CH316703A - Verfahren zum Stabilisieren eines Farbstoffes - Google Patents
Verfahren zum Stabilisieren eines FarbstoffesInfo
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Description
Verfahren zum Stabilisieren eines Farbstoffes Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein stabiles Farbstoffpräparat, das einen von Dianisidin und 1-Amino-8-naphthol-2,4- disulfonsäure abgeleiteten, gekupferten Farb stoff enthält. Dieser Farbstoff, der durch Kuppeln von Dianisidin mit 1-Amino-8-oxynaphthalin-2,J- disulfonsäure und Metallisieren mit Kupfer hergestellt wird, wurde erstmals im amerikan. Patent Nr. 2036159 beschrieben. Er besitzt in 3 Form der freien Säure wahrscheinlich die fol gende Struktur: EMI0001.0012 Er kann auch in Form seines Ammonium salzes oder seiner Alkalimetallsalze in glei cher Weise zum Färben verwendet werden. Es wurde festgestellt, dass dieser Farbstoff beim Lagern im Verlaufe der Zeit seine Färbekraft verliert. Es hat sich ausserdem ge zeigt, dass sein Farbton sich erheblich ver ändert, indem sieh dieser gegen einen röteren und dumpferen Blauton verschiebt. Diese Eigenschaft wirkt sich im Handel sehr nach teilig aus, da der Fabrikant nie zum voraus weiss, nach wieviel Zeit im Anschluss an die Herstellung seine Produkte vom Färber ver wendet werden. Jeder Farbstoff, der sich beim Lagern verändert, wird für den Käufer bald unbrauchbar. Bis jetzt ist nichts dar über bekanntgeworden, wie der oben genannte Farbstoff stabilisiert werden könnte. Es wurde nun gefunden, dass die oben beschriebene Veränderung des Farbstoffes ganz erheblich verzögert oder selbst vollstän dig verhindert werden kann, indem der Farb stoff mit einem wasserlöslichen organischen Komplexbildner von der Art der sogenann- ten Sequestrone, die für die Wasserenthär- tung verwendet werden, behandelt wird. Das Verfahren gemäss der vorliegenden Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass dem Farbstoff eine zur Komplexbildung be fähigte organische Substanz, die mindestens eine zur Bildung eines Salzes mit einem Schwermetallion befähigte anionische Gruppe und mindestens eine Gruppe aufweist, die ein nichtmetallisches Atom eines Elementes der 5. oder 6. Gruppe des periodischen Systems der Elemente enthält, das zur Bildung einer koordinativen Bindung gegenüber dem Me tallion befähigt ist, um mit solchen Schwer metallionen Komplexe zu bilden, die wasser löslich sind, zugesetzt wird. Die wichtigste Klasse v;)n organischen Komplexbildnern dieser Art ist diejenige der Oxy- und Aminopolycarbonsäuren, in wel chen die das Sauerstoffatom enthaltende Oxy- gruppe bnv. Aminogruppe, im Fall der Aminopoly carbonsäuren, zusammen mit der Carboxylgruppe und dem Metallion an der Gelatbildung teilnimmt. Die gebräuchlich sten organischen Komplexbildner der oben definierten Art sind: Athylendiamin-N,N,N',N'- tetraessigsä.ure, Äthylendiamin-N-oxyäthyl- N,N',N'-triessigsäure und -Xthylendiamin-N,N'- di(oxyäthyl)-N,N'-diessigsäure. Als weitere Beispiele von organischen Komplexbildnern sind zu nennen: Nitrilotriessigsäure, C-Alkyl- und C-Aryl-nitrilotriessigsäure, Imino-bis- bernsteinsäure, Pentacarboxymethyl-diäthylen- triamin, Hexacarboxymethyl-triäthylentetra- amin und ähnliche Verbindungen. Es ist nicht mit Gewissheit bekannt, wie die Stabilisierung zustande kommt. Die Menge, in welcher das (-r'elatinierungsmittel verwen det wird, ist nicht kritisch. Aus Gründen der Wirtschaftlichkeit sollten jedoch grosse Über schüsse vermieden werden. Die untere Grenze für die Menge des Komplexbildners liegt bei etwa 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Ge wicht des Farbstoffes. Die Stabilisierungswir kung nimmt mit steigenden Mengen von bis zu etwa 10% zu, bei welchem Wert die Sta bilisierung nahezu optimal ist. Die untere Grenze der Menge des Komplexbildners ist -#s-esentlieh kleiner als diejenige Menge, die zur Unisetzung mit der gesamten im Farbstoff vorhandenen Menge Kupfer erforderlich wäre. t'berraschenderweise reagiert der Komplex bildner nicht mit dem Kupfer im eigentlichen Farbstoffkomplex, was sich daran zeigt, dass keine Farbtonverschiebung der Farbe er folgt. Es ist nicht genau bekannt, warum diese kleine Menge an Stabilisierungsmittel stabilisierend wirkt. Die vorliegende Erfin dung soll deshalb nicht durch eine besondere Theorie eingeschränkt werden. Das vorliegende Verfahren besitzt den Vor teil, dass das Stabilisierungsmittel in verschie denen Zeitpunkten während der Herstellung des Farbstoffes zugesetzt werden kann. So kann es beispielsweise unmittelbar nach er folgter Metallisierung und vor der Isolierung des Produktes dem Metallisierungsreaktions- gemisch zugesetzt werden. Eine andere zweck mässige Arbeitsweise besteht darin, den Kom plexbildner in Form einer wässrigen Lösung während der Isolierung zuzusetzen, indem der Filterkuchen des Farbstoffes mit einer Lösung des Stabilisierungsmittels gewaschen wird. Man kann auch den Farbstoff durch Filtrieren isolieren, den Filterkuchen in einer wässrigen Lösung des Stabilisierungsmittels erneut aufschlämmen und das Farbstoffpro- dukt durch Filtrieren erneut isolieren. Das Stabilisierungsmittel kann auch durch Trok- kenmischen oder Nassmischen zugesetzt wer den. So kann man das trockene Stabilisie rungsmittel mit dem nassen Presskuchen oder finit einem trockenen Pulver des Farbstoffes vermischen. In allen Fällen wird ein bestän diges Farbstoffpräparat erhalten, das wäh rend längerer Zeit. aufbewahrt werden kann, ohne einen wesentlichen Verlust an Färbe kraft oder eine Farbveränderung zu erleiden. Die oben angegebene Formel des Farbstof fes kommt der freien Sulfonsäure zu. Die Alkalisalze, die ebenfalls isoliert und in der gleichen -VV eise stabilisiert erden können, sind der Säure in jeder Beziehung gleich wertig. Die Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens ist in den folgenden Beispielen er läutert, in welchen die Teile gewichtsmässig angegeben sind, sofern keine a.nderslautenden Angaben vorhanden sind. <I>Beispiel. 1</I> Aus 600 Teilen Dianisidin wird durch Tetrazotieren, Kuppeln mit 2 Mol 1-Amino-8- naphthol-2,-I-disulfonsäure und anschliessendes Kupfern ein Farbstoff hergestellt. Der nasse Filterkuchen des metallisierten Farbstoffes wird erneut in<B>35000</B> Volumteilen Wasser suspendiert. Dieser Suspension werden 1250 Volumteile einer 34%igen Lösung des Na triumsalzes der N,N,N',N'-Äthylendiamin- tetraessigsäure zugesetzt. Die Suspension wird gerührt, bis die Stabilisierung beendet ist, worauf der Farbstoff durch Aussalzen und Filtrieren isoliert wird. Das Produkt wird durch beschleunigte Alterung auf Stabilität geprüft, indem eine Paste des Produktes in einem Rohr in Sauerstoff eingeschmolzen und während 10 Tagen bei 80 C erhitzt wird. Der stabilisierte Farbstoff weist nach der beschleunigten Alterung eine Farbkraft von mindestens 95% des ursprünglichen Wertes auf, während der gleiche, jedoch nicht sta bilisierte Farbstoff nach der beschleunigten Alterung eine solche von nur<B>61%</B> besitzt. Beim Lagern während 6 Monaten erleidet das stabilisierte Produkt nur einen geringfügigen Verlust an Farbkraft und keine wesentliche Farbtonveränderung, während der unbehan delte Farbstoff 30 !o seiner Farbkraft einbüsst und röter und dumpfer wird. <I>" Beispiel.</I> Die Arbeitsweise ist die gleiche wie im Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass eine äqui valente Menge des Trinatriumsalzes der Ni trilotriessigSäure an Stelle des Natriumsalzes der Äthylendiamintetraessigsäure verwendet wird. Das Resultat, ist praktisch das gleiche wie im Beispiel 1. Das Produkt besitzt die gleiche ausgezeichnete Stabilität. <I>Beispiel 3</I> Der aus 320 Teilen Dianisidin erhaltene, metallisierte Farbstoff wird in der üblichen Weise abfiltriert, um einen Presskuchen zu erhalten, der mit Salzsole und dann mit einer 5% Natriumchlorid enthaltenden 17%igen Lö sung des Tetranat.riumsalzes der Äthylen- diamin-tetraessigsäure gewaschen wird. Das erhaltene Produkt zeigt nach der im Beispiel 1 beschriebenen Prüfung durch beschleunigte Alterung keinen Verlust an Farbkraft. Der Messwert der Farbkraft beträgt tatsächlich sogar 103 l0. Es erfolgt keine merkliche Farb- tonveränderung, während das unbehandelte Material, wie im Beispiel 1, ganz wesentlich an Farbkraft verliert und eine Farbtonver- änderung erleidet. Das gleiche Resultat wird mit dem Trinatriumsalz der Nitrilotriessig- säure erzielt. <I>Beispiel 4</I> Der aus 600 Teilen Dianisidin erhaltene Farbstoff wird abfiltriert. Der nasse Filter kuchen wird mit 1000 Volumteilen einer 34%igen Lösung des Tetranatriumsalzes der Äthy lendiamin-tetraessigsäure vermischt. Der nasse Kuchen wird in einem Ofen bei 60 bis 70 C getrocknet. Nach der im Beispiel 1 beschriebenen Prüfung durch beschleunigte Alterung weist das Produkt eine Farbkraft von 97% des ursprünglichen Wertes und keine Farbtonveränderung auf. <I>Beispiel 5</I> 300 Teile des gemäss Beispiel 1 hergestellten Farbstoffes werden mit 70 Volumteilen einer 34%igen Lösung des Tetranatriumsalzes der Äthylendiamin-tetraessigsäure vermischt. Das Produkt zeigt nach der beschleunigten Alte rung keinen Farbkraftverlust. Statt eine Lösung des Stabilisierungsmit tels zu verwenden, kann man eine gleich wertige Menge des trockenen pulverförmigen Tetranatriumsalzes der Äthylendiamin-tetra- essigsäure direkt mit dem getrockneten Farb stoff vermischen. Man erhält einen gleich guten Schutz gegen Veränderungen während des Lagerns. Beispiel <I>6</I> Der nach den Angaben des Beispiels 1 aus 600 Teilen Dianisidin hergestellte Farbstoff wird unmittelbar nach der Metallisierung mit 10000 Volumteilen einer 34 öigen Lösung des Tetranatriumsalzes der Äthy lendiamin-tetra- essigsäure behandelt. Das Gemisch wird ge rührt, bis der Stabilisierungsvorgang beendet ist, worauf das Produkt ausgesalzen und ab filtriert wird. Mehrere Proben des Produk tes zeigen nach der beschleunigten Alterung gemäss Beispiel 1 Farbkraftwerte von 95 bis <B>99%</B> des ursprünglichen Wertes. <I>Beispiel i</I> Die Arbeitsweise ist die gleiche wie im Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass an Stelle der Äthylendiamin-tetraessigsäure eine gleich wertige Menge des Natriumsalzes der Äthylen- diamin-N-oxyäthyl-N,N',N'-triessigsäure ver wendet wird. Die bei der Prüfung durch be schleunigte Alterung erzielten Resultate sind praktisch die gleichen wie im Beispiel 1. Es wird eine ausgezeic4nete Stabilität erzielt. <I>Beispiel 8</I> Die Arbeitsweise ist die gleiche wie im Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass an Stelle des Salzes der Äthylendiamintetraessigsäure eine gleichwertige Menge von Äthylendiamin- 1\,N'-di(oxyät.hyl)-N,N'-diessigsäure verwen det wird. Es wird die gleiche Stabilisier wirkung erzielt.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zum Stabilisieren des durch Kuppeln von tetrazotiertem Dianisidin mit 1-Amino-S-oxy-naphthol-2,4-disulfonsäure und Kupfern erhaltenen Farbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass dem Farbstoff eine zur Komplexbildung befähigte organische Sub stanz, die mindestens eine zur Bildung eines Salzes mit einem Schwermetallion befähigte anionische Gruppe und mindestens eine Gruppe aufweist, die ein niehtmetallisehes Atom eines Elementes der 5. oder 6.Gruppe des periodischen Systems der Elemente ent hält, das zur Bildung einer koordinativen Bindung gegenüber dem Metallion befähigt ist, um mit solchen Schwermetallionen Kom plexe zu bilden, die wasserlöslich sind,. zuge setzt wird. II. Stabilisierter Farbstoff, erhalten nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I. <B>UNTERANSPRÜCHE</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch I, da durch gekennzeichnet, dass der genannte Komplexbildner in einer Menge von 1-10%, bezogen auf das Gewicht des Farbstoffes, zu gesetzt. wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch I, da durch gekennzeichnet, dass der genannte Kom plexbildner dem Reaktionsgemisch vor der Isolierung des Farbstoffilterkuchens zugesetzt wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch I, da durch gekennzeichnet, dass der Parbstoffilter- kuehen mit einer Lösung des Komplexbildners gewaschen wird. 4. Verfahren nach Paten lansprueh I, da durch gekennzeichnet, dass der Komplexbild ner einer Suspension des isolierten Farbstof fes zugesetzt wird. 5. Verfahren nach Patentanspruch I, da durch gekennzeichnet, dass der Komplexbild ner in trockener Form mit dem trockenen isolierten Farbstoff vermischt wird.
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