DE69314190T2

DE69314190T2 - Fluorsilicon-Elastomerzusammensetzung

Info

Publication number: DE69314190T2
Application number: DE69314190T
Authority: DE
Inventors: Shinichi Sato; Masaharu Takahashi; Ken-Ichi Takita
Original assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Current assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date: 1992-01-10
Filing date: 1993-01-08
Publication date: 1998-03-05
Anticipated expiration: 2013-01-09
Also published as: EP0551211A1; EP0551211B1; US5342879A; DE69314190D1; JPH05186700A; JP2729871B2

Description

Hintergrund der Erfindung

1. Gebiet der Erfindung

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Fluorsiliconkautschuk-Zusammensetzung, welche in verschiedenen Lösungsmitteln wenig guellbar ist und in ihrer Kompressionsbeständigkeit gut ist.

2. Beschreibung des Standes der Technik

Siliconkautschuk- bzw. Elastomer-Zusammensetzungen haben exzellente Eigenschaften, wie Wärmebeständigkeit, Kältebeständigkeit, Wetterbeständigkeit und elektrische Widerstandseigenschaften, und werden in verschiedenen Gebieten verwendet. Insbesondere sind Fluorsilicon-Zusainmensetzungen, welche eine 3,3,3-Trifluorpropylgruppe in einer Seitenkette aufweisen (siehe beispielsweise EP-A 0 458 617), auch in ihrer Lösungsmittelbeständigkeit exzellent und werden weit verbreitet beispielsweise für Diaphraqmen, O-Ringe und Öldichtungen als Teile von Transportapparaturen und Teile von im Zusammenhang mit Erdöl verwendeten Apparaturen verwendet. Härtbare Fluorsilicone sind in der EP-A 0 311 262 und in der US-A 4 525 528 beschrieben.
Obwohl jedoch übliche bekannte Fluorsiliconkautschuk-Zusammensetzungen eine exzellente Lösungsmittelbeständigkeit gegenüber nicht-polaren Lösungsmitteln, wie Benzol, aufweisen, haben sie ein Problem, daß sie leicht in polaren Lösungs mitteln, wie Ketonen, Estern und Alkoholen, quellen und eine geringe Lösungsmittelbeständigkeit gegenüber polaren Lösungsmitteln aufweisen. Zusätzlich besteht eine Nachfrage, daß sie weiter in ihrer Brennstoffbeständigkeit verbessert werden.
Als Kautschukmaterialien, welche exzellent in ihrer Lösungsmittelbeständigkeit sind, sind Fluorkautschuke bekannt, welche jedoch den Nachteil haben, daß sie beispielsweise schlecht in ihrer Kompressionsbeständigkeit bzw. Kompressionsstabilität sind, was eine wichtige Eigenschaft in bezug auf Dichtmaterialien ist, und schlecht in ihrer Kältebeständigkeit sind.

Zusammenfassung der Erfindung

Daher ist es ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung, eine Fluorsiliconkautschuk-Zusammensetzung zur Verfügung zu stellen, welche eine exzellente Lösungsmittelbeständigkeit gegenüber nicht-polaren Lösungsmitteln, polaren Lösungsmitteln, Brennstoffen und dgl. aufweist und auch in ihrer Kompressionsbeständigkeit exzellent ist.
Die vorliegende Erfindung war erfolgreich in der Erreichung des obigen Ziels, indem insbesondere ein Organopolysiloxan, enthaltend eine Perfluoralkylethergruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen, verwendet wurde.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine Fluorsiliconkautschuk-Zusammensetzung zur Verfügung gestellt, umfassend:
(A) 100 Gewichtsteile eines Organopolysiloxans, welches durch die folgende mittlere Zusammensetzungsformel (1) dargestellt ist:
in der R ein unsubstituierter, einwertiger Kohlenwasserstoffrest ist und a und b Zahlen sind, welche b/(a+b) = 0,4 bis 0,6 und a+b = 1,95 bis 2,05 erfüllen,
(B) 5 bis 50 Gewichtsteile eines Organopolysiloxans, welches durch die folgende allgemeine Formel (2) dargestellt ist:
in der R¹ und R², welche gleich oder verschieden sein können, jeweils einen unsubstituierten oder substituierten, einwertigen Kohlenwasserstoffrest, welcher keine aliphatische, ungesättigte Bindung aufweist, darstellen, R³ einen einwertigen, aliphatischen, ungesättigten Rest darstellt, R&sup4; einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest, welcher keine aliphatische, ungesättigte Bindung aufweist, darstellt oder einen Rest, welcher durch die folgende Formel (3) dargestellt ist:
-R&sup5;-O-R&sup6;- (3)
in der R&sup5; und R&sup6; jeweils einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest darstellen, der keine aliphatische, ungesättigte Bindung enthält, Rf einen Perfluoralkyletherrest mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen darstellt, X ein Wasserstoffatom ist oder ein Rest, welcher durch die folgende Formel (4) dargestellt ist:
in der R&sup7; bis R&sup9;, welche gleich oder verschieden sein können, jeweils einen unsubstituierten oder substituierten, einwertigen Kohlenwasserstoffrest darstellen, o und n jeweils eine ganze Zahl von 0 oder darüber darstellen und m eine ganze Zahl von 1 oder darüber ist, und
(C) 5 bis 500 Gewichtsteile eines Siliciumdioxid-Füllers.

Detaillierte Beschreibung der Erfindung

Komponente (A)

Das Organopolysiloxan, die Komponente (A), welche in der vorliegenden Erfindung zu verwenden ist, wird durch die obige mittlere Zusammensetzungsformel (1) dargestellt.
Darin umfaßt die unsubstituierte, monovalente Kohlenwasserstoffgruppe R beispielsweise eine Alkylgruppe, wie eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe und eine Butylgruppe, eine Alkenylgruppe, wie eine Vinylgruppe, eine Allylgruppe und eine Butenylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, wie eine Cyclohexylgruppe, eine Arylgruppe, wie eine Phenylgruppe, eine Tolylgruppe und eine Naphthylgruppe, und eine Aralkylgruppe, wie eine Benzylgruppe und eine 2-Phenylethylgruppe. Die R's können gleich oder verschieden sein.
Es ist erforderlich, daß der Gesamtgehalt (a+b) der Trifluorpropylgruppe (CF&sub3;CH&sub2;CH&sub2;-) und der obengenannten Kohlenwasserstoffgruppe R in dem Bereich von 1,95 bis 2,05 liegt und das Gehaltsverhältnis [b/(a+b)] der Trifluorpropylgruppe im Bereich von 0,4 bis 0,6 liegt.
Obwohl es bevorzugt ist, daß die Molekülstruktur des Organopolysiloxans geradkettig ist, kann die Molekülstruktur teilweise verzweigt sein. Der Polymerisationsgrad liegt vorzugsweise in dem Bereich von 500 bis 20.000, insbesondere 1.000 bis 10.000. Wenn der Polymerisationsgrad zu klein ist, tendiert die mechanische Festigkeit des aus der vorliegenden Zusammensetzung erhaltenen, gehärteten Produktes dazu, niedriger zu werden, wohingegen, wenn der Polymerisationsgrad zu groß ist, in einigen Fällen ein Problem auftritt, daß die Verarbeitbarkeit der Zusammensetzung sinkt.

Komponente (B)

In der vorliegenden Erfindung wird als die Komponente (B) das Perfluoralkylethergruppen-haltige Organopolysiloxan, welches durch die obige allgemeine Formel (2) dargestellt ist, verwendet. Derartige Verbindungen wurden zuvor in der EP-A 0 458 617 beschrieben. Die Verwendung einer derartigen Komponente verbessert die Lösungsmittelbeständigkeit merkbar, beispielsweise sowohl gegenüber nicht-polaren Lösungsmitteln, polaren Lösungsmitteln als auch Brenn- bzw. Kraftstoffen, und verbessert auch die Kompressionsstabilität.
Vorzugsweise wird dieses Perfluoralkylethergruppen-haltige Organopolysiloxan in einer Menge von 5 bis 50 Gewichtsteilen, insbesondere 20 bis 40 Gewichtsteilen, pro 100 Gewichtsteilen der Komponente (A), des Organopolysiloxans, verwendet. Wenn die Menge des Perfluoralkylethergruppen-haltigen Organopolysiloxans weniger als 5 Gewichtsteile ist, wird die beabsichtigte Widerstandsfähigkeit gegenüber polaren Lösungsmitteln nicht verbessert, wohingegen, wenn die Menge über 50 Gewichtsteilen liegt, die Zugspannung und die Kompressionsbeständigkeit nachteilig verschlechtert werden.
In der oben angeführten allgemeinen Formel (2) stellen die monovalenten Kohlenwasserstoffgruppen bzw. -reste R¹ und R² jeweils eine Gruppe dar, welche keine aliphatisch ungesättigte Bindung aufweist, vorzugsweise eine Gruppe, welche 8 oder weniger Kohlenstoffatome aufweist, und spezifische Beispiele umfassen eine Alkylgruppe, wie eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Isopropylgruppe und eine Butylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, wie eine Cyclohexylgruppe und eine Cyclopentylgruppe, eine Arylgruppe, wie eine Phenylgruppe, eine Tolylgruppe und eine Xylylgruppe, eine Aralkylgruppe, wie eine Benzylgruppe und eine Phenylethylgruppe, eine haloge nierte Kohlenwasserstoffgruppe, wie eine Chlormethylgruppe, eine Chlorpropylgruppe, eine Chlorhexylgruppe und eine 3,3,3- Trifluorpropylgruppe, und eine Cyanokohlenwasserstoffgruppe, wie eine Cyanoethylgruppe. In der vorliegenden Erfindung sind insbesondere bevorzugte Gruppen die Methylgruppe, die Ethylgruppe, die Phenylgruppe und die 3,3,3-Trifluorpropylgruppe.
Beispiele der einwertigen, aliphatisch ungesättigten Gruppe R³ umfassen eine Vinylgruppe, eine Allylgruppe und eine Ethynylgruppe, insbesondere vorzugsweise die Vinylgruppe.
Die Gruppe R&sup4; ist eine bivalente, organische Gruppe, welche zwischen der fluorhaltigen Gruppe Rf und dem Siliziumatom vorliegt, welche eine bivalente Kohlenwasserstoffgruppe, welche keine aliphatische, ungesättigte Bindung enthält, oder eine bivalente, organische Gruppe ist, welche durch die obige allgemeine Formel (3) dargestellt ist:
-R&sup5;-O-R&sup6;- (3)
worin R&sup5; und R&sup6; jeweils eine bivalente Kohlenwasserstoffgruppe sind, welche keine aliphatische, ungesättigte Bindung enthält. Spezifische Beispiele sind Gruppen, welche durch die folgenden Formeln dargestellt sind:
wobei -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;- und -CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;-O-CH&sub2;- besonderer Vorzug gegeben ist.
Die fluorhaltige, organische Gruppe Rf ist eine Perfluoralkylethergruppe mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen, wobei ein bevorzugtes Beispiel eine Perfluoralkylethergruppe mit 5 bis Kohlenstoffatomen ist und insbesondere bevorzugte Beispiele Gruppen umfassen, welche durch die folgenden Formeln dargestellt sind:
Die Gruppe X stellt ein Wasserstoffatom dar oder eine Gruppe, welche durch die obige allgemeine Formel (4) dargestellt ist:
in welcher R&sup7; bis R&sup9;, welche gleich oder verschieden sein können, jeweils eine unsubstituierte oder substituierte, monovalente Kohlenwasserstoffgruppedarstellen. Beispiele von R&sup7; bis R&sup9; umfassen jene monovalenten Kohlenwasserstoffgruppen bzw. -reste, welche keine aliphatisch ungesättigte Gruppe aufweisen, welche beispielsweise für das oben beschriebene R¹ gezeigt wurden, und eine Alkenylgruppe, wie eine Vinylgruppe, eine Allylgruppe und eine Butenylgruppe. In der vorliegenden Erfindung ist vorzugsweise die Gruppe X ein Wasserstoffatom, eine Trimethylsilyl- oder eine Vinyldimethylsilylgruppe.
In der obigen allgemeinen Formel (2) ist o eine ganze Zahl von 0 oder darüber, m eine ganze Zahl von 1 oder darüber, vorzugsweise eine ganze Zahl von 50 bis 5000, und n eine ganze Zahl von 0 oder darüber. In der vorliegenden Erfindung sind o, m und n derart gewählt, daß der Wert von m/(o+m+n) im Bereich von 1/20 bis 1/1 liegt.
Weiters ist es wünschenswert, daß die oben beschriebenen, Perfluoralkylethergruppen-haltigen Organopolys iloxane eine Viskosität im Bereich von 100 bis 1.000.000 cst bei 25 ºC aufweisen und alleine oder als Mischung von zwei oder mehr verwendet werden können.
Die oben beschriebenen Perfluoralkylethergruppen-haltigen Organopolysiloxane können auf an sich bekannte Weise hergestellt werden.
Beispielsweise kann, wenn R¹ bis R&sup9; und Rf die wie oben angegebenen Bedeutungen besitzen, dieses Organopolysiloxan durch Copolymerisieren eines cyclotrisiloxans, welches durch die folgende allgemeine Formel (5)
dargestellt ist, eines Cyclotrisiloxans, welches durch die folgende allgemeine Formel (6)
dargestellt ist, und eines cyclotrisiloxans, welches durch die folgende allgemeine Formel (7)
dargestellt ist, in der Gegenwart eines Alkali- oder Säurekatalysators hergestellt werden. In diesem Fall ist das erhaltene Organopolysiloxan durch die obige allgemeine Formel (2), worin X ein Wasserstoffatom darstellt, nämlich jene, welche eine Silanolgruppe (-SiOH) am Ende des Moleküls aufweist, dargestellt.
Weiters kann das Organopolysiloxan, dessen Ende des Moleküls mit der Gruppe, welche durch die allgemeine Formel (4) dargestellt ist, blockiert ist, durch Durchführen der obigen Copolymerisation in der Gegenwart eines linearen Siloxans, welches durch die folgenden Formeln (8) oder (9)
dargestellt ist, worin q eine ganze Zahl von 0 oder mehr ist und M ein Alkalimetallatom darstellt, hergestellt werden.
In der obigen Copolymerisation werden als der zu verwendende Alkali- oder Säurekatalysator beispielsweise ein Alkalihydroxid, wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid, ein Alkalisilikonat, wie Lithiumsilikonat, Natriumsilikonat und Kaliumsilikonat, ein quarternäres Salzhydroxid, wie Tetrabutylphosphinhydroxid und Tetramethylhydroxid, eine fünffach koordinierte Siliziumverbindung, welche durch die folgende Formel
dargestellt ist, Schwefelsäure oder Trifluormethansulfonsäure vorzugsweise verwendet.

Komponente (C)

In der vorliegenden Erfindung wird der Siliziumdioxid-Füllstoff, welcher als Komponente (C) verwendet wird, zugesetzt, beispielsweise um den Siliconkautschuk zu verstärken, die Viskosität des Siliconkautschuks zu erhöhen, die Verarbeitbarkeit des Siliconkautschuks zu verbessern und den Siliconkautschuk zu strecken, und spezifische Beispiele umfassen geblähtes Silica, gefälltes Silica, geblähtes und gefälltes Silica, dessen Oberflächen behandelt wurden, um es hydrophob zu machen, Quarzpulver und Diatomeenerde. In der vorliegenden Erfindung werden insbesondere jene; welche eine spezifische Oberfläche von 1 m²/g oder mehr aufweisen, verwendet.
Diese Silizimdioxid- bzw. Silica-Füller werden alleine oder als Mischung von zwei oder mehreren allgemein in einer Menge von 5 bis 500 Gewichtsteilen, insbesondere 10 bis 300 Gewichtsteilen, pro 100 Gewichtsteile des Organopolysiloxans, der Komponente (A), verwendet. Wenn die Menge weniger als 5 Gewichtsteile beträgt, werden die beabsichtigten Verstärkungseigenschaften unzufriedenstellend und die Verarbeitbarkeit wird ungenügend, wohingegen, wenn die Menge mehr als 500 Gewichtsteile beträgt, in einigen Fällen die Verarbeitbarkeit, wie die Formflußeigenschaften und die Extrudierbarkeit, extrem sinkt.

Andere Bestandteile

Die vorliegende Fluorsilicon-Zusammensetzung kann unter Verwendung eines Härtungskatalysators gehärtet werden und als dieser Härtungskatalysator wird ein organisches Peroxid vorzugsweise zugesetzt. Als das organische Peroxid können jene, welche allgemein zum Härten von Siliconkautschuk-Zusammensetzung durch Erhitzen verwendet werden, verwendet werden und Beispiele umfassen sie Benzoylperoxid, Monochlorbenzoylperoxid, 2,4-Dichlorbenzoylperoxid, t-Butylperbenzoat, Dicumylperoxid, 2,5-Bis(t-butylperoxy)-2,5-dimethylhexan und 2,5- Bis(t-butylperoxy)-2,5-dimethylhexan, welche alleine oder als eine Mischung von zwei oder mehreren verwendet werden können.
Es ist allgemein bevorzugt, daß die Menge dieser zuzusetzenden, organischen Peroxide 0,1 bis 5 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile des Organopolysiloxans, der Komponente (A), beträgt.
Falls erforderlich, können zu der vorliegenden Fluorsiliconkautschuk-Zusammensetzung ein Dispersionsmittel, wie ein niedrig molekulares Siloxan, welches einen Polymerisationsgrad von 100 oder weniger aufweist, ein eine Silanolgruppe enthaltendes Silan und ein eine Alkoxygruppe enthaltendes Silan; ein Wärmebeständigkeits-Verbesserungsmittel, wie Eisenoxid, Ceroxid, Eisenoctylat und Titanoxid; ein Pigment und ein Farbstoff zum Färben; ein Feuerbeständigkeits-Verbesserungsmittel, wie eine Platinverbindung; und andere Additive, welche allgemein zu Siliconkautschuk-Zusammensetzungen zugesetzt werden, in geeigneter Weise in den Bereichen zugesetzt werden, wo die Ziele der vorliegenden Erfindung nicht nachteilig beeinflußt werden.

Die Fluorsiliconkautschuk-Zusammentzung

Die vorliegende Fluorsiliconkautschuk-Zusammensetzung kann leicht durch gleichmäßiges Vermischen der oben beschriebenen Komponenten hergestellt werden. Diese Elastomer- bzw. Kautschukzusammensetzung kann in ein Produkt geformt werden, welches die gewünschte Form aufweist, wie Rohre, Blätter, profilierte Produkte, elektrische Drähte, in Übereinstimmung mit den üblichen Kautschukformverfahren, wie Druckformen, Extrusionsformen, Kalandern, Übertragungsformen und Spritzgießen, welche auf eine übliche Weise gehärtet werden kann, um einen geformten Siliconkautschuk-Gegenstand zu erhalten.

Beispiele

In den folgenden Beispielen bedeutet "Teile" "Gewichtsteile".

Beispiel 1 und Vergleichsbeispiele 1 und 2

Als Komponente (A), welche ein Organopolysiloxan ist, wurde ein Organopolysiloxan, welches durch die folgende mittlere Molekülformel
dargestellt ist, worin Vi eine Vinylgruppe bedeutet, welches in der Folge angewandt wird, verwendet.
Als die Komponente (B), welche ein Organopolysiloxan ist, wurde ein Organopolysiloxan, welches durch die folgende mittlere Molekülformel
dargestellt ist, worin Rf eine Perfluoralkylethergruppe darstellt, welche durch die folgende Formel
dargestellt ist, verwendet.
100 Teile der obengenannten Organopolysiloxane (A) plus (B) in den in Tabelle 1 gezeigten Verhältnissen, 38 Teile geschäumtes Silica (welches unter dem Handelsnamen Aerozil 200, hergestellt von Nippon Aerozil (KK), erhältlich ist), 2 Teile Diphenylsilandiol und 8 Teile eines 3,3,3-Trifluorpolysiloxans, welches Hydroxylgruppen an beiden Enden aufweist (Polymerisationsgrad: 20), wurden in einem Kneter gemischt und bei 150 ºC für 4 Stunden wärmebehandelt.
100 Teile von jeder der so erhaltenen obigen Mischungen, 0,8 Teile Cerdioxid, 2 Teile eines Dimethylpolysiloxans, enthaltend 3 Mol-% einer Vinylmethylsiloxyeinheit, und 0,5 Teile eines 2,5-Bis(butylperoxy)-2,5-dimethylhexans wurden gleichmäßig unter Verwendung eines Zweiwalzenmischers vermischt, wodurch drei Zusammensetzungen erhalten wurden.
(Beispiel 1 fällt in die vorliegende Erfindung, Vergleichsbeispiel 1 ist ein Beispiel, worin das Organopolysiloxan (B) nicht verwendet wurde, und Vergleichsbeispiel 2 ist ein Beispiel, worin die vermischte Menge des Organopolysiloxans (B) außerhalb des Bereichs der vorliegenden Erfindung fällt.)
Dann wurden unter Verwendung dieser Zusammensetzungen Testblätter durch Formen derselben unter einem Druck für 10 min bei 165 ºC hergestellt.
Unter Verwendung dieser Testblätter wurden die mechanischen Eigenschaften und die Lösungsmittelbeständigkeit in Übereinstimmung mit JIS K-6301 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1
Bemerkung: Die Härte wurde unter Verwendung eines JIS A-Typ Härte-Federtesters gemessen.
Von den Ergebnissen, wie sie in Tabelle 1 gezeigt sind, ist die Zusammensetzung des Vergleichsbeispiels 1 dahingehend fehlerhaft, daß das Quellen in derartigen polaren Lösungsmitteln, wie Aceton und Ethylacetat, stark wird. Die Zusammensetzung von Vergleichsbeispiel 2 ist dahingehend fehlerhaft, daß die Zugspannung und die Kompressionsbeständigkeitseigen schaften absinken. Im Gegensatz dazu kann verstanden werden, daß in Beispiel 1 die Lösungsmittelbeständigkeit gegenüber sowohl nicht-polaren Lösungsmitteln als auch polaren Lösungsmitteln verbessert ist und die Zugspannung und die Kompressionsbeständigkeit exzellent sind.
Mit Bezug auf die Zusammensetzungen von Beispiel 1 und Vergleichsbeispiel 1 wurde die Kompressionsbeständigkeit in einem Brennstoff gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Der Test folgte JIS K-6301 und Testproben, welche an einem Kompressionsapparat gesichert wurden, wurden in einen Brennstoff (ein regulärer Nisseki Dieselkraftstoff, enthaltend 2,5 Gew.-% Lauroylperoxid und 5 Gew.-% Wasser) für 70 Stunden bei 100 ºC eingetaucht und dann 24 Stunden in der Luft auf 100 ºC erhitzt. Dies stellte einen Zyklus dar und zehn derartige Zyklen wurden wiederholt, während welchen die Kompressionsbeständigkeit gemessen wurde. Aus den in Tabelle 2 gezeigten Ergebnissen kann verstanden werden, daß die Zusammensetzung von Beispiel 1 betreffend die Kompressionsbeständigkeitseigenschaften in den Brennstoff exzellent ist. Tabelle 2

Claims

1. Fluorsiliconkautschuk-Zusammensetzung, umfassend

(A) 1 00 Gewichtsteile eines Organopolysiloxans, welches durch die folgende mittlere Zusammensetzungsformel (1) dargestellt ist:

in der R ein unsubstituierter einwertiger Kohlenwasserstoffrest ist und a und b Zahlen sind, welche b/(a + b) = 0,4 bis 0,6 und a + b = 1,95 bis 2,05 erfüllen,

(B) 5 bis 50 Gewichtsteile eines Organopolysiloxans, welches durch die folgende allgemeine Formel (2) dargestellt ist:

in der R¹ und R², welche gleich oder verschieden sein können, jeweils einen unsubstituierten oder substituierten einwertigen Kohlenwasserstoffrest, welcher keine aliphatische ungesättigte Bindung aufweist, darstellen, R³ einen einwertigen aliphatischen ungesättigten Rest darstellt, R&sup4; einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest, welcher keine aliphatische ungesättigte Bindung aufweist, darstellt oder einen Rest, welcher durch die folgende Formel (3) dargestellt ist:

-R&sup5;-O-R&sup6;- (3)

in der R&sup5; und R&sup6; jeweils einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest darstellen, der keine aliphatische ungesättigte Bindung enthält, Rf einen Perfluoralkyletherrest mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen darstellt, X ein Wasserstoffatom ist oder ein Rest, welcher durch die folgende Formel (4) dargestellt ist:

in der R&sup7; bis R&sup9;, welche gleich oder verschieden sein können, jeweils einen unsubstituierten oder substituierten einwertigen Kohlenwasserstoffrest darstellen, o und n jeweils eine ganze Zahl von 0 oder darüber darstellen, und m eine ganze Zahl von 1 oder darüber ist, und

(C) 5 bis 500 Gewichsteile eines Siliciumdioxid-Füllers.

2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei in der allgemeinen Formel (2), welche das die Komponente (B) bildende Organopolysiloxan darstellt, o, m, und n die Bedingung 1/20 ≤ m/(o + m + n) ≤ 1/1 erfüllen.

3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei in der allgemeinen Formel (2), welche das die Komponente (B) bildende Organopolysiloxan darstellt, R¹ und R² jeweils einen Methylrest, einen Ethylrest, einen Phenylrest oder einen 3,3,3- Trifluorpropylrest darstellen.

4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei in der allgemeinen Formel (2), welche das die Komponente (B) bildende Organopolysiloxan darstellt, R³ einen Vinylrest darstellt.

5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei in der allgemeinen Formel (2), welche das die Komponente (B) bildende Organopolysiloxan darstellt, R&sup4; -CH&sub2;CH&sub2;-, - CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;- oder -CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;-O-CH&sub2;- darstellt.

6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei in der allgemeinen Formel (2), welche das die Komponente (B) bildende Organopolysiloxan darstellt, Rf einen Perfluoralkyletherrest mit 5 bis 1 5 Kohlenstoffatomen darstellt.

7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei in der allgemeinen Formel (2), welche das die Komponente (B) bildende Organopolysiloxan darstellt, Rf

darstellt.

8. Zusammensetzung nach Anspruch 1, in welche ein organisches Peroxid gemischt ist.

9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, wobei das organische Peroxid in einer Menge von 0,1 bis 5 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile der Komponente (A) eingemischt ist.

10. Gehärtetes Produkt, welches durch Härten der wie in Anspruch 1 beanspruchten Komponente erhalten wurde.