ES2923551T3 - Solución que comprende una mezcla específica de solventes y un colorante - Google Patents

Solución que comprende una mezcla específica de solventes y un colorante Download PDF

Info

Publication number
ES2923551T3
ES2923551T3 ES19712699T ES19712699T ES2923551T3 ES 2923551 T3 ES2923551 T3 ES 2923551T3 ES 19712699 T ES19712699 T ES 19712699T ES 19712699 T ES19712699 T ES 19712699T ES 2923551 T3 ES2923551 T3 ES 2923551T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
cxh2x
weight
solution according
peroxide
cen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES19712699T
Other languages
English (en)
Inventor
Broeke Raymond Albertus Johannes Ten
Brake Maaike Anne Gertrud Ter
Koichi Tateishi
Beek Johannes Hermanus Ter
Auke Gerardus Talma
Maria Steensma
Geesje Klasina Spijkerman
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nouryon Chemicals International BV
Original Assignee
Nouryon Chemicals International BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nouryon Chemicals International BV filed Critical Nouryon Chemicals International BV
Application granted granted Critical
Publication of ES2923551T3 publication Critical patent/ES2923551T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0083Solutions of dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01BNON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B15/00Peroxides; Peroxyhydrates; Peroxyacids or salts thereof; Superoxides; Ozonides
    • C01B15/01Hydrogen peroxide
    • C01B15/037Stabilisation by additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041Optical brightening agents, organic pigments
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/14Peroxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/22Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
    • C08K5/23Azo-compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/29Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/45Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
    • C08K5/46Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
    • C08K5/47Thiazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0074Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
    • C09B29/0077Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
    • C09B29/0081Isothiazoles or condensed isothiazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes
    • C09B29/0833Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5
    • C09B29/0848Amino benzenes characterised by the substituent on the benzene ring excepted the substituents: CH3, C2H5, O-alkyl, NHCO-alkyl, NHCOO-alkyl, NHCO- C6H5, NHCOO-C6H5 substituted by NO2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3691Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing nitrogen and sulfur as heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084Dispersions of dyes
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/09Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

Solución que comprende 1-25% en peso de un tinte que pierde su color durante el curado radical y 75-99% en peso de una mezcla de solventes, comprendiendo dicha mezcla de solventes ciclopentanona y dimetilsulfóxido en una relación de peso 60:40 -95:5. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Solución que comprende una mezcla específica de solventes y un colorante
La presente invención se refiere a una solución que comprende un colorante. La invención se refiere además a una formulación de peróxido que comprende dicha solución.
Las resinas curables radicalmente, tales como las resinas de poliéster insaturado (UP), las resinas de éster de vinilo (VE) y las resinas de (met)acrilato, generalmente se curan mezclando la resina con una formulación de peróxido orgánico. Adicional, puede añadirse un acelerador de curado para permitir que el curado continúe a una temperatura más baja.
Generalmente no es visible si el peróxido orgánico ya se ha añadido o no y, si es así, si su dispersión en la resina es homogénea. Para ese propósito, se han desarrollado formulaciones de peróxido que contiene un colorante. El colorante indica la presencia de la formulación de peróxido orgánico en la resina, y muestra si la formulación se dispersa homogéneamente o no. Si se usa un colorante que pierde su color durante la curación (probablemente debido a que los radicales atacan al grupo cromóforo), es posible monitorear la curación mediante la decoloración del color. Adicional, el colorante no afectará al color del producto curado.
El documento US 2006/202158 A1 describe formulaciones de peróxido orgánico que contiene un colorante compatible o pigmento reactivo que aparece de color rojo en la composición de peróxido orgánico y durante la mezcla, pero una vez que ocurre el curado, el color rojo desaparece y no persiste en el producto.
Los colorantes adecuados para este propósito son sólidos y necesitan disolverse antes de incorporarse a la formulación de peróxido. Sin embargo, estos colorantes son muy difíciles de disolver en muchos solventes. Los solventes que se usados actualmente para disolver tales colorantes son N-etilpirrolidona y N-metilpirrolidona. Sin embargo, estos solventes se clasifican como reprotóxicos.
El objetivo de la presente invención es, por lo tanto, proporcionar un solvente adecuado para tales colorantes que plantea menos riesgos de salud.
Este objeto se ha encontrado con una mezcla de solventes que comprende ciclopentanona y dimetilsulfóxido en una relación en peso 60:40 - 95:5.
Por lo tanto, la presente invención se refiere a una solución que comprende:
- 1-25 % en peso de al menos un colorante que tiene una estructura de acuerdo con una de las siguientes fórmulas
Figure imgf000002_0001
en donde
■ Y es -NO2 o -SO2CH3, preferentemente -NO2,
■ R1 y R2 se seleccionan independientemente de -CxH2x+1, -CxH2x-CEN, -CxH2x-OH, -CxH2x-O-C(=O)-O-CxH2x+1, -CxH2x-O-C(=O)-CxH2x+1, y -CxH2x-C(=O)-CxH2x+1, x está en el intervalo de 1-5,
■ R3 se selecciona de H, Cl, Br, -NO2, -OH y -CeN, preferentemente H,
■ R4 y R6 se seleccionan independientemente de H, Cl, Br, -NO2, -OH y -CeN, o pueden formar juntos un anillo aromático o alifático, R4 y R6 preferentemente siendo H,
■ n es un número entero en el intervalo 0-3, preferentemente n=0,
■ cada R5 se selecciona independientemente de los grupos alquilo, grupos alcoxi, halógenos, grupos amida y grupos sulfonamida (-N(H)SO2CH3),
- 75-99 % en peso de una mezcla de solventes, dicha mezcla de solventes que comprende ciclopentanona y dimetilsulfóxido en una relación en peso 60:40 - 95:5.
En las fórmulas anteriores, R1 y R2 se seleccionan independientemente de CxH2x+i, -CxH2x-CeN, -CxH2x-OH, -CxH2x-O-C(=O)-O-CxH2x+i, -CxH2x-O-C(=O)-CxH2x+i, y -CxH2x-C(=O)-O-CxH2x+i, donde x está en el intervalo de 1-5, preferentemente 1-2. Específicamente, los grupos R1 son preferentemente -CxH2x+1 y -CxH2x-CeN, con mayor preferencia -CH2CH3 y -CH2-CH2-CEN.
Específicamente, los grupos R2 son preferentemente -CxH2x-O-C(=O)-O-CxH2x+1 y -CxH2x-O-C(=O)-CxH2x+1. Específicamente, los ejemplos preferentemente son -C2H4-O-C(=O)-O-C2H5 y -C2H4-O-C(=O)-CH3.
Específicos ejemplos de colorantes adecuados con fórmula
Figure imgf000003_0001
son:
Azul Disperso 79, es decir, acetato de 2-[5-acetamido-N-(2-acetiloxietil)-4-[(2-bromo-4,6-dinitrofenil)diazenil]-2-etoxianilino]etil, en el que Y=-NO2, R1=R2=-C2H4-O-C(=O)-CH3 R3=Br, R4=n 02, n=2, y un R5 es -O-C2H5; el otro es -N(H)-C(=O)-CH3, R6=H.
Marrón Disperso 1, es decir, 2-[3-cloro-4-[(2,6-dicloro-4-nitrofenil)diazenil]-N-(2-hidroxietil)anilino]etanol, en el que Y=-NO2, R1=R2= -C2H4-OH, R3=R4=Cl, n=1, R5= Cl, R6=H.
Violeta Disperso 24, es decir, 2-[[4-[2-(2-Bromo-4,6-dinitrofenil)diazenil]-3-metil fenil]butilamino]etanol, en el que Y=-NO2, R1=C4Hg, R2= -C2H4-OH, R3=Br, R4=NO2, n=1, R5=CHa, R6=H.
Rojo Disperso 73, es decir, 2-[[4-[2-cianoetil(etil)amino]fenil]diazenil]-5-nitrobenzonitrilo, en el que Y=-NO2, R1=C2H5, R2= -C2H4-CEN, R3=H, R4= -CeN, n=0, R6=H.
Anaranjado Disperso 25, es decir, 3-[A/-Etil-4-(4-n¡trofen¡lazo)fen¡lam¡no] propionitrilo, en el que Y=-NO2, R1= C2H5, R2= -C2H4-CEN, R3=R4=H, n=0, R6= H. Rojo Disperso 1, es decir, W-Etil-W-(2-hidroxietil)-4-(4-nitrofenilazo)anilina, en la que Y=-NO2, R1=C2Ha, R2= -C2H4-OH, R3=R4=H, n=0, R6= H.
Específicos ejemplos de colorantes adecuados con fórmula
Figure imgf000003_0002
son:
Azul Disperso 148, es decir, metil N-etil-N-(4-((5-nitro-2,1-benzisotiazol-3-il)azo)-fenil)-beta-alaninato, en el que Y=-NO2, R1=C2H5, R2= -C2H4-C(=0)-0-CHs, n=0
Rojo Disperso 177, es decir, acetato de 2-((2-cianoetil)(4-((6-nitrobenzotiazol-2-il)azo) fenil)amino)etilo, en el que Y=-NO2, R1=-C2H4-CeN, R2= -C2H4-0-C(=0)-CHs, n=0
Rojo Disperso 179, es decir, 3-[N-etil-[3-metil-4-(6-nitrobenzotiazol-2-il)diazenil-fenil]amino]propanonitrilo, en el que Y=-NÜ2, R1=C2H5, R2= -C2H4-CEN, n=1 y R5 = CH3
Rojo Disperso 145, es decir, 3-[N-etil-4-[(6-nitro-1,3-benzotiazol-2-il)diazenil] anilino]propanonitrilo, en el que Y=-NO2, R1= C2H5, R2= C2H4-CEN, n=0.
Rojo Disperso 154, es decir, 2-[2-cianoetil][4-[6-nitrobenzotiazol-2-il)azo]fenil]amino]etil etil carbonato, en el que Y=-NO2, R1= -C2H4-CEN, R2=-CH2CH2-O-C(=O)-O-C2H5, n=0
Rojo Disperso 177, es decir, 3-[[2-(acetiloxi)etil][4-[2-(6-nitro-2-benzotiazolil) diazenil]fenil]amino]propanonitrilo, en el que Y=-NO2, R1= -C2H4-CEN, R2=-CH2CH2-O-C(=O)-CHa, n=0
Los dos últimos colorantes, es decir, Rojo Disperso 154 y Rojo Disperso 177, son los colorantes preferentes para su uso en la presente invención. Estos colorantes son los más compatibles con los peróxidos orgánicos y tienen las mejores propiedades de decoloración.
La solución de acuerdo con la presente invención (“la solución que contiene colorante”) conteniendo 1-25 % en peso, con mayor preferencia 2-20 % en peso, y con la máxima preferencia 5-15 % en peso del colorante, disuelto en una mezcla de ciclopentanona y dimetilsulfóxido (DMSO).
Dicha mezcla comprende ciclopentanona y dimetilsulfóxido en una relación en peso de ciclopentanona: dimetilsulfóxido de 60:40 a 95:5, preferentemente 70:30 - 90:10, con la máxima preferencia 70:30-80:20.
Dicha mezcla de solventes consiste preferentemente únicamente en ciclopentanona y dimetilsulfóxido.
La presente invención se refiere además a una formulación de peróxido que comprende:
■ uno o más peróxidos orgánicos y
■ 0,05-2,0 % en peso, preferentemente 0,1 -1,5 % en peso, con la máxima preferencia 0,2-1,0 % en peso de la solución que contiene colorante descrita anteriormente,
en donde el contenido de oxígeno activo de la formulación es el intervalo 2-15 % en peso, preferentemente 4-12 % en peso, y con la máxima preferencia 6-10 % en peso.
El contenido de oxígeno activo de la formulación puede determinarse mediante titulación yodométrica, de acuerdo con ASTM D2180-89(2008).
Los ejemplos de peróxidos orgánicos adecuados son peróxidos de cetona, hidroperóxidos orgánicos, peroxiésteres y sus combinaciones.
Los ejemplos de peróxidos de cetona son peróxido de acetilacetona (AAP), peróxido de metil-etilcetona (MEKP), peróxido de metil-isopropilcetona (MiPKP), peróxido de ciclohexanona, peróxido de ciclopentanona, peróxido de metilisobutilcetona (MiBKP) y sus combinaciones. Los peróxidos de cetona pueden tener la fórmula
Figure imgf000004_0001
o la fórmula
Figure imgf000004_0002
Estas fórmulas representan el peróxido de metil-isopropilcetona cuando R1 y R4 son metil y R2 y R3 son isopropilo. Representan peróxido de metil-etilcetona cuando R1 y R4 son metil y R2 y R3 son etilo. Representan el peróxido de metil-isobutilcetona cuando R1 y R4 son metil y R2 y R3 son isobutilo. Representan peróxido de ciclohexanona cuando R1 y R2 se unen para formar un anillo de ciclohexano y R3 y R4 se unen para formar un anillo de ciclohexano. Representan peróxido de ciclopentano cuando R1 y R2 se unen para formar un anillo de ciclopentano y R3 y R4 se unen para formar un anillo de ciclopentano.
La primera fórmula refleja un peróxido de cetona de tipo 4 (T4); la segunda fórmula, un peróxido de cetona tipo 3 (T3). Ambos tipos están generalmente presentes en formulaciones de peróxido de cetona, adicional al peróxido de hidrógeno.
Los ejemplos de hidroperóxidos orgánicos son hidróxido de eumeno (CHP), hidróxido de cumeno-isopropilo, hidróxido de 1,1,3,3-tetrametilbutilo, hidróxido de terc-butilo (TBHP), hidróxido de terc-amilo, hidróxido de pinano, hidróxido de para-metano y sus combinaciones.
Los ejemplos de peroxiésteres son peroxibenzoato de terc-butilo (TBPB), peroxi-2-etilhexanoato de terc-butilo, 2,5-dimetil-2,5-di(2-etilhexanoilperoxi)hexano, peroxi-3,5,5-trimetilhexanoato de terc-butilo y sus combinaciones.
Está adicional el peróxido y la solución que contiene colorante, otros compuestos pueden estar presentes en la formulación de peróxido, tal como un solvente orgánico que no sea ciclopentona y dimetilsulfóxido. Este solvente puede servir como diluyente/flegmatizador para el peróxido orgánico. Los solventes adecuados son compatibles con la ciclopentona y el dimetilsulfóxido y, al mismo tiempo, son capaces de promover la estabilidad de los peróxidos orgánicos. Los ejemplos de solventes adecuados son ftalatos, tales como dimetilftalato o diisononil ftalato, diisobutirato de 2,2,4-trimetilpentanodiol (TXIB), alcohol mineral, diacetona y metilbenzoato.
Además, otros materiales tales como dietil acetoacetamida, 2,4-pentanodiona, agua, cetona residual, H2O2 y rellenos (por ejemplo, sílice o arcilla) pueden estar presentes en la formulación de peróxido.
La invención se refiere además a un proceso para curar una resina curable radicalmente mediante el uso de la formulación de peróxido.
Las resinas curables radicalmente adecuadas para curar de acuerdo con la invención incluye entre otras resinas alquídicas, resinas de poliéster insaturado (UP), resinas de éster de vinilo y resinas de (met)acrílico. Preferentemente las resinas utilizadas son las resinas de (met)acrílico, las resinas UP y las resinas de éster de vinilo. La resina que se puede curar radicalmente puede combinarse con otros tipos de resinas, tales como resinas epoxi.
En el contexto de la presente solicitud, los términos “resina de poliéster insaturado” y “resina de UP” se refieren a la combinación de resina de poliéster insaturado y compuestos monomérico tipo etileno insaturado. El término “resina éster de vinilo” se refiere a una resina producida por la esterificación de una resina epoxi con un ácido monocarboxílico insaturado, y disuelta en un compuesto monomérico tipo etileno insaturado (por ejemplo, estireno). Las resinas de UP y las resinas de éster de vinilo como se definen anteriormente se conocen bien y están disponibles comercialmente.
Las resinas UP adecuadas que se curan mediante el proceso de la presente invención son las denominadas resinas orto-resinas, iso-resinas, resinas iso-npg y resinas de diciclopentadieno (DCPD). Los ejemplos de tales resinas son las resinas maleicas, fumáricas, alílicas, vinílicas y de tipo epoxi, las resinas de bisfenol A, las resinas tereftálicas y las resinas híbridas.
Las resinas de acrílico y metacrilato sin un compuesto monomérico tipo etileno insaturado adicional como estireno se denominan en esta aplicación como resinas de (met)acrilato.
Los ejemplos de monómeros tipo etileno insaturado adecuados para estar presentes en las resinas de UP y ésteres de vinilo incluye estireno y derivados de estireno como ametil estireno, tolueno de vinilo, indeno, divinil benceno, vinil pirrolidona, siloxano de vinilo, caprolactama de vinilo, estilbeno, pero también ftalato de dialilo, acetona de dibecilideno, alilbenceno, metacrilato de metilo, acrilato de metilo, ácido (metil)acrílico, diacrilatos, dimetacrilatos, arilamidas; acetato de vinilo, cianurato detrialilo, isocianurato de trialilo, compuestos de alilo que se usan para la aplicación óptica (tal como carbonato de (di)etilenglicol dialilo), cloroestireno, terc-butilestireno, acrilato de terc-butilo, butanodiol dimetacrilato y mezclas de estos. Son adecuados los ejemplos de diluyentes reactivos de (met)acrilato son PEG200 di(met)acrilato, 1,4-butanodiol di(met)acrilato, 1,3-butanodiol di(met)acrilato, 2,3-butanodiol di(met)acrilato, 1,6-hexanediol di(met)acrilato y sus isómeros, Dietilenglicol di(met)acrilato, trietilenglicol di(met)acrilato, glicerol di(met)acrilato, trimetilol propano di(met)acrilato, neopentilglicol di(met)acrilato, dipropilenglicol di(met)acrilato, tripropilenglicol di(met)acrilato, PPG250 di(met)acrilato, triciclodecano dimetilol di(met)acrilato, 1,10 decanodiol di(met)acrilato, tetraetilenglicol di(met)acrilato, trimetilol propano tri(met)acrilato, glicidil(met)acrilato, bismaleimidas, biscitraconimidas, bisitaconimidas, monoitaconimidas, monocitraconimidas, monocitraconimidas que contiene un grupo funcional - por ejemplo, una funcionalidad insaturada adicional, por ejemplo, n-alilcitraconimidas - y mezclas de estas.
La cantidad de monómero etílico insaturado usado es preferentemente al menos 0,1 % en peso, en base al peso de la resina, con mayor preferencia al menos 1 % en peso, y con la máxima preferencia al menos 5 % en peso. La cantidad de monómero tipo etileno insaturado es preferentemente no más del 50 % en peso, con mayor preferencia no más del 40 % en peso, y con la máxima preferencia no más del 35 % en peso.
La cantidad de formulación de peróxido usado en el proceso de curado es preferentemente al menos 0,1 % en peso, con mayor preferencia al menos 0,5 % en peso, y con la máxima preferencia al menos 1 % en peso, en base al peso de la resina. La cantidad de formulación de peróxido es preferentemente no más de 8 % en peso, con mayor preferencia no más de 5 % en peso, con la máxima preferencia no más de 2 % en peso, en base al peso de la resina.
Otros aditivos opcionales pueden emplearse en el proceso de curado de acuerdo con la invención, tales como aceleradores de cura, rellenos, fibras de vidrio, pigmentos, inhibidores y promotores.
En el proceso de curado de la presente invención, la resina se mezcla primero con el monómero. La formulación de peróxido puede añadirse directamente a la mezcla resultante. Sin embargo, también puede mezclarse primero con el monómero o la resina.
El proceso de curado puede llevarse a cabo a cualquier temperatura de -5 °C hasta 250 °C. Preferentemente, se lleva a cabo a temperaturas ambientales usadas comúnmente en aplicaciones tales como acumulación, pulverización, embobinado de filamentos, moldeo por transferencia de resina, recubrimiento (por ejemplo, recubrimiento de gel y recubrimientos estándar), producción de fondos, fundición centrífuga, láminas corrugadas o paneles planos, sistemas de revestimiento, fregaderos de cocina mediante vertimiento de compuestos. Sin embargo, también puede usarse en SMC, BMC, técnicas de pultrusión y similares, para las cuales se usan temperaturas de hasta 180 °C, con mayor preferencia hasta 150 °C, con la máxima preferencia hasta 100 °C.
Ejemplos
Ejemplo 1 - solubilidad en varios solventes
1,0 gramos de polvo Rojo Disperso 154 se agitó durante 30 minutos en 9,0 g de solvente o una mezcla de solventes. Las muestras de la mezcla resultante se almacenan subsecuentemente durante al menos 12 horas a diferentes temperaturas: -15 °C, 5 °C y 20 °C. Después del almacenamiento, la mezcla se filtró. El residuo se secó y se determinó su peso.
Tabla 1 - solubilidad en diferentes solventes
Solubilidad (% en peso)
-15 °C 5 °C 20 °C
DMSO se congeló se congeló >10 Ciclopentanona (CP) 7,34 8,40 9,35 Ciclohexanona (CH) 3,79 4,19 4,68 Carbonato de propileno (PC) 2,24 2,22 2,41 Dimetilftalato (DMP) 2,13 2,15 2,26 Poli(acrilato de metilo) (PMA) 1,58 1,56 1,66 Alcohol de diacetona (DAA) 0,87 0,88 1,11 Diisobutirato de trimetilpentanilo (TXIB) 0,67 0,69 0,91
PC/DAA (90/10) -1 - 2,69
PC/DAA (80/20) - - 2,79
PC/DAA (50/50) 1,89 1,77 2,54
PC/PMA (50/50) 1,50
Figure imgf000006_0003
2,17
Figure imgf000006_0002
2,25
Figure imgf000006_0001
DMP/TXIB (50/50)
Figure imgf000006_0004
- - 1,50
CP/DMSO (90/10) 8,89 - 11,58
CP/DMSO (80/20) 10,11 - 12,60
CP/DMSO (70/30) 12,57 - 13,98
CP/DMSO (50/50) se congeló 9,67 9,66
CP/DEG2 - - 7,78
CP/TEP3 (50/50 - - 7,68
CH/DAA (80/20) - - 4,78
CH/DAA (50/50) 3,28
- = no analizado
2 DEG = dietilenglicol
3 TEP = trietilfosfato
Ejemplo 2
2.5 gramos de polvo de Rojo Disperso 177 se agitó durante 24 horas a temperatura ambiente en 22,5 gramos de una mezcla CP/DMSO 80/20. Rojo Disperso 177 completamente disuelto.
Ejemplo 3
2.5 gramos de polvo Rojo Disperso 1 se agitó durante 24 horas a temperatura ambiente, seguido de 4 horas a 40 °C, en 22,5 gramos de una mezcla CP/DMSO 80/20. Rojo Disperso 1 completamente disuelto.
Ejemplo 4 - estabilidad química de las formulaciones de peróxido
Las formulaciones de peróxido se prepararon mediante la adición de 0,2 g de una solución recién hecha de 10 % en peso de Rojo Disperso 154 en 80/20 Cp /DMSO a 100 g de diferentes formulaciones de peróxido.
Las formulaciones se almacenaron en botellas de vidrio de 30 ml durante 4 u 8 semanas a 30 °C o 40 °C.
Después del almacenamiento, la disminución en el contenido de oxígeno activo total se determinó por medio de titulación yodométrica de acuerdo con ASTM D2180-89(2008). Las muestras que tienen una disminución del contenido total de oxígeno activo de >10 % después de ocho semanas de almacenamiento a 40 °C se consideran inestables.
Tabla 2 - Pérdida de oxí eno activa relativa % des ués de t=semanas/tem eratura
Figure imgf000007_0001
Ejemplo 5
Un recubrimiento de gel se curó con Butanox M-50, con y sin 0,2 % en peso de la solución 10 % en peso de Rojo Disperso 154 en 80/20 CP/DMSO. El color del molde y la parte posterior del recubrimiento de gel resultante se seguía mediante el uso a tiempo de un color X-rite I-5. Mostró que el color rojo del lado del molde desapareció completamente durante la reacción de curado; la parte posterior retiene algo de color rojo después del curado, que se desvaneció completamente después de un mes de almacenamiento.

Claims (15)

REIVINDICACIONES
1. Solución que comprende:
- 1-25 % en peso de al menos un colorante que tiene una estructura de acuerdo con una de las siguientes fórmulas
Figure imgf000008_0001
en donde
■ Y es -NO2 o -SO2CH3
R1 y R2 se seleccionan independientemente de -CxH2x+i, -CxH2x-CEN, -CxH2x-OH, -CxH2x-O-C(=O)-O-CxH2x+i,-CxH2x-O-C(=O)-CxH2x+i, y -CxH2x-C(=O)-O-CxH2x+i, donde x es un entero en el intervalo de 1-5, ■ R3 se selecciona de H, Cl, Br, -NO2, -OH y -CeN,
■ R4 y R6 se seleccionan independientemente de H, Cl, Br, -NO2, -OH y -CeN, o pueden formar juntos un anillo aromático o alifático,
■ n es un número entero en el intervalo de 0-3,
■ cada R5 se selecciona independientemente de los grupos alquilo, grupos alcoxi, halógenos, grupos amidas y grupos sulfonamida,
- 75-99 % en peso de una mezcla de solventes, dicha mezcla de solventes comprende ciclopentanona y dimetilsulfóxido en una relación en peso de 60:40 -95:5.
2. Solución de acuerdo con la reivindicación 1 en donde el colorante tiene la fórmula
Figure imgf000008_0002
3. Solución de acuerdo con la reivindicación 2 en donde Y es -NO2.
4. Solución de acuerdo con la reivindicación 2 o 3 en donde R1 tiene la estructura -CxH2x-CEN.
5. Solución de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 2-4 en donde R2 tiene la estructura CxH2x+1.
6. Solución de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 2-4 en donde R2 tiene la estructura -CxH2x-O-C(=O)-O-CxH2x+1.
7. Solución de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 2-4 en donde R2 tiene la estructura -CxH2x-O-C(=O)-CxH2x+1.
8. Solución de acuerdo con la reivindicación 1 en donde el colorante tiene la fórmula
Figure imgf000009_0001
9. Solución de acuerdo con la reivindicación 8 en donde Y es -NO2.
10. La solución de acuerdo con la reivindicación 8 o 9 en donde R1 o R2 tiene la estructura -CxH2x-CEN.
11. Solución de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 8-10 en donde R1 tiene la estructura CxH2x+1.
12. Solución de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 8-11 en donde R2 tiene una estructura seleccionada de -CxH2x-OH, -CxH2x-O-C(=O)-O-CxH2x+1, -CxH2x-O-C(=O)-CxH2x+1 Y -CxH2x-C(=O)-O-CxH2x+1.
13. Fórmula de peróxido que comprende:
■ uno o más peróxidos orgánicos y
■ 0,05-2,0 % en peso de la solución de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-12,
en donde el contenido de oxígeno activo de la formulación es el intervalo 2-15 % en peso.
14. La formulación de peróxido de acuerdo con la reivindicación 13 en donde el peróxido orgánico se selecciona de peróxidos de cetona, hidroperóxidos orgánicos, peroxiésteres y sus combinaciones.
15. Proceso para curar una resina curable radicalmente que comprende la etapa de añadir una formulación de peróxido de acuerdo con la reivindicación 11 o 12 a dicha resina.
ES19712699T 2018-03-13 2019-03-08 Solución que comprende una mezcla específica de solventes y un colorante Active ES2923551T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18161462 2018-03-13
PCT/EP2019/055809 WO2019175040A1 (en) 2018-03-13 2019-03-08 Solution comprising a dye

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2923551T3 true ES2923551T3 (es) 2022-09-28

Family

ID=61628204

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES19712699T Active ES2923551T3 (es) 2018-03-13 2019-03-08 Solución que comprende una mezcla específica de solventes y un colorante

Country Status (8)

Country Link
US (1) US11332620B2 (es)
EP (1) EP3765570B1 (es)
KR (1) KR102258646B1 (es)
CN (1) CN111886297B (es)
BR (1) BR112020018457A2 (es)
ES (1) ES2923551T3 (es)
PL (1) PL3765570T3 (es)
WO (1) WO2019175040A1 (es)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ18497A3 (en) * 1994-07-21 1997-07-16 Akzo Nobel Nv Cyclic ketoneperoxidic compounds
US6083285A (en) * 1998-09-24 2000-07-04 Morton International, Inc. N,N-dialkylaniline azo dye solutions
US20060202158A1 (en) * 2005-03-11 2006-09-14 Chii-Shu Chen Pigmented organic peroxides having disappearing red color
JP2007058085A (ja) * 2005-08-26 2007-03-08 Fujifilm Holdings Corp 着色剤含有硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
WO2016094161A1 (en) * 2014-12-09 2016-06-16 Arkema Inc. Compositions and methods for crosslinking polymers in the presence of atmospheric oxygen
MX2017012276A (es) 2015-03-25 2018-01-09 Arkema Inc Composiciones de peroxido organicas coloreadas.

Also Published As

Publication number Publication date
PL3765570T3 (pl) 2022-07-25
CN111886297A (zh) 2020-11-03
US20210017389A1 (en) 2021-01-21
CN111886297B (zh) 2022-04-01
KR20200119352A (ko) 2020-10-19
WO2019175040A1 (en) 2019-09-19
KR102258646B1 (ko) 2021-05-31
EP3765570A1 (en) 2021-01-20
US11332620B2 (en) 2022-05-17
BR112020018457A2 (pt) 2020-12-29
EP3765570B1 (en) 2022-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI548658B (zh) 用於固化樹脂之加速劑
KR102458704B1 (ko) 피라졸린계 및/또는 신나메이트계 화합물을 포함하는 청색광 차단 시스템
KR20120071742A (ko) 착색 감광성 수지 조성물
ES2923551T3 (es) Solución que comprende una mezcla específica de solventes y un colorante
KR101787338B1 (ko) 칼라 필터용 착색 감광성 수지 조성물
EP1381649B1 (en) Colored peroxide and polyester formulations
CA2503179A1 (en) Pigmented organic peroxides having disappearing red color
JP4930027B2 (ja) 着色硬化剤組成物
TWI797294B (zh) 香豆素化合物及含有香豆素化合物的顏料組成物
WO2004039853A1 (ja) 重合性組成物、その硬化体の製造法および光学物品
KR20210154963A (ko) 광 중합성 조성물 및 그 광 중합성 조성물을 함유하는 도막 그리고 그 경화 방법
US20240182680A1 (en) Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least one ketone peroxide
JP3276310B2 (ja) 硬化剤組成物
US20240182605A1 (en) Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least hydrogen peroxide
WO2022214628A1 (en) Composition comprising at least one aromatic peroxide and at least one compound having an ether group
CN117120483A (zh) 包含至少一种芳族过氧化物和至少过氧化氢的组合物
JP5728290B2 (ja) 封止材ならびにそれを用いた成形品、光学部材及び発光ダイオード
KR20170129369A (ko) 트리아진 유도체, 이를 포함하는 안료 분산 조제 및 이를 포함하는 안료 분산액
KR20130001956A (ko) 칼라 필터용 착색 감광성 수지 조성물
JP2020521019A (ja) 着色剤化合物およびこれを含む着色組成物
TW202000654A (zh) 二苯并哌喃化合物及含有該二苯并哌喃化合物的顏料組成物