DE69416354T2 - Herstellungsverfahren einer Aluminiumphthalocyaninezusammensetzung - Google Patents
Herstellungsverfahren einer AluminiumphthalocyaninezusammensetzungInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Aluminiumphthalocyanin-Zusammensetzung oder einer halogenierten Aluminiumphthalocyanin- Zusammensetzung.
- Es wird erwartet, daß sich Aluminiumphthalocyanin oder halogeniertes Aluminiumphthalocyanin als Pigment oder photoleitender Stoff als nützlich erweist.
- Halogeniertes Aluminiumphthalocyanin läßt sich mittels eines der folgenden beiden Verfahren synthetisieren: Bei einem Verfahren wird nicht-halogeniertes Aluminiumphthalocyanin zunächst synthetisiert und dann im erforderlichen Grade halogeniert, während beim anderen Verfahren halogeniertes Aluminiumphthalocyanin direkt aus einem zuvor halogenierten Rohstoff synthetisiert wird. Ersteres Verfahren, bei dem halogeniertes Aluminiumphthalocyanin mittels zweier Schritte synthetisiert wird, weist den Mangel auf, daß die Ausbeute an nicht-halogeniertem Aluminiumphthalocyanin im ersten Schritt gering ist, nämlich nur 50% oder weniger, wie beschrieben im Bericht von John P. Linsky, Thomas R. Paul, Ronald S. Hohr und Malcolm E. Kenney in Inorganic Chem. 19, 3131-3135 (1980). Zweiteres Verfahren, bei dem halogeniertes Aluminiumphthalocyanin direkt aus einem halogenierten Rohstoff synthetisiert wird, ist in US-Patentschrift 2.549.842 und Zn. Obshch. Khim. 40 (2) 400 (1979) beschrieben, wobei es allerdings keinen praktischen Nutzen erbringt, da der Rohstoff teuer ist. Wie zuvor erläutert, gab es also bisher kein praktisch nützliches Verfahren zur Herstellung von halogeniertem Aluminiumphthalocyanin.
- In JP-A-52-155625 ist beschrieben, daß während einer Reaktion zur Herstellung von Kupferhexadecachlorphthalocyanin als einem Endprodukt durch Zugabe von Kupferphthalocyanin zur Salzschmelze von Aluminiumchlorid und anschließender Einführung von Chlor eine Spurenmenge an Aluminiumhexadecachlorphthalocyanin als Nebenprodukt gebildet wird. Bei dem in obiger Veröffentlichung beschriebenen Verfahren wird das Kupferphthalocyanin bei einer erniedrigten Temperatur unter Einführung von Chlor schnell zugegeben, um die Bildung eines Aluminiumsubstituierten Nebenprodukts zu vermeiden. Wird obige Reaktion jedoch bei 190ºC vorgenommen, der höchsten Temperatur für die Chlorierung, so wird keine Zusammensetzung mit einem Aluminiumphthalocyanin-Gehalt von mindestens 50 Gew.-% erhalten.
- Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben festgestellt, daß es eine bestimmte Temperatur gibt, die als Schwellentemperatur bezeichnet werden sollte, bei der Aluminiumphthalocyanin oder halogeniertes Aluminiumphthalocyanin durch die Substitution eines Zentralatoms in einer Salzschmelze, enthaltend Aluminiumchlorid und/oder Aluminiumbromid, wirksam gebildet wird, und haben außerdem festgestellt, daß die Substitution bis zu einem Grade verläuft, der selbst dann von der Temperatur und dem Zentralatom abhängt (definiert wird), wenn die Temperatur niedriger als die obengenannte spezielle Temperatur ist.
- Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung einer Aluminiumphthalocyanin-Zusammensetzung oder einer halogenierten Aluminiumphthalocyanin-Zusammensetzung bei hohen Ausbeuten und bei hoher Wirtschaftlichkeit.
- Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung einer Phthalocyanin-Zusammensetzung, enthaltend mindestens 60 Gew.-% eines Aluminiumphthalocyanins, bereitgestellt, welches Verfahren umfaßt: Zusammenbringen einer Salzschmelze von Aluminiumchlorid und/oder Aluminiumbromid und eine Phthalocyanin-Verbindung mit einem Zentralatom, gewählt aus Fe, Cu, Co, Ni, Cr, Zn, H, Li, Be, Na, Mg, Si, P, K, Ca, Sc, Ti, V, Mn, Ga, Ge, As, Y, Zr, Nb, Mo, Tc, Ru, Rh, Pd, Ag, Cd, In, Sn, Sb, Ba, La, Hf, Ta, W, Re, Os, Ir, Pt, Au, Hg und Lu, bei:
- - 330ºC bis 220ºC, wenn die Phthalocyanin-Verbindung ein Co- oder Ni- Phthalocyanin ist;
- - 270ºC bis 200ºC, wenn die Phthalocyanin-Verbindung ein Fe- oder Cu- Phthalocyanin ist;
- - 170ºC bis 120ºC, wenn die Phthalocyanin-Verbindung ein Cr- oder Zn- Phthalocyanin ist; und
- - 150ºC bis 120ºC, wenn die Phthalocyanin-Verbindung ein Cr- oder Zn- Phthalocyanin ist; und
- - 150ºC bis 120ºC, wenn die Phthalocyanin-Verbindung ein Zentralatom aufweist, gewählt aus H, Li, Be, Na, Mg, Si, P, K, Ca, Sc, Ti, V, Mn, Ga, Ge, As, Y, Zr, Nb, Mo, Tc, Ru, Rh, Pd, Ag, Cd, In, Sn, Sb, Ba, La, Hf, Ta, W, Re, Os, Ir, Pt, Au, Hg und Lu,
- um dadurch das Zentralatom durch Aluminium zu substituieren.
- Außerdem wird gemäß der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Herstellung einer halogenierten Phthalocyanin-Zusammensetzung, enthaltend mindestens 60 Gewichtsprozent eines halogenierten Aluminiumphthalocyanins, bereitgestellt, welches Verfahren umfaßt: Zusammenbringen einer Salzschmelze von Aluminiumchlorid und/oder Aluminiumbromid und eine Phthalocyanin-Verbindung, wie oben definiert, bei:
- - 330ºC bis 220ºC, wenn die Phthalocyanin-Verbindung ein Co- oder Ni- Phthalocyanin ist;
- - 270ºC bis 200ºC, wenn die Phthalocyanin-Verbindung ein Fe- oder Cu- Phthalocyanin ist;
- - 170ºC bis 120ºC, wenn die Phthalocyanin-Verbindung ein Cr- oder Zn- Phthalocyanin ist; und
- - 150ºC bis 120ºC, wenn die Phthalocyanin-Verbindung ein Cr- oder Zn- Phthalocyanin ist; und
- - 150ºC bis 120ºC, wenn die Phthalocyanin-Verbindung ein Zentralatom aufweist, gewählt aus H, Li, Be, Na, Mg, Si, P, K, Ca, Sc, Ti, V, Mn, Ga, Ge, As, Y, Zr, Nb, Mo, Tc, Ru, Rh, Pd, Ag, Cd, In, Sn, Sb, Ba, La, Hf, Ta, W, Re, Os, Ir, Pt, Au, Hg und Lu,
- um dadurch das Zentralatom durch Aluminium zu substituieren, und Einführen eines Halogens in das resultierende Reaktionsgemisch.
- Als obengenannte Phthalocyanin-Verbindung kann eine Phthalocyanin-Verbindung verwendet werden, bei der ein Halogenatom und/oder ein Substituent, wie etwa eine Sulfonsäuregruppe, in das Phthalocyanin-Grundgerüst substituiert ist/sind.
- Bei der vorliegenden Erfindung wurde festgestellt, daß die Temperatur, bei der Aluminium an die Stelle all der Zentralatome der Moleküle der Phthalocyanin- Verbindung tritt, in Wechselbeziehung zum Zentralatom steht. Ist das Zentralatom Co oder Ni, so beträgt obige Temperatur 300ºC. Ist das Zentralatom Fe oder Cu, so beträgt obige Temperatur 240ºC. Ist das Zentralatom Cr oder Zn, so beträgt obige Temperatur 140ºC. Ist das Zentralatom eines der anderen Metalle oder Nicht- Metalle, so beträgt obige Temperatur 120ºC. Die Obergrenze des Temperaturbereichs für die Substitution liegt etwa 30ºC höher als die Temperatur, bei der Aluminium an die Stelle all der Zentralatome der Moleküle der Phthalocyanin- Verbindung tritt. Bei einer niedrigeren Temperatur als der obengenannten, bei der Aluminium an die Stelle all der Zentralatome der Moleküle der Phthalocyanin- Verbindung tritt, verläuft die Substitution des Aluminiums bis zu einem durch das Zentralatom und die Temperatur definierten Grade. Ist die Phthalocyanin-Verbindung ein Kupferphthalocyanin, so werden bis zu 80% bei 220ºC und bis zu 63% bei 200ºC substituiert. Die Untergrenze des Temperaturbereichs für die Substitution zur Herstellung der Phthalocyanin-Zusammensetzung, enthaltend mindestens 60 Gew.-% des Aluminiumphthalocyanins, variiert in Abhängigkeit vom Zentralatom. Ist das Zentralatom Fe oder Cu, so beträgt die Untergrenze 200ºC. Ist das Zentralatom Co oder Ni, so beträgt die Untergrenze 220ºC. Ist das Zentralatom Cr, Zn oder eines der anderen Metalle oder Nicht-Metalle, so beträgt die Untergrenze 120ºC. Die obengenannte "Untergrenze" bezieht sich auf die niedrigste Temperatur, bei der die Salzschmelze frei von Verfestigung ist. Die Phthalocyanin-Verbindung und die Salzschmelze aus Aluminiumchlorid und/oder Aluminiumbromid werden bei einer Temperatur innerhalb des obigen Temperaturbereichs (der durch das Zentralatom der Phthalocyanin-Verbindung definiert ist) üblicherweise über 0,2 bis 80 Stunden (Kontaktzeit) hinweg zusammengebracht. Vorzugsweise beträgt dann, wenn das Zentralatom Ni ist, die Kontaktzeit etwa 40 Stunden. Ist das Zentralatom Co, so beträgt die Kontaktzeit 6 Stunden. Ist das Zentralatom Fe, Cr oder Zn, so beträgt die Kontaktzeit etwa 1 Stunde. Ist das Zentralatom eines der anderen Metalle oder Nicht-Metalle, so beträgt die Kontaktzeit etwa 0,5 Stunden. Beträgt die Kontaktzeit weniger als die obengenannte Stundenzahl, so ist die Ausbeute an Aluminiumphthalocyanin gering.
- Bei der vorliegenden Erfindung wird eine Salzschmelze aus Aluminiumchlorid und/oder Aluminiumbromid verwendet. Bei diesem Salz kann es sich um ein Salz von Aluminiumchlorid allein oder ein Salz von Aluminiumchlorid allein handeln. Darüber hinaus kann die bei der vorliegenden Erfindung verwendete Salzschmelze außerdem ein Alkalimetallhalid oder ein Erdalkalimetallhalid, bevorzugt Natriumchlorid, enthalten. In diesem Fall vermindert sich die Temperatur zur Herstellung der Salzschmelze, was für den Prozeß von Vorteil ist. Die Menge dieses Alkalimetallhalids oder Erdalkalimetallhalids beträgt gewöhnlich bis zu 10 Gewichtsanteile pro 10 Gewichtsanteilen des Aluminiumchlorids und/oder Aluminiumbromids. Die Salzschmelze und die Phthalocyanin-Verbindung werden gewöhnlich in solchen Mengen verwendet, daß das Gewichtsverhältnis der Aluminium/Phthalocyanin- Verbindung 50 : 1 bis 2 : 1, bevorzugt 20 : 1 bis 15 : 1 beträgt. Liegt das zuvorgenannte Verhältnis unter der obigen Untergrenze, so kann in einigen Fällen der Ablauf der Substitution des Aluminiums erschwert sein. Liegt zuvorgenanntes Verhältnis über der obigen Obergrenze, so ist dies wirtschaftlich nachteilig.
- So werden beim Verfahren der Erfindung die Phthalocyanin-Verbindung gewöhnlich in einer Menge von 2 bis 50 Gewichtsanteilen pro 100 Gewichtsanteilen der Salzschmelze, und die Salzschmelze zusammengebracht.
- Beim Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Herstellung einer halogenierten Phthalocyanin-Zusammensetzung bedeutet der Schritt des Einführens eines Halogens in das Reaktionsgemisch, daß die mittlere Anzahl an Halogenatomen in der Phthalocyanin-Verbindung nach der Reaktion (Einführung) größer ist als die durchschnittliche Anzahl der Halogenatome in der Phthalocyanin-Verbindung vor der Reaktion. Üblicherweise wird das halogenierte Phthalocyanin mit 7 bis 16 Halogenatomen pro Molekül substituiert.
- Das Aluminiumphthalocyanin, auf das in der vorliegenden Erfindung Bezug genommen wird, kann eine Verbindung sein, bei der Phthalocyanin koordinativ an Aluminium gebunden ist, wobei bei dieser Verbindung ein weiterer Ligand, wie etwa ein Halogen, eine Hydroxylgruppe oder ein Nitration, an das Aluminium gebunden sein kann. Außerdem kann das Aluminiumphthalocyanin, auf das in der vorliegenden. Erfindung Bezug genommen wird, ein Dimer von Aluminiumphthalocyanin-Molekülen sein, die durch Sauerstoff, Sulfation oder Phosphation aneinander gebunden sind.
- Üblicherweise wird beim Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Herstellung eines halogenierten Phthalocyanins das Halogen eingeführt, während die Temperatur des Reaktionsgemischs auf 120ºC bis 200ºC gehalten wird. Gewöhnlich wird das Halogen 3 bis 60 Stunden lang eingeführt. Liegt obige Temperatur über der zuvorgenannten Obergrenze, so nimmt der Anteil an umgesetztem Halogen ab. Liegt obige Temperatur unter der zuvorgenannten Untergrenze, so kann sich die Salzschmelze verfestigen. Ist die zuvorgenannte Einführungdauer geringer als 3 Stunden, so nimmt die Menge an umgesetztem Halogen ab, und die durch die Reaktionswärme der Salzschmelze erzeugte Wärme steigt auf ein gefährliches Niveau an. Liegt obengenannter Zeitraum für die Einführung über 60 Stunden, so ist die Mengenleistung gering.
- Das Aluminiumphthalocyanin oder das halogenierte Aluminiumphthalocyanin wird nach der/den Reaktion(en) in Mischung mit der Salzschmelze erhalten. Das Verfahren der vorliegenden Erfindung kann daher außerdem das Gießen der erhaltenen Zusammensetzung in eine große Menge Wasser, das Filtrieren und Waschen des Filtrats mit Wasser umfassen, um die Aluminiumphthalocyanin- Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung zu erhalten.
- Die vorliegende Erfindung wird im folgenden unter Bezugnahme auf Beispiele erläutert werden, bei denen "Teil" für "Gewichtsanteil" und "Prozent" für "Gewichtsprozent" steht.
- 20 Teile Kupferphthalocyanin wurden in einer Salzschmelze, die 80 Teile Aluminiumchlorid und 20 Teile Natriumchlorid enthielt und kurzfristig eine Temperatur von 150ºC aufwies, gelöst. Das Gemisch wurde dann über 6 Stunden hinweg unter Rühren auf 240ºC gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde in 1000 Teile Wasser gegossen. Unlösliche Komponenten wurden durch Filtrierung entfernt und der Rückstand filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was 18,8 Teile einer Aluminiumphthalocyanin-Zusammensetzung ergab. Die Zusammensetzung enthielt 1,1% Kupferphthalocyanin, und die durchschnittliche Anzahl an substituierten Chloratomen pro Phthalocyanin-Molekül betrug 0,2.
- 20 Teile Kupferphthalocyanin wurden in einer Salzschmelze, die 80 Teile Aluminiumchlorid und 20 Teile Natriumchlorid enthielt und kurzfristig eine Temperatur von 150ºC aufwies, gelöst. Das Gemisch wurde dann über 20 Stunden hinweg unter Rühren auf 180ºC gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde in 1000 Teile Wasser gegossen. Unlösliche Komponenten wurden durch Filtrierung entfernt und der Rückstand filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was 19,4 Teile einer Aluminiumphthalocyanin-Zusammensetzung ergab. Die Zusammensetzung enthielt 71,8% Kupferphthalocyanin, und die durchschnittliche Anzahl an substituierten Chloratomen pro Phthalocyanin-Molekül betrug 0,2.
- 20 Teile Kupferphthalocyanin wurden in einer Salzschmelze, die 80 Teile Aluminiumchlorid und 20 Teile Natriumchlorid enthielt und kurzfristig eine Temperatur von 150ºC aufwies, gelöst. Das Gemisch wurde dann über 6 Stunden hinweg unter Rühren auf 240ºC gehalten. Dann wurde, während das Reaktionsgemisch unter kräftigem Rühren auf 180ºC gehalten wurde, Chlor bei einer Geschwindigkeit von 4 Teilen/Stunde über 10 Stunden hinweg eingeführt. Das Reaktionsgemisch wurde in 1000 Teile Wasser gegossen. Unlösliche Komponenten wurden durch Filtrierung entfernt und der Rückstand filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was 34,2 Teile einer chlorierten Aluminiumphthalocyanin- Zusammensetzung ergab. Die Zusammensetzung enthielt 0,9% chloriertes Kupferphthalocyanin, und die durchschnittliche Anzahl an substituierten Chloratomen pro Phthalocyanin-Molekül betrug 15,1.
- 20 Teile Kupferphthalocyanin wurden in einer Salzschmelze, die 80 Teile Aluminiumchlorid und 20 Teile Natriumchlorid enthielt und kurzfristig eine Temperatur von 150ºC aufwies, gelöst. Das Gemisch wurde dann über 6 Stunden hinweg unter Rühren auf 200ºC gehalten. Dann wurde, während das Reaktionsgemisch unter kräftigem Rühren auf 180ºC gehalten wurde, Chlor bei einer Geschwindigkeit von 4 Teilen/Stunde über 10 Stunden hinweg eingeführt. Das Reaktionsgemisch wurde in 1000 Teile Wasser gegossen. Unlösliche Komponenten wurden durch Filtrierung entfernt und der Rückstand filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was 34,5 Teile einer chlorierten Aluminiumphthalocyanin- Zusammensetzung ergab. Die Zusammensetzung enthielt 29,8% chloriertes Kupferphthalocyanin, und die durchschnittliche Anzahl an substituierten Chloratomen pro Phthalocyanin-Molekül betrug 14,8.
- 20 Teile Kupferphthalocyanin wurden in einer Salzschmelze, die 80 Teile Aluminiumchlorid und 20 Teile Natriumchlorid enthielt und kurzfristig eine Temperatur von 150ºC aufwies, gelöst. Das Gemisch wurde dann über 6 Stunden hinweg unter Rühren auf 200ºC gehalten. Dann wurde, während das Reaktionsgemisch unter kräftigem Rühren auf 160ºC gehalten wurde, Brom bei einer Geschwindigkeit von 7,4 Teilen/Stunde über 6 Stunden hinweg zugetropft. Daraufhin wurde, während das Reaktionsgemisch auf 180ºC gehalten wurde, Chlor bei einer Geschwindigkeit von 4 Teilen/Stunde über 5 Stunden hinweg eingeführt. Das Reaktionsgemisch wurde in 1000 Teile Wasser gegossen. Unlösüche Komponenten wurden durch Filtrierung entfernt und der Rückstand filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was 43,2 Teile einer halogenierten Aluminiumphthalocyanin- Zusammensetzung ergab. Die Zusammensetzung enthielt 31,5% halogeniertes Kupferphthalocyanin, und die durchschnittliche Anzahl an substituierten Bromatomen pro Phthalocyanin-Molekül betrug 7,2.
- 20 Teile Kupferphthalocyanin wurden in einer Salzschmelze, die 40 Teile Aluminiumchlorid, 77 Teile Aluminiumbromid und 20 Teile Natriumchlorid enthielt und kurzfristig eine Temperatur von 150ºC aufwies, gelöst. Das Gemisch wurde dann über 6 Stunden hinweg unter Rühren auf 200ºC gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde in 1000 Teile Wasser gegossen. Unlösliche Komponenten wurden durch Filtrierung entfernt und der Rückstand filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was 19,0 Teile einer Aluminiumphthalocyanin-Zusammensetzung ergab. Die Zusammensetzung enthielt 29,2% Kupferphthalocyanin, und die durchschnittliche Anzahl an substituierten Chloratomen pro Phthalocyanin-Molekül betrug 0,1.
- 20 Teile Kobaltphthalocyanin wurden in einer Salzschmelze, die 80 Teile Aluminiumchlorid und 20 Teile Natriumchlorid enthielt und kurzfristig eine Temperatur von 150ºC aufwies, gelöst. Das Gemisch wurde dann über 20 Stunden hinweg unter Rühren auf 310ºC gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde in 1000 Teile Wasser gegossen. Unlösliche Komponenten wurden durch Filtrierung entfernt und der Rückstand filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was 18,3 Teile einer Aluminiumphthalocyanin-Zusammensetzung ergab. Die Zusammensetzung enthielt 1,6% Kobaltphthalocyanin, und die durchschnittliche Anzahl an substituierten Chloratomen pro Phthalocyanin-Molekül betrug 1,8.
- 20 Teile Nickelphthalocyanin wurden in einer Salzschmelze, die 80 Teile Aluminiumchlorid und 20 Teile Natriumchlorid enthielt und kurzfristig eine Temperatur von 150ºC aufwies, gelöst. Das Gemisch wurde dann über 40 Stunden hinweg unter Rühren auf 310ºC gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde in 1000 Teile Wasser gegossen. Unlösliche Komponenten wurden durch Filtrierung entfernt und der Rückstand filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was 18,0 Teile einer Aluminiumphthalocyanin-Zusammensetzung ergab. Die Zusammensetzung enthielt 2,9% Nickelphthalocyanin, und die durchschnittliche Anzahl an substituierten Chloratomen pro Phthalocyanin-Molekül betrug 2,3.
- 20 Teile Eisenphthalocyanin wurden in einer Salzschmelze, die 80 Teile Aluminiumchlorid und 20 Teile Natriumchlorid enthielt und kurzfristig eine Temperatur von 150ºC aufwies, gelöst. Das Gemisch wurde dann über 1 Stunden hinweg unter Rühren auf 240ºC gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde in 1000 Teile Wasser gegossen. Unlösliche Komponenten wurden durch Filtrierung entfernt und der Rückstand filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was 18,3 Teile einer Aluminiumphthalocyanin-Zusammensetzung ergab. Die Zusammensetzung enthielt 0,6% Eisenphthalocyanin, und die durchschnittliche Anzahl an substituierten Chloratomen pro Phthalocyanin-Molekül betrug 0,2.
- 20 Teile Eisenphthalocyanin wurden in einer Salzschmelze, die 80 Teile Aluminiumchlorid und 20 Teile Natriumchlorid enthielt und kurzfristig eine Temperatur von 150ºC aufwies, gelöst. Das Gemisch wurde dann über 2 Stunden hinweg unter Rühren auf 240ºC gehalten. Dann wurde, während das Reaktionsgemisch unter kräftigem Rühren auf 180ºC gehalten wurde, Chlor bei einer Geschwindigkeit von 4 Teilen/Stunde über 10 Stunden hinweg eingeführt. Das Reaktionsgemisch wurde in 1000 Teile Wasser gegossen. Unlösliche Komponenten wurden durch Filtrierung entfernt und der Rückstand filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was 32,7 Teile einer chlorierten Aluminiumphthalocyanin- Zusammensetzung ergab. Die Zusammensetzung enthielt 0,9% chloriertes Eisenphthalocyanin, und die durchschnittliche Anzahl an substituierten Chloratomen pro Phthalocyanin-Molekül betrug 14,9.
- 20 Teile Zinkphthalocyanin wurden in einer Salzschmelze, die 80 Teile Aluminiumchlorid und 20 Teile Natriumchlorid enthielt und kurzfristig eine Temperatur von 150ºC aufwies, gelöst. Das Gemisch wurde dann über 1 Stunden hinweg unter Rühren auf 150ºC gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde in 1000 Teile Wasser gegossen. Unlösliche Komponenten wurden durch Filtrierung entfernt und der Rückstand filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was 18,7 Teile einer Aluminiumphthalocyanin-Zusammensetzung ergab. Die Zusammensetzung enthielt 2,0% Zinkphthalocyanin, und die durchschnittliche Anzahl an substituierten Bromatomen pro Phthalocyanin-Molekül betrug 0,3.
- 20 Teile Zinkphthalocyanin wurden in einer Salzschmelze, die 160 Teile Aluminiumbromid und 20 Teile Natriumchlorid enthielt und kurzfristig eine Temperatur von 150ºC aufwies, gelöst. Das Gemisch wurde dann über 1 Stunden hinweg unter Rühren auf 150ºC gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde in 1000 Teile Wasser gegossen. Unlösliche Komponenten wurden durch Filtrierung entfernt und der Rückstand filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was 18,8 Teile einer Aluminiumphthalocyanin-Zusammensetzung ergab. Die Zusammensetzung enthielt 1,8% Zinkphthalocyanin, und die durchschnittliche Anzahl an substituierten Bromatomen pro Phthalocyanin-Molekül betrug 0,1.
- 20 Teile Chromphthalocyanin wurden in einer Salzschmelze, die 80 Teile Aluminiumchlorid und 20 Teile Natriumchlorid enthielt und kurzfristig eine Temperatur von 150ºC aufwies, gelöst. Das Gemisch wurde dann über 1 Stunden hinweg unter Rühren auf 150ºC gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde in 1000 Teile Wasser gegossen. Unlösliche Komponenten wurden durch Filtrierung entfernt und der Rückstand filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was 19,4 Teile einer Aluminiumphthalocyanin-Zusammensetzung ergab. Die Zusammensetzung enthielt 0,8% Chromphthalocyanin, und die durchschnittliche Anzahl an substituierten Chloratomen pro Phthalocyanin-Molekül betrug 0,9.
- 20 Teile einer in Tabelle 1 gezeigten Phthalocyanin-Verbindung wurden in einer Salzschmelze, die 80 Teile Aluminiumchlorid und 20 Teile Natriumchlorid enthielt und kurzfristig eine Temperatur von 150ºC aufwies, gelöst. Das Gemisch wurde dann über 1 Stunden hinweg unter Rühren auf 150ºC gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde in 1000 Teile Wasser gegossen. Unlösliche Komponenten wurden durch Filtrierung entfernt und der Rückstand filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was eine Aluminiumphthalocyanin-Zusammensetzung ergab. In Tabelle 1 sind die verwendeten Phthalocyanin-Verbindungen, Ausbeuten und Reinheiten [Gehalt (%) an Aluminiumphthalocyanin in der Zusammensetzung] der erzeugten Aluminiumphthalocyanin-Zusammensetzungen und die durchschnittliche Anzahlen an substituierten Chloratomen pro Phthalocyanin-Molekül gezeigt. Tabelle 1
- Anmerkungen: Bsp. = Beispiel, Pc = Phthalocyanin
- Wie oben erläutert, kann gemäß der vorliegenden Erfindung ein Aluminiumphthalocyanin aus einer Phthalocyanin-Verbindung mit einer anderen zentralen Substanz als Aluminium bei hohen Ausbeuten von mindestens 60 Gewichtsprozent bis hinauf zu 90 Gewichtsprozent oder mehr erzeugt werden. Wird ein Kupferphthalocyanin, das als Pigment industriell massenproduziert wird, als ein Rohstoff verwendet, so läßt sich ein Aluminiumphthalocyanin in wirtschaftlich vorteilhafter Weise herstellen.
Claims (8)
1. Verfahren zur Herstellung einer Phthalocyanin-Zusammensetzung, enthaltend
mindestens 60 Gew.-% eines Aluminiumphthalocyanins, welches Verfahren
umfaßt: Zusammenbringen einer Salzschmelze von Aluminiumchlorid und/oder
Aluminiumbromid und eine Phthalocyanin-Verbindung mit einem Zentralatom,
gewählt aus Fe, Cu, Co, Ni, Cr, Zn, H, Li, Be, Na, Mg, Si, P, K, Ca, Sc, Ti, V, Mn,
Ga, Ge, As, Y, Zr, Nb, Mo, Tc, Ru, Rh, Pd, Ag, Cd, In, Sn, Sb, Ba, La, Hf, Ta, W,
Re, Os, Ir, Pt, Au, Hg und Lu, bei:
- 330ºC bis 220ºC, wenn die Phthalocyanin-Verbindung ein Co- oder
Ni-Phthalocyanin ist;
- 270ºC bis 200ºC, wenn die Phthalocyanin-Verbindung ein Fe- oder
Cu-Phthalocyanin ist;
- 170ºC bis 120ºC, wenn die Phthalocyanin-Verbindung ein Cr- oder
Zn-Phthalocyanin ist; und
- 150ºC bis 120ºC, wenn die Phthalocyanin-Verbindung ein Cr- oder
Zn-Phthalocyanin ist; und
- 150ºC bis 120ºC, wenn die Phthalocyanin-Verbindung ein Zentralatom
aufweist, gewählt aus H, Li, Be, Na, Mg, Si, P, K, Ca, Sc, Ti, V, Mn, Ga, Ge, As,
Y, Zr, Nb, Mo, Tc, Ru, Rh, Pd, Ag, Cd, In, Sn, Sb, Ba, La, Hf, Ta, W, Re, Os, Ir,
Pt, Au, Hg und Lu,
um dadurch das Zentralatom durch Aluminium zu substituieren.
2. Verfahren nach Anspruch 2, wobei die Salzschmelze außerdem ein
Alkalimetallhalid oder eine Erdalkalimetallhalid enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei die Salzschmelze außerdem ein
Alkalimetallhalid oder eine Erdalkalimetallhalid in einer Menge von bis zu
10 Gewichtsanteilen pro 10 Gewichtsanteilen des Aluminiumchlorids und/oder
des Aluminiumbromids enthält.
4. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei die Phthalocyanin-
Verbindung, in einer Menge von 2 bis 50 Gewichtsanteilen pro 100
Gewichtsanteilen der Salzschmelze, mit der Salzschmelze zusammengebracht
wird.
5. Verfahren zur Herstellung einer halogenierten Phthalocyanin-Zusammensetzung,
enthaltend mindestens 60 Gewichtsprozent eines halogenierten
Aluminiumphthalocyanins, welches Verfahren umfaßt: Zusammenbringen einer
Salzschmelze von Aluminiumchlorid und/oder Aluminiumbromid und eine
Phthalocyanin-Verbindung nach Anspruch 1 bei:
- 330ºC bis 220ºC, wenn die Phthalocyanin-Verbindung ein Co- oder
Ni-Phthalocyanin ist;
- 270ºC bis 200ºC, wenn die Phthalocyanin-Verbindung ein Fe- oder
Cu-Phthalocyanin ist;
- 170ºC bis 120ºC, wenn die Phthalocyanin-Verbindung ein Cr- oder
Zn-Phthalocyanin ist; und
- 150ºC bis 120ºC, wenn die Phthalocyanin-Verbindung ein Cr- oder
Zn-Phthalocyanin ist; und
- 150ºC bis 120ºC, wenn die Phthalocyanin-Verbindung ein Zentralatom
aufweist, gewählt aus H, Li, Be, Na, Mg, Si, P, K, Ca, Sc, Ti, V, Mn, Ga, Ge, As,
Y, Zr, Nb, Mo, Tc, Ru, Rh, Pd, Ag, Cd, In, Sn, Sb, Ba, La, Hf, Ta, W, Re, Os, Ir,
Pt, Au, Hg und Lu,
um dadurch das Zentralatom durch Aluminium zu substituieren, und Einführen
eines Halogens in das resultierende Reaktionsgemisch.
6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei das halogenierte Phthalocyanin mit 7 bis 16
Halogenatomen pro Molekül substituiert wird.
7. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, wobei das Halogen eingeführt wird, während
das Reaktionsgemisch auf einer Temperatur von 120ºC bis 200ºC gehalten wird.
8. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, welches außerdem
umfaßt: Gießen der erhaltenen Zusammensetzung in eine große Menge Wasser,
Filtrieren und Waschen des Filtrats mit Wasser.
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