DE69531122T2

DE69531122T2 - Polymere Bindemittel mit gesättigten Ringeinheiten für positiv geladene, organische Einschichtphotorezeptoren

Info

Publication number: DE69531122T2
Application number: DE69531122T
Authority: DE
Inventors: Khe C. Nguyen; Sivapackia Ganapathiappan; Tan Ha
Original assignee: Hewlett Packard Co
Current assignee: HP Inc
Priority date: 1994-03-25
Filing date: 1995-02-28
Publication date: 2004-05-19
Anticipated expiration: 2015-03-01
Also published as: JPH0836270A; EP0674234A2; JP3686447B2; DE69531122D1; EP0674234B1; US6027844A; EP0674234A3

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich allgemein auf eine Bildübertragungstechnologie und insbesondere auf eine Elektrophotographie, die ein positiv ladendes, organisches Photoleitermaterial bzw. OPC-Material verwendet, das Polymerbindemittel umfaßt.
Ein elektrophotographisches Laserdrucken verwendet einen Toner, der Pigmentkomponenten und thermoplastische Komponenten enthält, zum Übertragen eines latenten Bildes, das auf ausgewählten Bereichen der Oberfläche eines isolierenden photoleitenden Materials gebildet ist, auf einen Bildempfänger, wie z. B. einfaches Papier, beschichtetes Papier, ein transparentes Substrat (leitfähig oder isolierend) oder ein Zwischenübertragungsmedium.
Es gibt in der Laserdruckerindustrie einen Bedarf nach mehrfarbigen Bildern. Ansprechend auf diesen Bedarf haben sich Entwerfer flüssigen Tonern zugewandt, bei denen Pigmentkomponenten und thermoplastische Komponenten in einem flüssigen Trägermedium dispergiert sind, üblicherweise speziellen Kohlenwasserstoff-Flüssigkeiten. Es wurde entdeckt, daß bei flüssigen Tonern die grundlegende Druckfarbe (Gelb, Magenta, Cyan und Schwarz) nacheinander auf eine Photoleiteroberfläche und von dort auf ein Blatt Papier oder ein Zwischenmedium aufgebracht werden kann, um ein mehrfarbiges Bild zu erzeugen.
Spezifische Morphologien von Phtalocyanin- (Pc-) Pigmentpulver sind als eine herausragende Photoleitfähigkeit aufweisend bekannt. Diese Phtalocyanin-Pigmente wurden als eine Mischung in Polymerbindemittelmatrizen in elektrophotographischen Photoleitern, auf ein leitfähiges Substrat aufgebracht, verwendet. Bei diesen Phtalocyanin/Bindemittel-Photoleitern treten die Photoerzeugung einer Ladung und der Ladungstransport in den Teilchen des Phtalocyanin- Pigmentes auf, während das Bindemittel inert ist. Deshalb kann der Photoleiter aus einer einzelnen Schicht Phtalocyanin/Bindemittel hergestellt sein. Diese Einschicht-Photoleiter sind aufgrund der Loch- (Positivladungs-) Transportfähigkeit des Phtalocyanin-Pigmentes als sehr gute positiv (+) ladende OPCs bekannt.
In diesen Einschicht-Photoleitern gibt es so weder einen Bedarf, Ladungstransportmoleküle hinzuzufügen, noch, eine separate Ladungstransportschicht zu haben. Der Phtalocyanin-Pigment-Gehalt kann in dem Bereich von etwa 10–30 Gewichtsprozent sein, was ausreichend hoch ist, um sowohl eine Ladungserzeugungs- als auch eine Ladungstransportfunktion durchzuführen, wobei der Bindemittelgehalt den Rest aufweist, d. h. in dem Bereich von etwa 90–70 Gewichtsprozent liegt. Die einzelne Photoleiterschicht ist üblicherweise mehr als etwa 3 Mikrometer (μm) dick, um die erforderliche Ladungsaufnahme und einen resultierenden Bildkontrast zu erzielen.
Es wäre wünschenswert, einen positiv ladenden Phtalocyanin-Typ-OPC, der stabile elektrische Eigenschaften, einschließlich einer Ladungsaufnahme, eines Dunkelabfalls und einer Photoentladung, aufweist, in einem elektrophotographischen Hochzyklus-Verfahren mit hoher Härte zu schaffen. Moderne digitale Bilderzeugungssysteme, bei denen der Schreibkopf ein LED-Array oder eine Laserdiode ist, weisen sehr hohe Lichtintensitäten (etwa 2–3 mW/cm²) über sehr kurze Belichtungszeitspannen (weniger als 50 Nanosekunden) auf, was verglichen mit Optikeingangskopierern mit Lichtintensitäten zwischen etwa 10 und 30 erg/cm² und Belichtungszeiten zwischen mehreren hundert Mikrosekunden bis Millisekunden zu strengen Bedingungen für die OPC-Verbindung führt. Diese Lichtquellen wirken in dem Bereich von etwa 700–1.100 nm, was aufgrund der Absorbanz der Phtylocyanin-Verbindungen in dem höheren Ende dieses Bereiches der Grund dafür ist, warum diese Verbindungen verwendet werden.
Leider gibt es heute kein Produkt auf dem Markt, das die oben beschriebenen stabilen elektrischen Eigenschaften liefert. Dies ist so, da der positiv ladende Phtalocyanin-Typ-OPC eine Instabilität zeigt, wenn er der Corona-Ladevorrichtung und der intensiven Lichtquelle bei dem elektrophotographischen Verfahren häufig ausgesetzt wird. Die Instabilität ist bei den Bedingungen einer starken Absorption, einer hohen Lichtintensität und einer kurzen Belichtungszeit, die für das Laserdruckverfahren benötigt werden, ausgeprägter. Die Instabilität zeigt sich in dem wesentlichen Anstieg des Dunkelabfalls nach einer kleinen Anzahl von Wiederholungszyklen eines Laserdruckens. Außerdem zeigt sich die Instabilität in dem Abfall des Oberflächenpotentials. Diese Instabilitäten bewirken nachteilige Veränderungen des Bildkontrastes und erhöhen das Problem der Zuverlässigkeit einer Bildqualität.
Diese Instabilitäten bei dem Phtalocyanin/Bindemittel-Photoleiter scheinen unabhängig von der chemischen Struktur oder Morphologie des Pigmentes zu sein. Statt dessen scheinen dieselben von der Natur des Kontaktes zwischen einzelnen Pigmentteilchen abhängig zu sein. Dies sind jüngste Beobachtungen und es gibt keinen veröffentlichten Bericht oder einen Hinweis bei dem Stand der Technik über diese Beobachtungen oder darüber, wie das Problem einer Photoleiterinstabilität bei dem Hochzyklus-Elektrophotographieverfahren mit hoher Härte wirksam anzugehen und zu lösen ist.
Es wurde beobachtet, daß Phtalocyanin-Pigmente, die eine spezifische Morphologie aufweisen, die einer Teilchengröße in dem Sub-Mikrometerbereich zugeordnet ist, abhängig von dem Typ des Bindemittels unterschiedliche Wirkungen, wie z. B. Agglomeration oder Aggregation, zeigen. Diese Eigenschaften sind der instabilen Dispersion des Pigmentes in dem Bindemittel aufgrund der schlechten Kompatibilität zwischen den beiden Komponenten zugeordnet. Die oben erwähnte instabile Dispersion kann das Problem einer Nichteinheitlichkeit der Beschichtung bewirken, was zu Defekten bei der xerographischen Bildqualität führt, wie z. B. einem hohen Rauschen und einer schlechten Auflösung. Die schlechte Dispersion dieser Pigmente in einem Bindemittel bewirkt außerdem die instabile Leistung der Vorrichtung, wie z. B. eine reduzierte Lebensdauer bei unterschiedlichen Betriebsbedingungen (Umgebungs- und erhöhte Temperatur). Die spezifische Morphologie mit einer Sub-Mikrometer-Teilchengröße kann in den folgenden Typen von Phtalocyanin-Pigmenten zu finden sein: den metallfreien kristallinen Formen (α-, β-, τ- und x-H₂-Phtalocyaninen), α-Kufer-Phtalocyanin, α-Titanyl-Phtalocyanin, Y-Titanyl-Phtalocyanin, amorphem Titanyl-Phtalocyanin, α-Tetrafluorotitanyl-Phtalocyanin, α-Haloindium-Phtalocyaninen (Halo = Cl, Br, I, F), α-Vanadyl-Phtalocyanin, α-Zink-Phtalocyanin, β-Zink-Phtalocyanin, x-Magnetsium-Phtalocyanin und α-Chloroaluminium-Phtalocyanin.
Wenn herkömmliche Bindemittel für das Phtalocyanin-Pigment verwendet werden, wie z. B. Acrylharze, Phenoxy-Harze, Vinyl-Polymere, einschließlich Polyvinylacetat und Polyvinyl-Butyral, Polystyren, Polyester, Polyamide, Polyimide, Polycarbonate, Methylmethacrylate, Polyurethane, Polyharnstoffe, Melamin-Harze, Polysulfone, Polyarylate, Diallyl-Phtalat-Harze, Polyethylene und halogenierte Polymere, einschließlich Polyvinylchlorid, Polyfluorcarbon usw., werden eine annehmbare Ladungsaufnahme und Photoentladung erhalten. Unter diesen Polymeren jedoch, die zu einer guten Leistung für eine Ladungsaufnahme und Photoentladung führen, zeigt keines die erwünschte Stabilität unter den LED-Array- oder Laserdioden-Belichtungsbedingungen. Außerdem weisen alle Bindemittel und begleitenden Lösungsmittel, die keine stabile Dispersion mit dem Phtalocyanin-Pigment bilden, üblicherweise eine sehr langsame Ladungsaufnahme, eine hohe Restspannung oder einen Dunkelabfall auf und sind deshalb inakzeptabel.
Die herkömmlichen Polymer-Bindemittel, wie z. B. Polycarbonate, Polyester, Phenoxy-Harz, Phenolharz, Polystyren, Polyvinyl-Toluen, Polyvinyl-Carbazol, Polyimid und derglei chen, enthalten ungesättigte Ringe. Andererseits scheinen einige funktionale Gruppen in dem Bindemittel, insbesondere Hydroxi-Gruppen (-OH) und Thiole (-SH), sowie >NH, -NH₂, >N-, starke Wechselwirkungen (z. B. Wasserstoffbindung) mit dem einsamen Stickstoffpaar der Phtalocyanin-Moleküle zu zeigen. Es wird beobachtet, daß diese Wechselwirkungen die Photoantwort der Photoleitervorrichtungen unter raumladungseingeschränkten Bedingungen, wie z. B. einem Belichten mit starker Lichtintensität in einer sehr kurzen Zeit von mehreren 10 Nanosekunden, einschränken.
Vorzugsweise kann eine erwünschte elektrophotographische Leistung als eine hohe Ladungsaufnahme von etwa 30–100 V/μm, ein niedriger Dunkelabfall von weniger als etwa 5 V/s und eine Photoentladung von zumindest 70% der Oberflächenladung mit dem Laserdiodenstrahl mit einer Frequenz von 780 nm oder 830 nm, durch das optische System, einschließlich Strahlscanner und Fokuslinsen, für jeden Strahl bei 0,05 μs synchronisiert, definiert sein.
So verbleibt ein Bedarf, Bindemittel für den positiven Einschicht-OPC unter Verwendung eines Submikrometer-Morpholigie-Phtalocyanin-Pigmentes als einem photoleitfähigen Element zu schaffen, um (a) eine stabile Dispersion, (b) eine hohe Photoantwort auf eine Laserbelichtung und (c) eine stabile Leistung über einen breiten Bereich einer Betriebstemperatur (Umgebung bei 75°C) zu erfüllen.
Organische Photoleitermaterialien, die geeignet zur Verwendung bei einer elektrophotographischen Ausrüstung sind, sind bekannt, wobei das Material ein Phtalocyanin-Pigment in einem Polyvinyl-Acetal- oder Polyvinyl-Butyral-Harz-Bindemittel aufweist. Derartige Photoleitermaterialien sind in der EP-A-0538889, EP-A-0470729, EP-A-0443563, EP-A-0573084, EP-A-0632333 und in der EP-A-0658814 (die durch Artikel 54(3) EPC einen Teil des Stands der Technik bilden) beschrieben.
Die vorliegende Erfindung liefert einen positiven organischen Einschicht-Photoleiter, wie er in den beigefügten Ansprüchen definiert ist. Die vorliegende Erfindung liefert außerdem ein Verfahren zum Herstellen eines derartigen Photoleiters, wie in den beigefügten Ansprüchen definiert ist.
Die Polymer-Bindemittel der Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung weisen ein Pendant eines gesättigten Rings von einer aliphatischen Polymerkette auf. Der gesättigte Ringabschnitt, der nicht polar oder zumindest weniger polar als ein ungesättigter Ring ist, erhält die spezifische Morphologie der Phtalocyanin-Pigmente, die üblicherweise bei Positivladungs-OPCs verwendet werden, und führt zu einer stabilen Dispersion, die für die stabile Leistung des OPC erforderlich ist. Ein Halten der funktionalen Gruppen -OH, -SH, -N<, -NH-, -NH₂ in der Zusammensetzung bei weniger als 35% pro Wiederholungseinheit des Polymers stellt sicher, daß die Photoantwort nicht auf einen inakzeptablen Pegel reduziert wird. Andererseits müssen zumindest 4% der obigen funktionalen Gruppen vorhanden sein, da der OPC bei einem Pegel von weniger als 4% eine schlechte thermische Stabilität zeigt.
Die Polymer-Bindemittel der Erfindung erhalten die spezifische Morphologie der zuvor erwähnten Phtalocyanin-Pigmente und führen zu einer stabilen Dispersion der Pigmente, die für die stabile Operation der Vorrichtung erforderlich ist.
Ein Formulieren von Zusammensetzungen, die Polymer-Bindemittel und die oben erwähnten Phtalocyanin-Pigmente aufweisen, in denen die Polymer-Bindemittel gesättigte Ringe enthalten, die weniger polar oder nicht polar sind, kann die spezifische Morphologie der Phtalocyanin-Pigmente erhalten und zu einer stabilen Dispersion führen, die für die stabile Leistung der Vorrichtung erforderlich ist. Der Gehalt der funktionalen Gruppen -OH, -SH, -N<, >NH und -NH₂ in der Zusammensetzung, die die reduzierte Photoantwort bewirken, muß unter 35% pro Wiederholungseinheit des Polymers gehalten werden. Dieser Typ spezifischen Bindemittels, der gesättigte Ringe enthält, zeigt die unten beschriebene allgemeine chemische Struktur:
wobei B aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus folgenden Strukturen besteht:
Die Polymer-Bindemittel sind vorzugsweise Polyvinylcyclohexan und sein Copolymere, die folgende allgemeine Strukturformel aufweisen:
wobei R Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl, Alkoxy, Aryloxy und Amino oder substituiertes Amino ist, und wobei n von 5 bis 20.000 variiert, x von 0,001 bis 0,5 variiert und y von 0,5 bis 0,999 variiert, wobei die Summe von x + y = 1, 0.
Wie oben angezeigt ist, variiert die Menge von -OH, -SH, -NH₂, >NH und >N- von 4 bis 35% pro Wiederholungseinheit des Polymer- oder Copolymer-Bindemittels. Es muß eine bestimmte Menge einer funktionalen Gruppe vorhanden sein, um dem Phtalocyanin-Pigment eine thermische Stabilität zu verleihen. Ein Wert von mehr als 35% jedoch führt zu schlechten photoleitfähigen Eigenschaften des Pigmentes.
Die Menge der funktionalen Gruppe ist durch ein Backen des OPC bei einer Temperatur und für eine Zeit, die von der Dicke der Schicht und der Menge der funktionalen Gruppe abhängt, steuerbar. Allgemein ist die Temperatur innerhalb des Bereichs von 80°C bis 300°C und die Zeit einer Erwärmung ist innerhalb des Bereichs von etwa mehreren Sekunden bis mehreren Stunden. Das Erwärmen bewirkt eine chemische Reaktion oder Vernetzung abhängig von dem Vorliegen anderer Substituenten, wodurch der Gehalt der funktionalen Gruppe reduziert wird.
Das photoleitfähige Phtalocyanin-Pigment weist eine Teilchengröße von weniger als 1 μm auf und ist im wesentlichen gleichmäßig in dem Polymer-Bindemittel dispergiert. Die gleichmäßige Dispersion wird durch den Glanz der fertigen Oberfläche beurteilt. Vorzugsweise sind die Phtalocyanin-Pigmente, die bei der Praktizierung der Erfindung verwendet werden, diejenigen, die zuvor oben erwähnt wurden.
Ein positiver Einschicht-OPC kann unter Verwendung des Polymer-Bindemittels der Erfindung durch ein Kombinieren des Pigmentes und des Polymer-Bindemittels und wahlweise eines oder mehrerer thermischer Trägererzeugungssteuerungsagenten hergestellt werden, um eine Zusammensetzung zu bilden. Während, wie oben erläutert ist, das Vorliegen der funktionalen Gruppen -OH, -SH, >N-, >NH und NH₂ in der Menge von 4 bis 35% pro Wiederholungseinheit des Polymers erforderlich ist, können diese funktionalen Gruppen als Ganzes oder teilweise durch die Zugabe spezifischer chemischer Substanzen, die thermische Trägererzeugungssteuerungsmittel genannt werden, die derartige funktionale Gruppen enthalten, bereitgestellt werden, so daß die Gesamtheit dieser funktionalen Gruppen, ob auf einem Bindemittel oder auf einem oder mehreren thermischen Trägererzeugungssteuerungsmitteln oder beides, innerhalb des erforderlichen Bereichs bleibt. Diese funktionalen Gruppen bilden schwache Bindungen mit den Stickstoffatomen oder mit dem Chelat-Metall des Phtalocyanin-Moleküls.
Die Menge des Pigmentes in der Zusammensetzung liegt in dem Bereich von 13 bis 17 Gewichtsprozent, der Rest ist Bindemittel. Die Zugabe eines oder mehrerer thermischer Steuerungsmittel, falls verwendet, verändert das Verhältnis in der Zusammensetzung nicht.
Vergleichsbeispiel 1:
Die kristalline (x) Form von Phtalocyanin (Pc), x-HP₂c, in einer Matrix einer Polycarbonat-Dispersion eines ungesättigten Polymer-Bindemittels mit hohem Molekulargewicht (Makrolon^TM, erhältlich bei Mobile Chemical Co.), in der die Menge von x-HP₂c 16 Gewichtsprozent betrug und die Menge des Polycarbonats 84 Gewichtsprozent betrug, zeigte nach 7.500 Zyklen in der Laborumgebung eine nicht glänzende Oberfläche (Pigment-Agglomeration) und eine wesentlich reduzierte Ladungsaufnahme.
Die anfängliche Ladungsaufnahme betrug 550 V, hatte nach 7.500 Zyklen jedoch einen Wert von etwa 150 V, was bedeutete, daß der OPC keine Ladung mehr gut annahm.
Vergleichsbeispiel 2:
x-HP₂c (16 Gewichtsprozent) in einem Bindemittel eines ungesättigten Rings, das Phenoxy-Harz aufweist (PKHH, erhältlich bei Union Carbide), das 18% -OH-Gruppen enthält, zeigte nach einer 10.000-Lebensdauerprüfung in der Laborumgebung eine geringe Laserantwort plus eine wesentliche Reduktion einer Ladungsaufnahme.
Insbesondere betrug der Dunkelabfall zu Beginn 3 V/Sek.; nach 10.000 Zyklen betrug der Dunkelabfall 10 V/Sek., was bedeutete, daß der OPC eine Ladung nicht gut hielt. Außerdem betrug die anfängliche Ladungsaufnahme 550 V, fiel jedoch nach 10.000 Zyklen aufgrund einer schlechten Dispersion auf 200 V ab.
Vergleichsbeispiel 3:
x-HP₂c (16 Gewichtsprozent) in Polyvinyl-Butyral (PVB) mit einem 5%igen Gehalt von -OH zeigte nach einer 10.000-Lebensdauerprüfung in der Laborumgebung eine exzellente Dispersion und eine relativ hohe Laserantwort mit nur einer leichten Veränderung einer Ladungsaufnahme.
Vergleichsbeispiel 4:
Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß ein Erhöhen der Dispersionszeit von einem Kugelmahlen von 48 Stunden zu 78 Stunden zu einer stabileren Ladungsaufnahme nach einer 10.000-Lebensdauerprüfung führte.
Vergleichsbeispiel 5:
Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß ein Schnelltrocknen (< 8 min) bei einer höheren Temperatur (150° bis 230°C) durchgeführt wurde, um den Gehalt von -OH aus der Teilvernetzung des PVB in der Oberfläche zu senken, um eine reduzierte Veränderung einer Ladungsaufnahme nach einer 10.000-Lebensdauerprüfung bei 50°C zu ergeben, d. h. eine erhöhte thermische Stabilität und Laserantwort.
Vergleichsbeispiel 6:
x-HP₂c (16 Gewichtsprozent) mit einem PVB-Bindemittel, das 33%-OH enthält, zeigte eine gute Dispersion, eine geringere Laserantwort und eine sehr geringe Veränderung einer Ladungsaufnahme nach einer 10.000-Lebendauerprüfung in der Laborumgebung.
Vergleichsbeispiel 7:
Beispiel 4 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß der OPC schnell (< 8 min) bei einer hohen Temperatur (150° bis 225°C) gebacken wurde, um eine Teilvernetzung zu bewirken, was den -OH-Gehalt von 33% auf 15% reduzierte. Eine höhere Laserantwort und eine sehr geringe Veränderung einer Ladungsaufnahme nach einer 10.000-Lebensdauerprüfung bei 50°C wurden beobachtet. Dieses Ergebnis zeigt, daß ein Rest von -OH eine gute Laserantwort und eine bessere thermische Stabilität beibehalten kann.
Der positive organische Photoleiter, der ein Phtalocyanin-Pigment und Bindemittel der Erfindung aufweist, wird wohl Verwendung bei einem elektrophotographischen Drucken, insbesondere bei einem elektrophotographischen Farbdrucken finden.
So wurde ein neuartiges Bindemittel zur Verwendung bei Phtalocyanin-Pigmenten bei einem elektrophotographischen Drucken offenbart.

Claims

Ein positiver organischer Einschichtphotoleiter, der eine Zusammensetzung aufweist, die ein Polymer-Bindemittel und zumindest ein photoleitendes Phthalocyanin-Pigment, das eine Teilchengröße von weniger als 1 μm aufweist und gleichmäßig in dem Polymer-Bindemittel dispergiert ist, aufweist, wobei das Phthalocyanin-Pigment in seiner Struktur Stickstoffatome und optional ein Chelat-Metall umfaßt, wobei das Polymer-Bindemittel aus einem Polymer oder Copolymer gebildet ist, das eine aliphatische Hauptkette aufweist, wobei die Zusammensetzung ferner zumindest eine funktionale Gruppe aufweist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus -OH, -SH, -N<, -NH- und -NH₂ besteht, die schwache Bindungen mit den Stickstoffatomen oder mit den Chelat-Metallen des Phthalocyanin-Pigmentes bilden kann, wobei die zumindest eine funktionale Gruppe in einer Menge vorhanden ist, die zwischen 4% und 35% pro Wiederholungs-Einheit des Polymers oder Copolymers variiert, und durch zumindest das Bindemittel oder zumindest eine separate Verbindung bereitgestellt wird, die die funktionale Gruppe aufweist, die aus -OH, -SH, -N<, -NH- und -NH₂ ausgewählt ist, wobei das Pigment in einer Menge in dem Bereich von 13 bis 17 Gewichtsprozent vorhanden ist, wobei der Rest Bindemittel und die zumindest eine separate Verbindung ist, falls dieselbe verwendet wird, wobei das Polymer-Bindemittel eine allgemeine chemische Struktur aufweist, die durch folgende Formel gegeben ist:
wobei B aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus folgenden Strukturen besteht:

und wobei B zumindest eine funktionale Gruppe R tragen kann, die aus Alkyl, Cycloalkyl, Allyl oder Aryl mit oder ohne funktionale Erstsubstituent-Gruppen ausgewählt ist, wobei R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹² unabhängig Wasserstoff, ein Halogen, Alkyl, Alkoxy, Allyl oder Aryl mit oder ohne funktionale Zweitsubstituent-Gruppen sind, die aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus -COOR, -OH, -CN, -O-CO-R, -NH₂ und -NO₂ besteht, und wobei m zwischen 0,15 und 1,0 variiert und n und p jeweils unabhängig zwischen 0 und 0,85 variieren, wobei m + n + p = 1,0 gilt.
Ein positiver organischer Einschichtphotoleiter, der eine Zusammensetzung aufweist, die ein Polymer-Bindemittel und zumindest ein photoleitendes Phthalocyanin-Pigment in einer Menge in dem Bereich von 13 bis 17 Gewichtsprozent, wobei der Rest Bindemittel ist, wobei das Pigment eine Teilchengröße von weniger als 1 μm aufweist und gleichmäßig in dem Polymer-Bindemittel dispergiert ist, aufweist, wobei das Phthalocyanin-Pigment in seiner Struktur Stickstoffatome und optional ein Chelat-Metall umfaßt, wobei das Polymer-Bindemittel aus einem Polymer oder Copolymer gebildet ist, das eine aliphatische Hauptkette aufweist, wobei die Zusammensetzung ferner zumindest eine funktionale Gruppe aufweist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus -OH, -SH, -N<, -NH- und -NH₂ besteht, die schwache Bindungen mit den Stickstoffatomen oder mit den Chelat-Metallen des Phthalocyanin-Pigmentes bilden kann, wobei die zumindest eine funktionale Gruppe in einer Menge vorhanden ist, die zwischen 4% und 35% pro Wiederholungs-Einheit des Polymers oder Copolymers variiert, und durch zumindest das Bindemittel oder zumindest eine separate Verbindung bereitgestellt wird, die die funktionale Gruppe aufweist, die aus -OH, -SH, -N<, -NH- und -NH₂ ausgewählt ist, wobei das Polymer-Bindemittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Polyvinylcyclohexan und seinen Copolymeren, gegeben durch folgende Formel, besteht:
wobei R Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl, Alkoxy, Aryloxy und Amino oder substituiertes Amino ist, und wobei n zwischen 5 und 20.000 variiert, x zwischen 0,001 und 0,5 variiert und y zwischen 0,5 und 0,999 variiert, und wobei die Summe von x + y = 1,0 ist.
Der positive organische Einschichtphotoleiter gemäß Anspruch 1 oder 2, bei dem das Phthalocyanin-Pigment aus der folgenden Gruppe von Phthalocyanin-Pigmenten ausgewählt ist: x-H₂-Phthalocyanin, α-H₂-Phthalocyanin, τ-H₂-Phthalocyanin, β-H₂-Phthalocyanin, α-Kupfer-Phthalocyanin, α-Titanyl-Phthalocyanin, Y-Titanyl-Phthalocyanin, amorphes Titanyl-Phthalocyanin, α-Tetrafluorotitanyl-Phthalocyanin, α-Haloindium-Phthalocyanin, α-Vanadyl-Phthalocyanin, α-Zink-Phthalocyanin, β-Zink-Phthalocyanin, x-Magnesium-Phthalocyanin und α-Chloroaluminium-Phthalocyanin.
Ein Verfahren zum Bereitstellen eines positiven organischen Einschichtphotoleiters gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, mit folgenden Schritten: Bereitstellen einer Zusammensetzung, die ein Polymer-Bindemittel gemäß Anspruch 1 und ein Phthalocyanin-Pigment gemäß Anspruch 1 aufweist, wobei die Zusammensetzung ferner zumindest eine funktionale Gruppe aufweist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus -OH, -SH, -N<, -NH- und NH₂ besteht, die schwache Bindungen mit den Stickstoffatomen oder mit den Chelat-Metallen des Phthalocyanin-Pigmentes bilden kann, wobei die zumindest eine funktionale Gruppe durch zumindest das Bindemittel oder zumindest eine separate Verbindung bereitgestellt wird, die eine funktionale Gruppe aufweist, die aus -OH, -SH, -N<, -NH- und NH₂ ausgewählt ist; gefolgt durch Erwärmen der Zusammensetzung auf eine Temperatur, die zwischen 80°C und 300°C variiert, für einen Zeitraum, der zwischen mehreren Sekunden und mehreren Stunden variiert, wobei das Erwärmen eine Konzentration von 4% bis 35% pro Wiederholungs-Einheit des Polymers der funktionalen Gruppen hinterläßt, wenn dasselbe abgeschlossen ist.