ES2205313T3 - Procedimiento de separacion y de purificacion de isomeros de terc-butilo-metilo fenol. - Google Patents
Procedimiento de separacion y de purificacion de isomeros de terc-butilo-metilo fenol.Info
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Abstract
SE PRESENTA UN METODO LA SEPARACION CONVENIENTE Y EFECTIVA DESDE EL PUNTO DE VISTA INDUSTRIAL DE 4M2B Y 3M6B DE UNA MEZCLA DE T - BUTIL - CRESOL QUE CONTIENE 2- T - BUTIL - 4 - METILFENOL (4M2B), 2 - T - BUTIL - 5- METILFENOL (3M6B), COMPUESTOS QUE TIENEN UN PUNTO DE EBULLICION MENOR QUE EL DEL 4M2B Y COMPUESTOS QUE TIENEN UN PUNTO DE EBULLICION MAYOR QUE EL DEL 3M6B DERIVADOS DE UNA MEZCLA DE M,P - CRESOL, QUE CONSISTE EN LLEVAR A CABO OPERACIONES DE DESTILACION AL MENOS TRES VECES.
Description
Método de separación y purificación de
t-butil-metilfenol.
La invención se refiere a un método para separar
y purificar
2-t-butil-4-metilfenol
y
2-t-butil-5-metilfenol
de una mezcla t-butilcresol.
El
2-t-butil-4-metilfenol
(4M2B) y el
2-t-butil-5-metilfenol
(3M6B) se conocen como compuestos importantes en el campo de los
productos químicos para la agricultura y similares y se usan
ampliamente.
Para obtener 4M2B o 3M6B, hay un método conocido
en el que el m-cresol y p-cresol se
separan previamente de una mezcla de m,p-cresol que
está disponible industrialmente, y se butila cada isómero.
También se conoce un método en el que una mezcla
de m,p-cresol se dibutila para obtener una mezcla de
2,6-di-t-butil-4-metilfenil
(4M26B) y
4,6-di-t-butil-3-metilfenol
(3M46B), la mezcla se separa, y después, cada isómero se
des-monobutila o se transalquila con cresoles.
Sin embargo, en el primer método,
m-cresol y p-cresol deben separarse
previamente de una mezcla de m,p-cresol, y además,
después de butilar respectivamente los distintos isómeros, el 4M2B o
3M6B debe separarse y purificarse otra vez por destilación y
similares del producto de reacción que contiene cresol no
reaccionado, y un compuesto subproducto dibutilado.
Adicionalmente, en el último método, el 4M26B y
3M46B deben separarse previamente de la mezcla de reacción
dibutilada de una mezcla de m,p-cresol, y además,
después de des-monobutilar o transalquilar
respectivamente los isómeros con cresoles, el 4M2B o 3M6B debe
separarse o purificarse otra vez por destilación y similares del
producto de reacción que contiene los cresoles y un compuesto
dibutilado no reaccionado.
Como se ha descrito anteriormente, para obtener
4M2B y 3M6B en los métodos convencionales, se necesita una
separación en un sistema de isómero m y en un sistema de isómero p
tal como por separación de un m-cresol y
p-cresol en materiales de partida para la reacción
de butilación de una mezcla de m,p-cresol o la
separación en un isómero dibutilo derivado de
m-cresol y isómero dibutilo derivado del
p-cresol después de la reacción de dibutilación.
La razón de esto es que se ha supuesto que es
difícil separar y purificar 4M2B y 3M6B por destilación de tal
mezcla de t-butilcresol ya que la diferencia en los
puntos de ebullición de 4M2B y 3M6B (127ºC y 132ºC respectivamente,
medida cada una a 2,67 kPa) es pequeña, y una mezcla de reacción
des-monobutilada o transalquilada con cresoles de
una mezcla de reacción dibutilada de una mezcla de
m,p-cresol o una mezcla de reacción butilada de una
mezcla de m,p-cresol contiene compuestos que tienen
puntos de ebullición más bajos que el de 4M2B y compuestos con
puntos de ebullición mayores que el de 3M6B (Industrial and
Engineering Chemistry, 35, NO. 3,264 (1943)).
Es ventajoso industrialmente separar 4M2B y 3M6B
de una mezcla t-butilcresol que contiene 3M6B,
4M2B, compuestos con un punto de ebullición mayor que el de 3M6B y
compuestos con un punto de ebullición menor que el de 4M2B obtenida
usando una mezcla de m,p-cresol fácilmente
disponible industrialmente como materiales de partida sin ningún
tratamiento, y sin separación en un sistema de isómero m y un
sistema de isómero p en su etapa de material de partida, por lo
tanto, se ha deseado el desarrollo de un método para tal
separación.
Bajo estas circunstancias, es el objeto de la
presente invención separar eficazmente 4M2B y 3M6B de una mezcla de
t-butilcresol que comprende, como componente,
2-t-butil-4-metilfenol
(4M2B),
2-t-butil-5-metilfenol
(3M6B), compuestos con un punto de ebullición más bajo que el de
4M2B y compuestos con un punto de ebullición más alto que el de 3M6B
derivada de una mezcla de m,p-cresol de una forma
ventajosa industrialmente.
Este objeto se ha conseguido mediante un método
para separar y purificar un isómero de
t-butil-metilfenol de una mezcla
t-butilcresol que comprende, como componente,
2-t-butil-4-metilfenol
(4M2B),
2-t-butil-5-metilfenol
(3M6B), compuestos con un punto de ebullición más bajo que el de
4M2B y compuestos con un punto de ebullición más alto que el de
3M6B, que comprende las operaciones de destilación descritas en las
reivindicaciones.
La mezcla de t-butilcresol para
usar en la presente invención comprende, como componente,
2-t-butil-4-metilfenol
(4M2B),
2-t-butil-5-metilfenol
(3M6B), compuestos con un punto de ebullición más bajo que el de
4M2B y compuestos con un punto de ebullición más alto que el de
3M6B, todos ellos derivados de cresoles m o p.
Se conocen tales mezclas de
t-butilcresol, y los ejemplos de las mismas incluyen
una mezcla de reacción obtenida por reacción de butilación de una
mezcla de m,p-cresol, una mezcla de reacción
obtenida por transalquilación de cresoles con
di-t-butilcresoles que son
compuestos dibutilados de cresoles m y p, y una mezcla de reacción
obtenida mediante una reacción de des-monobutilación
de los mismos di-t-butilcresoles
descritos anteriormente.
La mezcla de m,p-cresol usada
para la reacción de butilación de una mezcla de
m,p-cresol es una mezcla de un isómero meta y un
isómero para, y la mezcla puede contener cantidades admisibles
técnicamente de un isómero orto.
Como agente de butilación, se usa normalmente
isobutileno, y también puede usarse una mezcla de gas isobutileno
que contiene otros gases buteno tales como 1-buteno
y/o 2-buteno, porque los gases buteno son mucho
menos reactivos que el isobutileno y no forman una cantidad
sustancial de impurezas.
En tal reacción de butilación, se seleccionan las
condiciones de reacción para producir un isómero monobutilado en
gran cantidad, sin embargo, la formación de un isómero dibutilado es
inevitable, y el producto de reacción contiene compuestos que tienen
un punto de ebullición más bajo que el de 4M2B tales como un cresol
no reaccionado y compuestos que tienen un punto de ebullición más
alto que el de 3M6B, tales como un isómero dibutilado junto con el
4M2B y 3M6B deseados.
La proporción de cresol con
di-t-butilcresol en la reacción de
transalquilación de cresoles con
di-t-butilcresoles que son
compuestos dibutilados de cresoles m y p no está particularmente
restringida, y la reacción se realiza normalmente con la proporción
aproximada de 1:1 en vista de la eficacia de la reacción.
Además, en tal reacción de transalquilación, el
producto de reacción contiene compuestos que tienen un punto de
ebullición más bajo que el de 4M2B tales como un cresol no
reaccionado y compuestos que tienen un punto de ebullición más alto
que el de 3M6B tales como cresoles dibutilados junto con los
productos deseados, 4M2B y 3M6B, al igual que el caso descrito
anteriormente.
Además, en la reacción de
des-monobutilación de
di-t-butilcresol, los grupos butilo
se separan para formar cresol y los
di-t-butilcresoles no reaccionados
permanecen junto a los 4M2B y 3M6B formados.
También puede usarse ventajosamente el
catalizador usado para una reacción de alquilación aromática usual
en tal reacción de butilación de una mezcla de
m,p-cresol, transalquilación de cresoles con
di-t-butilcresoles, y en la
reacción de des-monobutilación de
di-t-butilcresoles.
El catalizador incluye normalmente un catalizador
ácido, y los ejemplos de los mismos incluyen ácidos protónicos tales
como ácido sulfúrico y similares, ácidos de Lewis tales como cloruro
de aluminio y similares, y ácidos sólidos tales como un
hetero-poliácido y similares.
Aunque puede usarse una mezcla de
t-butilcresol como la descrita anteriormente y
similares en la que la composición de la mezcla no está limitada
específicamente en la separación y purificación de la presente
invención sin ningún tratamiento, normalmente se lava con una base,
y después, se usa para la destilación y la purificación. La base
usada no esta restringido particularmente, y se prefiere una
solución de hidróxido sódico que está fácilmente disponible
industrialmente y se manipula fácilmente.
El método para separar y purificar
2-t-butil-4-metilfenol
(4M2B) o
2-t-butil-5-metilfenol
(3M6B) de tal mezcla de t-butilcresol comprende las
operaciones de destilación de:
(a)
(i) separar una parte de 4M2B que contiene
compuestos con un punto de ebullición más bajo que el de 4M2B y un
corte de 3M6B que contiene compuestos con un punto de ebullición más
alto que el de 3M6B de la mezcla t-butilcresol,
(ii) separar 4M2B del corte de 4M2B, y
(iii) separar 3M6B del corte de 3M6B, donde el
orden de (ii) y (iii) se establece opcionalmente, e (ii) y (iii)
pueden efectuarse simultáneamente,
(b)
(i) separar los compuestos con un punto de
ebullición más alto que el de 3M6B de la mezcla de
t-butilcresol para obtener un corte que contiene los
componentes restantes,
(ii) separar los compuestos con un punto de
ebullición más bajo que el de 4M2B del corte para obtener un corte
que contiene los componentes restantes, y
(iii) separar 4M2B y 3M6B del corte,
(c)
(i) separar los compuestos con un punto de
ebullición más bajo que el de 4M2B de la mezcla de
t-butilcresol para obtener un corte que contiene los
componentes restantes,
(ii) separar los compuestos con un punto de
ebullición más alto que el de 3M6B del corte para obtener un corte
que contiene 4M2B y 3M6B, y
(iii) separar 4M2B y 3M6B del corte,
(d)
(i) separar los compuestos con un punto de
ebullición más alto que el de 3M6B de la mezcla de
t-butilcresol para obtener un corte que contiene los
componentes restantes,
(ii) separar 3M6B del corte, y
(iii) separar 4M2B, o
(e) Un método que comprende las operaciones de
destilación
de:
(i) separar los compuestos con un punto de
ebullición más bajo que el de 4M2B de la mezcla de
t-butilcresol para obtener un corte que contiene
4M2B, 3M6B y compuestos con un punto de ebullición más alto que el
de 3M6B,
(ii) separar 4M2B del corte, y
(iii) separar 3M6B.
La operación de destilación puede realizarse a
presión atmosférica y a presión reducida. Sin embargo, como la
temperatura de destilación es alta a presión atmosférica, se
prefiere una temperatura de destilación tal como una temperatura
mínima de 200ºC o inferior a presión reducida con vista a la calidad
del producto, operabilidad, utilidad y similares. Por lo tanto, es
preferible que la presión de operación sea normalmente 32 kPa o
menos, preferiblemente de 1,5 a 30 kPa.
La operación de destilación para separar estos
componentes de menor punto de ebullición y mayor punto de
ebullición se realiza con una columna de destilación multietapa con
un número de etapas teórico de 30 a 100, más específicamente de 60 a
80. Por supuesto, puede usarse un número teórico etapas mayor, sin
embargo, en este caso, algunas veces la presión deseada no puede
mantenerse debido a la pérdida de presión, y se necesita un aparato
a gran escala.
El tipo de columna de destilación no está
limitado específicamente, y sus ejemplos incluyen las que tienen una
etapa de bandejas, un relleno, y similares, y los ejemplos de
relleno incluyen envases Pall® ring, Sulzer® Wire Gauze PX y
similares (Destillation Design, por H.Z. Kister).
Los siguientes ejemplos ilustran adicionalmente
la presente invención pero no limitan el alcance de la misma.
Abreviaturas:
4M2B:
2-t-butil-4-metilfenol
3M6B:
2-t-butil-5-metilfenol
isómeros dibutilados: una mezcla de
2,6-di-t-butil-4-metilfenol
y
4,6-di-t-butil-3-metilfenol
En un recipiente de reacción equipado con un
agitador, un tubo de entrada de gas, termómetro y condensador se
introduce cresol en el que se ha disuelto ácido sulfúrico (el ácido
sulfúrico se disuelve al 1,2% en peso con respecto al 100% del peso
del cresol) a 795 g/h, posteriormente, la reacción de butilación se
realiza durante 8 horas a 65ºC a presión normal inyectando un gas de
isobutireno mezclado que contiene 1-buteno,
2-buteno y similares, y la mezcla de reacción
butilada resultante se neutraliza con una solución acuosa de NaOH.
Para la neutralización, se añaden 1,5 equivalentes de NaOH por ácido
sulfúrico cargado y el tratamiento se realiza durante 3 horas a
110ºC, después la capa acuosa se separa, y la capa oleosa resultante
se lava con agua para obtener 11,79 kg de mezcla de
t-butilcresol (contenido de cresol del 6,4%,
contenido de 4M2B del 16,3%, contenido de 3M6B del 13,3%, contenido
de isómero dibutilado del 58,6%, contenido de otros compuestos del
5,4%).
El producto se rectifica usando una columna de
rectificación con un número de etapas teóricas de 80 con un número
de etapas de alimentación de 53, una relación de reflujo de 20, una
presión en la parte superior de la columna de 6,7 kPa, y una
temperatura en la parte superior de la columna de 127,6ºC, para
obtener un destilado que contiene un 27,6% de cresol, un 70,0% de
4M2B y un 0,3% de 3M6B y un extracto en el fondo que contiene un
0,1% de 4M2B, un 17,2% de 3M6B y un 76,4% de isómeros dibutilados.
La presión del fondo en esta operación es 10,7 kPa, y la temperatura
del fondo es 180,1ºC.
Este destilado se rectifica usando una columna de
rectificación con un número de etapas teóricas de 22 con un número
de etapas de alimentación de 11, una relación de reflujo de 11, una
presión en la parte superior de la columna de 13,3 kPa, y una
temperatura en la parte superior de la columna de 127,1ºC, para
obtener un destilado que contiene un 93,2% de cresol y un extracto
en el fondo que contiene un 99,1% de 4M2B y un 0,5% de 3M6B. La
presión del fondo en esta operación es 14,7 kPa, y la temperatura
del fondo es 168,7ºC.
El extracto obtenido en el fondo en la primera
rectificación se rectifica usando una columna de rectificación con
un número de etapas teóricas de 30 con un número de etapas de
alimentación de 14, una relación de reflujo de 6, una presión en la
parte superior de la columna de 4,0 kPa, y una temperatura en la
parte superior de la columna de 138,5ºC, para obtener un destilado
que contiene un 0,6% de 4M2B y un extracto en el fondo que contiene
un 0,2% de 3M6B y un 92,2% de isómeros dibutilados. La presión del
fondo en esta operación es de 4,8 kPa, y la temperatura del fondo es
164,5ºC.
La mezcla de t-butilcresol
obtenida en el Ejemplo 1 (contenido de cresol 6,4%, contenido de
4M2B del 16,3%, contenido de 3M6B del 13,3%, contenido de isómeros
dibutilados del 58,6%, contenido de otros compuestos del 5,4%) se
rectifica usando una columna de rectificación con un número de
etapas teóricas de 30 con un número de etapas de alimentación de 14,
una relación de reflujo de 6, una presión en la parte superior de la
columna de 4,0 kPa, y una temperatura en la parte superior de la
columna de 121,3ºC, para obtener un destilado que contiene un 17,5%
de cresol, un 44,7% de 4M2B y un 36,4% de 3M6B y un extracto en el
fondo que contiene un 92,3% de isómeros dibutilados. La presión del
fondo en esta operación es 4,8 kPa, y la temperatura del fondo es
164,6ºC.
Este destilado se rectifica usando una columna de
rectificación con un número de etapas teóricas de 22 con un número
de etapas de alimentación de 11, una relación de reflujo de 3, una
presión en la parte superior de la columna de 4,0 kPa, y una
temperatura en la parte superior de la columna de 100,7ºC, para
obtener un destilado que contiene un 93,3% de cresol y un extracto
en el fondo que contiene un 0,1% de cresol 55,0% de 4M2B y un 44,7%
de 3M6B. La presión del fondo en esta operación es 5,3 kPa, y la
temperatura del fondo es 143,1ºC.
El extracto de fondo se rectifica usando una
columna de rectificación con un número de etapas teóricas de 80 con
un número de etapas de alimentación de 11, una relación de reflujo
de 30, una presión en la parte superior de la columna de 13,3 kPa,
y una temperatura en la parte superior de la columna de 166,0ºC,
para obtener un destilado que contiene un 99,1% de 4M2B y un 0,5% de
3M6B y un extracto en el fondo que contiene un 0,7% de 4M2B y un
99,3% de 3M6B. La presión del fondo en esta operación es 17,3 kPa, y
la temperatura del fondo es 178,9ºC.
La mezcla de t-butilcresol
obtenida en el Ejemplo 1 (contenido de cresol del 6,4%, contenido
de 4M2B del 16,3%, contenido de 3M6B del 13,3%, contenido de
isómeros dibutilados del 58,6%, contenido de otros compuestos del
5,4%) se rectifica usando una columna de rectificación con un número
de etapas teóricas de 22 con un número de etapas de alimentación de
11, una relación de reflujo de 3, una presión en la parte superior
de la columna de 13,3 kPa, y una temperatura en la parte superior de
la columna de 127,1ºC, para obtener un destilado que contiene un
93,3% de cresol y un extracto en el fondo que contiene un 17,5% de
4M2B, un 14,3% de 3M6B y un 62,9% de isómeros dibutilados. La
presión del fondo en esta operación es 14,7 kPa, y la temperatura
del fondo es 183,3ºC.
Este extracto del fondo se rectifica usando una
columna de rectificación con un número de etapas teóricas de 80 con
un número de etapas de alimentación de 53, una relación de reflujo
de 35, una presión en la parte superior de la columna de 6,7 kPa, y
una temperatura en la parte superior de la columna de 147,0ºC, para
obtener un destilado que contiene un 99,1% de 4M2B y un 0,5% de 3M6B
y un extracto en el fondo que contiene un 17,2% de 3M6B y un 76,4%
de isómeros dibutilados. La presión del fondo en esta operación es
10,7 kPa, y la temperatura del fondo es 180,1ºC.
Posteriormente, este extracto del fondo se
rectifica usando una columna de rectificación con un número de
etapas teóricas de 30 con un número de etapas de alimentación de 14,
una relación de reflujo de 8, una presión en la parte superior de la
columna de 4,0 kPa, y una temperatura en la parte superior de la
columna de 138,5ºC, para obtener un destilado que contiene un 0,7%
de 4M2B y un 99,3% de 3M6B y un extracto en el fondo que contiene un
0,2% de 3M6B y un 92,2% de isómeros dibutilados. La presión de fondo
en esta operación es de 4,8 kPa, y la temperatura de fondo es de
164,5ºC.
De acuerdo con el método de la presente
invención, el 4M2B y el 3M6B pueden separarse de forma
industrialmente ventajosa y eficaz de una mezcla de
t-butilcresol derivada de una mezcla de
m,p-cresol.
Claims (4)
1. Un método de separación y purificación de un
isómero de t-butil-metilfenol de una
mezcla de t-butilcresol que comprende, como
componentes,
2-t-butil-4-metilfenol
(4M2B),
2-t-butil-5-metilfenol
(3M6B), compuestos con un punto de ebullición más bajo que el de
4M2B y compuestos con un punto de ebullición más alto que el de
3M6B, que comprende las operaciones de destilación de:
(a)
(i) separar un corte de 4M2B que contiene
compuestos con un punto de ebullición más bajo que el de 4M2B y un
corte de 3M6B que contiene compuestos con un punto de ebullición más
alto que el de 3M6B de la mezcla t-butilcresol,
(ii) separar 4M2B del corte de 4M2B, y
(iii) separar 3M6B del corte de 3M6B, donde el
orden de (ii) y (iii) se establece opcionalmente, y (ii) y (iii)
pueden efectuarse simultáneamente,
(b)
(i) separar los compuestos con un punto de
ebullición más alto que el de 3M6B de la mezcla de
t-butilcresol para obtener un corte que contiene los
componentes restantes,
(ii) separar los compuestos con un punto de
ebullición más bajo que el de 4M2B del corte para obtener un corte
que contiene los componentes restantes, y
(iii) separar 4M2B y 3M6B del corte,
(c)
(i) separar los compuestos con un punto de
ebullición más bajo que el de 4M2B de la mezcla de
t-butilcresol para obtener un corte que contiene los
componentes restantes,
(ii) separar los compuestos con un punto de
ebullición más alto que el de 3M6B del corte para obtener un corte
que contiene 4M2B y 3M6B, y
(iii) separar 4M2B y 3M6B del corte,
(d)
(i) separar los compuestos con un punto de
ebullición más alto que el de 3M6B de la mezcla de
t-butilcresol para obtener un corte que contiene los
componentes restantes,
(ii) separar 3M6B del corte, y
(iii) separar 4M2B, o
(e)
(i) separar los compuestos con un punto de
ebullición más bajo que el de 4M2B de la mezcla de
t-butilcresol para obtener un corte que contiene
4M2B, 3M6B y compuestos con un punto de ebullición más alto que el
de 3M6B,
(ii) separar 4M2B del corte, y
(iii) separar 3M6B,
donde la temperatura de destilación es de 200ºC o
inferior, y donde se usa una columna de rectificación con un número
de etapas teóricas de 30 a 100 en la operación de destilación para
separar el 4M2B de
3M6B.
2. El método de acuerdo con la reivindicación 1,
donde la mezcla de t-butilcresol es una mezcla de
reacción obtenida con la reacción de butilación de una mezcla de
m,p-cresol.
3. El método de acuerdo con la reivindicación 1,
donde la mezcla de t-butilcresol es una mezcla de
reacción obtenida por transalquilación de cresoles con
di-t-butilcresoles.
4. El método de acuerdo con la reivindicación 1,
donde la mezcla de t-butilcresol es una mezcla de
reacción obtenida por reacción de des-butilación de
di-t-butilcresoles.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12224397 | 1997-05-13 | ||
| JP9122243A JPH10316603A (ja) | 1997-05-13 | 1997-05-13 | ｔ−ブチル−メチルフェノール異性体の分離精製方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2205313T3 true ES2205313T3 (es) | 2004-05-01 |
Family
ID=14831142
Family Applications (1)
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