DE69817280T2 - Verwendung von Arbutin Monoestern als Hautdepigmentierungsmittel - Google Patents
Verwendung von Arbutin Monoestern als Hautdepigmentierungsmittel Download PDFInfo
- Publication number
- DE69817280T2 DE69817280T2 DE69817280T DE69817280T DE69817280T2 DE 69817280 T2 DE69817280 T2 DE 69817280T2 DE 69817280 T DE69817280 T DE 69817280T DE 69817280 T DE69817280 T DE 69817280T DE 69817280 T2 DE69817280 T2 DE 69817280T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carbon atoms
- glucose
- phenyl
- group
- oxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 *Oc(cc1)ccc1OCC(COC(CO)C1O)(C1O)O Chemical compound *Oc(cc1)ccc1OCC(COC(CO)C1O)(C1O)O 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/11—Encapsulated compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/14—Liposomes; Vesicles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/08—Preparations for bleaching the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/41—Particular ingredients further characterized by their size
- A61K2800/413—Nanosized, i.e. having sizes below 100 nm
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Arbutinmonoestern als Depigmentierungsmittel oder Mittel zum Bleichen in Zusammensetzungen zur topischen Anwendung, insbesondere kosmetischen und/oder dermatologischen Zusammensetzungen, sowie die Verwendung der Arbutinester als Inhibitoren der Tyrosinase und/oder als Inhibitoren der Melaninsynthese bei der und/oder für die Herstellung von kosmetischen und/oder dermatologischen Zusammensetzungen. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf ein Verfahren zur Depigmentierung und/oder zum Bleichen der Haut, der Körperhaare und/oder der Haare mit diesen Arbutinmonoestern.
- Die Farbe der Haut ist von verschiedenen Faktoren abhängig, insbesondere von der Jahreszeit, der Rasse und dem Geschlecht; die Hautfarbe wird in erster Linie durch die Konzentration des Melanins bestimmt, das von den Melanocyten gebildet wird. In unterschiedlichen Lebensabschnitten treten außerdem bei manchen Personen auf der Haut und insbesondere auf den Händen dunklere und/oder stärker gefärbte Flecken auf, die die Haut heterogen erscheinen lassen. Diese Flecken sind auf eine hohe Melaninkonzentration in den Keratinocyten zurückzuführen, die sich an der Hautoberfläche befinden.
- In gleicher Weise wird die Farbe des Körperhaares und Haares durch Melanin hervorgerufen. Personen mit dunklen Körperhaaren oder Haaren wünschen sich zuweilen helleres Haar. Dies ist im Falle von Körperhaaren besonders reizvoll, da dunkle Körperhaare auffälliger als helle Körperhaare sind.
- Seit mehreren Jahren wird versucht, die Bildung des Melanin zu vermindern und/oder zu verlangsamen, um die Haut zu depigmentieren oder zu bleichen, indem an einer oder mehreren Stellen in die intrazelluläre biochemische Melaninsynthese eingegriffen wird.
- Der Mechanismus der Bildung der Pigmentierung der Haut, des Körperhaares und des Haares, d.h. die Bildung von Melanin, ist sehr komplex; es laufend schematisch hauptsächlich die folgenden Reaktionsschritte ab:
Tyrosin → Dopa → Dopachinon → Dopachrom → Melanin. - Das Enzym, das in dieser Reaktionsfolge eine wesentliche Rolle spielt, ist die Tyrosinase (Monophenoldihydroxyphenylalanin: Oxidoreduktase EC 1.14.18.1) . Sie katalysiert insbesondere die Umwandlung von Tyrosin zu Dopa (Dihydroxyphenylalanin) und die Umformung von Dopa in Dopachinon. Die Tyrosinase wirkt im reifen Zustand erst unter der Einwirkung von verschiedenen biologischen Faktoren.
- Eine Substanz wird als depigmentierend angesehen, wenn sie direkt die Vitalität der Melanocyten der Epidermis beeinflusst, wo die Melanogenese abläuft, und/ oder in einen der Schritte bei der Biosynthese von Melanin eingreift, indem sie entweder eines der bei der Melanogenese beteiligten Enzyme hemmt oder indem sie sich als Strukturanalogon anstelle einer der Verbindungen der Synthesekette von Melanin einschaltet, wodurch die Kette unterbrochen und eine Depigmentierung bewirkt werden kann.
- Die Substanzen, die meistens als Depigmentierungsmittel verwendet werden, sind insbesondere Hydrochinon und seine Derivate und beson ders seine Ether, beispielsweise der Hydrochinonmonomethylether und der Hydrochinonmonoethylether. Diese Verbindungen weisen zwar eine gewisse Wirksamkeit auf, sie sind jedoch aufgrund ihrer Toxizität leider nicht frei von Nebenwirkungen, wodurch ihre Verwendung erschwert wird und sogar gefährlich werden kann. Ihre Toxizität beruht darauf, dass sie in die Hauptmechanismen der Melanogenese eingreifen, indem Zellen abgetötet werden, die dann ihre biologische Umgebung stören können und daher die Haut dazu veranlassen, sie abzubauen, wodurch Toxine entstehen.
- Das Hydrochinon ist eine besonders reizende und für Melanocyten cytotoxische Verbindung, so dass zahlreichen Autoren vorgeschlagen haben, sie ganz oder teilweise zu ersetzen.
- Um den oben beschriebenen Nachteilen abzuhelfen, wurde beispielsweise vorgeschlagen, Derivate von Wirkstoffen zu verwenden. In der Druckschrift US-A-4,526,779 wird die Verwendung von Estern einer Fettsäure und Hydrochinon als Depigmentierungsmittel in Betracht gezogen. Diese Derivate sind jedoch leider weniger aktiv als Hydrochinon.
- Es wurden daher Substanzen gesucht, die nicht mit dem Mechanismus der Melanogenese wechselwirken, sondern vorher auf die Tyrosinase einwirken, indem sie ihre Aktivierung verhindern, und die daher wesentlich weniger toxisch sind. Als Inhibitor der Tyrosinase-Aktivierung wird häufig die Kojisäure verwendet, die das Kupfer komplexiert, das im aktiven Zentrum des Enzyms vorhanden ist. Diese Verbindung kann jedoch allergische Reaktionen hervorrufen ("Contact allergy to kojic acid in skin care products", M. Nakagawa et al., Contact Dermatitis, Jan 95, Band 42 (1), Seiten 9–13). Sie ist außerdem in Lösung instabil, was die Herstellung der Zusammensetzung etwas erschwert.
- Es ist daher besonders wünschenswert, unschädliche, topische, depigmentierende Substanzen, die eine hohe Wirksamkeit aufweisen, verwenden zu können, um lokal durch Hyperaktivität der Melanocyten auftretende Hyperpigmentierungen, wie beispielsweise idiopathische Melasmen, die während der Schwangerschaft ("Mutterflecken" oder Chloasma) oder bei der oestro-progestativen Kontrazeption auftreten, lokalisiert durch Hyperaktivität und benigne Proliferation der Melanocyten auftretende Hyperpigmentierungen, wie beispielsweise Alterspigmentflecken, die als aktinischer Lentigo bezeichnet werden, zufällige Hyperpigmentierungen oder Depigmentierungen, die gegebenenfalls von Photosensibilisierung oder Narbenbildung nach Läsionen herrühren, sowie verschiedene Leukodermien zu behandeln, beispielsweise Vitiligo. Da bei den zuletzt genannten Störungen (Narbenbildungen, die zu einer Narbe führen können, die der Haut ein helleres Aussehen gibt, und Leukodermien) die geschädigte Haut nicht wieder pigmentiert werden kann, werden die normalen, übrigen Hautbereiche vollends depigmentiert, um der gesamten Haut einen homogenen weißen Teint zu verleihen.
- Es besteht daher ein Bedürfnis nach einem neuen Mittel zum Bleichen der menschlichen Haut, der Körperhaare und/oder der Haare, das genauso wirksam wie die bekannten Mittel ist, jedoch deren Nachteile nicht aufweist, d. h. nicht reizend wirkt, für die Haut nicht toxisch ist und/ oder keine Allergien hervorruft und in einer Zusammensetzung stabil vorliegt.
- Die Anmelderin hat überraschend festgestellt, dass einige Arbutinester die Eigenschaft aufweisen, die Melaninsynthese zu inhibieren, und auf diese Weise befähigt sind, die Pigmentierung und Hautflecken zu beeinflussen, ohne toxisch zu sein. Dies ist umso überraschender, als die freie Hydroxygruppe am Benzolring des Arbutin, die für die enzymatische Erkennung wichtig ist, bei diesen Verbindungen mit einer Estergruppe maskiert ist und die depigmentierende Wirkung dennoch erhalten bleibt, wohingegen das Molekül seine depigmentierende Wirkung verliert, wenn die aromatische Hydroxygruppe mit einem Zuckerrest wie Glucose maskiert wird. Das Di-O-β-glucopyranose-1,4-hydrochinon hat beispielsweise keinerlei depigmentierende Aktivität.
- In der Druckschrift EP-A-597 776 sind die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen und ihre Anwendungen im kosmetischen, pharmazeutischen oder buccodentalen Bereich oder im Bereich der Lebensmittel zwar bereits beschrieben worden, ihre depigmentierende Wirkung wird jedoch nicht erwähnt.
- Die vorliegende Erfindung betrifft daher die Verwendung mindestens eines Arbutinmonoesters der Formel (I) in und/oder zur Herstellung von kosmetischen und/oder dermatologischen Zusammensetzungen, die dazu vorgesehen sind, die menschliche Haut zu depigmentieren und/oder zu bleichen und/oder Pigmentflecken der Haut zu entfernen und/oder die Körperhaare und/oder die Haare zu depigmentieren: worin R eine gesättigte, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 5 bis 21 Kohlenstoff atomen oder eine Alkapolyenylgruppe mit 9 bis 21 Kohlenstoffatomen bedeutet.
- Die vorliegende Erfindung betrifft ferner ein kosmetisches und/ oder dermatologisches Verfahren, um die menschliche Haut, die Körperhaare oder die Haare zu depigmentieren und/oder zu bleichen, das darin besteht, einen Ester der Formel (I) in einem physiologisch akzeptablen Medium auf die Haut, die Körperhaare oder die Haare aufzutragen.
- Gemäß der vorliegenden Erfindung enthält die geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe vorzugsweise 6 bis 18 Kohlenstoffatome. Die Gruppe RCO, in der R eine Alkylgruppe bedeutet, ist vorzugsweise unter den Gruppen Hexanoyl, Decanoyl, Dodecanoyl und Hexadecanoyl ausgewählt.
- Unter einer Alkenylgruppe (oder Alkylengruppe) wird eine ungesättigte Gruppe verstanden, die eine ethylenische Doppelbindung aufweist. Die Alkenylgruppe enthält vorzugsweise 6 bis 18 Kohlenstoffatome. Die Gruppe RCO, in der R eine Alkenylgruppe bedeutet, ist vorzugsweise die Oleoylgruppe.
- Unter einer Alkapolyenylgruppe (oder Alkylengruppe) wird eine ungesättigte Gruppe verstanden, die mehrere und insbesondere zwei oder drei ethylenische Doppelbindungen aufweist. Die Alkapolyenylgruppe ist insbesondere eine Alkadienylgruppe oder Alkatrienylgruppe und enthält vorzugsweise 12 bis 20 Kohlenstoffatome. Die Gruppe RCO, in der R eine Alkapolyenylgruppe bedeutet, ist insbesondere die Linoleoylgruppe.
- Von den Arbutinmonoestern, die der allgemeinen Formel (I) entsprechen, können insbesondere 4-Hexanoyl-oxy-phenyl-β-D-glucose, 4- Decanoyl-oxy-phenyl-β-D-glucose, 4-Dodecanoyl-oxy-phenyl-β-D-glucose, 4-Hexadecanoyl-oxy-phenyl-β-D-glucose, 4-Oleoyl-oxy-phenyl-β-D-glucose und 4-Linoleoyl-oxy-phenyl-β-D-glucose angegeben werden. Es können auch Gemische dieser Verbindungen verwendet werden.
- Die Monoester der Formel (I) müssen in den erfindungsgemäßen depigmentierenden Zusammensetzungen in einer zur Erzielung des gewünschten Ergebnisses wirksamen Menge vorliegen. Diese Menge kann beispielsweise im Bereich von 0,001 bis 10% und vorzugsweise 0,005 bis 5% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung liegen.
- Die Zusammensetzung, die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthält, enthält ein physiologisch akzeptables Medium, das für eine topische Anwendung geeignet ist, d. h. ein Medium, das mit der Haut, der Kopfhaut und den Haaren kompatibel ist, und stellt eine kosmetische und/oder dermatologische, depigmentierende und/oder bleichende Zusammensetzung zur topischen Anwendung dar.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in beliebigen galenischen Formen vorliegen, die üblicherweise für eine topische Anwendung verwendet werden, insbesondere als wässrige, wässrigalkoholische oder ölige Lösungen, Öl-in-Wasser-Emulsionen, Wasser-in-Öl-Emulsionen oder multiple Emulsionen, wässrige oder ölige Gele, flüssige, pastöse oder feste wasserfreie Produkte, zweiphasige Produkte oder Dispersionen, worin ein Öl durch Kügelchen in einer wässrigen Phase dispergiert ist, wobei es sich bei den Kügelchen um Polymernanopartikel, beispielsweise Nanokugeln und Nanokapseln, oder besser noch Lipidvesikel vom ionischen und/oder nichtionischen Typ handeln kann.
- Die Zusammensetzung kann mehr oder weniger fluide sein und wie eine weiße oder farbige Creme, eine Pomade, eine Milch, eine Lotion, ein Serum, eine Paste oder ein Schaum aussehen. Sie kann auf die Haut gegebenenfalls auch als Aerosol aufgebracht werden. Sie kann außerdem in fester Form vorliegen, beispielsweise als Stick.
- Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann natürlich in üblichen Konzentrationen auch alle Zusatzstoffe enthalten, die in der Kosmetik oder Dermatologie gewöhnlich verwendet werden. Diese Zusatzstoffe sind insbesondere unter den Fettsubstanzen, Konservierungsmitteln, Gelbildnern, Parfums, Emulgatoren, Wasser, Antioxidantien, Füllstoffen, Wirkstoffen (hydrophil oder lipophil), Filtern und deren Gemischen ausgewählt.
- Von den erfindungsgemäß verwendbaren Fettsubstanzen können die Mineralöle (Vaselineöl), Öle pflanzlichen Ursprungs, Öle tierischer Herkunft, synthetische Öle (Isopropylmyristat, Cetylstearyl-2-ethylhexanoat), Siliconöle und fluorierte Öle genannt werden. Es können auch Fettalkohole (2-Hexyl-1-decylalkohol, Cetylalkohol), Fettsäuren (Stearinsäure) und Wachse und deren Gemische verwendet werden.
- Von den erfindungsgemäß verwendbaren Emulgatoren können beispielsweise die Ester von Fettsäuren und Polyethylenglykol, wie Polyethylenglykolstearate, und die Ester von Fettsäuren und Glycerin, wie Glycerylstearat, und deren Gemische genannt werden. Es ist beispielsweise das Gemisch von PEG 100-stearat und Glycerylstearat zu nennen, das unter der Bezeichnung Arlacel 165 von der Firma ICI im Handel erhältlich ist.
- Von den hydrophilen Gelbildnern können insbesondere die Carboxyvinylpolymere (Carbomer), Acrylcopolymere, wie Acrylat/Alkylacrylat-Copolymere, Polyacrylamide, Polysaccharide, natürliche Gummen und Tone, und von den lipophilen Gelbildnern modifizierte Tone, wie Bentone, Metallsalze von Fettsäuren, hydrophobe Kieselsäure und Polyethylene angegeben werden.
- Von den Wirkstoffen können insbesondere Hydratisierungsmittel, wie die Polyole (Glycerin, Propylenglykol), Vitamine, keratolytische und/oder abschuppende Wirkstoffe (Salicylsäure und ihre Derivate, α-Hydroxysäuren, Ascorbinsäure und ihre Derivate), entzündungshemmende Wirkstoffe, reizlindernde Wirkstoffe und deren Gemische genannt werden. Im Falle von Inkompatibilitäten können die Wirkstoffe auch in Kügelchen eingearbeitet werden, insbesondere ionische oder nichtionische Vesikel und/oder Nanopartikel (Nanokapseln und/oder Nanokugeln), so dass sie in der Zusammensetzung voneinander getrennt vorliegen.
- Ein Test zeigt die depigmentierende Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen im Vergleich mit Kojisäure.
- Der Test wird an einer Cokultur von Keratinocyten und Melanocyten nach der Vorgehensweise durchgeführt, die in der Patentanmeldung FR-A-2 734 825 der Anmelderin und in dem Artikel von R. Schmidt, P. Krim und M. Requin, Analyses Biochemiques 235(2), 113–18 (1996) beschrieben ist.
- Für jede getestete Verbindung wird der IC50-Wert bestimmt, der der mikromolaren Konzentration (μM) entspricht, bei der eine 50%-ige Inhibierung der Melanogenese beobachtet wird.
- Das Arbutin weist in diesem Test eine zu Kojisäure äquivalente Wirkung auf.
- Wie aus der Tabelle ersichtlich ist, weisen die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel (1) also eine größere Wirksamkeit als Kojisäure auf. Sie haben außerdem den Vorteil, dass sie für Keratinocyten und Melanocyten nicht toxisch sind, was der Hauptmangel bekannter Depigmentierungsmittel ist.
- Aus diesem Test geht außerdem hervor, dass das Di-O-β-Glucopyranose-1,4-hydrochinon keinerlei depigmentierende Aktivität besitzt.
- Die Erfindung wird nun anhand der folgenden Beispiele näher erläutert. Die Konzentrationen sind in Gewichtsprozent angegeben. Beispiel 1: Öl-in-Wasser-Emulsion
4-Hexadecanoyl-oxy-phenyl-β-D-glucose 0,05% Cetylstearyl-2-ethylhexanoat/Isopropylmyristat (90/10) 2% Vaselineöl 7,5% Konservierungsmittel 0,2% Carboxyvinylpolymer 0,35% Triethanolamin 1,05% Glycerin 3% Propylenglykol 8% 2-Hexyl-1-decylalkohol 1% Cetylalkohol 0,1% Stearinsäure 1,4% Arlacel 165 2% Wasser ad 100% - Mit der erhaltenen Creme, die täglich aufgetragen wird, kann die Haut aufgehellt werden.
Claims (8)
- Kosmetische Verwendung mindestens eines Arbutinmonoesters der Formel (I): worin R eine gesättigte, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen oder eine Alkapolyenylgruppe mit 9 bis 21 Kohlenstoffatomen bedeutet, um die menschliche Haut zu depigmentieren und/oder zu bleichen und/oder Pigmentflecken der Haut zu entfernen und/oder die Körperhaare und/oder die Haare zu depigmentieren.
- Verwendung mindestens eines Arbutinmonoesters der Formel (I): worin R eine gesättigte, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen oder eine Alkapolyenylgruppe mit 9 bis 21 Kohlenstoffatomen bedeutet, als Depigmentierungsmittel für die Herstellung einer dermatologischen Zusammensetzung, die dazu vorgesehen ist, die menschliche Haut zu depigmentieren und/oder zu bleichen und/oder Pigmentflecken der Haut zu entfernen und/oder die Körperhaare und/oder die Haare zu depigmentieren.
- Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass R eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen ist.
- Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass RCO eine Gruppe bedeutet, die unter den Gruppen Hexanoyl, Decanoyl, Dodecanoyl, Hexadecanoyl, Oleoyl und Linoleoyl ausgewählt ist.
- Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Monoester der Formel (I) unter 4-Hexanoyl-oxy-phenyl-β-D-glucose, 4-Decanoyl-oxy-phenyl-β-D-glucose, 4-Dodecanoyl-oxy-phenyl-β-D-glucose, 4-Hexadecanayloxy-phenyl-β-D-glucose, 4-Oleoyl-oxy-phenyl-β-D-glucose, 4-Linoleoyl-oxy-phenyl-β-D-glucose und deren Gemischen ausgewählt ist.
- Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Monoester der Formel (I) in einer Menge von 0,001 bis 10% des Gesamtgewicht der Zusammensetzung vorliegt.
- Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung ferner mindestens einen Bestandteil enthält, der unter den Fettsubstanzen, Konservierungsmitteln, Gelbildnern, Parfums, Emulgatoren, Wasser, Antioxidantien, Füllstoffen, Filtern, Wirkstoffen und deren Gemischen ausgewählt ist.
- Verwendung nach dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff unter den Hydratisierungsmitteln, Vitaminen, keratolytischen und/oder abschuppenden Wirkstoffen, entzündungshemmenden Wirkstoffen, reizlindernden Wirkstoffen und deren Gemischen ausgewählt ist.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9708674 | 1997-07-08 | ||
FR9708674A FR2765801B1 (fr) | 1997-07-08 | 1997-07-08 | Utilisation de monoesters d'arbutine comme agent depigmentant |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69817280D1 DE69817280D1 (de) | 2003-09-25 |
DE69817280T2 true DE69817280T2 (de) | 2004-06-09 |
Family
ID=9509015
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69817280T Expired - Fee Related DE69817280T2 (de) | 1997-07-08 | 1998-06-23 | Verwendung von Arbutin Monoestern als Hautdepigmentierungsmittel |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6306376B1 (de) |
EP (1) | EP0895779B1 (de) |
JP (1) | JP3162342B2 (de) |
KR (1) | KR100286164B1 (de) |
CN (1) | CN1105555C (de) |
DE (1) | DE69817280T2 (de) |
ES (1) | ES2206866T3 (de) |
FR (1) | FR2765801B1 (de) |
TW (1) | TW589195B (de) |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2788694B1 (fr) * | 1999-01-27 | 2002-09-13 | Oreal | Composition pour application topique sur la peau et/ou ses phaneres comprenant au moins un compose comportant un fragment phenyloxime |
FR2799645B1 (fr) | 1999-10-13 | 2004-04-30 | Oreal | Utilisation de la dhea ou de ses precurseurs ou derives metaboliques comme depigmentant |
FR2802415B1 (fr) * | 1999-12-20 | 2002-07-19 | Oreal | Composition cosmetique comprenant le n-ethyloxycarbonyl-4- amino-phenol et l'arbutine ou ses derives et/ou l'acide ellagique ou ses derives |
FR2804960B1 (fr) * | 2000-02-11 | 2005-06-24 | Lvmh Rech | Nouveaux oligonucleotides et utilisation d'oligonucleotides modulant l'expression de la tyrosinase et de la tyrosinase- related-protein 1 comme agents depigmentants |
KR100389983B1 (ko) * | 2001-01-10 | 2003-07-04 | 바이오스펙트럼 주식회사 | 알부틴과 글루코시다제를 유효 성분으로 하는 미백제 |
FR2829696B1 (fr) | 2001-09-17 | 2004-02-27 | Oreal | Utilisation de l'acide pantetheine sulfonique et/ou de ses sels en tant qu'agent anti-radicalaire |
EP1550667A4 (de) | 2002-10-10 | 2008-02-20 | Nat Inst Of Advanced Ind Scien | DIE TYROSINASEAKTIVITûT STEUERNDE MITTEL, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND F R DIE ÜUSSERE ANWENDUNG BESTIMMTE ZUBEREITUNGEN, DIE DIESE ENTHALTEN |
US7056742B2 (en) * | 2003-06-16 | 2006-06-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | High Level production of arbutin in green plants |
US7300649B2 (en) | 2005-02-11 | 2007-11-27 | Genepharm, Inc. | Cosmetic and cosmeceutical compositions for restoration of skin barrier function |
FR2864540B1 (fr) * | 2005-02-22 | 2010-10-22 | Lvmh Rech | Nouveaux oligonucleotides et utilisation d'oligonucleotides modulant l'expression de la tyrosinase et de la tyrosinase-related-protein 1 comme agents depigmentants |
FR2883168B1 (fr) | 2005-03-18 | 2008-01-11 | Oreal | Compositions cosmetiques de soin, renforcement et/ou reparation des substrats keratiniques comprenant des polypeptides kap |
FR2889808B1 (fr) | 2005-08-17 | 2011-07-22 | Oreal | Utilisation de l'acide 8-hexadecene-1,16-dicarboxylique comme agent de soin destine a favoriser la cohesion de la couche cornee |
FR2890557B1 (fr) * | 2005-09-14 | 2012-07-13 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un actif et des particules contenant au moins un pigment inorganique colore dans une matrice, et utilisation en soin de peau. |
FR2902006B1 (fr) * | 2006-06-13 | 2009-06-05 | Oreal | Composition cosmetique pour les levres associant un tensioactif phosphate et un polymere silicone |
FR2902998B1 (fr) * | 2006-07-03 | 2012-09-21 | Oreal | Utilisation d'au moins un derive c-glycoside a titre d'agent apaisant |
FR2903004B1 (fr) * | 2006-07-03 | 2009-07-10 | Oreal | Utilisation en cosmetique d'un derive c-glycoside en association avec de l'acide ascorbique |
FR2903003B1 (fr) * | 2006-07-03 | 2012-08-17 | Oreal | Utilisation d'un derive c-glycoside pour ameliorer la fonction barriere de la peau |
FR2902999B1 (fr) | 2006-07-03 | 2012-09-28 | Oreal | Utilisation de derives c-glycoside a titre d'actif prodesquamant |
FR2903002B1 (fr) * | 2006-07-03 | 2012-08-17 | Oreal | Composition associant un derive c-glycoside et un polymere emulsionnant |
FR2902996B1 (fr) * | 2006-07-03 | 2008-09-26 | Oreal | Compositions cosmetiques associant un derive c-glycoside et un derive n-acylaminoamide |
FR2918885B1 (fr) | 2007-07-17 | 2009-08-28 | Oreal | Utilisation d'extrait de bacterie cultivee sur eau thermale pour diminuer les poches et/ou les cernes perioculaires |
EP2153814A1 (de) | 2008-08-05 | 2010-02-17 | Isdin S.A. | Verwendung von harnstoffhaltigen Zusammensetzungen |
EP2153815A1 (de) | 2008-08-05 | 2010-02-17 | Isdin S.A. | Verwendung von harnstoffhaltigen Zusammensetzungen |
FR2963233B1 (fr) | 2010-07-28 | 2014-03-14 | Oreal | Procede pour diminuer les hyperpigmentations post-reactionnelles |
EP2641894B1 (de) | 2010-10-22 | 2017-12-27 | Corum Inc. | Glycinderivate zur hemmung der melaninherstellung und bleichzusammensetzung damit |
EP2657244B8 (de) * | 2010-12-22 | 2016-08-31 | Ajinomoto Co., Inc. | Glycosidverbindungen als mittel zur förderung der sekretion von glp-1 |
WO2012105060A1 (en) | 2011-02-04 | 2012-08-09 | L'oreal | Composite pigment and method for preparation thereof |
WO2013010590A1 (en) | 2011-07-21 | 2013-01-24 | L'oreal | Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities |
CN102512352A (zh) * | 2012-01-29 | 2012-06-27 | 王峰 | 一种使得汗毛颜色变浅的外用制剂 |
FR2992173B1 (fr) | 2012-06-21 | 2014-10-24 | Oreal | Procece cosmetique d'eclaircissement de la peau et/ou des levres |
FR2992197B1 (fr) | 2012-06-21 | 2014-06-27 | Oreal | Composition cosmetique comprenant des particules diffusantes non interferentielles et des particules d'aerogel, et procede cosmetique d'eclaircissement |
JP6096898B2 (ja) | 2012-07-13 | 2017-03-15 | ロレアル | 化粧料組成物 |
WO2014010101A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | L'oreal | Composite pigment and method for preparing the same |
EP2895180B1 (de) | 2012-09-14 | 2017-04-05 | Claride Pharma S.R.L. | Zusammensetzung zur prävention oder behandlung von akuten und rezidivierenden harnwegsinfektionen |
FR3078891B1 (fr) | 2018-03-16 | 2020-12-25 | Centre Nat Rech Scient | Utilisation d’un extrait d’ilex aquifolium pour le traitement des desordres de la pigmentation et pour le blanchiment de la peau |
FR3100129A1 (fr) | 2019-08-26 | 2021-03-05 | Laboratoire Promicea | Nouvelle composition anti-taches d’hyperpigmentation |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57145803A (en) * | 1981-03-05 | 1982-09-09 | Sunstar Inc | External decoloring agent for skin |
JPH0832621B2 (ja) * | 1985-02-28 | 1996-03-29 | 株式会社資生堂 | 皮膚外用剤 |
FR2679140B1 (fr) * | 1991-07-19 | 1993-10-15 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique depigmentante contenant des derives d'arbutoside. |
FR2697842B1 (fr) * | 1992-11-12 | 1995-01-13 | Oreal | Monoesters de 4-hydroxy-phényl-beta-D-glucose, leur procédé de préparation et leurs utilisations dans les domaines cosmétique, pharmaceutique, bucco-dentaire et alimentaire. |
US5731292A (en) * | 1992-11-12 | 1998-03-24 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Dihydrochalcone derivatives which are hypoglycemic agents |
CA2102591C (en) * | 1992-11-12 | 2000-12-26 | Kenji Tsujihara | Hypoglycemic agent |
DE69529437T2 (de) * | 1994-06-29 | 2004-03-04 | Shiseido Co. Ltd. | Melanininhibitoren enthaltende Salbe |
FR2731907B1 (fr) * | 1995-03-23 | 1997-06-20 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Composition dermatologique et/ou cosmetique depigmentante et utilisation dans une methode cosmetique |
FR2751538B1 (fr) * | 1996-07-26 | 1998-09-11 | Oreal | Utilisation de derives de l'acide n,n'-dibenzyl ethylenediamine n,n'-diacetique comme agents depigmentants |
-
1997
- 1997-07-08 FR FR9708674A patent/FR2765801B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-06-23 ES ES98401544T patent/ES2206866T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-23 DE DE69817280T patent/DE69817280T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-23 EP EP98401544A patent/EP0895779B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-01 TW TW087110629A patent/TW589195B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-07-07 JP JP19216098A patent/JP3162342B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-07 CN CN98117417A patent/CN1105555C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-08 KR KR1019980027470A patent/KR100286164B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-07-08 US US09/112,001 patent/US6306376B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0895779B1 (de) | 2003-08-20 |
US6306376B1 (en) | 2001-10-23 |
DE69817280D1 (de) | 2003-09-25 |
KR100286164B1 (ko) | 2001-04-16 |
JPH1171225A (ja) | 1999-03-16 |
FR2765801A1 (fr) | 1999-01-15 |
CN1208608A (zh) | 1999-02-24 |
JP3162342B2 (ja) | 2001-04-25 |
FR2765801B1 (fr) | 2003-04-11 |
KR19990013691A (ko) | 1999-02-25 |
CN1105555C (zh) | 2003-04-16 |
EP0895779A1 (de) | 1999-02-10 |
ES2206866T3 (es) | 2004-05-16 |
TW589195B (en) | 2004-06-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69817280T2 (de) | Verwendung von Arbutin Monoestern als Hautdepigmentierungsmittel | |
DE69716189T3 (de) | Verwendung von Melatonin-Derivaten zur Hautdepigmentierung sowie diese enthaltende Präparate | |
DE69825579T2 (de) | Zusammensetzung zur topischen anwendung auf die haut und/oder die hautanhangsgebilde, die mindestens eine verbindung mit iminophenolfragment enthält | |
DE60016670T2 (de) | Kosmetische Mittel, die mindestens ein Hydroxystilben und Ascorbinsäure enthalten | |
EP1513492B1 (de) | Mikro-emulsionen mit binärer phasen- und wirkstoffdifferenzierbarkeit, deren herstellung und deren verwendung, insbesondere zur topischen sauerstoffversorgung | |
DE69913023T2 (de) | Verwendung mindestens eines Hydroxystilben in einer straffenden Zusammensetzung | |
DE69813935T2 (de) | Verwendung von Retinoiden zur Induzierung von Hautpigmentierung | |
DE69827792T2 (de) | Nichtirritierende kosmetische und pharmazeutische zusammensetzungen | |
DE69531870T2 (de) | Verwendung von sophoroselipiden in kosmetischen und dermatologischen zusammensetzungen | |
DE69627988T3 (de) | Inhibitoren der no-synthase | |
DE69823016T2 (de) | Wässrige Lösungen von Salicylsäurederivaten | |
DE69918775T2 (de) | Ein Bärentraübenextrakt und ein Reduktionsmittel enthaltende Hautdepigmentierungszusammensetzung | |
DE60023816T2 (de) | Verwendung von Lycopin in Zusammensetzungen zur Behandlung von Hautalterungserscheinungen | |
DE69917526T2 (de) | Verwendung mindestens eines Hydroxystilben in einer Zusammensetzung, die die Abschuppung der Haut fördern soll, und Hydroxystilbenhaltige Zusammensetzung | |
DE69628296T2 (de) | Verwendung von sophorolipiden zur herstellung kosmetischer produkte, insbesondere zur behandlung der haut | |
DE69937679T2 (de) | Wasserlösliche zusammensetzung enthaltend aktive inhaltsstoffe zur depigmentierung der haut | |
DE69734114T2 (de) | Topische zusammensetzung und verfahren zur verbesserung der lipidbarrieresynthese | |
DE10228837B4 (de) | Hautkosmetische Zusammensetzung und Verwendung der Zusammensetzung als Hautbräunungsmittel | |
DE69909563T2 (de) | Produkt zur topischen Anwendung, das eine Lipase, einen Vitaminvorläufer und einen Fettalkohol enthaelt | |
DE60125823T2 (de) | Zusammensetzung, insbesondere kosmetische zusammensetzung, mit 7-hydroxy-dhea und/oder 7-keto-dhea und zumindest einem isoflavonoid | |
DE60218227T2 (de) | Topisches dapson zur behandlung von akne | |
DE60302200T2 (de) | Kosmetische Vewendung von Ascorbinsäurederivaten als Haut- oder Haar-Aufheller | |
DE60304309T2 (de) | Verwendung eines (Dihydro)jasmonsäurederivats zur Behandlung von trockener Haut | |
DE102011057030A1 (de) | Zusammensetzung, die ein Tocopherol-Phosphat enthält, und Herstellungsverfahren | |
DE69629206T2 (de) | Verwendung von carbonsäuren mit einer schwefelhaltigen funktionellen gruppe zur förderung der hautabschälung bzw. stimulierung der epidermisregeneration |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |