlich als Verdünnungsmittel für Emaillefarben oder als Reinigungsflüssigkeit zum Entfernen bestimmter Farben von Oberflächen, ohne die Oberfläche chemisch anzugreifen. Dieser vorhersagbare, nicht reaktive Charakter und die Stabilität sind zwar wünschenswerte Eigenschaften beim In-Verkehr-Bringen von Produkten auf der Basis dieser Flüssigkeiten, stellen aber auch ein Problem dar, wenn ein Denaturierungs- oder Vergällungsmittel darin eingearbeitet werden soll. So ist das am meisten bevorzugte Vergällungsmittel, Denatoniumbenzoat, in unpolaren Flüssigkeiten ausgesprochen unlöslich. Deswegen hat es sich als unmöglich erwiesen, dieses Vergällungsmittel, obwohl es selbst bei so niedrigen Konzentrationen wie 10 ppm ein akzeptables Maß an Vergällungsaktivität aufweist, direkt zu flüssigen Kohlenwasserstoffen zu geben und eine zufrieden stellende Konzentration darin für einen ausreichenden Zeitraum aufrechtzuerhalten, der auch nur einer typischen Lagerung vor der eventuellen Verwendung genügt. Wie aus GB-B-2 212 814 hervorgeht, bildet das Denaturierungsmittel keine stabile Lösung mit Kerosin oder ähnlichen Flüssigkeiten und neigt dazu, schnell zur Behälterwand zu migrieren.
- Dieses Problem wurde in GB-B-2 212 814 durch die Zugabe des gewünschten Denaturierungsmittels und wenigstens eines Tensids zum flüssigen Kohlenwasserstoff angegangen. Dies hatte die beschriebene Wirkung, dass das gewünschte Vergällungsmittel, das einen ausgesprochen hydrophilen Charakter, aber einen geringen lipophilen Charakter aufweist, auf die gewünschte Weise wirken kann, ohne dass die schnelle organoleptische Reaktion auf irgendeine Weise gehemmt wird.
- Die Notwendigkeit der Zugabe von Tensiden erhöht unvermeidlich die Kosten des Produkts. Außerdem bestehen inzwischen Zweifel hinsichtlich der Wirksamkeit in Verbindung mit allen Zielprodukten, insbesondere angesichts des heute möglichen höheren Reinheitsgrads verglichen mit gleichwertigen Produkten, die vor einem Jahrzehnt routinemäßig industriell hergestellt wurden. Gegenwärtig existieren strenge Regelungen hinsichtlich des zulässigen Gehalts an unerwünschten aromatischen Verunreinigungen in derzeit erhältlichen Handelsprodukten, wobei bei einigen Weißölen des n-Paraffintyps < 0,1% erreichbar sind. Es wird postuliert, dass die Wirksamkeit des vorgenannten Vorschlags eventuell durch diese unerwünschten Verunreinigungen verbessert wurde, die die "Solvatation" der kleinen Mengen des bevorzugten Denaturierungsmittels aufgrund ihrer aromatischen Bestandteile erleichtern.
- Nach der Untersuchung des Problems wird nun ein anderer Ansatz vorgeschlagen, um die Aufgabe zu lösen, eine ausreichende Menge eines hydrophilen Denaturierungsmittels oder Vergällungsmittels zu einem flüssigen Kohlenwasserstoff von im Wesentlichen aliphatischem Charakter zu geben, um das Zu-sich-Nehmen physiologisch schädlicher Mengen davon zu verhindern.
- Beschreibung der Erfindung
- Die vorstehend genannte Aufgabe kann wie nachstehend beschrieben und in den anhängenden Ansprüchen definiert gelöst werden, indem ein Stabilisator in Form eines Cosolventen verwendet wird, welcher wenigstens mit dem Zielkohlenwasserstoff mischbar ist und eine ausreichende Affinität zu dem gewählten Uergällungsmittel aufweist, das ein Denatonium salz (vorzugsweise Denatoniumbenzoat) ist, um die Zugabe von wirksamen Mengen davon zum Zielkohlenwasserstoff bei ausreichender Stabilität der fertigen Formulierung zu ermöglichen.
- Geeignete Cosolvente für die Zwecke der Erfindung sind aliphatische oder alicyclische C6-C20-Alkanole, einschließlich Diolen und Diolmonoethern, Estern und Mischungen davon, mit wenigstens einer verfügbaren, d. h. nicht derivatisierten Hydroxylgruppe. Eine vorläufige Überprüfung zur Bestätigung bzw. Feststellung der Eignung eines Cosolventen aus diesen Lösungsmittelklassen umfasst die Ermittlung, ob das fragliche Lösungsmittel mit dem zu denaturierenden Kohlenwasserstoff mischbar ist und ob es auch in dem gewünschten Denaturierungsmittel in einem zufrieden stellenden Ausmaß, wie 0,1%, gelöst werden kann. Die ersten Arbeiten lassen erkennen, dass substituierte Alkanole akzeptabel sind.
- Erfindungsgemäß wird somit ein Verfahren zum Ungenießbarmachen eines flüssigen Kohlenwasserstoffs mit einem Uergällungsmittel, das eine unzureichende Löslichkeit in dem flüssigen Kohlenwasserstoff aufweist, bereitgestellt, umfassend die Wahl eines Stabilisators in Form eines Cosolventen aus aliphatischen oder alicyclischen C6-C20-Alkanolen und -Diolen, wahlweise substituiert mit Ester-, Ether-, Keton-, alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen und mit wenigstens einer verfügbaren, d. h. nicht derivatisierten Hydroxylgruppe, einzeln oder als Mischungen, wobei der Cosolvent mit dem zu denaturierenden flüssigen Kohlenwasserstoff mischbar ist und ein Lösungsmittel darstellt, in dem das Vergällungsmitte löslich ist, das Lösen des Vergällungsmittels in dem Cosolventen und die Zugabe einer wirksamen Menge der Lösung zum flüssigen Kohlenwasserstoff.
- Bevorzugte Stabilisatoren umfassen Diole und Diolmonoether, Ester und Mischungen davon, insbesondere verzweigtkettige niedere sekundäre Alkanolester niederer Fettsäuren, insbesondere diejenigen, die mit einem sekundären Diol gebildet werden. Ein besonders geeigneter Cosolvent ist 2,2,4-Trimethylpentan-1,3-diol-monoisobutanoat (CAS-Nr.: 25265-77-4. C12H24O3), der sich für die Zwecke der Erfindung als außergewöhnlich geeignet erwiesen hat.
- Auch nicht derivatisierte Alkanole haben sich mit unterschiedlicher Stabilität als nützlich für die Zwecke der Erfindung erwiesen. Da vorläufige Tests erkennen lassen, dass aliphatische oder alicyclische Alkanole, d. h. C2-C20 und höher, wie 1-Butanol und Isopropanol, unterschiedliche Stabilitätsgrade zeigen, werden erfindungsgemäß C6-C20-Alkanole, wie 1-Octanol, 1-Hexadecanol, und Mischungen davon mit Estern, wie 1-Octanol/Ethylacetat 1 : 1 Gew.-%, gewählt, die sich bei der Zugabe des bevorzugten Vergällungsmittels "BITREX°" in der gewünschten Menge als wirksam erwiesen haben.
- Erfindungsgemäß wird ein zu denaturierendes Grundöl ausgewählt, ein bevorzugtes Denaturierungsmittel, wie das Vergällungsmittel Denatoniumbenzoat, bereitgestellt, ein stabilisierender Cosolvent dafür unter Alkanolen und aliphatischen Estern des vorstehend genannten Typs ausgewählt, das Denaturierungsmittel zum Cosolventen gegeben und darin gelöst, beispielsweise durch Rühren oder ähnliche Bewegungen, um ein Dotiermittel zu schaffen, und anschließend eine für eine negative organoleptische Wirkung ausreichende Menge dieses Dotiermittels zu dem Grundöl gegeben, um dieses zu denaturieren.
- Ausführungsweisen der Erfindung
- Zu den Vorbereitungsarbeiten, die zu der Verwirklichung der vorliegenden Erfindung führten, gehört die Untersuchung zahlreicher Flüssigkeiten, die als potenziell geeignet zur Anwendung als Cosolventen für die Zwecke der Erfindung galten. Diese Untersuchung führte zur Beurteilung einer Anzahl Flüssigkeiten mit offensichtlich im Allgemeinen ähnlichen chemischen und physikalischen Eigenschaften.
- Die Ergebnisse dieser Beurteilungsphase sind in der nachfolgenden Tabelle I zusammengefasst, mit der insbesondere der Erfolg beim Erhalt einer klaren, stabilen Formulierung des bevorzugten Denaturierungsmittels (Denatoniumbenzoat/"BITREX"®) in einem im Handel erhältlichen, zu denaturierenden Zielprodukt (Lampenöl) beurteilt wurde. Die mit "NICHT BEST." gekennzeichneten Kombinationen zeigten bei der Menge des zum Lampenöl gegebenen Denaturierungsmittels Trübungen und eine unzurei chende Stabilität. In jedem Fall war die einzige entscheidende Veränderung die Wahl des Cosolventen. Abgesehen von dem Versuch mit Rapsöl wird angenommen, dass der Cosolvent im Wesentlichen eine einzige chemische Einheit ist.
- Die Ergebnisse zeigen eindeutig, dass die Verwendung von 2,2,4-Trimethylpentan-1,3-diolmonoisobutanoat beim Lösen der erfinderischen Aufgabe besonders wirksam ist.
- Der erfolgreiche Cosolvent aus Tabelle I ist im Handel unter der Marke TEXANOL® von Eastman Chemical Company (USA) erhältlich.
- In einem beispielhaften Verfahren zu Anschauungszwecken kann ein mit 40 ppm "BITREX°" dotiertes Lampenöl einfach durch Einrühren einer zuvor hergestellten 0,1%igen Lösung aus "BITREX°" in dem ausgewählten Cosolvenen TEXANOL® in einer Menge von 4% (alle Mengenangaben sind in Gew.-%) hergestellt werden. Ein ähnliches Uerfahren hat sich bei der Denaturierung von Terpentinersatz, entaromatisiertem Terpentinersatz und Isoparaffin als wirksam erwiesen.
- Ähnliche Tests wurden mit 0,1% Bitrex® in den in der nachstehenden Tabelle II angeführten Cosolventen durchgeführt.
- – Bestanden = klare Lösung, nicht bestanden = trübe Lösung
- – nt = nicht getestet
- Industrielle Anwendbarkeit
- Die Tatsache, dass es sich als möglich erwiesen hat, die bevorzugte Denaturierungssubstanz ohne die Notwendigkeit der Verwendung von Tensiden oder ähnlichen Zusätzen in Mengen zuzugeben, die zum Erzielen einer Uergällungswirkung in unpolaren flüssigen Kohlenwasserstoffen, die im Wesentlichen auch nach der Lagerung des behandelten Produkts keine Aromate enthalten, erforderlich ist, ist überraschend und von erheblichem kommerziellem Wert.
Claims (22)
- Unpolare aliphatische Kohlenwasserstoffflüssigkeit als Uergällungsmittel mit einer vergällend wirksamen Menge einer Verbindung der Formel: wobei A- ein Anion ist, und einem mit der Flüssigkeit mischbaren Lösungsmittel als Stabilisator zur Unterstützung der wirksamen Gegenwart des Vergällungsmittels in der Flüssigkeit, wobei der Stabilisator ausgewählt ist aus aliphatischen und alicyclischen C6-C20-Alkanolen, einschließlich Diolen und Diolmonoethern, welche optional mit Estergruppen, Ethergruppen, Ketongruppen, alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen substituiert sind, aber wenigstens eine verfügbare, das heißt nicht derivatisierte, Hydroxylgruppe aufweisen, wobei die Menge des Stabilisators ausreicht, um eine vergällend wirksame Menge des Vergällungsmittels in der Flüssigkeit zu erhalten.
- Unpolare Flüssigkeit nach Anspruch 1, wobei der Stabilisator aus 1-Octanol und 1-Hexadecanol ausgewählt ist.
- Unpolare Flüssigkeit nach Anspruch 1, wobei der Stabilisator Ethyl-DL-2-hydroxyhexanoat ist.
- Unpolare Flüssigkeit nach Anspruch 1, wobei der Stabilisator 2,2,4-Trimethylpentan-1,3-diolmonoisobutanoat ist.
- Unpolare Flüssigkeit nach Anspruch 1, wobei der Stabilisator eine Mischung aus 1-Octanol und Ethylacetat (Gewichtsverhältnis 1 : 1) ist.
- Verfahren zum Ungenießbarmachen einer unpolaren aliphatischen Kohlenwasserstoffflüssigkeit umfassend die Wahl eines Vergällungsmittels der Formel: wobei A- ein Anion ist, und das Bereitstellen eines flüssigen Stabilisators ausgewählt aus aliphatischen und alicyclischen C6-C20-Alkanolen, einschließlich Diolen und Diolmonoethern, welche optional mit Estergruppen, Ethergruppen, Ketongruppen, alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen substituiert sind, aber wenigstens eine verfügbare, das heißt nicht derivatisierte, Hydroxylgruppe aufweisen, als Lösungsstabilisator des Uergällungsmittels, das Einbringen einer vorbestimmten Menge des Mittels in den Stabilisator zur Ausbildung eines Dotiermittels und das Zusetzen einer wirksamen Menge des Dotiermittels zu einer unpolaren aliphatischen Kohlenwasserstoffflüssigkeit, wodurch die Flüssigkeit ungenießbar gemacht wird und eine vergällend wirksame Menge des Vergällungsmittels in der Flüssigkeit erhalten bleibt.
- Verfahren zum Ungenießbarmachen einer unpolaren aliphatischen Kohlenwasserstoffflüssigkeit nach Anspruch 6 umfassend die Wahl eines Vergällungsmittels der Formel: wobei A- ein Anion ist. und das Bereitstellen wenigstens eines Lösungsstabilisator des Uergällungsmittels ausgewählt aus 1-Octanol, 1-Hexadecanol. Ethyl-DL-2-hydroxyhexanoat, 2,2,4-Trimethylpentan-1,3-diol-monoisobutanoat und einer Mischung (Gewichtsverhältnis 1 : 1) aus 1-Octanol und Ethylacetat, das Einbringen einer vorbestimmten Menge des Mittels in den Stabilisa tor zur Ausbildung eines Dotiermittels und das Zusetzen einer wirksamen Menge des Dotiermittels zu einer unpolaren aliphatischen Kohlenwasserstoffflüssigkeit, wodurch die Flüssigkeit ungenießbar gemacht wird und eine vergällend wirksame Menge des Vergällungsmittels in der Flüssigkeit erhalten bleibt.
- Dotiermittel zur Verwendung in einem Aufbereitungsverfahren zum Ungenießbarmachen einer unpolaren aliphatischen Kohlenwasserstoffflüssigkeit, wobei das Mittel im Wesentlichen aus wenigstens einem Stabilisator entsprechend der allgemeinen Formel: wobei R1, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und einem substituierten oder nicht substituierten, geradkettigen oder verzweigtkettigen Kohlenwasserstoff, wobei jeder Kohlenwasserstoff optional einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkanolen, Estern, Eshern, Ketonen, alicyclischen Gruppen und aromatischen Gruppen umfasst, wobei die Anzahl der Kohlenstoffatome der Reste R1, R2 und R3 zusammen nicht weniger als vier und nicht mehr als 18 beträgt, und einem Uergällungsmittel folgender Formel besteht: wobei A- ein Anion ist, und zwar in einer Menge, die zur Verwendung in einem Aufbereitungsverfahren zum Ungenießbarmachen einer unpolaren aliphatischen Kohlenwasserstoffflüssigkeit wirksam ist.
- Dotiermittel nach Anspruch 8 zur Verwendung in einem Aufbereitungsverfahren zum Ungenießbarmachen einer unpolaren aliphatischen Kohlenwasserstoffflüssigkeit und im Wesentlichen bestehend aus einem Stabilisator ausgewählt aus 2,2,4-Trimethylpentan-1,3-diol-monoisobutanoat, Ethyl-DL-2-hydroxyhexanoat, 1-Octanol, 1-Hexadecanol und einer Mischung aus 1-Octanol/Ethylacetat (Gewichtsverhältnis 1 : 1) und einem Vergällungsmittel der Formel: wobei A- ein Anion ist, und zwar in einer Menge, die zum Ungenießbarmachen der unpolaren aliphatischen Kohlenwasserstoffflüssigkeit wirksam ist, wobei die Gegenwart des Stabilisators das Erhalten einer vergällend wirksamen Menge des Vergällungsmittels in der Flüssigkeit ermöglicht.
- Verwendung eines Dotiermittels in einem Aufbereitungsverfahren zum Ungenießbarmachen einer unpolaren aliphatischen Kohlenwasserstoffflüssigkeit, wobei das Dotiermittel ein Vergällungsmittel der Formel wobei A- ein Anion ist, umfasst, und zwar in einer Menge, die zum Ungenießbarmachen der unpolaren aliphatischen Kohlenwasserstoffflüssigkeit wirksam ist, sowie ein mit der Flüssigkeit mischbares Lösungsmittel mit wenigstens einer verfügbaren, das heißt nicht derivatisierten, Hydroxylgruppe als Stabilisator zur Unterstützung der wirksamen Gegenwart des Vergällungsmittels in der Flüssigkeit, wobei der Stabilisator ausgewählt ist aus aliphatischen und alicyclischen C6-C20-Alkanolen, einschließlich Diolen und Diolmonoethern, welche optional mit Estergruppen, Ethergruppe, Ketongruppen, alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen substituiert sind, wobei die Menge des Stabilisators ausreicht, um eine vergällend wirksame Menge des Uergällungsmittels in der Flüssigkeit zu erhalten.
- Verwendung eines Dotiermittels wie in Anspruch 10 definiert, wobei das Dotiermittel ein Dotiermittel nach Anspruch 8 oder Anspruch 9 ist und wobei die Kohlenwasserstoffflüssigkeit vor der Aufbereitung weniger als 0,1% aromatische Substanzen enthält.
- Verwendung eines Dotiermittels wie in Anspruch 10 definiert, wobei das Dotiermittel ein Dotiermittel nach Anspruch 8 oder Anspruch 9 ist und wobei die Kohlenwasserstoffflüssigkeit ein Weißöl ist.
- Verwendung eines Dotiermittels wie in Anspruch 10 definiert, wobei das Dotiermittel ein Dotiermittel nach Anspruch 8 oder Anspruch 9 ist und wobei die Kohlenwasserstoffflüssigkeit eine entaromatisierte Mischung aus n-Paraffinen ist.
- Verwendung eines Dotiermittels wie in Anspruch 10 definiert, wobei der Lösungsstabilisator 2,2,4-Trimethylpentan-1,3-diol-monoisobutanoat ist.
- Verwendung eines Dotiermittels wie in Anspruch 10 definiert, wobei der Lösungsstabilisator Ethyl-DL-2-hydroxyhexanoat ist.
- Verwendung eines Dotiermittels wie in Anspruch 10 definiert, wobei der Lösungsstabilisator eine Mischung aus 1-Octanol/Ethylacetat (Gewichtsverhältnis 1 : 1) ist.
- Verwendung eines Dotiermittels wie in Anspruch 10 definiert, wobei die Kohlenwasserstoffflüssigkeit vor der Aufbereitung weniger als 0,1% aromatische Substanzen enthält.
- Verwendung eines Dotiermittels wie in Anspruch 10 definiert, wobei die Kohlenwasserstoffflüssigkeit ein Weißöl ist.
- Verwendung eines Dotiermittels wie in Anspruch 18 definiert, wobei die Kohlenwasserstoffflüssigkeit eine entaromatisierte Mischung aus n-Paraffinen ist.
- Verwendung nach einem der Ansprüche 10 bis 19, wobei das Uergällungsmittel ausreichend stabilisiert ist, um eine Konzentration von wenigstens 10 ppm des Mittels in der aufbereiteten Flüssigkeit aufrechtzuerhalten.
- Verwendung nach einem der Ansprüche 10 bis 19, wobei das Uergällungsmittel ausreichend stabilisiert ist, um eine Konzentration von wenigstens 40 ppm des Mittels in der aufbereiteten Flüssigkeit aufrechtzuerhalten.
- Unpolare aliphatische Kohlenwasserstoffflüssigkeit nach Anspruch 1 umfassend eine Verbindung der Formel: wobei A- ein Anion ist, als Uergällungsmittel und 2,2,4-Trimethylpentan-1,3-diol-monoisobutanoat als Stabilisator, der mit einem Anteil in einem Bereich von 0.1 bis 25 Gew.-% vorhanden ist das Erhalten einer vergällend wirksamen Menge des Vergällungsmittels in der Flüssigkeit ermöglicht.
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