JP2000103985A - 染料溶液 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 石油燃料を識別するのに適する染料溶液を提
供すること。 【解決手段】 式： 【化１】 （式中、Ｘ及びＹは同一であっても相違していてもよ
く、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、メト
キシ、ハロゲン及びニトロから選ばれ、ＺはＨ又はＮＨ
2 である）により表される染料を少なくとも約３０重量
％含み、その残りが、 Ａ）芳香族炭化水素溶剤、及び Ｂ）枝分かれのある第１級又は第２級Ｃ3 −Ｃ6 アルキ
ルフェノール、を含む溶剤系であって、Ａ）及びＢ）が
約２：１〜約１：２の重量比で存在する溶剤系である染
料溶液。
供すること。 【解決手段】 式： 【化１】 （式中、Ｘ及びＹは同一であっても相違していてもよ
く、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、メト
キシ、ハロゲン及びニトロから選ばれ、ＺはＨ又はＮＨ
2 である）により表される染料を少なくとも約３０重量
％含み、その残りが、 Ａ）芳香族炭化水素溶剤、及び Ｂ）枝分かれのある第１級又は第２級Ｃ3 −Ｃ6 アルキ
ルフェノール、を含む溶剤系であって、Ａ）及びＢ）が
約２：１〜約１：２の重量比で存在する溶剤系である染
料溶液。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルアニリンアゾ染料溶液の濃厚溶液を形成することに関
する。この溶液は石油燃料を識別するのに適する。
ルアニリンアゾ染料溶液の濃厚溶液を形成することに関
する。この溶液は石油燃料を識別するのに適する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリンジアゾアニリンのようなＮ，Ｎ−ジ
アルキルアニリンアゾ染料を、課税、製品識別等のため
石油燃料を識別することに使用できる。そのような染料
は、石油燃料に、例えば約０．２５〜約１００百万重量
分率（ｐｐｍ）で加えられる。その後、強い色を生じる
酸性水溶液を用いる抽出により染料が同定される。
−ジエチルアニリンジアゾアニリンのようなＮ，Ｎ−ジ
アルキルアニリンアゾ染料を、課税、製品識別等のため
石油燃料を識別することに使用できる。そのような染料
は、石油燃料に、例えば約０．２５〜約１００百万重量
分率（ｐｐｍ）で加えられる。その後、強い色を生じる
酸性水溶液を用いる抽出により染料が同定される。
【０００３】しかしながら、石油燃料マーカーとして有
用であるためには、加えようとする染料の形態に関して
特定の必要条件がある。そのような染料は固体であり、
まず第１に石油燃料と混和しうる芳香族溶剤のような液
体に溶解するものでなくてはならない。
用であるためには、加えようとする染料の形態に関して
特定の必要条件がある。そのような染料は固体であり、
まず第１に石油燃料と混和しうる芳香族溶剤のような液
体に溶解するものでなくてはならない。
【０００４】さらに、石油燃料を識別するための抽出可
能なマーカーは往々にして抽出可能でない染料とともに
包装される。そのような染料としては、例えば、オート
メートレッドＢ（Automate Red B）（カラーインデック
ス：ソルベントレッド１６４）、レッドＮＲ（カラーイ
ンデックス：ソルベントレッド１９）、レッド１９９
２、ブルー８（カラーインデックス：ソルベントブルー
９８）、ブルー１０、オレンジ１２７、及びブルーブラ
ック等が挙げられる。
能なマーカーは往々にして抽出可能でない染料とともに
包装される。そのような染料としては、例えば、オート
メートレッドＢ（Automate Red B）（カラーインデック
ス：ソルベントレッド１６４）、レッドＮＲ（カラーイ
ンデックス：ソルベントレッド１９）、レッド１９９
２、ブルー８（カラーインデックス：ソルベントブルー
９８）、ブルー１０、オレンジ１２７、及びブルーブラ
ック等が挙げられる。
【０００５】規制機関は、抽出可能なマーカー及び抽出
可能でない染料の両方に関して強い要請をしてくるた
め、そのような染料のできるだけ濃厚な溶液を提供する
ことが望ましい。また、抽出可能でない染料に加えられ
る場合に、抽出可能な染料の溶液は、染料の粘性を増大
させる傾向があるため、加えるべき溶液がより少なくな
るように濃厚溶液が望ましい。染料／マーカー溶液が長
期間にわたって凍結条件で貯蔵されうる寒冷な地域で
は、粘性は特に問題がある。
可能でない染料の両方に関して強い要請をしてくるた
め、そのような染料のできるだけ濃厚な溶液を提供する
ことが望ましい。また、抽出可能でない染料に加えられ
る場合に、抽出可能な染料の溶液は、染料の粘性を増大
させる傾向があるため、加えるべき溶液がより少なくな
るように濃厚溶液が望ましい。染料／マーカー溶液が長
期間にわたって凍結条件で貯蔵されうる寒冷な地域で
は、粘性は特に問題がある。
【０００６】本発明に従ってマーカーとして使用される
染料は典型的には、フィルターケークとして得られる固
体染料を生じさせるカップリング反応で製造され、洗浄
され、そして乾燥される。そのような染料を燃料に混和
性の溶剤に溶解させて、高濃度溶液を得ることが困難な
ことが分かっており、２５重量％染料溶液が通常の上限
である。さらに、そのような染料を溶解させた場合に、
溶液は、比較的高いレベルの不溶性物質を含むことにな
りがちである。これは燃料添加剤についての１つの望ま
しくない特徴である。
染料は典型的には、フィルターケークとして得られる固
体染料を生じさせるカップリング反応で製造され、洗浄
され、そして乾燥される。そのような染料を燃料に混和
性の溶剤に溶解させて、高濃度溶液を得ることが困難な
ことが分かっており、２５重量％染料溶液が通常の上限
である。さらに、そのような染料を溶解させた場合に、
溶液は、比較的高いレベルの不溶性物質を含むことにな
りがちである。これは燃料添加剤についての１つの望ま
しくない特徴である。
【０００７】従って、本発明の目的は非常に濃厚なジア
ルキルアニリン染料溶液を製造することである。
ルキルアニリン染料溶液を製造することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明によると、カップ
リングした染料が溶剤相に移行するように芳香族炭化水
素溶剤の存在下でＮ，Ｎ−ジアルキルアニリンをアニリ
ン又は置換アニリンにカップリングさせる。芳香族溶剤
の量は、溶剤相における染料濃厚物が約４５〜約７０重
量％の間になるように使用される。水性相の除去後に、
分枝第１級又は第２級Ｃ3 −Ｃ6 アルキルフェノールを
加えることにより溶剤相を安定化させる。前記アルキル
フェノールは、有機溶剤に対し約２：１〜約１：２の
間、好ましくは約１：１の重量比で加えられる。３０重
量％以上、好ましくは３５重量％以上、より好ましくは
４０重量％を含む安定化した染料濃厚物が得られる。こ
の染料濃厚物を、単独で又は石油燃料に混和性の抽出可
能でない染料との混合物で、サイレントマーカー（sile
nt marker ）として石油燃料に加えることができる。そ
の後、標識付けされた石油から、好ましくは約１〜約２
５重量％のグリコールを含む酸性水溶液によりマーカー
を抽出することができる。この場合にグリコールは絶対
的に必須なものではない。グリコールは、それを使用し
ない場合に必要とされる酸濃度よりも低い酸濃度での抽
出を可能にする。酸性水性媒体を用いる抽出によって、
アゾ染料は発色反応（chromophoric reaction)を経て強
い同定可能な色を発する。
リングした染料が溶剤相に移行するように芳香族炭化水
素溶剤の存在下でＮ，Ｎ−ジアルキルアニリンをアニリ
ン又は置換アニリンにカップリングさせる。芳香族溶剤
の量は、溶剤相における染料濃厚物が約４５〜約７０重
量％の間になるように使用される。水性相の除去後に、
分枝第１級又は第２級Ｃ3 −Ｃ6 アルキルフェノールを
加えることにより溶剤相を安定化させる。前記アルキル
フェノールは、有機溶剤に対し約２：１〜約１：２の
間、好ましくは約１：１の重量比で加えられる。３０重
量％以上、好ましくは３５重量％以上、より好ましくは
４０重量％を含む安定化した染料濃厚物が得られる。こ
の染料濃厚物を、単独で又は石油燃料に混和性の抽出可
能でない染料との混合物で、サイレントマーカー（sile
nt marker ）として石油燃料に加えることができる。そ
の後、標識付けされた石油から、好ましくは約１〜約２
５重量％のグリコールを含む酸性水溶液によりマーカー
を抽出することができる。この場合にグリコールは絶対
的に必須なものではない。グリコールは、それを使用し
ない場合に必要とされる酸濃度よりも低い酸濃度での抽
出を可能にする。酸性水性媒体を用いる抽出によって、
アゾ染料は発色反応（chromophoric reaction)を経て強
い同定可能な色を発する。
【０００９】
【発明の実施の形態】本明細書において、特に断らない
かぎり、全ての百分率を重量で表す。本発明に従って石
油燃料マーカーとして使用される染料は、Ｎ，Ｎ−ジ
（Ｃ2−Ｃ6 ）アルキルアニリンと一般式：
かぎり、全ての百分率を重量で表す。本発明に従って石
油燃料マーカーとして使用される染料は、Ｎ，Ｎ−ジ
（Ｃ2−Ｃ6 ）アルキルアニリンと一般式：
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、Ｘ及びＹは同一であっても相違し
ていてもよく、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブ
チル、メトキシ、ハロゲン及びニトロから選ばれ、Ｚは
Ｈ又はＮＨ2 である）により表されるアニリン又は置換
アニリンとのジアゾカップリングにより形成される。
ていてもよく、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブ
チル、メトキシ、ハロゲン及びニトロから選ばれ、Ｚは
Ｈ又はＮＨ2 である）により表されるアニリン又は置換
アニリンとのジアゾカップリングにより形成される。
【００１２】従って、本発明において使用される染料は
一般式：
一般式：
【００１３】
【化５】
【００１４】（式中、Ｘ，Ｙ及びＺは上記定義の通りで
ある）により表される。
ある）により表される。
【００１５】第１段階において、酸性水溶液中でアニリ
ン又は置換アニリンを亜硝酸ナトリウムによりジアゾ化
させる。第２段階で、ジアゾ化された前記アニリン又は
置換アニリンを、芳香族溶剤が存在する緩衝溶液中で
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリンとカップリングさせる。前
記芳香族溶剤は、トルエン、キシレンであってよいが、
沸点が少なくとも約３７５°Ｆ（１９０℃）である高沸
点芳香族溶剤又は溶剤混合物が好ましい。カップリング
はｐＨ３以下の緩衝溶液中で行われるため、カップリン
グした染料は有機溶剤相に実質的に完全に移行する。使
用される有機溶剤の量は、形成される最初の溶液が約４
０〜約６０重量％の染料を含むようなものである。しか
しながら、この溶液は長期間安定性がなく、追加の芳香
族溶剤により最終使用濃度に稀釈したとしても長期間安
定性を持つことはない。従って、水性相及び外来の水を
除去した後、分枝第１級又は第２級Ｃ3 −Ｃ6アルキル
フェノール、例えばオルト−イソプロピルフェノール、
オルト−sec −ブチルフェノール及び２，６−ジ−sec
−ブチルフェノールにより染料溶液を最終使用濃度に稀
釈する。安定化された溶液において、染料は好ましくは
少なくとも３０重量％、より好ましくは少なくとも３５
重量％、さらに好ましくは４０重量％で存在し、約６０
重量％までの濃度で存在することができる。溶液ができ
るだけ濃厚であることが望ましいが、６０重量％の染料
を含む濃厚溶液を得ることは一般的に困難であり、その
ため、本発明の溶液は概して少なくとも約４０重量％の
溶剤系を含む。
ン又は置換アニリンを亜硝酸ナトリウムによりジアゾ化
させる。第２段階で、ジアゾ化された前記アニリン又は
置換アニリンを、芳香族溶剤が存在する緩衝溶液中で
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリンとカップリングさせる。前
記芳香族溶剤は、トルエン、キシレンであってよいが、
沸点が少なくとも約３７５°Ｆ（１９０℃）である高沸
点芳香族溶剤又は溶剤混合物が好ましい。カップリング
はｐＨ３以下の緩衝溶液中で行われるため、カップリン
グした染料は有機溶剤相に実質的に完全に移行する。使
用される有機溶剤の量は、形成される最初の溶液が約４
０〜約６０重量％の染料を含むようなものである。しか
しながら、この溶液は長期間安定性がなく、追加の芳香
族溶剤により最終使用濃度に稀釈したとしても長期間安
定性を持つことはない。従って、水性相及び外来の水を
除去した後、分枝第１級又は第２級Ｃ3 −Ｃ6アルキル
フェノール、例えばオルト−イソプロピルフェノール、
オルト−sec −ブチルフェノール及び２，６−ジ−sec
−ブチルフェノールにより染料溶液を最終使用濃度に稀
釈する。安定化された溶液において、染料は好ましくは
少なくとも３０重量％、より好ましくは少なくとも３５
重量％、さらに好ましくは４０重量％で存在し、約６０
重量％までの濃度で存在することができる。溶液ができ
るだけ濃厚であることが望ましいが、６０重量％の染料
を含む濃厚溶液を得ることは一般的に困難であり、その
ため、本発明の溶液は概して少なくとも約４０重量％の
溶剤系を含む。
【００１６】濃厚溶液は、マーカー染料を標識として石
油燃料に導入するために直接使用される。代わりに、こ
の溶液を燃料に混和性で抽出可能でない染料と混合し
て、石油燃料を着色及び識別するための染料／マーカー
パッケージを提供することができる。そのような抽出可
能でない染料は先に述べた通りである。
油燃料に導入するために直接使用される。代わりに、こ
の溶液を燃料に混和性で抽出可能でない染料と混合し
て、石油燃料を着色及び識別するための染料／マーカー
パッケージを提供することができる。そのような抽出可
能でない染料は先に述べた通りである。
【００１７】マーカーは典型的には約１〜約２５百万重
量分率（ｐｐｍ）、好ましくは約５〜約１５ｐｐｍで石
油燃料を識別することに使用される。
量分率（ｐｐｍ）、好ましくは約５〜約１５ｐｐｍで石
油燃料を識別することに使用される。
【００１８】マーカーは酸性水溶液、特にＨＣｌ溶液を
使用して石油燃料から抽出できるものである。好ましく
はこの溶液は約１〜約２５重量％、より好ましくは少な
くとも約１０重量％のグリコール、例えばエチレングリ
コール又はプロピレングリコールを含む。グリコールは
抽出を促進し、概して使用すべき酸の量が少なくなる。
非常に酸性の高い溶液は健康及び安全上の問題があるた
め、これは望ましいことであると考えられる。本発明を
特定の例によりさらに詳しく説明する。
使用して石油燃料から抽出できるものである。好ましく
はこの溶液は約１〜約２５重量％、より好ましくは少な
くとも約１０重量％のグリコール、例えばエチレングリ
コール又はプロピレングリコールを含む。グリコールは
抽出を促進し、概して使用すべき酸の量が少なくなる。
非常に酸性の高い溶液は健康及び安全上の問題があるた
め、これは望ましいことであると考えられる。本発明を
特定の例によりさらに詳しく説明する。
【００１９】
【実施例】例１ Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンジアゾアニリン溶液の調製：
３リットル４つ口フラスコに４００ｇの氷、９３ｇのア
ニリン、２．５モルのＨＣｌ、７０ｇの硝酸ナトリウム
を入れた。温度を−２℃〜＋２℃に保ちながら亜硝酸ナ
トリウムを加えた。ジアゾ化の完了をヨウ化デンプンに
より確認した。次のカップリング剤溶液を加えた： Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン１６５ｇ Aromatic 200溶剤１００ｇ ギ酸ナトリウム１４０ｇ。
３リットル４つ口フラスコに４００ｇの氷、９３ｇのア
ニリン、２．５モルのＨＣｌ、７０ｇの硝酸ナトリウム
を入れた。温度を−２℃〜＋２℃に保ちながら亜硝酸ナ
トリウムを加えた。ジアゾ化の完了をヨウ化デンプンに
より確認した。次のカップリング剤溶液を加えた： Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン１６５ｇ Aromatic 200溶剤１００ｇ ギ酸ナトリウム１４０ｇ。
【００２０】氷を加えながら温度を１０℃未満に６時間
保った。次に、その後の６時間にわたって１５〜２０℃
に昇温させた。溶液を８０℃に加熱した。液体相を分離
した。Aromatic 200と同じ重量のオルト−イソプロピル
フェノールにより溶液を稀釈して活性有機染料を４０〜
４２％にした。
保った。次に、その後の６時間にわたって１５〜２０℃
に昇温させた。溶液を８０℃に加熱した。液体相を分離
した。Aromatic 200と同じ重量のオルト−イソプロピル
フェノールにより溶液を稀釈して活性有機染料を４０〜
４２％にした。
【００２１】例２ ２５重量％のプロピレングリコール、１０重量％のＨＣ
ｌ（３７％ＨＣｌ溶液の２７％）、これらの残りとして
水を使用して抽出に用いる溶液を調製した。
ｌ（３７％ＨＣｌ溶液の２７％）、これらの残りとして
水を使用して抽出に用いる溶液を調製した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジャスティン フレデリコ アメリカ合衆国，バージニア 22203，ア ーリントン，ノース ランドルフ ストリ ート 850，リンカーン タワー，アパー トメント 826 (72)発明者 ハレシュ ドシ アメリカ合衆国，ニュージャージー 08876，サマービル，アスペン ドライブ 12
Claims (9)
- 【請求項１】 式： 【化１】 （式中、Ｘ及びＹは同一であっても相違していてもよ
く、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、メト
キシ、ハロゲン及びニトロから選ばれ、ＺはＨ又はＮＨ
2 である）により表される染料を少なくとも約３０重量
％含み、その残りが、 （Ａ）芳香族炭化水素溶剤、及び（Ｂ）分枝第１級又は
第２級Ｃ3 −Ｃ6 アルキルフェノール、を含む溶剤系で
あって、Ａ）及びＢ）が約２：１〜約１：２の重量比で
存在する溶剤系である染料溶液。 - 【請求項２】 前記染料を少なくとも約３５重量％含む
請求項１記載の溶液。 - 【請求項３】 前記染料を少なくとも約４０重量％含む
請求項１記載の溶液。 - 【請求項４】 燃料混和性の抽出可能でない染料と混合
された請求項１記載の溶液。 - 【請求項５】 前記抽出可能でない染料がオートメート
レッドＢ（ソルベントレッド１６４）、レッドＮＲ（ソ
ルベントレッド１９）、ブルー８（ソルベントブルー９
８）、オレンジ１２７、及びブルーブラックからなる群
から選ばれる請求項４記載の溶液。 - 【請求項６】 Ｘ，Ｙ及びＺがそれぞれＨである請求項
１記載の溶液。 - 【請求項７】 前記溶剤（Ｂ）が、オルト−イソプロピ
ルフェノール、オルト−sec −ブチルフェノール及び
２，６−ジ−sec −ブチルフェノールからなる群から選
ばれる請求項１記載の溶液。 - 【請求項８】 前記式のアミン基が−Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2
である請求項１記載の溶液。 - 【請求項９】 式： 【化２】 （式中、Ｘ及びＹは同一であっても相違していてもよ
く、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、メト
キシ、ハロゲン及びニトロから選ばれ、ＺはＨ又はＮＨ
2 である）により表される染料を少なくとも約３０重量
％含む染料濃厚物を製造する方法であって、式： 【化３】 （式中、Ｘ，Ｙ及びＺは上記定義の通りである）により
表されるアニリン又は置換アニリンをｐＨ約３以上で酸
性水溶液中でジアゾ化すること；ジアゾ化された前記ア
ニリン又は置換アニリンとＣ2 −Ｃ6 ジアルキルアニリ
ンとのカップリングが完了した場合にカップリングした
染料が芳香族炭化水素溶剤中に少なくとも４５重量％の
濃度に抽出されるような量で提供された芳香族炭化水素
溶剤の存在下で、ジアゾ化された前記アニリン又は置換
アニリンをＣ2 −Ｃ6 ジアルキルアニリンにカップリン
グさせること、 前記水性相を除去すること、及び分枝第１級又は第２級
Ｃ3 −Ｃ6 アルキルフェノールを前記芳香族溶剤に対し
て約２：１〜約１：２の重量比で加えることにより少な
くとも約３０重量％の濃度で前記溶液を安定化させるこ
と、を含む方法。
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