DE69900573T2 - N,N-Dialkylanilinazo-Farbstofflösungen - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft die Bildung konzentrierter N,N-Dialkylanilinazofarbstofflösungen, die geeignet zum Markieren von Erdölbrennstoffen sind.
- N,N-Dialkylanilinazofarbstoffe, wie N,N-Diethylanilindiazoanilin, können verwendet werden, um Erdölbrennstoffe für Steuerzwecke, Produktidentifizierung usw. zu markieren. Solche Farbstoffe können Erdölbrennstoffen beispielsweise in Mengen zwischen 0,25 und 100 Gewichtsteilen je Million (ppm) zugesetzt werden. Anschließend können die Farbstoffe durch Extraktion mit einer sauren wäßrigen Lösung, die eine starke Farbe erzeugt, identifiziert werden.
- Um als Erdölbrennstoffmarker brauchbar zu sein, gibt es jedoch bestimmte Erfordernisse für die Form des Farbstoffes. Solche Farbstoffe sind fest und müssen zunächst in einer Flüssigkeit, wie einem aromatischen Lösungsmittel, aufgelöst werden, welches mit dem Erdölbrennstoff verträglich ist.
- Weiterhin werden extrahierbare Marker zum Markieren von Erdölbrennstoff oftmals in Verbindung mit einem nicht extrahierbaren Farbstoff verpackt. Solche Farbstoffe sind beispielsweise Automate Red B (Color Index: Solvent Red 164), Red NR (Color Index: Solvent Red 19), Red 1992, Blue 8 (Color Index: Solvent Blue 98), Blue 10, Orange 127, Blue-Black, etc.
- Da Behörden oftmals "Intensitätserfordernisse" sowohl für den extrahierbaren Marker als auch für den nicht extrahierbaren Farbstoff haben, ist es erwünscht, möglichst konzentrierte Lösungen solcher Farbstoffe zu bekommen. Auch wenn die Lösung des extrahierbaren Farbstoffes zu einem nicht extrahierbaren Farbstoff zugesetzt wird, neigt die Lösung des extrahierbaren Farbstoffes dazu, die Viskosität des Farbstoffes zu erhöhen. Somit sind konzentrierte Lösungen erwünscht, so daß weniger Lösung zugegeben werden muß. Die Viskosität ist ein spezielles Problem in kälterem Klima, wo die. Farbstoff/Markerlösung bei frierenden Bedingungen über längere Zeitdauer gelagert werden kann.
- Die als. Marker gemäß der Erfindung verwendeten Farbstoffe werden typischerweise in einer Kopplungsreaktion hergestellt, die einen festen Farbstoff erzeugt, welcher als ein Filterkuchen erhalten, gewaschen und getrocknet wird. Es erwies sich als schwierig, solche Farbstoffe in mit Brennstoff verträglichen Lösungsmitteln aufzulösen und hochkonzentrierte Lösungen zu erhalten, wobei 25 gew.-%ige Farbstofflösung eine typische obere Grenze darstellt. Wenn weiterhin solche Farbstoffe aufgelöst werden, neigen die Lösungen dazu, einen relativ hohen Gehalt an unlöslichen Farbstoffen zu haben, was eine unerwünschte Eigenschaft eines Brennstoffadditivs ist.
- Demnach ist es ein Ziel der vorliegenden Erfindung, hochkonzentrierte Lösungen von Dialkylanilinfarbstoffen herzustellen.
- Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein N,N-Dialkylanilin an Anilin oder ein substituiertes Anilin in Gegenwart eines aromatischen Kohlenwasserstofflösungsmittels derart gekoppelt, daß der angekoppelte Farbstoff zu der Lösungsmittelphase wandert. Die Menge an aromatischem Lösungsmittel wird so verwendet, daß die Farbstoffkonzentrate in der Lösungsmittelphase zwischen 45 und 70 gew.-%ig sind. Nach Entfernung der wäßrigen Phase wird die Lösungsmittelphase durch den Zusatz eines verzweigtkettigen, primären oder sekundären C&sub3;-C&sub6;-Alkylphenols stabilisiert. Das Alkylphenol wird in einem Gewichtsverhältnis in Bezug auf das organische Lösungsmittel zwischen 2 : 1 und 1 : 1, vorzugsweise bei etwa einem Verhältnis von 1 : 1 zugegeben. Stabilisierte Farbstoffkonzentrate, die 30 Gew.-% oder mehr, vorzugsweise 35 Gew.-% oder mehr und stärker bevorzugt 40 Gew.-% oder mehr enthalten, werden erreicht. Das Farbstoffkonzentrat kann entweder alleine oder im Gemisch mit einem nicht extrahierbaren, mit Erdölbrennstoff mischbaren Farbstoff zu Erdölbrennstoff als ein stiller Marker zugegeben werden. Anschließend kann der Marker aus dem markierten Erdöl mit einer sauren wäßrigen Lösung extrahiert werden, die vorzugsweise zwischen 1 und 25 Gew.-% eines Glycols enthält, obwohl das Glycol nicht absolut erforderlich ist. Das Glycol erlaubt es, daß der Marker mit einer niedrigeren Konzentration an Säure extrahiert wird, als sonst erforderlich wäre. Bei der Extraktion mit saurem wäßrigem Medium unterliegt der Azofarbstoff einer chromophoren Reaktion, die eine starke identifizierbare Farbe entwickelt.
- Wenn hier nichts anderes angegeben ist, sind alle Prozentsätze Gewichtsprozentsätze.
- Die als Erdölbrennstoffmarker verwendeten Farbstoffe gemäß der vorliegenden Erfindung werden durch Diazokopplung eines N,N-Di-(C&sub2;-C&sub6;)-alkylanilins mit Anilin oder substituiertem Anilin der allgemeinen Formel
- gebildet, worin X und Y gleich oder verschieden sind und jeweils unter H, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Butyl, Methoxy, Halogen und Nitro ausgewählt sind und worin Z H oder NH&sub2; ist. Somit haben die bei der Erfindung verwendeten Farbstoffe die allgemeine Formel
- worin X, Y und Z wie oben definiert sind.
- Bei dem ersten Schritt wird das Anilin oder substituierte Anilin mit Natriumnitrit in saurer wäßriger Lösung diazotiert. Bei dem zweiten Schritt wird das diazotierte Anilin oder substitutierte Anilin mit dem N,N-Dialkylanilin in einer gepufferten Lösung in Gegenwart eines aromatischen Lösungsmittels gekoppelt. Das aromatische Lösungsmittel kann Toluol, Xylol sein, ist aber vorzugsweise ein hochsiedendes aromatisches Lösungsmittel oder ein Lösungsmittelgemisch mit einem Siedepunkt von wenigstens etwa 375ºF (190ºC). Da die Kopplung in einer gepufferten Lösung mit dem pH-Wert 3 oder höher durchgeführt wird, wandert der gekoppelte Farbstoff im wesentlichen vollständig zu der organischen Lösungsmittelphase. Die verwendete Menge von organischem Lösungsmittel ist derart, daß die Anfangslösung, welche gebildet wird, zwischen etwa 40 und etwa 60 Gew.-% Farbstoff liegt. Diese Lösung hat jedoch keine lange Beständigkeit, noch hätte sie lange Beständigkeit, wenn sie bloß zu einer Endverwendungskonzentration mit zusätzlichem, aromatischem Lösungsmittel verdünnt würde.
- Demnach wird nach Entfernung der wäßrigen Phase und von Wasser, das von außen kommt, die Farbstofflösung auf die Konzentration der Endverwendung mit einem verzweigtkettigen, primären oder sekundären C&sub3;-C&sub6;-Alkylphenol, wie beispielsweise o-Isopropylphenol, ortho-sec-Butylphenol und 2,6-Di-sec-butylphenol, verdünnt. In der stabilisierten Lösung ist der Farbstoff mit wenigstens 30 Gew.-%, stärker bevorzugt mit wenigstens 35 Gew.-% und noch stärker bevorzugt mit wenigstens 40 Gew.-% usw. bis zu 60 Gew.-% vorhanden. Obwohl es erwünscht ist, daß die Lösung so konzentriert wie praktisch möglich ist, ist es allgemein schwierig, eine konzentrierte Lösung mit 60 Gew.-% Farbstoff zu enthalten. Somit enthalten die Lösungen nach der vorliegenden Erfindung allgemein wenigstens 40 Gew.-% des Lösungsmittelsystems.
- Die konzentrierte Lösung kann direkt zum Einführen des Markerfarbstoffes in Erdölbrennstoff als ein Markierungsmittel verwendet werden. Alternativ kann die Lösung mit einem mit Brennstoff mischbaren, nicht extrahierbaren Farbstoff gemischt werden, um so eine Farbstoff/Marker-Packung zum Anfarben und Markieren von Erdölbrennstoffen zu bekommen. Solche nicht extrahierbaren Farbstoffe sind oben beschrieben.
- Der Marker wird typischerweise verwendet, um Erdölbrennstoff mit 1 bis 25 Gewichtsteilen je Million Gewichtsteile (ppm), vorzugsweise zwischen 5 und 15 ppm zu markieren.
- Der Marker ist aus Erdölbrennstoff unter Verwendung einer sauren wäßrigen Lösung, besonders einer HCl-Lösung, extrahierbar. Vorzugsweise enthält diese Lösung zwischen 1 und 25 Gew.-% eines Glycols, stärker bevorzugt wenigstens 10 Gew.-% eines Glycols, wie Ethylenglycol oder Propylenglycol. Die Glycolhilfen in der Extraktion und allgemein erlauben die Verwendung von weniger Säure. Da stark saure Lösungen Gesundheits- und Sicherheitsprobleme ergeben, wird dies als erwünscht angesehen.
- Die Erfindung wird nun in weiteren Einzelheiten anhand von speziellen Beispielen beschrieben.
- In einen 3I-Vierhalskolben werden gegeben:
- Eis 400 g
- Anilin 93 g
- HCl 2,5 mol
- Natriumnitrat 70 g
- Die Natriumnitritlösung wird unter Beibehaltung der Temperatur auf -2 bis +2ºC zugegeben. Eine Vervollständigung der Diazotierung wird mit Iodidstärke geprüft. Die folgende Kopplungsreaktion wird angefügt:
- N,N-Diethylanilin 165 g
- aromatisches Lösungsmittel 200 100 g
- Natriumformiat 140 g
- Die Temperatur wird unterhalb 10ºC mit Eiszugabe während sechs Stunden gehalten. Sodann läßt man die Temperatur auf 15 bis 20ºC während der nächsten sechs Stunden ansteigen. Die Lösung wird auf 80ºC erhitzt. Die flüssige Phase wird abgetrennt. Wasser von außen wird azeotrop bei 125ºC entfernt. Nicht flüchtiges Gewicht bleibt bei 235 g. Die Lösung wird auf 40 bis 42% aktivem organischem Farbstoff mit ortho-Isopropylphenol verdünnt, welches zu gleichem Gewicht wie der Aromat 200 zugesetzt wird.
- Eine Extrahiermittellösung wird aus 25 Gew.-% Propylenglycol, 10 Gew.-% HCl (27% einer 37%- igen HCl-Lösung), Restwasser hergestellt.
Claims (9)
1. Lösung eines Farbstoffes mit wenigstens 30 Gew.-% eines Farbstoffes der Formel
worin X und Y gleich oder verschieden sind und jeweils unter H, Methyl, Ethyl, Isopropyl,
Butyl, Methoxy, Halogen und Nitro ausgewählt sind und Z H oder NH&sub2; ist, wobei der Rest ein
Lösungsmittelsystem ist, welches (A) ein Kohlenwasserstoffaromatenlösungsmittel und (B)
ein verzweigikettiges primäres oder sekundäres C&sub3;-C&sub6;-Alkylphenol umfaßt, wobei (A) und (B)
in einem Gewichtsverhältnis von 2 : 1 bis 1 : 2 vorliegen.
2. Lösung nach Anspruch 1 mit wenigstens 35 Gew.-% des Farbstoffes.
3. Lösung nach Anspruch 2 mit wenigstens 40 Gew.-% des Farbstoffes.
4. Lösung nach einem der vorausgehenden Ansprüche, worin X, Y und Z jeweils H sind.
5. . Lösung nach einem der vorausgehenden Ansprüche, worin das Colösungsmittel unter o-
Isopropylphenol, o-sec-Butylphenol und 2,5-Di-sec-butylphenol ausgewählt ist.
6. Lösung nach einem der vorausgehenden Ansprüche, worin die tertiäre Aminogruppe der
Formel -N(C&sub2;H&sub5;)2 ist.
7. Lösung nach einem der vorausgehenden Ansprüche, vermischt mit einem mit Treibstoff
mischbaren, nichtextrahierbaren Farbstoff.
8. Lösung nach Anspruch 7, worin der nichtextrahierbare Farbstoff unter Automate Red B
(Solvent Red 164), Red NR (Solvent Red 19), Blue 8 (Solvent Blue 98), Orange 127 und Blue-
Black ausgewählt ist.
9. Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffkonzentrates, das wenigstens 30 Gew.-% eines
Farbstoffes mit der Formel
enthält, worin X und Y gleich oder verschieden sind und jeweils unter H, Methyl, Ethyl,
Isopropyl, Butyl, Methoxy, Halogen und Nitro ausgewählt sind und Z H oder NH&sub2; ist, bei dem
man in einer sauren wäßrigen Lösung Anilin oder ein substituiertes Anilin der Formel
worin X, Y und Z wie oben definiert sind, bei einem pH-Wert von 3 oder darüber diazotiert,
das diazotierte Anilin oder substituierte Anilin an ein C&sub2;-C&sub6;-Dialkylanilin in Gegenwart eines
Kohlenwasserstoffaromatenlösungsmittels bindet, welches in einer solchen Menge
vorgesehen wird, daß, wenn die Bindung vollständig ist, der gebundene Farbstoff in dem
Aromaterilösungsmittel in einer Konzentration von wenigstens 45 Gew.-% extrahiert wird, die wäßrige
Phase entfernt und die Lösung auf einer Konzentration von wenigstens 30 Gew.-% Farbstoff
durch Zugabe eines verzweigtkettigen primären oder sekundären C&sub3;-C&sub6;-Alkylphenol in einem
Gewichtsverhältnis in bezug auf das Aromatenlösungsmittel zwischen 2 : 1 und 1 : 2
stabilisiert.
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