SK283925B6 - Spôsob separácie a čistenia izoméru t-butyl-metylfenolu - Google Patents

Spôsob separácie a čistenia izoméru t-butyl-metylfenolu Download PDF

Info

Publication number
SK283925B6
SK283925B6 SK606-98A SK60698A SK283925B6 SK 283925 B6 SK283925 B6 SK 283925B6 SK 60698 A SK60698 A SK 60698A SK 283925 B6 SK283925 B6 SK 283925B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
butyl
separating
mixture
compounds
cresols
Prior art date
Application number
SK606-98A
Other languages
English (en)
Other versions
SK60698A3 (en
Inventor
Kiyoshi Ikimi
Susumu Tsukada
Masaaki Toma
Original Assignee
Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Company, Limited filed Critical Sumitomo Chemical Company, Limited
Publication of SK60698A3 publication Critical patent/SK60698A3/sk
Publication of SK283925B6 publication Critical patent/SK283925B6/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/685—Processes comprising at least two steps in series

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Opísaný je spôsob separácie a čistenia izoméru t-butyl-metylfenolu zo zmesi t-butylkrezolov, obsahujúcej zložku 2-t-butyl-4-metylfenol (4M2B), 2-t-butyl-5-metylfenol (3M6B), zlúčeniny s nižším bodom varu ako má 4M2B a zo zlúčenín s vyšším bodom varu ako má 3M6B destilačnými operáciami pri teplote 200 °C alebo nižšej, pričom zmes t-butylkrezolov je reakčnej zmesou získanou butylačnou reakciou zmesi m,p-krezolov.ŕ

Description

Vynález sa týka spôsobu separácie a čistenia 2-/-butyl-4-metylfenolu a 2-/-butyl-5-metylfenolu zo zmesi /-butylkrezolov.
Doterajší stav techniky
2-/-Butyl-4-metylfenol (4M2B) a 2-/-butyl-5-metylfenol (3M6B) sú známe ako dôležité zlúčeniny v odbore poľnohospodárskych chemikálií a podobne, sú široko využívané.
Známa je metóda získavania 4M2B alebo 3M6B, pri ktorej sa najprv separuje «/-krezol a //-krezol zo zmesi m,p-krezolov, ktorá sa ľahko získa v priemyselnom meradle, a potom sa každý izomér butyluje.
Rovnako je známa metóda, pri ktorej je zmes m,p-krezolov dibutylovaná na získanie zmesi 2,6-di-/-butyl-4-metylfenolu (4M26B) a 4,6-di-/-butyl-3-metylfenolu (3M46B); táto zmes sa separuje a každý izomér sa de-monobutyluje alebo transalkyluje pomocou krezolov.
Ale v prvej metóde je potrebné najprv separovať m-krezol a //-krezol zo zmesi m.//-krezolov, a ďalej po butylácii oddelených príslušných izomérov je potrebné 4VI2B alebo 3M6B opäť separovať a čistiť destiláciou alebo podobne, od reakčného produktu obsahujúceho nezreagovaný krezol a dibutylovaný vedľajší produkt.
V prípade druhej metódyje potrebné 4M26B a 3M46B najprv separovať z dibutylovanej reakčnej zmesi m,//-krezolov, a ďalej po de-monobutylácii alebo transalkylácii príslušných izomérov pomocou krezolov je potrebné 4M2B alebo 3M6B opäť separovať a čistiť destiláciou alebo podobne od reakčného produktu obsahujúceho krezoly a nezreagovanú dibutylovanú zlúčeninu.
Ako už bolo opísané, na získanie 4M2B a 3M6B konvenčnými metódami pre butylačnú reakciu surovej zmesi m,//-krezolov je potrebná separácia na systém ///-izoméru a //-izoméru, akou je separácia na «/-krezol a p-krezol, alebo separácia na dibutylizomér odvodený od /«-krezolu a dibutylizomér odvodený od //-krezolu po dibutylačncj reakcii.
Dôvodom bol predpoklad, že nie je ľahké separovať a čistiť 4M2B a 3M6B destiláciou z tejto zmesi í-butylkrezolov, pretože rozdiel v bodoch varu 4M2B a 3M6B (127 °C a 132 °C, merané pri 2,67 kPa) je malý, a de-monobutylovaná alebo transalkylovaná reakčná zmes s krezolmi z dibutylovanej reakčnej zmesi pochádzajúcej zo zmesi /«.//-krezolov, alebo z butylovanej reakčnej zmesi, ktorá obsahuje zlúčeninu s nižšou teplotou varu ako 4M2B a zlúčeninu s vyššou teplotou varu ako 3M6B (Industrial and Engineering Chemistry, 35, číslo 3, 264 (1943)).
Z prevádzkového hľadiska je vo výrobe výhodné separovať 4M2B a 3M6B zo zmesi í-butyl-krezolov, ktorá obsahuje 3M6B, 4M2B, zlúčeniny s vyššou teplotou varu ako má 3M6B a zlúčeniny s nižšou teplotou varu, ako má 4M2B, ktoré sa získajú z priemyselne ľahko dostupnej zmesi m,//-krezolov, použitej zo suroviny, a to bez akéhokoľvek spracovania a bez rozdelenia na systém /«-izomérov a systém //-izomérov v surovinovom stupni, a teda spôsob takej separácie (rozdelenia) sa stal najviac žiaducim.
K najbližšiemu stavu techniky patrí aj dokument DE 4 324 673, ktorého nevýhody odstraňuje teraz predložený vynález.
Podstata vynálezu
Podstatou tohto vynálezu je spôsob účinnej separácie 4M2B a 3M6B zo zmesi /-butyl krezol o v obsahujúcej ako svoju zložku 2-/-butyl-4-metylfenol (4M2B), 2-/-butyl-5-metylfenol (3M6B), zlúčeniny s nižšou teplotou varu ako má 4M2B, a zlúčeniny s vyššou teplotou varu, ako má 3M6B, ktoré je možné získať zo zmesi /«,//-krezolov priemyselne výhodným spôsobom.
Spôsob separácie a čistenia izoméru /-butyl-metylfenolu zo zmesi /-butylkrezolov, obsahujúcej zložku 2-r-butyl-4-metylfenol (4M2B), 2-/-butyl-5-metylfenol (3M6B), zlúčeniny s nižšou teplotou varu, ako má 4M2B a zlúčeniny s vyššou teplotou varu, ako má 3M6B, zahŕňa destilačné operácie skladajúce sa zo
a) (i) separácie frakcie 4M2B obsahujúcej zlúčeniny s nižšou teplotou varu ako 4M2B a 3M6B frakcie obsahujúcich zlúčeniny s vyššou teplotou varu ako 3M6B zo zmesi /-butylkrezolov, (ii) separácie 4M2B z frakcie 4M2B, a (iii) separácic 3M6B z frakcie 3M6B,
b) (i) separácie zlúčenín s vyššou teplotou varu, ako má 3M6B zo zmesi /-butylkrezolov na získanie frakcie obsahujúcej zvyšné zložky, (ii) separácie zlúčenín s nižšou teplotou varu, ako má 4M2B z frakcie na získanie frakcie obsahujúcej 4M2B a 3M6B, a (iii) separácie 4M2B a 3M6B z frakcie,
c) (i) separácie zlúčenín s nižšou teplotou varu, ako má 4M2B zo zmesi /-butylkrezolov na získanie frakcie obsahujúcej zvyšné zložky, (ii) separácie zlúčenín s vyššou teplotou varu, ako má 3M6B z frakcie na získanie frakcie obsahujúcej 4M2B a 3M6B, a (iii) separácie 4M2B a 3M6B z frakcie,
d) (i) separácie zlúčenín s vyššou teplotou varu, ako má 3M6B zo zmesi /-butylkrezolov na získanie frakcie obsahujúcej zvyšné komponenty, (ii) separácie 3M6B z frakcie, a (iii) separácic 4M2B, alebo
e) (i) separácie zlúčenín s nižšou teplotou varu, ako má 4M2B zo zmesi /-butylkrezolov na získanie frakcie obsahujúcej 4M2B, 3M6B a zlúčenín s vyššou teplotou varu, ako má 3M6B, (ii) separácie 4M2B z frakcie, a (iii(separácie 3M6B, pričom teplota destilácie je 200 °C alebo nižšia a pre destilačnú operáciu na separovanie 4M2B a 3M6B sa použije rektifikačná kolóna s teoretickým počtom poschodí 30 až 100.
Zmes /-butylkrezolov je reakčnou zmesou získanou butylačnou reakciou zmesi /«.//-krezolov, alebo je reakčnou zmesou získanou transalkyláciou krezolov s di-/-butylkrezolmi, alebo je reakčnou zmesou získanou debutyláciou di/-butylkrezolov.
Zmes /-butylkrezolov je známa, jej príkladmi sú reakčná zmes získaná butyláciou zmesi //./«-krezolov, reakčná zmes získaná transalkyláciou krezolov s di-/-butylkrezolmi, ktoré sú dibutvlovanými zlúčeninami m- a //-krezolov, a reakčná zmes získaná dc-monobutyláciou rovnakých di-/-butylkrczolov, ktoré sú uvedené.
?
Zmes m,μ-krezolov použitá pre butylačnú reakciu je zmesou meta-izoméru a para-izoméru, táto zmes môže obsahovať technicky prípustné množstvo orto-izoméru.
Ako butylačné činidlo sa zvyčajne použije izobutylén, môže byť tiež použitá zmes plynného izobutylénu, obsahujúca aj iné plynné butény, ako je 1-butén a/alebo 2-butén, pretože tieto plynné butény sú oveľa menej reaktívne ako izobutylén, takže nevytvárajú žiadne podstatné nečistoty.
Pri tejto butylačnej reakcii sa zvolia reakčné podmienky na produkciu monobutylovaného izoméru vo veľkom množstve, ale vznik dibutylovaného izoméru je nevyhnutný, reakčný produkt obsahuje zlúčeniny s nižšou teplotou varu, ako majú 4M2B (napríklad nezreagovaný krezol) a zlúčeniny s vyššou teplotou varu ako 3M6B (napríklad dibutylovaný izomér).
Pomer krezolu k di-t-butylkrezolu pri transalkylačnej reakcii krezolov s di-z-butylkrezolmi (ktoré sú dibutylovanými zlúčeninami m- a p-krezolov) nie je zvlášť obmedzený, ale z hľadiska účinnosti sa reakcia vedie pri pomere 1 : 1.
Pri transalkylačnej reakcii reakčný produkt obsahuje tiež zlúčeniny s nižšou teplotou varu, ako má 4M2B, ktorým je nezreagovaný krezol, a zlúčeniny s vyššou teplotou varu, ako má 3M6B, ako sú dibutylované krezoly, a to spolu s požadovanými produktmi 4M2B a 3M6B tak, ako je to v opísanom prípade.
Rovnako pri de-monobutylačnej reakcii di-/-butylkrezolu odpadajú obidve butylové skupiny za tvorby krezolu, a spolu s vytvorenými 4M2B a 3M6B zostávajú nezreagované di-r-butylkrezoly.
Pri obvyklej aromaticko-alkylačnej reakcii a de-alkylačnej reakcii sa výhodne použije katalyzátor, a to pre butylačnú reakciu zmesi m,p-krezo)ov, pre transalkyláciu krezolov s di-t-butylkrezolmi, a pre de-monobutylačnú reakciu di-t-butylkrezolov.
Katalyzátorom je zvyčajne kyslý katalyzátor, ktorého príkladom sú protonické kyseliny, ako je kyselina sírová a podobne, Lewisové kyseliny, ako je chlorid hlinitý a podobne, a pevné kyseliny, ako sú hetero-polykyseliny a podobne.
Opísaná zmes t-butylkrezolov, ktorej zloženie nie je špecificky obmedzené, sa použije na separáciu a na čistenie podľa vynálezu bez ďalšej úpravy, ale zvyčajne sa premýva alkáliami, až potom sa použije na destiláciu a čistenie. Použitá alkália nie je zvlášť vymedzená, ale prednosť sa dáva vodnému roztoku hydroxidu sodného, ktorý je priemyselne ľahko dostupný a manipulovateľný.
Separácia a čistenie 2-t-butyl-4-metylfenolu (4M2B) alebo 2-t-butyl-5-metylfenolu (3M6B) z uvedenej zmesi t-butylkrezolov sa uskutočni najmenej v troch destilačných operáciách, pričom každá destilačná operácia sa skladá zo separácie najmenej jedného komponentu s nižšou teplotou varu, a najmenej jedného komponentu s vyššou teplotou varu, pričom ide o destiláciu uvedenej zmesi, alebo o destiláciu komponentov z predchádzajúcej destilačnej operácie.
Destilačnú operáciu na separovanie najmenej jedného komponentu s nižšou teplotou varu a najmenej jedného komponentu s vyššou teplotou varu je možné zvoliť ľubovoľne a kombinovať.
Typickými príkladmi sú nasledujúce metódy.
(1) Metóda je založená na destilačnej operácii s cieľom:
(i) zo zmesi t-butylkrezolov separovať frakciu 4M2B obsahujúcu zlúčeniny s nižšou teplotou varu, ako má 4M2B a frakciu 3M6B obsahujúcu zlúčeniny s vyššou teplotou varu, ako má 3M6B;
(ii) separovať 4M2B z frakcie 4M2B, a (iii) separovať 3M6B z frakcie 3M6B, pričom poradie (ii) a (iii) je voliteľné, alebo kroky (ii) a (iii) je možné vykonať súčasne.
(2) Metóda založená na destilačnej operácii s cieľom: zo zmesi t-butylkrezolov separovať zlúčeninu s vyššou teplotou varu, ako má 3M6B na získanie frakcie obsahujúcej zvyšné komponenty, (i) separovať zlúčeniny s vyššou teplotou varu, ako má 3M6B zo zmesi t-butylkrezolov na získanie frakcie obsahujúcej zvyšné komponenty;
(ii) z frakcie separovať zlúčeniny s nižšou teplotou varu, ako má 4M2B na získanie frakcie obsahujúcej 4M2B a 3M6B, a (iii) z frakcie separovať 4M2B a 3M6B.
(3) Metóda založená na destilačnej operácii s cieľom:
(i) zo zmesi t-butylkrezolov separovať zlúčeniny s nižšou teplotou varu, ako má 4M2B na získanie frakcie obsahujúcej zvyšné komponenty;
(ii) z frakcie separovať zlúčeniny s vyššou teplotou varu, ako má 3M6B na získanie frakcie obsahujúcej 4M2B a 3M6B, a (iii) z frakcie separovať 4M2B a 3M6B.
(4) Metóda založená na destilačnej operácii s cieľom:
(i) zo zmesi t-butylkrezolov separovať zlúčeniny s vyššou teplotou varu, ako má 3M6B na získanie frakcie obsahujúcej zvyšné komponenty;
(ii) z frakcie separovať 3M6B, a (iii) separovať 4M2B.
(5) Metóda založená na destilačnej operácii s cieľom:
(i) zo zmesi t-butylkrezolov separovať zlúčeniny s nižšou teplotou varu, ako má 4M2B na získanie frakcie obsahujúcej 4M2B, 3M6B a zlúčeniny s vyššou teplotou varu, ako má 3M6B;
(ii) z frakcie separovať 4M2B, a (iii) separovať 3M6B.
Destiláciu je možné uskutočniť pri atmosférickom tlaku alebo pri zníženom tlaku. Pretože destilačná teplota pri atmosférickom tlaku je vysoká, je z hľadiska kvality produktu, prevádzky a výrobne výhodné, aby destilačná teplota na spodnom poschodí pri zníženom tlaku bola 200 °C alebo menej. Preto je výhodné, aby prevádzkový tlak bol 32 kPa alebo nižší, výhodne 1,5 až 30 kPa.
Destilačné rozdelenie týchto komponentov s nižšou a vyššou teplotou varu je možné uskutočniť jednoduchou destilačnou operáciou, ale zvyčajne sa použije viacposchodová destilačná kolóna. Teoretický počet poschodí sa zvolí v závislosti od zloženia suroviny, a na získanie produktu vysokej čistoty sa dáva prednosť vyššiemu počtu teoretických poschodí, a hlavne pri destilačnej separácii 4M2B a 3M6B je výhodné, aby teoretický počet poschodí bol v rozmedzí 30 až 100, a najvýhodnejšie v rozmedzí 60 až 80. Je však možné použiť vyšší počet teoretických poschodí, ale v tomto prípade, keď požadovaný tlak nie je možné udržať, vzhľadom na straty tlaku, by bolo potrebné použiť veľké (veľkoprevádzkové) zariadenie.
Typ destilačnej kolóny nie je špecificky vymedzený, príkladom je poschodová kolóna, kolóna s náplňou a podobne, a príkladom náplne kolóny sú krúžky PallR, náplň SulzerR Wire Grange BX, a podobne (H. Z. Kister: Distillation Design).
Príklady uskutočnenia vynálezu
Nasledujúce príklady ďalej podrobnejšie znázorňujú tento vynález, ale neobmedzujú jeho obsah.
Príklad 1
Skratky: 4M2B: 2-t-butyl-4-metylfenol 3M6B: 2-t-butyl-5-metylfenol dibutylované izoméry: zmes
2.6- di-t-butyl-4-metylfenolu a
4.6- di-t-butyl-3-metylfenolu.
Do reakčnej nádoby vybavenej miešadlom, hadičkou na prívod plynu, teplomerom a kondenzátorom, je privádzaný krezol, v ktorom sa rozpustí kyselina sírová (kyselina sírová sa rozpúšťa v množstve 1,2 % hmotnostných na 100 % hmotnostných krezolu), a to v množstve 795 g/hod, potom sa uskutoční butylačná reakcia počas 8 hodín pri 65 °C, normálnom tlaku a pri súčasnom privádzaní izobutylénového zmiešaného plynu obsahujúceho 1-butén, 2-butcn a podobne. Výsledná butylovaná reakčná zmes jc neutralizovaná vodným roztokom NaOH. Pre neutralizáciu je pridaný 1,5 ekvivalentu NaOH na násadu kyseliny sírovej, reakcia sa uskutočňuje 3 hodiny pri teplote 110 °C, potom jc vodná vrstva oddelená a výsledná olejovitá vrstva je premytá vodou, až sa získa 11,79 kg t-butylkrezolovej zmesi (obsah krezolu 6,4 %, obsah 4M2B 16,3 %, obsah 3M6B 13,3 %, obsah dibutylovaného izoméru 58,6 %, obsah iných komponentov 5,4 %).
Produkt je rektifikovaný v rektifikačnej kolóne s teoretickým počtom poschodí 80 pri počte poschodí 53 v nástrekovom stupni, pri refluxnom pomere 20, pri tlaku v hornej časti kolóny 6,7 kPa a teplote v hornej časti 127,6 °C. Bol získaný destilát obsahujúci 27,6% krezolu, 70,0 % 4M2B a 0,3 % 3M6B; spodná frakcia (zvyšok) obsahovala 0,1 % 4M2B, 17,2 % 3M6B a 76,4 % dibutylovaného izoméru. Pri tejto operácii tlak v spodnom poschodí je 10,7 kPa a teplota 180,1 °C.
Získaný destilát je rektifikovaný v kolóne s teoretickým počtom poschodí 22 pri počte poschodí 11 v nástrčkovom stupni, pri refluxnom pomere 3, pri tlaku v hornej časti kolóny 13,3 kPa a teplote v hornej časti 127,1 °C. Získa sa destilát obsahujúci 93,2 % krezolu, a zvyšný extrakt obsahuje 99,1 % 4M2B a 0,5 % 3M6B. Pri tejto operácii tlak v spodnom poschodí je 14,7 kPa, teplota 168,7 °C.
Extrakt (zvyšok) zo spodného poschodia z prvej rektifikácie je rektifikovaný v kolóne s teoretickým počtom poschodí 30 pri počte poschodí 14 v nástrekovom stupni, pri refluxnom pomere 3, pri tlaku v hornej časti kolóny 4,0 kPa a teplote v hornej časti 138,5 °C. Bol získaný destilát obsahujúci 0,6 % 4M2B a 99,1 % 3M6B; zvyšný extrakt obsahoval 0,2 % 3M6B a 92,2 % dibutylovaných izomérov. Pri tejto operácii tlak v spodnom poschodí je 4,8 kPa, teplota extraktu je 164,5 °C.
Príklad 2 t-Butylkrezolová zmes získaná v príklade I (obsah krezolu 6,4 %, obsah 4M2B 16,3 %, obsah 3M6B 13,3 %, obsah dibutylovaného izoméru 58,6 %, obsah iných zložiek 5,4 %) je rektifikovaný v kolóne s teoretickým počtom poschodí 30 pri počte poschodí 14 v nástrekovom stupni, pri refluxnom pomere 6, pri tlaku v hornej časti kolóny 4,0 kPa a teplote v hornej časti 121,3 °C. Získa sa destilát obsahujúci 17,5 % krezolu, 44,7 % 4M2B a 36,3 % 3M6B; zvyšný extrakt obsahuje 92,3 % dibutylovaného izoméru. Pri tejto operácii tlak v spodnom poschodí je 4,8 kPa, teplota extraktu je 164,6 °C.
Získaný destilát je rektifikovaný v kolóne s teoretickým počtom poschodí 22 pri počte poschodí 11 v nástrekovom stupni, pri refluxnom pomere 3, pri tlaku v hornej časti kolóny 4,0 kPa a teplote v hornej časti 100,7 °C. Získa sa destilát obsahujúci 93,3 % krezolu, a zvyšný extrakt obsahuje 0,1 % krezolu, 55,0 % 4M2B a 44,7 % 3M6B. Pri tejto operácii tlak v spodnom poschodí je 5,3 kPa. teplota je 143,1 °C.
Zvyšný extrakt je rektifikovaný v kolóne s teoretickým počtom poschodí 80 pri počte poschodí 53 v nástrekovom stupni, pri refluxnom pomere 30, pri tlaku v hornej časti kolóny 13,3 kPa a teplote v hornej časti 166,0 “C. Získa sa destilát obsahujúci 99,1 % 4M2B a 0,5 % 3M6B; zvyšný extrakt obsahoval 0,7 % 4M2B a 99,3 % 3M6B. Pri tejto operácii tlak v spodnom poschodí jc 17,3 kPa, teplota extraktu je 178,9 °C.
Príklad 3
Zmes t-butylkrezolov získaná v príklade 1 (obsah krezolu 6,4 %, obsah 4M2B 16,3 %, obsah 3M6B 13,3 %, obsah dibutylovaného izoméru 58,6 %, obsah iných komponentov 5,4 %) jc rektifikovaná v kolóne s teoretickým počtom poschodí 22 pri počte poschodí 11 v nástrekovom stupni, pri refluxnom pomere 3, pri tlaku v hornej časti kolóny 13,3 kPa a teplote v hornej časti 127,1 °C. Získa sa destilát obsahujúci 93,3 % krezolu, zvyšný extrakt obsahuje 17,5 % 4M2B a 14,3 % 3M6B a 62,9 % dibutylovaného izoméru. Pri tejto operácii tlak v spodnom poschodí jc 14,7 kPa, teplota extraktu je 183,3 °C.
Tento zvyšný extrakt je rektifikovaný v kolóne s teoretickým počtom poschodí 80 pri počte poschodí 53 v nástrekovom stupni, pri refluxnom pomere 35, pri tlaku v hornej časti kolóny 6,7 kPa a teplote v homej časti 147,0 °C. Získaný destilát obsahuje 99,1 % 4M2B a 0,5 % 3M6B a zvyšný extrakt obsahuje 17,2 % 3M6B a 76,4 % dibutylovaných izomérov. Pri tejto operácii tlak v spodnom poschodí je 10,7 kPa, teplota zvyšného extraktu jc 180,1 “C.
Zvyšný extrakt je rektifikovaný v kolóne s teoretickým počtom poschodí 30 pri počte poschodí 14 v nástrekovom stupni, pri refluxnom pomere 8, pri tlaku v homej časti kolóny 4,0 kPa a teplote v homej časti 138,5 °C. Získaný destilát obsahuje 0,7 % 4M2B a 99,3 % 3M6B; zvyšný extrakt obsahuje 0,2 % 3M6B a 92,2 % dibutylovaného izoméru. Pri tejto operácii tlak v spodnom poschodí je 4,8 kPa, teplota v hornej časti je 164,5 °C.
Spôsobom podľa tohto vynálezu je možné priemyselne výhodne a účinne separovať 4M2B a 3M6B zo zmesi t-butylkrezolov, ktorá je odvodená zo zmesi m.p-krczolov.

Claims (4)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Spôsob separácie a čistenia izoméru í-butyl-metylfenolu zo zmesi ŕ-butylkrezolov, obsahujúcej zložku 2-/-butyl-4-metylfenol (4M2B), 2-/-butyl-5-metyIfenol (3M6B), zlúčeniny s nižšou teplotou varu, ako má 4M2B a zlúčeniny s vyššou teplotou varu, ako má 3M6B, vyznačujúci sa t ý m , že zahŕňa destilačné operácie skladajúce sa zo
    a) (i) separácie frakcie 4M2B obsahujúcej zlúčeniny s nižšou teplotou varu ako 4M2B a 3M6B frakcie obsahujúcich zlúčeniny s vyššou teplotou varu ako 3M6B zo zmesi t-butylkrezolov, (ii) separácie 4M2B z frakcie 4M2B, a (i ©separácie 3M6B z frakcie 3M6B,
    b) (i) separácie zlúčenín s vyššou teplotou varu, ako má 3M6B zo zmesi /-butylkrezolov na získanie frakcie obsahujúcej zvyšné zložky, (ii) separácie zlúčenín s nižšou teplotou varu, ako má 4M2B z frakcie na získanie frakcie obsahujúcej 4M2B a 3M6B, a (iii) separácie 4M2B a 3M6B z frakcie,
    c) (i) separácie zlúčenín s nižšou teplotou varu, ako má 4M2B zo zmesi /-butylkrezolov na získanie frakcie obsahujúcej zvyšné zložky, (ii) separácie zlúčenín s vyššou teplotou varu, ako má 3M6B z frakcie na získanie frakcie obsahujúcej 4M2B a 3M6B, a (iii) separácie 4V12B a 3M6B z frakcie,
    d) (i) separácie zlúčenín s vyššou teplotou varu, ako má 3M6B zo zmesi f-butylkrezolov na získanie frakcie obsahujúcej zvyšné komponenty, (ii) separácie 3M6B z frakcie, a (iii) separácie 4M2B, alebo
    e) (i) separácie zlúčenín s nižšou teplotou varu, ako má 4M2B zo zmesi /-butylkrezolov na získanie frakcie obsahujúcej 4M2B, 3M6B a zlúčenín s vyššou teplotou varu, ako má 3M6B, (ii) separácie 4M2B z frakcie, a (iii) separácie 3M6B, pričom teplota destilácie je 200 °C alebo nižšia a pre destilačnú operáciu na separovanie 4M2B a 3M6B sa použije rektifikačná kolóna s teoretickým počtom poschodí 30 až 100
  2. 2. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa t ý m , že zmes /-butylkrezolov je reakčnou zmesou získanou butylačnou reakciou zmesi m./i-krezolov
  3. 3. Spôsob podľa nároku 1,vyznačujúci sa t ý m , že zmes /-butylkrezolov je reakčnou zmesou získanou transalkyláciou krezolov s di-í-butylkrezolmi.
  4. 4. Spôsob podľa nároku 1,vyznačujúci sa t ý m , že zmes /-butylkrezolov jc reakčnou zmesou získanou debutyláciou di-r-butylkrezolov.
SK606-98A 1997-05-13 1998-05-07 Spôsob separácie a čistenia izoméru t-butyl-metylfenolu SK283925B6 (sk)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9122243A JPH10316603A (ja) 1997-05-13 1997-05-13 ｔ−ブチル−メチルフェノール異性体の分離精製方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK60698A3 SK60698A3 (en) 1998-12-02
SK283925B6 true SK283925B6 (sk) 2004-05-04

Family

ID=14831142

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK606-98A SK283925B6 (sk) 1997-05-13 1998-05-07 Spôsob separácie a čistenia izoméru t-butyl-metylfenolu

Country Status (11)

Country Link
US (1) US6120653A (sk)
EP (1) EP0878457B1 (sk)
JP (1) JPH10316603A (sk)
KR (1) KR19980087014A (sk)
CN (1) CN1101372C (sk)
CZ (1) CZ292408B6 (sk)
DE (1) DE69817441T2 (sk)
ES (1) ES2205313T3 (sk)
IN (1) IN187835B (sk)
SK (1) SK283925B6 (sk)
TW (1) TW372951B (sk)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104474731B (zh) * 2014-11-27 2017-03-29 天津天大天海化工新技术有限公司 一种反应精馏热解烷基酚的反应精馏塔及其方法
CN114570053B (zh) * 2022-03-22 2024-04-16 山西永东化工股份有限公司 一种煤焦油邻、间、对甲酚分离纯化方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4046818A (en) * 1975-06-26 1977-09-06 Koppers Company, Inc. Purification of 3,5-dialkylphenols
DE2904831A1 (de) * 1979-02-08 1980-08-14 Bayer Ag Verfahren zur abtrennung von phenol aus einem kresolgemisch
US4423253A (en) * 1982-04-26 1983-12-27 Koppers Company, Inc. Process for separating t-butylated phenols
US4415409A (en) * 1983-02-22 1983-11-15 Allied Corporation Process for the separation of high boiling oxygenated compounds from mixtures with phenol and/or cresol
IT1248679B (it) * 1990-06-01 1995-01-26 Enichem Anic Spa Procedimento per la purificazione di fenolo
JPH05117184A (ja) * 1991-08-28 1993-05-14 Mitsubishi Petrochem Co Ltd フエノール類混合物の蒸留分離方法
BR9202890A (pt) * 1992-07-22 1994-02-01 Rhodia Aperfeicoamento em processo para obtencao de terciobutilfenois

Also Published As

Publication number Publication date
DE69817441T2 (de) 2004-06-24
EP0878457A1 (en) 1998-11-18
US6120653A (en) 2000-09-19
ES2205313T3 (es) 2004-05-01
DE69817441D1 (de) 2003-10-02
CN1101372C (zh) 2003-02-12
CZ147498A3 (cs) 1998-12-16
CZ292408B6 (cs) 2003-09-17
IN187835B (sk) 2002-06-29
CN1203218A (zh) 1998-12-30
TW372951B (en) 1999-11-01
SK60698A3 (en) 1998-12-02
KR19980087014A (ko) 1998-12-05
JPH10316603A (ja) 1998-12-02
EP0878457B1 (en) 2003-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3634597B1 (en) Processes and systems for recovering methanesulfonic acid in purified form
EP0984918B1 (en) Processes for refining butylacrylate
JPH101454A (ja) （メタ）アクリル酸のアルキルエステルの連続的製造方法
CA1083600A (en) Continuous production of 2-ethyl-hexyl acrylate free from dioctylether
EP2305630B1 (en) Process for recovering valued compounds from a stream derived from purification of methyl methacrylate
US6921830B2 (en) Method for purifying an organic solvent for the purposes of absorption of maleic acid anhydride
EP1339661B1 (en) Process for separating phenol from a mixture comprising at least hydroxyacetone, cumene, water and phenol
SK283925B6 (sk) Spôsob separácie a čistenia izoméru t-butyl-metylfenolu
EP0616607B1 (en) Process for removing acetone from carbonylation processes
US3878058A (en) Recovery of alkylvinylether by extractive distillation of a feed containing only trace amounts of water
US20020177728A1 (en) Refining processes
US6235924B1 (en) Continuous process for preparing benzoic acid esters
US6605738B1 (en) Processes for refining butyl acrylate
KR100716095B1 (ko) 규격에 따른 프탈산 무수물의 제조 방법
US3031383A (en) Purification of m-cresol from mixtures of m-cresol and p-cresol
JP3751657B2 (ja) 無水酢酸と酢酸の分離方法
US3200048A (en) Method of purifying monochloro compounds
RU2164509C1 (ru) Способ получения 2,6-ди-трет-бутил-фенола
US4017520A (en) Production of maleic anhydride by azeotropic dehydration of maleic acid solutions derived from benzene oxidation processes
KR20010073114A (ko) 용융 결정화 방법에 의한 알킬화 페놀의 정제방법
RU95105188A (ru) Способ выделения монобутирата 2,2,4-триметил-1,3-пентадиола из продукта конденсации изомасляного альдегида
JPH0597739A (ja) オルト位メチル化フエノール化合物の分離方法
JPS5998028A (ja) アニソ−ルの分離方法
JPH04273838A (ja) ４−ｔ−ブチルカテコールの製造方法
WO2001085666A2 (en) Improved refining processes