DE69530313T2 - Materialien für polarisierer für dichroides licht - Google Patents

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Description

  • TECHNISCHES GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die Erfindung betrifft farbige und neutrale dichroitische Lichtpolarisatoren (DLPs), die auf organischen Farbstoffen basieren, und Verfahren zu ihrer Herstellung.
  • BESCHREIBUNG DER VERWANDTEN TECHNIK
  • Dichroitische Lichtpolarisatoren (DLPs) können auf den organischen Farbstoffen basieren, die Sulfosäuren von Azoverbindungen oder polycyclischen Verbindungen oder Gemischen daraus aufweisen. Diese Farbstoffe können lyotrope Flüssigkristallphasen bilden, die stabile lyotrope Flüssigkristalle und Flüssigkristallzusammensetzungen bilden. (Siehe z. B. PCT/LJS94/05493, veröffentlicht am 12.08.94).
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung bietet Farbstoffe gemäß den Formeln I, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX und X, die weiter unten ausführlich beschrieben werden. Bei den erfindungsgemäßen dichroitischen Lichtpolarisatoren sind die Farbstoffmoleküle zu Teilchen aggregiert, die auf einer Oberfläche eines Substrats in einer vorgegebenen Richtung orientiert sind, um zu ermöglichen, daß der Farbstoff durch den Farbstoff durchgelassenes Licht polarisiert.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein Flüssigkristallmaterial bereit, das zur Herstellung von gelben, roten, grünen und grauen dichroitischen Lichtpolarisatoren mit hohen Polarisationskennwerten (z. B. mit Kd-Werten von nicht weniger als 15) eingesetzt werden kann. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmaterialien enthalten einen organischen Farbstoff, der durch eine der untenstehenden Formeln I, III, IV, V, VI, VI, VIII, IX und X dargestellt wird, oder Gemische dieser Farbstoffe, welche die Flüssigkristallphase bilden können.
  • Die Materialien erleichtern außerdem die Herstellung polarisierender Schichten mit hohen Polarisationskennwerten unter Anwendung von Hochgeschwindigkeits-Auftragsverfahren. Dies wird durch Anwendung eines endungsgemäßen Farbstoffs erreicht, wobei diese Farbstoffe in der Lage sind, stabile lyotrope Flüssigkristallphasen zu bilden.
  • FARBSTOFFE I–XXXIV
  • Nachstehend werden die Farbstoffe beschrieben, die erfindungsgemäße Iyotope Flüssigkristalle bilden können. Im folgenden werden die Farbstoffe gemäß den Formeln I, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX und X beschrieben, wie sie hierin verwendet werden. Im Anschluß an die Beschreibung der Formeln werden die in den Formeln benutzten Abkürzungen beschrieben.
  • Formel I:
    Figure 00020001
    mit R = BR,NHAr
    M ist ein Kation; und
    n = 2 – 4.
  • Formel III:
    Figure 00020002
    mit R = H, NHCOPh;
    M ist ein Kation; und
    n = 2–4.
  • Formel IV:
    Figure 00030001
    mit R = H, Br, NHAr,
    M ist ein Kation; und
    n = 2–4.
  • Formel V:
    Figure 00030002
    Mit R, R' = H, Hal, Alk, OAlk, ArNH, OPh;
    M ist ein Kation; und
    n = 2–4.
  • Formel VI:
    Figure 00040001
    wobei R, R', M und n wie in Formel V definiert sind.
  • Formel VII:
    Figure 00040002
    wobei R, R', M und n wie in Formel V definiert sind.
  • Formel VIII:
    Figure 00040003
    mit X = S;
    R = Hal, AlkO;
    M ist ein Kation; und
    n = 1–3.
  • Formel IX:
    Figure 00050001
    mit R = OCH3;
    M ist ein Kation; und
    n = 2–4.
  • Formel X
    Figure 00050002
    mit R = OCH3
    M ist ein Kation; und
    n = 2–4
  • Dabei haben die in den obigen Formeln benutzten Abkürzungen "Ar", "Ph", "Hal", "Alk" und "M" die nachstehend beschriebene Bedeutung:
    Ar ist aus der Gruppe ausgewählt, die aus C6H5, ClC6H4 und C6H4SO3M besteht.
    Ph ist eine Phenylgruppe.
    Alk ist eine Alkylgruppe.
    Hal ist ein Halogenid.
    M ist ein Kation.
    Alk ist vorzugsweise eine Alkylgruppe mit einem bis vier Kohlenstoffatomen.
    Hal ist vorzugsweise Cl oder Br.
    M ist vorzugsweise aus der Gruppe ausgewählt, die aus H+, Li+, Na+, K+, Cs+ oder NH4 + besteht.
  • Diese Erfindung wird durch die folgenden konkreten, aber nicht einschränkenden Beispiele weiter erläutert. Temperaturen werden in Grad Celsius und Konzentrationen in Gewichtsprozent angegeben, falls nicht anders vorgeschrieben. Verfahren, die konstruktiv in die Praxis umgesetzt werden, werden in der Gegenwartsform beschrieben, und Verfahren, die im Labor ausgeführt worden sind, werden in der Vergangenheitsform dargelegt. In den Beispielen wurde die Elementaranalyse für jede Probe zweimal bestimmt. Alle Zitate in der obigen Patentbeschreibung und den nachfolgenden Beispielen werden hiermit in ihrer Gesamtheit durch Verweis einbezogen.
  • BEISPIEL 1
  • SYNTHESE EINES FARBSTOFFS NACH FORMEL I
  • In diesem Beispiel wurde ein Farbstoff mit der Formel I durch verschiedene Verfahren synthetisiert.
  • SYNTHESE DES FARBSTOFFS
  • In diesem Beispiel wurde ein Farbstoff mit der Formel I, mit R = H, M = H+, n = 2 nach dem folgenden Sulfonierungsverfahren hergestellt.
  • Ein Farbstoff "Küpengelb 4" (Cl 59100) (5 g) wird in 45–50%-iger rauchender Schwefelsäure (Oleum) (50 ml) aufgelöst, um ein Reaktionsgemisch zu bilden. Das Reaktionsgemisch wird auf 80°C erwärmt und 7 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Das Reaktionsgemisch wird dann mit 170 ml Wasser verdünnt, und es werden 40 g Natriumchlorid zugesetzt. Die Reaktionsgemischsuspension wird auf 80°C erwärmt, 10 Minuten auf dieser Temperatur gehalten und im heißen Zustand filtriert. Der Rückstand wird gepreßt und mit einer 13%-igen Natriumchloridlösung gewaschen, bis im Filtrat keine Sulfatanionen mehr nachgewiesen werden. Der Rückstand wird getrocknet, in 30 ml 16%-iger Chlorwasserstoffsäure gekocht und filtriert, um einen Endrückstand zu bilden. Der Endrückstand wird mit 10%-iger Chlorwasserstoffsäure und dann mit Isobutylalkohol gewaschen und getrocknet.
  • Dieses Sulfonierungsverfahren ergab 5,06 g Farbstoff mit der Formel I, n = 2. Die für C24H12O8S2·4H2O berechnete Elemementaranalyse ergab S 11,37. Die gemessene Elemementaranalyse war S 11,69, 11,88.
  • Das obige Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von Anthatnthron (5,0 g) anstelle des Farbstoffs "Küpengelb 4" wiederholt und ergab 4,85 g Farbstoff mit der Formel IV, n = 2. Die für C23H11O8S2 berechnete Elemementaranalyse ergab S 13,37. Die gemessene Elemementaranalyse war S 13,12, 13,56.
  • Das obige Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von Isoviolanthron (5 g) anstelle des Farbstoffs "Küpengelb 4" wiederholt und ergab 5,38 g Farbstoff mit der Formel IX, n = 3. Die für C34H16O11S3·3H2O berechnete Elemementaranalyse ergab S 12,82. Die gemessene Elemementaranalyse war S 12,58, 13,23.
  • Das obige Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von Violanthron (5 g) anstelle des Farbstoffs "Küpengelb 4" – wiederholt und ergab 5,5 g Farbstoff mit der Formel X, n = 4. Die für C34H16O14S4·4(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab S 15,09. Die gemessene Elemementaranalyse war S 14,80, 14,95.
  • BEISPIEL 2
  • SYNTHESE EINES FARBSTOFFS NACH FORMEL I
  • Die Synthese eines Farbstoffs mit der Formel I, R = H, M = H+, n = 3, wurde ausgeführt, wie nachstehend beschrieben.
  • Ein Farbstoff "Küpengelb 4" (CI 59100) (5 g) wird in 45-50%-iger rauchender Schwefelsäure (Oleum) (50 ml) aufgelöst. Dann wird Quecksilbersulfat (0,03 g) zugesetzt, um ein Reaktionsgemisch zu bilden. Das Reaktionsgemisch wird auf 115°C erwärmt. Nachdem das Reaktionsgemisch 8 Stunden auf 110–120°C gehalten worden ist, wird das Reaktionsgemisch mit Wasser auf eine Schwefelsäurekonzentration von 50% verdünnt, und es werden 25 g Natriumchlorid zugesetzt. Die Reaktionsgemischsuspension wird auf 80°C erwärmt und im heißen Zustand filtriert. Der Rückstand wird mit einer 12%-igen Natriumchloridlösung, 16%-iger Chlorwasserstoffsäure und Isopropylalkohol gewaschen und getrocknet und ergibt 5,4 g Farbstoff mit der Formel I, n = 3. Die für C24H1 2O11S3·3(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab S 15,36. Die gemessene Elemementaranalyse war S 14,89, 15,03.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung des Farbstoffs "Küpenorange 1" (CI 59105) (5 g) anstelle des Farbstoffs "Küpengelb 4" wiederholt und ergab einen Farbstoff mit der Formel I, R = Br, n = 2. Die für C24H10Br2O8S2·2(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab Br 23,32; S 9,33. Die gemessene Elemementaranalyse war Br 23,44, 23,68; S 9,00; 9,12.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von 3,9-Di(anthrachinonyl-1-amino)dibenzopyrenchinon (5,0 g) anstelle des Farbstoffs "Küpengelb 4" wiederholt und ergab 6,2 g Farbstoff mit der Formel I, R = Anthrachinonyl-1-amino, n = 4. Die für C52H28N2O18S4·4(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab N 2,39; S 10,96. Die gemessene Elemementaranalyse war N 2,40, 2,54; S 10,78, 10,81.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung des Farbstoffs "Küpengrau 2S" (5 g) anstelle des Farbstoffs "Küpengelb 4" wiederholt und ergab 6,0 g Farbstoff mit der Formel IV, R = Anthrachinonyl-1-amino, n = 4. Die für C50H24N201 8S4·4(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab N 2,46; S 11,23. Die gemessene Elemementaranalyse war N 2,36, 2,61; S 10,98, 11,00.
  • BEISPIEL 3
  • SYNTHESE EINES FARBSTOFFS NACH FORMEL III
  • Ein Farbstoff mit der Formel III, R = H, n = 3, wurde hergestellt, wie nachstehend beschrieben.
  • 5 g Diphthaloylcarbazol werden in einem Gemisch aus 20%-iger rauchender Schwefelsäure (Oleum) (10 ml) und Chlorsulfonsäure (20 ml) aufgelöst, um ein Reaktionsgemisch zu bilden. Das Reaktionsgemisch wird 10–12 Stunden auf 85–90°C erwärmt. Dann wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und mit Wasser auf eine Schwefelsäurekonzentration von 50% verdünnt. Der Rückstand im Reaktionsgensch wird filtriert, mit 16%-iger Chlorwasserstoffsäure gewaschen und getrocknet. Das Produkt wird bei pH 6 in 150 ml Wasser aufgelöst, und es werden 100 ml Isopropylalkohol zugesetzt. Der Niederschlag wird filtriert, mit einem Wasser-Isopropanol-Gemisch (1 : 1 v/v) gewaschen und getrocknet und ergibt 5,8 g Farbstoff mit der Formel III, R = H, n = 2. Die für C28H13NO10S2·4(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab S 9,73; N 2,12. Die gemessene Elemementaranalyse war S 9,34, 9,65; N 2,00, 2,35.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von 4,5'-Dibenzoylaminodiphthaloylcarbazol-Farbstoff (5 g) anstelle von Diphthaloylcarbazol-Farbstoff wiederholt und ergab 5,1 g Farbstoff mit der Formel III, R = NHCOPh, n = 3. Die für C42H23N3O15S3·3(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab S 10,94; N 4,38. Die gemessene Elemementaranalyse war S 10,36, 10,55; N 4,07, 4,26.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von 5,5'-Dibenzoylaminodiphthaloylcarbazol-Farbstoff (5 g) anstelle von Diphthaloylcarbazol wiederholt und ergab 5,0 g Farbstoff mit der Formel III, R = NHCOPh, n = 4. Die für C42H23N 3018S3 berechnete Elemementaranalyse ergab S 12,13; N 4,26. Die gemessene Elemementaranalyse war S 11,87, 11,98; N 3,98, 4,11.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von 1,4,5,8-Naphthalintetracarbonsäure(NTCA)hydroxyphenylimidmethylbenzmidazol-Farbstoff (5 g) anstelle von Diphthaloylcarbazol-Farbstoff wiederholt und ergab 5,3 g Farbstoff mit der Formel V, R = OH, R' = CH3, n = 3. Die für C27H15N3O13S3·3(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab N 5,68; S 12,99. Die gemessene Elemementaranalyse war N 5,33, 5,60; S 12,00, 12,23.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von NTCA-Butylphenylimidchlorbenzimidazol-Farbstoff (5 g) anstelle von Diphthaloylcarbazol-Farbstoff wiederholt und ergab 4,8 g Farbstoff mit der Formel V, R = C4H9, R' = Cl, n = 2. Die für C30H20ClN3O9S2·2(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab Cl 5,06; N 5,99; S 9,12. Die gemessene Elemementaranalyse war Cl 4,68, 5,12; N 5,33, 5,60; S 8,90, 9,23.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von NTCA-Ethoxyphenylimidmethylbenzimidazol-Farbstoff (5 g) anstelle von Diphthaloylcarbazol-Farbstoff wiederholt und ergab 5,4 g Farbstoff mit der Formel V, R = C2H5O, R' = CH3, n = 3. Die für C29H19N 3O13 S3·3(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab N 5,48; S 2,52. Die gemessene Elemementaranalyse war N 5,00, 5,32; S 11,90, 12,45.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von NTCA-Bromphenylimidmethylbenzimidazol-Farbstoff (5 g) anstelle von Diphthaloylcarbazol-Farbstoff wiederholt und ergab 5,0 g Farbstoff mit der Formel V, R = Br, R' = CH3, n = 2. Die für C29H19N3O13S3·3(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab N 5,48; S 12,52. Die gemessene Elemementaranalyse war Br 10,77, 10,98; N 5,45, 5,71; S 9,56, 9,79.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäure(PTCA)-hydroxyphenylmidmethylbenzimidazol-Farbstoff (5 g) anstelle von Diphthaloylcarbazol-Farbstoff wiederholt und ergab 5,5 g Farbstoff mit der Formel VI, R = OH, R' = CH3, n = 3. Die für C31H19N3O13S3·3(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab N 5,32; S 12,14. Die gemessene Elemementaranalyse war N 5,54, 5,76; S 11,87, 12,00.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von PTCA-Butylphenylimidchlorbenzimidazol-Farbstoff (5 g) anstelle von Diphthaloylcarbazol-Farbstoff wiederholt und ergab 5,2 g Farbstoff mit der Formel VI, R = C4H9, R' = Cl, n = 2. Die für C34H24ClN3O9S2·2(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab Cl 4,71; N 5,57; S 8,49. Die gemessene Elemementaranalyse war Cl 4,32, 4,40; N 5,34, 5,39; S 8,90, 9,34.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von 3,4,9,10-Anthanthrontetracarbonsäure(AATCA)-methoxyphenylimidbenzimidazol-Farbstoff (5 g) anstelle von Diphthaloylcarbazol-Farbstoff wiederholt und ergab 5,7 g Farbstoff mit der Formel VII, R = CH3O, R' = H, n = 3. Die für C39H17N 3O15S3·3(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab N 4,75; S 10,85. Die gemessene Elemementaranalyse war N 4,59, 4,76; S 10,45, 10,51.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von AATCA-Methylphenylimidbrombenzimidazol-Farbstoff (5 g) anstelle von Diphthaloylcarbazol-Farbstoff wiederholt und ergab 4,5 g Farbstoff mit der Formel VII, R = CH3, R' = Br, n = 2. Die für C39H16BrN 3O11S2·2(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab Br 9,07; N 4,76; S 7,26. Die gemessene Elemementaranalyse war Br 8,56, 8,70; N 4,33, 4,50; S 7,69, 7,90.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von Dimethoxyisoviolanthron-Farbstoff (5 g) anstelle von Diphthaloylcarbazol-Farbstoff wiederholt und ergab 5,0 g Farbstoff mit der Formel IX, R = OCH3, n = 2. Die für C36H18O10S22(H2O) , berechnete Elemementaranalyse ergab S 9,03. Die gemessene Elemementaranalyse war S 9,65, 9,49.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von Dimethoxyviolanthron-Farbstoff (5 g) anstelle von Diphthaloylcarbazol-Farbstoff wiederholt und ergab 4,9 g Farbstoff mit der Formel X, R = OCH3, n = 2. Die für C36H18O10S2·2(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab S 9,03. Die gemessene Elemementaranalyse war S 9,75, 9,60.
  • BEISPIEL 4
  • Die Synthese eines Farbstoffs mit der Formel V, mit R = R' = H, M = H+, n = 2, wurde nach dem im folgenden beschriebenen Sulfonierungsverfahren ausgeführt.
  • NTCA-Phenylimidbenzimidazol (10 g) wird in 10%-iger rauchender Schwefelsäure (Oleum) (50 ml) aufgelöst, um ein Reaktionsgemisch zu bilden. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden auf 80–85°C erwärmt. Dann wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und mit 100 nil Wasser verdünnt. Der entstehende Niederschlag wird filtriert, mit konzentrierter Chlorwasserstoffsäure gewaschen, bis im Filtrat keine Sulfatanionen mehr nachgewiesen werden, und getrocknet, und ergibt 12,45 g eines Farbstoffs mit der Formel V, R = R' _ H, n = 2. Die für C26H13N3O9S2·2(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab N 7,30; S 11,13. Die gemessene Elemementaranalyse war N 6,98, 7,10; S 11,67, 11,73.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von NTCA-Methoxyphenylimidbenzimidazol-Farbstoff (10 g) anstelle von NTCA-Phenylimidbenzimidazol-Farbstoff wiederholt und ergab 13,2 g Farbstoff mit der Formel V, R = CH3O, R' = H, n = 2. Die für C27H15N3O10S3·2(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab N 6,55; S 9,98. Die gemessene Elemementaranalyse war N 6,33, 6,40; S 10,34, 10,50.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von NTCA-4-Phenylaminophenylimidbenzimidazol-Farbstoff (10 g) anstelle von NTCA-Phenylimidbenzimidazol-Farbstoff wiederholt und ergab 15,0 g Farbstoff mit der Formel V, R = NHPh, R' H, n = 4. Die für C32H18N4O15S4·4(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab N 6,24; S 14,25. Die gemessene Elemementaranalyse war N 5,89, 6,10; S 13,90, 14,11.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von NTCA-4-Phenyloxyphenylimidbenzimidazol-Farbstoff (10 g) anstelle von NTCA-Phenylimidbenzimidazol-Farbstoff wiederholt und ergab 12,3 g Farbstoff mit der Formel V, R = OC6H5, R' = CH3, n = 3. Die für C33H19N3O13S3·3(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab N 5,15; S 11,78. Die gemessene Elemementaranalyse war N 4,78, 5,10; S 11,45, 11,63.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von PTCA-Phenylimidbenzimidazol-Farbstoff (10 g) anstelle von NTCA-Phenylimidbenzimidazol-Farbstoff wiederholt und ergab 11,8 g Farbstoff mit der Formel VI, R = R' = H, n = 2. Die für C30H17N 3O9S2·2(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab N 6,33; S 9,65. Die gemessene Elemementaranalyse war N 5,87, 5,90; S 9,99, 10,12.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von PTCA-Methoxyphenylimidbenzimidazol-Farbstoff (10 g) anstelle von NTCA-Phenylmidbenzimidazol-Farbstoff wiederholt und ergab 12,0 g Farbstoff mit der Formel VI, R = CH3O, R' = H, n = 2. Die für C31H19N3O10S2·2(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab N- 5,91; S 9,00. Die gemessene Elemementaranalyse war N 5,34, 5,60; S 9,45, 9,63.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von PTCA-4-Phenylaminophenylimidbenzimidazol-Farbstoff (10 g) anstelle von NTCA-Phenylimidbenzimidazol- Farbstoff wiederholt und ergab 14,5 g Farbstoff mit der Formel VI, R = NHPh, R' = H, n = 4. Die für C42H22N4O15S4·4(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab N 5,89; S 13,47. Die gemessene Elemementaranalyse war N 5,46,.5,66; S 13,00, 13,47.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von PTCA-Ethoxyphenylimidbrombenzimidazol-Farbstof (10 g) anstelle von NTCA-Phenylimidbenzimidazol-Farbstoff wiederholt und ergab 10,5 g Farbstof mit der Formel VI; R C2H5O, R' = Br, n = 2. Die für C39H20BrN3O10S2·2(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab Br 10,18; N 5,34; S 8,14. Die gemessene Elemementaranalyse war Br 9,78, 9,90; N 4,98, 5,12; S 8,23, 8,45.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von AATCA-Phenylimidbenzimidazol-Farbstoff (10 g) anstelle von NTCA-Phenylimidbenzimidazol-Farbstoff wiederholt und ergab 10,8 g Farbstoff mit der Formel VII, R = R' = H, n = 2. Die für C38H15N3O11S2·2(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab N 5,32; S 8,11. Die gemessene Elemementaranalyse war N 4,87, 4,90; 58,45, 8,64.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von AATCA-Ethoxyphenylimidehlorbenzimidazol-Farbstoff (10 g) anstelle von NTCA-Phenylimidbenzimidazol-Farbstoff wiederholt und ergab 11,8 g Farbstoff mit der Formel VII, R = C2H5O, R' = Cl, n = 2. Die für C40H18ClN3O12S2·2(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab Cl 4,08; N 4,83; S 7,36. Die gemessene Elemementaranalyse war Cl 3,67, 3,90; N 4,34, 4,51.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von AATCA-4-Phenyloxyphenylimidbenzimidazol Farbstoff (10 g) anstelle von NTCA-Phenylimidbenzimidazol-Farbstoff wiederholt und ergab 13,0 g Farbstoff mit der Formel VII, R = OPh, R' = CH3, n = 3. Die für C45H21N 3O5S3·3(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab N 4,32; S 9,67. Die gemessene Elemementaranalyse war N 3,99, 4,27; S 9,45, 9,81.
  • BEISPIEL 5
  • Die Synthese eines Farbstoffs mit der Formel VIII, mit X = S, R = CH3O, M = H+, wurde nach dem im folgenden beschriebenen Sulfonierungsverfahren ausgeführt.
  • Dimethoxythioindigo (10 g) wird in 18–25%-iger rauchender Schwefelsäure (Oleum) (50 ml) aufgelöst, um ein Reaktionsgemisch zu bilden. Das Reaktionsgemisch wird 15–18 Stunden bei Raumtemperatur gelagert, bis man eine wasserlösliche Probe enthält. (Mit "Erhalten einer wasserlöslichen Probe" ist gemeint, daß 0,1 ml des Reaktionsgemischs mit 10 ml Wasser verdünnt werden. Wenn sich das Reaktionsgemisch in dem Wasser auflöst, erhält man eine wasserlösliche Probe.) Dann wird das Reaktionsgemisch mit Wasser bis auf eine Schwefelsäurekonzentration von 50% verdünnt, und es werden 25 g Natriumchlorid zugesetzt. Die entstandene Suspension wird auf 50°C erwärmt und im heißen Zustand filtriert. Der Rückstand wird mit einer 15%-igen Natriumchloridlösung und dann mit 16%-iger Chlorwasserstoffsäure gewaschen, bis im Filtrat keine Sulfatanionen mehr nachgewiesen werden. Das Filtrat wird dann getrocknet. Der trockene Rückstand wird in 100 ml Ethylalkohol gekocht, heiß filtriert, mit 20 ml Ethylalkohol gewaschen und getrocknet und ergibt 12,4 g Farbstoff mit der Formel VIII, R = CH3O. Die für C18H12O10S4·4(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab S 21,81. Die gemessene Elemementaranalyse war S 21,77, 21,89.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von Diethoxythioindigo-Farbstoff (10 g) anstelle von Dimethoxythioindigo-Farbstoff wiederholt und ergab 12,5 g Farbstoff mit der Formel VII, R = C2H5O. Die für C20H16O10S4·4(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab S 20,82. Die gemessene Elemementaranalyse war S 20,34, 20,42.
  • Das in diesem Beispiel beschriebene Sulfonierungsverfahren wurde unter Verwendung von Dichlorthioindigo-Farbstoff (10 g) anstelle von Dimethoxythioindigo-Farbstoff wiederholt und ergab 10,5 g Farbstoff mit der Formel V, R = Cl. Die für C16H6Cl2O8S4·2(H2O) berechnete Elemementaranalyse ergab S 22,86; Cl 12,64. Die gemessene Elemementaranalyse war S 22,26, 22,44; Cl 12,09, 12,23.

Claims (4)

  1. Farbstoff mit einer Formel, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus den Formeln I, III, N, V, VI, II, VIII, IX und X besteht; wobei die Formeln durch die nachstehenden Definitionen gegeben sind: Formel I:
    Figure 00120001
    M ein Kation ist; und n = 2 – 4 ist. Formel III:
    Figure 00120002
    wobei R = H, NHCOPh ist; M ein Kation ist; und n = 2 – 4 ist. Formel IV:
    Figure 00130001
    wobei R = H, Br, NHAr, M ein Kation ist; und n = 2 – 4 ist. Formel V:
    Figure 00130002
    wobei R, R' = H, Hal, Alk, OAlk, ArNH, OPh sind; M ein Kation ist; und n = 2 – 4 ist. Formel VI:
    Figure 00140001
    wobei R, R', M und n den Definitionen in Formel V entsprechen. Formel VΠ:
    Figure 00140002
    wobei R, R', M und n den Definitionen in Formel V entsprechen. Formel VIII:
    Figure 00140003
    wobei X = S ist; R = Hal, AlkO ist; M ein Kation ist; und n = 1 – 3 ist. Formel IX:
    Figure 00150001
    wobei R = OCHS ist; M ein Kation ist; und n = 2 – 4 ist. Formel X:
    Figure 00150002
    wobei R = OCH3 ist; M ein Kation ist; und n = 2 – 4 ist; und wobei "Ar", "Ph", "Hal", "Alk" und "M" in den obigen Formeln sich wie folgt beschreiben lassen: Ar ist aus der Gruppe ausgewählt, die aus C6H5, ClC6H4 und C6HaSO3M besteht. Ph ist eine Phenylgruppe. Alk ist eine Alkylgruppe. Hal ist ein Halogenid. M ist ein Kation.
  2. Farbstoff nach Anspruch 1, wobei Alk eine Alkylgruppe mit einem bis vier Kohlenstoffatomen ist.
  3. Farbstoff nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei Hal Cl oder Br ist.
  4. Farbstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei M aus der Gruppe ausgewählt ist,. die aus H+, Li+, Na+, K+, Cs+ oder NH4 + besteht.
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