JPH0597739A - オルト位メチル化フエノール化合物の分離方法 - Google Patents
オルト位メチル化フエノール化合物の分離方法Info
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- JPH0597739A JPH0597739A JP3278929A JP27892991A JPH0597739A JP H0597739 A JPH0597739 A JP H0597739A JP 3278929 A JP3278929 A JP 3278929A JP 27892991 A JP27892991 A JP 27892991A JP H0597739 A JPH0597739 A JP H0597739A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 オルト位メチル化フェノール化合物を製造す
る際、オルソクレゾールと２，６−キシレノールを共に
高純度で安定して効率的に分離する方法を提供する。 【構成】 フェノールまたは／およびオルソクレゾール
とメタノールを金属酸化物の存在下に気相接触反応させ
て得られる反応生成物から、未反応のメタノール、水、
未反応フェノールを分離した液を蒸留塔へフィードする
とき、塔頂留出物としてオルソクレゾールまたはフェノ
ールおよびオルソクレゾール、塔底缶出物として２，６
−キシレノールを抜き出し、さらに、塔側部からもオル
ソクレゾールまたはフェノールおよびオルソクレゾール
と２，６−キシレノールの混合物を留出させるオルト位
メチル化フェノール化合物の分離方法である。
る際、オルソクレゾールと２，６−キシレノールを共に
高純度で安定して効率的に分離する方法を提供する。 【構成】 フェノールまたは／およびオルソクレゾール
とメタノールを金属酸化物の存在下に気相接触反応させ
て得られる反応生成物から、未反応のメタノール、水、
未反応フェノールを分離した液を蒸留塔へフィードする
とき、塔頂留出物としてオルソクレゾールまたはフェノ
ールおよびオルソクレゾール、塔底缶出物として２，６
−キシレノールを抜き出し、さらに、塔側部からもオル
ソクレゾールまたはフェノールおよびオルソクレゾール
と２，６−キシレノールの混合物を留出させるオルト位
メチル化フェノール化合物の分離方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フェノールまたは／お
よびオルソクレゾールとメタノールを金属酸化物の存在
下に気相接触反応を行ない、オルト位メチル化フェノー
ル化合物を製造する方法において、オルト位メチル化フ
ェノール化合物を高純度で安定して効率的に分離する方
法に関するものである。
よびオルソクレゾールとメタノールを金属酸化物の存在
下に気相接触反応を行ない、オルト位メチル化フェノー
ル化合物を製造する方法において、オルト位メチル化フ
ェノール化合物を高純度で安定して効率的に分離する方
法に関するものである。
【０００２】本発明の方法により製造されるオルト位メ
チル化フェノール化合物は、いずれも工業原料として有
用である。例えば、２，６−キシレノールはポリフェニ
レンエーテルの原料および農薬原体の原料である２，６
−キシリジンの原料であり、一方、オルソクレゾールは
医薬、農薬等の原料として有用である。
チル化フェノール化合物は、いずれも工業原料として有
用である。例えば、２，６−キシレノールはポリフェニ
レンエーテルの原料および農薬原体の原料である２，６
−キシリジンの原料であり、一方、オルソクレゾールは
医薬、農薬等の原料として有用である。
【０００３】
【従来の技術】フェノールまたは／およびオルソクレゾ
ールとメタノールとを気相で接触させてオルト位メチル
化フェノール化合物を製造する方法は公知であり、工業
的に実施されている。
ールとメタノールとを気相で接触させてオルト位メチル
化フェノール化合物を製造する方法は公知であり、工業
的に実施されている。
【０００４】この方法によって、オルソクレゾールや
２，６−キシレノールを製造する場合、反応混合物には
ガス状副生成物、未反応メタノール、水、未反応フェノ
ール、オルソクレゾール、２，６−キシレノールおよび
高沸点副生成物が含まれており、この混合物からガス状
副生成物、未反応メタノールおよび水はそれぞれ容易に
分離することができるが、フェノールとオルソクレゾー
ル、特にオルソクレゾールと２，６−キシレノールとを
それぞれ分離することが極めて困難である。例えば、こ
れらの分離方法に関して蒸留法、晶析法、抽出法など種
々の方法が提案されている（例えば、特公昭４８−４２
８６３号、特公昭６３−６５３３、米国特許第４，００
１，３４１号等）。しかし、これらの方法のうちで晶析
法、抽出法はいずれも分離操作が繁雑であったり、フェ
ノールまたは／およびオルソクレゾールの分離効率が低
いなどの欠点がある。また、蒸留法においても、フェノ
ール類成分とくにオルソクレゾールと２，６−キシレノ
ールとの沸点がそれぞれ１９１℃と２０１℃で、極めて
近接しているため、オルソクレゾールと２，６−キシレ
ノールを共に高純度で安定して効率的に得ることは非常
に困難であった。さらに、オルソクレゾールと共沸する
炭化水素を加えて蒸留し、その後、その炭化水素を分離
する方法等も開示されている（例えば、特開昭５７−１
１９３３号等）が、やはり分離操作が繁雑で分離効率が
低かった。
２，６−キシレノールを製造する場合、反応混合物には
ガス状副生成物、未反応メタノール、水、未反応フェノ
ール、オルソクレゾール、２，６−キシレノールおよび
高沸点副生成物が含まれており、この混合物からガス状
副生成物、未反応メタノールおよび水はそれぞれ容易に
分離することができるが、フェノールとオルソクレゾー
ル、特にオルソクレゾールと２，６−キシレノールとを
それぞれ分離することが極めて困難である。例えば、こ
れらの分離方法に関して蒸留法、晶析法、抽出法など種
々の方法が提案されている（例えば、特公昭４８−４２
８６３号、特公昭６３−６５３３、米国特許第４，００
１，３４１号等）。しかし、これらの方法のうちで晶析
法、抽出法はいずれも分離操作が繁雑であったり、フェ
ノールまたは／およびオルソクレゾールの分離効率が低
いなどの欠点がある。また、蒸留法においても、フェノ
ール類成分とくにオルソクレゾールと２，６−キシレノ
ールとの沸点がそれぞれ１９１℃と２０１℃で、極めて
近接しているため、オルソクレゾールと２，６−キシレ
ノールを共に高純度で安定して効率的に得ることは非常
に困難であった。さらに、オルソクレゾールと共沸する
炭化水素を加えて蒸留し、その後、その炭化水素を分離
する方法等も開示されている（例えば、特開昭５７−１
１９３３号等）が、やはり分離操作が繁雑で分離効率が
低かった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
のように、オルト位メチル化フェノール化合物を製造す
る際、オルソクレゾールと２，６−キシレノールを共に
高純度で安定して効率的に分離することにある。
のように、オルト位メチル化フェノール化合物を製造す
る際、オルソクレゾールと２，６−キシレノールを共に
高純度で安定して効率的に分離することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、工業的に極め
て有利な本発明を完成するに至った。すなわち、本発明
は、フェノールまたは／およびオルソクレゾールとメタ
ノールを金属酸化物の存在下に気相接触反応を行ない、
生成するオルト位メチル化フェノール化合物および高沸
点副生成物および未反応のメタノール、フェノールを含
む反応混合物からガス状副生成物、未反応のメタノー
ル、水、未反応フェノールを分離した後、オルソクレゾ
ールと２，６−キシレノールを蒸留分離するオルト位メ
チル化フェノール化合物の製造方法において、オルソク
レゾールと２，６−キシレノールを蒸留分離する際、塔
側部からオルソクレゾールと２，６−キシレノールの混
合物を留出させつつ、塔頂部からオルソクレゾールを、
塔底部から２，６−キシレノールを取得することを特徴
とするオルト位メチル化フェノール化合物の分離方法で
ある。
題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、工業的に極め
て有利な本発明を完成するに至った。すなわち、本発明
は、フェノールまたは／およびオルソクレゾールとメタ
ノールを金属酸化物の存在下に気相接触反応を行ない、
生成するオルト位メチル化フェノール化合物および高沸
点副生成物および未反応のメタノール、フェノールを含
む反応混合物からガス状副生成物、未反応のメタノー
ル、水、未反応フェノールを分離した後、オルソクレゾ
ールと２，６−キシレノールを蒸留分離するオルト位メ
チル化フェノール化合物の製造方法において、オルソク
レゾールと２，６−キシレノールを蒸留分離する際、塔
側部からオルソクレゾールと２，６−キシレノールの混
合物を留出させつつ、塔頂部からオルソクレゾールを、
塔底部から２，６−キシレノールを取得することを特徴
とするオルト位メチル化フェノール化合物の分離方法で
ある。
【０００７】本発明の方法によれば、オルソクレゾール
と２，６−キシレノールを共に高純度で安定して効率的
に分離することが可能である。すなわち、フィード組成
や流量のわずかな変動に対して、極めて安定した効率的
なオルト位メチル化フェノールの工業的分離方法であ
る。
と２，６−キシレノールを共に高純度で安定して効率的
に分離することが可能である。すなわち、フィード組成
や流量のわずかな変動に対して、極めて安定した効率的
なオルト位メチル化フェノールの工業的分離方法であ
る。
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。フェノー
ルまたは／およびオルソクレゾールとメタノールを金属
酸化物の存在下に気相接触反応させて得られた反応生成
物から、未反応のメタノール、水を分離した後、さらに
フェノールを分離した液を蒸留塔へフィードする。この
とき、塔頂留出物としてオルソクレゾール、一方、塔底
缶出物として２，６−キシレノールを抜き出す。それぞ
れの抜き出し量は、フィード液に含有されるオルソクレ
ゾールと２，６−キシレノールの量に等しい。さらに、
本発明においては、この蒸留塔の塔側部からも、オルソ
クレゾールと２，６−キシレノールの混合物を留出させ
るということが一大特徴である。この方法をとることに
より、フィード組成の変動に対して、製品純度を大きく
低下させることなく、オルソクレゾールも２，６−キシ
レノールも共に高純度で安定して分離することができ
る。
ルまたは／およびオルソクレゾールとメタノールを金属
酸化物の存在下に気相接触反応させて得られた反応生成
物から、未反応のメタノール、水を分離した後、さらに
フェノールを分離した液を蒸留塔へフィードする。この
とき、塔頂留出物としてオルソクレゾール、一方、塔底
缶出物として２，６−キシレノールを抜き出す。それぞ
れの抜き出し量は、フィード液に含有されるオルソクレ
ゾールと２，６−キシレノールの量に等しい。さらに、
本発明においては、この蒸留塔の塔側部からも、オルソ
クレゾールと２，６−キシレノールの混合物を留出させ
るということが一大特徴である。この方法をとることに
より、フィード組成の変動に対して、製品純度を大きく
低下させることなく、オルソクレゾールも２，６−キシ
レノールも共に高純度で安定して分離することができ
る。
【０００９】一般に、フェノールまたは／およびオルソ
クレゾールとメタノールを金属酸化物の存在下に気相接
触反応でオルト位メチル化フェノール化合物を製造する
際、時間が経過するにしたがって触媒の活性が低下す
る。それに伴ってオルソクレゾールと２，６−キシレノ
ールの生成比が変化して、反応混合物中のオルソクレゾ
ールと２，６−キシレノールの組成比が変化する。ま
た、反応器の反応条件についても、極力一定に保った場
合でも、わずかな反応温度変化等により、オルソクレゾ
ールと２，６−キシレノールの生成比が変化する。これ
により、フィード液中の組成が変化した場合、マスバラ
ンスが狂って直接塔頂留出物や塔底缶出物の純度が悪化
して規格外になってしまう。沸点差の大きい成分の分離
の場合は、塔内温度を検出することにより制御できる
が、オルソクレゾールと２，６−キシレノールのように
沸点差が小さい場合は、制御が極めて困難である。
クレゾールとメタノールを金属酸化物の存在下に気相接
触反応でオルト位メチル化フェノール化合物を製造する
際、時間が経過するにしたがって触媒の活性が低下す
る。それに伴ってオルソクレゾールと２，６−キシレノ
ールの生成比が変化して、反応混合物中のオルソクレゾ
ールと２，６−キシレノールの組成比が変化する。ま
た、反応器の反応条件についても、極力一定に保った場
合でも、わずかな反応温度変化等により、オルソクレゾ
ールと２，６−キシレノールの生成比が変化する。これ
により、フィード液中の組成が変化した場合、マスバラ
ンスが狂って直接塔頂留出物や塔底缶出物の純度が悪化
して規格外になってしまう。沸点差の大きい成分の分離
の場合は、塔内温度を検出することにより制御できる
が、オルソクレゾールと２，６−キシレノールのように
沸点差が小さい場合は、制御が極めて困難である。
【００１０】本発明では、このマスバランスの変化を、
塔側部からの留出物の組成の変化として吸収し、安定し
て高純度のオルソクレゾールと２，６−キシレノールを
得ることができるので、従来オルソクレゾールと２，６
−キシレノールをそれぞれ別々の蒸留塔で蒸留して製品
化していたのに比べ、蒸留塔が一塔ですみ、設備費、使
用熱量、操作の繁雑さ等の点から非常に効率的な方法と
いえる。
塔側部からの留出物の組成の変化として吸収し、安定し
て高純度のオルソクレゾールと２，６−キシレノールを
得ることができるので、従来オルソクレゾールと２，６
−キシレノールをそれぞれ別々の蒸留塔で蒸留して製品
化していたのに比べ、蒸留塔が一塔ですみ、設備費、使
用熱量、操作の繁雑さ等の点から非常に効率的な方法と
いえる。
【００１１】本発明における蒸留塔は、泡鐘塔等の棚段
塔、充填塔などいずれの形式であってもよい。また、操
作条件も通常減圧で運転されることが多いが、常圧、加
圧のいずれで運転してもさしつかえない。さらに、単一
の蒸留塔を２つ以上に分割して用いてもよい。
塔、充填塔などいずれの形式であってもよい。また、操
作条件も通常減圧で運転されることが多いが、常圧、加
圧のいずれで運転してもさしつかえない。さらに、単一
の蒸留塔を２つ以上に分割して用いてもよい。
【００１２】本発明における塔側部からの留出量は多け
れば多いほど、フィード液組成の変動に対して安定した
分離ができるが、経済的には塔頂留出量と塔底抜き出し
量の合計を１００部としたとき、１部から１００部が好
ましい。また、マスバランスが狂って塔頂留出物あるい
は塔底缶出物の純度が悪化した場合、この塔側部からの
留出量をさらに増やすことにより、極めて迅速に純度を
回復させることができる。塔側部からの留出物は、一度
タンクへ貯めてフィード液と混合してもよいし、直接混
合して再度蒸留塔へフィードしてもよい。
れば多いほど、フィード液組成の変動に対して安定した
分離ができるが、経済的には塔頂留出量と塔底抜き出し
量の合計を１００部としたとき、１部から１００部が好
ましい。また、マスバランスが狂って塔頂留出物あるい
は塔底缶出物の純度が悪化した場合、この塔側部からの
留出量をさらに増やすことにより、極めて迅速に純度を
回復させることができる。塔側部からの留出物は、一度
タンクへ貯めてフィード液と混合してもよいし、直接混
合して再度蒸留塔へフィードしてもよい。
【００１３】また、フィード段は、塔内の組成とフィー
ド組成が最も近い位置を選べばよい。さらに、塔側部の
留出位置は、フィード段の上側全所要段数の１／４から
下側１／４の範囲で、好ましくはフィード段がよい。
ド組成が最も近い位置を選べばよい。さらに、塔側部の
留出位置は、フィード段の上側全所要段数の１／４から
下側１／４の範囲で、好ましくはフィード段がよい。
【００１４】本発明の方法においては、そのようにオル
ソクレゾールと２，６−キシレノールの組成比が変化す
るような場合も、オルソクレゾール、２，６−キシレノ
ール共に高純度で安定して効率的に分離できる工業的な
方法である。
ソクレゾールと２，６−キシレノールの組成比が変化す
るような場合も、オルソクレゾール、２，６−キシレノ
ール共に高純度で安定して効率的に分離できる工業的な
方法である。
【００１５】本発明において、蒸留塔のフィード液は、
オルソクレゾールと２，６−キシレノールを蒸留分離す
る前にあらかじめフェノールを分離してない混合物でも
よい。逆に、予め２，６−キシレノールよりも高沸点の
成分を分離した混合物でもよい。本発明に適用される触
媒は、金属成分として、鉄、バナジウム、マンガン、マ
グネシウム、クロム、インジウムの単独または組み合わ
せがあり、さらに、これらの成分にアルカリ金属、アル
カリ土類金属、希土類金属等を添加して使用する場合が
ある。
オルソクレゾールと２，６−キシレノールを蒸留分離す
る前にあらかじめフェノールを分離してない混合物でも
よい。逆に、予め２，６−キシレノールよりも高沸点の
成分を分離した混合物でもよい。本発明に適用される触
媒は、金属成分として、鉄、バナジウム、マンガン、マ
グネシウム、クロム、インジウムの単独または組み合わ
せがあり、さらに、これらの成分にアルカリ金属、アル
カリ土類金属、希土類金属等を添加して使用する場合が
ある。
【００１６】本発明における２，６−キシレノールまた
は／およびオルソクレゾールの製造の場合、供給原料中
のフェノールまたは／およびオルソクレゾールに対する
メタノールのモル比は、触媒種により異なるが、１：１
〜２０である。また、水蒸気または不活性ガスは必要に
応じ導入できるが、水蒸気の場合、フェノールまたは／
およびオルソクレゾールに対するモル比は１：０〜１５
が好ましい。反応温度は触媒種により異なるが、２５０
〜６００℃の範囲が好ましい。反応の圧力は、常圧でも
減圧または加圧下でも実施可能である。
は／およびオルソクレゾールの製造の場合、供給原料中
のフェノールまたは／およびオルソクレゾールに対する
メタノールのモル比は、触媒種により異なるが、１：１
〜２０である。また、水蒸気または不活性ガスは必要に
応じ導入できるが、水蒸気の場合、フェノールまたは／
およびオルソクレゾールに対するモル比は１：０〜１５
が好ましい。反応温度は触媒種により異なるが、２５０
〜６００℃の範囲が好ましい。反応の圧力は、常圧でも
減圧または加圧下でも実施可能である。
【００１７】
【発明の効果】本発明においては、オルソクレゾールと
２，６−キシレノールを共に高純度で安定して効率的に
分離することができる。
２，６−キシレノールを共に高純度で安定して効率的に
分離することができる。
【００１８】
実施例１ オルソクレゾール３３．３重量％と２，６−キシレノー
ル６６．７重量％の混合液を、理論段８３段の充填塔式
蒸留塔の塔頂より約６／１０の位置に毎時１５０重量部
フィードした。この際、フィード段と同じ位置の塔側部
から、毎時５０重量部でオルソクレゾールと２，６−キ
シレノールの混合物を留出させた。操作条件は塔頂圧力
２７０mmHg、還流比１９とした。塔頂からの留出量は、
毎時３３．３重量部で純度９９．８６重量％のオルソク
レゾールを得た。一方、塔底からは、純度９９．９９重
量％の２，６−キシレノールを毎時６６．７重量部得
た。また、塔側部の留出物は、フィード組成と同じであ
った。
ル６６．７重量％の混合液を、理論段８３段の充填塔式
蒸留塔の塔頂より約６／１０の位置に毎時１５０重量部
フィードした。この際、フィード段と同じ位置の塔側部
から、毎時５０重量部でオルソクレゾールと２，６−キ
シレノールの混合物を留出させた。操作条件は塔頂圧力
２７０mmHg、還流比１９とした。塔頂からの留出量は、
毎時３３．３重量部で純度９９．８６重量％のオルソク
レゾールを得た。一方、塔底からは、純度９９．９９重
量％の２，６−キシレノールを毎時６６．７重量部得
た。また、塔側部の留出物は、フィード組成と同じであ
った。
【００１９】実施例２ つぎに、フィード液をオルソクレゾール３５．５重量
％、２，６−キシレノール６４．５重量％の混合液に切
り替えた。十分時間が経過した後、塔頂留出分のオルソ
クレゾール純度は９９．８８重量％であり、また、塔底
の２，６−キシレノール純度は９９．９８重量％であ
り、品質上特に問題とはならなかった。この時の塔側部
からの留出物の組成は、オルソクレゾール３９．９重量
％、２，６−キシレノール６０．１重量％であった。
％、２，６−キシレノール６４．５重量％の混合液に切
り替えた。十分時間が経過した後、塔頂留出分のオルソ
クレゾール純度は９９．８８重量％であり、また、塔底
の２，６−キシレノール純度は９９．９８重量％であ
り、品質上特に問題とはならなかった。この時の塔側部
からの留出物の組成は、オルソクレゾール３９．９重量
％、２，６−キシレノール６０．１重量％であった。
Claims (1)
- 【請求項１】 フェノールまたは／およびオルソクレゾ
ールとメタノールを金属酸化物の存在下に気相接触反応
を行ない、生成するオルト位メチル化フェノール化合物
および高沸点副生成物および未反応のメタノール、フェ
ノールを含む反応混合物からガス状副生成物、未反応の
メタノール、水、未反応フェノールを分離した後、オル
ソクレゾールと２，６−キシレノールを蒸留分離するオ
ルト位メチル化フェノール化合物の製造方法において、
オルソクレゾールと２，６−キシレノールを蒸留分離す
る際、塔側部からオルソクレゾールと２，６−キシレノ
ールの混合物を留出させつつ、塔頂部からオルソクレゾ
ールを、塔底部から２，６−キシレノールを取得するこ
とを特徴とするオルト位メチル化フェノール化合物の分
離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27892991A JP3248931B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | オルト位メチル化フェノール化合物の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27892991A JP3248931B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | オルト位メチル化フェノール化合物の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597739A true JPH0597739A (ja) | 1993-04-20 |
| JP3248931B2 JP3248931B2 (ja) | 2002-01-21 |
Family
ID=17604047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27892991A Expired - Lifetime JP3248931B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | オルト位メチル化フェノール化合物の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3248931B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109824485A (zh) * | 2019-04-03 | 2019-05-31 | 衷晟 | 一种利用隔壁塔分离2，6-二甲酚的方法 |
-
1991
- 1991-10-01 JP JP27892991A patent/JP3248931B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109824485A (zh) * | 2019-04-03 | 2019-05-31 | 衷晟 | 一种利用隔壁塔分离2，6-二甲酚的方法 |
| CN109824485B (zh) * | 2019-04-03 | 2023-11-24 | 大连中沐化工有限公司 | 一种利用隔壁塔分离2，6-二甲酚的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3248931B2 (ja) | 2002-01-21 |
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