KR960014091A - 디아미노 화합물 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 목적은 저온 내지 고온에서 어떠한 영상 점착없이 높은 전압 유지율을 갖는 액정 배열 필름용 원료물질인 폴리이미드 수지를 수득하기에 적합한 하기 일반식(1)의 디아미노 화합물 및 이의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 식에서, (a) R25가 수소이고 D가
일 경우 R11 ,R12 ,R13및 R14모두는 수소원자이고, R21 ,R22 ,R23 ,R24 ,R31 ,R32 ,R33 ,R34 ,R41 ,R42 ,R43 ,및 R44는 서로 독립적으로 수소원자이거나 탄소수 1내지 8인 알킬 그룹이며, (b) R25가 수소원자이고 D가
일 경우, R11 ,R12 ,R13및 R14모두는 수소원자이고, R21및 R32 ,R22및 R34 ,R24 ,R33은 각각 동일 원자 또는 그룹이고 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고, R41 ,R42 ,R43 ,R44 ,R51 ,R52 ,R53 ,및 R54는 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8일 알킬 그룹이며, (c) R25가 수소원자이고 D가 탄소수 2 내지 30인 2가 직쇄 또는 측쇄 탄화수소 그룹일 경우, R11 ,R12 ,R13및 R14독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고, R21및 R32 ,R22및 R31 ,R23및 R34와R24및 R33은 각각 동일 원자 또는 그룹이고 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이며, (d) R25가 탄소수 1 내지 12인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹일 경우, D는 직접 결합, 탄소수 1 내지 30인 지방족 그룹, 탄소수 6 내지 30인 방향족 그룹, 또는 지방족 그룹과 방향족 그룹 둘다를 갖는탄소수 7 내지 30인 탄화수소 그룹이고, R11 ,R12 ,R13및 R14독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이며, R21및 R32 ,R22및 R31 ,R23및 R34와R24및 R33은 각각 동일 원자 또는 그룹이고 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 C-V 자기 이력 곡선을 나타내는 도면,
제2도는 전압 유지율을 측정하기 위한 회로 도면,
제3도는 Vs는 게이트 필수 69㎲, 주파수 30Hz 및 파고 ±4.5V를 갖는 장방형 파이고, Vd는 제2도에 나타낸 회로의 공급원상에 Vs를 적용시킨후 음극선으로 부터 파형 판독,
제4도는 실시예1에서 수득한 디이미노 화합물의 1H-NMR 스펙트럼 도식도,
제5도는 실시예 1에서 수득한 디아미노 화합물의 적외선 흠수 스펙트럼 도식도이며, 여기서 파수의 단위는 ㎝-1이며, 이후 동일하게 언급된다.
Claims (16)
- 하기 일반식(1)의 디아미노 화합물상기 식에서 (a) R25가 수소원자이고 D가일 경우 R11 ,R12 ,R13및 R14모두는 수소원자이고, R21 ,R22 ,R23 ,R24 ,R31 ,R32 ,R33 ,R34 ,R41 ,R42 ,R43 ,및 R44는 서로 독립적으로 수소원자이거나 탄소수 1내지 8인 알킬 그룹이며, (b) R25가 수소원자이고 D가일 경우, R11 ,R12 ,R13및 R14모두는 수소원자이고, R21및 R32 ,R22및 R34 ,R24 ,R33은 각각 동일 원자 또는 그룹이고 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고, R41 ,R42 ,R43 ,R44 ,R51 ,R52 ,R53 ,및 R54는 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8일 알킬 그룹이며, (c) R25가 수소원자이고 D가 탄소수 2 내지 30인 2가 직쇄 또는 측쇄 탄화수소 그룹일 경우, R11 ,R12 ,R13및 R14독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고, R21및 R32 ,R22및 R31 ,R23및 R34와R24및 R33은 각각 동일 원자 또는 그룹이고 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이며, (d) R25가 탄소수 1 내지 12인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹일 경우, D는 직접 결합, 탄소수 1 내지 30인 지방족 그룹, 탄소수 6 내지 30인 방향족 그룹, 또는 지방족 그룹과 방향족 그룹 둘다를 갖는탄소수 7 내지 30인 탄화수소 그룹이고, R11 ,R12 ,R13및 R14독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이며, R21및 R32 ,R22및 R31 ,R23및 R34와R24및 R33은 각각 동일 원자 또는 그룹이고 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬그룹이다.
- 제1항에 있어서, R11 ,R12 ,R13 ,R14 ,R21 ,R22 ,R23 ,R24 ,R25 ,R31 ,R32 ,R33및R34모두가 수소원자이고 D가인 일반식(1)의 디아미노 화합물.
- 제1항에 있어서, R11 ,R12 ,R13 ,R14 ,R21 ,R22 ,R23 ,R24 ,R25 ,R31 ,R32 ,R33및R34모두가 수소원자이고 D가인 일반식(1)의 디아미노 화합물.
- 제1항에 있어서, R25가 수소원자이고 D가 하기 일반식(2)의 그룹이며, R11 ,R12 ,R13및 R14가 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고,R21및 R32 ,R22및 R31 ,R23및 R34와R24및 R33은 각각 동일 원자 또는 그룹이고 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬그룹인 일반식(1)의 디아미노 화합물상기 식에서, R61은 수소원자 또는 탄소수 1 내지 12인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고, R62는 탄소수 1 내지 12인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고, e 및 k는 서로 독립적으로 0 내지 10이며, j는 0내지 20이고, j가 0일 경우, e 와 k의 합은 2 이상이며, j가 1이상일 경우, e 와 k의 합은 0이상이다.
- 제1항에 있어서, R25가 탄소수 1 내지 12인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고, D가 일반식(A),(B),(C),(D),(F),(G) 및 (H)의 그룹이며, R11 ,R12 ,R13및 R14독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이며, R21및 R32 ,R22및 R31 ,R23및 R34와R24및 R33은 각각 동일 원자 또는 그룹이고 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹인 일반(1)이 디아미노 화합물상기 식에서, A5,A6,A7및 A8은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고, q는 0이사의 정수이며 R15 ,R16 ,R19및 R20은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 20인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이며,R17및 R18은 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이다.
- 제1항에 있어서, R11 ,R12 ,R13 ,R14 ,R21 ,R22 ,R23 ,R24 ,R25 ,R31 ,R32 ,R33및R34모두가 수소원자이고 D가 일반식(1)의 그룹인 일반식(1)의 디아미노 화합물.
- 제1항에 있어서, R11 ,R12 ,R13 ,R14 ,R21 ,R22 ,R23 ,R24 ,R25 ,R31 ,R32 ,R33및R34모두가 수소원자이고 D가 일반식(2)의 그룹〔여기서, j는 0이며, e와 k의 합은 2 내지 10이다〕인 일반식(1)의 디아미노 화합물.
- 제1항에 있어서, R11 ,R12 ,R13 ,R14 ,R21 ,R22 ,R23 ,R24 ,R25 ,R31 ,R32 ,R33및R34모두가 수소원자이고 D가 일반식(2)의 그룹〔여기서 R61은 수소원자이며, R62는 탄소수 1 내지 10인 직쇄 알킬 그룹이고, e, j 및 k 모두는 1이다〕인 일반식(1)의 디아미노 화합물.
- 제1항에 있어서, R11 ,R12 ,R13 ,R14 ,R21 ,R22 ,R23 ,R24 ,R25 ,R31 ,R32 ,R33및R34모두가 수소원자이고 D가 일반식(2)의 그룹〔여기서 R61은 수소원자이며, R62는 탄소수 1 내지 9인 직쇄 알킬 그룹이고, e, 및 k는 둘다 0이다〕인 일반식(1)의 디아미노 화합물.
- 제5항에 있어서, R11 ,R12 ,R13 ,R14 ,R21 ,R22 ,R23 ,R24 ,R25 ,R31 ,R32 ,R33R34가 수소원자인 일반식(1)의 디아미노 화합물.
- R25가 탄소수 1 내지 6인 직쇄 알킬 그룹인 일반식(1)의 비스-(4-(1-(4-아미노페닐)알킬)페닐)메탄.
- R25가 탄소수 1 내지 6인 직쇄 알킬 그룹인 일반식(1)의 비스-(4-(1-(4-아미노페닐)알킬)페닐)사이클록헥산.탄소수 1 내지 6인 직쇄 알킬 그룹인 일반식(1)의 비스-(4-(1-(4-아미노페닐)알킬)페닐 4-부틸 사이클로헥산,;14. 하기일반식(3)의 방향족화합물을 하기 일반식(4)의 피리니트로벤조일 할라이드 유도체와 반응시킨 후, 카보닐 그룹을 환원시키거나 알킬화시키고 니트로 그룹을 환원시킴을 특징으로 하여 하기 일반식(1)의 디아미노 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서 (a) R25가 수소원자이고 D가일 경우 R11 ,R12 ,R13및 R14모두는 수소원자이고, R21 ,R22 ,R23 ,R24 ,R31 ,R32 ,R33 ,R34 ,R41 ,R42 ,R43 ,및 R44는 서로 독립적으로 수소원자이거나 탄소수 1내지 8인 알킬 그룹이며, (b) R25가 수소원자이고 D가일 경우, R11 ,R12 ,R13및 R14모두는 수소원자이고, R21및 R32 ,R22및 R34 ,R24 ,R33은 각각 동일 원자 또는 그룹이고 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고, R41 ,R42 ,R43 ,R44 ,R51 ,R52 ,R53 ,및 R54는 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8일 알킬 그룹이며, (c) R25가 수소원자이고 D가 탄소수 2 내지 30인 2가 직쇄 또는 측쇄 탄화수소 그룹일 경우, R11 ,R12 ,R13및 R14독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고, R21및 R32 ,R22및 R31 ,R23및 R34와R24및 R33은 각각 동일 원자 또는 그룹이고 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이며, (d) R25가 탄소수 1 내지 12인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹일 경우, D는 직접 결합, 탄소수 1 내지 30인 지방족 그룹, 탄소수 6 내지 30인 방향족 그룹, 또는 지방족 그룹과 방향족 그룹 둘다를 갖는탄소수 7 내지 30인 탄화수소 그룹이고, R11 ,R12 ,R13및 R14독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이며, R21및 R32 ,R22및 R31 ,R23및 R34와R24및 R33은 각각 동일 원자 또는 그룹이고 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬이며, X는 염소원자 또는 브롬원자이다.
- 제14항에 있어서, 하기 일반식(5)의 디페닐 메탄 유도체를 하기 일반식(6)의 벤조일 할라이드 유도체와 반응시킨 다음, 카보닐 그룹을 환원시켜 하기 일반식(3)의 방향족 화합물을 합성한 후 이것을 하기 일반식(4)의 파라니트조벤조일 할라이드와 반응시킨 후, 카보닐 그룹 및 니트로 그룹을 환원시킴을 특징으로 하여 디아미노 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, D는이며, R11 ,R12 ,R13및 R14모두는 수소원자이고, R21 ,R22 ,R23 ,R24 ,R31 ,R32 ,R33 ,R34 ,R41 ,R42 ,R43 ,R44 ,R51 ,R52 ,R54는 서로 독립적으로 수소원자이거나 탄소수 1내지 8인 알킬 그룹이며, X는 염소원자 또는 브롬원자이다.
- 제14항에 있어서, 하기 일반식(7)의 디벤질 벤젠 유도체를 일반식(4)의 파라니트로벤조일 할라이드와 반응시킨 후, 카보닐 그룹 및 니트로 그룹을 환원시킴을 특징으로 하여 디아미노 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서, R21 ,R22 ,R23 ,R24 ,R31 ,R32 ,R33 ,R34 ,R41 ,R42 ,R43 ,및 R44는 서로 독립적으로 수소원자이거나 탄소수 1 내지 8인 알킬 그룹이다.
- 제14항에 있어서, 하기 일반식(8)의 디페닐 알칸 유도체를 일반식(4)의 파라니트로벤조일 할라이드와 반응시킨 후, 카보닐 그룹 및 니트로 그룹을 환원시킴을 특징으로 하여 디아미노 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서, R61은 수소원자 또는 탄소수 1 내지 12인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고, R62는 탄소수 1 내지 12인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고, e 및 k는 서로 독립적으로 0 내지 10이며, j는 0내지 20이고, j가 0일 경우, e 와 k의 합은 2 이상이며, j가 1이상일 경우, e 와 k의 합은 0이상이며, R21 ,R22 ,R23및 R24는 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8인 알킬 그룹이다.
- 하기 일반식(9)의 화합물을 하기 일반식(4)의 파라니트로벤조일 할라이드 유도체와 반응시킨 다음, 카보닐 그룹을 알킬화시키고 니트로 그룹을 환원시킴을 특징으로 하여 일반식(10)의 디아미노 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, A0는A5 ,A6 ,A7및 A8은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고, q는 0이사의 정수이며 R15 ,R16 ,R19및 R20은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 20인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이며,R11 ,R12 ,R13 ,R14 ,R17 ,R18 ,R21 ,R22 ,R23및 R24는 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고, R26은 탄소수 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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