DE69801697T2 - Organische elektrolumineszente Vorrichtung - Google Patents
Organische elektrolumineszente VorrichtungInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine organische elektroluminiszierende (EL) Vorrichtung und genauer und eine organische EL-Vorrichtung mit einer langen Lebenszeit und hoher lichtemittierender Effizienz.
- Da sie selbst-lumineszierend sind, haben EL-Vorrichtungen eine hohe Durchsichtigkeit. Weiterhin weisen sie eine hohe Schlagbeständigkeit auf, da sie in insgesamt feste Vorrichtungen sind. Daher werden EL-Vorrichtungen in verschiedenen Displays als Lichtemitter verwendet.
- EL-Vorrichtungen werden in anorganische EL-Vorrichtungen, in denen anorganische Verbindungen als lichtemittierende Materialien verwendet werden und organische EL-Vorrichtungen, in denen lichtemittierende organische Verbindungen verwendet werden, eingeteilt. Von diesen sind organische EL- Vorrichtungen ausführlich untersucht worden und werden als Lichtemitter der zukünftigen Generation angesehen, da sie ein wesentlich reduziertes Spannungsniveau benötigen, können sie von kleiner Grösse sein, sie verbrauchen nur geringe Mengen an elektrischer Energie und sie können Licht emittieren als planare Emission.
- Bekannt sind verschiedene Strukturen für organische EL- Vorrichtungen, die grundsätzlich eine Anode/organische lichtemittierende Schicht/Kathode Aufbau aufweisen und gegebenenfalls ausgestattet sind mit einer Lochinjektion und einer Transportschicht und einer Elektroneninjektionsschicht, wie eine Anode/Loch-Injektion und Transportschicht/organischen lichtemittierenden Schicht/Kathode und Anode/Loch-Injektion und Transportschicht/organische lichtemittierende Schicht/Elektronen-Injektion und Transportschicht/Kathode, usw.
- Dabei ist die Funktion der Lochinjektion und Transportschicht Löcher darin von der Anode zu injizieren und diese zu der organischen lichtemittierenden Schicht zu transportieren, während die von der Elektroneninjektion und Transportschicht die ist, Elektronen aus der Kathode zu injizieren und diese zu der organischen lichtemittierenden Schicht zu transportieren. Die Funktion der organischen lichtemittierenden Schicht ist das Erhalten der Löcher und Elektronen und Fluoreszenz durch Rekombination dieser Löcher und Elektronen zu emittieren.
- Verschiedene Strukturen von solchen organischen EL- Vorrichtungen wurden daher untersucht, um deren lichtemittierende Effizienz zu verbessern und ihre Lebensspanne zu erhöhen. Z. B. wurde vorgeschlagen, eine Vielzahl von organischen lichtemittierenden Schichten in EL- Vorrichtungen einzubringen um damit die lichtemittierende Effizienz der Vorrichtungen zu verbessern. Die offengelegte japanische Patentanmeldung (JP-A) Nr. 326146/1993 offenbart eine organische EL-Vorrichtung mit zwei organischen lichtemittierenden Schichten.
- Allerdings weist die offenbarte organische EL-Vorrichtung, bei der Licht emittiert von zwei Schichten abgegeben wird, Probleme dahingehend auf, dass die lichtemittierende Effizienz gering ist oder im Bereich von 1 Candela/Ampere liegt und dass die Lebenszeit gering ist, d. h. im Bereich von 1000 Stunden (anfängliche Helligkeit: 100 Kandela/m²) JP-A Nr. 326146/1993 offenbart nichts bezüglich der Technik des Dotierens von organischen lichtemittierenden Schichten mit Fluoreszenzsubstanzen.
- Die Technik des Dotierens von organischen lichtemittierenden Schichten mit Fluoreszenzsubstanzen ist bekannt. Z. B. beschreibt die JP-A Nr. 65958/1995, die eine organische EL- Vorrichtung bereitstellt, eine Technik des Dotierens von sowohl der organischen Lochtransportschicht als auch der organischen lichtemittierenden Schicht mit einer fluoreszierenden Substanz, so dass die Lebenszeit der Vorrichtung verlängert wird. Allerdings ist die offenbarte organische EL-Vorrichtung nach wie vor problematisch dahingehend, dass die Halbwertszeit der Emission bei kontinuierlichem Arbeiten gering ist. JP-A Nr. 65958/1995 offenbart nichts in bezug auf die Verbesserung der lichtemittierenden Effizienz der Vorrichtung durch Dotieren mit Fluoreszenzsubstanzen.
- JP-A Nr. 213172/1996 offenbart eine organische EL-Vorrichtung mit zwei organischen lichtemittierenden Schichten, wobei eine davon mit einer fluoreszierenden Substanz dotiert ist. Allerdings ist die offenbarte organische EL-Vorrichtung problematisch dahingehend, dass ihre gesamt-lichtemittierende Effizienz gering ist, da die Effizienz der nicht-dotierten organischen lichtemittierenden Schicht klein ist.
- US-A-5503910 offenbart organische elektrolumunieszierende Vorrichtungen umfassend zwei lichtemittierende Schichten, wobei beide mit fluoreszierenden Verbindungen dotiert sind. Die verwendeten Verbindungen sollen Fluoreszenz-Peaks in verschiedenen Frequenzbereichen haben und sind dementsprechend von verschiedener Farbe.
- Aufgrund dieser Situation war die Aufgabe der vorliegenden Erfindung die Bereitstellung einer organisches EL-Vorrichtung mit einer langen Lebenszeit und hoher lichtemittierenden Effizienz.
- Wir, die Erfinder, haben umfangreiche Studien durchgeführt, um eine organische EL-Vorrichtung mit solchen vorteilhaften Eigenschaften zu erhalten und als Ergebnis gefunden, dass das gewünschte Ziel der Erfindung erreicht wurde durch eine organische EL-Vorrichtung mit einer Vielzahl von organischen lichtemittierenden Schichten, bei der die gesamten organischen lichtemittierenden Schichten emittiert sind mit einer fluoreszierenden Substanz der gleichen Art oder der gleichen Farbe. Die vorliegende Erfindung wurde aufgrund dieses Befundes gemacht.
- Genauer stellt die Erfindung das folgende bereit:
- [1] Organische EL-Vorrichtung, umfassend eine Vielzahl von Schichten einer organischen Verbindung, einschliessend: mindestens zwei oder mehrere organische lichtemittierende Schichten, die zwischen einem Elektrodenpaar einer Anode und einer Kathode liegen, wobei zwei oder mehrere dieser organischen lichtemittierenden Schichten dotiert sind mit einer fluoreszierenden Substanz der gleichen Art oder der gleichen Farbe, die die organische lichtemittierenden Schichten bildet.
- [2] Organische EL-Vorrichtung gemäss [1], wobei jede organische Grundsubstanz, die die jeweilige organische lichtemittierende Schicht bildet, eine Elektronenaffinität von nicht kleiner als 2,6 eV hat.
- [3] Organische EL-Vorrichtung gemäss [1] oder [2], wobei das Ionisierungspotential der Grundsubstanz, die jeweils die organische lichtemittierende Schicht bildet, die folgende Bedingung (1) erfüllt:
- Ip(1) < Ip(2) < ... Ip(n) (1)
- wobei Ip(I) das Ionisierungspotential der organischen Grundsubstanz, die die erste organische lichtemittierende Schicht bildet, gezählt von der Anodenseite, anzeigt; Ip(2) zeigt das Ionisierungspotential der organischen Grundsubstanz, die die zweite organische lichtemittierende Schicht bildet, gezählt von der Anodenseite; Ip(n) bedeutet das Ionisierungspotential der organischen Grundsubstanz, die die n-te organische lichtemittierende Schicht, gezählt von der Anodenseite, bildet.
- [4] Organische EL-Vorrichtung gemäss einem von [1] bis [3], wobei die Elektronenaffinität der Grundsubstanz, die jeweils die organische lichtemittierende Schicht bildet, die folgende Bedingung (2) erfüllt:
- Ea(1) < Ea(2) < ... Ea(n) (2)
- wobei Ea(1) die Elektronenaffinität der organischen Grundsubstanz, die die erste organische lichtemittierende Schicht bildet, gezählt von der Anodenseite, anzeigt; Ea(2) zeigt die Elektronenaffinität der organischen Grundsubstanz, die die zweite organische lichtemittierende Schicht bildet, gezählt von der Anodenseite; Ea(n) bedeutet die Elektronenaffinität der organischen Grundsubstanz, die die n-te organische lichtemittierende Schicht, gezählt von der Anodenseite, bildet.
- [5] Organische EL-Vorrichtung gemäss einem von [1] bis [4], wobei die Differenz im Ionisierungspotential zwischen den organischen Grundsubstanzen, die die benachbarten, organischen, lichtemittierenden Schichten bilden, nicht kleiner als 0,2 eV ist.
- [6] Organische EL-Vorrichtung gemäss einem von [1] bis [5], wobei die Differenz in der Elektroaffinität zwischen den organischen Grundsubstanzen, die die benachbarten, organischen, lichtemittierenden Schichten bilden, nicht grösser als 0,2 eV ist.
- Fig. 1 ist eine graphische Darstellung, die die positionellen Zusammenhänge der Energieniveaus um die lichtemittierende Schicht einer organischen EL-Vorrichtung zeigt.
- Fig. 2 ist eine graphische Darstellung, die die positionellen Zusammenhänge der Energieniveaus um die nebeneinanderliegenden lichtemittierenden Schichten einer bevorzugten Ausführungsform der organischen EL-Vorrichtung gemäss der Erfindung zeigt.
- Fig. 3 ist eine graphische Darstellung, die die positionellen Zusammenhänge der Energieniveaus um die nebeneinanderliegenden lichtemittierenden Schichten einer anderen bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemässen organischen EL-Vorrichtung zeigt.
- Bei diesen Abbildungen ist 1 ein Elektroneninjektionsniveau; 2 ein Lochinjektionsniveau; 3 ist ein Leitungsniveau; 4 ist ein Valenzelektronenniveau; 31 ist ein Leitungsniveau der ersten lichtemittierenden Schicht; 32 ist ein Leitungsniveau der zweiten lichtemittierenden Schicht; 41 ist ein Valenzelektronenniveau einer ersten lichtemittierenden Schicht; 42 ist ein Valenzelektronenniveau einer zweiten lichtemittierenden Schicht; 51 ist eine Differenz der Elektronenaffinität zwischen der ersten lichtemittierenden Schicht und der zweiten lichtemittierenden Schicht; 52 ist eine Differenz zwischen der Elektronenaffinität und des Elektroneninjektionsniveaus der zweiten lichtemittierenden Schicht; 61 ist ein Unterschied zwischen dem Ionisierungspotential und der Lochinjektionsebene der ersten lichtemittierenden Schicht; und 62 ist ein Unterschied in der Ionisierungspotential und der ersten lichtemittierenden Schicht und der zweiten lichtemittierenden Schicht.
- Die organische EL-Vorrichtung der Erfindung hat zwei oder mehr organische lichtemittierende Schichten, umfassend eine organische Grundsubstanz und eine fluoreszierende Substanz.
- Die organische Grundsubstanz, die jeweils eine organische lichtemittierende Schicht ausmacht, ist nicht besonders definiert und kann irgendeine Verbindung sein, deren Funktion es ist, Löcher oder Elektronen in die Schicht zu injizieren und diese durch die Schicht zu transportieren, damit diese rekombinieren können und eine Fluoreszenz ergeben. Im Hinblick auf ihre Elektroneninjizierbarkeit sind bevorzugte organische Verbindungen solche mit einer Elektronenaffinität von nicht kleiner als 2,6 eV, genauer von 2,6 eV bis 3,2 eV. Insbesondere bevorzugt ist die Elektronenaffinität der Grundsubstanz der organischen lichtemittierenden Schicht, die sich zu der Kathode am nächsten befindet, zwischen 2,8 und 3,1 eV, da dies die Lebenszeit der Vorrichtung erhöht. Ebenfalls bevorzugt ist, dass das Ionisierungspotential der Grundsubstanz im Bereich zwischen 5,4 und 6,0 eV liegt, da dieses die Lebenszeit der Vorrichtung verlängert.
- Die Elektronenaffinität, wie hier bezug darauf genommen wird, bezieht sich auf eine Energiedifferenz zwischen dem Vakuumniveau und dem Leitniveau der Grundsubstanz, während das Ionisierungspotential sich hier auf die Energiedifferenz zwischen dem Vakuumniveau und dem Valenzelektronenniveau der Grundsubstanz bezieht.
- Die organische Grundsubstanz, wie sie erfindungsgemäss verwendet werden kann, kann z. B. ausgewählt sein aus Distyrylarylenderivaten der allgemeinen Formel (I):
- worin k, m und n jeweils 0 oder 1 darstellen und (k + m + n) ≥ 1 ist;
- X und Y stellen jeweils unabhängig dar eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen R¹ bis R¹², R3', R4', R9', R10', R3" R4", R9" und R10" stellen jeweils unabhängig dar ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe bis 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe, eine Arylaminogruppe, eine Cyanogruppe eine Nitrogruppe, eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom oder eine Gruppe von
- Die Arylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen für X und Y schliesst z. B. ein eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Terphenylgruppe, eine Anthranylgruppe, eine Phenanthrylgruppe, eine Pyrenylgruppe und eine Perylenylgruppe. Der Substituent für die Arylgruppe schliesst z. B. ein, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, n-Butyl-, i-Butyl-, sec-Butyl-, t-Butyl-, i-Pentyl-, t- Pentyl-, Neopentyl-, n-Hexyl- und i-Hexylgruppen; eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, i-Propoxy-, n-Butyloxy-, i-Butyloxy-, sec-Butyloxy-, i-Pentyloxy-, t-Pentyloxy- und n- Hexyloxygruppen; eine Aryloxygruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie Phenoxy- und Naphthyloxygruppen, eine Phenylgruppe, eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe, eine Arylaminogruppe eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe eine Hydroxylgruppe; und ein Halogenatom wie Fluor-, Chlor-, Brom- und Jodatome. Die Arylgruppe kann mit einem oder mehrerer dieser Substituenten substituiert sein.
- Die Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen für R¹ bis R¹², R3', R4', R9', R10', R3", R4", R9" und R10" schliesst z. B. ein Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, n- Butyl-, i-Butyl-, sec-Butyl-, t-Butyl-, i-Pentyl-, t-Pentyl-, Neopentyl-, n-Hexyl- und i-Hexylgruppen. Die Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen schliesst z. B. ein Methoxy-, Ethoxy-, n-Propoxy-, i-Propoxy-, n-Butyloxy-, i-Butyloxy-, sec-Butyloxy-, i-Pentyloxy-, t-Pentyloxy- und n- Hexyloxygruppen. Die Aryloxygruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen schliesst z. B. ein Phenoxy- und Naphthyloxygruppen. Die Arylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen schliesst z. B. ein Phenyl- und Naphtylgruppen. Die Aminogruppe wird dargestellt durch -NH&sub2;; Die Alkylaminogruppe wird dargestellt durch -NHR oder -NR&sub2; (wobei R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist); und die Arylaminogruppe wird dargestellt durch -NHAr oder -NAr&sub2; (wobei Ar eine Arylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen ist)
- Das Halogenatom schliesst z. B. Fluor-, Chlor-, Brom- und Jodatome ein.
- In der Formel (I), wobei k = 1 und m = n = 0 ist, kann mindestens eine Kombination von R¹ und R², R³ und R&sup4;, R&sup5; und R&sup6;, R&sup7; und R&sup8;, R&sup9; und R¹&sup0; und R¹¹ und R¹² miteinander verbunden sein um einen gesättigten oder gesättigten, 5- oder 6-gliedrigen Ring zu bilden. In diesem Fall kann der Ring Heteroatom(e) enthalten (N, O, S). Beispiele wo R¹ und R², R&sup9; und R¹&sup0; und R&sup5; und R&sup6; einen ungesättigten 6-gliedrigen Ring bilden, werden dargestellt durch:
- Beispiele wo R&sup7; und R&sup8; einen gesättigten 5-gliedrigen Ring mit einem Heteroatom, O, bilden, R¹¹ und R¹² bilden einen gesättigten 5-gliedrigen Ring mit einem Heteroatom, N, und R³ und R&sup4; und R&sup9; und R¹&sup0; bilden jeweils einen gesättigten 6- gliedrigen Ring, sind dargestellt durch:
- Verbindungen der Formel (I), wo k = m = 1 und n = 0 ist, können dargestellt werden durch:
- worin R¹ bis R¹², R3' R4', R9' und R10' die gleichen Bedeutungen wie oben haben.
- Hierbei können R¹ und R², R³ und R&sup4;, R3' und R4', R&sup5; und R&sup6;, R&sup7; und R&sup8;, R&sup9; und R¹&sup0;, R9', R10' und R¹¹ und R¹² jeweils miteinander verbunden sein, um einen gesättigten oder ungesättigten, 5-gliedrigen oder 6-gliedrigen Ring zu bilden oder diesen nicht zu bilden. Der Ring, wenn gebildet, kann Heteroatom(e) enthalten (N, O, S).
- R² und R³, R&sup4; und R3', R4' und R&sup5;, R&sup8; und R&sup9;, R¹&sup0; und R9' und R10' und R¹¹ können jeweils miteinander verbunden sein, um einen gesättigten oder ungesättigten, 5-gliedrigen oder 6- gliedrigen Ring zu bilden oder diesen nicht zu bilden. Der Ring, wenn gebildet, kann Heteroatom(e) enthalten (N, O, S).
- Beispiele für die Verbindungen, wo R² und R³, R¹&sup0; und R9', und R4' und R&sup5; alle zusammen gesättigte, 5-gliedrige Ringe bilden, werden dargestellt durch:
- Beispiele, wo R&sup4; und R3', und R¹&sup0; und R9' jeweils gesättigte, 6-gliedrige Ringe bilden, werden dargestellt durch:
- Beispiele, wo R¹&sup0; ist
- R9' ist ein Wasserstoffatom, um einen 5-gliedrigen Ring zusammen mit R¹&sup0; zu bilden, werden dargestellt durch:
- Verbindungen der Formel (I), wo k = m = n = 1 ist, können dargestellt werden durch:
- Wobei R¹ bis R¹², R3', R4', R9', R10', R3", R4", R9" und R10" die gleiche Bedeutung wie oben haben.
- Hierbei können R¹ und R², R³ und R&sup4;, R3' und R4', R3" und R4", R&sup5; und R&sup6;, R&sup7; und R&sup8;, R&sup9; und R¹&sup0;, und R9' und R10', R9" und R10" und R¹¹ und R¹² jeweils miteinander verbunden sein um einen gesättigten oder ungesättigten, 5-gliedrigen oder 6-gliedrigen Ring zu bilden oder sie können diesen nicht bilden. Der Ring, wenn gebildet, kann Heteroatom(e) enthalten (N, O, S).
- R² und R³, R&sup4; und R3', R4' und R3", R4" und R&sup5;, R&sup8; und R&sup9;, R¹&sup0; und R9", R10' und R9" und R10" und R¹¹ können jeweils miteinander verbunden sein um einen gesättigten oder ungesättigten, 5-gliedrigen oder 6-gliedrigen Ring zu bilden oder bilden diesen nicht. Der Ring, wenn gebildet, kann Heteroatom(e) enthalten (N, O, S).
- Beispiele für Verbindungen, wo R&sup8;, R&sup9;, R10" und R¹¹ jeweils eine Gruppe von:
- darstellen und einen ungesättigten, 6-gliedrigen Ring bilden, und R3' und R4' einen gesättigten, 5-gliedrigen Ring bilden mit einem Heteroatom, N, werden dargestellt durch:
- X und Y können über ihre Substituenten miteinander verbunden sein um einen substituierten oder unsubstituierten, gesättigten, 5-gliedrigen oder 6-gliedrigen Ring zu bilden. Beispiele von diesen Styrylverbindungen, wo X und Y einen gesättigten, 5-gliedrigen oder 6-gliedrigen Ring bilden, k = m = 1 und n = 0 ist, werden dargestellt durch:
- Beispiele, wo X und Y einen gesättigten, 6-gliedrigen Ring bilden, werden dargestellt durch:
- In der erfindungsgemässen Vorrichtung haben die organischen lichtemittierenden Schichten bevorzugt einen Glasübergangspunkt von nicht kleiner als 75ºC. Es ist wünschenswert, dass die organischen Grundverbindungen für diese Schichten ausgewählt sind aus Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (II), wo alle Polyphenylgerüste, die das Rückgrad bilden, miteinander über ihre Para- Positionen verbunden sind.
- worin R¹ bis R¹², R3', R4', R9', R10', R3", R4", R9" und R10", X, Y, k, m und n die gleichen Bedeutungen wie oben haben.
- Styrylverbindungen der Formel (I) werden durch verschiedene bekannte Verfahren hergestellt. Genauer werden die folgenden drei Verfahren genannt.
- Ein Phosphonat der allgemeinen Formel (a):
- worin k, m und n jeweils 0 oder 1 darstellen und (k + m + n) ≥ 1 ist;
- R¹ bis R¹², R3', R4', R9', R10', R3", R4", R9" und R10" die gleiche Bedeutung wie oben haben und
- R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe darstellt,
- wird mit einer Carbonylverbindung der allgemeinen Formel (b) kondensiert:
- worin X und Y die gleichen Bedeutungen wie oben haben, in Anwesenheit einer Base (Wittig-Reaktion oder Wittig-Horner- Reaktion) und Styrylverbindungen der Formel (I) ergeben.
- Eine Dialdehydverbindung der allgemeinen Formel (c):
- worin k, m und n jeweils darstellen 0 oder 1 und (k + m + n) ≥ 1 ist; und
- R¹ bis R¹², R3', R4', R9', R10', R3", R4", R9" und R10" die gleichen Bedeutungen wie oben haben, wird mit einem Phosphonat der allgemeinen Formel (d) kondensiert:
- worin X und Y die gleichen Bedeutungen wie oben haben, und
- R hat die gleiche Bedeutung wie in der Formel (a) in Anwesenheit einer Base (Wittig-Reaktion oder Wittig-Horner- Reaktion) um Styrylverbindungen der Formel (I) zu ergeben.
- Das bei diesem Verfahren verwendete Reaktionslösungsmittel ist bevorzugt ausgewählt aus Kohlenwasserstoffen, Alkoholen und Estern. Genauer schliesst es Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol, 2-Methoxyethanol, 1,2-Dimethoxyethan, bis(2-Methoxyethyl)ether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Toluol und Xylol ein. Weiterhin bevorzugt sind Dimethylsulfoxid, N,N- Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon und 1,3-Dimethyl-2- imidazolidinon. Von diesen sind insbesondere bevorzugt Tetrahydrofuran und Dimethylsulfoxid.
- Als Kondensationsmittel werden bevorzugt Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumamid, Natriumhydrid, n-Butyllithium und ebenfalls Alkoholate, wie Natriummethylat und Kalium-t- butoxid. Von diesen sind insbesondere bevorzugt n- Butyllithium und Kalium-t-butoxid.
- Die Reaktionstemperatur variiert in Abhängigkeit von den zu reagierenden Verbindungen und kann nicht uneingeschränkt definiert werden. Im allgemeinen liegt sie aber zwischen 0ºC und ca. 100ºC, fällt bevorzugt aber in einen Bereich zwischen 0ºC und Raumtemperatur.
- Ein Grignard-Reagens, hergestellt durch Reagieren einer Bromidverbindung der allgemeinen Formel (e):
- worin X, Y und R¹, R², R&sup7;, R&sup8; oder R&sup5;, R&sup6;, R¹¹, R¹² die gleichen Bedeutungen wie oben haben,
- mit Mg wird mit einer Dibromarylenverbindung der allgemeinen Formel (f) gekoppelt:
- worin k, m und n jeweils 0 oder 1 darstellen und (k + m + n) ≥ 1 ist; und
- R³, R&sup4;, R¹&sup0;, R3', R4', R9', R10', R3", R4", R9" und R10" haben die gleichen Bedeutungen wie oben, in Anwesenheit eines Metallkatalysators durch Grignard- Reaktion um Styrylverbindungen der Formel (I) zu ergeben.
- Ein Übergangsmetall-Komplexkatalysator wird zur Kopplungsreaktion verwendet, für diese sind Nickelkatalysatoren und Palladiumkatalysatoren bevorzugt. Genauer können genannt werden NiCl&sub2;(dppp) (von Tokyo Chemical), [NiCl&sub2;(PPh&sub3;)&sub2;], PdCl&sub2;(dppf) und Pd(PPh&sub3;)&sub4;.
- Das Lösungsmittel für die Reaktion, wie es bei der Reaktion verwendet werden kann, schliesst z. B. wasserfreies Diethylether, THF, Di-n-Propylether, di-n-Butylether, di-i- Propylether, Diethylenglykoldimethylether (Diglyme), Dioxan und Dimethoxyethan (DME) ein.
- Bevorzugt wird Diethylether oder THF.
- Spezielle Beispiele (1) bis (62) der Styrylverbindungen zur Verendung in der Erfindung werden unten genannt, diese sind aber nicht einschränkend.
- Die erfindungsgemäss verwendbaren organischen Grundsubstanzen sind nicht nur auf diese Distyrylarylenderivate, wie sie oben genannt sind, begrenzt, sondern jede anderen organischen Grundsubstanzen sind hier verwendbar, vorausgesetzt, dass sie die oben genannten Funktionen erfüllen. Bevorzugt sind allerdings solche Distyrylarylenderivate im Hinblick auf ihre lichtemittierende Effizienz.
- Jede organische lichtemittierende Schicht, die die erfindungsgemässe Vorrichtung bildet, kann ein oder mehrere organische Grundsubstanzen entweder einzeln oder in Kombination umfassen.
- Bevorzugt haben die Grundsubstanzen in allen organischen lichtemittierenden Schichten, die die erfindungsgemässe Vorrichtung bilden, eine Elektronenaffinität von nicht kleiner als 2,6 eV. Dieses um die Elektroneninjektionsbarriere (die Differenz des Energieniveaus zwischen dem Elektroneninjektionsniveau und dem Leitniveau von jeder organischen lichtemittierenden Schicht), die mit der Injektion der Elektronen in jede organische lichtemittierende Schicht interferriert, so stark zu reduzieren wirksam ist um so die lichtemittierende Effizienz der organischen EL-Vorrichtung zu erhöhen.
- Bei den meisten Fällen ist im allgemeinen die Arbeitsfunktion der Metalle, die die Kathoden darstellen, 3,0 eV oder grösser und das Leitniveau der Elektroneninjektion und Transportschichten ist 3,0 eV oder dgl. Entsprechend ist in der erfindungsgemässen Vorrichtung, wo die Elektronenaffinität der Grundsubstanz in jeder organischen lichtemittierenden Schicht 2,6 eV oder grösser ist, die Barriere der Elektroneninjektion, wie oben gesagt, niedriger, so dass die Injektion von Elektronen in jede organische lichtemittierende Schicht erleichtert wird mit Erhöhung der lichtemittierenden Effizienz der Vorrichtung. Daher ist insbesondere die Verwendung von Grundsubstanzen mit einer Elektronenaffinität im Bereich von 2,6 und 3,2 eV erfindungsgemäss insbesondere bevorzugt. Noch bevorzugter ist die Elektronenaffinität der Grundsubstanz der organischen lichtemittierenden Schicht, die sich am nähersten der Kathode befindet, im Bereich von 2,8 und 3,1 eV, so dass die Lebenszeit der Vorrichtung verlängert ist.
- Das Ionisierungspotential der organischen Grundsubstanzen zur erfindungsgemässen Verwendung liegt bevorzugt zwischen 5,4 und 6,0 eV, so dass sie die Injektion von Löchern in die organischen lichtemittierenden Schichten erleichtern ohne irgendwelche erzwungenen möglichen Aufladungen um somit die Lebenszeit der Vorrichtung zu verlängern.
- In der erfindungsgemässen organischen EL-Vorrichtung ist die Elektronenaffinität der Grundsubstanz in jeder organischen lichtemittierenden Schicht bevorzugt nicht kleiner als 2,6 eV, wie vorher gesagt. Genauer sind die Grundsubstanzen so angeordnet, dass die Elektronenaffinität von der Anode zu der Kathode zunimmt, um weiter die Injizierbarkeit von Elektronen in jede organische lichtemittierende Schicht zu verbessern und weiterhin die lichtemittierende Effizienz der Vorrichtung zu erhöhen (siehe Voraussetzung (2)).
- In einer Ausführungsform des Aufbaus enthält die lichtemittierende Schicht (erste lichtemittierende Schicht) neben der Anode eine Grundsubstanz 9,10-di[4-(2,2'- Diphenylvinyl-1-yl)phenyl]anthracen (im folgenden als DPVDPAN bezeichnet, dessen Struktur wird durch die obige Formel (2) dargestellt) mit einer Elektronenaffinität von 2,7 eV und die lichtemittierende Schicht (zweite lichtemittierende Schicht) neben dieser ersten lichtemittierenden Schicht enthält eine Grundsubstanz 4,4'-bis(2,2-Diphenylvinyl)-2',7'-diphenyl- 4',5',9',10'-tetrahydropyren (im folgenden als DPVDPTHPy bezeichnet, dessen Struktur wird durch die obige Strukturformel (40) dargestellt) mit einer Elektronenaffinität von 2,82 eV oder 4,4'-bis(2,2- Diphenylvinyl)-terphenylen (im folgenden als DPVTP bezeichnet) mit einer Elektronenaffinität von 2,80 eV.
- Um die Injizierbarkeit der Elektronen in jede organische lichtemittierende Schicht zu verbessern und zur Erhöhung der lichtemittierenden Effizienz der Vorrichtung mit dem bevorzugten Aufbau, wie oben dargestellt, ist es weiterhin wünschenswert, dass die Differenz der Elektronenaffinität zwischen diesen Grundsubstanzen der aneinanderliegenden lichtemittierenden Schichten nicht grösser als 0,2 eV ist. Die Ausführungsform dieses Aufbaus ist oben genannt.
- Im folgenden wird zum Ionisierungspotential der Grundsubstanzen der organischen lichtemittierenden Schichten, die die erfindungsgemässe Vorrichtung bilden, Bezug genommen. Im allgemeinen ist die Mobilität der Löcher durch die organischen Substanzen grösser als die der Elektronen. Daher bewegen sich die Löcher, die nicht mit Elektronen der organischen lichtemittierenden Schichten rekombinieren direkt zu der Kathode ohne zur Emission beizutragen. Entsprechend müssen so viele Löcher wie möglich in den organischen lichtemittierenden Schichten verbleiben um somit die Wahrscheinlichkeit einer Elektro-Loch-Rekombination zu erhöhen, um die lichtemittierende Effizienz der erfindungsgemässen Vorrichtung zu erhöhen. Hierfür ist es wirksam eine Energiebarriere gegen die Bewegung der Löcher von der Anode zur Kathode bereitzustellen.
- In der bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Grundsubstanzen in den organischen lichtemittierenden Schichten so aufgebaut, dass ihr Ionisierungspotential in Richtung von der Anode zu der Kathode zunimmt (siehe Bedingung (1)).
- Für diesen Aufbau sollten die verwendeten Grundsubstanzen verschiedene Ionisierungspotentiale aufweisen. Genauer enthält die lichtemittierende Schicht (erste lichtemittierende Schicht) neben der Anode eine Grundsubstanz DPVDPAN mit einem Ionisierungspotential von 5,60 eV und die lichtemittierende Schicht (zweite lichtemittierende Schicht) neben der ersten lichtemittierenden Schicht enthält eine Grundsubstanz DPVDPTHPy mit einem Ionisierungspotential von 5,86 eV oder DPVTP mit einem Ionisierungspotential von 5,96 eV.
- Um die lichtemittierende Effizienz der erfindungsgemässen organischen EL-Vorrichtung zu erhöhen, sind die Grundsubstanzen in der Vorrichtung bevorzugt so angeordnet, wie in der Ausführungsform oben. Noch bevorzugter ist bei dieser Anordnung die Differenz im Ionisierungspotential zwischen den Grundsubstanzen der nebeneinanderliegenden lichtemittierenden Schichten nicht kleiner als 0,2 eV. In dieser bevorzugten Anordnung ist die Wahrscheinlichkeit, dass Löcher in den organischen lichtemittierenden Schichten verbleiben, weiter erhöht, so dass die lichtemittierende Effizienz der Vorrichtung weiter verbessert ist. Die Ausführungsform dieser Anordnung ist oben genannt.
- Nun wird mit Referenz auf die beigefügten Abbildungen einige bevorzugte Bedingungen des Energieniveaus der organischen Grundsubstanzen, die die organischen lichtemittierenden Schichten der erfindungsgemässen Vorrichtung bilden, im folgenden genannt.
- Im allgemeinen emittieren organische EL-Vorrichtungen Licht über eine Serie von Schritten der Injektion von Trägern (Löcher und Elektronen) in organische lichtemittierende Schichten, Transportieren dieser durch die Schichten und Rekombination dieser in den Schichten um Fluoreszenz zu erzeugen. Fig. 1 ist eine graphische Darstellung, die die Anordnung der Energieniveaus in einer herkömmlichen organischen EL-Vorrichtung mit einer organischen lichtemittierenden Schicht aufzeigt. In Fig. 1 (und ebenfalls in Fig. 2 und 3, die im folgenden erwähnt werden) bedeutet das Elektroneninjektionsniveau 1 das Leitniveau der Elektronentransportschicht, wenn die Schicht neben der organischen lichtemittierenden Schicht eine Elektronentransportschicht ist, wenn aber die organische lichtemittierende Schicht direkt mit einer Kathode in Kontakt ist, entspricht Niveau 1 dem Fermi-Niveau des die Kathode bildenden Materials. Andererseits bedeutet das Lochinjektionsniveau 2 das Valenzelektronenniveau der Lochtransportschicht, wenn die Schicht neben der organischen lichtemittierenden Schicht eine Lochtransportschicht ist, wenn die organische lichtemittierende Schicht aber direkt mit einer Anode in Kontakt ist, entspricht Niveau 2 dem Fermi- Niveau des Metalls, die die Anode bildet.
- Durch Anlegen von Spannung zwischen der Anode und Kathode (beide nicht gezeigt) werden Elektronen in die organische lichtemittierende Schicht iniziiert um das Elektroneninjektionsniveau 1 und das Leitniveau 3 der Schicht zu bilden, während Löcher dabei injiziert werden um ein Lochinjektionsniveau 2 eines Valenzelektronenniveaus 4 auf der Schicht zu bilden. Die so injizierten Elektronenlöcher in der organischen lichtemittierenden Schicht rekombinierten darin miteinander, um die Grundsubstanz in der Schicht anzuregen, so dass die so angeregte Grundsubstanz Licht emittiert. Wo die organische lichtemittierende Schicht mit einer fluoreszierenden Substanz in dieser Art dotiert ist, führt ein Energietransfer von dem angeregten Zustand der Grundsubstanz, hervorgerufen durch die Rekombination der Elektronen und der Löcher, auf den angeregten Zustand des Dotierungsmittels statt, so dass das Dotierungsmittel Licht emittiert. In einem anderen Fall einer Vorrichtung mit zwei oder mehreren organischen lichtemittierenden Schichten, die jeweils eine organische Grundsubstanz und eine fluoreszierende Substanz umfassen, sind die Löcher und Elektronen die in solche organischen lichtemittierenden Schichten injiziert werden, besser ausbalanciert, was zu einer verbesserten und verlängerten lichtemittierenden Effizienz und einer längeren Lebenszeit der Vorrichtung führt.
- Fig. 2 ist eine graphische Darstellung einer bevorzugten Anordnung von Energieniveaus um nebeneinanderliegende Schichten einer Ausführungsform der erfindungsgemässen organischen EL-Vorrichtung. Die Ausführungsform der Fig. 2 umfasst eine erste organische lichtemittierende Schicht neben der Anode oder Lochtransportschicht und eine zweite organische lichtemittierende Schicht neben der Kathode oder Elektronentransportschicht. In Fig. 2 (und ebenfalls der Fig. 3) entspricht die Differenz des Energieniveaus zwischen dem Vakuumniveau und dem Leitniveau 31 (das ist das Leitniveau der ersten lichtemittierenden Schicht) oder die Differenz des Energieniveaus zwischen dem Vakuumniveau und dem Leitniveau 32 (das ist das Leitniveau der zweiten lichtemittierenden Schicht) der Elektronenaffinität jeder lichtemittierenden Schicht. Wie in Fig. 2 gezeigt, führt die Verwendung einer Grundsubstanz mit einer grossen Elektronenaffinität in der zweiten lichtemittierenden Schicht zu einer Reduktion der Elektroneninjektionsbarriere 52 der Schicht, und erleichtert somit die Injektion von Elektronen in die Schicht, um die lichtemittierende Effizienz der Vorrichtung zu erhöhen. Dadurch wird zusätzlich die Injektion der Elektronen in die zweite lichtemittierende Schicht glatter, da die Elektronenaffinität der zweiten lichtemittierenden Schicht kleiner ist als die der ersten lichtemittierenden Schicht. Weiterhin führt das Reduzieren der Differenz der Elektronenaffinität zwischen der ersten lichtemittierenden Schicht und der zweiten lichtemittierenden Schicht zur Reduktion der Elektroneninjektionsbarriere 51 aus der zweiten lichtemittierenden Schicht und erleichtert somit die Injektion von Elektronen in die erste lichtemittierende Schicht, um die lichtemittierende Effizienz der Vorrichtung zu erhöhen. Aus diesen Gründen wird es in der vorliegenden Erfindung bevorzugt, dass die Grundsubstanzen, die die organischen lichtemittierenden Schichten darstellen, eine Elektronenaffinität von nicht kleiner als 2,6 eV zeigen, dass die Grundsubstanzen so angeordnet sind, dass ihre Elektronenaffinitäten in Richtung von der Anode zu der Kathode sich erhöhen und dass die Differenz der Elektronenaffinität und den benachbarten Grundsubstanzen nicht grösser als 0,2 eV ist.
- Zusätzlich ist es bei der Erfindung bevorzugt, dass die organischen lichtemittierenden Schichten so angeordnet sind, dass das Ionisierungspotential der Grundsubstanzen darin sich in Richtung von der Anode zu der Kathode erhöht. Genauer, wie in Fig. 2 gezeigt, nimmt das Energieniveau von dem Lochinjektionsniveau 2 zu dem Valenzelektronenniveau 41 der ersten lichtemittierenden Schicht und zu dem Valenzelektronenniveau 42 der zweiten lichtemittierenden Schicht in dieser Reihenfolge ab (d. h. das Ionisierungspotential ist in dieser Reihenfolge erniedrigt), so dass Löcher die injiziert wurden in jeder lichtemittierende Schicht darin verbleiben ohne sich direkt zur Kathode zu bewegen und mit Elektronen in der Schicht rekombinieren. Genauer, wenn die Differenz des Ionisierungspotentials entsprechend der Lochinjektionsbarriere 62 nicht kleiner als 0,2 eV ist, verbleiben die Löcher effizienter in der ersten lichtemittierenden Schicht und verbessern so die lichtemittierende Effizienz der Vorrichtung.
- Fig. 3 ist eine graphische Darstellung, die die bevorzugte Anordnung von Energieniveaus bei benachbarten lichtemittierenden Schichten in einer anderen Ausführungsform des erfindungsgemässen organischen EL-Vorrichtung. Fig. 2 und Fig. 3 sind bezüglich des Ionisierungspotentials der zwei Schichten gleich, unterscheiden sich aber bezüglich der Elektronenaffinität zwischen der ersten lichtemittierenden Schicht und der zweiten lichtemittierenden Schicht. In der Fig. 3 ist die Elektronenaffinität der zweiten lichtemittierenden Schicht kleiner als die der ersten lichtemittierenden Schicht. Daher ist es hier schwierig die Elektronenaffinität der organischen Grundsubstanz, die die zweite lichtemittierende Schicht darstellt, auf mehr als 2,6 eV zu erhöhen, so dass die erhaltene Elektroneninjektionsbarriere 52 häufig grösser sein kann als in der Fig. 2. Entsprechend diesem Fall der Fig. 3 ist die Elektroninjizierbarkeit nicht in der gleichen Weise wie im Fall der Fig. 2 verbessert. Aus diesem Grund ist erfindungsgemäss der Aufbau gemäss Fig. 2 gegenüber dem von Fig. 3 bevorzugt.
- Die andere Komponente, die fluoreszierende Substanz die in jede organische lichtemittierende Schicht, die die erfindungsgemässe organische EL-Vorrichtung bildet, wird in die Schicht dotiert, um die Wirksamkeit und die Lebensdauer der Vorrichtung zu verbessern und zu verlängern.
- In jeder organischen lichtemittierenden Schicht wird Energie vom angeregten Zustand der Substanz durch Rekombination der Elektronen und der Löcher darin auf den angeregten Zustand der fluoreszierenden Substanz übertragen, so dass die fluoreszierende Substanz Licht emittiert.
- Die fluoreszierende Substanz ist nicht besonders definiert und kann irgendein bekannter Fluoreszenzfarbstoff sein der in der Lage ist Licht zu emittieren in Antwort auf die Rekombination von Löchern und Elektronen. Es ist allerdings unerlässlich, dass die Energiedifferenz (die Energiedifferenz zwischen dem Valenzelektronenniveau und dem Leitniveau) der verwendeten fluoreszierenden Substanz kleiner ist als die der organischen Grundsubstanz kombiniert mit der fluoreszierenden Substanz. Dies sichert einen effizienten Energietransfer vom angeregten Zustand der organischen Grundsubstanz zum angeregten Zustand der fluoreszierenden Substanz (Dotierungsmittel).
- Der Fluoreszenzstoff dieser Art schliesst z. B. ein Stilbenderviate, Tristyrylarylenderivate und Distyrylarylenderivate, bevorzugt sind Distyrylarylenderivate. Beispiele dieser Derivate sind Diphenylaminovinylarylene. Bei der erfindungsgemässen Vorrichtung kann jede lichtemittierende Schicht ein oder mehrere solcher fluoreszierenden Substanzen entweder einzeln oder kombiniert enthalten, es ist aber unerlässlich, dass diese lichtemittierende Schicht solche fluoreszierende Substanz(en) der gleichen Art oder der gleichen Farbe enthält.
- Das Zusammensetzungsverhältnis der organischen Grundsubstanz zur fluoreszierenden Substanz in jeder organischen lichtemittierenden Schicht, die die erfindungsgemässe Vorrichtung bildet, kann frei bestimmt werden unter Berücksichtigung der lichtemittierenden Effizienz und der Lebenszeit der Vorrichtung. Bevorzugt ist allerdings ein Gewichtsverhältnis organischer Grundsubstanz zu fluoreszierender Substanz zwischen 100/1 und 10/1.
- Die erfindungsgemässe Vorrichtung soll zwei oder mehr organische lichtemittierende Schichten haben, alle müssen dotiert sein mit einer fluoreszierenden Substanz von der gleichen Art oder von der gleichen Farbe. Im allgemeinen hängt die Verschlechterung der Vorrichtung stark von den Eigenschaften der organischen lichtemittierenden Schichten, die die Vorrichtung bilden, ab. Daher ist das dotieren der organischen lichtemittierenden Schichten der Vorrichtung mit fluoreszierenden Substanzen von verschiedenen Arten oder verschiedenen Farben problematisch, da der Farbton des Lichts emittiert von der Vorrichtung Veränderungen unterliegt, da die Lumineszenz jeder lichtemittierenden Schicht über die Laufzeit sich verschieden reduziert. Entsprechend sind erfindungsgemäss alle organischen lichtemittierenden Schichten, die die Vorrichtung bilden, mit einer fluoreszierenden Substanz dotiert, die in der Lage ist in der gleichen Farbe bei jeder Schicht zu emittieren oder mit einer fluoreszierenden Substanz vom gleichen Typ.
- Die fluoreszierende Substanz vom gleichen Typ, wie hierin Bezug darauf genommen wird, schliesst z. B. Verbindungen mit dem gleichen Rückgradskelett ein, wie Rhodamin 6G und Rhodamin 19; und der gleichen Farbe der fluoreszierenden Substanz, wie hierin Bezug genommen wird, schliesst Farben ein, die bei zwei oder mehreren lichtemittierenden Schichten emittiert werden und die klassifiziert werden in eine der drei Primärfarben.
- Gemäss der Erfindung müssen alle organischen lichtemittierenden Schichten, die die Vorrichtung bilden, mit einer fluoreszierenden Substanz dotiert sein. Wenn eine der Schichten nicht dotiert ist, ist die lichtemittierende Effizienz der nicht-dotierten Schichten verringert, was zu einer Reduktion der gesamten lichtemittierenden Effizienz der Vorrichtung führt. Weiterhin werden die nicht-dotierten organischen lichtemittierenden Schichten schnell verschlechtert zu einem früheren Zeitpunkt der Laufzeit, wodurch häufig eine gesamte Verschlechterung der organischen EL-Vorrichtung getriggert wird.
- Der Schichtaufbau der erfindungsgemässen organischen EL- Vorrichtung ist nicht besonders definiert und kann irgendeine gewünschte sein. Grundsätzlich werden allerdings zwei organische lichtemittierende Schichten zwischen einem Elektrodenpaar (Anode und Kathode) eingebracht, diese sind gegebenenfalls mit anderen Schichten von organischen Verbindungen einschliesslich einer Lochinjektion und Transportschicht und einer Elektroneninjektionsschicht ausgestattet. Diese Schichten sind auf einem transportierenden Substrat, durch das das emittierte Licht scheinen kann, gebildet. Beispiele der organischen EL- Vorrichtung mit diesem Schichtaufbau sind unten genannt.
- (1) Anode/zwei oder mehr organische lichtemittierende Schichten/Kathode
- (2) Anode/Lochinjektionsschicht/zwei oder mehr organische lichtemittierende Schichten/Kathode
- (3) Anode/zwei oder mehr organische lichtemittierende Schichten/Elektroneninjektionsschicht/Kathode
- (4) Anode/Lochinjektionsschicht/zwei oder mehr organische lichtemittierende
- Schichten/Elektroneninjektionsschicht/Kathode
- (5) Anode/Lochinjektionsschicht/Lochtransportschicht/zwei oder mehr organische lichtemittierende Schichten/Elektroneninjektionsschicht/Kathode
- Bei diesen Strukturen sind die Schichten der organischen Verbindung, wie die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht und die Elektroneninjektionsschicht nicht besonders definiert vorgesetzt, dass sie die Voraussetzungen für die Funktionen, wie sie im folgenden erwähnt sind, erfüllen. Um die Vorrichtung mit solchen Strukturen herzustellen, wird die Anode zuerst auf einem transparenten Substrat gebildet und dann können die anderen Schichten in der vorherbestimmten Reihenfolge darauf gebildet werden oder alternativ, die Kathode wird zuerst auf einem transparenten Substrat gebildet und dann werden die anderen Schichten in der bestimmten Reihenfolge darauf gebildet. Wenn gewünscht, kann die Anöde und/oder die Kathode aus einem transparenten Material gebildet werden, so dass das Licht emittiert durch die Vorrichtung vom transparenten Substrat der gegenüberliedenden Seite, die nicht mit den Schichten beschichtet ist, abgenommen werden kann.
- Die erfindungsgemässe organische EL-Vorrichtung weist gegebenenfalls eine Lochinjektions- und Transportschicht auf, deren Funktion ist Löcher von der Anode dahinein zu injizieren und diese dann zu den lichtemittierenden Schichten zu transportieren. Bei dieser Struktur sollen keine Elektronen in die Lochinjektions- und Transportschicht iniziiert werden. In dieser Struktur ist dieses zur Verbesserung der lichtemittierenden Effizienz der Vorrichtung wenig effektiv oder dieses trägt wenig zu der Verbesserung der lichtemittierenden Effizienz der Vorrichtung bei, selbst wenn die Lochinjektions- und Transportschicht mit einer fluoreszierenden Substanz dotiert ist.
- Bevorzugt hat die Lochinjektions- und Transportschicht eine Lochmobilität von nicht kleiner als 10&supmin;&sup6; c m²/V·s in einem elektrischen Feld von 10&sup4; bis 10&sup6; V/cm. Wenn gewünscht, kann die organische EL-Vorrichtung mit einem Laminat einer Lochinjektionsschicht und einer Lochtransportschicht bereitgestellt werden.
- Das in der Lochinjektions- und Transportschicht vorhandene Material kann ausgewählt sein z. B. aus Verbindung mit der allgemeinen Formel (III):
- In der Formel (III) stellen Q¹ und Q² jeweils eine Gruppe mit einem Stickstoffatom und mindestens drei Kohlenstoffringen dar (von denen mindestens einer ein aromatischer Ring, wie eine Phenylgruppe ist) und diese können gleich oder verschieden sein; G stellt eine Cycloalkylengruppe, eine Arylengruppe oder eine Verbindungsgruppe, umfassend eine Kohlenstoff-Kohlenstoff- Bindung dar.
- Bei der Erfindung ist das Material der Lochinjektions- und der Transportschicht bevorzugt ausgewählt aus Oligomeramine der Verbindungen der Formel (III), umfassend drei oder mehr Arylamine, die linear oder verkreuzt miteinander verbunden sind.
- Die Verbindungen dieser Art sind z. B. dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (IV):
- worin R¹³ bis R¹&sup7; jeweils eine Alkylgruppe darstellen, eine Alkoxygruppe oder eine Phenylgruppe und gleich oder verschieden sein können, der Phenylsubstituent kann gegebenenfalls kondensiert sein mit der Gruppe an der er substituiert ist um eine Naphthylgruppe zu ergeben.
- Spezielle Beispiele der Verbindungen sind unten genannt.
- Die Lochinjektions- und Transportschicht kann ein oder mehrere dieser Verbindungen entweder einzeln oder in Kombination enthalten.
- Die erfindungsgemässe organische EL-Vorrichtung weist gegebenenfalls eine Elektroneninjektionsschicht (Elektroneninjektions- und Transportschicht) auf, deren Funktionen sind es derart injizierte Elektronen von der Kathode zu den organischen lichtemittierenden Schichten zu transferieren, sie kann irgendeine bekannte herkömmliche elektronentransmittierende Verbindung umfassen. Das in der Schicht vorhandene Material kann z. B. ausgewählt sein aus Metallkomplexen von 8-Hydroxychinolin oder deren Derivate oder Oxadiazolderivaten.
- Als Beispiel für Metallkomplexe von 8-Hydroxychinolin oder seinen Derivaten können Metallchelatoxanoidverbindungen, enthaltend Chelate von Oxin (in allgemeinen 8-Chinolinol oder 8-Hydroxychinolin), usw. genannt werden.
- Die Elektroneninjektionsschicht kann eine oder mehrere dieser Verbindungen entweder einzeln oder in Kombination enthalten.
- Bevorzugt wird die erfindungsgemässe organische EL- Vorrichtung mit dem obengenannten Aufbau durch ein Substrat unterstützt und das Substrat ist in dieser Verwendung nicht besonders definiert. Jedes normale Substrat für herkömmliche organische EL-Vorrichtungen ist anwendbar. Z. B. kann irgendein Glas oder transparentes Plastik verwendet werden.
- Die Anode als Bestandteil der erfindungsgemässen organischen EL-Vorrichtung dient zum injizieren von Löchern in die Vorrichtung. Hierfür sind Elektrodenmaterialien mit einer grossen Arbeitsfunktion (nicht kleiner als 4 eV) bevorzugt, wie Metalle, Legierungen, elektroleitfähige Verbindungen und ihre Mischungen. Spezielle Beispiele von solchen bevorzugten Elektrodenmaterialien sind Metalle, wie Au und elektroleitfähige transparente Materialien, wie CuI, ITO (Indium-Zinn-Oxid), SnO&sub2;, ZnO, usw. Die Anode kann z. B. durch Vakuum-Dampfablagerung oder Sputtern eines solchen Elektrodenmaterials gebildet werden, um einen dünnen Film zu bilden. Für eine Lichtemission durch die Elektrode wird es bevorzugt, dass die Elektrode eine Durchlässigkeit aufweist, bezogen auf das emittierte Licht von nicht kleiner als 10% und dass der Schichtwiderstand der Elektrode nicht grösser ist als hunderte von Ohm pro Quadrat (Ω/ ).
- Die Dicke des Elektrodenfilms kann im allgemeinen zwischen 10 nm und 1 um sein, bevorzugt zwischen 50 und 200 nm in Abhängigkeit von dem Material der Elektrode.
- Die Kathode der erfindungsgemässen organischen EL-Vorrichtung ist zur Injektion von Elektronen in die Vorrichtung da. Hierfür wird bevorzugt, dass das Elektrodenmaterial einen kleinen Arbeitsbereich (nicht grösser als 4 eV) hat, wie Metalle, Legierungen, elektroleitfähige Verbindungen und ihre Mischungen. Spezielle Beispiele von solchen bevorzugten Elektrodenmaterialien sind Natrium, Natrium/Potassium- Legierungen, Magnesium, Lithium, Magnesium/Kupfer-Mischungen, Magnesium/Silber-Legierungen, Aluminium/Lithium-Legierungen Al/Al&sub2;O&sub3;-Mischungen, Indium, seltene Erdmetalle, usw. Die Kathode kann z. B. durch Vakuum-Dampfablagerung oder durch Sputtern einen solchen ein Elektrodenmaterial hergestellt werden, um einen dünnen Film zu ergeben. Für eine Lichtemission durch die Elektrode ist es bevorzugt, dass die Elektrode eine Durchlässigkeit relativ zu dem emittierten Licht von nicht kleiner als 10% hat und das der Schichtwiderstand der Elektrode ist nicht grösser als hunderte von Ohm pro Quadrat (Ω/ ). Die Dicke des Elektrodenfilms kann im allgemeinen zwischen 10 nm und 1 um liegen, bevorzugt zwischen 50 und 200 nm in Abhängigkeit von dem Material der Elektrode.
- Im folgenden werden bevorzugte Ausführungsformen zur Herstellung der erfindungsgemässen organischen EL-Vorrichtung genannt. Zuerst wird ein dünner Film des gewünschten Elektrodenmaterials, z. B. eines Anodenmaterials, auf einem geeigneten Substrat durch Dampfablagerung oder Sputtern gebildet mit einer Dicke von 10 nm bis 1 um, bevorzugt von 50 bis 200 nm, so dass eine Anode auf dem Substrat gebildet wird. Anschliessend werden dünne Filme einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, zwei oder mehreren organischen lichtemittierenden Schichten und einer Elektroneninjektionsschicht auf dieser Anode gebildet.
- Um diese dünnen Filme zu bilden sind z. B. Wirbelbeschichtung, Giessen oder Dampfablagerung anwendbar. Bevorzugt ist eine Vakuum-Dampfablagerung, wodurch einheitliche Filme mit wenigen Nadellöchern einfach gebildet werden. Für die Dampfablagerung zur Bildung dieser dünnen Filme variieren die Bedingungen in Abhängigkeit von der Verbindungsart die abgelagert werden soll und der gewünschten Kristallstruktur und Assoziationsstruktur des abzulagernden Molekularfilms, es ist dabei bevorzugt, dass die Verdampfungstiegel-Erwärmungstemperatur zwischen 50 und 400ºC liegt, der Vakuumgrad ist zwischen 10&supmin;&sup6; und 10&supmin;³ Pa, die Ablagerungsrate liegt zwischen 0,01 und 50 nm, die Substrattemperatur ist zwischen -50 und 300ºC und die Filmdicke liegt zwischen 5 nm und 5 um.
- Um die organischen lichtemittierenden Schichten mit einer fluoreszierenden Substanz zu dotieren sind z. B. anwendbar CO-Dampfablagerung der fluoreszierenden Substanz zusammen mit der organischen Grundsubstanz für die Schichten. Genauer können zwei elektrisch heizbare Verdampfungstiegel in einer Vakuum-Verdampfungsablagerungskammer vorbereitet werden, eine davon ist mit der organischen Grundsubstanz belagern, während die andere dem Dotierungsmittel, der fluoreszierenden Substanz, beladen ist. In der Kammer werden die beiden Verdampfungstiegel gleichzeitig erhitzt, so dass sie gleichzeitig verdampfen und die beiden Substanzen auf der vorher auf dem Substraten Elektrode sich ablagern. In dieser Art und Weise können jeder organische lichtemittierende Schicht mit der fluoreszierenden Substanz dotiert werden.
- Nach der Bildung der Schichten wird darüber ein dünner Film des Kathodenmaterials gebildet so z. B. durch Dampfablagerung oder Sputtern einer Kathode mit einer Filmdicke von 10 nm bis 1 um, bevorzugt von 50 bis 200 nm. Somit kann die gewünschte organische EL-Vorrichtung hergestellt werden. Um die Vorrichtung herzustellen, kann die Reihenfolge zur Bildung der Elektroden und der Schichten, wie sie oben genannt sind, umgekehrt werden. Z. B. kann eine Kathode zuerst auf einem Substrat gebildet werden und die anderen Schichten können darauf in der vorher bestimmten Reihenfolge gebildet werden.
- Wann eine Gleichsstromspannung bei der organischen EL- Vorrichtung, die so hergestellt wurde, angelegt wird, wird eine Spannung von 3 bis 40 V oder so angelegt, wobei die Anode plus (+) ist und die Kathode ist minus (-), so dass die Vorrichtung Licht emittiert. Selbst wenn die gleiche Spannung an die Vorrichtung angelegt wird, in umgekehrter Weise zu der Polarität der Elektroden, emittiert die Vorrichtung kein Licht. Wenn ein Wechselstrom an die Vorrichtung angelegt wird, emittiert die Vorrichtung nur Licht, wenn die Anode plus (+) ist und die Kathode ist minus (-). Die Wellenart der Wechselspannung, die an die Vorrichtung angelegt wird, kann irgendeine gewünschte sein.
- Im folgenden wird die Erfindung unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele ausführlich beschrieben, diese sollen aber den Umfang der Erfindung nicht einschränken.
- Ein Teil, umfassend ein 25 min · 7 mm · 1,1 mm Glassubstrat, und eine 120 nm dicke Filmelektrode aus ITO auf dem Glassubstrat wurde als transparentes Substrat verwendet. Dieses wurde mit Ultraschall und Isopropylalkohol für 5 Minuten gewaschen anschliessend mit reinem Wasser für 5 Minuten und schliesslich mit Ultraschall und Isopropylalkohol für 5 Minuten. Anschliessend wurde Isopropylalkohol von der Oberfläche des Substrats durch Anwenden eines trockenen Stickstoffstroms entfernt und das Substrat wurde mit ultravioletter Strahlung mit Ozon gereinigt.
- Das transparente Substrat wurde in einem Substrathalter in einem kommerziell erhältlichen Vakuum-Dampfablagerungssystem (hergestellt von Nippon Vacuum Technology Co.) befestigt. Sechs elektrisch beheizbare Molybdän-Schmelztiegel wurden hergestellt, jedes wurde beladen mit entsprechend 500 mg 4,4'-bis[N,N-di(m-Tolyl)amino]-4"-phenyl-triphenylamin (TPD74), 500 mg 4,4'-bis[N-Phenyl-N-(1-naphthyl)-4- aminophenyl]triphenylamin (TPD78), 100 mg 9,10-di[4-(2,2'- Diphenylvinyl-1-yl)phenyl]anthracen (DPVDPAN, mit der Strukturformel (2), wie oben erwähnt), 100 mg 4,4'''-bis(2,2- Diphenylvinyl)-(2',2"-diphenyl-quaterphenylen) (DPVDPQP, mit der Strukturformel (31), wie oben erwähnt) und 100 mg Tris(8- hydroxychinolin)aluminium (Alq).
- Die Vakuumkammer des Systems wurde entgast auf einem reduzierten Druck von 1 · 10&supmin;&sup4; Pa, dann wurde der Schmelztiegel beladen mit TPD74 wärmt, so dass TPD74 sich auf dem Substrat ablagerte, um eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 60 nm zu bilden. Anschliessend wurde der Schmelztiegel beladen mit TPD78 erwärmt um TPD78 zu verdampfen, wobei eine Lochtransportschicht mit einer Dicke von 20 nm gebildet wurde. Anschliessend wurde der Schmelztiegel beladen mit dem DPVDPAN und der Schmelztiegel beladen mit DPAVBi gleichzeitig erwärmt um DPVDPAN und DPAVBi zu verdampfen, so dass eine erste lichtemittierende Laminatschicht mit einer Dicke von 20 nm auf der Lochtransportschicht gebildet wurde. Das Gewichtsverhältnis DPVDPAN zu DPAVBi in der ersten lichtemittierenden Schicht war 40/1. Anschliessend wurde der Schmelztiegel beladen mit DPVDPQP und der Schmelztiegel beladen mit DPAVBi gleichzeitig erwärmt um DPVDPQP und DPAVBi zu verdampfen, so dass eine zweite lichtemittierende Laminatschicht mit einer Dicke von 20 nm auf der ersten lichtemittierenden Schicht gebildet wurde. Das Gewichtsverhältnis DPVDPQP zu DPAVBi in der zweiten lichtemittierenden Schicht war 40/1. Schliesslich wurde der Schmelztiegel beladen mit Alq erwärmt um Alq auf der zweiten lichtemittierenden Schicht abzulagern, so dass eine Elektroneninjektionsschicht mit einer Dicke von 20 nm gebildet wurde.
- Als nächstes wurde die so hergestellte Probe aus der Vakuumkammer genommen und eine Maske aus Edelstahl wurde auf die Elektroneninjektionsschicht gelegt. Diese wurde wieder in einem Substrathalter befestigt und einer Aluminium/Lithiumlegierungsmatrix mit einer Lithiumkonzentration von 5 Atm% wurde verdampft mit einem Vakuumgrad von 1 · 10&supmin;&sup4; Pa und einer Ablagerungsrate von 0,5 bis 1,0 nm/sec, um so eine Kathode mit einer Dicke von 150 nm zu bilden.
- Bei diesem Verfahren wurde eine organische EL-Vorrichtung mit einer ersten lichtemittierenden Schicht aus DPVDPAN dotiert mit einer fluoreszierenden Substanz DPAVBi und eine zweite lichtemittierende Schicht aus DPVDPQP dotiert mit einer fluoreszierenden Substanz DPAVBi hergestellt, diese zwei Schichten liegen zwischen der Anode und der Kathode über Lochtransportschicht und Elektroneninjektionsschicht.
- Ein Gleichstrom von 6 V wurde an die so erhaltene Vorrichtung angelegt, so dass ITO-Elektrode positiv geladen war und die Al-Li-Legierungselektrode negativ, so dass die Vorrichtung einheitlich blaues Licht emittierte.
- Bezüglich der anfänglichen Eigenschaften der Vorrichtung bei einer Spannung von 6 V und einer Stromdichte von 1,9 mA/cm² war die Helligkeit 101 Candela (cd)/m² und die lichtemittierende Effizienz war hoch mit 4,7 cd/A. Bei der Beobachtung der Vorrichtung mit dem blossen Auge und mit einem Luminometer (CS-100, hergestellt von Minolta Co.) konnte kein nicht-emittierender Punkt auf der lichtemittierenden Oberfläche der Vorrichtung gefunden werden und die Vorrichtung emittierte das Licht einheitlich.
- Diese Vorrichtung wurde mit einem konstanten Strom in einem Stickstoffstrom bei einer anfänglichen Helligkeit von 100 cd/m² betrieben, wobei die Halbwertszeit dafür mit einer Helligkeit von 50 cd/m² 6700 Stunden war. Während dieses Lauftests trat keine Veränderung des emittierten Lichts der Vorrichtung auf.
- Eine organische EL-Vorrichtung wurde in der gleichen Weise produziert wie in Beispiel 1 mit Ausnahme, dass 4,4'- bis(2,2'-Diphenylvinyl)-2'-7'-diphenyl-4',5',9',10'- tetrahydropyren (DPVDPTHPy, mit der Strukturformel (40), wie oben genannt) als Grundsubstanz verwendet wurde in der zweiten lichtemittierenden Schicht anstelle von DPVDPQP. Dieser wurde auf ihrer Lichtemission hin in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 getestet und es wurde festgestellt, dass sie blaues Licht einheitlich emittiert. Kein nicht- emittierender Punkt wurde auf der lichtemittierenden Oberfläche der Vorrichtung gefunden. Bei dem Test zur Lebenszeit wurde keine Veränderung der Farbe des emittierenden Lichts durch die Vorrichtung gefunden. Die lichtemittierende Effizienz und die Lebenszeit der Vorrichtung ist in Tabelle 1 gezeigt.
- Eine organische EL-Vorrichtung wurde in der gleichen Weise produziert wie in Beispiel 1 mit Ausnahme, dass 4,4'- bis(2,2'-Diphenylvinyl)-terphenylen (DPVTP) als Grundsubstanz in der zweiten lichtemittierenden Schicht anstelle von DPVDPQP verwendet wurde. Diese wurde auf ihre Lichtemission hin in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 getestet und es wurde gefunden, dass sie einheitlich blaues Licht emittiert. Kein nicht-emittierender Punkt wurde auf der lichtemittierenden Oberfläche der Vorrichtung gefunden. Beim Test zur Lebenszeit wurde keine Veränderung der Farbe des emittierten Lichts durch die Vorrichtung gefunden. Die lichtemittierende Effizienz und die Lebenszeit der Vorrichtung sind in der Tabelle 1 gezeigt.
- Eine organische EL-Vorrichtung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 hergestellt mit Ausnahme, dass DPAVBi (fluoreszierende Substanz) nicht bei der Herstellung der zweiten lichtemittierenden Schicht verwendet wurde. Diese wurde auf eine Lichtemission hin in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 getestet Die Daten sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Eine organische EL-Vorrichtung wurde in der gleichen Weise hergestellt wie in Beispiel 1 mit Ausnahme, dass eine organische lichtemittierende Schicht aus DPVDPAN mit einer Dicke von 40 nm gebildet wurde ohne Bildung einer zweiten lichtemittierenden Schicht. Diese wurde auf ihre Lichtemission hin in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 getestet. Hierbei war das Gewichtsverhältnis von DPVDPAN zu DPAVBi in der organischen lichtemittierenden Schicht die gleiche wie im Beispiel 1, d. h. 40/1. Die Daten sind in der Tabelle 1 gezeigt.
- Eine organische EL-Vorrichtung wurde in der gleichen Weise hergestellt wie im Vergleichsbeispiel 2 mit Ausnahme, dass der Schmelztiegel beladen mit DPAVBi gleichzeitig mit der Dampfablagerung von TPD78 erwärmt wurde damit die 20 nm dicke Lochtransportschicht mit DPAVBi dotiert wurde. Diese wurde ihre Lichtemission in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 getestet. Hierbei wurde das Gewichtsverhältnis von TPD78 zu DPAVBi in der Lochtransportschicht 40/1. Die Daten sind in Tabelle 1 gezeigt.
- Eine organische EL-Vorrichtung wurde in der gleichen Weise hergestellt wie in Beispiel 1 mit Ausnahme, dass eine organische lichtemittierende Schicht von 1,3,5-tris[4'-{5-(p- Cyanophenyl)oxazolyl}phenyl]benzol (wird im folgenden als TOD bezeichnet) mit einer Dicke von 40 nm ohne Bildung einer zweiten lichtemittierenden Schicht gebildet wurde. Diese wurde auf eine Lichtemission hin in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 getestet. Hierbei war das Gewichtsverhältnis von TOD zu DPAVBi in der organischen lichtemittierenden Schicht 40/1 wie im Beispiel 1. Die Daten sind in der Tabelle 1 gezeigt. TABELLE 1
- (1) (Elektronenaffinität der Grundsubstanz in der zweiten lichtemittierenden Schicht) - (Elektronenaffinität der Grundsubstanz in der ersten lichtemittierenden Schicht)
- (2) (Ionisierungspotential der Grundschicht in der zweiten lichtemittierenden Schicht) - (Ionisierungspotential der Grundschicht in der ersten lichtemittierenden Schicht)
- (3) Nicht dotiert mit fluoreszierender Substanz.
- (4) Lochtransportschicht dotiert mit fluroeszierender Substanz. Die Elektronenaffinität und das Ionisierungspotential der Grundsubstanzen zur Bildung der organischen lichtemittierenden Schichten, die in den Beispielen und Vergleichsbeispielen verwendet wurden, sind in der Tabelle 2 unten gezeigt. TABELLE 2
- Aus der Tabelle 1 und Tabelle 2 oben wird deutlich, dass die lichtemittierende Effizienz der Vorrichtung gemäss Beispiele 1 bis 3 vergleichbar oder höher sind als die der Vorrichtungen der Vergleichsbeispiele 2 bis 4 mit einer lichtemittierenden Schicht und dass die Lebenszeit der Ersteren wesentlich länger war als die der Letzteren. Es ist weiterhin zu erkennen, dass selbst wenn die Lochtransportschicht dotiert ist mit einer fluoreszierenden Substanz, wie im Vergleichsbeispiel 3, die Eigenschaften der Vorrichtung fast identisch sind mit denen der Vorrichtung gemäss Vergleichsbeispiel 2. Das bedeutet, dass das Dotieren der Lochtransportschicht mit einer Fluoreszenzsubstanz nicht zur Erhöhung der lichtemittierenden Effizienz der Vorrichtung und der Verlängerung der Lebenszeit beiträgt.
- Beim Vergleich der Vorrichtung des Vergleichsbeispiels 1, wo die zweite lichtemittierende Schicht nicht dotiert wurde mit einer Fluoreszenzsubstanz und mit dem Beispiel 1 ist erkennbar, dass die erstere eine niedrigere lichtemittierende Effizienz hat und eine kürzere Lebenszeit als die letztere. Das bedeutet, dass das Dotieren von allen lichtemittierenden Schichten mit einer Fluoreszenzsubstanz der gleichen Art oder der gleichen Farbe zu sowohl der Verbesserung der lichtemittierenden Effizienz der Vorrichtung als auch zur Verlängerung der Lebenszeit davon beiträgt.
- Wie oben genannt, sind die Eigenschaften der Vorrichtungen gemäss den Beispielen besser als die der Vorrichtungen gemäss den Vergleichsbeispielen. Beim Vergleich der Vorrichtungen der Beispiele wird deutlich, dass die Vorrichtungen der Beispiele 2 und 3 besser sind als die Vorrichtungen des Beispiels 1. Der Grund hierfür ist, da in den Beispielen 2 und 3 die Grundsubstanz der zweiten lichtemittierenden Schicht eine grössere Elektronenaffinität hat als die Grundsubstanz der ersten lichtemittierenden Schicht, während im Beispiel 1 die Grundsubstanz der ersten lichtemittierenden Schicht eine grössere Elektronenaffinität hat als die der zweiten lichtemittierenden Schicht, dies führte dazu, dass die Elektroneninjizierbarkeit in die organischen lichtemittierenden Schichten in den Beispielen 2 und 3 verbessert waren, wobei die lichtemittierende Effizienz der Vorrichtungen gemäss Beispielen 2 und 3 stärker erhöht waren. Es wird weiterhin angenommen, dass die stärkere Verbesserung der Elektroneninjizierbarkeit in die organischen lichtemittierenden Schichten in den Beispielen 2 und 3 in einer besseren Ausgeglichenheit der Löcher und Elektronen in den organischen lichtemittierenden Schichten führt, so dass dies eine effiziente Energiebewegung in den Vorrichtungen erleichtert um die Lebenszeit der Vorrichtungen zu verlängern.
- Wie ausführlich mit Bezug auf die obigen Ausführungsformen beschrieben, zeigt die organische EL-Vorrichtung der Erfindung eine lange Lebenszeit und eine hohe lichtemittierende Effizienz. Die Vorrichtung wird bevorzugt in verschiedenen Displays verwendet.
Claims (6)
1. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung, umfassend
eine Vielzahl von Schichten einer organischen
Verbindung, einschliessend: mindestens zwei oder mehr
organische lichtemittierende Schichten, die zwischen
einem Elektrodenpaar einer Anode und einer Kathode
liegen, wobei zwei oder mehr dieser organischen
lichtemittierenden Schichten dotiert sind mit einer
fluoreszierenden Substanz dergleichen Art oder der
gleichen Farbe, die die organischen lichtemittierenden
Schichten bildet, und worin die Energielücke (die
Energiedifferenz zwischen dem Valenzelektronenniveau und
dem leitenden Niveau) der fluoreszierenden Substanz
kleiner ist als die des organischen Grundmaterials
kombiniert mit der fluoreszierenden Substanz.
2. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäss
Anspruch 1, wobei jede organische Grundsubstanz, die die
jeweilige organische lichtemittierende Schicht bildet,
eine Elektronenaffinität von nicht kleiner als 2,6 eV
hat.
3. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäss
Anspruch 1 oder 2, wobei das Ionisierungspotential der
Grundsubstanz, die jeweils die organische
lichtemittierende Schicht bildet, die folgende Bedingung
1) erfüllt:
Ip(1) < Ip(2) < ... Ip(n) (1)
wobei Ip(1) das Ionisierungspotential der organischen
Grundsubstanz, die die erste organische
lichtemittierende Schicht bildet, gezählt von der
Anodenseite, anzeigt; Ip(2) zeigt das
Ionisierungspotential der organischen Grundsubstanz, die
die zweite organische lichtemittierende Schicht bildet,
gezählt von der Anodenseite; Ip(n) bedeutet das
Ionisierungspotential der organischen Grundsubstanz, die
die n-te organische lichtemittierende Schicht, gezählt
von der Anodenseite, bildet.
4. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäss
einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die
Elektronenaffinität der Grundsubstanz, die jeweils die
organische lichtemittierende Schicht bildet, die
folgende Bedingung (2) erfüllt:
Ea(1) < Ea(2) < ... Ea(n) (2)
wobei Ea(1) die Elektronenaffinität der organischen
Grundsubstanz, die die erste organische
lichtemittierende Schicht bildet, gezählt von der
Anodenseite, anzeigt; Ea(2) zeigt die
Elektronenaffinität der organischen Grundsubstanz, die
die zweite organische lichtemittierende Schicht bildet,
gezählt von der Anodenseite; Ea(n) bedeutet die
Elektronenaffinität der organischen Grundsubstanz, die
die n-te organische lichtemittierende Schicht, gezählt
von der Anodenseite, bildet.
5. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäss
einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Differenz im
Ionisierungspotential zwischen den organischen
Grundsubstanzen, die die benachbarte, organische,
lichtemittierende Schichten bilden, nicht kleiner als
0,2 eV ist.
6. Organische elektrolumineszierende Vorrichtung gemäss
einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei der Unterschied in
der Elektronenaffinität zwischen den organischen
Grundsubstanzen, die die benachbarte organische
lichtemittierende Schichten bilden, nicht grösser als
0,2 eV ist.
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Families Citing this family (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3228502B2 (ja) | 1996-10-08 | 2001-11-12 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR100274871B1 (ko) * | 1998-11-12 | 2000-12-15 | 김순택 | 발광 화합물 및 이를 발색 재료로서 채용하고 있는 표시소자2 |
JP2000164359A (ja) * | 1998-11-25 | 2000-06-16 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP3983405B2 (ja) * | 1999-01-19 | 2007-09-26 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
DE19916745A1 (de) * | 1999-04-13 | 2000-10-19 | Mannesmann Vdo Ag | Lichtemittierende Diode mit organischen lichtemittierenden Stoffen zur Erzeugung von Licht mit Mischfarben |
US6521360B2 (en) * | 1999-06-08 | 2003-02-18 | City University Of Hong Kong | White and colored organic electroluminescent devices using single emitting material by novel color change technique |
JP3650552B2 (ja) * | 1999-09-14 | 2005-05-18 | 三星エスディアイ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびこれを用いたパネル |
KR100790663B1 (ko) * | 1999-09-21 | 2008-01-03 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전자발광 소자 및 유기 발광 매체 |
AU3056301A (en) * | 2000-02-02 | 2001-08-14 | Mitsubishi Chemical Corporation | Organic electroluminescent element and method of manufacture thereof |
JP4094203B2 (ja) * | 2000-03-30 | 2008-06-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体 |
US7053255B2 (en) | 2000-11-08 | 2006-05-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Substituted diphenylanthracene compounds for organic electroluminescence devices |
US6693295B2 (en) * | 2000-12-25 | 2004-02-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Indole derivative, material for light-emitting device and light-emitting device using the same |
WO2002071813A1 (en) * | 2001-03-02 | 2002-09-12 | The Trustees Of Princeton University | Double doped-layer, phosphorescent organic light emitting devices |
KR100478520B1 (ko) | 2001-08-13 | 2005-03-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | 청색 발광 화합물 및 이를 발색재료로 채용하고 있는 유기전계 발광 소자 |
TW529317B (en) * | 2001-10-16 | 2003-04-21 | Chi Mei Electronic Corp | Method of evaporating film used in an organic electro-luminescent display |
KR100844004B1 (ko) * | 2002-03-15 | 2008-07-04 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광 소자용 투명 도전막의 제조 방법 |
KR100454750B1 (ko) | 2002-06-20 | 2004-11-03 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 청색 발광 화합물 및 이를 사용한유기 전계 발광 소자 |
JP4152173B2 (ja) * | 2002-11-18 | 2008-09-17 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4287198B2 (ja) * | 2002-11-18 | 2009-07-01 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP1651012B1 (de) * | 2003-07-11 | 2013-04-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Weisses organisches elektrolumineszenzbauelement |
US6881502B2 (en) * | 2003-09-24 | 2005-04-19 | Eastman Kodak Company | Blue organic electroluminescent devices having a non-hole-blocking layer |
US7045952B2 (en) * | 2004-03-04 | 2006-05-16 | Universal Display Corporation | OLEDs with mixed host emissive layer |
US20080303415A1 (en) * | 2004-08-05 | 2008-12-11 | Yoshiyuki Suzuri | Organic Electroluminescence Element, Display and Illuminator |
JP2008509565A (ja) * | 2004-08-13 | 2008-03-27 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | 発光成分用積層体 |
JP4697577B2 (ja) * | 2004-08-24 | 2011-06-08 | 富士電機ホールディングス株式会社 | 有機el素子 |
US7645525B2 (en) * | 2005-12-27 | 2010-01-12 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting devices |
CN101931056B (zh) * | 2006-06-01 | 2014-07-09 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光器件和电子器件 |
EP1863105B1 (de) | 2006-06-02 | 2020-02-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung und elektronische Vorrichtung |
EP1876658A3 (de) * | 2006-07-04 | 2014-06-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung und elektronische Vorrichtung |
US9397308B2 (en) * | 2006-12-04 | 2016-07-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting element, light emitting device, and electronic device |
EP1973386B8 (de) * | 2007-03-23 | 2016-01-13 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Lichtemittierende vorrichtung und elektronische vorrichtung |
JP4919163B2 (ja) * | 2007-05-10 | 2012-04-18 | 日本精機株式会社 | 有機elパネル |
US8040047B2 (en) * | 2007-10-19 | 2011-10-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device |
EP2075860A3 (de) * | 2007-12-28 | 2013-03-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung und elektronische Vorrichtung |
JP2009188045A (ja) * | 2008-02-04 | 2009-08-20 | Fuji Electric Holdings Co Ltd | 有機el素子 |
WO2010026859A1 (en) | 2008-09-05 | 2010-03-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device |
CN102449800A (zh) * | 2009-05-29 | 2012-05-09 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、照明装置以及电子设备 |
JP5550311B2 (ja) | 2009-11-10 | 2014-07-16 | キヤノン株式会社 | 有機el素子 |
JP2011204801A (ja) * | 2010-03-24 | 2011-10-13 | Toshiba Mobile Display Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス装置 |
US20140027751A1 (en) * | 2011-04-07 | 2014-01-30 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element anf lighting device |
US9299942B2 (en) * | 2012-03-30 | 2016-03-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device |
KR102621731B1 (ko) * | 2017-03-02 | 2024-01-05 | 고쿠리츠켄큐카이하츠호진 카가쿠기쥬츠신코키코 | 엔아민 화합물 및 이의 용도 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4734338A (en) | 1984-07-31 | 1988-03-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Electroluminescent device |
EP0553950A3 (en) | 1992-01-07 | 1994-11-23 | Toshiba Kk | Organic electroluminescent device |
JP3332491B2 (ja) * | 1993-08-27 | 2002-10-07 | 三洋電機株式会社 | 有機el素子 |
US5503910A (en) | 1994-03-29 | 1996-04-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
KR0146491B1 (ko) | 1994-09-16 | 1998-10-01 | 양승택 | 적층구조로 구성된 유기고분자 전계발광소자 |
US5693428A (en) | 1995-02-06 | 1997-12-02 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
US5593788A (en) * | 1996-04-25 | 1997-01-14 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices with high operational stability |
US5773929A (en) * | 1996-06-24 | 1998-06-30 | Motorola, Inc. | Organic EL device with dual doping layers |
-
1997
- 1997-03-18 JP JP06426297A patent/JP3949214B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1998
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