DE69817441T2

DE69817441T2 - Verfahren zur Abtrennung und Reinigung von tert.-Butyl-Methylphenolisomeren

Info

Publication number: DE69817441T2
Application number: DE69817441T
Authority: DE
Inventors: Kiyoshi Oita-shi Ikimi; Susumu Oita-shi Tsukada; Masaaki Kashihara-shi Toma
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1997-05-13
Filing date: 1998-05-13
Publication date: 2004-06-24
Anticipated expiration: 2018-05-14
Also published as: EP0878457A1; US6120653A; ES2205313T3; DE69817441D1; CN1101372C; CZ147498A3; CZ292408B6; IN187835B; CN1203218A; TW372951B; SK60698A3; KR19980087014A; SK283925B6; JPH10316603A; EP0878457B1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung und Reinigung von 2-t-Butyl-4-methylphenol und 2-t-Butyl-5-methylphenol aus einem t-Butylkresol-Gemisch.
2-t-Butyl-4-methylphenol (4M2B) und 2-t-Butyl-5-methylphenol (3M6B) sind als wichtige Verbindungen auf dem Gebiet der Agrochemikalien und dgl. bekannt und werden weitverbreitet verwendet.
Zum Erhalt von 4M2B oder 3M6B ist ein Verfahren bekannt, in dem m-Kresol und p-Kresol vorher aus einem m,p-Kresol-Gemisch, das industriell leicht erhältlich ist, abgetrennt werden und jedes Isomer butyliert wird.
Ebenfalls ist ein Verfahren bekannt, in dem ein m,p-Kresolgemisch dibutyliert wird, um ein Gemisch von 2,6-Di-t-butyl-4-methylphenol (4M26B) und 4,6-Di-tert-butyl-3-methylphenol (3M46B) zu erhalten, das Gemisch dann getrennt und danach jedes Isomer de-monobutyliert oder mit Kresolen transalkyliert wird.
Jedoch müssen im ersteren Verfahren m-Kresol und p-Kresol vorher aus einem m,p-Kresol-Gemisch abgetrennt werden, und weiter müssen, nachdem die getrennten Isomere jeweils butyliert sind, 4M2B oder 3M6B wieder durch Destillation und dgl. aus dem Reaktionsprodukt, das nicht umgesetztes Kresol und eine Verbindung eines dibutylierten Nebenprodukts enthält, abgetrennt und gereinigt werden.
Zusätzlich müssen im letzteren Verfahren 4M26B und 3M46B vorher aus dem dibutylierten Reaktionsgemisch eines m,p-Kresol-Gemisches abgetrennt werden, und weiter müssen, nachdem die Isomere jeweils de-monobutyliert oder mit Kresolen transalkyliert sind, 4M2B oder 3M6B wieder durch Destillation und dgl. aus dem Reaktionsprodukt, das Kresole und eine nicht umgesetzte dibutylierte Verbindung enthält, abgetrennt und gereinigt werden.
Wie vorstehend beschrieben war zum Erhalt von 4M2B und 3M6B in herkömmlichen Verfahren eine Trennung in ein m-Isomersystem und ein p-Isomersystem, wie Trennung in m-Kresol und p-Kresol in Ausgangssubstanzen für die Butylierungsreaktion eines m,p-Kresol-Gemisches oder Abtrennung in ein aus m-Kresol abgeleitetes Dibutylisomer und ein aus p-Kresol abgeleiteten Dibutylisomer nach Dibutylierungsreaktion erforderlich.
Der Grund dafür ist, dass angenommen wurde, dass es schwierig ist, 4M2B und 3M6B durch Destillation aus einem solchen t-Butylkresol-Gemisch zu trennen und zu reinigen, da der Unterschied in den Siedepunkten von 4M2B und 3M6B (127°C bzw. 132°C, jeweils gemessen bei 2,67 kPa) klein ist und ein de-monobutyliertes oder mit Kresolen transalkyliertes Reaktionsgemisch eines dibutylierten Reaktionsgemisches eines m,p-Kresol-Gemisches oder ein butyliertes Reaktionsgemisch eines m,p-Kresol-Gemisches Verbindungen mit einem niedrigeren Siedepunkt als der von 4M2B und Verbindungen mit einem höheren Siedepunkt als der von 3M6B enthält (Industrial and Engineering Chemistry, 35, Nr. 3, 264 (1943)).
Im Hinblick auf den Betrieb ist es industriell vorteilhaft, 4M2B und 3M6B aus einem t-Butylkresol-Gemisch, das 3M6B, 4M2B, Verbindungen mit einem höheren Siedepunkt als der von 3M6B und Verbindungen mit einem niedrigeren Siedepunkt als der von 4M2B enthält, und unter Verwendung eines industriell leicht erhältlichen m,p-Kresol-Gemisches als Ausgangssubstanz ohne eine Behandlung und ohne Trennung in ein m-Isomer-System und ein p-Isomer-System im Stadium der Ausgangssubstanzen erhalten wird, abzutrennen, und daher war eine Entwicklung eines Verfahrens für eine solche Abtrennung in starkem Maße erwünscht.
Unter diesen Umständen ist die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, 4M2B und 3M6B effektiv von einem t-Butylkresol-Gemisch, das als einen Bestandteil 2-t-Butyl-4-methylphenol (4M2B), 2-t-Butyl-5-methylphenol (3M6B), Verbindungen mit einem niedrigeren Siedepunkt als der von 4M2B und Verbindungen mit einem höheren Siedepunkt als der von 3M6B umfasst, das aus einem m,p-Kresol-Gemisch abgeleitet ist, auf industriell vorteilhafte Weise abzutrennen.
Diese Aufgabe wurde durch ein Verfahren zur Abtrennung und Reinigung eines t-Butylmethylphenol-Isomers von einem t-Butylkresol-Gemisch gelöst, umfassend, als einen Bestandteil, 2-t-Butyl-4-methylphenol (4M2B), 2-t-Butyl-5-methylphenol (5M6B), Verbindungen mit einem niedrigeren Siedepunkt als der von 4M2B, und Verbindungen mit einem höheren Siedepunkt als der von 3M6B, welches Destillationsschritte wie in den Patentansprüchen beschrieben umfasst.
Das in der vorliegenden Erfindung zu verwendende t-Butylkresol-Gemisch umfasst als einen Bestandteil 2-t-Butyl-4-methylphenol (4M2B), 2-t-Butyl-5-methylphenol (3M6B), Verbindungen mit einem niedrigeren Siedepunkt als der von 4M2B und Verbindungen mit einem höheren Siedepunkt als der von 3M6B, die alle von m- oder p-Kresolen abgeleitet wurden.
Ein solches t-Butylkresol-Gemisch ist bekannt und Beispiele davon schließen ein Reaktionsgemisch, erhalten durch Butylierungsreaktion eines m,p-Kresol-Gemisches, ein Reaktionsgemisch, erhalten durch Transalkylierung von Kresolen mit Di-t-butylkresolen, die dibutylierte Verbindungen von m- und p-Kresolen sind, und ein Reaktionsgemisch, erhalten durch Demonobutylierungsreaktion der gleichen Di-t-butylkresole wie vorstehend beschrieben ein.
Das für die Butylierungsreaktion eines m,p-Kresol-Gemisches verwendete m,p-Kresol-Gemisch ist ein Gemisch eines meta-Isomers und eines para-Isomers, und das Gemisch kann eine technisch zulässige Menge eines ortho-Isomers enthalten.
Als Butylierungsmittel wird üblicherweise Isobutylen verwendet, und ein Isobutylen-Gasgemisch, das andere Buten-Gase, wie 1-Buten und/oder 2-Buten, enthält, kann ebenfalls verwendet werden, da letztere Buten-Gase weit weniger reaktiv sind als Isobutylen und keine wesentliche Menge an Verunreinigungen bilden.
In einer solchen Butylierungsreaktion ist jedoch, wenn Reaktionsbedingungen zur Herstellung eines monobutylierten Isomers in großer Menge gewählt werden, die Bildung eines dibutylierten Isomers unvermeidlich, und das Reaktionsprodukt enthält Verbindungen mit niedrigerem Siedepunkt als der von 4M2B, wie nicht umgesetztes Kresol, und Verbindungen mit höherem Siedepunkt als der von 3M6B, wie ein dibutyliertes Isomer, zusammen mit dem gewünschten 4M2B und 3M6B.
Der Anteil an Kresol zu Di-t-butylkresol in der Transalkylierungsreaktion von Kresolen mit Di-t-butylkresolen, die dibutylierte Verbindungen von m- und p-Kresolen sind, ist nicht besonders beschränkt, und die Umsetzung wird üblicherweise im Anteil um 1 : 1 im Hinblick auf die Reaktionseffizienz durchgeführt.
Ebenfalls enthält in einer solchen Transalkylierungsreaktion das Reaktionsprodukt Verbindungen mit niedrigerem Siedepunkt als der von 4M2B, wie nicht umgesetztes Kresol, und Verbindungen mit höherem Siedepunkt als der von 3M6B, wie dibutylierte Kresole, zusammen mit den gewünschten Produkten 4M2B und 3M6B, wie im vorstehend beschriebenen Fall.
Ferner werden auch in der De-monobutylierungsreaktion von Di-t-butylkresol beide Butylgruppen unter Bildung von Kresol abgespalten und verbleiben nicht umgesetzte Di-t-butylkresole zusammen mit dem gebildeten 4M2B und 3M6B.
Der für eine übliche aromatische Alkylierungsreaktion und eine Dealkylierungsreaktion verwendete Katalysator kann vorteilhafterweise auch in einer solchen Butylierungsreaktion eines m,p-Kresol-Gemisches, Transalkylierung von Kresolen mit Di-t-butylkresolen und Demonobutylierungsreaktion von Di-t-butylkresolen verwendet werden.
Der Katalysator schließt üblicherweise einen sauren Katalysator ein und Beispiele davon sind protonische Säuren, wie Schwefelsäure und dgl., Lewis-Säuren, wie Aluminiumchlorid und dgl., und feste Säuren, wie eine Heteropolysäure und dgl.
Obwohl ein solches t-Butylkresol-Gemisch, wie vorstehend beschrieben, und dgl., in dem die Zusammensetzung des Gemisches nicht besonders beschränkt ist, in der Abtrennung und Reinigung der vorliegenden Erfindung ohne irgendeine Behandlung verwendet werden kann, wird es üblicherweise mit einer Alkalie gewaschen, dann zur Destillation und Reinigung verwendet. Die verwendete Alkalie ist nicht besonders beschränkt, und eine wässrige Natriumhydroxidlösung, die industriell leicht erhältlich ist und leicht gehandhabt wird, ist bevorzugt.
Das Verfahren zur Abtrennung und Reinigung von 2-t-Butyl-4-methylphenol (4M2B oder 2-t-Butyl-5-methylphenol (3M6B) aus einem solchen t-Butylkresol-Gemisch umfasst Destillationsschritte:

(a) (i) Abtrennen einer 4M2B-Fraktion, die Verbindungen mit einem niedrigeren Siedepunkt als der von 4M2B enthält, und einer 3M6B-Fraktion, die Verbindungen mit einem höheren Siedepunkt als der von 3M6B enthält, von dem t-Butylkresol-Gemisch,
(ii) Abtrennen von 4M2B von der 4M2B-Fraktion, und
(iii) Abtrennen von 3M6B von der 3M6B-Fraktion, wobei die Reihenfolge von (ii) und (iii) beliebig festgelegt wird und (ii) und (iii) gleichzeitig durchgeführt werden können,
(b) (i) Abtrennen von Verbindungen mit einem höheren Siedepunkt als der von 3M6B von dem t-Butylkresol-Gemisch, um eine die restlichen Bestandteile enthaltende Fraktion zu erhalten,
(ii) Abtrennen von Verbindungen mit einem niedrigeren Siedepunkt als der von 4M2B von der Fraktion, um eine 4M2B und 3M6B enthaltende Fraktion zu erhalten, und
(iii) Abtrennen von 4M2B und 3M6B von der Fraktion,
(c) (i) Abtrennen von Verbindungen mit einem niedrigeren Siedepunkt als der von 4M2B von dem t-Butylkresol-Gemisch, um eine die restlichen Bestandteile enthaltende Fraktion zu erhalten,
(ii) Abtrennen von Verbindungen mit einem höheren Siedepunkt als der von 3M6B von der Fraktion, um eine 4M2B und 3M6B enthaltende Fraktion zu erhalten, und
(iii) Abtrennen von 4M2B und 3M6B von der Fraktion,
(d) (i) Abtrennen von Verbindungen mit einem höheren Siedepunkt als der von 3M6B von dem t-Butylkresol-Gemisch, um eine die restlichen Bestandteile enthaltende Fraktion zu erhalten,
(ii) Abtrennen von 3M6B von der Fraktion, und
(iii) Abtrennen von 4M2B, oder
(e) ein Verfahren, welches die Destillationsschritte umfasst:
(i) Abtrennen von Verbindungen mit einem niedrigeren Siedepunkt als der von 4M2B von dem t-Butylkresol-Gemisch, um eine Fraktion zu erhalten, die 4M2B, 3M6B und Verbindungen mit einem höheren Siedepunkt als der von 3M6B enthält,
(ii) Abtrennen von 4M2B von der Fraktion, und
(iii) Abtrennen von 3M6B.

Das Destillationsverfahren kann unter Atmosphärendruck und vermindertem Druck durchgeführt werden. Jedoch da die Destillationstemperatur unter Atmosphärendruck hoch ist, beträgt die Destillationstemperatur, wie Bodentemperatur, 200°C oder weniger unter verringertem Druck im Hinblick auf Produktqualität, Durchführbarkeit, Verwendbarkeit und dgl. Daher ist bevorzugt, dass der Betriebsdruck üblicherweise 32 kPa oder weniger, vorzugsweise 1,5 bis 30 kPa, beträgt.
Das Destillationsverfahren zum Abtrennen dieser Bestandteile mit niedrigerem Siedepunkt und höherem Siedepunkt wird mit einer Mehrschritt-Destillationssäule mit einer theoretischen Bodenzahl von 30 bis 100, insbesondere 60 bis 80, durchgeführt. Selbstverständlich kann eine höhere theoretische Bodenzahl verwendet werden, jedoch kann in diesem Fall ein gewünschter Druck manchmal durch den Druckverlust nicht aufrechterhalten werden, und eine Vorrichtung mit großem Maßstab ist erforderlich.
Die Art der Destillationssäule ist nicht besonders beschränkt, und Beispiele davon schließen jene mit einem Bodenstadium, einer Füllung und dgl. ein, und Beispiele des Füllkörpers schließen Pall^®-Ringe, Sulzer^®-Drahtnetz BX-Füllkörper und dgl. ein (Destillation Design von H. Z. Kister).
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung weiter, schränken aber den Bereich davon nicht ein.
Beispiel 1
Abkürzung

4M2B: 2-t-Butyl-4-methylphenol
3M6B: 2-t-Butyl-5-methylphenol
dibutylierte Isomere: ein Gemisch von 2,6-Di-t-butyl-4-methylphenol und 4,6-Di-t-butyl-3-methylphenol

In einen mit einem Rührer, Gaseinblasrohr, Thermometer und Kondensator ausgestatteten Reaktionsbehälter wird Kresol, in dem Schwefelsäure gelöst worden war (Schwefelsäure wird mit 1,2 Gew.-% bezogen auf 100 Gew.-% Kresol gelöst), mit 795 g/Std. eingebracht, weiter die Butylierungsreaktion 8 Stunden bei 65°C unter Normaldruck unter Einblasen eines gemischten Isobutylen-Gases, das 1-Buten, 2-Buten und dgl. enthält, durchgeführt und das erhaltene butylierte Reaktionsgemisch mit einer wässrigen NaOH Lösung neutralisiert. Zur Neutralisation werden 1,5 Äquivalente NaOH pro eingebrachter Schwefelsäure zugegeben und die Behandlung wird 3 Stunden bei 110°C durchgeführt, dann wird eine wässrige Schicht abgetrennt und die erhaltene Ölschicht mit Wasser gewaschen, wobei 11,79 kg t-Butylkresol-Gemisch (Kresol-Gehalt 6,4%, 4M2B-Gehalt 16,3%, 3M6B-Gehalt 13,3%, Gehalt an dibutyliertem Isomer 58,6%, Gehalt der anderen Bestandteile 5,4%) erhalten wird.
Das Produkt wird unter Verwendung einer Rektifiziersäule mit einer theoretischen Bodenzahl von 80 bei einer Beschickungsbodenzahl von 53, einem Rückflußverhältnis von 20, einem Druck des Säulenkopfs von 6,7 kPa und einer Temperatur des Säulenkopfs von 127,6°C rektifiziert, wobei ein Destillat, das 27,6% Kresol, 70,0% 4M2B und 0,3% 3M6B enthält, und ein Bodenextrakt erhalten wird, der 0,1% 4M2B, 17,2% 3M6B und 76,4% dibutylierte Isomere enthält. Der Bodendruck bei diesem Verfahren beträgt 10,7 kPa und die Bodentemperatur 180,1°C.
Das Destillat wird unter Verwendung einer Rektifiziersäule mit einer theoretischen Bodenzahl von 22 bei einer Beschickungsbodenzahl von 11, einem Rückflußverhältnis von 3, einem Druck des Säulenkopfs von 13,3 kPa und einer Temperatur des Säulenkopfs von 127,1°C rektifiziert, wobei ein Destillat, das 93,2% Kresol enthält, und ein Bodenextrakt erhalten wird, der 99,1% 4M2B und 0,5% 3M6B enthält. Der Bodendruck bei diesem Verfahren beträgt 14,7 kPa und die Bodentemperatur 168,7°C.
Der in der ersten Rektifizierung erhaltene Bodenextrakt wird unter Verwendung einer Rektifiziersäule mit einer theoretischen Bodenzahl von 30 bei einer Beschickungsbodenzahl von 14, einem Rückflußverhältnis von 6, einem Druck des Säulenkopfs von 4,0 kPa und einer einer Temperatur des Säulenkopfs von 138,5°C rektifiziert, wobei ein Destillat, das 0,6% 4M2B und 99,1% 3M6B enthält, und ein Bodenextrakt erhalten wird, der 0,2% 3M6B und 92,2% dibutylierte Isomere enthält. Der Bodendruck in diesem Verfahren beträgt 4,8 kPa und die Bodentemperatur 164,5°C.
Beispiel 2
Das in Beispiel 1 erhaltene t-Butylkresol-Gemisch (Kresol-Gehalt 6,4%, 4M2B-Gehalt 16,3%, 3M6B-Gehalt 13,3%, Gehalt an dibutyliertem Isomer 58,6%, Gehalt der anderen Bestandteile 5,4%) wird unter Verwendung einer Rektifiziersäule mit einer theoretischen Bodenzahl von 30 bei einer Beschickungsbodenzahl von 14, einem Rückflußverhältnis von 6, einem Druck des Säulenkopfs von 4,0 kPa und einer Temperatur des Säulenkopfs von 121,3°C rektifiziert, wobei ein Destillat, das 17,5% Kresol, 44,7% 4M2B und 36,4% 3M6B enthält, und ein Bodenextrakt erhalten wird, der 92,3% dibutylierte Isomere enthält. Der Bodendruck bei diesem Verfahren beträgt 4,8 kPa und die Bodentemperatur 164,6°C.
Das Destillat wird unter Verwendung einer Rektifiziersäule mit einer theoretischen Bodenzahl von 22 bei einer Beschickungsbodenzahl von 11, einem Rückflußverhältnis von 3, einem Druck des Säulenkopfs von 4,0 kPa und einer Temperatur des Säulenkopfs von 100,7°C rektifiziert, wobei ein Destillat, das 93,3% Kresol enthält, und ein Bodenextrakt erhalten wird, der 0,1% Kresol, 55,0% 4M2B und 44,7% 3M6B enthält. Der Bodendruck bei diesem Verfahren beträgt 5,3 kPa und die Bodentemperatur 143,1°C.
Der Bodenextrakt wird unter Verwendung einer Rektifiziersäule mit einer theoretischen Bodenzahl von 80 bei einer Beschickungsbodenzahl von 53, einem Rückflußverhältnis von 30, einem Druck des Säulenkopfs von 13,3 kPa und einer Temperatur des Säulenkopfs von 166,0°C rektifiziert, wobei ein Destillat, das 99,1% 4M2B und 0,5% 3M6B enthält, und ein Bodenextrakt erhalten wird, der 0,7% 4M2B und 99,3% 3M6B enthält. Der Bodendruck in diesem Verfahren beträgt 17,3 kPa und die Bodentemperatur 178,9°C.
Beispiel 3
Das in Beispiel 1 erhaltene t-Butylkresol-Gemisch (Kresol-Gehalt 6,4%, 4M2B-Gehalt 16,3%, 3M6B-Gehalt 13,3%, Gehalt an dibutyliertem Isomer 58,6%, Gehalt der anderen Bestandteile 5,4%) wird unter Verwendung einer Rektifiziersäule mit einer theoretischen Bodenzahl von 22 bei einer Beschickungsbodenzahl von 11, einem Rückflußverhältnis von 3, einem Druck des Säulenkopfs von 13,3 kPa und einer Temperatur des Säulenkopfs von 127,1°C rektifiziert, wobei ein Destillat, das 93,3% Kresol enthält, und ein Bodenextrakt erhalten wird, der 17,5% 4M2B, 14,3% 3M6B und 62,9% dibutylierte Isomere enthält. Der Bodendruck bei diesem Verfahren beträgt 14,7 kPa und die Bodentemperatur 183,3°C.
Dieser Bodenextrakt wird unter Verwendung einer Rektifiziersäule mit einer theoretischen Bodenzahl von 80 bei einer Beschickungsbodenzahl von 53, einem Rückflußverhältnis von 35, einem Druck des Säulenkopfs von 6,7 kPa und einer Temperatur des Säulenkopfs von 147,0°C rektifiziert, wobei ein Destillat, das 99,1% 4M2B und 0,5% 3M6B enthält, und ein Bodenextrakt erhalten wird, der 17,2% 3M6B und 76,4% dibutylierte Isomere enthält. Der Bodendruck in diesem Verfahren beträgt 10,7 kPa und die Bodentemperatur 180,1°C.
Ferner wird dieser Bodenextrakt unter Verwendung einer Rektifiziersäule mit einer theoretischen Bodenzahl von 30 bei einer Beschickungsbodenzahl von 14, einem Rückflußverhältnis von 8, einem Druck des Säulenkopfs von 4,0 kPa und einer Temperatur des Säulenkopfs von 138,5°C rektifiziert, wobei ein Destillat, das 0,7% 4M2B und 99,3% 3M6B enthält, und ein Bodenextrakt erhalten wird, der 0,2% 3M6B und 92,2% dibutylierte Isomere enthält. Der Bodendruck in diesem Verfahren beträgt 4,8 kPa und die Temperatur des Bodenextrakts 164,5°C.
Gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung können 4M2B und 3M6B industriell vorteilhaft und effizient von einem t-Butylkresol-Gemisch abgetrennt werden, das aus einem m,p-Kresol-Gemisch abgeleitet ist.

Claims

Verfahren zur Abtrennung und Reinigung eines t-Butylmethylphenol-Isomers von einem t-Butylkresol-Gemisch, umfassend, als einen Bestandteil, 2-t-Butyl-4-methylphenol (4M2B), 2-t-Butyl-5-methylphenol (3M6B), Verbindungen mit einem niedrigeren Siedepunkt als der von 4M2B, und Verbindungen mit einem höheren Siedepunkt als der von 3M6B, welches die Destillationsschritte umfasst: a) i) Abtrennen einer 4M2B-Fraktion, die Verbindungen mit einem niedrigeren Siedepunkt als der von 4M2B enthält, und einer 3M6B-Fraktion, die Verbindungen mit einem höheren Siedepunkt als der von 3M6B enthält, von dem t-Butylkresol-Gemisch, ii) Abtrennen von 4M2B von der 4M2B-Fraktion, und iii) Abtrennen von 3M6B von der 3M6B-Fraktion, b) i) Abtrennen von Verbindungen mit einem höheren Siedepunkt als der von 3M6B von dem t-Butylkresol-Gemisch, um eine die restlichen Bestandteile enthaltende Fraktion zu erhalten, ii) Abtrennen von Verbindungen mit einem niedrigeren Siedepunkt als der von 4M2B von der Fraktion, um eine 4M2B und 3M6B enthaltende Fraktion zu erhalten, und iii) Abtrennen von 4M2B und 3M6B von der Fraktion, c) i) Abtrennen von Verbindungen mit einem niedrigeren Siedepunkt als der von 4M2B von dem t-Butylkresol-Gemisch, um eine die restlichen Bestandteile enthaltende Fraktion zu erhalten, ii) Abtrennen von Verbindungen mit einem höheren Siedepunkt als der von 3M6B von der Fraktion, um eine 4M2B und 3M6B enthaltende Fraktion zu erhalten, und iii) Abtrennen von 4M2B und 3M6B von der Fraktion, d) i) Abtrennen von Verbindungen mit einem höheren Siedepunkt als der von 3M6B von dem t-Butylkresol-Gemisch, um eine die restlichen Bestandteile enthaltende Fraktion zu erhalten, ii) Abtrennen von 3M6B von der Fraktion, und iii) Abtrennen von 4M2B, oder e) i) Abtrennen von Verbindungen mit einem niedrigeren Siedepunkt als der von 4M2B von dem t-Butylkresol-Gemisch, um eine Fraktion zu erhalten, die 4M2B, 3M6B und Verbindungen mit einem höheren Siedepunkt als der von 3M6B enthält, ii) Abtrennen von 4M2B von der Fraktion, und iii) Abtrennen von 3M6B, wobei die Destillationstemperatur 200°C oder niedriger ist und eine Rektifikationskolonne mit einer theoretischen Bodenzahl von 30 bis 100 in dem Destillationsverfahren zur Abtrennung von 4M2B und 3M6B verwendet wird.
Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei das t-Butylkresol-Gemisch ein Reaktionsgemisch ist, welches durch eine Butylierungsreaktion eines m,p-Kresol-Gemisches erhalten wird.
Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei das t-Butylkresol-Gemisch ein Reaktionsgemisch ist, welches durch eine Transalkylierung von Kresolen mit di-t-Butylkresolen erhalten wird.
Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei das t-Butylkresol-Gemisch ein Reaktionsgemisch ist, welches durch eine Debutylierungsreaktion von di-t-Butylkresolen erhalten wird.