DE697760C - Verfahren zur Gewinnung der grossen Gesamtalkaloide des Mutterkorns - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung der grossen Gesamtalkaloide des Mutterkorns

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DE697760C
DE697760C DE1937K0148794 DEK0148794D DE697760C DE 697760 C DE697760 C DE 697760C DE 1937K0148794 DE1937K0148794 DE 1937K0148794 DE K0148794 D DEK0148794 D DE K0148794D DE 697760 C DE697760 C DE 697760C
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methyl alcohol
alkaloids
ergot
alkaloid
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Expired
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DE1937K0148794
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Inventor
Dr Ludwig Vogel
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Kali Chemie AG
Original Assignee
Kali Chemie AG
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07GCOMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
    • C07G5/00Alkaloids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

  • Verfahren zur Gewinnung der großen Gesamtalkaloide des Mutterkorns Das vorliegende Verfahren betrifft -die Gewinnung der großen Gesamtalkaloide des Mutterkorns, worunter die wasserunlöslichen Alkaloide der Ergotaxingruppe zu verstehen sind.
  • Es sind bereits eine Reihe von Verfahren bekanntgewürden, um Alkaloide des Mutterkorns zu gewinnen. Ein Teil dieser Verfahren bedient sich zu diesem Zweck solcher-Extraktionsmittel, die mit Wasser nicht mischbar sind. S.o ist z. B. ein Verfahren b;ekanntgeworden, bei dem man. die angesäuerte Droge zunächst mit Benzol ;auszieht, um die unwirksamen Begleitstoffe zu entfernen, worauf man der mit Ammoniak alkalisch gemachten Droge durch wiederholte Benzalbehandlung die entzieht. Nach einem anderen bekannten` Verfahren wtixd die Droge mit Ätherausgezogen und das Alkaloid durch Ausschütteln mit organischen Säuren aus der Ätherlösung erhalten.
  • Außer diesem Verfahren sind aber noch andere Verfahren bekanntgeworden, bei denen für die Behandlung der Droge mit Wassex mischbare bzw.- mit Wasser verdünnte Extraktionsmittel, wie 45- bis 6o%iges Aceton ,oder 45- bis 6o%iger Äthylalkohol, verwendet werden. Brei diesen Verfahren läßt sich eine praktisch vollkommene Ausbeute an Alkaloiden .erzielen.
  • Das vorliegende Verfahren bedient sich ebenfalls eines wäßrig-alkoholischen @uszuges, jedoch wird erfindungsgemäß nicht verdünnter Äthyl-, sondern verdünnter -Methylalkohol verwendet..
  • Es. wurde gefunden, daß ,verdünnter Methylalkohol für das Ausziehen der Droge besser geeignet ist als die bisher für diesen Zweckverwendeten wasserhaltigen Extraktionsmittel.
  • Es hat sich nämlich überraschender weise bezeigt, daß die ,aus einem verdünnten Methylalkoholauszug gewonnenen Rohalkaloide die Reinalkaloide meinem konzentrierterexx Zustand gewinnen lassen bzw. meinem verhäftnismäßg vireniger unreinen Zustand anfallen ,als bei der Verwendung von verdünntem Äthylalkohol oder Aceton. Verdünnter Methylalkohol löst im Vergleich zu verdünntem Äthyla,lle#ohol ,oder Aceton weniger von den Ballaststoffen der Alkaloide auf, so. daß die nach eventueller Neutralisation und Verdunsten des Lösungsmittels sich abscheidenden Rohalkaloide einen wesentlich höheren Prozentsatz an Reinalkaloid aufweisen als die durch Ausziehen mit Äthylalkohol oder Aceton gewonnenen Produkte. So wurde z. B. vergleichsweise aus ,einer Droge, die bei Verwendung von 50%igem Äthylalkohol ein Rohalkaloid mit einem Gehalt an Reinalkaloid von 8,7 % und bei Verwendung von 50%igem Aceton ein Rohalkaloid mit .einem Gehalt von 9,9% Reinalkaloidergab, bei Verwendung von 5o- oder 60%igem Methylalkohol ein Rohalkaloid mit einem Gehalt von 14,2 bzw. i q., 4. % Reinalkaloid erhalten.
  • Die praktische Geeignetheit des Methanols als Extraktionsmittel für Mutterkorndroge war bei der eigenartigen, insbesondere fettigen Beschaffenheit derselben nicht -ohne weiteres vorauszusehen; denn Versuche mit einem anderen alkoholischen Lösungsmittel, dem Isopropylalkohol, haben z. B. ergeben, daß dieser hierfür vollkommen ungeeignet ist. Die Auszüge fallen nämlich bei Verwendung dieses Alkohols derart schleimig an, daß man sie kaum handhaben kann, und das daraus hergestellte Rohalkaloid ist stark verunreinigt. Ein solches ungünstiges Verhalten zeigt verdünnter Methylalkohol nicht..
  • Weiterhin ist es bekannt, daß die wesentlichen Secale-Alkaloide außer in Äthylalkohol oder Aceton auch in Methylalkohol löslich sind. Lediglich aus der Feststellung, daß Methylalkohol ein Lösungsmittel für diese Stoffe ist, könnten keine Schlüsse dahingehend gezogen werden, daß verdünnter Methylalkohol besonders bei der Extraktion der Droge sich im Hinblick ,auf die Erzeugung höhenwertiger Produkte günstiger verhält als vergleichsweise verdünnter Äthylalkohol oder Aceton.
  • Auch aus anderen Gründen lag die Ver-Wiendung von Methylalkohol, insbesondere in geringeren Konzentrationen, nicht ,nahe, denn es hat sich z. B. gezeigt, daß die Ausbeuten an Alkaloid bei Verwendung von Methylalkohol niedriger sind als bei Verwendung eines gleich starken Äthylalkohols. So wurde bei ein und derselben Droge festgestellt, daß man bei Ausziehen der Mutterkorndroge mit verdünntem Methanol von 5o % und weniger nur eine Ausbeute an Alkaloiden von etwa 6o bis 700/0 erhalten konnte, während man mit Äthylalkohol oder Aceton der gleichen Stärke bereits eine praktisch vollkommene Ausbeute erzielen konnte. Erst bei Konzentrationen von .annäherungsweise 6o o% und darüber .ergibt auch der Methylalkohol praktisch vollkommene Ausbeuten. . Es hat sich jedoch gezeigt, daß, dieses Verhalten eines verdünnteren Methanols keinen Hinderungsgrund bilden kann, verhältnismäßig niedrigere Konzentrationen anzuwenden, wie sie sonst auch für Äthylalkohol oder Aceton üblich sind; denn es wurde ,gefunden, daß man durch einen der Konzentration des Extraktionsmittels jeweils angepaßten Zusatz von organischen Säuren, wie Weinsäure oder Citronensäure u. dgl., z. B. 1,5 % Weinsäure oder vorzugsweise mehr, ebenfalls zu praktisch vollkommenen Ausbeuten ;gelangen kann. Die Verhältnisse liegen also hier derart, daß Methylalkohol in jedem Fall, d. h. mit oder ohne Säureverwendung, die vorteilhafte Wirkung hat, im Vergleich zu Äthylalkohol oder Aceton höhenwertige Auszüge zu liefern, daß man aber durch einen Zusatz von Säure zum Lösungsmittel auch bei verhältnismäßig geringeren Konzentrationen des Methylalkohols die Ausbeuten bis zur praktischen Vollkommenheit erhöhen kann.
  • Schließlich hat sich ein Zusatz von Säure auch in ,anderer Hinsicht .als vorteilhaft erwiesen. So wurde z. B. bei dem Ausziehen der zu den obigen Versuchen verwendeten Droge mit 50%igem Methylalkohol festgestellt, daß bei einem Zusatz von beispielsweise 2,5% Weinsäure zum Methylalkohol der Gehalt der Rohalkaloide an Reinalkaloid 17,70/0 betrug und vergleichsweise bei Verwendung von 50%igem Äthylalkohol oder Aceton unter Zusatz der gleichen Säuremenge 11,5 bzw. 11,7 %. Die sich hieraus ergebende Tatsache, daß ein Zusatz von Säure außerdem noch die Wertigkeit des Endproduktes erhöht, läßt es als zweckmäßig, wenn auch nicht zur Erzielung einer praktisch vollkommenen Ausbeute erforderlich erscheinen, auch bei höheren Konzentrationen des Methanols von annäherungsweise 6o % oder darüber Säure mitzuverwenden.
  • Es ist. bekannt, daß. bei der Auslaugung des Mutterkorns mit 50%igem Äthylalkohol ohne Säurezusatz eine fast vollkommene Alkaloidabtrennung erreicht werden kann, wenn eine Droge vorliegt, deren pH-Wert unterhalb 5,5 liegt. Aus diesem Grunde ist bereits bei Verwendung von Äthylalkohol als vorteilhaft empfohlen worden, denselben anzusäuern, z.ß. mit 2% konzentrierter Salzsäure oder i #!o Weinsäure. Der Maßnahme des Ansäuerns bedient sich auch wohl das vorliegende Verfahren, jedoch war es nicht bekannt, daß die Verwendung von angesäuertem Methylalkohol höhenwertige Auszüge liefert als die von angesäuertem Äthylalkohol oder Aceton. Die Aufarbeitung der Auszüge .erfolgt, wie üblich, durch Abscheidung des Rohalkaloids nach Entfernung des Methylalkohols durch Vakuumdestillation, bei Zusatz von Weinsäure nach Neutralisation vor dem Einengen und Weiterverarbeitung. in bekannter Weise zu Reinalkaloid. _ Dadurch, daß man nun nach dem vorliegenden Verfahren Rohalkaloide gewzniit, -die prozentual ,wesentlich mehr Reinalkaloid enthalten als nach den bisher bekannten Abscheidungsverfahren, ist auch die Aufarbeitung solcher Rohalkaloide zu Reinalkaloid wesentlich einfacher und vor ,allem viel wirtschaftlicher. -Ausführungsbeispiel 5049 gemahlenes Mutterkorn wurden mit 2001 einer Mischung ,aus gleichen Teilen Methylalkohol und Wasser, die 5 kg Weinsäure enthielt, bis zur Erschöpfung ausgezogen. Der Auszug wurde dann mit Soda bis zur schwach sauren Reaktion abgestumpft und nun der Methylalkohol im Vakuum ab.-destilliert. Nach 24stündigem Stehen, zweckmäßig bei niederer Temperatur, scheidet sich aus der methylalkoh olfreien Mutterlauge das ARohalkaloid in fast weißer bzw. schwach gelblicher; verhältnismäßig k onzentrierber Form ab-. Es würde ,abfiltriert, mit Wasser ausgewviaschen und getrocknet.
  • Die Ausbeute betrug rund 3 5 o g, der Gehalt an Reinalkaloid etwa 17 % . Das Reinalkaloid kann nach bekannten Methoden daraus hergestellt werden.
  • Verwandte man unter Benutzung der gleichen Droge an Stelle von Methylalkohol die gleiche Menge Äthylalkohol :oder Aceton, so betrug der Gehalt des ,gewonnenen Gutes ,an Reinalkaloid nur etwa i i bis 12 %.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: r. Verfahren zur Gewinnung der großen Gesamtalkaloide des Mutterkorns, dadurch gekennzeichnet, daß man die Droge mit verdünntem Methylalkohol auszieht. @2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man -einen mit ,einer organischen Säure versetzten, verdünnten Methylalkohol verwendet und den Säuregehalt des erhaltenen Auszuges nachträglich wieder .abstumpft:
DE1937K0148794 1937-12-09 1937-12-09 Verfahren zur Gewinnung der grossen Gesamtalkaloide des Mutterkorns Expired DE697760C (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1027676B (de) * 1955-11-30 1958-04-10 Dresden Arzneimittel Verfahren zur Gewinnung von Mutterkornrohalkaloiden
DE1240871B (de) * 1962-07-20 1967-05-24 Dresden Arzneimittel Verfahren zur Gewinnung der Gesamtalkaloide aus Mutterkorn-Drogen
EP0022418B1 (de) * 1979-07-10 1983-05-11 Pierre Fabre S.A. Verfahren zur Herstellung von Ergotamin und Alkaloiden der Ergotoxin-Gruppe

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1027676B (de) * 1955-11-30 1958-04-10 Dresden Arzneimittel Verfahren zur Gewinnung von Mutterkornrohalkaloiden
DE1240871B (de) * 1962-07-20 1967-05-24 Dresden Arzneimittel Verfahren zur Gewinnung der Gesamtalkaloide aus Mutterkorn-Drogen
EP0022418B1 (de) * 1979-07-10 1983-05-11 Pierre Fabre S.A. Verfahren zur Herstellung von Ergotamin und Alkaloiden der Ergotoxin-Gruppe

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