DE69519713T2 - Diaminoverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Diaminoverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung

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Description

    1. FACHGEBIET DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue Diamino-Verbindungen und Verfahren zur Herstellung derselben.
    • 2. STAND DER TECHNIK
  • Für Flüssigkristall-Anzeigeelemente, die in Uhren und elektronischen Rechnern verwendet werden, ist hauptsächlich ein nematischer Twistmodus (im folgenden TN genannt) eingeführt, bei dem die Orientierungsrichtungen der nematischen Flüssigkristallmoleküle zwischen einem Substratpaar aus oberer und unterer Elektrode um 90 Grad verdreht sind. Es wurde auch ein nematischer Supertwist-Modus (im folgenden STN genannt) entwickelt, in dem der Twistwinkel auf 180 bis 300 Grad erhöht ist; auf diese Weise können selbst für eine große Bildebene Flüssigkristall- Anzeigeelemente mit guter Anzeigequalität erhalten werden.
  • Da vor kurzem Matrixanzeigen und Farbanzeigen usw. verwirklicht wurden, wurden außerdem in aktiver Weise MIM (Metall-Isolator-Metall)-Elemente und TFT- (Dünnschichttransistor des Feldeffekt-Modus)-Elemente entwickelt, die eine Reihe selektiver Elektroden aufweisen; so kann ein nematischer Twistmodus des aktiven Typs durch deren AN-AUS-Vorgänge durchgeführt werden.
  • Bei all diesen Modi wird als Problem ein Phänomen, das "Hängenbleiben des Bildes" genannt wird, verursacht, d. h. nach dem Anzeigen desselben Bildes über einen langen Zeitraum, bleibt das vorherige Bild beim Wechseln zum nächsten Bild als Nachbild. Um Flüssigkristall- Anzeigeelemente mit hoher Qualität zu erhalten, wird es ein sehr wichtiges Problem werden, dieses "Hängenbleiben des Bildes" zu verbessern.
  • Als Grund für das "Hängenbleiben des Bildes" wird eine elektrische Potentialdifferenz angesehen, die zwischen dem oberen und unteren Substrat durch Deviation von elektrischer Ladung produziert wird und stabil gehalten wird; diese Deviation wird durch Produktion von elektrischen Doppelschichten aufgrund von Ionen-Komponenten aus Verunreinigungen, die im Flüssigkristall enthalten sind, an der Orientierungsoberfläche durch eine an das Flüssigkristallelement angelegte Gleichstromkomponente verursacht. Da insbesondere im TFT-Element die Gleichstromkomponente wegen der Merkmale des Elements nicht eliminiert werden kann, ist das "Hängenbleiben des Bildes" ausgeprägter und ernster als in TN- und STN-Elementen.
  • Auch im TFT-Modus ist, um ein Flackern in einer Bildebene aufgrund des Hängenbleibens des Bildes zu verhindern, ein Orientierungsfilm erforderlich, der ein hohes Spannungshalteverhältnis selbst bei 60ºC bis 90ºC hat, wobei bei diesen Temperaturen bisher die Verringerung des Spannungshalteverhältnisses besonders ausgeprägt ist.
  • Außerdem neigt der Vth (Spannungsgrenzwert) um ein Flüssigkristall-Feld unter einer Atmosphäre einer hohen Temperatur und einer hohen Feuchtigkeit dazu, partiell anzusteigen (Vth-Ungleichmäßigkeit genannt). Obgleich der Grund hierfür nicht sicher ist, ist es bedeutend, daß Wasser und Verunreinigungen in einem Dichtungsmaterial in den Flüssigkristallorientierungsfilm diffundieren und permeieren, wobei das Phänomen verursacht wird.
  • Als Orientierungsfilme, die in den Flüssigkristall- Anzeigeelementen verwendet werden, werden hauptsächlich organische Filme wie z. B. Polyimid- und Polyamid-Typen eingesetzt; ein Flüssigkristall-Anzeigeelement mit einem Flüssigkristallorientierungsfilm ist in der japanischen Patentanmeldungs-Offenlegungsschrift Sho 51-65960 offenbart, in der Polyimidharz mit einer Repetiereinheit, die durch
  • dargestellt wird, verwendet wird. Allerdings werden in diesem Element, das den Polyimid-Orientierungsfilm verwendet, leicht ein "Hängenbleiben des Bildes" und die Vth-Ungleichmäßigkeit erzeugt.
  • EP-A-0 575 083 beschreibt Flüssigkristallorientierungsfilme und Flüssigkristallanzeigen, die Polymere mit den folgenden Repetiereinheiten umfassen:
  • oder
  • worin X und Y unabhängig ausgewählt sind aus H, Cl, F, C&sub1;&submin;&sub3;- Alkyl oder CF&sub3; und R eine vierwertige aromatische, aliphatische oder gemischt aromatische und aliphatische Gruppe ist.
  • EP-A-0 601 813 beschreibt Flüssigkristallschichten, die Diamin-Verbindungen der Formel:
  • worin R H oder C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl darstellt, und X, Y und Z unabhängig voneinander aus H, C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl und F ausgewählt sind, umfassen.
    • PROBELEME, DIE DURCH DIE ERFINDUNG GELÖST WERDEN SOLLEN
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, das oben beschriebene Problem zu lösen, wie auch Diamino- Verbindungen, die geeignet sind, um ein Ausgangsmaterial, ein Polyimidharz für einen Flüssigkristallorientierungsfilm mit einem geringeren Hängenbleiben des Bildes, mit einem hohen Spannungshalteverhältnis von niedriger Temperatur bis hoher Temperatur und ohne irgendeine Vth-Ungleichmäßigkeit um das Flüssigkristall-Feld selbst in einer Atmosphäre hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit, zu erhalten, vorzuschlagen.
    • MITTEL ZUR LÖSUNG DES PROBLEMS
  • Wir Erfinder haben ernsthafte Untersuchungen und Entwicklungen durchgeführt und so festgestellt, daß das Hängenbleiben des Bildes, das Spannungshalteverhältnis, die Vth-Ungleichmäßigkeit mit der Polarität einer Orientierungsfilmoberfläche in Wechselwirkung stehen, und daß ein Orientierungsfilm mit einem geringeren Hängenbleiben des Bildes, mit einem hohen Spannungshalteverhältnis zwischen niedriger Temperatur und hoher Temperatur und ohne Vth- Ungleichmäßigkeit um das Flüssigkristall-Feld selbst in einer Atmosphäre hoher Temperatur und hoher Feuchtigkeit dadurch erhalten werden kann, daß als Polyimid-Ausgangsmaterial für den Orientierungsfilm eine Diamino-Verbindung mit einer spezifizierten Struktur, welche zur Verringerung der Polarität fähig ist, verwendet wird; auf diese Weise wurde die vorliegende Erfindung vollendet.
  • Da diese Diamino-Verbindung keine polare Gruppe wie z. B. -O- oder -SO&sub2;- hat und auch ein großes Molekulargewicht hat, kann der Anteil der Imid-Gruppe mit einer großen Polarität relativ gesenkt werden, wenn die Verbindung als Polyimid- Ausgangsmaterial eingesetzt wird. Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Absätze (1) bis (18) gebildet.
  • (1) Diamino-Verbindungen, die durch die folgende allgemeine Formel (1) ausgedrückt werden:
  • worin,
  • (a) wenn R²&sup5; ein Wasserstoffatom ist und D
  • ist, R¹¹, R¹², R¹³ und R¹&sup4; jeweils ein Wasserstoffatom sind und R²¹, R²², R²³, R²&sup4;, R³¹, R³², R³³, R³&sup4;, R&sup4;¹, R&sup4;², R&sup4;³ und R&sup4;&sup4; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind,
  • (b) wenn R²&sup5; ein Wasserstoffatom ist und D
  • ist, R¹¹, R¹², R¹³ und R¹&sup4; ein Wasserstoffatom sind und R²¹ und R³², R²² und R³¹, R²³ und R³&sup4; ebenso wie R²&sup4; und R³³ jeweils die gleichen Atome oder Gruppen sind und unabhängig jeweils Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind und R&sup4;¹, R&sup4;², R&sup4;³, R&sup4;&sup4;, R&sup5;¹, R&sup5;², R&sup5;³ und R&sup5;&sup4; unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind,
  • (c) wenn R²&sup5; ein Wasserstoffatom ist und D eine bivalente, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, R¹¹, R¹², R¹³ und R¹&sup4; unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind und R²¹ und R³², R²² und R³¹, R²³ und R²&sup4; ebenso wie R²&sup4; und R³³ jeweils die gleichen Atome oder Gruppen sind und unabhängig jeweils Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind,
  • (d) wenn R²&sup5; eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, D eine aliphatische Gruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, die eine aliphatische und eine aromatische Gruppe aufweist, ist, R¹¹, R¹², R¹³ und R¹&sup4; unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verweigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind und R²¹ und R³², R²² und R³¹, R²³ und R³&sup4; ebenso wie R²&sup4; und R³³ jeweils die gleichen Atome oder Gruppen sind und jeweils unabhängig Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten.
  • (2) Die Diamino-Verbindungen nach Absatz (1), worin in der allgemeinen Formel (1) R¹¹, R¹², R¹³, R¹&sup4;, R²¹, R²², R²³, R²&sup4;, R²&sup5;, R³¹, R³², R³³ und R³&sup4; jeweils ein Wasserstoffatom sind und D
  • bedeutet.
  • (3) Die Diamino-Verbindungen nach Absatz (1), worin in der allgemeinen Formel (1), R¹¹, R¹², R¹³, R¹&sup4;, R²¹, R²², R²³, R²&sup4;, R²&sup5;, R³¹, R³², R³³ und R³&sup4; jeweils ein Wasserstoffatom sind und D
  • bedeutet.
  • (4) Die Diamino-Verbindungen nach Absatz (1), worin R²&sup5; ein Wasserstoffatom ist, D eine Gruppe mit der folgenden Formel (2) ist, R¹¹, R¹², R¹³ und R¹&sup4; unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind, R²¹ und R³², R²² und R³¹, R²³ und R³&sup4;, ebenso wie R²&sup4; und R³³ jeweils die gleichen Atome oder Gruppen sind und unabhängig jeweils Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in der allgemeinen Formel (1) sind:
  • worin R&sup6;¹ ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, R&sup6;² eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, e und k unabhängig 0 bis 10 sind, j 0 bis 20 ist und wenn j 0 ist, ist die Summe von e und k 2 oder mehr als 2, und wenn j 1 oder mehr als 1 ist, ist die Summe von e und k 0 oder mehr als 1 in der allgemeinen Formel (2).
  • (5) Diamino-Verbindungen nach Absatz (1), worin R²&sup5; eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, D irgendeine Gruppe der folgenden Formeln ist, worin R¹¹, R¹², R¹³ und R¹&sup4; unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind, R²¹ und R³², R²² und R³¹, R²³ und R³&sup4;, ebenso wie R²&sup4; und R³³ jeweils die gleichen Atome oder Gruppen sind und unabhängig Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte Alkyl- Gruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in der allgemeinen Formel (1) sind,
  • worin A&sub6;, A&sub7; und A&sub8; unabhängig jeweils ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, q eine ganze Zahl von 1 bis 30 ist,
  • R¹&sup5;, R¹&sup6;, R¹&sup9; und R²&sup0; unabhängig jeweils ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen sind und R¹&sup7; und R¹&sup8; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind.
  • (6) Die Diamino-Verbindungen nach Absatz (1), worin in der allgemeinen Formel (1) R¹¹, R¹², R¹³, R¹&sup4;, R²¹, R²², R²³, R²&sup4;, R²&sup5;, R³¹, R³², R³³ und R³&sup4; jeweils ein Wasserstoffatom sind und D eine Gruppe mit der allgemeinen Formel (2) bedeutet.
  • (7) Die Diamino-Verbindungen nach Absatz (1), worin in der allgemeinen Formel (1) R¹¹, R¹², R¹³, R¹&sup4;, R²¹, R²², R²³, R²&sup4;, R²&sup5;, R³¹, R³², R³³ und R³&sup4; jeweils ein Wasserstoffatom sind und D eine Gruppe mit der allgemeinen Formel (2) ist, worin j 0 ist und die Summe von e und k 2 bis 10 in der allgemeinen Formel (2) ist.
  • (8) Die Diamino-Verbindungen nach Absatz (1), worin in der all emeinen Formel (1) R¹¹, R¹², R¹³, R¹&sup4;, R²¹, R²², R²³, R²&sup4;, R²&sup5;, R³¹, R³², R³³ und R³&sup4; jeweils ein Wasserstoffatom sind und D eine Gruppe mit der allgemeinen Formel (2) ist, worin R&sup6;¹ ein Wasserstoffatom, R&sup6;² eine geradkettige Alkyl- Gruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und e, j und k jeweils 1 sind in der allgemeinen Formel (2).
  • (9) Die Diamino-Verbindungen nach Absatz (1), worin in der allgemeinen Formel (1) R¹¹, R¹², R¹³, R¹&sup4;, R²¹, R²², R²³, R²&sup4;, R²&sup5;, R³¹, R³², R³³ und R³&sup4; jeweils ein Wasserstoffatom sind und D eine Gruppe mit der allgemeinen Formel (2) ist, worin R&sup6;¹ ein Wasserstoffatom, R&sup6;² eine geradkettige Alkyl- Gruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen ist und e und k jeweils 0 sind in der allgemeinen Formel (2) und j 1 oder mehr als 1 ist.
  • (10) Die Diamino-Verbindungen nach Absatz (5), worin R¹¹, R¹², R¹³, R¹&sup4;, R²¹, R²², R²³, R²&sup4;, R³¹, R³², R³³ und R³&sup4; in der allgemeinen Formel (1) ein Wasserstoffatom sind.
  • (11) Bis-(4-(1-(4-aminophenyl)alkyl)phenyl)methane der allgemeinen Formel (1), worin R²&sup5; eine geradkettige Alkyl- Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
  • (12) Bis-(4-(1-(4-aminophenyl)alkyl)phenyl)cylcohexane der allgemeinen Formel (1), worin R²&sup5; eine geradkettige Alkyl- Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
  • (13) Bis-(4-(1-(4-aminophenyl)alkyl)phenyl)butylcyclohexane der allgemeinen Formel (1), worin R²&sup5; eine geradkettige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
  • (14) Verfahren zur Herstellung einer Diaminoverbindung mit der allgemeinen Formel (1) dadurch gekennzeichnet, daß eine aromatische Verbindung mit der allgemeinen Formel (3) mit einem para-Nitrobenzoylhalogenid-Derivat mit der folgenden allgemeinen Formel (4) reagiert und danach Carbonyl-Gruppen reduziert oder alkyliert und Nitro-Gruppen reduziert werden:
  • worin,
  • (a) wenn R²&sup5; ein Wasserstoffatom ist und D
  • ist, R¹¹, R¹², R¹³ und R¹&sup4; jeweils ein Wasserstoffatom sind und R²¹, R²², R²³, R²&sup4;, R³¹, R³², R³³, R³&sup4;, R&sup4;¹, R&sup4;², R&sup4;³, und R&sup4;&sup4; unabhängig jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind,
  • (b) wenn R²&sup5; ein Wasserstoffatom ist und D
  • ist, R¹¹, R¹², R¹³ und R¹&sup4; jeweils ein Wasserstoffatom sind und R²¹ und R³², R²² und R³¹, R²³ und R³&sup4; ebenso wie R²&sup4; und R³³ jeweils die gleichen Atome oder Gruppen sind und unabhängig jeweils Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind und R&sup4;¹, R&sup4;², R&sup4;³, R&sup4;&sup4;, R&sup5;¹, R&sup5;², R&sup5;³ und R&sup5;&sup4; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten,
  • (c) wenn R²&sup5; ein Wasserstoffatom ist und D eine bivalente, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, R¹¹, R¹², R¹³ und R¹&sup4; unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind und R²¹ und R³², R²² und R³¹, R²³ und R³&sup4; ebenso wie R²&sup4; und R³³ jeweils die gleichen Atome oder Gruppen sind und unabhängig jeweils Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten,
  • (d) wenn R²&sup5; eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, D eine aliphatische Gruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, die eine aliphatische und eine aromatische Gruppe aufweist, R¹¹, R¹², R¹³ und R¹&sup4; unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind und R²¹ und R³², R²² und R³¹ R²³ und R³&sup4; ebenso wie R²&sup4; und R³³ jeweils die gleichen Atome oder Gruppen sind und unabhängig Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte Alkyl- Gruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind und X ein Chloratom oder ein Bromatom ist.
  • (15) Verfahren zur Herstellung einer Diamino-Verbindung nach Absatz (14), dadurch gekennzeichnet, daß ein Diphenylmethan- Derivat mit der folgenden Formel (5)
  • mit einem Benzoylhalogenid-Derivat mit der folgenden allgemeinen Formel (6) reagiert wird und daß danach eine Carbonyl-Gruppe reduziert wird, zur Synthese einer aromatischen Verbindung mit der Formel (3); die anschließend mit einem para-Nitrobenzoylhalogenid mit der allgemeinen Formel (4) umgesetzt wird, und danach Carbonyl- und Nitro- Gruppen reduziert werden,
  • worin,
  • D:
  • in der allgemeinen Formel (3) bedeutet und R¹¹, R¹², R¹³ und R¹&sup4; jeweils ein Wasserstoffatom sind und R²¹, R²², R²³, R²&sup4;, R³¹, R³², R³³, R³&sup4;, R&sup4;¹, R&sup4;², R&sup4;³, R&sup4;&sup4;, R&sup5;¹, R&sup5;², R&sup5;³ und R&sup5;&sup4; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind, X ein Chloratom oder ein Bromatom in den allgemeinen Formeln (4), (5) und (6) bedeuten.
  • (16) Verfahren zur Herstellung einer Diamino-Verbindung nach Absatz (14), dadurch gekennzeichnet, daß ein Dibenzylbenzol- Derivat mit der folgenden Formel (7) mit para- Nitrobenzoylhalogenid mit der folgenden allgemeinen Formel (4) umgesetzt wird und danach Carbonyl- und Nitro-Gruppen reduziert werden:
  • worin die Gruppen R²¹, R²², R²³, R²&sup4;, R³¹, R³², R³³, R³&sup4;, R&sup4;¹, R&sup4;², R&sup4;³ und R&sup4;&sup4; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in der allgemeinen Formel (7) bedeuten.
  • (17) Verfahren zur Herstellung einer Diamino-Verbindung nach Absatz (14), dadurch gekennzeichnet daß ein Diphenylalkan- Derivat mit der folgenden Formel (8) mit einem para- Nitrobenzoylhalogenid-Derivat mit der folgenden allgemeinen Formel (4) umgesetzt wird und danach Carbonyl- und Nitro- Gruppen reduziert werden:
  • worin R&sup6;¹ ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, R&sup6;² eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, e und k unabhängig jeweils 0 bis 10 sind, j 0 bis 20 ist und wenn j 0 ist, ist die Summe von e und k 2 oder mehr als 2, und wenn j 1 oder mehr als 1 ist, ist die Summe von e und k 0 oder mehr als 0, worin R²¹, R²², R²³ und R²&sup4; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in der allgemeinen Formel (8) sind.
  • (18) Verfahren zur Herstellung einer Diamino-Verbindung mit der allgemeinen Formel (10), dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung mit der folgenden Formel (9) mit einem para- Nitrobenzoylhalogenid-Derivat mit der allgemeinen Formel (4) umgesetzt wird und danach Carbonyl-Gruppen alkyliert und Nitro-Gruppen reduziert werden:
  • worin
  • A&sub0; eine der folgenden Gruppen in den allgemeinen Formeln (9) und (10) bezeichnet:
  • worin A&sub6;, A&sub7; und A&sub8; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind, q eine ganze Zahl von 1 bis 30 ist, R¹&sup5;, R¹&sup6;, R¹&sup9; und R²&sup0; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen sind, R¹¹, R¹², R¹³, R¹&sup4;, R¹&sup7;, R¹&sup8;, R²¹, R²², R²³ und R²&sup4; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten und R²&sup6; eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.
    • KURZE BESCHREIBUNG DER BEIGEFÜGTEN ZEICHNUNGEN
  • Fig. 1 ist eine Zeichnung zur Darstellung der C-V- Hystereskurven.
  • Fig. 2 ist die Zeichnung eines Stromkreises, der zur Bestimmung der Spannungshalteverhältnisse verwendet wird.
  • In Fig. 3 ist Vs eine Rechteckwelle mit einer Torimpulsbreite von 69 us, einer Frequenz von 30 Hz und einer Wellenhöhe von ± 4,5 V; Vd ist eine Wellenform, die nach Anlegen von Vs an eine Quelle des in Fig. 2 dargestellten Schaltkreises von einem Oszilloskop abgelesen wird.
  • Fig. 4 ist das ¹H-NMR-Spektrum der in Beispiel 1 erhaltenen Diamino-Verbindung.
  • Fig. 5 ist das Infrarot-Absorptionsspektrum der in Beispiel 1 erhaltenen Diamino-Verbindung. In dem Spektrum ist die Einheit der Wellenzahl cm&supmin;¹; diese wird auch im folgenden verwendet.
  • Fig. 6 ist das ¹H-NMR-Spektrum der in Beispiel 2 erhaltenen Diamino-Verbindung.
  • Fig. 7 ist das Infrarot-Absorptionsspektrum der in Beispiel 2 erhaltenen Diamino-Verbindung.
  • Fig. 8 ist das ¹H-NMR-Spektrum der in Beispiel 8 erhaltenen Diamino-Verbindung.
  • Fig. 9 ist das Infrarot-Absorptionsspektrum der in Beispiel 8 erhaltenen Diamino-Verbindung.
  • Fig. 10 ist das ¹H-NMR-Spektrum der in Beispiel 9 erhaltenen Diamino-Verbindung.
  • Fig. 11 ist das Infrarot-Absorptionsspektrum der in Beispiel 9 erhaltenen Diamino-Verbindung.
  • Fig. 12 ist das ¹H-NMR-Spektrum der in Beispiel 10 erhaltenen Diamino-Verbindung.
  • Fig. 13 ist das Infrarot-Absorptionsspektrum der in Beispiel 10 erhaltenen Diamino-Verbindung.
  • Fig. 14 ist das ¹H-NMR-Spektrun der in Beispiel 11 erhaltenen Diamino-Verbindung.
  • Fig. 15 ist das Infrarot-Absorptionsspektrum der in Beispiel 11 erhaltenen Diamino-Verbindung.
  • Fig. 16 ist das Infrarot-Absorptionsspektrum der in Beispiel 12 erhaltenen Diamino-Verbindung.
  • Fig. 17 ist das Infrarot-Absorptionsspektrum der in Beispiel 13 erhaltenen Diamino-Verbindung.
  • Fig. 18 ist das Infrarot-Absorptionsspektrum der in Beispiel 13 erhaltenen Diamino-Verbindung.
    • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG BEVORZUGTER AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Erfindungsgemäße Diamino-Verbindungen werden durch die allgemeine Formel (I) dargestellt, und als typische Beispiele dafür werden folgende Verbindungen genannt:
  • 1,4-Bis(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol,
  • 1,4-Bis(2-methyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- benzol,
  • 1,4-Bis(2-ethyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- benzol,
  • 1,4-Bis(2-propyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- benzol,
  • 1,4-Bis(2-butyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- benzol,
  • 1,4-Bis(2-pentyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- benzol,
  • 1,4-Bis(2-hexyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- benzol,
  • 1,4-Bis(2-heptyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- benzol,
  • 1,4-Bis(2-octyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- benzol,
  • 1,4-Bis(3-methyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- benzol,
  • 1,4-Bis(3-ethyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- benzol,
  • 1,4-Bis(3-propyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- benzol,
  • 1,4-Bis(3-butyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- benzol,
  • 1,4-Bis(3-pentyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- benzol,
  • 1,4-Bis(3-hexyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- benzol,
  • 1,4-Bis(3-heptyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- benzol,
  • 1,4-Bis(3-octyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- benzol,
  • 1,4-Bis(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2- methylbenzol,
  • 1,4-Bis(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2- ethylbenzol,
  • 1,4-Bis(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2- propylbenzol,
  • 1,4-Bis(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2- butylbenzol,
  • 1,4-Bis(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2- pentylbenzol,
  • 1,4-Bis(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2- hexylbenzol,
  • 1,4-Bis(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2- heptylbenzol,
  • 1,4-Bis(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2- octylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(2-methyl-4- (4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(2-ethyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(2-propyl-4- (4-aminophenylmethyl)phenyJauethyl)benzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(2-butyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(2-pentyl-4- (4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(2-hexyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(2-heptyl-4- (4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(2-octyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(3-methyl-4- (4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol,
  • 1-(4-(4-Azuinophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(3-ethyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(3-propyl-4- (4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(3-butyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(3-pentyl-4- (4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(3-hexyl-4-(4- (4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(3-heptyl-4- (4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(3-octyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(2-methyl-4- (4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-methylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(2-ethyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-ethylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(2-propyl-4- (4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-propylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(2-butyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-butylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(2-pentyl-4- (4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-pentylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(2-hexyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-hexylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4- (2-heptyl-4- (4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-heptylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(2-octyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenyjsaethyl)-2-octylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(3-methyl-4- (4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-methylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(3-ethyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-ethylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(3-propyl-4- (4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-propylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(3-butyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-butylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(3-pentyl-4- (4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-pentylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(3-hexyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-hexylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(3-heptyl-4- (4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-heptylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(3-octyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-octylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(2-ethyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-methylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(2-propyl-4- (4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-methylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(2-butyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-methylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(2-pentyl-4- (4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-methylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(2-hexyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-methylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(2-heptyl-4- (4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-methylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(2-octyl-4-(4- aininophenylmethyl)phenylmethyl)-2-methylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(3-ethyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-methylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(3-propyl-4- (4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-methylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(3-butyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-methylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(3-pentyl-4- (4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-methylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenyliuethyl)phenylmethyl)-4-(3-hexyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-methylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(3-heptyl-4- (4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-methylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)-4-(3-octyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-methylbenzol,
  • 1,1-Bis(4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)- methan,
  • 1,1-Bis(4-(2-methyl-4-(4-aminophenylmethyl)- phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(4-(2-ethyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(4-(2-propyl-4-(4-aminophenylmethyl)- phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(4-(2-butyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(4-(2-pentyl-4-(4-aminophenylmethyl)- phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(4-(2-hexyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(4-(2-heptyl-4-(4-aminophenylmethyl)- phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(4-(2-octyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(4-(3-methyl-4-(4-aminophenylmethyl)- phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(4-(3-ethyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(4-(3-propyl-4-(4-aminophenylmethyl)- phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(4-(3-butyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(4-(3-gentyl-4-(4-aminophenylmethyl)- phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(4-(3-hexyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(4-(3-heptyl-4-(4-aminophenylmethyl)- phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(4-(3-octyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(2-methyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)- phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(2-ethyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(2-propyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)- phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(2-butyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(2-pentyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)- phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(2-hexyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(2-heptyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)- phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(2-octyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(3-methyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)- phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(3-ethyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(3-propyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)- phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(3-butyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(3-pentyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)- phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(3-hexyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(3-heptyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)- phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(3-octyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(2- methyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(2- ethyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(9-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(2- propyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(2- butyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(2- pentyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(2- hexyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(2- heptyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(2- octyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(3- methyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(3- ethyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(3- propyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(3- butyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(3- pentyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(3- hexyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(3- heptyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(3- octyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(4- (2-methyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(4- (2-ethyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(4- (2-propyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(4- (2-butyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(4- (2-pentyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(4- (2-hexyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(4- (2-heptyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(4- (2-octyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(4- (3-methyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(4- (3-ethyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(4- (3-propyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(4- (3-butyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(4- (3-pentyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(4- (3-hexyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(4- (3-heptyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(4- (3-octyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1,2-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(2-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(2-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(2-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(2-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(2-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(2-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(2-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(2-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(2-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(2-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(2-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(2-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(2-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(2-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(2-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(2-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(2-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(2-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(2-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(2-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(2-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(2-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(2-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(2-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(2-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(2-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(2-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(2-ethyl-4- (4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(2-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(2-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(2-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(2-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(2-ethyl-4--(4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(2-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(2-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(2-ethyl-4--(4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(2-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(2-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(2-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(2-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(2-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(2-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(2-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(2-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(2-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(2-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(2-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-His(2-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(2-propyl-4-(4-antinobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(2-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(2-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(2-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(2-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(2-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(2-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(2-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(2-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(2-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(2-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(2-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(2-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(2-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(2-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(2-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(2-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(2-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(2-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(2-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(2-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(2-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(2-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(2-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(2-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(2-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(2-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(2-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(2-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(2-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(2-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(2-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(2-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(2-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(2-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(2-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(2-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(2-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(2-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(2-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(2-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(2-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(2-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(2-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(2-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(2-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(2-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(2-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(2-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(2-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(2-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(2-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(2-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(2-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(2-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(2-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(2-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(2-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(2-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(2-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(2-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(2-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(2-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(2-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(2-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(2-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(2-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(2-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(2-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(2-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(2-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(2-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(2-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(2-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(2-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(2-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(2-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(2-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(2-heptyl-4-(4-axoinobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(2-heptyl-4-(4-anxinobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(2-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(2-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(2-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(2-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(2-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(2-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(2-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl))propan,
  • 1,4-Bis(2-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(2-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(2-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(2-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(2-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(2-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(2-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(2-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(2-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(2-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(2-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(2-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(2-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(2-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(2-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(2-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(2-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(3-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(3-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(3-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(3-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(3-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(3-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(3-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(3-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(3-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(3-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(3-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(3-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(3-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(3-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(3-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(3-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(3-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(3-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(3-methyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(3-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(3-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(3-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(3-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(3-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(3-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(3-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(3-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(3-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(3-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(3-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(3-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(3-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(3-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(3-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(3-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(3-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(3-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(3-ethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(3-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(3-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(3-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(3-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(3-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(3-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(3-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(3-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(3-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(3-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(3-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(3-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(3-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(3-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(3-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(3-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(3-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(3-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(3-propyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(3-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(3-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(3-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(3-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(3-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(3-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(3-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(3-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(3-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(3-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(3-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(3-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(3-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(3-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(3-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(3-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(3-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • -1,19-Bis(3-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(3-butyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(3-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(3-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(3-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(3-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(3-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(3-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(3-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(3-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(3-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(3-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(3-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(3-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(3-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(3-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(3-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(3-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(3-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(3-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(3-pentyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(3-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(3-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(3-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(3-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(3-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(3-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(3-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(3-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(3-hexyl-4-(4-aninobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(3-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(3-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(3-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(3-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(3-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(3-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(3-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(3-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(3-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(3-hexyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(3-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(3-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(3-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(3-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(3-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(3-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(3-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(3-heptyl-4-(4-aninobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(3-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(3-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(3-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(3-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(3-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(3-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(3-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(3-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(3-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(3-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(3-heptyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(3-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(3-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(3-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
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  • 1,6-Bis(3-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(3-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(3-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(3-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(3-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(3-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(3-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(3-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(3-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(3-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(3-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl) hexadecan,
  • 1,17-Bis(3-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(3-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(3-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(3-octyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(4-(2-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(4-(2-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(4-(2-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(4-(2-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(4-(2-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(4-(2-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(4-(2-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(4-(2-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(4-(2-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(4-(2-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(4-(2-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(4-(2-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(4-(2-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(4-(2-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(4-(2-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(4-(2-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(4-(2-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(4-(2-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(4-(2-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(4-(2-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(4-(2-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(4-(2-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(4-(2-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(4-(2-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(4-(2-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(4-(2-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(4-(2-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(4-(2-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(4-(2-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(4-(2-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(4-(2-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(4-(2-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(4-(2-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(4-(2-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(4-(2-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(4-(2-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(4-(2-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(4-(2-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(4-(2-butyl-4-aninobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(4-(2-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(4-(2-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(4-(2-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(4-(2-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(4-(2-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(4-(2-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(4-(2-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(4-(2-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(4-(2-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(4-(2-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(4-(2-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(4-(2-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(4-(2-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(4-(2-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(4-(2-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(4-(2-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(4-(2-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(4-(2-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(4-(2-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(4-(2-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(4-(2-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(4-(2-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(4-(2-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(4-(2-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(4-(2-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(4-(2-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(4-(2-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(4-(2-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(4-(2-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(4-(2-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(4-(2-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(4-(2-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(4-(2-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(4-(2-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(4-(2-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(4-(2-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(4-(2-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(4-(2-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(4-(2-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(4-(2-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(4-(2-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(4-(2-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(4-(2-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(4-(2-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(4-(2-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(4-(2-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(4-(2-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(4-(2-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(4-(2-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(4-(2-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(4-(2-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(4-(2-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(4-(2-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(4-(2-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(4-(2-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(4-(2-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(4-(2-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(4-(2-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(4-(2-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(4-(2-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(4-(2-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(4-(2-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(4-(2-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(4-(2-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(4-(2-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(4-(2-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(4-(2-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(4-(2-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(4-(2-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(4-(2-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(4-(2-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(4-(2-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(4- (2-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(4-(2-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(4-(2-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(4-(2-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(4-(2-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(4-(2-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(4-(2-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(4-(2-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(4-(2-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(4-(2-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(4-(2-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(4-(2-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(4-(2-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(4-(2-octyl-4-aminobenxyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(4-(2-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(4-(2-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(4-(2-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(4-(2-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(4-(2-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(4-(2-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(4-(2-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(4-(2-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(4-(3-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(4-(3-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(4-(3-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(4-(3-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(4-(3-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(4-(3-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(4-(3-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(4-(3-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(4-(3-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(4-(3-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(4-(3-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(4-(3-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(4-(3-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(4-(3-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(4-(3-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(4-(3-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(4-(3-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(4-(3-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(4-(3-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(4-(3-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(4-(3-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(4-(3-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(4-(3-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(4-(3-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(4-(3-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(4-(3-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(4-(3-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(4-(3-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(4-(3-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(4-(3-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(4-(3-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(4-(3-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(4-(3-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(4-(3-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(4-(3-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(4-(3-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(4-(3-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(4-(3-ethyl-4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(4-(3-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(4-(3-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(4-(3-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(4-(3-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(4-(3-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(4-(3-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(4-(3-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(4-(3-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(4-(3-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(4-(3-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(4-(3-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(4-(3-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(4-(3-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(4-(3-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(4-(3-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(4-(3-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(4-(3-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(4-(3-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(4-(3-propyl-4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(4-(3-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(4-(3-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(4-(3-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(4-(3-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(4-(3-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(4-(3-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(4-(3-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(4-(3-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(4-(3-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(4-(3-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(4-(3-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(4-(3-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(4-(3-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(4-(3-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(4-(3-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(4-(3-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(4-(3-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(4-(3-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(4-(3-butyl-4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • T,2-Bis(4-(3-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(4-(3-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(4-(3-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(4-(3-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(4-(3-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(4-(3-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(4-(3-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(4-(3-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)nanan,
  • 1,10-Bis(4-(3-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(4-(3-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(4-(3-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(4-(3-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(4-(3-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(4-(3-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(4-(3-pentyl-4-aminabenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(4-(3-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(4-(3-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(4-(3-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(4-(3-pentyl-4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(4-(3-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(4-(3-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(4-(3-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(4-(3-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(4-(3-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(4-(3-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(4-(3-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(4-(3-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(4-(3-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(4-(3-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(4-(3-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(4-(3-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(4-(3-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(4-(3-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(4-(3-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(4-(3-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(4-(3-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(4-(3-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(4-(3-hexyl-4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(4-(3-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(4-(3-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(4-(3-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(4-(3-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(4-(3-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(4-(3-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(4-(3-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(4-(3-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(4-(3-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(4-(3-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(4-(3-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(4-(3-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(4-(3-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(4-(3-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(4-(3-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(4-(3-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(4-(3-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(4-(3-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(4-(3-heptyl-4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(4-(3-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(4-(3-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(4-(3-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(4-(3-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(4-(3-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(4-(3-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(4-(3-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(4-(3-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(4-(3-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(4-(3-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(4-(3-octyl-4-aninobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(4-(3-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(4-(3-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(4-(3-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(4-(3-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(4-(3-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(4-(3-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(4-(3-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(4-(3-octyl-4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(2,6-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(2,6-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(2,6-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(2,6-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(2,6-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(2,6-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(2,6-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(2,6-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(2,6-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(2,6-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(2,6-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(2,6-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(2,6-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- tetradecan,
  • 1,15-Bis(2,6-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- pentadecan, 1,16-Bis(2,6-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(2,6-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- heptadecan,
  • 1,18-Bis(2,6-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(2,6-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(2,6-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(3,5-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(3,5-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(3,5-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(3,5-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(3,5-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(3,5-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(3,5-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(3,5-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(3,5-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(3,5-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(3,5-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(3,5-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(3,5-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- tetradecan,
  • 1,15-Bis(3,5-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- pentadecan,
  • 1,16-Bis(3,5-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(3,5-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- heptadecan,
  • 1,18-Bis(3,5-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(3,5-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(3,5-dimethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(2,3,5,6-tetramethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- ethan,
  • 1,3-Bis(2,3,5,6-tetramethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- propan,
  • 1,4-Bis(2,3,5,6-tetramethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- butan,
  • 1,5-Bis(2,3,5,6-tetramethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- pentan,
  • 1,6-Bis(2,3,5,6-tetramethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- hexan,
  • 1,7-Bis(2, 3,5,6-tetramethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- heptan,
  • 1,8-Bis(2,3,5,6-tetraznethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- octan,
  • 1,9-Bis(2,3,5,6-tetramethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- nonan,
  • 1,10-Bis(2,3,5,6-tetramethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- decan,
  • 1,11-Bis(2,3,5,6-tetramethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- undecan,
  • 1,12-Bis(2,3,5,6-tetramethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- dodecan,
  • 1,13-Bis(2,3,5,6-tetramethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- tridecan,
  • 1,14-Bis(2,3,5,6-tetramethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- tetradecan,
  • 1,15-Bis(2,3,5,6-tetramethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- pentadecan,
  • 1,16-Bis(2,3,5,6-tetramethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- hexadecan,
  • 1,17-Bis(2,3,5,6-tetramethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- heptadecan,
  • 1,18-Bis(2,3,5,6-tetramethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- octadecan,
  • 1,19-Bis(2,3,5,6-tetramethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- nonadecan,
  • 1,20-Bis(2,3,5,6-tetramethyl-4-(4-aminobenzyl)phenyl)- eicosan,
  • 1,2-Bis(4-(2,6-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(4-(2,6-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(4-(2,6-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(4-(2,6-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(4-(2,6-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(4-(2,6-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(4-(2,6-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(4-(2,6-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(4-(2,6-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(4-(2,6-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(4-(2,6-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(4-(2,6-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(4-(2,6-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)- tetradecan,
  • 1,15-Bis(4-(2,6-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)- pentadecan,
  • 1,16-Bis(4-(2,6-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(4-(2,6-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)- heptadecan,
  • 1,18-Bis(4-(2,6-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(4-(2,6-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(4-(2,6-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(4-(3,5-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(4-(3,5-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(4-(3,5-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(4-(3,5-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(4-(3,5-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(4-(3,5-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(4-(3,5-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(4-(3,5-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(4-(3,5-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(4-(3,5-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(4-(3,5-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(4-(3,5-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(4-(3,5-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)- tetradecan,
  • 1,15-Bis(4-(3,5-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)- pentadecan,
  • 1,16-Bis(4-(3,5-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(4-(3,5-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)- heptadecan,
  • 1,18-Bis(4-(3,5-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(4-(3,5-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(4-(3,5-dimethyl-4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,1-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,1-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,1-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,1-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,1-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,1-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,1-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,1-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,1-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-methylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-ethylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-propylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-butylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-pentylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-hexylpropan,
  • 1,3-Bis (4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-heptylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-octylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-nonylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-decylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-undecylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-dodecylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)-2-methylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)-2-ethylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)-2-propylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(2-methyl-~4-aminobenzyl)-2-butylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)-2-pentylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)-2-hexylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)-2-heptylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)-2-octylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)-2-nonylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)-2-decylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)-2-undecylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)-2-dodecylpropan,
  • 1,5-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-3-methylpentan,
  • 1,5-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-3-ethylpentan,
  • 1,5-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-3-propylpentan,
  • 1,5-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-3-butylpentan,
  • 1,5-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-3-pentylpentan,
  • 1,5-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-3-hexylpentan,
  • 1,5-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-3-heptylpentan,
  • 1,5-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-3-octylpentan,
  • 1,5-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-3-nonylpentan,
  • 1,5-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-3-decylpentan,
  • 1,5-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-3-undecylpentan,
  • 1,5-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-3-dodecylpentan,
  • 1,5-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)-3- methylpentan,
  • 1,5-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)-3-ethylpentan,
  • 1,5-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)-3- propylpentan,
  • 1,5-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)-3-butylpentan,
  • 1,5-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)-3- pentylpentan,
  • 1,5-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)-3-hexylpentan,
  • 1,5-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)-3- heptylpentan,
  • 1,5-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)-3-octylpentan,
  • 1,5-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)-3-nonylpentan,
  • 1,5-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)-3-decylpentan,
  • 1,5-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)-3- undecylpentan,
  • 1,5-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)-3- dodecylpentan,
  • 2,2-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 2,2-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 2,2-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 2,2-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 2,2-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan, 2,2-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 2,2-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 2,2-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 2,2-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 2,2-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 2,2-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 2,2-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 2,2-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 2,2-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 2,2-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 2,2-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 2,2-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 2,2-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 2,2-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 2,2-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 2,2-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 2,2-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 2,2-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 2,2-Bis(4-(2-methyl-4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 2,2-Bis(4-(2-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hepthyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)methan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)ethan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)ethan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)ethan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)phenyl)ethan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)ethan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)phenyl)ethan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)phenyl)ethan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)phenyl)ethan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)phenyl)ethan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)ethan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)propan,
  • 1,3-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)propan,
  • 1,3-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)propan,
  • 1,3-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)phenyl)propan,
  • 1,3-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)propan,
  • 1,3-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)phenyl)propan,
  • 1,3-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)phenyl)propan,
  • 1,3-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)phenyl)propan,
  • 1,3-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)phenyl)propan,
  • 1,3-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)propan,
  • 1,3-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)butan,
  • 1,4-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)butan,
  • 1,4-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)butan,
  • 1,4-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)phenyl)butan,
  • 1,4-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)butan,
  • 1,4-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)phenyl)butan,
  • 1,4-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)phenyl)butan,
  • 1,4-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)phenyl)butan,
  • 1,4-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)phenyl)butan,
  • 1,4-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)butan,
  • 1,4-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)pentan,
  • 1,5-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)pentan,
  • 1,5-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)pentan,
  • 1,5-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)phenyl)pentan,
  • 1,5-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)pentan,
  • 1,5-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)phenyl)pentan,
  • 1,5-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)phenyl)pentan,
  • 1,5-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)phenyl)pentan,
  • 1,5-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)phenyl)pentan,
  • 1,5-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)pentan,
  • 1,5-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)hexan,
  • 1,6-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)hexan,
  • 1,6-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)hexan,
  • 1,6-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyll)phenyl)hexan,
  • 1,6-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)hexan,
  • 1,6-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)phenyl)hexan,
  • 1,6-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)phenyl)hexan,
  • 1,6-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)phenyl)hexan,
  • 1,6-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)phenyl)hexan,
  • 1,6-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)hexan,
  • 1,6-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)heptan,
  • 1,7-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)heptan,
  • 1,7-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)heptan,
  • 1,7-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)phenyl)heptan,
  • 1,7-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)heptan,
  • 1,7-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)phenyl)heptan,
  • 1,7-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)phenyl)heptan,
  • 1,7-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)phenyl)heptan,
  • 1,7-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)phenyl)heptan,
  • 1,7-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)heptan,
  • 1,7-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)octan,
  • 1,8-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)octan,
  • 1,8-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)octan,
  • 1,8-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)phenyl)octan,
  • 1,8-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)octan,
  • 1,8-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)phenyl)octan,
  • 1,8-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)phenyl)octan,
  • 1,8-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)phenyl)octan,
  • 1,8-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)phenyl)octan,
  • 1,8-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)octan,
  • 1,8-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)nonan,
  • 1,9-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)nonan,
  • 1,9-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)nonan,
  • 1,9-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)phenyl)nonan,
  • 1,9-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)nonan,
  • 1,9-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)phenyl)nonan,
  • 1,9-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)phenyl)nonan,
  • 1,9-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)phenyl)nonan,
  • 1,9-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)phenyl)nonan,
  • 1,9-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)nonan,
  • 1,9-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)decan,
  • 1,10-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)decan,
  • 1,10-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)decan,
  • 1,10-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)phenyl)decan,
  • 1,10-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)decan,
  • 1,10-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)phenyl)decan,
  • 1,10-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)phenyl)decan,
  • 1,10-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)phenyl)decan,
  • 1,10-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)phenyl)decan,
  • 1,10-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)decan,
  • 1,10-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)undecan,
  • 1,11-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)undecan,
  • 1,11-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)undecan,
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  • 1,14-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)- tetradecan,
  • 1,14-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)- tetradecan,
  • 1,15-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)ethyl)phenyl)- pentadecan,
  • 1,15-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)propyl)phenyl)- pentadecan,
  • 1,15-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)butyl)phenyl)- pentadecan,
  • 1,15-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)pentyl)phenyl)- pentadecan,
  • 1,15-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)hexyl)phenyl)- pentadecan,
  • 1,15-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)heptyl)phenyl)- pentadecan,
  • 1,15-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)nonyl)phenyl)- pentadecan,
  • 1,15-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)decyl)phenyl)- pentadecan,
  • 1,15-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)undecyl)phenyl)- pentadecan,
  • 1,15-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)- pentadecan,
  • 1,15-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)- pentadecan,
  • 1,16-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)ethyl)phenyl)- hexadecan,
  • 1,16-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)propyl)phenyl)- hexaciecan,
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  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)nonan,
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  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)decan,
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  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)phenyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)phenyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)phenyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)phenyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)undecan,
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  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)phenyl)dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)dodecan,
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  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)undecyl)phenyl)- octan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)- octan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)- octan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)ethyl)phenyl)nonan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)propyl)phenyl)- nonan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)butyl)phenyl)nonan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)pentyl)phenyl)- nonan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)hexyl)phenyl)nonan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)heptyl)phenyl)- nonan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)nonyl)phenyl)nonan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)decyl)phenyl)nonan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)undecyl)phenyl)- nonan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)- nonan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)- nonan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)ethyl)phenyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)propyl)phenyl)- decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)butyl)phenyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)pentyl)phenyl)- decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)hexyl)phenyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)heptyl)phenyl)- decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)nonyl)phenyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)decyl)phenyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)undecyl)phenyl)- decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)- decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)- decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)ethyl)phenyl)- undecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)propyl)phenyl)- undecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)butyl)phenyl)- undecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)pentyl)phenyl)- undecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)hexyl)phenyl)- undecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)heptyl)phenyl)- undecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)nonyl)phenyl)- undecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)decyl)phenyl)- undecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)undecyl)phenyl)- undecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)- undecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)- undecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)ethyl)phenyl)- dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)propyl)phenyl)- dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)butyl)phenyl)- dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)pentyl)phenyl)- dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)hexyl)phenyl)- dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)heptyl)phenyl)- dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)nonyl)phenyl)- dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)decyl)phenyl)- dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)undecyl)phenyl)- dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)- dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)- dodecan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)propan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)propan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)propan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)phenyl)propan,
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  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)phenyl)propan,
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  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)butan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)pentan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)pentan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)pentan,
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  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)pentan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)phenyl)pentan,
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  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)hexan,
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  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)hexan,
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  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)phenyl)hexan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)hexan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)hexan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)heptan,
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  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)heptan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)phenyl)heptan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)heptan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)phenyl)heptan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)phenyl)heptan,
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  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)phenyl)octan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)octan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)phenyl)octan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)phenyl)octan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)phenyl)octan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)phenyl)octan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)octan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)octan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)nonan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)nonan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)nonan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)phenyl)nonan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)nonan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)phenyl)nonan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)phenyl)nonan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)phenyl)nonan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)phenyl)nonan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)nonan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)nonan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)decan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)decan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)decan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)phenyl)decan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)decan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)phenyl)decan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)phenyl)decan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)phenyl)decan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)phenyl)decan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)decan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)decan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)undecan,
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  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)undecan,
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  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)dodecan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)dodecan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)dodecan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)phenyl)dodecan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)dodecan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)phenyl)dodecan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)phenyl)dodecan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)phenyl)dodecan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)phenyl)dodecan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)dodecan,
  • 1,2-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)benzyl)ethan,
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  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)benzyl)ethan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)benzyl)athan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)benzyl)ethan,
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  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)benzyl)ethan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)benzyl)ethan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)benzyl)ethan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)benzyl)propan,
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  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)benzyl)pentan,
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  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)benzyl)pentan,
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  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)benzyl)pentan,
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  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)benzyl)hexan,
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  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)benzyl)hexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)benzyl)hexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)benzyl)hexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)benzyl)hexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)benzyl)hexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)benzyl)hexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)benzyl)hexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)benzyl)hexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)benzyl)hexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)benzyl)heptan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)benzyl)heptan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)benzyl)heptan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)benzyl)heptan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)benzyl)heptan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)benzyl)heptan,
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  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)benzyl)heptan,
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  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)benzyl)octan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)benzyl)octan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)benzyl)octan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)benzyl)nonan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)benzyl)nonan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)benzyl)nonan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)benzyl)nonan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)benzyl)nonan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)benzyl)nonan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)benzyl)nonan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)benzyl)nonan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)benzyl)nonan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)benzyl)nonan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)benzyl)nonan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)benzyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)benzyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)benzyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)benzyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)benzyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)benzyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)benzyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)benzyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)benzyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)benzyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)benzyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)benzyl)undecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)benzyl)undecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)benzyl)undecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)benzyl)undecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)benzyl)undecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)benzyl)undecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)benzyl)undecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)benzyl)undecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)benzyl)undecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)benzyl)undecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)benzyl)undecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)benzyl)dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)benzyl)dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)benzyl)dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)benzyl)dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)benzyl)dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)benzyl)dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)benzyl)dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)benzyl)dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)benzyl)dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)benzyl)dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)benzyl)dodecan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)cyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)cyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)cyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)phenyl)cyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)cyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)phenyl)cyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)phenyl)cyclohexan,
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  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)phenyl)cyclohexan,
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  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)butyl)phenyl)-4- nonylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)pentyl)phenyl)-4- nonylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)hexyl)phenyl)-4- nonylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)heptyl)phenyl)-4- nonylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)nonyl)phenyl)-4- nonylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)decyl)phenyl)-4- nonylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)undecyl)phenyl)-4- nonylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)-4- nonylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)-4- nonylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)ethyl)phenyl)-4- decylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)propyl)phenyl)-4- decylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)butyl)phenyl)-4- decylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)pentyl)phenyl)-4- decylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)hexyl)phenyl)-4- decylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)heptyl)phenyl)-4- decylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)nonyl)phenyl)-4- decylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)decyl)phenyl)-4- decylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)undecyl)phenyl)-4- decylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)-4- decylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)-4- decylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)ethyl)phenyl)-4- undecylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)propyl)phenyl)-4- undecylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)butyl)phenyl)-4- undecylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)pentyl)phenyl)-4- undecylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)hexyl)phenyl)-4- undecylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)heptyl)phenyl)-4- undecylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)nonyl)phenyl)-4- undecylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)decyl)phenyl)-4- undecylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)undecyl)phenyl)-4- undecylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)-4- undecylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)-4- undecylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)ethyl)phenyl)-4- dodecylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)propyl)phenyl)-4- dodecylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)butyl)phenyl)-4- dodecylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)pentyl)phenyl)-4- dodecylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)hexyl)phenyl)-4- dodecylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)heptyl)phenyl)-4- dodecylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)nonyl)phenyl)-4- dodecylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)decyl)phenyl)-4- dodecylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)undecyl)phenyl)-4- dodecylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)-4- dodecylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(2-methyl-4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)-4- dodecylcyclohexan,
  • 1,4-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)benzyl)benzol,
  • 1,4-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)benzyl)benzol,
  • 1,4-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)benzyl)benzol,
  • 1,4-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)benzyl)benzol,
  • 1,4-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)benzyl)benzol,
  • 1,4-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)benzyl)benzol,
  • 1,4-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)benzyl)benzol,
  • 1,4-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)benzyl)benzol,
  • 1,4-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)benzyl)benzol,
  • 1,4-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)benzyl)benzol,
  • 1,4-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)benzyl)benzol,etc.
  • Bevorzugte Verbindungen der genannten sind wie folgt:
  • 1,4-Bis(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol,
  • 1,4-Bis(2-methyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- benzol,
  • 1,4-Bis(3-methyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)- benzol,
  • 1,4-Bis(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2- methylbenzol,
  • 1-(4-(4-Axninophenylmethyl)phenylmethyl-4-(2-methyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl-4-(3-methyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl-4-(2-methyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-methylbenzol,
  • 1-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl-4-(3-methyl-4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)-2-methylbenzol,
  • 1,1-Bis(4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)- methan,
  • 1,1-Bis(4-(2-methyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(4-(3-methyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(2-methyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(3-methyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(2- methyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(3- methyl-4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyljphenyl)-1-(4- (2-methyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1-(4-(4-(4-Aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)-1-(4- (3-methyl-4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan,
  • 1,2-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,11-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)eicosan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-methylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-ethylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-propylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-butylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-pentylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-hexylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-heptylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-octylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-nonylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-decylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminvbenzyl)phenyl)-2-undecylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-dodecylpropan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)undecan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)dodecan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)cyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)cyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)cyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)phenyl)cyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)cyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)phenyl)cyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)phenyl)cyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)phenyl)cyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)phenyl)cyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)cyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)cyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)-4-butylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)-4-butylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)-4-butylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)phenyl)-4-butylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)-4-butylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)phenyl)-4-butylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)nonyl)phenyl)-4-butylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)decyl)phenyl)-4-butylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)undecyl)phenyl)-4-butylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)dodecyl)phenyl)-4-butylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)tridecyl)phenyl)-4-butylcyclohexan,etc.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen der genannten sind folgende:
  • 1,4-Bis(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol,
  • 1,1-Bis(4-(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)- methan,
  • 1,2-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,4-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,5-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,9-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl-2-methylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl-2-ethylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl-2-propylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl-2-butylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl-2-pentylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl-2-hexylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl-2-heptylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl-2-octylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl-2-nonylpropan,
  • 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl-2-decylpropan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)propan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)butan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)pentan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)octan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)nonan,
  • 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)decan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)methan,
  • Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)phenyl)methan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)cyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)cyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)cyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)phenyl)cyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)cyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)phenyl)cyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)-4-butylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)propyl)phenyl)-4-butylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)-4-butylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)pentyl)phenyl)-4-butylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)hexyl)phenyl)-4-butylcyclohexan,
  • 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)heptyl)phenyl)-4-butylcyclohexan.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Diamino-Verbindungen wird nachfolgend näher erläutert.
  • Diphenylmethan und seine Derivate, die in der Erfindung verwendet werden sollen, werden durch Formel(5)dargestellt; sie können im Handel bezogen werden oder in einfacher Weise nach bekannten Verfahren synthetisiert werden. Die folgenden Verbindungen können als konkrete Beispiele genannt werden:
  • Diphenylmethan,2-Methyldiphenylmethan,
  • 2-Ethyldiphenylmethan,2-Propyldiphenylmethan,
  • 2-Butyldiphenylmethan,2-Pentyldiphenylmethan,
  • 2-Hexyldiphenylmethan,2-Heptyldiphenylmethan,
  • 2-Octyldiphenylmethan,3-Methyldiphenylmethan,
  • 3-Ethyldiphenylmethan,3-Propyldiphenylmethan,
  • 3-Butyldiphenylmethan,3-Pentyldiphenylmethan,
  • 3-Hexyldiphenylmethan,3-Heptyldiphenylmethan,
  • 3-Octyldiphenylmethan,2,2'-Dimethyldiphenylmethan,
  • 2,2'-Diethyldiphenylmethan,2,2'-Dipropyldiphenylmethan,
  • 2,2'-Dibutyldiphenylmethan,2,2'-Dipentyldiphenylmethan,
  • 2,2'-Dihexyldiphenylmethan,2,2'-Diheptyldiphenylmethan,
  • 2,2'-Dioctyldiphenylmethan,2,3'-Dimethyldiphenylmethan,
  • 2,3'-Diethyldiphenylmethan,2,3'-Dipropyldiphenylmethan,
  • 2,3'-Dibutyldiphenylmethan,2,3'-Dipentyldiphenylmethan,
  • 2,3'-Dihexyldiphenylmethan,2,3'-Diheptyldiphenylmethan,
  • 2,3'-Dioctyldiphenylmethan,3,3'-Dimethyldiphenylmethan,
  • 3,3'-Diethyldiphenylmethan,3,3'-Dipropyldiphenylmethan,
  • 3,3'-Dibutylmethan,3,3'-Dipentyldiphenylmethan,
  • 3,3'-Dihexyldiphenylmethan,3,3'-Diheptyldiphenylmethan,
  • 3,3'-Dioctyldiphenylmethan,2,3-Dimethyldiphenylmethan,
  • 2,3-Diethyldiphenylmethan,2,3-Dipropyldiphenylmethan,
  • 2,3-Dibutyldiphenylmethan,2,3-Dipentyldiphenylmethan,
  • 2,3-Dihexyldiphenylmethan,2,3-Diheptyldiphenylmethan,
  • 2,3-Dioctyldiphenylmethan,2,5-Dimethyldiphenylmethan,
  • 2,5-Diethyldiphenylmethan,2,5-Dipropyldiphenylmethan,
  • 2,5-Dibutyldiphenylmethan,2,5-Dipentyldiphenylmethan,
  • 2,5-Dihexyldiphenylmethan,2,5-Diheptyldiphenylmethan,
  • 2,5-Dioctyldiphenylmethan,2,6-Dimethyldiphenylmethan,
  • 2,6-Diethyldiphenylmethan,2,6-Dipropyldiphenylmethan,
  • 2,6-Dibutyldiphenylmethan,2,6-Dipentyldiphenylmethan,
  • 2,6-Dihexyldiphenylmethan,2,6-Diheptyldiphenylmethan,
  • 2,6-Dioctyldiphenylmethan,3,5-Dimethyldiphenylmethan,
  • 3,5-Diethyldiphenylmethan,3,5-Dipropyldiphenylmethan,
  • 3,5-Dibutyldiphenylmethan,3,5-Dipentyldiphenylmethan,
  • 3,5-Dihexyldiphenylmethan,3,5-Diheptyldiphenylmethan,
  • 3,5-Dioctyldiphenylmethan,
  • 2-Methyl-2'-ethyldiphenylmethan, 2-Methyl-2'- propyldiphenylmethan, 2-Methyl-2'-butyldiphenylmethan,
  • 2-Methyl-2'-pentyldiphenylmethan, 2-Methyl-2'- hexyldiphenylmethan, 2-Methyl-2'-heptyldiphenylmethan,
  • 2-Methyl-2'-octyldiphenylmethan, 2-Methyl-3'- ethyldiphenylmethan, 2-Methyl-3'-propyldiphenylmethan,
  • 2-Methyl-3'-butyldiphenylmethan, 2-Methyl-3'- pentyldiphenylmethan, 2-Methyl-3'-hexyldiphenylmethan,
  • 2-Methyl-3'-heptyldiphenylmethan, 2-Methyl-3'- octyldiphenylmethan, 3-Methyl-2'-ethyldiphenylmethan,
  • 3-Methyl-2'-propyldiphenylmethan, 3-Methyl-2'- butyldiphenylmethan, 3-Methyl-2'-pentyldiphenylmethan,
  • 3-Methyl-2'-hexyldiphenylmethan, 3-Methyl-2'- heptyldiphenylmethan, 3-Methyl-2'-octyldiphenylmethan,
  • 3-Methyl-3'-ethyldiphenylmethan, 3-Methyl-3'- propyldiphenylmethan, 3-Methyl-3'-butyldiphenylmethan,
  • 3-Methyl-3'-pentyldiphenylmethan, 3-Methyl-3'- hexyldiphenylmethan, 3-Methyl-3'-heptyldiphenylmethan,
  • 3-Methyl-3'-octyldiphenylmethan,
  • 2,2',3-Trimethyldiphenylmethan,
  • 2,2',5-Trimethyldiphenylmethan,
  • 2,2',6-Trimethyldiphenylmethan,
  • 2,3,3'-Trimethyldiphenylmethan,
  • 2,3',5-Trimethyldiphenylmethan,
  • 2,3',6-Trimethyldiphenylmethan,
  • 2,2',6,6'-Tetramethyldiphenylmethan,
  • 2,2',5,6'-Tetramethyldiphenylmethan und
  • 2,2',5,5'-Tetramethyldiphenylmethan.
  • Benzoylhalogenide oder ihre Derivate, die in der vorliegenden Erfindung zu verwenden sind, werden durch die Formel (6) dargestellt; sie können im Handel bezogen werden oder in einfacher Weise nach bekannten Verfahren synthetisiert werden. Die folgenden Verbindungen können als konkrete Beispiele aufgeführt werden: Benzoylchlorid, Benzoylbromid,
  • 2-Methylbenzoylchlorid, 2-Methylbenzoylbromid,
  • 2-Ethylbenzoylchlorid, 2-Ethylbenzoylbromid,
  • 2-Propylbenzoylchlorid, 2-Propylbenzoylbromid,
  • 2-Butylbenzoylchlorid, 2-Butylbenzoylbromid,
  • 2-Pentylbenzoylchlorid, 2-Pentylbenzoylbromid,
  • 2-Hexylbenzoylchlorid, 2-Hexylbenzoylbromid,
  • 2-Heptylbenzoylchlorid, 2-Heptylbenzoylbromid,
  • 2-Octylbenzoylchlorid, 2-Octylbenzoylbromid,
  • 3-Methylbenzoylchlorid, 3-Methylbenzoylbromid,
  • 3-Ethylbenzoylchlorid, 3-Ethylbenzoylbromid,
  • 3-Propylbenzoylchlorid, 3-Propylbenzoylbromid,
  • 3-Butylbenzoylchlorid, 3-Butylbenzoylbromid,
  • 3-Pentylbenzoylchlorid, 3-Pentylbenzoylbromid,
  • 3-Hexylbenzoylchlorid, 3-Hexylbenzoylbromid,
  • 3-Heptylbenzoylchlorid, 3-Heptylbenzoylbromid,
  • 3-Octylbenzoylchlorid, 3-Octylbenzoylbromid,
  • 2,3-Dimethylbenzoylchlorid, 2,3-Dimethylbenzoylbromid,
  • 2,5-Dimethylbenzoylchlorid, 2,5-Dimethylbenzoylbromid,
  • 2,6-Dimethylbenzoylchlorid, 2,6-Dimethylbenzoylbromid,
  • 2-Methyl-3-ethylbenzoylchlorid, 2-Methyl-3- ethylbenzoylbromid, 2-Methyl-3-propylbenzoylchlorid,
  • 2-Methyl-3-propylbenzoylbromid, 2-Methyl-3- butylbenzoylchlorid, 2-Methyl-3-butylbenzoylbromid, 2-Methyl- 3-pentylbenzoylchlorid, 2-Methyl-3-pentylbenzoylbromid,
  • 2-Methyl-3-hexylbenzoylchlorid, 2-Methyl-3- hexylbenzoylbromid, 2-Methyl-3-heptylbenzoylchlorid,
  • 2-Methyl-3-heptylbenzoylbromid, 2-Methyl-3- octylbenzoylchlorid, 2-Methyl-3-octylbenzoylbromid, 2-Methyl- 6-ethylbenzoylchlorid, 2-Methyl-6-ethylbenzoylbromid,
  • 2-Methyl-6-propylbenzoylchlorid, 2-Methyl-6- propylbenzoylbromid, 2-Methyl-6-butylbenzoylchlorid,
  • 2-Methyl-6-butylbenzoylbromid, 2-Methyl-6- pentylbenzoylchlorid, 2-Methyl-6-pentylbenzoylbromid,
  • 2-Methyl-6-hexylbenzoylchlorid, 2-Methyl-6- hexylbenzoylbromid, 2-Methyl-6-heptylbenzoylchlorid,
  • 2-Methyl-6-heptylbenzoylbromid, 2-Methyl-6- octylbenzoylchlorid, 2-Methyl-6-octylbenzoylbromid,
  • 2,3,5-Trimethylbenzoylchlorid, 2,3,5-Trimethylbenzoylbromid,
  • 2,3,5,6-Tetramethylbenzoylchlorid und
  • 2,3,5,6-Tetramethylbenzoylbromid.
  • Für die Reaktion von Diphenylmethan oder seinen Derivaten mit Benzoylhalogenid oder seinen Derivaten wird im allgemeinen ein Katalysator verwendet. Als Katalysator können AlCl&sub3;, SbCl&sub5;, FeCl&sub3;, TeCl&sub2;, SnCl&sub4;, TiCl&sub4;, BiCl&sub3;, ZnCl&sub2;, usw. genannt werden, wobei AlCl&sub3; und FeCl&sub3; unter den Gesichtspunkten der Reaktivität, Sicherheit und Wirtschaftlichkeit bevorzugt sind.
  • Außerdem wird im allgemeinen ein Lösungsmittel wie z. B. Kohlendisulfid, Dichlormethan, Chloroform, Dichlorethan, Nitrobenzol, usw. für die Reaktion verwendet.
  • Die Reaktion wird durchgeführt, indem der Katalysator und Benzoylhalogenid oder sein Derivat unter Rühren vermischt werden und dann tropfenweise Diphenylmethan oder sein Derivat (wenn erforderlich im Lösungsmittel aufgelöst), das umgesetzt werden soll, zugesetzt wird.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird die gemischte Reaktionslösung in Eiswasser gegossen, um ein Addukt aus dem Produkt und dem Katalysator zu zersetzen; das Lösungsmittel usw. wird durch Waschen mit Wasser, Destillation oder Dampfdestillation usw. entfernt und gereinigt. Darüber hinaus können Carbonyl-Gruppen durch eine Clemensen-Reduktion, eine Wolf-Kishner-Reduktion, eine katalytische Hydrierungs- Reduktion mit Palladium/Kohle, usw. oder durch Verwendung von Lithiumaluminiumhydrid-Aluminiumchlorid, usw. unter Erhalt der Bis(Benzyl)phenylmethan-Derivate reduziert werden. Diese Verbindungen gehören zu einem Typ von Verbindungen, die durch die Formel (3) dargestellt werden.
  • Ferner werden die Verbindungen mit der Formel (3), Dibenzylbenzol oder seine Derivate durch die Formel (7) ausgedrückt; sie können im Handel bezogen werden oder in einfacher Weise nach bekannten Verfahren synthetisiert werden. Die folgenden Verbindungen können als konkrete Beispiele angeführt werden:
  • 1,4-Bis(phenylmethyl)benzol,
  • 1-Phenylmethyl-4-(1-(2-methylphenyl)methyl)benzol,
  • 1-Phenylmethyl-4-(1-(2-ethylphenyl)methyl)benzol,
  • 1-Phenylmethyl-4-(1-(2-propylphenyl)methyl)benzol,
  • 1-Phenylmethyl-4-(1-(2-butylphenyl)methyl)benzol,
  • 1-Phenylmethyl-4-(1-(2-pentylphenyl)methyl)benzol,
  • 1-Phenylmethyl-4-(1-(2-hexylphenyl)methyl)benzol,
  • 1-Phenylmethyl-4-(1-(2-heptylphenyl)methyl)benzol,
  • 1-Phenylmethyl-4-(1-(2-octylphenyl)methyl)benzol,
  • 1-Phenylmethyl-4-(1-(3-methylphenyl)methyl)benzol,
  • 1-Phenylmethyl-4-(1-(3-ethylphenyl)methyl)benzol,
  • 1-Phenylmethyl-4-(1-(3-propylphenyl)methyl)benzol,
  • 1-Phenylmethyl-4-(1-(3-butylphenyl)methyl)benzol,
  • 1-Phenylmethyl-4-(1-(3-pentylphenyl)methyl)benzol,
  • 1-Phenylmethyl-4-(1-(3-hexylphenyl)methyl)benzol,
  • 1-Phenylmethyl-4-(1-(3-heptylphenyl)methyl)benzol,
  • 1-Phenylmethyl-4-(1-(3-octylphenyl)methyl)benzol,
  • 1-Phenylmethyl-2-methyl-4-(1-(2-methylphenyl)methyl)- benzol,
  • 1-Phenylmethyl-2-ethyl-4-(1-(2-methylphenyl)methyl)- benzol,
  • 1-Phenylmethyl-2-propyl-4-(1-(2-methylphenyl)methyl)- benzol,
  • 1-Phenylmethyl-2-butyl-4-(1-(2-methylphenyl)methyl)- benzol,
  • 1-Phenylmethyl-2-pentyl-4-(1-(2-methylphenyl)methyl)- benzol,
  • 1-Phenylmethyl-2-hexyl-4-(1-(2-methylphenyl)methyl)- benzol,
  • 1-Phenylmethyl-2-heptyl-4-(1-(2-methylphenyl)methyl)- benzol,
  • 1-Phenylmethyl-2-octyl-4-(1-(2-methylphenyl)methyl)- benzol,
  • 1-Phenylmethyl-2-methyl-4-(1-(3-methylphenyl)methyl)- benzol,
  • 1-Fhenylmethyl-2-ethyl-4-(1-(3-methylphenyl)methyl)- benzol,
  • 1-Phenylmethyl-2-propyl-4-(1-(3-methylphenyl)methyl)- benzol,
  • 1-Phenylmethyl-2-butyl-4-(1-(3-methylphenyl)methyl)- benzol,
  • 1-Phenylmethyl-2-pentyl-4-(1-(3-methylphenyl)methyl)- benzol,
  • 1-Phenylmethyl-2-hexyl-4-(1-(3-methylphenyl)methyl)- benzol,
  • 1-Phenylmethyl-2-heptyl-4-(1-(3-methylphenyl)methyl)- benzol,
  • 1-Phenylmethyl-2-octyl-4-(1-(3-methylphenyl)methyl)- benzol,
  • 1,4-Bis(1-(2-methylphenyl)methyl)benzol,
  • 1,4-Bis(1-(2-ethylphenyl)methyl)benzol,
  • 1,4-Bis(1-(2-propylphenyl)methyl)benzol,
  • 1,4-Bis(1-(2-butylphenyl)methyl)benzol,
  • 1,4-Bis(1-(2-pentylphenyl)methyl)benzol,
  • 1,4-Bis(1-(2-hexylphenyl)methyl)benzol,
  • 1,4-Bis(1-(2-heptylphenyl)methyl)benzol,
  • 1,4-Bis(1-(2-octylphenyl)methyl)benzol,
  • 1,4-Bis(1-(2-octylphenyl)methyl)benzol,
  • 1,4-Bis(1-(3-methylphenyl)methyl)benzol,
  • 1,4-Bis(1-(3-ethylphenyl)methyl)benzol,
  • 1,4-Bis(1-(3-propylphenyl)methyl)benzol,
  • 1,4-Bis(1-(3-butylphenyl)methyl)benzol,
  • 1,4-Bis(1-(3-pentylphenyl)methyl)benzol,
  • 1,4-Bis(1-(3-hexylphenyl)methyl)benzol,
  • 1,4-Bis(1-(3-heptylphenyl)methyl)benzol,
  • 1,4-Bis(1-(3-octylphenyl)methyl)benzol,
  • 1,4-Bis(1-(2-methylphenyl)methyl-2-methylbenzol,
  • 1,4-Bis(1-(2-methylphenyl)methyl-2-ethylbenzol,
  • 1,4-Bis(1-(2-methylphenyl)methyl-2-propylbenzol,
  • 1,4-Bis(1-(2-methylphenyl)methyl-2-butylbenzol,
  • 1,4-Bis(1-(2-methylphenyl)methyl-2-pentylbenzol,
  • 1,4-Bis(1-(2-methylphenyl)methyl-2-hexylbenzol,
  • 1,4-Bis(1-(2-methylphenyl)methyl-2-heptylbenzol,
  • 1,4-Bis(1-(2-methylphenyl)methyl-2-octylbenzol,
  • 1,4-Bis(1-(3-methylphenyl)methyl-2-methylbenzol,
  • 1,4-Bis(1-(3-methylphenyl)methyl-2-ethylbenzol,
  • 1,4-Bis(1-(3-methylphenyl)methyl-2-propylbenzol,
  • 1,4-Bis(1-(3-methylphenyl)methyl-2-butylbenzol,
  • 1,4-Bis(1-(3-methylphenyl)methyl-2-pentylbenzol,
  • 1,4-Bis(1-(3-methylphenyl)methyl-2-hexylbenzol,
  • 1,4-Bis(1-(3-methylphenyl)methyl-2-heptylbenzol,
  • 1,4-Bis(1-(3-methylphenyl)methyl-2-octylbenzol,
  • 1-(2-Methylphenyl)methyl-4-(2-ethylphenyl)methylbenzol,
  • 1-(2-Methylphenyl)methyl-4-(2-propylphenyl)methylbenzol,
  • 1-(2-Methylphenyl)methyl-4-(2-butylphenyl)methylbenzol,
  • 1-(2-Methylphenyl)methyl-4-(2-pentylphenyl)methylbenzol,
  • 1-(2-Methylphenyl)methyl-4-(2-hexylphenyl)methylbenzol,
  • 1-(2-Methylphenyl)methyl-4-(2-heptylphenyl)methylbenzol,
  • 1-(2-Methylphenyl)methyl-4-(2-octylphenyl)methylbenzol,
  • 1-(3-Methylphenyl)methyl-4-(2-ethylphenyl)methylbenzol,
  • 1-(3-Methylphenyl)methyl-4-(2-propylphenyl)methylbenzol,
  • 1-(3-Methylphenyl)methyl-4-(2-butylphenyl)methylbenzol,
  • 1-(3-Methylphenyl)methyl-4-(2-pentylphenyl)methylbenzol,
  • 1-(3-Methylphenyl)methyl-4-(2-hexylphenyl)methylbenzol,
  • 1-(3-Methylphenyl)methyl-4-(2-heptylphenyl)methylbenzol,
  • 1-(3-Methylphenyl)methyl-4-(2-octylphenyl)methylbenzol,
  • 1,4-Bis(phenylmethyl)-2-methylbenzol,
  • 1,4-Bis(phenylmethyl)-2-ethylbenzol,
  • 1,4-Bis(phenylmethyl)-2-propylbenzol,
  • 1,4-Bis(phenylmethyl)-2-butylbenzol,
  • 1,4-Bis(phenylmethyl)-2-pentylbenzal,
  • 1,4-Bis(phenylmethyl)-2-hexylbenzol,
  • 1,4-Bis(phenylmethyl)-2-heptylbenzol,
  • 1,4-Bis(phenylmethyl)-2-octylbenzol,
  • 1,4-Bis(phenylmethyl)-2,3-dimethylbenzol,
  • 1,4-Bis(phenylmethyl)-2,5-dimethylbenzol und
  • 1,4-Bis(phenylmethyl)-2,6-dimethylbenzol.
  • Als konkrete Beispiele für die Verbindungen mit der Formel (7) oder der Formel (8), die anderen aromatischen Verbindungen mit der Formel (3) können die folgenden Verbindungen genannt werden; sie können im Handel bezogen werden oder in einfacher Weise nach bekannten Verfahren synthetisiert werden: 1,2-Diphenylethan, 1,3-Diphenylpropan, 1,4-Diphenylbutan, 1,5-Diphenylpentan, 1,6-Diphenylhexan, 1,7-Diphenylheptan, 1,8-Diphenyloctan, 1,9-Diphenylnonan,
  • 1,10-Diphenyldecan, 1,11-Diphenylundecan,
  • 1,12-Diphenyldodecan, 1,13-Diphenyltridecan,
  • 1,14-Diphenyltetradecan, 1,15-Diphenylpentadecan,
  • 1,16-Diphenylhexadecan, 1,17-Diphenylheptadecan,
  • 1,18-Diphenyloctadecan, 1,19-Diphenylnonadecan,
  • 1,20-Diphenyleicosan,
  • 1,2-Bis(2-methylphenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(2-methylphenyl)propan,
  • 1,4-Bis(2-methylphenyl)butan,
  • 1,5-Bis(2-methylphenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(2-methylphenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(2-methylphenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(2-methylphenyl)octan,
  • 1,9-Bis(2-methylphenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(2-methylphenyl)decan,
  • 1,11-Bis(2-methylphenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(2-methylphenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(2-methylphenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(2-methylphenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(2-methylphenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(2-methylphenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(2-methylphenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(2-methylphenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(2-methylphenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(2-methylphenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(3-methylphenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(3-methylphenyl)propan,
  • 1,4-Bis(3-methylphenyl)butan,
  • 1,5-Bis(3-methylphenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(3-methylphenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(3-methylphenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(3-methylphenyl)octan,
  • 1,9-Bis(3-methylphenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(3-methylphenyl)decan,
  • 1,11-Bis(3-methylphenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(3-methylphenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(3-methylphenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(3-methylphenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(3-methylphenyl) pentadecan,
  • 1,16-Bis(3-methylphenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(3-methylphenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(3-methylphenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(3-methylphenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(3-methylphenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(2,6-dimethylphenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(2,6-dimethylphenyl)propan,
  • 1,4-Bis(2,6-dimethylphenyl)butan,
  • 1,5-Bis(2,6-dimethylphenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(2,6-dimethylphenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(2,6-dimethylphenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(2,6-dimethylphenyl)octan,
  • 1,9-Bis(2,6-dimethylphenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(2,6-dimethylphenyl)decan,
  • 1,11-Bis(2,6-dimethylphenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(2,6-dimethylphenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(2,6-dimethylphenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(2,6-dimethylphenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(2,6-dimethylphenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(2,6-dimethylphenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(2,6-dimethylphenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(2,6-dimethylphenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(2,6-dimethylphenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(2,6-dimethylphenyl)eicosan,
  • 1,2-Bis(3,5-dimethylphenyl)ethan,
  • 1,3-Bis(3,5-dimethylphenyl)propan,
  • 1,4-Bis(3,5-dimethylphenyl)butan,
  • 1,5-Bis(3,5-dimethylphenyl)pentan,
  • 1,6-Bis(3,5-dimethylphenyl)hexan,
  • 1,7-Bis(3,5-dimethylphenyl)heptan,
  • 1,8-Bis(3,5-dimethylphenyl)octan,
  • 1,9-Bis(3,5-dimethylphenyl)nonan,
  • 1,10-Bis(3,5-dimethylphenyl)decan,
  • 1,11-Bis(3,5-dimethylphenyl)undecan,
  • 1,12-Bis(3,5-dimethylphenyl)dodecan,
  • 1,13-Bis(3,5-dimethylphenyl)tridecan,
  • 1,14-Bis(3,5-dimethylphenyl)tetradecan,
  • 1,15-Bis(3,5-dimethylphenyl)pentadecan,
  • 1,16-Bis(3,5-dimethylphenyl)hexadecan,
  • 1,17-Bis(3,5-dimethylphenyl)heptadecan,
  • 1,18-Bis(3,5-dimethylphenyl)octadecan,
  • 1,19-Bis(3,5-dimethylphenyl)nonadecan,
  • 1,20-Bis(3,5-dimethylphenyl)eicosan,
  • 1,1-Diphenylmethan, 1,1-Diphenylethan, 1,1-Diphenylpropan,
  • 1,1-Diphenylbutan, 1,1-Diphenylpentan, 1,1-Diphenylhexan,
  • 1,1-Diphenylheptan, 1,1-Diphenyloctan, 1,1-Diphenylnonan,
  • 1,1-Diphenyldecan, 1,1-Diphenylundecan, 1,1-Diphenyldodecan,
  • 1,3-Diphenyl-2-methylpropan,
  • 1-Phenyl-2-(phenylmethyl)butan,
  • 1-Phenyl-2-(phenylmethyl)pentan,
  • 1-Phenyl-2-(phenylmethyl)hexan,
  • 1-Phenyl-2-(phenylmethyl)heptan,
  • 1-Phenyl-2-(phenylmethyl)octan,
  • 1-Phenyl-2-(phenylmethyl)nonan,
  • 1-Phenyl-2-(phenylmethyl)decan,
  • 1-Phenyl-2-(phenylmethyl)undecan,
  • 1-Phenyl-2-(phenylmethyl)dodecan,
  • 1-Phenyl-2-(phenylmethyl)tridecan,
  • 1-Phenyl-2-(phenylmethyl)tetradecan,
  • 1,5-Diphenyl-3-methylpentan,
  • 1,5-Diphenyl-3-ethylpentan,
  • 1-Phenyl-3-(2-phenylethyl)hexan,
  • 1-Phenyl-3-(2-phenylethyl)heptan,
  • 1-Phenyl-3-(2-phenylethyl)octan,
  • 1-Phenyl-3-(2-phenylethyl)nonan,
  • 1-Phenyl-3-(2-phenylethyl)decan,
  • 1-Phenyl-3-(2-phenylethyl)undecan,
  • 1-Phenyl-3-(2-phenylethyl)dodecan,
  • 1-Phenyl-3-(2-phenylethyl)tridecan,
  • 1-Phenyl-3-(2-phenylethyl)tetradecan,
  • 1-Phenyl-3-(2-phenylethyl)pentadecan,
  • 2,2-Diphenylpropan, 2,2-Diphenylbutan, 2,2-Diphenylpentan,
  • 2,2-Diphenylhexan, 2,2-Diphenylheptan, 2,2-Diphenyloctan,
  • 2,2-Diphenylnonan, 2,2-Diphenyldecan, 2,2-Diphenylundecan,
  • 2,2-Diphenyldodecan, 2,2-Diphenyltridecan,
  • 2,2-Diphenyltetradecan,
  • 1,1-Diphenyltridecan, 1,2-Diphenylpropan, 1,2-Diphenylbutan,
  • 1,2-Diphenylpentan, 1,2-Diphenylhexan, 1,2-Diphenylheptan,
  • 1,2-Diphenyloctan, 1,2-Diphenylnonan, 1,2-Diphenyldecan,
  • 1,2-Diphenylundecan, 1,2-Diphenyltridecan,
  • 1,2-Diphenyltetradecan,
  • 1,1-Dibenzylethan,
  • 1,1-Dibenzylpropan,
  • 1,1-Dibenzylbutan,
  • 1,1-Dibenzylpentan,
  • 1,1-Dibenzylhexan,
  • 1,1-Dibenzylheptan,
  • 1,1-Dibenzyloctan,
  • 1,1-Dibenzylnonan,
  • 1,1-Dibenzyldecan,
  • 1,1-Dibenzylundecan,
  • 1,1-Dibenzyldodecan,
  • 1,1-Dibenzylcyclohexan,
  • 1,1-Diphenyl-4-methylcyclohexan,
  • 1,1-Diphenyl-4-ethylcyclohexan,
  • 1,1-Diphenyl-4-propylcyclohexan,
  • 1,1-Diphenyl-4-butylcyclohexan,
  • 1,1-Diphenyl-4-pentylcyclohexan,
  • 1,1-Diphenyl-4-hexylcyclohexan,
  • 1,1-Diphenyl-4-heptylcyclohexan,
  • 1,1-Diphenyl-4-octylcyclohexan,
  • 1,1-Diphenyl-4-nonylcyclohexan,
  • 1,1-Diphenyl-4-decylcyclohexan,
  • 1,1-Diphenyl-4-undecylcyclohexan,
  • 1,1-Diphenyl-4-dodecylcyclohexan,
  • Biphenyl, 2-Methylbiphenyl, 2,2'-Dimethylbiphenyl,
  • p-Terphenyl, m-Terphenyl, o-Terphenyl, 1,4-Dibenzylbenzol,
  • 1,1-Bis(4-benzylphenyl)methan.
  • Para-Nitrobenzoylhalogenid-Derivate, die in der Erfindung zu verwenden sind, werden durch die Formel (4) ausgedrückt und können im Handel erworben oder in einfacher Weise nach bekannten Verfahren synthetisiert werden. Die folgenden Verbindungen können als konkrete Beispiele genannt werden:
  • Paranitrobenzoylchlorid, Paranitrobenzoylbromid, 2-Methyl-4- nitrobenzoylchlorid, 2-Ethyl-4-nitrobenzoylchlorid, 2-Propyl- 4-nitrobenzoylchlorid, 2-Butyl-4-nitrobenzoylchlorid, 2-Pentyl-4-nitrobenzoylchlorid, 2-Hexyl-4- nitrobenzoylchlorid, 2-Heptyl-4-nitrobenzoylchlorid, 2-Octyl- 4-nitrobenzoylchlorid, 3-Methyl-4-nitrobenzoylchlorid, 3-Ethyl-4-nitrobenzoylchlorid, 3-Propyl-4- nitrobenzoylchlorid, 3-Butyl-4-nitrobenzoylchlorid, 3-Pentyl- 4-nitrobenzylchlorid, 3-Hexyl-4-nitrobenzoylchlorid, 3-Heptyl-4-nitrobenzoylchlorid, 3-Octyl-4- nitrobenzoylchlorid, 2,3-Dimethyl-4-nitrobenzoylchlorid, 2,5-Dimethyl-4-nitrobenzoylchlorid, 2,6-Dimethyl-4- nitrobenzoylchlorid, 3,5-Dimethyl-4-nitrobenzoylchlorid, 2,3,5-Trimethyl-4-nitrobenzoylchlorid, 2,3,5,6-Tetramethyl-4- nitrobenzoylchlorid, 2-Methyl-4-nitrobenzoylbromid, 2-Ethyl- 4-nitrobenzoylbromid, 2-Propyl-4-nitrobenzoylbromid, 2-Butyl- 4-nitrobenzoylbromid, 2-Pentyl-4-nitrobenzoylbromid, 2-Hexyl- 4-nitrobenzoylbromid, 2-Heptyl-4-nitrobenzoylbromid, 2-Octyl- 4-nitrobenzoylbromid, 3-Methyl-4-nitrobenzoylbromid, 3-Ethyl- 4-nitrobenzoylbromid, 3-Propyl-4-nitrobenzoylbromid, 3-Butyl- 4-nitrobenzoylbromid, 3-Pentyl-4-nitrobenzoylbromid, 3-Hexyl- 4-nitrobenzoylbromid, 3-Heptyl-4-nitrobenzoylbromid, 3-Octyl- 4-nitrobenzoylbromid, 2,3-Dimethyl-4-nitrobenzoylbromid, 2,5-Dimethyl-4-nitrobenzoylbromid, 2,6-Dimethyl-4- nitrobenzoylbromid, 3,5-Dimethyl-4-nitrobenzoylbromid, 2,3,5-Trimethyl-4-nitrobenzoylbromid, 2,3,5,6-Tetramethyl-4- nitrobenzoylbromid.
  • Für die Reaktion der aromatischen Verbindung mit der Formel (3) und para-Nitrobenzoylhalogenid-Derivat der Formel (4) wird im allgemeinen ein Katalysator verwendet. Als Katalysator können AlCl&sub3;, SbCl&sub5;, FeCl&sub3;, TeCl&sub2;, SnCl&sub4;, TiCl&sub4;, BiCl&sub3;, ZnCl&sub2;, usw. genannt werden, wobei AlCl&sub3; und FeCl&sub3; unter den Gesichtspunkten der Reaktivität, Sicherheit und Wirtschaftlichkeit bevorzugt sind.
  • Außerdem wird im allgemeinen ein Lösungsmittel wie Kohlendisulfid, Dichlormethan, Chloroform, Dichlorethan und Nitrobenzol für die Reaktion verwendet.
  • Die Reaktion wird durchgeführt, indem der Katalysator und das para-Nitrobenzoylhalogenid-Derivat unter Rühren vermischt werden und danach tropfenweise das Diphenylalkan-Derivat (falls erforderlich in Lösungsmittel aufgelöst) zur Reaktion zugegeben wird.
  • Nach dem Ende der Reaktion wird die gemischte Reaktionslösung unter Zersetzung eines Adduktes aus dem Produkt und dem Katalysator auf Eis gegossen, dann wird das Lösungsmittel usw. durch Waschen mit Wasser, Destillation oder Dampfdestillation, usw. entfernt und dann wird gereinigt, wobei das Bis(4-nitrobenzoyl)phenyl)alkan-Derivat erhalten wird.
  • Eine Reduktion von Carbonyl-Gruppen kann durchgeführt werden, indem mit Trialkylsilan, z. B. Triethylsilan, in Gegenwart eines Katalysators wie Trifluormethansulfonsäure, Titantetrachlorid, Bortrifluorid oder seine Komplexe, umgesetzt wird. Die Temperatur während der Reduktion liegt vorzugsweise zwischen 0ºC und 100ºC. Für die Reaktion kann ein Lösungsmittel verwendet werden; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan, Chloroform und Dichlorethan sind vorteilhaft.
  • Außerdem kann eine Alkylierung von Carbonyl-Gruppen durchgeführt werden, indem mit einer Phosphor-Verbindung wie z. B. ein Alkylphosphoniumsalz unter Herstellung eines Phosphorylids umgesetzt wird, das Ylid mit dem oben genannten Bis(4-(4-nitrobenzoyl)phenyl)alkan-Derivat umgesetzt wird und dann die gebildete Doppelbindung reduziert wird.
  • Als die Phosphor-Verbindung können folgende genannt werden:
  • Methyltriphenylphosphoniumchlorid,
  • Methyltriphenylphosphoniumbromid,
  • Ethyltriphenylphosphoniumchlorid,
  • Ethyltriphenylphosphoniumbromid,
  • Propyltriphenylphosphoniumchlorid,
  • Propyltriphenylphosphoniumbromid,
  • Isopropyltriphenylphosphoniumchlorid,
  • Isopropyltriphenylphosphoniumbromid,
  • Butyltriphenylphosphoniumchlorid,
  • Butyltriphenylphosphoniumbromid,
  • Isobutyltriphenylphosphoniumchlorid,
  • Isobutyltriphenylphosphoniumbromid,
  • Pentyltriphenylphosphoniumchlorid,
  • Pentyltriphenylphosphoniumbromid,
  • Cyclopentyltriphenylphosphoniumchlorid,
  • Cyclopentyltriphenylphosphoniumbromid,
  • Hexyltriphenylphosphoniumchlorid,
  • Hexyltriphenylphosphoniumbromid,
  • Cyclohexyltriphenylphosphoniumchlorid,
  • Cyclohexyltriphenylphosphoniumbromid,
  • Heptyltriphenylphosphoniumchlorid,
  • Heptyltriphenylphosphoniumbromid,
  • 2-Ethylhexyltriphenylphosphoniumchlorid,
  • 2-Ethylhexyltriphenylphosphoniumbromid,
  • Octyltriphenylphosphoniumchlorid,
  • Octyltriphenylphosphoniumbromid,
  • Nonyltriphenylphosphoniumchlorid,
  • Nonyltriphenylphosphoniumbromid,
  • Decyltriphenylphosphoniumchlorid,
  • Decyltriphenylphosphoniumbromid,
  • Undecyltriphenylphosphoniumchlorid,
  • Undecyltriphenylphosphoniumbromid,
  • Dodecyltriphenylphosphoniumchlorid und
  • Dodecyltriphenylphosphoniumbromid.
  • Als Base können Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriummethoxid, Natriumethoxid, Kalium-t-butoxid, Triethylamin, Pyridin, 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]nonen-5, n-Butyllithium, Phenyllithium, Natriumamid und Natriumhydrid, usw. verwendet werden.
  • Die Reaktion wird ausgeführt, indem die Phosphor-Verbindung in einem Lösungsmittel wie z. B. Methanol, Ethanol, Dichlormethan, Dichlorethan, Chloroform, Ether, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Benzol, Ammoniak, Dimethylsulfoxid, Nitromethan, Ethylenglykoldimethylether oder Diethylenglykoldimethylether gerührt wird, um aufgelöst oder suspendiert zu werden, und dann mit der Base unter Bildung des Ylids umgesetzt wird, danach tropfenweise das oben genannte (Bis(4-(4-nitrobenzoyl)phenyl)alkan-Derivat (falls erforderlich im Lösungsmittel aufgelöst), das umgesetzt werden soll, zugesetzt wird. Die Temperatur hängt von der Reaktivität und Stabilität des Ylids ab, wobei -78ºC bis 150ºC vorteilhaft sind.
  • Nach Ende der Reaktion wird eine Reinigung durch Waschen mit Wasser, eine Extraktion und eine Silicagel-Säulenbehandlung, usw. durchgeführt.
  • Reduktionen von Doppelbindungen und Nitro-Gruppen werden durch Wasserstoff-Reduktion in einem Lösungsmittel wie Toluol, Xylol, Methanol, Ethanol, Ethylenglykolmonoethylether, Ethylenglykolmonobutylether, Ethylacetat, Tetrahydrofuran oder Essigsäure, mit einem Katalysator wie Platin-Kohle, Platinoxid, Raney-Nickel, Palladium-Kohle und wenn erforderlich unter Zusatz einer Säure wie Essigsäure, Salzsäure, Phosphorsäure, Oxalsäure und Trifluoressigsäure, unter Normaldruck oder erhöhtem Druck bei einer Temperatur zwischen 0 und 150ºC durchgeführt.
  • Alternativ können Reduktionen von Carbonyl-Gruppen und Nitro- Gruppen durch eine Wasserstoff-Reduktion in einem Lösungsmittel wie Toluol, Xylol, Methanol, Ethanol, Ethylenglykolmonoethylether, Ethylenglykolmonobutylether, Ethylacetat, Tetrahydrofuran und Essigsäure, mit einem Katalysator wie Platin-Kohle, Platinoxid, Raney-Nickel, Palladium-Kohle und falls erforderlich unter Zusatz einer Säure wie Essigsäure, Salzsäure, Phosphorsäure, Oxalsäure und Trifluoressigsäure bei einem erhöhten Druck und bei einer Temperatur von 80 bis 150ºC durchgeführt werden.
  • Durch geeignetes Auswählen der Substituenten R¹¹, R¹², R¹³, R¹&sup4;, R²¹, R²², R²³, R²&sup4;, R³¹, R³², R³³, R³&sup4; und D in der oben angegebenen Formel (3) und der Formel (4) als auch einer Alkyl-Gruppe in der oben genannten Phosphor-Verbindung können die angestrebten Diamino-Verbindungen hergestellt werden.
  • Aufgrund der einzigartigen chemischen Struktur der erfindungsgemäßen Diamino-Verbindung hat ein Flüssigkristallelement unter Verwendung eines Polyimid- Orientierungsfilms, der aus der Verbindung erhalten wird, solche Merkmale, daß es ein geringeres Hängenbleiben des Bildes hat und daß es ein hohes Spannungshalteverhältnis von niedriger Temperatur bis hoher Temperatur, insbesondere bei einer relativ hohen Temperatur wie zwischen 60 und 90ºC, aufrecht erhalten kann und daß es keine Vth-Ungleichmäßigkeit bei hoher Temperatur und einer Atmosphäre hoher Feuchtigkeit um ein Bedienungsfeld produziert.
  • Zusätzlich zu der Verwendung als Polyimidharze für Flüssigkristallorientierungsfilme können die erfindungsgemäßen Diamino-Verbindungen in verschiedenen Polyimid-Beschichtungsagenzien oder Polyimidharz-Formen, -Filmen und -Fasern eingesetzt werden, indem ihre Merkmale, daß sie relativ schwach polare Diamino-Verbindungen sind, ausgenutzt werden. Außerdem können sie als Ausgangsmaterialien für Polyamidharze, Polyamidimidharze und Polyharnstoffharze verwendet werden oder auch als Härtemittel für Epoxyharze eingesetzt werden.
    • EFFEKT DER ERFINDUNG
  • Die neuen Diamino-Verbindungen und das Verfahren zu ihrer Herstellung werden gemäß der Erfindung vorgeschlagen.
  • Die Polyimid-Verbindungen, die durch Verwendung der Diamino- Verbindungen als Ausgangsmaterialien erhalten werden, haben als Flüssigkristallorientierungsfilme eine ausgezeichnete Wirkung. Das Flüssigkristallanzeigeelement unter Verwendung des Flüssigkristallorientierungsfilms hat beispielsweise hohe Qualitäten, d. h. es zeigt ein geringeres Hängenbleiben des Bildes und kann zwischen niedriger Temperatur und hoher Temperatur ein hohes Spannungshalteverhältnis aufrechterhalten und produziert auch keine Vth- Ungleichmäßigkeit bei hohen Temperaturen und in einer Atmosphäre hoher Feuchtigkeit um ein Bedienungsfeld. Es ist denkbar, daß diese Fakten dadurch erzeugt werden, daß das Ausgangsmaterial, die Diamino-Verbindung, keine polare Gruppe wie z. B. -O- oder -SO&sub2;- hat und ein großes Molekulargewicht hat, so daß der Anteil einer Imid-Bindung mit relativer großer Polarität verringert ist. Obgleich die erfindungsgemäßen Diamino-Verbindungen mit solchen Merkmalen als intermediäre Ausgangsmaterialien der Flüssigkristallorientierungsfilme als Hauptaufgabe geplant sind, können sie auch verwendet werden, um andere Verbindungen mit hohem Molekulargewicht wie z. B. Polyimid und Polyamid, herzustellen und zu modifizieren; sie können auch für weitere Aufgaben wie z. B. als Epoxy-Vernetzungsmittel, usw. eingesetzt werden und es kann erwartet werden, daß sie neue Merkmale für Verbindungen hohen Molekulargewichts erzeugen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden durch die folgenden Beispiele näher erläutert; Produkte, die unter Verwendung der Verbindungen erhalten werden, d. h. die Flüssigkristallorientierungsfilme aus Polyimidharzen, werden in den Anwendungsbeispielen dargestellt; allerdings wird dis Erfindung durch diese Beispiele nicht eingeschränkt.
  • In den Anwendungsbeispielen und den vergleichenden Anwendungsbeispielen wurde der Grad des Hängenbleibens des Bildes unter Verwendung des Verfahrens der C-V-Kurve bestimmt. Das Verfahren der C-V-Kurve besteht darin, daß ein Wechselstrom mit 25 mv bis 1 kHz an eine Flüssigkristallzelle angelegt wird, eine Dreieckwelle aus Gleichstrom mit einer Frequenz von 0,0036 Hz (im folgenden als DC-Spannung bezeichnet) aufgebaut wird, die DC-Spannung dann einen Bereich zwischen -10 V und 10 V durchlaufen gelassen wird und danach die veränderte Kapazität C aufgezeichnet wird. Wenn die DC-Spannung auf die positive Seite gelenkt wird (0 → 10 V) wird die Kapazität hoch. Wenn sie auf die negative Seite (10 → 0 V) gelenkt wird, wird die Kapazität niedrig. Wenn sie von 0 aus auf die negative Seite gelenkt wird (0 → -10 V) wird die Kapazität wieder hoch, und wenn sie zu der positiven Seite (-10 → 0 V) gelenkt wird, wird sie wieder niedrig. Durch Wiederholen dieses Vorgangs über einige Zyklen, kann die in Fig. 1 dargestellte Wellenform erhalten werden. Wenn eine Deviation einer elektrischen Ladung an der Oberfläche des Flüssigkristallorientierungsfilms erzeugt wird und die Deviation stabilisiert wird, können die in Fig. 1 dargestellten Hystereskurven auf der positiven Seite und der netativen Seite dargestellt werden. Basierend auf Fig. 1 werden Tangenten an jede C-V-Kurve gezeichnet und es wird auch eine gerade Linie, die die Kapazität (CO) bei der DC- Spannung von 0 angibt, gezeichnet. Dann werden alle Schnittpunkte (α1 - α4) erhalten und es wird die Spannungsdifferenz zwischen 2 Punkten, bei α1 - α2 auf der positiven Seite und α3 - α4 auf der negativen Seite und danach die durchschnittliche Spannungsdifferenz, d. h. ( α1 - α2 + α3 - α4 )/2 errechnet; der erhaltene Wert wird als elektrische Restladung angesehen. Die elektrische Restladung kann als Parameter verwendet werden, um die Deviation der elektrischen Ladung und ihren Stabilisierungsgrad zu zeigen, wenn die Dicke der Flüssigkristallzelle und die Dicke des Orientierungsfilms identisch sind. D. h., ein Hängenbleiben des Bildes kann durch Verwendung eines Orientierungsfilms mit einer geringeren elektrischen Restladung verringert werden.
  • Das Spannungshalteverhältnis wurde durch einen in Fig. 2 dargestellten Schaltkreis bestimmt. Das Bestimmungsverfahren wurde durch Anlegen einer Rechteckwelle (Vs) mit einer Torimpulsbreite von 69 us, einer Frequenz von 30 Hz und einer Wellenhöhe von ± 4,5 V an eine Quelle und Ablesen des veränderten Drains (VD). Wenn beispielsweise eine positive Reckteckwelle an die Quelle angelegt wird, liefert ein Drain (VD) einen positiven Wert, bis als nächstes ein Reckteckwelle angelegt wird. Wenn das Halteverhältnis 100% ist, eine rechteckige Bahn, die durch eine gepunktete Linie unterbrochen wird, allerdings wird VD im allgemeinen eine durchgezogene Bahn und nähert sich schrittweise 0. Dann wird eine bestimmte Bahnfläche (die Fläche, die von V = 0 und der Bahn umrandet wird), d. h. der schraffierte Bereich, errechnet, was viermal durchgeführt wird; danach wird ein Mittelwert erhalten. Die Fläche, die im Fall ohne Spannungsabfall erhalten wird, wird als 100% angenommen; ein relativer Wert der bestimmten Fläche wird als Spannungshalteverhältnis (%) ausgedrückt.
    • BETRACHTUNG DER Vth-UNGLEICHMÄßIGKEIT
  • Das Flüssigkristallelement wird wird in einem Tank bei einer hohen Temperatur von 60ºC und einer Feuchtigkeit von 90% 200 h lang gehalten, danach aus allen Richtungen belichtet und bezüglich der Vth-Ungleichmäßigkeit um ein Feld betrachtet.
    • BEISPIEL 1
  • In einem 2 l-Vierhalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Kühler und einer Stickstoff- Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 177,4 g Aluminiumchlorid und 300 ml Nitrobenzol vermischt, dann wurden 99,54 g para-Nitrobenzoylchlorid unter Eiskühlung eingeführt, um aufgelöst zu werden. Danach wurde eine Lösung von 46,10 g 1,4-Bis(phenylmethyl)benzol in 100 ml Nitrobenzol über einen Zeitraum von 30 min zugetropft. 30 min nach Beendigung des Zutropfens wurde das Eisbad entfernt; das Rühren wurde bei Raumtemperatur 40 h lang fortgesetzt. Nachdem das Ende der Reaktion durch Flüssigkeitschromatographie bestätigt worden war, wurde die Reaktionslösung auf 1,5 l Eis gegossen und dann mit 1,0 l Chloroform extrahiert. Die Lösung wurde durch Celite filtriert, mit einer wäßrigen 6 N-HCl-Lösung, einer wäßrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung, Salzlösung und Wasser gewaschen; Chloroform wurde mit einem Rotationsverdampfer entfernt und danach wurde Nitrobenzol durch Dampfdestillation entfernt. Durch Lösen der Lösung in Chloroform, Reinigen derselben mit einer Silicagel-Säule und Umkristallisieren aus Ethylacetat wurden 35,72 g 1,4-Bis(4-(4- nitrobenzoyl)phenylmethyl)benzol als Kristalle erhalten.
  • In einem 3 l-Vierhalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Kühler und einer Stickstoff- Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 34,39 g 1,4-Bis(4-(4-nitrobenzoyl)phenylmethyl)benzol in 1000 ml Dichlormethan aufgelöst, dann wurde tropfenweise eine Lösung von 37,8 g Titantetrachlorid in 50 ml Dichlormethan über einen Zeitraum von 1 h unter Eiskühlung zugesetzt.
  • Anschließend wurde eine Lösung von 41,46 g Triethylsilan in 50 ml Dichlormethan über einen Zeitraum von 1 h zugegeben. 30 min nach Beendigung der tropfenweisen Zugabe wurde für 7 h unter Eiskühlung gerührt. Nachdem das Ende der Reaktion durch Flüssigkeitschromatographie bestätigt worden war, wurde die Reaktionslösung mit einer wäßrigen Natriumcarbonat-Lösung neutralisiert und dann mit Wasser gewaschen. Nach Entfernung von Dichlormethan mit einem Rotationsverdampfer wurde die Lösung in Chloroform gelöst, mit einer Aluminiumoxid-Säule behandelt und das Lösungsmittel von dem gelösten Stoff entfernt. Durch Umkristallisieren des Konzentrats aus Ethylacetat-Lösungsmittel wurden 26,48 g 1,4-Bis(4-(4- nitrophenylmethyl)phenylmethyl)benzol als Kristalle erhalten.
  • In einem 1 l-Dreihalskolben, der mit einem Rührer und einem Stickstoff-Einleitungsrohr ausgerstattet war, wurden 25,00 g 1,4-Bis(4-(4-nitrophenylmethyl)phenylmethyl)benzol in 400 ml Tetrahydrofuran gelöst; 2,5 g eines Pd-C-Katalysators (ein 5%iges Produkt, das 55,9% Wasser enthält) wurden zugesetzt und mit Wasserstoffgas in Kontakt gebracht, während mit Wasser bei Normaldruck gekühlt wurde, dann wurde gerührt. Durch Umkristallisieren des Konzentrats aus dem Lösungsmittel Tetrahydrofuran wurden 21,13 g einer Diamino-Verbindung gemäß der Erfindung, d. h. 1,4-Bis(4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol, erhalten. Der Schmelzpunkt war 177,9 bis 179,7ºC.
  • Das kernmagnetische Protonenresonanz-Spektrum (¹H-NMR) der Verbindung ist in Fig. 4 dargestellt; das Infrarot- Absorptionsspektrum ist in Fig. 5 dargestellt.
    • BEISPIEL 2
  • In einem 5 l-Vierhalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Kühler und einer Stickstoff- Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 317,0 g Aluminiumchlorid und 1,5 l Nitrobenzol vermischt, dann wurden 209,0 g Benzoylchlorid unter Eiskühlung eingeführt, um aufgelöst zu werden, und danach wurde eine Lösung von 100,0 g Diphenylmethan in 100 ml Nitrobenzol tropfenweise über einen Zeitraum von 30 min zugesetzt. 30 min nach dem Ende der tropfenweise Zugabe wurde die Temperatur durch Entfernen des Eisbades auf 70ºC erhöht und es wurde 5 h lang gerührt, wobei die Temperaturbeibehalten wurde. Nachdem das Ende der Erfindung durch Gaschromatographie bestätigt worden war, wurde die Reaktionslösung auf 1,0 l Eis gegossen und danach mit 2,5 l Chloroform extrahiert. Danach wurde die Lösung mit einer wäßrigen 6 N-HCl-Lösung, einer wäßrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung, Salzlösung und Wasser gewaschen; Chloroform und Nitrobenzol wurden mit einem Rotationsverdampfer entfernt und dann wurden nach Umkristallisieren aus Ethylacetat 150,7 g 1,1-Bis(4- benzoylphenyl)methan als Kristalle erhalten.
  • In einen 5 l-Vierhalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Kühler und einer Stickstoff- Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden langsam 54,4 g Lithiumaluminiumhydrid und 382,6 g Aluminiumchlorid in 2,0 l Tetrahydrofuran eingeleitet, wobei eine gemischte Lösung hergestellt wurde, in die 150 g 1,1-Bis(4- benzoylphenyl)methan bei Raumtemperatur gegeben wurden; danach wurde 1 h auf 60ºC erwärmt und anschließend 4 h lang unter Aufrechterhaltung der Temperatur gerührt. Nachdem das Ende der Reaktion durch Flüssigkeitschromatographie bestätigt worden war, wurde die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abgekühlt und es wurden 600 ml Ethylacetat tropfenweise unter Rühren über einen Zeitraum von 30 min zugesetzt, dann wurden 500 ml Wasser unter Rühren über einen Zeitraum von 30 min zugegeben. Danach wurde die Reaktionslösung mit einer wäßrigen 6 N-HCl-Lösung, einer wäßrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung, Salzlösung und Wasser gewaschen; Chloroform und Nitrobenzol wurden mit einem Rotationsverdampfer entfernt und es wurde eine Säulenreinigung mit einem gemischten Lösungsmittel aus Toluol und Heptan (2 : 1) durchgeführt; das Lösungsmittel wurde entfernt und dann wurde aus Ethylacetat umkristallisiert, wobei 115 g 1,1-Bis(4-(1-phenylmethyl)phenyl)methan als Kristalle erhalten wurden.
  • In einem 5 l-Vierhalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Kühler und einer Stickstoff- Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 382,6 g Aluminiumchlorid und 1,25 l Nitrobenzol vermischt, dann wurden 115 g 1,1-Bis(4-(1-phenylmethyl)phenyl)methan bei Raumtemperatur zugesetzt und 10 h lang gerührt, wobei die Temperatur zwischen 20 und 23ºC gehalten wurde. Nachdem das Ende der Reaktion durch Flüssigkeitschromatographie bestätigt worden war, wurde die Reaktionslösung in 1,0 l Eiswasser gegossen und danach mit 2,0 l Chloroform extrahiert. Dann wurde die Lösung mit einer wäßrigen 6 N-HCl-Lösung mit 50 bis 55ºC, einer warmen wäßrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung, einer warmen Salzlösung und warmem Wasser gewaschen; Chloroform und Nitrobenzol wurden mit einem Rotationsverdampfer entfernt, der Rest wurde durch Auflösen in Chloroform einer Säulenreinigung unterzogen und dann aus Chloroform umkristallisiert, wobei 17,7 g 1,1-Bis(4-(4-(4- nitrobenzoyl)phenylmethyl)phenyl)methan als Kristalle erhalten wurden.
  • In einem 1 l-Vierhalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Kühler und einer Stickstoff- Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 17,7 g 1,1-Bis(4-(4-(4-nitrobenzoyl)phenylmethyl)phenyl)methan in 150 ml Dichlormethan aufgelöst; 14,5 g Triethylsilan und 20,7 g Bortrifluoridethylether-Komplex wurden zugesetzt und das ganze 20 h bei Rückfluß von Dichlorethan gerührt. Nachdem das Ende der Reaktion durch Flüssigkeitschromatographie bestätigt worden war, wurde die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abgekühlt und in 100 ml Eiswasser gegossen; danach wurden 150 ml Chloroform zu Extraktion zugesetzt. Danach wurde die Lösung mit einer wäßrigen 6 N-HCl-Lösung mit 50 bis 55ºC, einer wäßrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung, einer Salzlösung und Wasser gewaschen, Chloroform und Dichlorethan wurden mit einem Rotationsverdampfer entfernt und dann aus Chloroform als Lösungsmittel uzakristallisiert, wobei 16,4 g 1,1-Bis(4-(4-(4- nitrophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan als Kristalle erhalten wurden.
  • In einem 1 l-Dreihalskolben, der mit einem Rührer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 16,4 g 1,1-Bis(4-(4-(4- nitrophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan in 500 ml Tetrahydrofuran gelöst; 1,7 g eines Pd-C-Katalysators (5%iges Produkt, das 54,8% Wasser enthält) wurden zugesetzt und mit Wasserstoffgas in Kontakt gebracht, während mit Wasser bei Normaldruck gekühlt wurde, danach wurde gerührt. Nachdem die Absorption von Wasserstoff beendet war, wurde der Katalysator abfiltriert und das Zielprodukt, das an einer restlichen Schicht des Katalysators haftete, wurde gründlich mit Chloroform gewaschen und danach wurde das Filtrat konzentriert. Durch Umkristallisieren des Konzentrats aus dem Lösungsmittel Chloroform wurden 11,0 g einer Diamino- Verbindung gemäß der Erfindung, d. h. 1,1-Bis(4-(4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan als Kristalle erhalten. Der Schmelzpunkt war 192,0 bis 193,0ºC.
  • Das kernmagnetische Protonenresonanzspektrum (¹H-NMR) der Verbindung ist in Fig. 6 dargestellt und das Infrarot- Absorptionsspektrum ist in Fig. 7 dargestellt.
    • BEISPIEL 3
  • In einem 3 l-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 66,7 g Aluminiumchlorid und 200 ml 1,2-Dichlorethan vermischt; dann 44,5 g para- Nitrobenzoylchlorid unter Eiskühlung eingeführt, um gelöst zu werden. Danach wurde eine Lösung von 18,3 g Dibenzyl in 50 ml 1,2-Dichlorethan tropfenweise über einen Zeitraum von 5 min zugesetzt. Nach Beendigung des tropfenweisen Zusatzes wurde die Lösung 6 h unter Erwärmen auf Raumtemperatur gerührt. Nachdem das Ende der Reaktion durch Flüssigkeitschromatographie bestätigt worden war, wurde die Reaktionslösung in 500 ml Eiswasser gegossen und anschließend mit 500 ml Chloroform extrahiert. Die Lösung wurde mit einer wäßrigen 6 N-HCl-Lösung, einer wäßrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung, einer Salzlösung und Wasser gewaschen; dann wurde die Lösung mit Magnesiumsulfat getrocknet. Aus der Lösung wurde Chloroform mit einem Rotationsverdampfer entfernt; als sich ausreichend Kristalle abgeschieden hatten, wurde filtriert. Die filtrierte Substanz wurde anschließend mit Wasser, Ethanol und Toluol gewaschen und dann in einem Exsikkator unter reduziertem Druck getrocknet, wobei 35,8 g 1,2-Bis(4-(4- nitrobenzoyl)phenyl)ethan als Kristalle erhalten wurden.
  • In einen 1 l-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 32,6 g 1,2-Bis(4-(4- nitrobenzoyl)phenyl)ethan und 200 ml Dichlormethan eingeleitet. Über einen Zeitraum von 15 min wurden 42,0 g Trifluormethansulfonsäure tropfenweise zugesetzt. Anschließend wurde eine Lösung von 40,7 g Triethylsilan in 50 ml Dichlormethan über einen Zeitraum von 1 h zugetropft.
  • Nach Beendigung des tropfenweisen Zusatzes wurde für 18 h bei Erwärmen auf Raumtemperatur gerührt. Nachdem das Ende der Reaktion durch Flüssigkeitschromatographie bestätigt worden war, wurde die Reaktionslösung mit einer wäßrigen Natriumcarbonat-Lösung neutralisiert und mit Wasser gewaschen. Nach Entfernung von Dichlormethan mit einem Rotationsverdampfer wurden durch Umkristallisieren aus dem Lösungsmittel Toluol 27,6 g 1,2-Bis(4-(4- nitrobenzyl)phenyl)ethan erhalten.
  • In einen 1 l-Dreihalskolben, der mit einem Rührer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 2,5 g Pd-C-Katalysator (ein 5%iges Produkt, das 55,9 5 Wasser enthält) und eine Lösung von 25,1 g 1,2-Bis(4-(4- nitrobenzyl)phenyl)ethan in 400 ml Tetrahydrofuran eingeführt und unter Rühren bei Normaldruck mit Wasserstoffgas in Kontakt gebracht. Nachdem die Wasserstoffabsorption beendet war, wurde der Katalysator abfiltriert und die Lösung konzentriert. Die Kristalle wurden in Chloroform gelöst, einer Säulenchromatographie mit aktivem Aluminiumoxid und Silicagel unterworfen; danach wurde die Lösung erneut konzentriert unter Erhalt einer Konzentrats, welches dann aus Toluol umkristallisiert wurde, wobei 13,7 g 1,2-Bis(4-(4- azninobenzyl)phenyl)ethan erhalten wurden. Der Schmelzpunkt war 138,8 bis 140,4ºC.
  • Der kernmagnetische Protonen-Resonanzspektrum (¹H-NMR) der Verbindung ist in Fig. 8 dargestellt und das Infrarot- Absorptionsspektrum ist in Fig. 9 dargestellt.
    • BEISPIEL 4
  • In einen 2 l-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 700 ml Benzol eingeführt, dann wurden unter Eiskühlung 177,0 g Aluminiumchlorid zugesetzt. Danach wurde eine Lösung von 101,6 g Adipylchlorid in 300 ml Benzol tropfenweise über einen Zeitraum von 35 min zugesetzt. Nach Rühren über einen Tag und eine Nacht unter Rückerwärmen auf Raumtemperatur wurde die Lösung in 3 l Eiswasser, das verdünnte Salzsäure enthielt, gegossen und mit 2,5 l Toluol extrahiert. Danach wurde die Lösung mit einer wäßrigen 0,5 N Natriumhydroxid-Lösung und Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Entfernung des Lösungsmittels mit einem Rotationsverdampfer wurden 128,4 g 1,6-Diphenylhexan-1,6-dion nach Umkristallisieren der erhaltenen Kristalle aus Ethylacetat erhalten.
  • In einen 2 l-Dreihalskolben, der mit einem Rührer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 5 g eines Pd-C-Katalysators (ein 5%iges Produkt, das 55,9% Wasser enthält) und eine Lösung von 100,9 g 1,6-Diphenylhexan-1,6-dion in 400 ml Tetrahydrofuran und 400 ml denaturiertem Ethanol wie auch 5 ml 6 N Salzsäure eingeleitet, bei Normaldruck gerührt und mit Wasserstoffgas in Kontakt gebracht. Nachdem die Wasserstoff-Absorption beendet worden war, wurde der Katalysator abfiltriert und die Lösung filtriert. Das Konzentrat wurde in Ethylacetat gelöst, mit einer verdünnten wäßrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Wasser gewaschen und danach mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernung des Lösungsmittels mit einem Rotationsverdampfer wurde eine Destillation unter reduziertem Druck durchgeführt, wobei 85,3 g 1,6-Diphenylhexan als farblose Flüssigkeit erhalten wurden.
  • In einem 1 l-Dreihalskolben, der mit einem Rührer; einem Thermometer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 33,3 g Aluminiumchlorid und 200 ml 1,2-Dichlorethan vermischt; dann wurden 40,8 g para- Nitrobenzoylchlorid unter Eiskühlung eingeführt, um aufgelöst zu werden. Danach wurde eine Lösung von 23,6 g 1,6-Diphenylhexan in 50 ml 1,2-Dichlorethan tropfenweise über einen Zeitraum von 30 min zugegeben. Nach Beendigung des tropfenweisen Zusatzes wurde die Lösung 3 h lang gerührt, wobei wieder auf Raumtemperatur erwärmt wurde. Nachdem das Ende der Reaktion durch Flüssigkeitschromatographie bestätigt worden war, wurde die Lösung in 500 ml Eiswasser gegossen und dann mit 1,8 l Chloroform extrahiert. Die Lösung wurde mit einer wäßrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Wasser gewaschen und dann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Chloroform wurde mit einem Rotationsverdampfer entfernt und danach wurden 56,0 g 1,6-Bis(4-(4-nitrobenzoyl)phenyl)hexan durch Umkristallisieren aus einem gemischten Lösungsmittel aus Chloroform und Ethylacetat als Kristalle erhalten.
  • In einen 1 l-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 40,0 g 1,6-Bis(4-(4- nitrobenzoyl)phenyl)hexan, 200 ml Dichlorethan und 52,9 g Bortrifluoriddiethylether-Komplex eingeleitet und unter Rückfluß erhitzt. 39,0 g Triethylsilan wurden tropfenweise über einen Zeitraum von 35 min zugesetzt, wobei die Temperatur aufrecht erhalten wurde. Nachdem das Ende der Reaktion durch Flüssigkeitschromatographie bestätigt worden war, wurde die Reaktionslösung in Wasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Nachdem die Lösung mit einer wäßrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Wasser gewaschen worden war, wurde sie mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernung des Lösungsmittels mit einem Rotationsverdampfer wurden durch Umkristallisieren aus Ethylacetat 35,3 g 1,6-Bis(4-(4-nitrobenzoyl)phenyl)hexan als Kristalle erhalten.
  • In einen 1 l-Dreihalskolben, der mit einem Rührer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 3,5 g eines Pd-C-Katalysators (ein 5%iges Produkt, das 55,9% Wasser enthält) und eine Lösung von 35,0 g 1,6-Bis(4-(4- nitrobenzy)phenyl)hexan in 200 ml Tetrahydrofuran eingeleitet und dann bei Normaldruck unter Rühren mit Wasserstoffgas in Kontakt gebracht. Nachdem die Wasserstoff-Absorption beendet war, wurde der Katalysator abfiltriert und die Lösung konzentriert. Kristalle wurden in Chloroform aufgelöst, einer Säulenchromatographie mit aktivem Aluminiumoxid und Silicagel unterworfen; danach wurde die Lösung unter Erhalt eines Konzentrates wieder konzentriert, welches dann aus einem Lösungsmittelgemisch aus Toluol und denaturiertem Ethanol unkristallisiert wurde, wobei 26,1 g 1,6-Bis(4-(4- aminobenzyl)phenyl)hexan erhalten wurden. Der Schmelzpunkt war 111,4 bis 112,2ºC.
  • Das kernmagnetische Protonen-Resonanzspektrum (¹H-NMR) der Verbindung ist Fig. 10 dargestellt und das Infrarot- Absorptionsspektrum ist in Fig. 11 dargestellt.
    • BEISPIEL 5
  • In einen 200 ml-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 25,5 g Hexyltriphenylphosphoniumbromid und 100 ml Tetrahydrofuran eingeführt; dann wurde eine Stickstoffatmosphäre hergestellt und danach wurden 6,7 g Kalium-tert-butoxid unter Eiskühlung zugesetzt. Nach 70-minütigem Rühren wurde eine Lösung von 9,1 g Benzophenon in 30 ml Tetrahydrofuran zugetropft. Nachdem 3 h und 20 min gerührt worden war, wurde die Lösung in Eiswasser, das verdünnte Salzsäure enthielt, gegossen und mit Toluol extrahiert. Die Lösung wurde mit einer wäßrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Wasser gewaschen und danach mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Lösungsmittels mit einem Rotationsverdampfer, Auflösen des Restes in einer geringen Mengen Toluol, Durchführen eines Trennvorgangs durch Säulenchromatographie mit Silicagel und Entfernen des Lösungsmittels mit einem Rotationsverdampfer wurden 12,4 g 1,1-Diphenyl-1-hepten als farblose Flüssigkeit erhalten.
  • In einen 100 ml-Dreihalskolben, der mit einem Rührer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 1,2 g eines Pd-C-Katalysators (ein 5%iges Produkt, das 55,9% Wasser enthält) und eine Lösung von 12,4 g 1,1-Diphenyl-1-hepten in 50 ml Tetrahydrofuran eingeleitet und bei Normaldruck unter Rühren mit Wasserstoffgas in Kontakt gebracht. Nachdem die Wasserstoff-Absorption beendet war, wurde der Katalysator abfiltriert und die Lösung konzentriert. Danach wurden durch Ausführung einer Destillation unter reduziertem Druck 9,8 g 1,1-Diphenylheptan als farblose Flüssigkeit erhalten.
  • In einen 200 ml-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und eienr Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 17,4 g Eisenchlorid, 16,7 g para-Nitrobenzoylchlorid und 40 ml 1,2-Dichlorethan eingeleitet. Dann wurde eine Lösung von 9,0 g 1,1-Diphenylheptan in 10 ml 1,2-Dichlorethan tropfenweise über einen Zeitraum von 15 min in einem Eisbad zugesetzt. Danach wurde die Lösung 3 h und 40 min unter Erwärmen bei Rückflußtemperatur gerührt. Nachdem das Ende der Reaktion durch Flüssigkeitschromatographie bestätigt worden war, wurde die Lösung in Eiswasser, das verdünnte Salzsäure enthielt, gegossen und danach mit Chloroform extrahiert. Die Lösung wurde mit Salzsäure, einer wäßrigen Natriumhydroxid-Lösung und Wasser gewaschen und dann mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernung des Lösungsmittels mit einem Rotationsverdampfer wurde die Lösung in Chloroform gelöst und einem Trennvorgang durch Säulenchromatographie mit Silicagel unterworfen, wobei 14,4 g 1,1-Bis(4-(4- nitrobenzoyl)phenyl)heptan als rotes Öl erhalten wurden.
  • In einen 1 l-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 14,4 g 1,1-Bis(4-(4- nitrobenzoyl)phenyl)heptan, 60 ml 1,2-Dichlorethan und 19,4 g Bortrifluoriddiethylether-Komplex eingeleitet und bei Rückfluß erwärmt. Es wurden 14,4 g Triethylsilan tropfenweise über einen Zeitraum von 15 min unter Aufrechterhaltung der Temperatur zugesetzt. Nachdem das Ende der Reaktion durch Flüssigkeitschromatographie bestätigt worden war, wurde die Reaktionslösung in Wasser gegossen und mit Chloroform extrahiert. Die Lösung wurde mit einer wäßrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Wasser gewaschen und dann mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernung des Lösungsmittels mit einem Rotationsverdampfer wurde die Lösung in Toluol gelöst und einem Trennvorgang durch Säulenchromatographie mit Silicagel unterworfen. Nach erneutem Entfernen des Lösungsmittels wurden 14,08 g 1,1-Bis(4-(4-nitrobenzyl)phenyl)heptan als rotes Öl erhalten.
  • In einen 1 l-Dreihalskolben, der mit einem Rührer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 2 g eines Pd-C-Katalysators (ein 5%iges Produkt, das 55,9% Wasser enthält) und eine Lösung von 14,08 g 1,1-Bis(4-(4- nitrobenzyl)phenyl)heptan in 100 ml Tetrahydrofuran eingeführt und bei Normaldruck unter Rühren mit Wasserstoffgas in Kontakt gebracht. Nachdem die Wasserstoff- Absorption beendet war, wurde der Katalysator abfiltriert und die Lösung konzentriert. Der Rest wurde in einem gemischten Lösungsmittel aus Toluol und denaturiertem Alkohol gelöst und einem Trennvorgang durch Säulenchromatographie mit Silicagel unterworfen. Durch erneutes Entfernen des Lösungsmittels wurden 9,2 g einer Diamino-Verbindung gemäß der Erfindung, 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan, als rotes Öl erhalten.
  • Das kernmagnetische Protonen-Resonanzspektrum (¹H-NMR) der Verbindung ist in Fig. 12 dargestellt und das Infrarot- Absorptionsspektrum ist in Fig. 13 dargestellt.
    • BEISPIEL 6
  • In einen 2 l-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 13,2 g Magnesium und 300 ml Tetrahydrofuran eingeleitet und kräftig gerührt. Danach wurde eine Lösung von 83,2 g Benzolbromid in 100 ml Tetrahydrofuran tropfenweise über einen Zeitraum von 40 min zugesetzt. Zu dieser Zeit wurde, falls erforderlich, eine Kühlung mit einem Eisbad durchgeführt. Nachdem der tropfenweise Zusatz beendet war, wurde ein Rühren bei Raumtemperatur über 1 h durchgeführt und danach wurden 108,2 g α-n-Hexylcinnamaldehyd zugetropft. Nach Rühren über einen Tag und eine Nacht wurde die Lösung in Eiswasser, das verdünnte Salzsäure enthielt, gegossen und mit 1 l Ethylacetat extrahiert. Nachdem die Lösung mit einer wäßrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Wasser gewaschen worden war, wurde sie über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Lösungsmittels mit einem Rotationsverdampfer wurden 169,6 g 1,3-Diphenyl-2- n-hexyl-2-propen-1-ol erhalten.
  • In einen 2 l-Dreihalskolben, der mit einem Rührer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 169,6 g 1,3-Diphenyl-2-n-hexyl-2-propen-1-ol, 0,4 ml Tetrafluoressigsäure und 17 g Pd-C-Katalysator (ein 5%iges Produkt, das 55,9% wäßrige enthält) eingeführt und bei 50ºC gerührt und mit Wasserstoffgas in Kontakt gebracht. Nach 30- stündigem Rühren wurde der Katalysator abfiltriert, Wasser wurde zugesetzt und es wurde eine Extraktion mit n-Heptan durchgeführt. Nach Waschen mit Natriumhydrogencarbonat und Wasser wurde die Lösung mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Lösungsmittels mit einem Rotationsverdampfer und Lösen des Rückstandes in einer geringen Mengen-Heptan wurde ein Trennvorgang durch Säulenchromatographie mit Silicagel durchgeführt. Durch erneutes Entfernen des Lösungsmittels und Durchführen einer Destillation unter reduziertem Druck wurden 98,9 g 1,3-Diphenyl-2-n-hexylpropan als farblose Flüssigkeit erhalten.
  • In einen 1 l-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 33,3 g Aluminiumchlorid, 150 ml 1,2-Dichlethan und 40,8 g para-Nitrobenzoylchlorid unter Auflösen eingerührt. Dann wurde eine Lösung von 28,0 g 1,6-Diphenyl-2-n-hexylpropan in 50 ml 1,2-Dichlorethan über einen Zeitraum von 30 min zugetropft. Nach Beendigung des tropfenweisen Zusatzes wurde die Lösung für 3 h und 30 min unter Erwärmen auf Raumtemperatur gerührt. Nachdem das Ende der Reaktion durch Flüssigkeitschromatographie bestätigt worden war, wurde die Reaktionslösung in Eiswasser, das verdünnte Salzsäure enthielt, gegossen und mit 401 ml Chloroform extrahiert. Die Lösung wurde mit einer wäßrigen Natriumhydroxid-Lösung und Wasser gewaschen und dann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Durch Entfernen des Lösungsmittels mit einem Rotationsverdampfer und Umkristallisieren aus einem gemischten Lösungsmittel aus Ethylacetat und denaturiertem Ethanol wurden 48,6 g 1,3-Bis(4-(4-nitrobenzoyl)phenyl)-2-n-hexylpropan als Kristalle erhalten.
  • In einen 1 l-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 40,5 g 1,3-Bis(4-(4- nitrobenzoyl)phenyl)-2-n-hexylpropan, 100 ml 1,2-Dichlorethan und 49,7 g Bortrifluoriddiethylether-Komplex eingeführt und bei Rückfluß erhitzt. 36,2 g Triethylsilan wurden tropfenweise über einen Zeitraum von 20 min zugesetzt, während die Temperatur aufrecht gehalten wurde. Nachdem das Ende der Reaktion durch Flüssigkeitschromatographie bestätigt worden war, wurden die Reaktionslösung in Wasser gegossen und mit Chloroform extrahiert. Nach Waschen mit einer wäßrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Wasser wurde die Lösung mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des Lösungsmittels mit einem Rotationsverdampfer wurde der Rückstand in Toluol aufgelöst und es wurde Trennvorgang durch Säulenchromatographie mit Silicagel durchgeführt. Nach erneutem Entfernen des Lösungsmittels wurden 40,9 g 1,3-Bis(4-(4-nitrobenzyl)phenyl)-2-n-hexylpropan als gelbes Öl erhalten.
  • In einen 1 l-Dreihalskolben, der mit einem Rührer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 40,9 g 1,3-Bis(4-(4-nitrobenzyl)phenyl)-2-n-hexylpropan, 5 g Pd-C-Katalysator (ein 5%iges Produkt, das 55,9% Wasser enthält) und 300 ml Tetrahydrofuran eingeführt und unter Rühren bei Normaldruck mit Wasserstoffgas in Kontakt gebracht. Nachdem die Wasserstoff-Absorption beendet war, wurde der Katalysator abfiltriert und die Lösung konzentriert. Der Rückstand wurde in Chloroform aufgelöst und dann einem Trennvorgang durch Säulenchromatographie mit Silicagel unterworfen. Durch erneutes Entfernen des Lösungsmittels wurden 35,3 g 1,3-Bis(4-(4- aminobenzyl)phenyl)-2-n-hexylpropan als gelbes Öl erhalten.
  • Das kernmagnetische Protonen-Resonanzspektrum (¹H-NMR) der Verbindung ist in Fig. 14 dargestellt, und das Infrarot- Absorptionsspektrum ist in Fig. 15 dargestellt.
    • BEISPIEL 7
  • In einem 10 l-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 1300 g (9,75 mol) Aluminiumchlorid und 4,2 l 1,2-Dichlorethan vermischt; dann wurden 1323 g (7,13 mol) para-Nitrobenzoylchlorid unter Eiskühlung eingeführt, um aufgelöst zu werden. Nach Erwärmen der Reaktionslösung auf 47ºC wurde eine Lösung von 500 g (2,97 mol) Diphenylmethan in 500 ml 1,2-Dichlorethan tropfenweise über einen Zeitraum von 3 h und 30 min zugesetzt. Nachdem der tropfenweise Zusatz beendet worden war, wurde die Lösung 4 h lang bei 50ºC gerührt. Nachdem das Ende der Reaktion durch Flüssigkeitschromatographie bestätigt worden war, wurde die Reaktionslösung in 7 l Eiswasser gegossen und dann mit 7 l Chloroform extrahiert. Die Lösung wurde mit einer wäßrigen 6 N-HCl-Lösung, einer wäßrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung, Salzlösung und Wasser gewaschen und dann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Entfernung von Chloroform mit einem Rotationsverdampfer erfolgte eine Filtration, als sich ausreichend Kristalle abgeschieden hatten. Die filtrierten Substanzen wurden mit einer Silicagel-Säule behandelt und aus Chloroform/Ethylacetat umikristallisiert, wobei 867 g 1,1-Bis(4-(4-nitrobenzoyl)phenyl)methan als Kristalle erhalten wurden.
  • In einen Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 61,6 g (0,154 mol) Butyltriphenylphosphoniumbromid und 200 ml Tetrahydrofuran unter Stickstoffabschluß eingeführt, dann wurde die Reaktionslösung mit einem Eisbad auf 3ºC gekühlt und danach 1 h lang gerührt. Dann wurden nach und nach 17,4 g (0,155 mol) Kalium-t-butoxid zugesetzt. Dabei wurde die Reaktionslösung bei leicht exothermer Reaktion unverzüglich gelb. Danach wurde die Reaktionslösung 45 min gerührt, wobei sie bei 3 bis 5ºC gehalten wurde.
  • Danach wurde eine Lösung von 30,0 g (0,064 mol) 1,1-Bis(4-(4- nitrobenzoyl)phenyl)methan in 1 l Tetrahydrofuran tropfenweise über einen Zeitraum von 1 h zugesetzt und für 8 h gerührt, wobei die Temperatur bei 3 bis 5ºC gehalten wurde. Dabei änderte sich die Farbe auf dunkelrot. Nachdem das Ende der Reaktion durch Flüssigkeitschromatographie bestätigt worden war, wurde die Lösung in 400 ml Eiswasser gegossen und nach Zusatz von 400 ml einer wäßrigen 4 N-HCl- mLösung mit 800 nl Chloroform extrahiert. Danach wurde die Lösung mit einer wäßrigen 6 N-HCl-Lösung, einer wäßrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung, Kochsalzlösung und Wasser gewaschen; danach wurde Chloroform mit einem Rotationsverdampfer entfernt. Der Rückstand wurde in Toluol aufgelöst und mit einer Silicagel (800 g)-Säule behandelt, wobei 17,1 g 1,1-Bis(4-(1-(4- nitrophenyl)butyliden)phenyl)methan als hochviskoses Öl erhalten wurden.
  • 17,1 g des erhaltenen Produkts wurden in 200 ml Tetrahydrofuran aufgelöst und es wurden 2,0 g 5%iger Palladium-Kohle-Katalysator (enthält 54,8% Wasser) zugesetzt und dann unter Normaldruck bei Raumtemperatur und unter Rühren mit Wasserstoffgas in Kontakt gebracht. Nachdem die Wasserstoff-Absorption beendet worden war, wurde der Katalysator abfiltriert und die restliche Lösung wurde konzentriert und mit einer Silicagel-Säule behandelt, wobei 10,5 g 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)butyl)phenyl)methan erhalten wurden. Die Verbindung war flüssig und hatte bei Normaltemperatur eine hohe Viskosität.
  • Das kernmagnetische Protonen-Resonanzspektrum (¹H-NMR, Lösungsmittel: CDCl&sub3;, TMS-Standard) der Verbindung war:
  • 6,54 - 7,16 ppm (m, 16H), 3,63 - 3,85 ppm (m, 4H), 3,51 ppm (s, 4H) und 0,77 - 2,02 ppm (m, 18H).
  • Das Infrarot-Absorptionsspektrum ist in Fig. 14 dargestellt.
    • BEISPIEL 8
  • In einen 10 l-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 703 g (4,33 mol) Eisenchlorid und 1,7 l 1,2-Dichlorethan vermischt, dann wurden 732 g (3,94 mol) para-Nitrobenzoylchlorid unter Eiskühlung eingeführt, um aufgelöst zu werden. Nach Erwärmen der Reaktionslösung auf 80ºC wurde eine Lösung von 395 g (1,67 mol) Diphenylcyclohexan in 630 ml 1,2-Dichlorethan tropfenweise über einen Zeitraum von 3 h und 40 min zugesetzt. Nachdem der tropfenweise Zusatz beendet war, wurde die Lösung bei Rückfluß 6 h lang mäßig gerührt. Nachdem das Ende der Reaktion durch Flüssigkeitschromatographie bestätigt worden war, wurde die Reaktionslösung in 2 l Eis gegossen; 1 l wäßrige 4 N HCl-Lösung wurde zugesetzt, dann wurde mit 1,5 l Chloroform extrahiert. Die Lösung wurde mit einer wäßrigen 6 N HCl-Lösung einer wäßrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung, einer Salzlösung und Wasser gewaschen und dann mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Entfernen von Chloroform mit einem Rotationsverdampfer wurden 700 ml Ethylacetat in noch warmen Zustand zugesetzt und dann wurde zur Abscheidung von Kristallen abgekühlt. Abgeschiedene Kristalle wurden abfiltriert und das Filtrat wurde mit einer Silicagel-Säule behandelt und durch Umkristallisieren aus Chloroform/Ethylacetat gereinigt, wobei 485 g 1,1-Bis(4-(4- nitrobenzoyl)phenyl)cyclohexan als Kristalle erhalten wurden.
  • In einen Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 54,0 g (0,158 mol) Methyltriphenylphosphoniumbromid und 750 ml Tetrahydrofuran unter N&sub2;-Abschluß eingeführt; die Feststoff enthaltende Aufschlämmung wurde 1 h lang mit einer Mantelheizung auf 50 bis 55ºC erwärmt. Danach wurde ein Bad auf -5ºC eingestellt, um die Reaktionslösung auf 3ºC zu kühlen; dann wurden 17,0 g (0,151 mol) Kalium-t-butoxid zugegeben. Dabei wurde die Reaktionslösung bei leicht exothermer Reaktion unverzüglich gelb.
  • Nach Abkühlen der Reaktionslösung auf 2ºC durch Kühlen der Badtemperatur auf -10ºC wurden nach und nach 30,0 g (0,056 mol) 1,1-Bis(4-(4-nitrobenzoyl)phenyl)cyclohexan zugesetzt. Die Farbe änderte sich in dunkles Purpur und gleichzeitig trat unter Erhöhung der Temperatur der Reaktionslösung auf 5ºC eine exotherme Reaktion auf. Die Reaktionslösung wurde 4 h lang gerührt, wobei sie bei 3 bis 5ºC gehalten wurde. Nachdem das Ende der Reaktion durch Flüssigkeitschromatographie bestätigt worden war, wurde die Lösung in 750 ml Eiswasser gegossen und dann mit 250 ml zugesetztem Chloroform extrahiert. Danach wurde die Lösung mit einer wäßrigen 6 N HCl-Lösung, einer wäßrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung, einer Salzlösung und Wasser gewaschen; danach wurde Chloroform mit einem Rotationsverdampfer entfernt, wobei 59,3 g hochviskose Flüssigkeit erhalten wurden.
  • 59,3 g des erhaltenen Produkts wurden in einer gleichen Menge Chloroform aufgelöst, mit einer Silicagel (250 g)-Säule und Chloroform als Lösungsmittel zur Entfernung des Lösungsmittels behandelt, dann wieder in Toluol aufgelöst, mit einer Silicagel (100 g)-Säule behandelt; dann wurde eine Fragment mit einer Reinheit von 97,3% konzentriert, wobei 5,0 g 1,1-Bis(4-(1-(4-nitrophenyl)vinyliden)phenyl)cyclohexan als hochviskose Flüssigkeit erhalten wurden. 5,0 g des erhaltenen Produkts wurden in 15 ml Tetrahydrofuran gelöst, es wurden 0,5 g eines 5%igen Palladium-Kohle-Katalysators (enthält 54,8% Wasser) zugesetzt und das ganze unter Rühren bei Normaldruck und Raumtemperatur mit Wasserstoffgas in Kontakt gebracht. Nachdem die Wasserstoff-Absorption beendet worden war, wurde das Lösungsmittel abfiltriert und das Filtrat konzentriert, wobei 3,0 g 1,1-Bis(4-(1-(4- aminophenyl)ethyl)phenyl)cyclohexan erhalten wurden. Die Verbindung war flüssig und hatte bei Normaltemperatur eine hohe Viskosität.
  • Das kernmagnetische Protonen-Resonanzspektrum (¹H-NMR, Lösungsmittel: CDCl&sub3;; TMS-Standard) der Verbindung war: 6,55 - 7,21 ppm (m, 16H), 3,96 ppm (q, 2H), 3,53 ppm (s, 4H) und 1,26 - 2,36 ppm (m, 16H).
  • Das Infrarot-Absorptionsspektrum ist in Fig. 17 dargestellt.
    • BEISPIEL 9
  • In einem 10 l-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 629 g (3,88 Mol) Eisenchlorid und 1,7 l 1,2-Dichlorethan vermischt; dann wurden 595 g (3,21 mol) para-Nitrobenzoylchlorid, die aufgelöst werden sollten, unter Eiskühlung eingeführt. Nach Erwärmen der Reaktionslösung auf 80ºC wurde eine Lösung von 391 g (1,34 mol) 1,1-Diphenyl-4-butylcyclohexan in 630 ml 1,2-Dichlorethan tropfenweise über einen Zeitraum von 30 h und 30 min zugegeben. Nachdem der tropfenweise Zusatz beendet war, wurde die Lösung 6 h lang leicht unter Rückfluß gerührt. Nachdem das Ende der Reaktion durch Flüssigkeitschromatographie bestätigt worden war, wurde die Reaktionslösung in 2 l Eis gegossen; 1 l wäarige 4 N HCl- Lösung wurde zugesetzt und dann wurde mit 1,5 l Chloroform extrahiert. Die Lösung wurde mit einer wäßrigen 6 N HCl- Lösung, einer wäßrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung, einer Salzlösung und Wasser gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Entfernung von Chloroform mit einem Rotationsverdampfer, Behandeln mit einer Silicagel-Säule und Reinigen durch Umkristallisieren aus Ethylacetat wurden 435 g 1,1-Bis(4-(4-nitrobenzoyl)phenyl)-4-butylcyclohexan als Kristalle erhalten.
  • In einen Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einer Stickstoff-Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 49,2 g (0,138 mol) Methyltriphenylphosphoniumbromid und 750 ml Tetrahydrofuran unter N&sub2;-Abschluß eingeführt; die Feststoff enthaltende Aufschlämmung wurde 1 h lang mit einer Mantelheizung auf 50 bis 55ºC erwärmt. Danach wurde ein Bad auf -5ºC eingestellt und nach Kühlen der Reaktionslösung auf 3ºC wurden 14,3 g (0,128 mol) Kalium-t-butoxid zugesetzt. Dabei änderte sich die Farbe der Reaktionslösung spontan bei leichter exothermer Reaktion in Gelb. Danach wurde die Reaktionslösung 45 min lang gerührt, wobei sie bei 4 bis 5ºC gehalten wurde.
  • Nach Abkühlen der Reaktionslösung auf 2ºC, indem die Badtemperatur auf -10ºC gesenkt wurde, wurden nach und nach 30,2 g (0,051 mol) 1,1-Bis(4-(4-nitrobenzoyl)phenyl)-4- butylcyclohexan zugesetzt. Der Farbton veränderte sich nach dunkelpurpur und gleichzeitg trat eine exotherme Reaktion unter Erhöhung der Temperatur der Reaktionslösung auf 5ºC auf. Die Reaktionslösung wurde 4 h lang gerührt, wobei sie bei 3 bis 5ºC gehalten wurde. Nachdem das Ende der Reaktion durch Flüssigkeitschromatographie bestätigt worden war, wurde die Lösung in 750 ml Eiswasser gegossen und dann mit 250 ml zugesetztem Chloroform extrahiert. Danach wurde die Lösung mit einer wäßrigen 6 N HCl-Lösung, einer wäßrigen Natriumhydrogencarbonat-Lösung, einer Salzlösung und Wasser gewaschen; dann wurde Chloroform mit einem Rotationsverdampfer entfernt, wobei 85,9 g hochviskose Flüssigkeit erhalten wurden. 85,9 g das erhaltenen Produktes wurden in einer gleichen Menge Toluol aufgelöst und mit einer Silicagel (1 kg)-Säule behandelt. Die Fraktion mit einer Reinheit von 99,5% wurde konzentriert, wobei 29,6 g 1,1-Bis(4-(1-(4-nitrophenyl)vinyliden)phenyl)-4- butylcyclohexan als hochviskose Flüssigkeit erhalten wurden.
  • 29,0 g des erhaltenen Produkts wurden in 150 ml Tetrahydrofuran gelöst und es wurden 3,0 g eines 5%igen Palladium-Kohle-Katalysators (enthält 54,8% Wasser) zugesetzt und dann unter Normaldruck bei Raumtemperatur und unter Rühren mit Wasserstoffgas in Kontakt gebracht. Nachdem die Wasserstoff-Absorption beendet worden war, wurde das von Katalysator freie Filtrat konzentriert, wobei 25,2 g 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)-4-butylcyclohexan erhalten wurden. Die Verbindung war flüssig und hatte bei Normaltemperatur eine hohe Viskosität.
  • Das kernmagnetische Protonenresonanzspektrum (¹H-NMR, CDCl&sub3; als Lösungsmittel, TMS-Standard) der Verbindung war: 6,53 - 7,18 ppm (m, 16H), 3,81 - 4,14 ppm (m, 2H), 3,15 ppm (s, 4H) und 0,85 - 2,66 ppm (m, 24H).
  • Das Infrarot-Absorptionsspektrum ist in Fig. 18 dargestellt.
    • ANWENDUNGSBEISPIEL 1
  • In einen 200 ml-Vierhalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer, eine Kühler und einer Stickstoff- Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 50 g dehydratisiertes und gereinigtes N-Methyl-2-pyrrolidon und dann 7,80 g 1,4-Bis(4-(4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol eingeleitet und zum Lösen gerührt. Die Lösung wurde auf 13ºC gekühlt und es wurden 3,69 g Pyromellitsäuredianhydrid auf einmal zugesetzt, dann wurde zur Umsetzung unter Kühlen gerührt. Nach 1 h wurden 0,11 g para-Aminophenyltrimethoxysilan zugegeben und es wurde zur Umsetzung 1 h lang bei 20ºC gerührt.
  • Danach wurde durch Verdünnen der Reaktionslösung mit 54,4 g N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) eine transparente Lösung mit 10 Gew.-% Polyanxidsäure erhalten. Die Viskosität der Lösung bei 25ºC war 1890 Centipose.
  • Zu dieser Lösung wurde eine gemischte Lösung aus 2-Butoxyethanol und NMP (1 : 1) zur Verdünnung der Polyamidsäure auf 3 Gew.-% gegeben und danach auf ein transparentes Glassubstrat mit einer ITO-Elektrode an einer Seite nach dem Rotationsbeschichtungsverfahren (ein Schleuderbeschichtungsverfahren) aufgetragen. Die Rotationsbedingungen war 5000 Upm und 15 s. Nach der Beschichtung wurde es bei 100ºC 10 min lang getrocknet, die Temperatur wurde für 1 h in einem Ofen auf 200ºC erhöht und dann wurden eine Wärmebehandlung bei 200ºC für 90 min durchgeführt, wobei ein Polybenzylimid-Film mit einer Filmdicke von etwa 600 Å erhalten wurde. Die beschichteten Oberflächen der zwei Substrate mit dem ausgebildeten Polybenzylimid-Film wurden jeweils durch Reiben behandelt, wobei ein Flüssigkristallorientierungsfilm erhalten wurde, aus dem eine Flüssigkristallzelle mit einer Zelldicke von 6 um gebildet wurde, wobei die Reibungsrichtungen parallel und entgegengesetzt waren; dann wurde ein Flüssigkristall FB01 für TFT, hergestellt von Chisso Corp., eingeschlossen. Nach dem Einschließen wurde die Zelle 30 min lang einer isotropen Behandlung bei 120ºC unterworfen und danach schrittweise auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei ein Flüssigkristallelement erhalten wurde.
  • Die elektrische Restladung des Flüssigkristallelements war 0,06 V bei 25ºC; die Spannungshalteverhältnisse bei 20ºC, 60ºC und 90ºC waren 98,0%, 97,6% bzw. 95,3%.
    • ANWENDUNGSBEISPIEL 2
  • Nach dem gleichen Vorgehen wie in Anwendungsbeispiel 1, außer daß 9,30 g 1,1-Bis (4- (4- (4- aminophenylmethyl)phenylmethyl)phenyl)methan anstelle von 7,80 g 1,4-Bis(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol verwendet wurden, wurde eine Polyamidsäure erhalten. Die Verbindung wurde entsprechend Anwendungsbeispiel 1 verwendet, wobei ein Flüssigkristallelement erhalten wurde.
    • ANWENDUNGSBEISPIEL 3
  • In einen 200 ml-Vierhalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Kühler und einer Stickstoff- Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 50 g dehydratisiertes und gereinigtes N-Methyl-2-pyrrolidon und danach 7,80 g 1,2-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)ethan eingeführt und zum Lösen gerührt. Die Lösung wurde auf 13ºC abgekühlt und es wurden 3,69 g Pyromellitsäuredianhydrid auf einmal eingefüllt und bei Kühlen zur Umsetzung gerührt. Nach 1 h wurde 0,11 g para-Aminophenyltrimethoxysilan zugegeben und zur Umsetzung bei 20ºC 1 h lang gerührt.
  • Danach wurde durch Verdünnen der Reaktionslösung mit 54,4 g N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) eine transparente Lösung, die 10 Gew.-% Polyamidsäure enthielt, erhalten. Die Viskosität der Lösung bei 25ºC war 1890 mP·s.
  • Zu dieser Lösung wurde eine gemischte Lösung aus Ethylenglykolmonobutylether und NMP (1 : 1) zur Verdünnung der Polyamidsäure auf 3 Gew.-% gegeben und dann wurde die Lösung auf ein transparentes Glassubstrat mit einer ITO-Elektrode an einer Seite durch ein Rotationsbeschichtungsverfahren (ein Schleuderbeschichtungsverfahren) aufgetragen. Die Rotationsbedingungen waren 5000 Upm und 15 s. Nach dem Beschichten wurde das Substrat 10 min lang bei 100ºC getrocknet und danach erfolgte eine Temperaturerhöhung auf 200ºC für 1 h in einem Ofen und eine Wärmebehandlung bei 200ºC für 90 mm, wobei Polyimid in einer Filmdicke von 60 nm erhalten wurde. Die beschichteten Oberflächen von zwei Substraten, die einen ausgebildeten Polyimid-Film aufwiesen, wurden jeweils einer Reibungsbehandlung unterworfen, wobei ein Flüssigkristallorientierungsfilm erhalten wurde, aus dem eine Flüssigkristallzelle mit einer Zelldicke von 6 um gebildet wurde, wobei die Reibungsrichtungen parallel und entgegengesetzt waren; dann wurde ein Flüssigkristall FB01 für TFT, hergestellt von Chisso Corp., eingeschlossen. Nach dem Einschließen wurde die Zelle einer isotropen Behandlung bei 120ºC für 30 min unterzogen und danach schrittweise auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei ein Flüssigkristallelement erhalten wurde.
  • Die elektrische Restladung dieses Flüssigkristallelements war bei 25ºC 0,06 V; die Spannungshalteverhältnisse bei 20ºC, 60ºC und 90ºC waren 98,2%, 97,5% bzw. 95,1%.
  • Außerdem konnte um ein Feld keine Vth-Ungleichmäßigkeit festgestellt werden.
    • ANWENDUNGSBEISPIEL 4
  • In einen 200 ml-Vierhalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Kühler und einer Stickstoff- Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 50 g dehydratisiertes und gereinigtes N-Methyl-2-pyrrolidon und dann 7,95 g 1,6-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)hexan gefüllt und zum Auflösen gerührt. Die Lösung wurde auf 15ºC abgekühlt und es wurden 3,93 g Pyromellitsäuredianhydrid auf einmal eingeführt, dann wurde unter Kühlung zur Reaktion gerührt. Nach 1 h wurden 0,12 g para-Aminophenyltrimethoxysilan zugesetzt und zur Umsetzung bei 20ºC 1 h gerührt.
  • Danach wurde durch Verdünnung der Reaktionslösung mit 58,0 g N-Methyl-2-pyrrolidon (NMP) eine transparente Lösung, die 10 Gew.-% Polyamidsäure enthielt, erhalten. Die Viskosität der Lösung bei 25ºC war 2263 mP·s.
  • Zu dieser Lösung wurde eine gemischte Lösung (1 : 1) von Ethylenglykolmonobutylether und NMP zur Verdünnung der Polyamidsäure auf 3 Gew.-% gegeben; danach wurde die Lösung mit einem Rotationsbeschichtungsverfahren (ein Schleuderbeschichtungsverfahren) auf ein transparentes Glassubstrat mit einer ITO-Elektrode auf einer Seite aufgetragen. Die Rotationsbedingungen waren 5000 Upm und 15 s. Nach der Beschichtung wurde das Substrat bei 100ºC 10 min lang getrocknet und danach wurde eine Temperaturerhöhung auf 200ºC für 1 h in einem Ofen und eine Wärmebehandlung bei 200ºC für 90 min durchgeführt, wobei Polyimid in einer Filmdicke von 60 nm erhalten wurde. Die beschichteten Oberflächen der zwei Substrate, die den ausgebildeten Polyimid-Film aufwiesen, wurden jeweils einer Reibungsbehandlung unterzogen, wobei ein Flüssigkristallorientierungsfilm erhalten wurde, aus dem eine Flüssigkristallzelle mit einer Zelldicke von 6 um aufgebaut wurde, wobei die Reibungsrichtungen parallel und entgegengesetzt waren; dann wurde ein Flüssigkristall FB01 für TFT, hergestellt von Chisso Corp., eingeschlossen. Nach dem Einschließen wurde die Zelle einer isotropen Behandlung bei 120ºC für 30 min unterzogen und dann schrittweise auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei ein Flüssigkristallelement erhalten wurde.
  • Die elektrische Restladung des Flüssigkristallelements war bei 25ºC 0,04 V; die Spannungshalteverhältnisse bei 20ºC, 60ºC und 90ºC waren 98,3%, 97,3% bzw. 95,6%.
  • Außerdem konnte keine Vth-Ungleichmäßigkeit um ein Feld beobachtet werden.
    • ANWENDUNGSBEISPIEL 5
  • In einen 200 ml-Vierhalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer, einer Kühler und einem Stickstoff- Einleitungsrohr ausgestattet war, wurden 50 g dehydratisiertes und gereinigtes N-Methyl-2-pyrrolidon und dann 8,03 g 1,1-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)heptan eingeführt und zum Auflösen gerührt. Die Lösung wurde auf 13ºC gekühlt und dann wurden auf einmal 3,85 g Pyromellitsäuredianhydrid eingeführt und unter Kühlung gerührt, um umgesetzt zu werden. Nach 1 h wurde 0,11 g para-Aminophenyltrimethoxysilan zugesetzt und bei 20ºC 1 h lang zur Umsetzung gerührt.
  • Durch Verdünnen der Reaktionslösung mit 58,0 g N-Methyl-2- pyrrolidon (NMP) wurde dann eine transparente Lösung erhalten, die 10 Gew.-% Polyamidsäure enthielt. Die Viskosität der Lösung bei 25ºC war 1610 mPs.
  • Zu dieser Lösung wurde eine gemischte Lösung (1 : 1) von Ethylenglykolmonobutylether und NMP zur Verdünnung der Polyamid-Lösung auf 3 Gew.-% gegeben und danach wurde die Lösung auf ein transparentes Glassubstrat mit ITO-Elektrode auf einer Seite durch ein Rotationsbeschichtungsverfahren (ein Schleuderbeschichtungsverfahren) aufgetragen. Die Rotationsbedingungen waren 5000 Upm und 15 s. Nach der Beschichtung wurde das Substrat 10 min lang bei 100ºC getrocknet und danach wurde in einem Ofen eine Temperaturerhöhung auf 200ºC für 1 h und eine Wärmebehandlung bei 200ºC über 90 min durchgeführt, wobei Polyimid mit einer Filmdicke von 60 nm erhalten wurde. Die beschichteten Oberflächen der zwei Substrate, die den ausgebildeten Polyimid-Film aufwiesen, wurden jeweils einer Reibungsbehandlung unterworfen, wobei ein Flüssigkristallorientierungsfilm erhalten wurde, aus welchem eine Flüssigkristallzelle mit einer Zelldicke von 6 um aufgebaut wurde, wobei die Reibungsrichtungen parallel und entgegengesetzt waren; dann wurde ein Flüssigkristall FB01 für TFT, hergestellt von Chisso Corp., eingeschlossen. Nach dem Einschließen wurde die Zelle für 30 min einer isotropen Behandlung bei 120ºC unterworfen und dann schrittweise auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei ein Flüssigkristallelement erhalten wurde.
  • Die elektrische Restladung des Flüssigkristallelements war bei 25ºC 0,10 V und die Spannungshalteverhältnisse bei 20ºC, 60ºC und 90ºC waren 98,0%, 97,1% bzw. 94,8%.
  • Außerdem konnte um ein Feld keine Vth-Ungleichmäßigkeit erkannt werden.
    • ANWENDUNGSBEISPIEL 6
  • In einen 200 ml-Vierhalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Kühler und einer Stickstoffeinleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 50 g dehydratisiertes und gereinigtes N-Methyl-2-pyrrolidon und danach 8,19 g 1,3-Bis(4-(4-aminobenzyl)phenyl)-2-nhexylpropan eingefüllt und zum Auflösen gerührt. Die Lösung wurde auf 10ºC abgekühlt, dann wurden 3,70 g Pyromellitsäuredianhydrid auf einmal eingeführt und unter Kühlen zur Umsetzung gerührt. Nach 1 h wurden 0,11 g para-kuinophenyltrimethoxysilan zugesetzt; das ganze wurde zur Umsetzung bei 20ºC 1 h lang gerührt.
  • Durch Verdünnen der Reaktionslösung mit 58,0 g N-Methyl-2- pyrrolidon (NMP) wurde dann eine transparente Lösung erhalten, die 10 Gew.-% Polyamidsäure enthielt. Die Viskosität der Lösung bei 25ºC war 1850 mPs.
  • Zu dieser Lösung wurde eine gemischte Lösung (1 : 1) von Ethylenglykolmonobutylether und NMP zur Verdünnung der Polyamidsäure auf 3 Gew.-% gegeben; danach wurde die Lösung nach einem Rotationsbeschichtungsverfahren (ein Schleuderbeschichtungsverfahren) auf ein transparentes Glassubstrat mit einer ITO-Elektrode auf einer Seite aufgetragen. Die Rotationsbedingungen waren 5000 Upm und 15 s. Nach der Beschichtung wurde das Substrat 10 min bei 100ºC getrocknet und danach wurden eine Temperaturerhöhung auf 200ºC für 1 h in einem Ofen und eine Wärmebehandlung bei 200ºC für 90 min durchgeführt, wodurch ein Polyimid mit einer Filmdicke von 60 nm erhalten wurde. Die beschichteten Oberflächen der zwei Substrate mit dem ausgebildeten Polyimid-Film wurden jeweils einer Reibungsbehandlung unterzogen, wobei ein Flüssigkristallorientierungsfilm erhalten wurde, aus dem eine Flüssigkristallzelle mit einer Zelldicke von 6 um aufgebaut wurde, wobei die Reibungsrichtungen parallel und entgegengesetzt waren; dann wurde ein FlüssigkristallFB01 für TFT, hergestellt von Chisso Corp. eingeschlossen. Nach dem Einschließen wurde die Zelle bei 120ºC einer isotropen Behandlung für 30 min unterzogen und dann schrittweise auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei ein Flüssigkristallelement erhalten wurde.
  • Die elektrische Restladung des Flüssigkristallelements war bei 25ºC 0,08 V und die Spannungshalteverhältnisse bei 20ºC, 60ºC und 89ºC waren 98,8%, 97,6% bzw. 95,9 %.
  • Außerdem konnte keinerlei Vth-Ungleichmäßigkeit um ein Feld erkannt werden.
    • ANWENDUNGSBEISPIEL 7
  • In einen 200 ml-Vierhalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Kühler und einer Stickstoff- Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 50 g dehydratisiertes und gereinigtes N-Methyl-2-pyrrolidon eingefüllt und dann wurden 8,16 g 1,1-Bis(4-(1-(4- aminophenyl)butyl)phenyl)methan eingeführt und zum Auflösen gerührt. Die Lösung wurde auf 13ºC abgekühlt und es wurden 3,69 g Pyromellitsäuredianhydrid auf einmal eingeführt und zur Reaktion unter Kühlen gerührt. Nach 1 h wurden 0,11 g para-Aminophenyltrimethoxysilan zugesetzt und das ganze zur Reaktion bei 20ºC 1 h lang umgesetzt.
  • Durch Verdünnen der Reaktionslösung mit 57,6 g N-Methyl-2- pyrrolidon wurde eine transparente Lösung erhalten, die 10 Gew.-% einer Polyamidsäure enthielt. Die Viskosität der Lösung war bei 25ºC 1820 mPs.
  • Zu dieser Lösung wurde eine gemischte Lösung (1 : 1) von Ethylenglykolmonobutylether und N-Methyl-2-pyrrolidon zur Verdünnung der Polyamidsäure auf 3% gegeben; dann wurde die Lösung durch ein Rotationsbeschichtungsverfahren (ein Schleuderbeschichtungsverfahren) auf ein transparentes Glassubstrat mit einer ITO-Elektrode an einer Seite aufgetragen. Die Rotationsbedingungen waren 5000 Upm und 15 s. Nach dem Auftragen wurde das Substrat 10 min lang bei 100ºC getrocknet und danach wurde eine Temperaturerhöhung über 1 h in einem Ofen auf 200ºC und eine Wärmebehandlung bei 200ºC für 90 min durchgeführt, wobei Polyimid mit einer Filmdicke von 60 nm erhalten wurde. Die beschichteten Oberflächen der zwei Substrate, die den ausgebildeten Polyimid-Film aufwiesen, wurden jeweils einer Reibungsbehandlung unterzogen, wobei ein Flüssigkristallorientierungsfilm erhalten wurde, aus dem eine Flüssigkristallzelle mit einer Zelldicke von 6 um aufgebaut wurde, wobei die Reibungsrichtungen parallel und entgegengesetzt waren; dann wurde ein Flüssigkristall FB01 für TFT, hergestellt von Chisso Corp., eingeschlossen. Nach dem Einschließen wurde die Zelle bei 120ºC 10 min lang einer isotropen Behandlung unterzogen und dann schrittweise auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei eine Flüssigkristallelement erhalten wurde.
  • Die elektrische Restladung des Flüssigkristallelements war bei 25ºC 0,06 V; die Spannungshalteverhältnisse bei 20ºC, 60ºC und 90ºC waren 98,1%, 97,4% bzw. 95,0%.
  • Außerdem konnte um ein Feld keinerlei Vth-Ungleichmäßigkeit festgestellt werden.
    • ANWENDUNGSBEISPIEL 8
  • In einen 200 ml-Vierhalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Kühler und einer Stickstoff- Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 50 g dehydratisiertes und gereinigtes N-Methyl-2-pyrrolidon und dann 7,90 g 1,1-Bis (4-(1-(4- aminophenyl)ethyl)phenyl)cyclohexan eingefüllt und bis zur Auflösung gerührt. Die Lösung wurde auf 13ºC abgekühlt und es wurden 3,69 g Pyromellitsäuredianhydrid auf einmal eingeführt, dann wurde zur Umsetzung unter Kühlung gerührt. Nach 1 h wurde 0,11 g para-Aminophenyltrimethoxysilan zugesetzt und es wurden zur Umsetzung 1 h lang bei 20ºC gerührt.
  • Durch Verdünnen der Reaktionslösung mit 55,3 g N-Methyl-2- pyrrolidon wurde dann eine transparente Lösung von 10 Gew.-% Polyamidsäure erhalten. Die Viskosität der Lösung war 25ºC 1970 mPs.
  • Zu der Lösung wurde eine gemischte Lösung (1 : 1) von Ethylenglykolmonobutylether und N-Methyl-2-pyrrolidon zur Verdünnung der Polyanidsäure auf 3 Gew.-% gegeben; danach wurde die Lösung durch ein Rotationsbeschichtungsverfahren (ein Schleuderverfahren) auf ein transparentes Glassubstrat mit einer ITO-Elektrode an einer Seite aufgetragen. Die Rotationsbedingungen waren 5000 Upm und 15 s. Nach dem Auftragen wurde das Substrat für 10 min bei 100ºC getrocknet und danach wurde in einem Ofen eine Temperaturerhöhung über eine Stunde auf 200ºC und eine Wärmebehandlung bei 200ºC für 90 min durchgeführt, wobei Polyimid mit einer Filmdicke von 60 nm erhalten wurde. Die beschichteten der Oberflächen der zwei Substrate, die den Polyimid-Film ausgebildet aufwiesen, wurden jeweils einer Reibungsbehandlung unterzogen, wobei ein Flüssigkristallorientierungsfilm erhalten wurde, aus dem eine Flüssigkristallzelle mit einer Zelldicke von 6 um aufgebaut wurde, wobei die Reibungsrichtungen parallel und entgegengesetzt waren; dann wurde ein Flüssigkristall FB01 für TFT, hergestellt von Chisso Corp., eingeschlossen. Nach dem Einschließen wurde die Zelle einer isotropen Behandlung bei 120ºC für 30 min unterworfen und schrittweise auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei ein Flüssigkristallelement erhalten wurde.
  • Die elektrische Restladung des Flüssigkristallelements war bei 25ºC 0,05 V; die Spannungshalteverhältnisse bei 20ºC, 60ºC und 90ºC waren 98,7%, 97,6% bzw. 95,6%.
  • Außerdem konnte keinerlei Vth-Ungleichmäßigkeit um ein Feld festgestellt werden.
    • ANWENDUNGSBEISPIEL 9
  • In einen 200 ml-Vierhalskolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Kühler und einer Stickstoff- Einleitungsvorrichtung ausgestattet war, wurden 50 g dehydratisiertes und gereinigtes N-Methyl-2-pyrrolidon und danach 7,90 g 1,1-Bis(4-(1-(4-aminophenyl)ethyl)phenyl)-4- butylcyclohexan eingefüllt und zum Auflösen gerührt. Die Lösung wurde auf 13ºC gekühlt und es wurden 3,69 g Pyromellitsäuredianhydrid auf einmal eingefüllt; dann wurde zur Umsetzung unter Kühlung gerührt. Nach 1 h wurde 0,11 g para-Aminophenyltrimethoxysilan zugegeben und es wurde 1 h lang bei 20ºC bis zur Umsetzung gerührt.
  • Durch Verdünnen der Reaktionslösung mit 63,7 g N-Methyl-2- pyrrolidon (NMP) wurde dann eine transparente Lösung erhalten, die 10 Gew.-% Polyamidsäure enthielt. Die Viskosität der Lösung bei 25ºC war 1920 mPs.
  • Zu dieser Lösung wurde eine gemischte Lösung (1 : 1) von Ethylenglykolmonobutylether und NMP zum Verdünnen der Polyamidsäure auf 3 Gew.-% gegeben; danach wurde die Lösung durch ein Rotationsbeschichtungsverfahren (ein Schleuderbeschichtungsverfahren) auf ein transparentes Glassubstrat mit einer ITO-Elektrode an einer Seite aufgetragen. Die Rotationsbedingungen waren 5000 Upm und und 15 s. Nach dem Auftragen wurde das Substrat 10 min lang bei 100ºC getrocknet und danach wurde eine Temperaturerhöhung in einem Ofen für 1 h auf 200ºC und eine Wärmebehandlung bei 200ºC für 90 min durchgeführt, wobei Polyimid mit einer Filmdicke von 60 nm erhalten wurde. Die beschichteten Oberflächen der zwei Substrate, die den ausgebildeten Polyimid-Film aufwiesen, wurden jeweils einer Reibungsbehandlung unterzogen, wobei ein Flüssigkristallorientierungsfilm erhalten wurde, aus dem eine Flüssigkristallzelle mit einer Zelldicke von 6 um aufgebaut wurde, wobei die Reibungsrichtungen parallel und entgegengesetzt waren; dann wurde ein Flüssigkristall FB01 für TFT, hergestellt von Chisso Corp., eingeschlossen. Nach dem Einschließen wurde die Zelle einer isotropen Behandlung bei 120ºC für 30 min unterworfen und danach schrittweise auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei ein Flüssigkristallelement erhalten wurde.
  • Die elektrische Restladung des Flüssigkristallelements war bei 25ºC 0,05 V; die Spannungshalteverhältnisse bei 20ºC, 60ºC und 90ºC waren 98,6%, 97,7% bzw. 95,7%.
  • Außerdem konnte keine Vth-Ungleichmäßigkeit um ein Feld festgestellt werden.
    • VERGLEICHENDES ANWENDUNGSBEISPIEL 1
  • Entsprechend dem Verfahren von Anwendungsbeispiel 1, außer daß 7,40 g 2,2-Bis(4-(4-aminophenoxy)phenyl)propan anstelle von 7,80 g 1,4-Bis (4- (4- aminophenylmonomethyl)phenylmethyl)benzol verwendet wurden, wurde eine Polyamidsäure erhalten. Die Verbindung wurde gemäß Anwendungsbeispiel 1 verwendet, wobei ein Flüssigkristallelement erhalten wurde.
  • Die elektrische Restladung des Flüssigkristallelements war bei 25ºC 0,20 V und die Spannungshalteverhältnisse bei 20ºC, 60ºC und 90ºC waren 90,0%, 82,3% bzw. 65,6%.
    • VERGLEICHENDES ANWENDUNGSBEISPIEL 2
  • Entsprechend dem Verfahren von Anwendungsbeispiel 1, außer daß 3,33 g 4,4-Diaminodiphenylether anstelle von 7,80 g 1,4-Bis(4-(4-aminophenylmethyl)phenylmethyl)benzol verwendet wurden, wurde eine Polyamidsäure erhalten. Die Verbindung wurde entsprechend Anwendungsbeispiel 1 verwendet, wobei ein Flüssigkristallelement erhalten wurde.
  • Die elektrische Restladung des Flüssigkristallelements war bei 25ºC 0,26 V und die Spannungshalteverhältnisse bei 20ºC, 60ºC und 90ºC waren 89,0%, 80,1% bzw. 58,4%.

Claims (18)

1. Diaminoverbindungen mit der folgenden allgemeinen Formel (1):
worin,
a. wenn R²&sup5; ein Wasserstoffatom ist und D
ist, R¹¹, R¹², R¹³ und R¹&sup4; jeweils ein Wasserstoffatom sind und R²¹, R²², R²³, R²&sup4;, R³¹, R³², R³³, R³&sup4;, R&sup4;¹, R&sup4;², R&sup4;³ und R&sup4;&sup4; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind,
b. wenn R²&sup5; ein Wasserstoffatom ist und D
ist, R¹¹, R¹², R¹³ und R¹&sup4; ein Wasserstoffatom sind und R²¹ und R³², R²² und R³¹, R²³ und R³&sup4; ebenso wie R²&sup4; und R³³ jeweils die gleichen Atome oder Gruppen sind und unabhängig jeweils ein Wasserstoffatom oder geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind und R&sup4;¹, R&sup4;², R&sup4;³, R&sup4;&sup4;, R&sup5;¹, R&sup5;², R&sup5;³, und R&sup5;&sup4; unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind,
c. wenn R²&sup5; ein Wasserstoffatom ist und D eine bivalente, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, R¹¹, R¹², R¹³ und R¹&sup4; unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind und R²¹ und R³², R²² und R³¹, R²³ und R²&sup4; ebenso wie R²&sup4; und R³³ jeweils die gleichen Atome oder Gruppen sind und unabhängig jeweils Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind,
d. wenn R²&sup5; eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, D eine aliphatische Gruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, die eine aliphatische und eine aromatische Gruppe aufweist, ist, R¹¹, R¹², R¹³ und R¹&sup4; unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind und R²¹ und R³², R²² und R³¹, R²³ und R³&sup4; ebenso wie R²&sup4; und R³³ jeweils die gleichen Atome oder Gruppen sind und jeweils unabhängig Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Diaminoverbindungen nach Anspruch 1, worin in der allgemeinen Formel (1) R¹¹, R¹², R¹³, R¹&sup4;, R²¹, R²², R²³, R²&sup4;, R²&sup5;, R³¹, R³², R³³ und R³&sup4; jeweils ein Wasserstoffatom sind und D
bedeutet.
3. Diaminoverbindungen nach Anspruch 1 worin in der allgemeinen Formel (1) R¹¹, R¹², R¹³, R¹&sup4;, R²¹, R²², R²³, R²&sup4;, R²&sup5;, R³¹, R³², R³³ und R³&sup4; jeweils ein Wasserstoffatom sind und D
bedeutet.
4. Diaminoverbindungen nach Anspruch 1, worin R²&sup5; ein Wasserstoffatom ist, D eine Gruppe mit der folgenden Formel (2) ist
R¹¹, R¹³ und R¹&sup4; unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind, R²¹ und R³², R²² und R³¹, R²³ und R³&sup4;, ebenso wie R²&sup4; und R³³ jeweils die gleichen Atome oder Gruppen sind und unabhängig jeweils Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in der allgemeinen Formel (1) sind, worin R&sup6;¹ ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, R&sup6;² eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, e und k unabhängig 0 bis 10 sind, j 0 bis 20 ist und wenn j 0 ist, ist die Summe von e und k 2 oder mehr als 2, und wenn j 1 oder mehr als 1 ist, ist die Summe von e und k 0 oder mehr als 1 in der allgemeinen Formel (2).
5. Diaminoverbindungen von Anspruch 1, worin R²&sup5; eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, D irgendeine Gruppe mit den Formeln ist,
worin R¹¹, R¹², R¹³ und R¹&sup4; unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind, R²¹ und R³², R²² und R³¹, R²³ und R³&sup4;, ebenso wie R²&sup4; und R³³ jeweils die gleichen Atome oder Gruppen sind und unabhängig Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in der allgemeinen Formel (1) sind, worin A&sub6;, A&sub7; und A&sub8; unabhängig jeweils ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, q eine ganze Zahl von 1 bis 30 ist, R¹&sup5;, R¹&sup6;, R¹&sup9; und R²&sup0; unabhängig jeweils ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen sind und R¹&sup7; und R¹&sup8; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind.
6. Diaminoverbindungen der Formel (1) nach Anspruch 1, worin R¹¹, R¹², R¹³, R¹&sup4;, R²¹, R²², R²³, R²&sup4;, R²&sup5;, R³¹, R³², R³³ und R³&sup4; jeweils ein Wasserstoffatom sind und D eine Gruppe mit der allgemeinen Formel (2) von Anspruch 4 bedeutet:
7. Diaminoverbindungen der Formel (1) nach Anspruch 1, worin R¹¹, R¹², R¹³, R¹&sup4;, R²¹, R²², R²³, R²&sup4;, R²&sup5;, R³¹, R³², R³³ und R³&sup4; jeweils ein Wasserstoffatom sind und D eine Gruppe mit der allgemeinen Formel (2) von Anspruch 4 ist, worin j 0 ist und die Summe von e und k 2 bis 10 in der allgemeinen Formel (2) ist.
8. Diaminoverbindungen der Formel (1) nach Anspruch 1, worin R¹¹, R¹², R¹³, R¹&sup4;, R²¹, R²², R²³, R²&sup4;, R²&sup5;, R³¹, R³², R³³ und R³&sup4; jeweils ein Wasserstoffatom sind und D eine Gruppe mit der allgemeinen Formel (2) von Anspruch 4 ist, worin R&sup6;¹ ein Wasserstoffatom, R&sup6;² eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und e, j und k jeweils 1 sind in der allgemeinen Formel (2).
9. Diaminoverbindungen der Formel (1) nach Anspruch 1, worin R¹¹, R¹², R¹³, R¹&sup4;, R²¹, R²², R²³, R²&sup4;, R²&sup5;, R³¹, R³², R³³ und R³&sup4;jeweils ein Wasserstoffatom sind und D eine Grugpe mit der allgemeinen Formel (2) von Anspruch 4 ist, worin R&sup6;¹ ein Wasserstoffatom, R&sup6;² eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen ist und e und k jeweils 0 sind in der allgemeinen Formel (2) und j 1 oder mehr als 1 ist.
10. Diaminoverbindungen nach Anspruch 5, worin R¹¹, R¹², R¹³, R¹&sup4;, R²¹, R²², R²³, R²&sup4;, R²&sup5;, R³¹, R³², R³³ und R³&sup4; in der allgemeinen Formel (1) ein Wasserstoffatom sind.
11. Bis-(4-(1-(4-aminophenyl)alkyl)phenyl)methane der allgemeinen Formel (1) nach Anspruch 1, worin R²&sup5; eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
12. Bis-(4-(1-(4-aminophenyl(alkyl(phenyl)cylcohexane der allgemeinen Formel (1) nach Anspruch 1, worin R²&sup5; eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
13. Bis-(4-(1-(4-aminophenyl(alkyl)phenyl)butylcyclohexane der der allgemeinen Formel (1) nach Anspruch 1, worin R²&sup5; eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
14. Verfahren zur Herstellung einer Diaminoverbindung mit der allgemeinen Formel (1)
dadurch gekennzeichnet, dass eine aromatische Verbindung mit der allgemeinen Formel (3)
mit einem para-Nitrobenzoylhalogenid mit der folgenden allgemeinen Formel (4)
reagiert und danach Carbonylgruppen reduziert oder alkyliert und Nitrogruppen reduziert werden, worin in den allgemeinen Formeln (1), (3) und (4)
(a) wenn R²&sup5; ein Wasserstoffatom ist und D
ist, R¹¹, R¹², R¹³ und R¹&sup4; jeweils ein Wasserstoffatom sind und R²¹, R²², R²³, R²&sup4;, R³¹, R³², R³³, R³&sup4;, R&sup4;¹, R&sup4;², R&sup4;³ und R&sup4;&sup4; unabhängig jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind,
(b) wenn R²&sup5; ein Wasserstoffatom ist und D
ist, R¹¹, R¹², R¹³ und R¹&sup4; jeweils ein Wasserstoffatom sind und R²¹ und R³², R²² und R³¹, R²³ und R³&sup4; ebenso wie R²&sup4; und R³³ jeweils die gleichen Atome oder Gruppen sind und unabhängig jeweils Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind und R&sup4;¹, R&sup4;², R&sup4;³, R&sup4;&sup4;, R&sup5;¹, R&sup5;², R&sup5;³ und R&sup5;&sup4; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten,
(c) wenn R²&sup5; ein Wasserstoffatom ist und D eine bivalente, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, R¹¹, R¹², R¹³ und R¹&sup4; unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind und R²¹ und R³², R²² und R³¹, R²³ und R³&sup4; ebenso wie R²&sup4; und R³³ jeweils die gleichen Atome oder Gruppen sind und unabhängig jeweils Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, (d) wenn R²&sup5; eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, D eine aliphatische Gruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, die eine aliphatische und eine aromatische Gruppe aufweist, R¹¹, R¹², R¹³ und R¹&sup4; unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und R²¹ und R³², R²² und R³¹, R²³, und R³&sup4; ebenso wie R²&sup4; und R³³ jeweils die gleichen Atome oder Gruppen sind und unabhängig Wasserstoffatome oder geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind und X ein Chloratom oder ein Bromatom ist.
15. Verfahren zur Herstellung einer Diaminoverbindung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass ein Diphenylmethanderivat mit der folgenden Formel (5)
mit einem Benzoylhalogenidderivat mit der folgenden allgemeinen Formel (6) reagiert wird
und dass danach eine Carbonylgruppe reduziert wird, zur Synthese einer aromatischen Verbindung mit der Formel (3), die anschließend mit einem para-Nitrobenzoylhalogenid mit der allgemeinen Formel (4)
reagiert wird, und danach Carbonyl- und Nitrogruppen reduziert werden, worin D
in der allgemeinen Formel (3) bedeutet und R¹¹, R¹², R¹³ und R¹&sup4; jeweils ein Wasserstoffatom sind und R²¹, R²², R²³, R²&sup4;, R³¹, R³², R³³, R³&sup4;, R&sup4;¹, R&sup4;², R&sup4;³, R&sup4;&sup4;, R&sup5;¹, R&sup5;², R&sup5;³ und R&sup5;&sup4; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind, X ein Chloratom oder ein Bromatom in den allgemeinen Formeln (4), (5) und (6) bedeuten.
16. Verfahren zur Herstellung einer Diaminoverbindung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass ein Dibenzylbenzolderivat mit der folgenden Formel (7)
mit para-Nitrobenzoylhalogenid mit der folgenden allgemeinen Formel (4)
reagiert wird und danach Carbonyl- und Nitrogruppen reduziert werden, worin die Gruppen R²¹, R²², R²³, R²&sup4;, R³¹, R³², R³³, R³&sup4;, R&sup4;¹, R&sup4;², R&sup4;³ und R&sup4;&sup4; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in der allgemeinen Formel (7) bedeuten.
17. Verfahren zur Herstellung einer Diaminoverbindung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet dass ein Diphenylalkanderivat mit der folgenden Formel (8)
mit einem para-Nitrobenzoylhalogenidderivat mit der folgenden allgemeinen Formel (4) reagiert wird
und danach Carbonyl- und Nitrogruppen reduziert werden, worin R&sup6;¹ ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, R&sup6;² eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, e und k unabhängig jeweils 0 bis 10 sind, j 0 bis 20 ist und wenn j 0 ist, ist die Summe von e und k 2 oder mehr als 2, und wenn j 1 oder mehr als 1 ist, ist die Summe von e und k 0 oder mehr als 0, worin R²¹, R²², R²³ und R²&sup4; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in der allgemeinen Formel (8) sind.
18. Verfahren zur Herstellung einer Diaminoverbindung mit der allgemeinen Formel (10)
dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung mit der folgenden Formel (9)
mit einem para-Nitrobenzoylhalogenidderivat mit der allgemeinen Formel (4)
reagiert wird und danach Carbonylgruppen alkyliert und Nitrogruppen reduziert werden, worin A&sub0; eine der folgenden Gruppen in der allgemeinen Formel (9) und (10) hat
worin A&sub6;, A&sub7; und A&sub8; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind, q eine ganze Zahl von 1 bis 30 ist, R¹&sup5;, R¹&sup6;, R¹&sup9; und R²&sup0; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen sind R¹¹, R¹², R¹³, R¹&sup4;, R¹&sup7;, R¹&sup8;, R²¹, R²², R²³ und R²&sup4; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten und R²&sup6; eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.
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