DE69400775T2 - Essbare Mikroemulsionen aus Öl, Wasser, Alkoholen und Tensid - Google Patents
Essbare Mikroemulsionen aus Öl, Wasser, Alkoholen und TensidInfo
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Description
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind im allgemeinen Mikroemulsionen von genießbaren Ölen in einem Gemisch aus Wasser, einem mit Wasser mischbaren Alkohol, einem mit Wasser nicht mischbaren Alkohol und einem oberflächenaktiven Mittel
- Mikroemulsionen sind aus Wasser, Öl und einem oder mehr Emulgatoren oder oberflächenaktiven Mitteln gebildete Emulsionen, worin die einzeln emulgierten Ölpartikel einen Durchmesser von unter ¼ der Wellenlänge von weißem Licht, das heißt eine Partikelgröße von circa 100 bis 600 Å aufweisen; obwohl die Größe der dispergierten Tröpfchen Licht durch die Mikroemulsion passieren läßt, ist das System nicht unbedingt transparent. Es wird im allgemeinen als transluzent bezeichnet. Systeme dieser Art bleiben dispergiert und erlangen kein Äquilibrium wie es Makroemulsionen durch Trennen in die ursprünglichen, gegenseitig unlöslichen Flüssigphasen tun. Mit Hilfe von oberflächenaktiven Mitteln ist es möglich, Makroemulsionen herzustellen, die für Zeitspannen so lange wie wenige Tage oder möglicherweise länger dispergiert bleiben. Letztendlich erreichen Makroemulsionen jedoch ein Äquilibrium durch Trennen in die gegenseitig unlöslichen Flüssigphasen Andererseits weisen Mikroemulsionen eine Stabilität auf, die in Jahren gemessen werden könnte.
- Mikroemulsionen werden spontan, ohne Notwendigkeit irgendwelcher Energiezufuhr gebildet, wenn die Komponenten davon gleichmäßig miteinander beigemischt werden. Obgleich diese Mikroemulsionen veranlaßt werden könnten, sich spontan zu bilden, sind die Auswahl der Komponenten dafür und Mengen davon kritisch, erstens, um diese Mikroemulsion zu erhalten und zweitens, um eine Emulsion dieser Art zu erhalten, die für eine angemessene Zeitspanne stabil ist (S.E. Friburg, J. Dispersion Science & Technology, Vol 6, Nr. 3, Seite 317-337, 1985). Wie im Friburg- Literaturhinweis berichtet, sind kurzkettige Alkohole, wie zum Beispiel Isopropanol, die in der wäßrigen Phase löslich sind, als oberflächenaktive Co-mittel in Öl-in-Wasser- Mikroemulsionen nicht nützlich.
- US-A-4146499 befaßt sich mit einem Verfahren zum Dispergieren einer mit Wasser nicht mischbaren Flüssigkeit in einer wäßrigen Phase als eine Mikroemulsion. Das Verfahren schließt den folgenden Schritt ein: Auswählen eines primären oberflächenaktiven Mittels, bei dem es sich um eine amphipatische Substanz handelt, Auflösen des primären oberflächenaktiven Mittels in der mit Wasser nicht mischbaren Flüssigkeit, Dispergieren der Lösung der mit Wasser nicht mischbaren Flüssigkeit und des primären oberflächenaktiven Mittels in der wäßrigen Phase, worin die mit Wasser nicht mischbare Flüssigkeit dispergiert werden soll und Bereitstellen eines sekundären oberflächenaktiven Mittels in der wäßrigen Phase, das einen höheren HLB-Wert aufweist als das primäre oberflächenaktive Mittel.
- US-A-4146499 beschreibt eine lange Liste mit primären oberflächenaktiven Mitteln, die aus der Gruppe ausgewählt werden können, die aus folgendem besteht: Sorbitanestern von Fettsäuren mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen; Polyoxyethylen-sorbitanestern von C&sub1;&sub0;- bis C&sub2;&sub2;-Fettsäuren mit bis zu 80% Ethylenoxid; Polyoxyethylen-sorbitolestern von C&sub1;&sub0;- bis C&sub2;&sub2;-Fettsäuren; Polyoxyethylen-Derivaten von Fettphenolen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen in der Fettgruppe und bis zu 80% Ethylenoxid; Fettamino- und -amidobetainen mit 20 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Fettgruppe; Fettalkoholen mit 5 bis 16 Kohlenstoffatomen; Polyoxyethylen-Kondensaten von C&sub1;&sub0;- bis C&sub2;&sub2;-Fettsäuren oder Fettalkoholen mit bis zu 80% Ethylenoxid; Polyoxyethylen Polyoxypropylen-Blockpolymeren mit 10-80 Gew.-% Ethylenoxid und einem Molekulargewicht von 900-16.000; Fettalkyl-arylsulfonaten mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen in der Fettgruppe; C&sub1;&sub0;- bis C&sub2;&sub2;-Fettsäureseifen von einem Alkalimetall oder Ammoniak, C&sub1;&sub0;- bis C&sub2;&sub2;-Fettsulfaten; C&sub1;&sub0;- bis C&sub2;&sub2;-Fettsulfonaten, C&sub1;&sub0;- bis C&sub2;&sub2;-Fettaminoxiden; Fettimidazolinen mit C&sub6;- bis C&sub2;&sub0;-Kohlenstoffatomen in der Fettgruppe, Fettamidosulfobetainen mit 20 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Fettgruppe, Fettammoniumverbindungen mit 20 bis 22 Kohlenstoffatomen, C&sub1;&sub0;- bis C&sub2;&sub2;-Fettmorpholinoxiden, Alkalimetallsalzen von carboxylierten, ethoxylierten C&sub1;&sub0;- bis C&sub2;&sub2;-Alkoholen, Ethylenoxid-Kondensaten von C&sub1;&sub0;- bis C&sub2;&sub2;-Fettsäuremonoestern von Glycin und C&sub1;&sub0;- bis C&sub2;&sub2;-Fettsäuremono- und -diethanolamiden.
- US-A-4146499 weist darauf hin, daß das sekundäre oberflächenaktive Mittel aus der Gruppe ausgewählt werden kann, die aus ethoxylierten Sorbitanmonoestern von C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub8;- Fettsäureestern, ethoxylierten Sorbitolmonoestern von C&sub1;&sub2;- C&sub1;&sub8;-Fettsäuren, ethoxyliertem Nonylphenol mit 8-15 Ethylenoxid-Einheiten pro Mol und Laurylalkohol-6- ethylenoxid besteht.
- US-A-4568480 befaßt sich mit,einer Mikroemulsion aus Wasser und einem alkoxylierten Phenolderivat, die auch ein Öl und ein zusätzliches oberflächenaktives Mittel enthalten kann.
- US-A-5045337 beschreibt Mikroemulsionen, die thermodynamisch stabil, klar und homogen sind, die aus einem polaren Lösungsmittel, einem spezifischen Polyglycerolmono-, -diester und einem Lipid hergestellt sind. Die Mikroemulsionen dieses Patentes enthalten von 90% bis 99,8% Lipidmaterial und von circa 0,1% bis circa 5% eines polaren Lösungsmittels Das polare Lösungsmittel kann aus Wasser, Glycerin, Propylenglycol und Dipropylenglycol ausgewählt werden.
- Ein wasserlösliches Mittel mit einem fettlöslichen Vitamin, wie zum Beispiel Vitamin A, wird in WPI-Abstracts, AN 87-040923 (und in JP-A-62000419) beschrieben. Dies wird wie folgt hergestellt: Durch Vermischen (a) des Vitamins, bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 30 Gew.-%, (b) eines wasserlöslichen Polyalkohols, wie zum Beispiel Ethylenglycol, bevorzugt in einer Menge von 2 bis 95%, (c) eines Polyglycerolfettsäureesters, bevorzugt in einer Menge von 0,2 bis 5 Teilen pro Teil des Vitamins, (d) Ethanol, bevorzugt in einer Menge von 0,2 bis 20% und (e) Wasser, bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 5 Teilen pro Teil des Vitamins.
- US-A-4835002 befaßt sich mit einer genießbaren konzentrierten Mikroemulsion von einem genießbaren essentiellen Öl, wie zum Beispiel Thymianöl, in einer Matrix aus Wasser und Alkohol. Der Alkohol wird aus Ethanol, Propylenglycol, Glycerin, Zucker, Zuckeralkohol und Gemischen davon ausgewählt. Die Mikroemulsion enthält von circa 1 bis circa 25% des essentiellen Öls, von circa 1 bis circa 25% des essentiellen Öls, von circa 1 bis circa 30% mindestens eines oberflächenaktiven Mittels und mindestens 25 bis 80% des Alkohols, wobei der Rest Wasser ist. US-A-4835002 schließt auch eine lange Liste von oberflächenaktiven Mitteln ein, die in den Mikroemulsionen dieses Patentes verwendet werden können. Obwohl dieses Patent ein einfaches Verfahren zur Herstellung von Mikroemulsionen aus einer Anzahl essentieller Öle vorsieht, können nicht alle mit Wasser nicht mischbaren Öle zu Mikroemulsionen gemacht werden, die sich die oberflächenaktiven Mittel und Alkohole von US-A-4835002 zunutze machen.
- US-A-4557734 lehrt die Herstellung von Hybridbrennstoff- Mikroemulsionen, die aus Pflanzenöl, wie zum Beispiel Sojabohnenöl, Methanol oder Ethanol, einen geradkettigen Isomer von Octanol und wahlweise Wasser zubereitet werden.
- Beispiele 1 und 3 dieses Dokumentes beschreiben die Herstellung solcher Brennstoffe, die Sojabohnenöl, wasserfreies Methanol und 2-Octanol verwenden. Beispiel 3 mischt Triolein, verschiedene einzelne C&sub4;- bis C&sub1;&sub4;-Alkanole und Wasser, um einen Vergleich von der Wasserverträglichkeit von 1-Octanol mit anderen 1-Alkanolen bereitzustellen.
- In DE-A-2829617 werden Mikroemulsionen zur Verwendung beim Rückgewinnen von Erdöl in Betten verwendet, die Wasser von hoher Salzhaltigkeit enthalten. Diese umfassen ein Gemisch aus Wasser, das einen Überschuß an mono- und bivalenten Salzen, einen Kohlenwasserstoff, ein amphoteres oberflächenaktives Mittel und ein oberflächenaktives Comittel enthält, das mindestens einen C&sub1;- bis C&sub1;&sub0;-Alkohol umfaßt.
- Demgemäß ist es ein Hauptgegenstand der vorliegenden Erfindung, ein einfaches Verfahren zur Zubereitung von Mikroemulsionen aus Speise ölen, die in einer Wassermatrix keine Mikroemulsionen bilden und einem Alkohol vorzusehen, der aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus Ethanol, Propylenglycol, Glycerin, Zucker, Zuckeralkohol und Gemischen davon besteht.
- Die vorliegende Erfindung befaßt sich mit einer genießbaren Mikroemulsion, die aus folgendem besteht:
- (a) Einem Öl, das in einer Konzentration von 1 Gew.-% bis 25 Gew.-% vorliegt und das aus aromatisiertem Kaffeeöl und öllöslichen Eiergeschmacksstoff ausgewählt ist und das in einer Wassermatrix keine Mikroemulsionen bildet und einem Alkohol, der aus Ethanol, Propylenglycol, Glycerin, Zucker, Zuckeralkohol und Gemischen davon ausgewählt ist,
- (b) einem hydrophilen oberflächenaktiven Mittel,
- (c) einem ersten mit Wasser mischbaren Alkoholemulgator, der aus Ethanol und Propanol ausgewählt ist und der in einer Konzentration von 10 Gew.-% bis 15 Gew.-% vorliegt,
- (d) einem zweiten mit Wasser nicht mischbaren Alkoholemulgator, der aus primären C&sub8;-C&sub1;&sub4;-Alkoholen ausgewählt ist und der in einer Konzentration von 5 Gew.-% bis 15 Gew.-% vorliegt und
- (e) Wasser, das in einer Konzentration von 35 Gew.-% bis 50 Gew.-% vorliegt, wobei das Verhältnis von Gesamtalkoholemulgatoren zu oberflächenaktivem Mittel im Bereich von 0,4:1 bis 1,2:1 liegt.
- Die vorliegende Erfindung stellt ein äußerst einfaches Verfahren zum Zubereiten von Mikroemulsionen bereit, welches Verfahren keine Mischschritte erforderlich macht.
- Wie hierin verwendet, schließt die Bezeichnung ql' zur Verwendung in den Mikroemulsionen der Erfindung sowohl nicht mischbare flssige Substanzen, die in der Lebensmittelindustrie zu Geschmackszwecken genutzt werden, als auch Gemische von solchen nicht mischbaren Lebensmittelgeschmacksstoffen und Triglycerid-Ölen ein. Die Öle der vorliegenden Erfindung bilden keine Mikroemulsionen in einer Matrix von Wasser und einem Alkohol, der aus Ethanol, Propylenglycol, Glycerin, Zucker, Zuckeralkohol und Gemischen davon ausgewählt wird, das heißt die Öle, mit denen sich das Verfahren der vorliegenden Erfindung befaßt, sind Öle, die nicht zu Mikroemulsionen gebildet werden können, wobei sich das in US-A-4835002 beschriebene und hierin oben erläuterte Verfahren zunutze gemacht wird. Derartige Öle sind aromatisiertes Kaffeeöl und öllöslicher Eiergeschmacksstoff. Das Öl liegt in der Mikroemulsion der vorliegenden Erfindung in einer Konzentration von 1% bis 25% und am bevorzugtesten von 5% bis 15% vor. Alle hierin verwendeten Prozentangaben sind Gewichtsprozente, sofern nicht anderweitig angegeben wird.
- Die Zubereitung der Mikroemulsionen der vorliegenden Erfindung verläßt sich auf die Interaktion eines hydrophilen oberflächenaktiven Mittels, eines ersten mit Wasser mischbaren Alkoholemulgators und eines zweiten mit Wasser nicht mischbaren Alkoholemulgators in einem Öl- Wasser-System. Die Mikroemulsionen der vorliegenden Erfindung sind durch einfaches Kombinieren der verschiedenen Komponenten, gefolgt von einer kurzen Mischperiode bei geringer Scherung leicht zuzubereiten.
- Jedes beliebige der weith£n bekannten hydrophilen oberflächenaktiven Mittel, die zur Herstellung von Öl- Wasser-Emulsionen verwendet werden, wie zum Beispiel Polyoxyethylen(20)-sorbitan-monooleat (Tween 80), Polyoxyethylen(20)-sorbitan-monostearat (Tween 60), Polyglycerolester von Fettsäuren und Zuckerester kann benutzt werden. Im allgemeinen wird das hydrophile oberflächenaktive Mittel in relativ hohen Konzentrationen von 20% bis 35% vorliegen.
- Der erste mit Wasser mischbare Alkoholemulgator ist ein kurzkettiger Alkohol, der aus Ethanol und Propanol ausgewählt wird. Der erste mit Wasser mischbare Alkoholemulgator liegt in einer Konzentration von 10% bis 15% vor.
- Der zweite mit Wasser nicht mischbare Alkoholemulgator ist ein höherkettiger Alkohol, der aus primären CB-C14- Alkoholen, am bevorzugtesten Dodecanol ausgewählt wird. Der zweite mit Wasser nicht mischbare Alkoholemulgator liegt in einer Konzentration von 5% bis 15% bezogen auf die Mikroemulsion vor. Der zweite mit Wasser nicht mischbare Alkoholemulgator ist in dem ersten mit Wasser mischbaren Alkohol löslich und ist auch in dem Öl löslich.
- Die Mikroemulsionen der Erfindung schließen auch 35% bis 50% Wasser ein.
- Es ist ein wichtiger Aspekt der vorliegenden Erfindung, daß das Verhältnis von Gesamtalkohol zu oberflächenaktivem Mittel in dem Bereich von 0,4:1 bis 1,2:1 liegt. Diese Verhältnisse sind im Vergleich zu Mikroemulsionen auf dem Stand der Technik sehr niedrig und sind bezeichnend für die hohen Gebrauchskonzentrationen des hydrophilen oberflächenaktiven Mittels, die zur Bildung von Mikroemulsionen dieser Klässe von Ölen, mit der sich die vorliegende Erfindung befaßt, erforderlich sind.
- Die folgenden Beispiele verdeutlichen darüber hinaus verschiedene Merkmale der Erfindung. Beispiele 1 bis 10 sind Vergleichsbeispiele, Beispiele 11 bis 16 verdeutlichen die Erfindung.
- Aus einem aromatisierten Kaffeeöl (AKO) und einem öllöslichen Eiergeschmacksstoff (EG) wurden verschiedene Zusammensetzungen zubereitet. Die Zusammensetzungen wurden durch Kombinieren aller der in Tabelle 1 hierin nachstehend dargelegten Komponenten und durch vorsichtiges Mischen der Komponenten mit einem Spatel zubereitet. Tabelle 1
- Mit keinem der Beispiele 1-10 konnte eine Mikroemulsion aus dem aromatisierten Kaffeeöl (AKO) oder dem öllöslichen Eiergeschmacksstoff (EG) hergestellt werden. Es ist nicht möglich, Öl-Wasser-Mikroemulsionen aus dem AKO und EG unter Verwendung von Ethanol, Propylenglycol und Glycerol herzustellen.
- Die folgenden Komponenten wurden mit den angegebenen Ethanol- und Dodecanol-Konzentrationen wie in Tabelle 2 dargelegt kombiniert. Tabelle 2
- Alle die obigen Beispiele 11-16 stellten eine Öl-in-Wasser- Mikroemulsion bereit.
- Die verschiedenen Gewichtsverhältnisse der Bestandteile der Mikroemulsionen von Beispielen 11-16 sind in der folgenden Tabelle 3 tabuliert. Tabelle 3
Claims (4)
1. Genießbare Mikroemulsion, die aus folgendem besteht:
(a) Einem Öl, das in einer Konzentration von 1 Gew.-% bis
Gew.-% vorliegt und das aus aromatisiertem Kaffeeöl und
öllöslichern Eiergeschmacksstoff ausgewählt ist und das in
einer Wassermatrix keine Mikroenulsionen bildet und einen
Alkohol, der aus Ethanol, Propylenglycol, Glycerin, Zucker,
Zuckeralkohol und Gemischen davon ausgewählt ist,
(b) einem hydrophilen oberflächenaktiven Mittel,
(c) einem ersten mit Wasser mischbaren Alkoholemulgator,
der aus Ethanol und Propanol ausgewählt ist und der in
einer Konzentration von 10 Gew.-% bis 15 Gew.-% vorliegt,
(d) einem zweiten mit Wasser nicht mischbaren
Alkoholemulgator, der aus primären C&sub8;-C&sub1;&sub4;-Alkoholen
ausgewählt ist und der in einer Konzentration von 5 Gew.-%
bis 15 Gew.-% vorliegt und
(e) Wasser, das in einer Konzentration von 35 Gew.-% bis
50 Gew.-% vorliegt, wobei das Verhältnis von
Gesamtalkoholemulgatoren zu oberflächenaktivem Mittel im
Bereich von 0,4:1 bis 1,2:1 liegt.
2. Genießbare Emulsion nach Anspruch 1, worin genanntes
hydrophiles oberflächenaktives Mittel aus
Polyoxyethylen(20)-sorbitan-monooleat, Polyoxyethylen(20)-
sorbitan-monostearat, Polyglycerinestern von Fettsäuren und
Zuckerestern ausgewählt ist.
3. Genießbare Emulsion nach Anspruch 1 oder 2, worin
genanntes hydrophiles oberflächenaktives Mittel in einer
Konzentration von 20 Gew.-% bis 35 Gew.-% vorliegt.
4. Genießbare Emulsion nach einem der Ansprüche 1 bis 3,
worin genannter zweiter mit Wasser nicht mischbarer
Alkoholemulgator Dodecanol ist.
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| US20030095990A1 (en) * | 2001-06-19 | 2003-05-22 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Microemulsion facial washes comprising specific oils |
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| US9743680B2 (en) * | 2005-10-14 | 2017-08-29 | Wild Flavors, Inc. | Microemulsions for use in food and beverage products |
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| ES2744454T3 (es) * | 2013-10-31 | 2020-02-25 | Hisamitsu Pharmaceutical Co | Composición de adyuvante |
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|---|---|---|---|---|
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| JPS62419A (ja) * | 1985-06-26 | 1987-01-06 | Shiseido Co Ltd | 脂溶性ビタミン含有水溶性剤 |
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| US5256422A (en) * | 1991-03-28 | 1993-10-26 | Micro Vesicular Systems, Inc. | Lipid vesicle containing water-in-oil emulsions |
| US5283056A (en) * | 1993-07-01 | 1994-02-01 | International Flavors & Fragrances Inc. | Transparent oil-in-water microemulsion flavor or fragrance concentrate, process for preparing same, mouthwash or perfume composition containing said transparent microemulsion concentrate, and process for preparing same |
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