DE69218382T4 - Nichtionische Glykolipid-Tenside enthaltende Zusammensetzungen - Google Patents

Nichtionische Glykolipid-Tenside enthaltende Zusammensetzungen

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue Produktzusammensetzungen zur Körperpflege, die spezielle Glycolipide enthalten, sowie insbesondere Zusammensetzungen, die nichtionische Aldobionamide als grenzflächenaktive Mittel in den Zusammensetzungen enthalten.
  • Der in dieser Beschreibung verwendete Ausdruck "Körperpflegeprodukte" soll Produkte bezeichnet, die zur Anwendung auf menschliche Haut, Zähne oder Haar für kosmetische Zwecke, für Waschzwecke oder für Reinigungszwecke vorgesehen sind. Derartige Zusammensetzungen umfassen, ohne darauf begrenzt zu sein, riegelförmige Körperwaschprodukte, flüssige Gesichts- oder Körperreinigungsmittel, Zahnpasten, Antischweißmittel und Deodorants, Rasierschäume, Cremes und Seifen, Duschgele, Kosmetika und Shampooprodukte.
  • Die meisten gegenwartig in Körperpflegeprodukten verwendeten grenzflächenaktiven Mittel basieren auf Petrochemikalien. Eine gestiegene Beachtung von Umweltgesichtspunkten, die mit der Verwendung von Petrochemikalien verbunden sind, und der steigenden Kosten für diese Petrochemikalien führte zu der Notwendigkeit, grenzflächenaktive Mittel zu entwickeln, die aus erneuerbaren Ressourcen stammen.
  • Die natürlich vorkommenden Verbindungen stellen eine Quelle für erneuerbare Rohmaterialien dar, die synthetisch vielseitig, billig, optisch rein und aus Umweltgesichtspunkten günstig sind.
  • Eine Reihe von grenzflächenaktiven Mitteln auf der Basis von Kohlenhydraten wurde vorgeschlagen. Diese fallen in verschiedene Gruppen, zu denen die Alkylpolyglycoside und die N-Polyhydroxyalkylfettsäureamide gehören.
  • Die US-A-5 009 814 beschreibt als Verdickungsmittel in wäßrigen grenzflächenaktive Mittel umfassenden Systemen verwendete N-Polyhydroxyalkylfettsäureamide der Formel:
  • X-CH&sub2;(R&sub2;)N-CO-R&sub1;
  • worin R&sub1; für Alkyl steht, R&sub2; Wasserstoff, Alkyl oder Alkylhydroxid bedeutet und X eine Polyhydroxygruppe darstellt. Es ist darauf hinzuweisen, daß in den N-Polyhydroxyalkylfettsaureamiden die Polyhydroxygruppe X durch die an das Stickstoffatom statt an die Carbonylgruppe gebundene Methylengruppe separiert ist. Diese Verbindungen werden durch Umsetzung eines Monosaccharidzuckeramins mit einem Alkylester einer Fettsäure hergestellt.
  • Die WO-92/06172 beschreibt strukturierte flüssige Reinigungsmittelzusammensetzungen, die Polyhydroxysäureamide enthalten. Es gibt etwa 20 verwandte Anmeldungen, die verschiedene, das Polyhydroxyamid gemäß der US-A-5 009 814 enthaltende Zusammensetzungen beschreiben.
  • Das französische Patent Nr. 82/05005 (Veröffentlichungs-Nr. 2 523 962) beschreibt lineare Amide der allgemeinen Formel:
  • HO-CH&sub2;(CHOH)M-CONH-R
  • worin m 2 bis 6 bedeutet und R eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen ist. Diese grenzflächenaktiven Mittel sind gemäß Beschreibung schwach schäumend und müssen durch typische Maßnahmen ethoxyliert oder propoxyliert werden, um ausreichend löslich zu sein.
  • Die DE-B-1 155 771 (Deutsche Akademie der Wissenschaften zu Berlin) beschreibt N-(C&sub6;-C&sub1;&sub2;)-Alkylamide der Maltobionsäure, Lactobionsäure oder Cellobionsäure. Diese Materialien besitzen kritische Mizellenkonzentrations (CMC)-Werte, die auf eine mögliche Verwendbarkeit als waschkraftaktive Mittel, Benetzungsmittel und Dispergiermittel hindeuten.
  • Die US-A-2 752 334 von Walden beschreibt Verbindungen, bei denen sich es um die Reaktionsprodukte von Aldonsäuren (beispielsweise Lactobionsäure) und Fettsäureaminen handelt. Diese Verbindungen eignen sich gemäß Beschreibung als Emulgatoren in Nahrungsmittelzusammensetzungen.
  • Williams und Mitarbeiter beschreiben in "Archives of Biochem. and Biophysics" 195(1): 145-151 (1979) Glycolipide, die durch Verknüpfen von Aldobionsäuren mit Alkylamin über Amidbindungen hergestellt werden. Obwohl die Autoren beschreiben, daß diese Verbindungen, wie alle grenzflächenaktiven Mittel, Mizellen bilden, ist weder eine Lehre noch ein Vorschlag für eine Verwendung dieser Verbindungen in Körper(wasch)produktzusammensetzungen enthalten.
  • Ein Problem bei den bekannten Alternativen zu den grenzflächenaktiven Mitteln auf Basis von Petrochemikalien war die geringe Neigung zur Schaumbildung und die geringe Löslichkeit in wäßrigen Systemen.
  • Wir haben nun festgestellt, daß Körperpflegeproduktzusammensetzungen auf der Basis von Aldobionamiden ein akzeptables Schaumverhalten und eine akzeptable Schaumstabilität sowie eine akzeptable Produktstabilität besitzen.
  • Unsere gleichzeitig anhängigen europäischen Patentanmeldungen 92 311 858.2 (EP-A-550278) und 92 203 972.2 (EP-A- 551675) vom selben Tag beschreiben Reinigungsmittelzusammensetzungen und Zahnreinigungsmittelzusammensetzungen, die Aldobionamide enthalten.
  • Für die Zwecke der vorliegenden Beschreibung sind ein Aldobionamid als ein Amid einer Aldobionsäure (oder ein Aldobionolacton) und eine Aldobionsäure ihrerseits als eine Zuckersubstanz (beispielsweise ein beliebiger cyclischer Zucker) definiert, worin die Aldehydgruppe (die sich im allgemeinen an der C&sub1;-Position am Zucker befindet) durch eine Carbonsäuregruppe ersetzt ist, die beim Trocknen eine Cyclisierung unter Bildung eines Aldonolactons zu durchlaufen vermag.
  • Aldobionamide können auf Verbindungen, die zwei Saccharideinheiten umfassen (beispielsweise Lactobionamid oder Maltobionamid), basieren oder sie können auf Verbindungen basieren, die mehr als zwei Saccharideinheiten umfassen, vorausgesetzt, daß das Polysaccharid eine terminale Zuckereinheit mit einer verfügbaren Aldehydgruppe aufweist. Es müssen jedoch mindestens zwei Saccharideinheiten vorhanden sein, da diese Materialien sich im festen Zustand weniger dicht packen lassen, wodurch sie besser wasserlöslich als ein lineares Saccharid (beispielsweise ein Gluconamid oder Glucoheptonamid) werden. Dadurch läßt sich eine stabile Zusammensetzung herstellen.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit Körper(wasch)produktzusammensetzungen, die mindestens ein Aldobionamid als grenzflächenaktives Mittel und einen oder mehr Bestandteile aus Feuchthaltemitteln, polymeren Hilfsmitteln für die Verbesserung des Hautanfühlens und Hilfsmittel zur Verbesserung der Milde umfassen.
  • Es hat sich gezeigt, daß die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendeten Aldobionamide Eigenschaften besitzen (d.h. kritische Mizellenkonzentrationen, Krafft-Punkt, Schäumen, Waschkraft), die darauf hindeuten, daß sie gleich gut oder besser sind als die anderen gut bekannten nichtionischen grenzflächenaktiven Mitteln, die auf Petrochemikalien basieren (beispielsweise alkoxylierte grenzflächenaktive Mittel aus der Neodol -Reihe von Shell). Dies deutet darauf hin, daß sie eine tragbare, aus Umweltgesichtspunkten günstige Alternative zur Verwendung der herkömmlicheren nichtionischen grenzflächenaktiven Mittel sind. Die Aldobionamide besitzen auch niedrigere Krafft-Punkte und eine größere Löslichkeit als das lineare Gegenstück in Form eines einzelnen Saccharids.
  • Obwohl wir uns nicht an eine Theorie binden wollen, nehmen wir an, daß die höhere Löslichkeit der Aldobionamide auf die Zuckerstruktur zurückzuführen ist, die ein dichtes Packen, das bei linearen Monosaccharidaldonamiden, wie Gluconamiden, auftritt, verhindert. Die größere Zahl der Hydroxylgruppen hilft vermutlich auch dabei, die Aldobionamide löslicher zu machen.
  • Interessanterweise ist festzustellen, daß die durch die grenzflächenaktiven Lactobionamidverbindungen gebildete lyotrope Flüssigkristallphase bis zu 90ºC stabil ist, während die ethoxylierten grenzflächenaktiven Mittel viel temperaturempfindlicher sind. Die von C&sub1;&sub2;EO gebildete H&sub1;-Phase schmilzt bei 37ºC. Die höhere Temperaturstabilität der durch die Lactobionamide gebildeten lyotropen Mesophasen spiegelt die vergleichsweise niedrigere Temperaturempfindlichkeit der Kohlenhydratkopfgruppe wider. Diese Eigenschaft kann in Produkten ausgenützt werden, in denen die Phasenstruktur über einen breiten Temperaturbereich hinweg beibehalten werden
  • Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendeten Aldobionamide basieren vorzugsweise auf Verbindungen, die zwei Saccharideinheiten umfassen, wobei die Verbindungen vorzugsweise Lactobionamide oder Maltobionamide sind. Weitere verwendbare Aldobionamide (Disaccharide) umfassen Cellobionamide, Melibionamide und Gentiobionamide.
  • Ein besonders bevorzugtes, für die Zwecke der vorliegenden Erfindung verwendbares Aldobionamid ist das Disaccharidlactobionamid der folgenden allgemeinen Formel:
  • worin R&sub1; und R&sub2; gleich oder verschieden sind und unter Wasserstoff, aliphatischen Kohlenwasserstoffresten (beispielsweise Alkylgruppen und Alkengruppen, die Heteroatome, wie N, O oder S oder alkoxylierte Alkylketten, beispielsweise ethoxylierte oder propoxylierte Alkylgruppen, enthalten können), vorzugsweise Alkylgruppen mit 8 bis 24, insbesondere 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, aromatischen Resten (einschließlich substitüierten oder nichtsubstituierten Arylgruppen und Arenen), cycloaliphatischen Resten, Aminosäureestern, Etheraminen und Gemischen hiervon ausgewählt sind, wobei gilt, daß R&sub1; und R&sub2; nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten können.
  • Ein weiteres bevorzugtes Aldobionamid ist ein Maltobionamid der folgenden Formel:
  • worin R&sub1; und R&sub2; gleich oder verschieden sind und unter Wasserstoff, aliphatischen Kohlenwasserstoffresten (beispielsweise Alkylgruppen und Alkengruppen&sub1; die Heteroatome, wie N, O oder 5 oder alkoxylierte Alkylketten, beispielsweise ethoxylierte oder propoxylierte Alkylgruppen, enthalten können), vorzugsweise Alkylgruppen mit 8 bis 24, insbesondere 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, aromatischen Resten (einschließlich substituierten oder nichtsubstituierten Arylgruppen und Arenen), cycloaliphatischen Resten, Aminosäureestern, Etheraminen und Gemischen hiervon ausgewählt sind, wobei gilt, daß R&sub1; und R&sub2; nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten können.
  • Geeignete aliphatische Kohlenwasserstoffreste umfassen gesättigte und ungesättigte Reste, beispielsweise (ohne darauf beschränkt zu sein) Methyl, Ethyl, Amyl, Hexyl, Heptyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl und Octadecyl sowie Allyl, Undecenyl, Oleyl, Linoleyl, Linolenyl, Propenyl und Heptenyl.
  • Geeignete aromatische Reste umfassen Benzyl. Geeignete gemischte aliphatische aromatische Reste umfassen Phenylethyl und Vinylbenzyl. Geeignete cycloaliphatische Reste umfassen Cyclopentyl und Cyclohexyl.
  • Bevorzugte Zusammensetzungen eignen sich zur Verwendung als riegelförmige Körperwaschprodukte, flüssige Gesichts- oder Körperreinigungsmittel, Zahnpasten, Antischweißmittel und Deodorants, Rasierschäume, Cremes und Seifen, Duschgele, Kosmetika und Shampoozusammensetzungen. In diesen speziellen Ausführungsformen sind weitere charakteristische Komponenten in den Zusammensetzungen vorhanden, wie im folgenden detaillierter dargestellt werden wird. In den folgenden bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind alle Mengen, sofern nicht anders angegeben, auf das Gewicht bezogen.
  • Grenzflächenaktive Mittel
  • Typischerweise umfassen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Aldobionamid als Cotensid und mindestens ein anderes grenzflächenaktives Mittel bzw. Tensid.
  • Vorzugsweise umfaßt das mindestens eine andere grenzflächenaktive Mittel eine Fettsäureseife.
  • Die Anwesenheit von Fettsäureseifen ist besonders bevorzugt, wenn die vorliegende Erfindung in Form eines riegelförmigen Toilettenprodukts ihre Ausführung findet.
  • Fettsäureseifen sind typischerweise Alkalimetall- oder Alkanolammoniumsalze von aliphatischen Alkan- oder Alkenmonocarbonsäuren. Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung eignen sich Natrium-, Kalium-, Mono-, Di- und Triethanolammoniumkationen oder Kombinationen hiervon. Die Seifen sind gut bekannte Alkalimetallsalze natürlicher oder synthetischer aliphatischer Säuren (Alkansäuren oder Alkensäuren) mit etwa 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 12 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen. Sie lassen sich als Alkalimetallcarboxylate von Acrylkohlenwasserstoffen mit etwa 12 bis 22 Kohlenstoffatomen beschreiben.
  • Beispiele für eine verwendbare Seife finden sich in der US- A-4 695 395 von Caswell und Mitarbeitern und der US-A- 4 260 507 (Barrett).
  • Wenn die vorliegende Erfindung in Form von Riegeln auf Seifebasis ihre Ausführung findet, machen Fettsäureseifen im allgemeinen mehr als 25%, zweckmäßigerweise 30-95 der Zusammensetzung aus. Vorzugsweise liegt die Seifemenge in einem Bereich von 40-70 Gew.-% der Zusammensetzung. In einem riegelförmigen Produkt, das auf anderen aktiven Stoffen basiert, kann die Seife 0-50 Gew.-% ausmachen. Im allgemeinen machen C&sub8;-C&sub2;&sub4;-Fettsäuren 5-60% der Zusammensetzung aus.
  • Die in flüssigen Gesichts- und Körperreinigungszusammensetzungen verwendeten Fettsäureseifen sind solche, wie sie oben bei der Verwendung in riegelförmigen Rezepturen beschrieben worden sind.
  • Stärker bevorzugte erfindungsgemäße zusammensetzungen umfassen von Aldobionamiden oder Seifen verschiedene weitere grenzflächenaktive Mittel, die unter anionischen, nichtionischen, kationischen, zwitterionischen oder amphoteren Materialien oder Gemischen hiervon ausgewählt sind, beispielsweise solche, wie sie in der obenerwähnten US-A-4 695 395 oder der US-A-4 854 333 von Inman und Mitarbeitern beschrieben sind.
  • Geeignete synthetische grenzflächenaktive Mittel sind Alkylethersulfate, Alkylethoxylate, Alkylglycerylethersulfonate, Methylacyltaurate, N-Acylglutamate, Acylisethionate, anionische Acylsarcosinate, Methylglucoseester, Proteinkondensate, ethoxylierte Alkylsulfate, Alkylpolyglycoside, Alkylaminoxide, Betaine, Sultaine, Alkylsulfosuccinate und Gemische hiervon.
  • Ein besonders bevorzugtes keine Seife darstellendes anionisches grenzflächenaktives Mittel ist ein C&sub8;-C&sub2;&sub2;-Alkylisethionat. Diese Ester können durch Umsetzung von Alkalimetallisethionat mit gemischten aliphatischen Fettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen hergestellt werden. Die keine Seife darstellenden Wirkstoffe können 0 bis 50% der Zusammensetzung ausmachen.
  • Eine bestimmte Menge an freien Fettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist auch zweckmäßigerweise in den Zusammensetzungen, insbesondere in Seiferiegeln und Hautreinigungszusammensetzungen, enthalten, um als stark fettende Mittel (super-fatting agents) oder als das Anfühlen der Haut und die Cremigkeit verbessernde Mittel zu wirken. Falls vorhanden, machen diese freien Fettsäuren 1 bis 40% der Zusammensetzungen aus.
  • Ein bevorzugtes Salz, das Seifezusammensetzungen zugesetzt werden kann, ist ein einfaches nicht substituiertes Natriumisethionat. Dies kann 0,1 bis 50, zweckmäßigerweise 0,5 bis 25, vorzugsweise 2 bis 15 Gew.-% der Zusammensetzung ausmachen.
  • Weitere für eine Milde sorgende Co-Wirkstoffe, die vorzugsweise verwendet werden, umfassen Betainverbindungen oder Ethersulfate, wie sie oben erwähnt wurden. Diese können auch in Mengen von 0,1 bis 50, vorzugsweise 0,5 bis 25% der Zusammensetzung vorhanden sein.
  • Die grenzflächenaktiven Sulfatesterverbindungen können in einer Menge von 0,01 bis 45, zweckmäßigerweise 25 bis 40 (als Monoester) und in einer Menge von 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,01 bis 5% (als Diester) der Zusammensetzung vorhanden sein.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Zahnpasten umfassen 0 bis 1,5 Gew.-% anionisches grenzflächenaktives Mittel. In stärker bevorzugten Produkten beträgt die Menge an anionischen grenzflächenaktiven Mitteln 0 bis 1 Gew.-%, insbesondere bis 0,75 Gew.-%. Erfindungsgemäße Zahnpasten können andere grenzflächenaktive Mittel, insbesondere nichtionische grenzflächenaktive Mittel, umfassen.
  • Seifenstücke gemäß der vorliegenden Erfindung umfassen vorzugsweise 30-95% Fettsäureseifen und mindestens 1% Aldobionamid.
  • Flüssige Waschzusammensetzungen zur Verwendung auf der menschlichen Haut oder Haar umfassen vorzugsweise mindestens 1% Aldobionamid und mindestens 1% eines grenzflächenaktiven Mittels, das unter Fettsäureseifen, Alkylethersulfaten, Alkylethoxylaten, Alkylglycerylethersulfonaten, Methylacyltauraten, N-Acylglutamaten, Acylisethionaten, anionischen Acylsarcosinaten, Methylglucoseestern, Proteinkondensaten, ethoxylierten Alkylsulfaten, Alkylpolyglycosiden, Alkylaminoxiden, Betainen, Sultainen, Alkylsulfosuccinaten, N-Polyhydroxyalkylfettsäureamiden und Gemischen hiervon ausgewählt sein kann.
  • Feuchthaltemittel, Weichmacher und Polymere zur Verbesserung des Anfühlens der Haut
  • Wie oben ausgeführt, ist eine Gesichts- oder Körperreinigungs zusammensetzung Gegenstand einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Beispiele für derartige Reinigungsmittelzusammensetzungen sind beispielsweise in der US-A-4 812 253 von Small und Mitarbeitern und der US-A- 4 526 710 von Fujisawa beschrieben.
  • Gesichts- oder Körperreinigungszusammensetzungen umfassen ein Feuchthaltemittel oder einen Weichmacher und Polymere zur Verbesserung des Anfühlens der Haut sowie für eine Milde sorgende Hilfsmittel.
  • Feuchthaltemittel werden eingearbeitet, um konditionierende Wirkungen auf die Haut auszuüben und die Milde zu verbessern. Dieser Ausdruck wird häufig synonym mit Weichmachern verwendet und soll dann Materialien beschreiben, die für ein glattes und weiches Anfühlen der Hautoberfläche sorgen.
  • Es wird angenommen, daß es zwei Wege gibt, um einen Verlust von Wasser aus dem Stratum corneum zu verringern. Ein Weg besteht darin, auf der Oberfläche der Haut eine verschließende Schicht abzulagern, die die Verdampfungsrate verringert. Das zweite Verfahren besteht darin, nicht verschließende hygroskopische Substanzen auf das Stratum corneum aufzutragen, die das Wasser zurückhalten und dieses Wasser für das Stratum corneum verfügbar machen, so daß seine physikalischen Eigenschaften verändert werden. Dadurch wird ein kosmetisch wünschenswerter Effekt erreicht. Nicht verschließende Feuchthaltemittel wirken auch dadurch, daß sie die Gleitfähigkeit der Haut verbessern.
  • Sowohl verschließende als auch nicht verschließende Feuchthaltemittel können in die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingearbeitet werden.
  • Bevorzugte Feuchthaltemittel sind beispielsweise langkettige Fettsäuren, flüssige wasserlösliche Polyole, Glycerin, Propylenglykol, Sorbit, Polyethylenglykol, ethoxylierte/propoxylierte Ether von Methylglucose (beispielsweise Methylgluceth-20) und ethoxylierte/-propoxylierte Ether von Lanolinalkohol (beispielsweise Solulan-75 (TM)).
  • Besonders bevorzugte Feuchthaltemittel sind Kokosnuß- und Talgfettsäuren. Einige andere bevorzugte Feuchthaltemittel sind die nicht verschließenden, flüssigen, wasserlöslichen Polyole und die essentiellen Aminosäureverbindungen, die sich von Natur aus in der Haut befinden.
  • Weitere bevorzugte nicht verschließende Feuchthaltemittel sind Verbindungen, wie sie sich von Natur aus in dem Stratum corneum der Haut befinden, beispielsweise Natriumpyrrolidoncarbonsäure, Milchsäure, Harnstoff, L-Prolin, Guanidin und Pyrrolidon. Beispiele für andere nicht verschließende Feuchthaltemittel sind Hexadecyl-, Myristyl-, Isodecyl- oder Isopropylester von Adipinsäure, Milchsäure, Ölsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Myristinsäure oder Linolsäure sowie viele der entsprechenden Alkoholester hiervon (Natriumisostearoyl-2-lactylat, Natriumcapryllactylat), hydrolysiertes Protein und andere von Collagen herrührende Proteine, Aloe-vera-Gel und Acetamid-MEA.
  • Bevorzugte verschließende Feuchthaltemittel umfassen Petrolatum, Mineralöl, Bienenwachs, Silicone, Lanolin und öllösliche Lanolinderivate, gesättigte und ungesättigte Fettalkohole, wie Behenylalkohol, Squalen und Squalan, sowie verschiedene tierische und pflanzliche Öle, wie Mandelöl, Erdnußöl, Weizenkeimöl, Leinöl, Jojobaöl, das Öl von Aprikosenkernen, Walnüssen, Palmöl, Pistazienkernöl, Sesamöl, Rapsöl, Cadeöl, Maisöl, Pfirsichkernöl, Mohnöl, Kiefernadelöl, Rizinusöl, Sojabohnenöl, Avocadoöl, Safloröl, Kokosnußöl, Haselnußöl, Olivenöl, Weintraubenkernöl und Sonnenblumensamenöl.
  • Weitere Beispiele für beide Feuchthaltemitteltypen sind in "Emollients - a Critical Evaluation" von J. Mausner, Cosmetics & Toiletries, Mai 1981 beschrieben.
  • Vorzugsweise umfassen die Zusammensetzungen des weiteren Polymere zum Verbessern des Anfühlens der Haut und für eine Milde sorgende Hilfsmittel.
  • Bevorzugte Polymere fur ein Verbessern des Anfühlens der Haut und für eine Milde sorgende Hilfsmittel sind die auf dem kosmetischen Gebiet verwendeten kationischen, anionischen, amphoteren und nichtionischen Polymere. Vorzüge in Form einer geringeren Hautreizung, wie sie sich durch den Fleckentest von kationischen und nichtionischen Polymertypen messen lassen, finden sich im "Polymer JR for Skin Care"- Bulletin von Union Carbide, 1977. Die kationischen Verbindungen werden gegenüber den anderen bevorzugt, da sie für ein besseres Anfühlen der Haut sorgen.
  • Die Menge an Polymeren für eine Verbesserung des Anfühlens der Haut und an für eine Milde sorgenden Hilfsmitteln, die sich in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als geeignet erwiesen hat, liegt zwischen 0,01 und 5, vorzugsweise zwischen 0,3 und 4%. In riegelförmigen Zusammensetzungen mit weniger als 5,5% Seife, wird das Polymer in Mengen von 2 bis 5%, vorzugsweise 3% oder mehr verwendet.
  • Es können auch andere Typen von ein hohes Molekulargewicht aufweisenden Polymerverbindungen für eine Verbesserung des Anfühlens der Haut und an für eine Hautmilde sorgenden Hilfsmitteln, beispielsweise nichtionische Guargummen, Merquats 100 und 550, hergestellt von Merck & Co., Inc., Jaguar C-14-S, hergestellt von Stein Hall, Mirapol A15, hergestellt von Miranol Chemical Company, Inc., und Galactasol 811, hergestellt von Henckel Inc., sowie andere verwendet werden. Das Polymer sorgt ferner für einen besseren cremigen Schaum.
  • Geeignete nichtionische Polymere umfassen die nichtionischen Polysaccharide, beispielsweise nichtionische Hydroxypropylguargummen, wie sie von der Celanese Corp. angeboten werden. Ein besonders bevorzugtes nichtionisches Hydroxypropylguargummimaterial ist Jaguar HP-60 mit einer molaren Substitution von etwa 0,6. Eine weitere Klasse von geeigneten nichtionischen Verbindungen sind die nichtionischen Cellulosepolymere, beispielsweise HEC und CMC.
  • Geeignete, erfindungsgemäß verwendete kationische Polymere sorgen ferner für ein erwünschtes seidiges, weiches, glattes Anfühlen bei der Verwendung. Der bevorzugte erfindungsgemäße Gehalt liegt bei 0,1 bis 5% der Zusammensetzung. Es gibt Gründe zu vermuten, daß die positiv geladenen kationischen Polymere mit negativ geladenen Stellen auf der Haut eine Bindung eingehen können, wobei für ein weiches Anfühlen der Haut nach der Verwendung gesorgt wird. Ohne an irgendeine Theorie gebunden werden zu wollen, nehmen wir an, daß mit steigender Ladungsdichte des kationischen Polymers seine Wirkung im Hinblick auf eine Verbesserung des Anfühlens der Haut zunimmt.
  • Weitere geeignete kationische Polymere sind Copolymere von Dimethylaminoethylmethacrylat und Acrylamid sowie Copolymere von Dimethyldiallylammoniumchlorid und Acrylamid, wobei das Verhältnis der kationischen zu den neutralen Monomereinheiten so gewählt ist, daß ein Copolymer mit katiönischer Ladung entsteht. Weitere geeignete Typen von kationischen Polymeren sind die kationischen Stärken, beispielsweise Sta- LokR300 und 400, hergestellt von der Staley Inc.
  • Eine vollständigere Liste von erfindungsgemäß geeigneten kationischen Polymeren ist in der US-A-4 438 095 von Grollier/allec (herausgegeben am 20. März 1984) beschrieben. Einige der stärker bevorzugten kationischen Verbindungen sind in Spalte 3, Abschnitt 2, Spalte 5, Abschnitt 8, Spalte 8, Abschnitt 10 und Spalte 9, Zeilen 10-15 des Patents von Grollier/allec aufgeführt.
  • Silicone
  • Eine weitere in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen geeignete optionale Komponente ist eine nichtflüchtige Siliconflüssigkeit.
  • Die nichtflüchtige Siliconflüssigkeit kann entweder ein Polyalkylsiloxan, ein Polyarylsiloxan, ein Polyalkylarylsiloxan oder ein Polyethersiloxancopolymer sein. Sie ist in einer Menge von 0,1 bis 10,0%, vorzugsweise 0,5 bis 5,0%, vorhanden. Gemische dieser Flüssigkeiten können auch verwendet werden und sind in bestimmten Ausführungsformen bevorzugt. Die dispergierten Siliconteilchen sollten ferner in der Produktmatrix unlöslich sein. Dies ist die Bedeutung von "unlöslich", so wie der Ausdruck hier und im folgenden verwendet wird.
  • Die im wesentlichen nichtflüchtigen Polyalkylsiloxanflüssigkeiten, die verwendet werden können, umfassen beispielsweise Polydimethylsiloxane mit Viskositäten im Bereich von etwa 5 bis etwa 600.000 Centistoke bei 25ºC. Diese Siloxane sind beispielsweise von der General Electric Company in Form der Viscasil-Serie und von Dow Corning in Form der Dow-Corning- 200-Serie erhältlich. Die Siloxanviskosität kann mit Hilfe eines Glaskapillarviskosimeters, das in dem Testverfahren CTM0004 vom 20. Juli 1970 der Dow Corning Corp. dargestellt ist, gemessen werden. Vorzugsweise liegt die Viskosität dieser Siloxane in einem Bereich von etwa 350 Centistoke bis etwa 100.000 Centistoke.
  • Das hier verwendbare, im wesentliche nichtflüchtige Polyethersiloxancopolymer ist beispielsweise ein mit Polypropylenoxid modifiziertes Dimethylpolysiloxan (beispielsweise Dow Corning DC-1248), obwohl auch Ethylenoxid oder Gemische aus Ethylenoxid und Propylenoxid verwendet werden können.
  • Geeignete Siliconflüssigkeiten sind in der US-A-2 826 551 (Geen), der US-A-3 946 500 (Drakoff) vom 22. Juni 1976, der US-A-4 364 837 (Pader) und der GB-A-849 433 (Woolston) sowie in "Silicon Compounds", verlegt von Petrarch Systems Inc., 1984 beschrieben. Diese letztere Quelle liefert eine sehr gute Auflistung geeigneter Siliconmaterialien.
  • Ein weiteres geeignetes Siliconmaterial ist Silicongummi. Silicongummis werden von Petrarch und anderen, einschließ lich der US-A-4 152 416 (Spitzer und Mitarbeiter) vom 1. Mai 1979 und von Noll in "Chemistry and Technology of Silicones", New York, Academic Press, 1968 beschrieben. Geeignete Silicongummis sind ferner in den Merkblättern SE 30, SE 33, SE 54 und SE 76 über Siliconkautschukprodukte von der General Electric Company beschrieben. "Silicongummi"-Materialien sind ein hohes Molekulargewicht aufweisende Polydiorganosiloxane mit einem Massenmolekulargewicht von etwa 200.000 bis etwa 1 Million. Spezielle Beispiele sind Polydimethylsiloxan I (Polydimethylsiloxan)-(Methylvinylsiloxan)- Copolymere, Poly(dimethylsiloxan)-(Diphenyl)-(Methylvinylsiloxan)-Copolymere sowie Gemische hiervon. Gemische von Siliconflüssigkeiten und Silicongummis eignen sich hier eben falls.
  • Verdickungsmittel und Suspendiermittel
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ferner wahlweise Bindemittel, Verdickungsmittel und/oder Suspendiermittel umfassen.
  • Die Anwesenheit dieser Komponenten ist von besonderer Bedeutung, wenn die vorliegende Erfindung in Form einer Shampoozusammensetzung, die eine Verbindung umfaßt, die sich zur Behandlung von Schuppen eignen soll, beispielsweise Selensulfid, in Form einer Zahnpasta, in Form einer kosmetischen Zubereitung oder eines Duschgels ausgestaltet ist.
  • Geeignete Suspendiermittel umfassen beliebige der verschiedenen Acylderivatmaterialien oder Gemische hiervon. Zu diesen gehören Ethylenglykolester von Fettsäuren mit 16 bis 22 Kohlenstoffen. Zu den bevorzugten Suspendiermitteln gehören Ethylenglykolstearate, sowohl das Mono- als auch das Distearat. Bevorzugte Alkanolamide sind Stearinsäuremonoethanolamid, Stearinsäurediethanolamid und Stearinsäuremonoisopropanolamid. Weitere langkettige Acylderivate umfassen langkettige Ester von langkettigen Fettsäuren (beispielsweise Stearylstearat, Cetylpalmitat), Glycerylester (beispielsweise Glyceryldistearat) und langkettige Ester von langkettigen Alkanolamiden (beispielsweise Stearamid-DEA-distearat, Stearamid-MEA-stearat).
  • Weitere geeignete Suspendiermittel sind (C&sub1;&sub6;-C&sub2;&sub2;)-Alkyldimethylaminoxide, beispielsweise Stearyldimethylaminoxid. Wenn die Zusammensetzungen ein Aminoxid oder ein langkettiges Acylderivat als grenzflächenaktives Mittel enthalten, können diese Komponenten auch für die Suspendierwirkung sorgen, so daß ein weiteres Suspendiermittel nicht vonnöten sein kann.
  • Xanthangummi ist ein weiteres zum Suspendieren von beispielsweise Selensulfid, das in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen vorhanden sein kann, verwendetes Mittel. Dieses biosynthetische Gummimaterial ist im Handel erhältlich. Es handelt sich hierbei um ein Heteropolysaccharid mit einem Molekulargewicht von mehr als 1 Million. Es wird angenommen, daß es D-Glucose, D-Mannose und D-Glucuronat in einem Molverhältnis von 2,8:2,0:2,0 enthält. Das Polysaccharid ist teilweise mit 4,7% Acetyl acetyliert. Ergänzende Informationen über diese Mittel finden sich bei Roy L. Whistler (Herausgeber) in "Industrial Gums - Polysaccharides and Their Derivatives", New York: Academic Press, 1973. Kelco, eine Abteilung der Merck & Co., Inc. bietet Xanthangummi in Form von Keltrol an.
  • Ein besonders bevorzugtes Suspendiersystem umfaßt ein Gemisch aus Xanthangummi, der in einer Menge von 0,05 bis 1,0, vorzugsweise von 0,2 bis 0,4%, der Zusammensetzung vorhanden ist, zusammen mit Magnesiumaluminiumsilicat (Al&sub2;Mg&sub8;Si&sub2;), das in einer Menge von 0,1 bis 3,0, vorzugsweise 0,5 bis 2,0%, der Zusammensetzungen vorhanden ist. Magnesiumaluminiumsilicat kommt natürlich in Smectitmineralien, wie Colerainit, Saponit und Saphir vor. Hier geeignete, gereinigte Magnesiumaluminiumsilicate sind ohne Schwierigkeiten, beispielsweise als Veegum (TM), hergestellt von R.T. Vanderbilt Company, Inc., erhältlich. Gemische von Suspendiermitteln eignen sich ferner zur Verwendung in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen.
  • Weitere geeignete Verdickungsmittel sind die vernetzten Polyacrylate, beispielsweise die von B.F. Goodrich unter dem Markennamen Carbopol vertriebenen Polyacrylate.
  • Eine weitere optionale Komponente zur Verwendung in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind Amide. Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendeten Amide können aus einem beliebigen Alkanolamid der zur Verwendung in Shampoos bekannten Fettsäurealkanolamide bestehen. Hierbei handelt es sich im allgemeinen um Mono- und Diethanolamide von Fettsäuren mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt sind Kokosnußmonoethanolamid, Laurinsäurediethanolamid und Gemische hiervon. Das Amid ist in einer Menge von 1 bis 10% der Zusammensetzungen vorhanden.
  • Die zusammensetzungen können ferner nichtionisches Polymermaterial enthalten, das in einer geringen Menge verwendet wird, um das Dispergieren der Teilchen zu unterstützen. Das Material kann ein beliebiges, aus einer Vielzahl von Typen ausgewähltes Material, einschließlich Cellulosematerialien, wie Hydroxypropylmethylcellulose, Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Natriumcarboxymethylcellulose, sowie Gemischen dieser Materialien, sein. Weitere Materialien umfassen unter anderen Alginate, Polyacrylsäuren, Polyethylenglykol und Stärken. Die nichtionischen Polymere sind detailliert in "Industrial Gums", herausgegeben von Roy L. Whistler, Academic Press, Inc., 1973 und in "Handbook of Water-Soluble Gums and Resins", herausgegeben von Robert L. Davidson, McGraw-Hill, Inc., 1980 beschrieben.
  • Sofern es eingearbeitet wird, wird das nichtionische Polymer in einer Menge von 0,001 bis 0,1, vorzugsweise 0,002 bis 0,05%, der Zusammensetzung verwendet. Hydroxypropylmethylcellulose ist das bevorzugte Polymer.
  • Kosmetische Zusammensetzungen umfassen im allgemeinen polymere Verdickungsmittel in einer zur Einstellung der Viskosität der Zusammensetzung ausreichenden Menge, so daß die Zusammensetzung bequem auf der Körperoberfläche verteilt werden kann. Beispiele für polymere Verdickungsmittel sind anionische Cellulosematerialien, beispielsweise Natriumcarboxymethylcellulose, anionische Polymere, wie Carboxyvinylpolymere, beispielsweise Carbomer 940 und 941, nichtionische Cellulosematerialien, beispielsweise Methylcellulose und Hydroxypropylmethylcellulose, kationische Cellulosematerialien, wie das Polymer JR 400, kationische Gummimaterialien, wie Jaguar C13 S, weitere Gummimaterialien, wie Akaziengummi, Traganthgummi, Johannisbrotgummi, Guargummi und Carrageen, Proteine, wie Albumin und Proteinhydrolysate, sowie Tonmaterialien, wie Bentonit, Hectorit, Magnesiumaluminiumsilicat oder Natriummagnesiumsilicat. Im allgemeinen kann das Verdickungsmittel 0,05 bis 5, vorzugsweise 0,1 bis 1 Gew.-%, der Zusammensetzung ausmachen.
  • Zahlreiche Binde- oder Verdickungsmittel wurden zur Verwendung in Zahnpasten angegeben. Bevorzugt hierbei werden Natriumcarboxymethylcellulose, vernetzte Polyacrylate und Xanthangummi. Weitere umfassen natürliche Gummibindemittel, wie Traganthgummi, Karayagummi und Gummiarabicum, Carrageenmoos, Alginate und Carrageene. Siliciumdioxidverdickungsmittel umfassen die Siliciumdioxidaerogele und verschiedene gefällte Siliciumdioxidsorten. Gemische aus Bindemitteln und Verdickungsmitteln können verwendet werden. Die in eine Zahnpasta eingearbeitete Bindemittel- und Verdickungsmittelmenge liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 15 Gew.-%.
  • Sonnenschutzmittel
  • Eine Vielzahl herkömmlicher Sonnenschutzmittel, beispielsweise die in der US-A-4 919 934 von Deckner und Mitarbeitern beschriebenen Verbindungen, können in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auch verwendet werden.
  • Derartige Mittel umfassen beispielsweise p-Aminobenzoesäure, deren Salze und deren Derivate, Anthranilate, Salicylate, Zimtsäurederivate, Di- und Trihydroxyzimtsäurederivate, Kohlenwasserstoffe, wie Diphenylbutadien und Stilben, Dibenzalaceton und Benzalacetophenon, Naphthasulfonate, Dihydroxynaphthoesäure und deren Salze, Hydroxydiphenylsulfonate, Coumarinderivate, Diazole, Chininsalze, Chinolinderivate, hydroxy- oder methoxysubstituierte Benzophenone, Harnsäure oder Viloharnsäure (vilouric acid), Gerbsäure und deren Derivate, Hydrochinon und Benzophenone.
  • Geringfügige Bestandteile und variable Bestandteile
  • Die hier beschriebenen Zusammensetzungen können verschiedene andere, nicht essentielle optionale Komponenten, die sich dafür eignen, derartige Zusammensetzungen besser formulierbar oder ästhetisch ünd/oder kosmetisch akzeptabel zu machen, enthalten. Derartige Mittel werden im allgemeinen individuell in Mengen von 0,01 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 5,0%, der Zusammensetzung verwendet.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann ferner optional Konservierungsmittel umfassen, um ein durch Mikroben hervorgerufenes Verderben zu verhindern.
  • Beispiele für Konservierungsmittel umfassen:
  • (i) Chemische Konservierungsmittel, wie Ethanol, Benzoesäure, Natriumbenzoat, Sorbinsäure, Kaliumsorbat, Natriumpropionat und die Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Butylester von para-Hydroxyben,zoesäure, 2-Brom-2-nitropropan-1,3-diol, Phenoxyethanol, Dibromdicyanobutan, Formalin und Tricolsan. Die Menge des chemischen Konservierungsmittels, das optional in die erfindungsgemäße Zusammensetzung eingearbeitet werden kann, liegt im allgemeinen zwischen 0,05 und 5, vorzugsweise zwischen 0,01 und 2 Gew.-%, wobei die ausgewählte Menge ausreicht, um eine Mikrobenproliferation zu unterbinden.
  • (ii) Die Wasseraktivität unterdrückende Mittel, wie Glycerin, Propylenglykol, Sorbit, Zucker und Salze, beispielsweise Alkalimetallhalogenide, Sulfate und Carboxylate. Bei Verwendung eines die Wasseraktivität unterdrückenden Mittels, soll eine ausreichende Menge in die erfindungsgemäße Zusammensetzung eingearbeitet werden, um die Wasseraktivität von, 1 auf < 0,9, vorzugsweise < 0,85, insbesondere < 0,8, zu verringern, wobei der niedrigste dieser Werte derjenige ist, bei dem Hefen, Schimmel und Pilze nicht wachsen.
  • Die Zusammensetzung kann ferner weitere optionale Hilfsstoffe, die herkömmlicherweise in Zusammensetzungen zur topischen Applikation auf menschliche Haut oder Haar verwendet werden, enthalten.
  • Beispiele für optionale Hilfsstoffe sind Träger, deren Auswahl von der gewünschten Produktform der Zusammensetzung abhängt. Typischerweise wird der gegebenenfalls vorhandene Träger aus Verdünnungsmitteln, Dispergiermitteln oder Trägerstoffen für das Dialkyl- oder Dialkenylphosphatsalz ausgewählt, um eine gleichmäßige Verteilung desselben bei Applikation auf die Haut zu gewährleisten.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können Wasser als Träger, üblicherweise zusammen mit mindestens einem anderen kosmetisch akzeptablen Träger, umfassen.
  • Die von Wasser verschiedenen, in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendbaren Träger können Flüssigkeiten oder Feststoffe, wie Weichmacher, Lösungsmittel, Benetzungsmittel, Verdickungsmittel und Pulver, umfassen. Beispiele für einen jeden dieser Trägertypen, die einzeln oder in Form von Gemischen aus einem oder mehr Trägern verwendet werden können, sind die folgenden:
  • Weichmacher, wie Stearylalkohol, Glycerylmonolaurat, Glycerylmonoricinoleat, Glycerylmonostearat, Propan-1,2-diol, Butan-1,3-diol, Docosan-1,2-diol, Nerzöl, Cetylalkohol, Isopropylisostearat, Stearinsäure, Isobutylpalmitat, Isocetylstearat, Oleylalkohol, Isopropyllaurat, Hexyllaurat, Decyloleat, Octadecan-2-ol, Isocetylalkohol, Eicosanylalkohol, Behenylalkohol, Cetylpalmitat, Siliconöle, wie Dimethylpolysiloxan, Di-n-butylsebacat, Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Butylstearat, Polyethylenglykol, Triethylenglykol, Lanolin, Kakaobutter, Maisöl, Baumwollsamenöl, Talg, Schweineschmalz, Olivenöl, Palmkernöl, Rapsöl, Safloröl, Sojabohnenöl, Sonnenblumenöl, Olivenöl, Sesamöl, Kokosnußöl, Arachisöl, Rizinusöl, acetylierte Lanolinalkohole, Erdöl, Mineralöl, Butylmyristat, Isostearinsäure, Palmitinsäure, Isopropyllinoleat, Lauryllactat, Myristyllactat, Decyloleat, Myristylmyristat;
  • Treibmittel, wie Trichlorfluormethan, Dichlordifluormethan, Dichlortetraethan, Monochlordifluormethan, Trichlortrifluorethan, Propan, Butan, Isobutan, Dimethylether, Kohlendioxid, Lachgas, Stickstoff und Luft;
  • Lösungsmittel, wie Ethanol, Methylenchiond, Isopropanol, Aceton, Rizinusöl, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonobutylether, Diethylenglykolmonoethylether, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran;
  • Benetzungsmittel, wie Glycerin, Sorbit, Natrium-2-pyrrolidon-5-carboxylat, lösliches Collagen, Dibutylphthalat, Gelatine;
  • Pulver, wie Kalk, Talkum, Fullerde, Kaolin, Stärke, Gummis, kolloidales Siliciumdioxid, Natriumpolyacrylat, Tetraalkyl- und/oder Trialkylarylammoniumsmectite, chemisch modifiziertes Magnesiumaluminiumsilicat, organisch modifizierter Montmorillonitton, hydratisiertes Aluminiumsilicat, Quarzstaub, Carboxyvinylpolymer, Natriumcarboxymethylcellulose, Ethylenglykolmonostearat.
  • Der gegebenenfalls vorhandene kosmetisch akzeptable Träger bildet üblicherweise 0,01 bis 99,9, vorzugsweise 59 bis 98 Gew.-%, der Zusammensetzung und kann in Abwesenheit anderer kosmetischer Hilfsstoffe den Rest der Zusammensetzung ausmachen.
  • Zahnpastazusammensetzungen umfassen im allgemeinen als Abriebmittel dienende Gele (beispielsweise Calciumcarbonat), orale Therapeutika (beispielsweise Fluor enthaltende Verbindungen), coaktive Stoffe, Geschmackstoffe, Süßungsmittel, Benetzungsmittel und Bindemittel oder Verdickungsmittel bildende Gele. Verwendbare Benetzungsmittel umfassen Glycerin, Sorbitsirup, Polyethylenglykol, Lactit, Xylit und hydrierten Maissirup. Die Gesamtmenge an vorhandenem Benetzungsmittel liegt im allgemeinen zwischen 10 und 85 Gew.-% der Zahnpasta.
  • Bevorzugte Konditionierzusammensetzungen sind solche mit einem Konditioniermittel (beispielsweise Alkylaminverbindungen), beispielsweise die in der US-A-4 913 828 beschriebenen Verbindungen.
  • Deodorant/ein Schwitzen verhindernde Zusammensetzungen sind allgemein in der US-A-4 919 934 von Deckner, der US-A- 4 944 937 von Mccall und der US-A-4 944 938 von Patini beschrieben. Derartige Zusammensetzungen umfassen im allgemeinen eine kosmetische stiftförmige (Gel- oder Wachs)-Zusammensetzung, die ihrerseits im allgemeinen ein oder mehrere flussige Grundmaterialien (beispielsweise Wasser, Fettsäure und Fettalkoholester, wasserunlösliche Ether und Alkohole, Polyorganosiloxane), verfestigende Mittel zur Verfestigung der flüssigen Grundlage und aktive Komponenten, beispielsweise Bakteriostatika oder Fungistatika (für eine Antideodorantaktivität) oder adstringierende Metallsalze (für eine ein Schwitzen verhindernde Aktivität) umfassen. Diese Zusammensetzungen können ferner Härtungsmittel, für eine Verfestigung sorgende Mittel, Weichmacher, Färbemittel, Duftstoffe, Emulgatoren und Füllstoffe umfassen. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ähneln den obigen und umfassen mindestens ein Aldobionamid.
  • Typische Zusammensetzungen
  • Eine typische erfindungsgemäße Shampoozusammensetzung umfaßt:
  • (1) Aldobionamid 5-15%,
  • (2) Anionischer Co-Wirkstoff 0-10%,
  • (3) Amphoterer Co-Wirkstoff 0-10%,
  • (4) Lauramid-MEA 0-5%,
  • (5) Verdickungsmittel 0-5%,
  • (6) Duftstoff 0-2%,
  • (7) Konservierungsmittel 0-1% und
  • (8) Wasser auf 100%.
  • Eine typische erfindungsgemäße Rasiercremezusammensetzung umfaßt:
  • (1) Stearinsäure 20-40%,
  • (2) Kokosnußöl oder Fettsäure 6-10%,
  • (3) Aldobionamid 1-45%,
  • (4) Glycerin 5-15%,
  • (5) Kaliumhydroxid 2-6%,
  • (6) Natriumhydroxid 1-3%,
  • (7) Pflanzliches oder mineralisches Öl 1-5%,
  • (8) Wasser auf 100%.
  • Eine typische erfindungsgemäße Rasiercremezusammensetzung ohne Verwendung eines Rasierpinsels umfaßt:
  • (1) Glycerylmonostearat 10-35%,
  • (2) Mineralöl 5-15%,
  • (3) Aldobionamid 1-45%,
  • (4) Glycerin 1-10%,
  • (5) Wasser auf 100%.
  • Eine typische erfindungsgemäße Rasierlotion umfaßt:
  • (1) Cellulosealkylether 70-75%,
  • (2) Glycerin 3-10%,
  • (3) Aldobionamid 1-5%,
  • (4) Mineralöl 10-20%,
  • (5) Wasser auf 100%.
  • Eine typische erfindungsgemäße Duschgelzusammensetzung umfaßt:
  • (1) Natriumcocoylisethionat 5-10%,
  • (2) Natriumetherlaurylsulfat 2-5%,
  • (3) Aldobionamid 1-45%,
  • (4) Kokosnußamidopropylbetain 8-15%,
  • (5) Ethylenglykoldistearat 4-10%,
  • (6) Isopropylpalmitat 0,5-1%,
  • (7) Feuchtigkeitspendende Faktoren 0,25-0,5%,
  • (8) Konservierungsmittel 0,05-0,1%
  • (9) Natriumchlorid 3-5%
  • (10) Wasser auf 100%.
  • Eine typische erfindungsgemäße Zusammensetzung für ein Seifenstück umfaßt:
  • (1) C&sub8;-C&sub2;&sub4;-Fettsäure 5-60%,
  • (2) Aldobionamid 1-45%,
  • (3) Von Aldonamid verschiedener Co- Wirkstoff 0-50%,
  • (4) Alkyl- oder Arylsulfat oder -sulfonat 0-5%,
  • (5) Feuchthaltemittel (beispielsweise Sorbit oder Glycerin) 0,1-10%,
  • (6) Wasserlösliches Polymer (beispielsweise Cellulase oder Polyacrylate) 0-10%,
  • (7) Maskierende Mittel (beispielsweise Citrat) 0,1-0,5%,
  • (8) Farbstoff < 0,1%,
  • (9) Optische Aufheller < 0,1%,
  • (10) Weißmachende Mittel 0,1-0,4%,
  • (11) Duftstoff 0,1-2,0%,
  • (12) Wasser auf 100%.
  • Eine typische erfindungsgemäße Gesichts /Körperreinigungszusammensetzung umfaßt:
  • (1) C&sub8;-C&sub2;&sub4;-Fettsäuresalz (beispielsweise Triethanolamin) 1-45%,
  • (2) Aldobionamid 10-75%,
  • (3) Alkyl- oder Arylsulfat oder -sulfonat 0-20%,
  • (4) Cowirksames grenzflächenaktives Mittel (beispielsweise Cocoamidobetain) 1-15%,
  • (5) Feuchthaltemittel (beispielsweise Sorbit) 0,1-15%,
  • (6) Rückfettender Alkohol 0,5-5%,
  • (7) Wasserlösliches Polymer 0-10%,
  • (8) Verdickungsmittel 0-15%,
  • (9) Konditioniermittel (beispielsweise quaternisierte Cellulose) 0-0,5%,
  • (10) Maskierende Mittel (beispielsweise Citrat) 0,1-0,4%,
  • (11) Farbstoff < 0,1%,
  • (12) Optische Aufheller < 0,1%,
  • (13) Weißmacher 0,1-0,4%,
  • (14) Duftstoff 0,1-3,0%,
  • (15) Konservierungsmittel 0-0,2%,
  • (16) Wasser auf 100%.
  • Eine typische erfindungsgemäße Zahnpastazusammensetzung umfaßt:
  • (1) Synthetische grenzflächenaktive Mittel (Natriumlaurylsulfat) 1,5%,
  • (2) Aldobionamid 1-10%,
  • (3) Alkyl- oder Arylsulfat oder -sulfonat 0-1%,
  • (4) Abriebmittel (beispielsweise Kieselsäure/CaCO&sub3;) 20-55%,
  • (5) Aktive Bestandteile (beispielsweise Pyrophosphate) 0,1-2%,
  • (6) Benetzungsmittel (Glycerin, Sorbit) 10-45%,
  • (7) Verdickungsmittel (Cellulosederivate) 0-3%,
  • (8) Maskierende Mittel (beispielsweise Citrat) 0,1-0,4%,
  • (9) Duftstoffe 0,5-2%,
  • (10) Süßungsmittel < 0,5%,
  • (11) Farbstoff < 0,1%,
  • (12) Wasser auf 100%.
  • Die Erfindung wird im folgenden detaillierter in den folgenden Beispielen beschrieben. Diese Beispiele sollen die vorliegende Erfindung lediglich veranschaulichen, sie aber in keiner Weise einschränken.
  • BEISPIELE Methodik zur Herstellung von N-Alkyllactobionamiden Synthese von N-Alkyllactobionamiden
  • N-Alkyllactobionamide wurden durch Umsetzung eines im Handel erhältlichen Lactobiono-1,5-lactons mit verschiedenen linearen Alkylaminen entweder in wasserfreiem DMF, Methanol oder ohne Lösungsmittel wie im folgenden dargestellt hergestellt: Aliphatische Amine Lactobiono-1,5-lacton N-Alkyllactobionamide
  • Dimethylformamid als Lösungsmittel:
  • Dieses Vorgehen umfaßte ein Auflösen des Lactobiono-1,5-lactons in der minimalen Menge an wasserfreiem DMF bei 80ºC und die anschließende Zugabe von 1 Äquivalent Alkylamin. Obwohl dieses Vorgehen ausgezeichnete Ausbeuten lieferte, waren die Produkte farbig, so daß ein wiederholtes Waschen mit Lösungsmittel erforderlich war.
  • Methanol als Lösungsmittel:
  • Dieses Vorgehen wurde gemäß der Beschreibung in der US-A- 2 752 334 der National Diary durchgeführt. Das Lactobiono 1,5-lacton und die Alkylamine wurden in Methanol refluxiert, worauf die entsprechenden gefärbten Produkte in mäßigen Ausbeuten isoliert wurden. Ein kontinuierliches Waschen mit Lösungsmittel war zur Entfärbung der Produkte erforderlich.
  • Verfahren ohne Lösungsmittel
  • Ein Überschuß an Alkylaminen und das Lactobiono-1,5-lacton wurden bei 90-100ºC unter kräftigem Rühren erwärmt. Die gefärbten Produkte wurden in mäßigen Ausbeuten isoliert.
  • Im folgenden sind Beispiele für ein jedes dieser Verfahren detaillierter dargestellt:
  • Alternative Synthese für N-Tetradecyllactobionamid:
  • In einem mit einem Kühler und einem mechanischen Rührer ausgerüsteten, 5 1 fassenden Dreihalsrundkolben wurden 400 g Lactobiono-1,5-lacton in warmem Methanol (3,5 l, 50-55ºC) gelöst. Anschließend wurde aufgeschmolzenes Tetradecylamin (1,0 Äquivalente, 272 g) zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und anschließend über Nacht gerührt, um eine vollständige Kristallisation zu erreichen. Das gewünschte weiße Produkt wurde abfiltriert und aus Methanol in 91%iger (550 g) isolierter Ausbeute umkristallisiert. Das Methanolfiltrat enthielt ein Gemisch aus N- Tetradecyllactobionamid und Tetradecylammoniumlactobionat.
  • Das obige Vorgehen kann auch zur Isolierung anderer N-Alkylaldobionamide verwendet werden.
  • Beispiel 1: Herstellung von N-Decyllactobionamid
  • 20 g Lactobiono-1,5-lacton (1 Äquivalent) wurden bei 75-80ºC in 40 ml wasserfreiem DMF gelöst, worauf 8,8 g (1 Äquivalent) Decylamin zugegeben wurden. Das Reaktionsgemisch wurde 30 min unter Rühren bei 75-80ºC gehalten. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches wurden 150 ml Ethylether zugegeben, worauf das Produkt filtriert und mit Ethylether (2 x 100 ml) gewaschen wurde. Ein Umkristallisieren aus Methanol/Ethylether lieferte in 80%iger Ausbeute das gewünschte Produkt.
  • Beispiel 2: Herstellung von N-Dodecyllactobionämid
  • 30 g Lactobiono-1,5-lacton (1 Äquivalent) wurden bei 75-80ºC in 70 ml wasserfreiem DMF gelöst, worauf 15,85 g (1 Äquivalent) Dodecylamin zugegeben wurden. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch 30 min bei 70-80ºC verrührt. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches wurden 200 ml Ethylether zugegeben. Das Produkt wurde filtriert und mit Ethylether (2 x 150 ml) gewaschen. Ein Umkristallisieren aus Methanol lieferte 90% des gewünschten Produkts.
  • Beispiel 3: Herstellung von N-Tetradecyllactobionamid
  • 20 g Lactobiono-1,5-lacton (1 Äquivalent) wurden bei 65ºC in 60 ml wasserfreiem DMF gelöst. Nach Zugabe von 12,5 g Tetradecylamin (1 Äquivalent) wurde das Reaktionsgemisch 30 min bei 65ºC verrührt. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches und Zugabe von 2 x 150 ml Ethylether wurde das Produkt filtriert und mit Ethylether gewaschen. Ein Umkristallisieren aus Methanol lieferte 92% des gewünschten Produkts.
  • Beispiel 4: Herstellung von N-Hexadecyllactobionamid
  • Unter Verwendung von 10 g Lactobiono-1,5-lacton (1 Äquivalent) und 7,1 g Hexadecylamin (1 Äquivalent) wurde das Vorgehen von Beispiel 3 wiederholt. Ein Umkristallisieren aus Methanol lieferte 90% des gewünschten Produkts.
  • Beispiel 5: Herstellung von N-Prodyllactonbionamid
  • 5 g Lactobiono-1,5-lacton (1 Äquivalent) wurden bei 80ºC in 20 ml wasserfreiem DMF gelöst. Nach Zugabe von 0,86 g Propylamin (1 Äquivalent) wurde das Reaktionsgemisch 30 min bei 80ºC verrührt. Nach Entfernen des Lösungsmittels wurde der Rückstand mit Ethylether (2 x 50 ml) gewaschen. Ein Umkristallisieren aus Methanol/Ethylether lieferte in 80%iger Ausbeute das gewünschte Produkt.
  • Beispiel 6: Herstellung von N-Pentyllactobionamid
  • 5 g Lactobiono-1,5-lacton (1 Äquivalent) und 1,41 g Amylamin (1 Äquivalent) wurden bei 1 h in 30 ml wasserfreiem Methanol auf Rückflußtemperatur erwärmt. Anschließend wurde eine geringe Menge Aktivkohle zugegeben, worauf heiß filtriert wurde. Nach Entfernen des Lösungsmittels wurde der Rückstand mit Ethylether und dann mit Aceton gewaschen ünd anschließend getrocknet. Die Ausbeute betrug 50%.
  • Beispiel 7: Herstellung von N-Octyllactobionamid
  • 10 g Lactobiono-1,5-lacton (1 Äquivalent) und 7,6 g Octylamin (2 Äquivalente) wurden 30 min unter kräftigem Rühren auf 90ºC erwärmt. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches und zweimaligem Waschen mit je 150 ml Ethylether erfolgte ein zweimaliges Umkristallisieren aus Methanol/Ethylether. Dabei wurde in 80%iger Ausbeute das gewünschte Produkt erhalten.
  • Beispiel 8: Herstellung von N-Dodecyllactobionamid
  • 20 g Lactobiono-1,5-lacton und 11 g Dodecylamin (1 Äquivalent) wurden in 200 ml Methanol unter Erwärmen des Methanols auf Rückflußtemperatur gelöst. Das Reaktionsgemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur verrührt. Anschließend wurde das Produkt filtriert und mit Methanol (100 ml) und anschließend mit Ethylether (2 x 75 ml) gewaschen. Ein Umkristallisieren aus Methanol lieferte in 57%iger Ausbeute das gewünschte Produkt.
  • Beispiel 9: N-Lactobionyldodecylglycinat
  • 9,0 g Dodecylglycinathydrochlorid wurden unter vorsichtigem Erwärmen in 50 ml wasserfreiem Methanol gelöst, worauf 16 ml 2,0 M methanolischen Ammoniaks und anschließend 10,9 g (1 Äquivalent) Lactobiono-1,5-lacton zugegeben wurden. Nach Erwärmen des Reaktionsgemisches während 2,0 h auf Rückflußtemperatur wurde Aktivkohle zugegeben und das Gemisch anschließend heiß filtriert. Nach Entfernen des Lösungsmittels wurde das Produkt mit Ethylether gewaschen und anschließend im Vakuumofen bei 40ºC mit P&sub2;O&sub5; getrocknet. Dabei wurde das obige Produkt in einer Ausbeute von etwa 75% erhalten.
  • Beispiel 10: N-Lactobionyldodecyl-&beta;-alanat
  • Entsprechend dem obigen Vorgehen für Dodecylglycinat wurden 3,0 g Dodecyl-ß-alanathydrochlorid mit 3,45 g Lactobiono- 1,5-lacton in wasserfreiem Methanol umgesetzt. Die Ausbeute betrug etwa 70%.
  • Beispiel 11: N-Decyloxypropyllactobionamid
  • 50 g Lactobiono-1,5-lacton wurden in 400 ml Methanol (50- 55ºC) gelöst, worauf Decyloxypropylamin (Adogen 180, 31,6 g, 1 Äquivalent) zugegeben wurde. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches auf Raumtemperatur und Rühren über Nacht wurde das Lösungsmittel (250 ml) entfernt, worauf 400 ml Aceton zugegeben wurden. Das Produkt wurde filtriert, mit Aceton gewaschen und im Vakuumofen bei 40ºC getrocknet. Die Ausbeute betrug etwa 80%.
  • Beispiel 12: Herstellung des Cocolactobionamids
  • 400 g Lactobiono-1,5-lacton (1 Äquivalent) wurden unter Rühren in Methanol (2,3 l, 50ºC) gelöst, worauf Kokosnußamin (Adogen (Marke) 160-D(R) 211, 8 g, 1 Äquivalent) langsam im Verlauf von 10 min zugegeben wurde. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch weitere 10 min verrührt, worauf die Lösung mit einer geringen Menge Cocolactobionamid angeimpft und unter Rühren bei Raumtemperatur über Nacht stehengelassen wurde. Das Produkt wurde filtriert, mit warmem Aceton zweimal gewaschen und im Vakuumofen bei 40ºC getrocknet. Die Ausbeute betrug 394 g.
  • Beispiel 13: Herstellung von Talglactobionamid
  • 200 g Lactobiono-1,5-lacton (1 Äquivalent) wurden in Methanol (1,3 l, 45ºC) unter Rühren gelöst, worauf Talgamin (Adogen (Marke) 170-D(R) 144, 7 g, 1 Äquivalent) langsam in mehreren Portionen zugegeben wurde. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch über Nacht bei Raumtemperatur verrührt. Das Produkt wurde abfiltriert, mit Isopropanol und anschließend Aceton gewaschen und in einem Vakuumofen bei 40ºC getrocknet. Die Ausbeute betrug 270 g.
  • Beispiel 14: Herstellung von Oleyllactobionamid
  • 100 g Lactobiono-1,5-lacton (1 Äquivalent) wurden in Methanol (400 ml, 50ºC) gelöst, worauf Oleylamin (Adogen (Marke) 127-D, 76,1 g, 1 Aquivalent) langsam zugegeben wurde. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch über Nacht bei Raumtemperatur verrührt. Das Produkt wurde abfiltriert, zweimal mit Aceton gewaschen und im Vakuumofen bei 40ºC getrocknet. Die Ausbeute betrug 130 g.
  • Beispiel 15: Herstellung von N-Dodecyl-N-methyllactobionamid
  • 8,7 g Lactobiono-1,5-lacton (1 Äquivalent) wurden in Methanol (30 ml, 50ºC) gelöst, worauf N-Dodecylmethylamin (5 g, 1 Äquivalent) zugegeben wurde. Nach Verrühren des Reaktionsgemisches über Nacht bei Raumtemperatur wurde das Lösungsmittel entfernt, das Prödukt mit Aceton gewaschen und im Vaknumofen bei 40ºC getrocknet. Die Ausbeute betrug 12 g.
  • Beispiele 16-19: Grenzflächenaktivität
  • Um die Wirksamkeit dieser Verbindungen als grenzflächenaktive Mittel zu bestimmen, wurden verschiedene physikalische Eigenschaften (d.h. CMC, Krafft-Punkt, Schaumhöhe, Zein-Auflösung, Waschkraft) der grenzflächenaktiven Mittel, die damit in Verbindung stehen, wie "gut" ein grenzflächenaktives Mittel ist, gemessen. Insbesondere wurden diese Eigenschaften mit denen der allgemein bekannten und üblicherweise verwendeten nichtionischen ethoxylierten grenzflächenaktiven Mittel verglichen. Die Ergebnisse dieser verschiedenen Messungen sind in den folgenden Beispielen 16-19 dargestellt.
  • Beispiel 16: Kritische Mizellenkonzentration (CMC)
  • Die CMC ist definiert als die Konzentration eines grenzflächenaktiven Mittels, bei der es beginnt, Mizellen in Lösung zu bilden. Insbesondere Materialien, die sowohl eine hydrophobe Gruppe als auch eine hydrophile Gruppe enthalten (beispielsweise grenzflächenaktive Mittel), können die Struktur des Lösungsmittels (d.h. Wasser), in dem sie sich befinden, verändern und somit die freie Energie des Systems erhöhen. Sie konzentrieren sich folglich an der Oberfläche, wo die freie Energie der Lösung durch die Orientierung der Stoffe in einer derartigen Weise, daß ihre hydrophoben Gruppen vom Lösungsmittel weggerichtet sind, minimiert wird. Ein weiteres Mittel zur Minimierung der freien Energie kann durch Aggregation dieser grenzflächenaktiven bzw. oberflächenaktiven Moleküle zu Clustern oder Mizellen, wobei ihre hydrophoben Gruppen ins Innere der Cluster und ihre hydrophilen Gruppen zum Lösungsmittel hin orientiert sind, erreicht werden.
  • Der Wert der CMC wird durch Messungen der Oberflächenspannung unter Verwendung des Wilhemy-Platten-Verfahrens, wie es bei D.J. Shaw "Introduction to Colloid and Surface Chemistry", 3. Ausgabe, Butterworths, London beschrieben ist, bestimmt. Obwohl wir uns nicht an irgendeine Theorie binden wollen, vermuten wir, daß die CMC ein Maß von Oberflächenaktivität ist (d.h. eine niedrigere CMC eines grenzflächenaktiven Mittels gegenüber einem anderen bedeutet, daß das grenzflächenaktive Mittel mit der geringeren CMC eine bessere Oberflächenaktivität besitzt). In diesem Zusammenhang wird vermutet, daß eine niedrigere CMC darauf hindeutet, daß geringere Mengen eines grenzflächenaktiven Mittels als bei einem grenzflächenaktiven Mittel mit einer höheren CMC erforderlich sind, um für dieselbe Grenzflächenaktivität bzw. dieselben grenzflächenaktiven Wirkungen zu sorgen.
  • Die CMC's verschiedener grenzflächenaktiver Mittel wurden bestimmt. Die Ergebnisse sind im folgenden dargestellt.
  • Wie die obige Tabelle zeigt, hat es sich gezeigt, daß die CMC-Werte von N-Decyl- und Tetradecyllactobionamid mit denen von N-Dodecyl-&beta;-D-glucosid und heptaethoxyliertem Dodecylalkohol vergleichbar sind. Diese Werte zeigen, daß die grenzflächenaktiven Lactobionamide mit anderen weithin verwendeten nichtionischen grenzflächenaktiven Mitteln vergleichbar sind.
  • Beispiel 17: Krafft-Punkte
  • Die Temperatur bei der und oberhalb der grenzflächenaktive Mittel damit beginnen, anstelle von Präzipitaten Mizellen zu bilden, wird als der Krafft-Punkt (Tk) bezeichnet. Bei dieser Temperatur wird die Löslichkeit eines grenzflächenaktiven Mittels gleich seiner CMC.
  • Der Krafft-Punkt wurde durch Herstellen einer 1%igen Dispersion des grenzflächenaktiven Mittels in Wasser bestimmt. Wenn das grenzflächenaktive Mittel bei Raumtemperatur löslich ist, wurde die Lösung auf 0ºC abgekühlt. Wenn das grenzflächenaktive Mittel überhaupt nicht ausfiel, wurde sein Krafft-Punkt mit < 0ºC angenommen. Wenn es ausfiel, wurde die Lösung langsam unter Rühren in einem Wasserbad erwärmt. Die Temperatur, bei der sich der Niederschlag auflöste, wurde als der Krafft-Punkt bestimmt.
  • Wenn der Krafft-Punkt oberhalb Raumtemperatur lag, wurde die Lösung zuerst rasch unter Auflösen des gesamten grenzflächenaktiven Mittels erwärmt. Anschließend wurde die Lösung gekühlt, bis eine Fällung auftrat, worauf ein langsames Erwärmen durchgeführt wurde, um den oben beschriebenen Krafft- Punkt zu bestimmen. Obwohl wir nicht an irgendeine Theorie gebunden sein wollen, nehmen wir an, daß niedrigere Krafft- Punkte zeigen, daß ein grenzflächenaktives Mittel in einem wäßrigen System besser löslich ist.
  • Der Krafft-Punkt der verschiedenen Lactobionamide ist im folgenden dargestellt: Krafft-Punkt
  • Die Tabelle zeigt, daß eine Kettenlänge von 10 Kohlenstoffatomen aufweisende, grenzflächenaktive Mittel dazu neigen, bessere Grenz flächenaktivitätseigenschaften bei niedrigeren Temperaturen zu besitzen als ihre C&sub1;&sub2;- und C&sub1;&sub4;-Gegenstücke.
  • Beispiel 18: Schaumhöhe
  • Schaum ist ein wichtiges Attribut in vielen Verbraucherprodukten (beispielsweise Verbraucherprodukten). Schaum ist einer der dominierenden Faktoren, der den Handelswert von Produkten, wie Shampoos, Seifen usw., bestimmt. Ferner steht die Akzeptanz vieler Verbraucherprodukte in enger Beziehung zur Qualität und dem Gefüge des Schaums, den sie bilden (psychologischer Aspekt).
  • Da die meisten der Schaumdaten über grenzflächenaktive Mittel typischerweise nach dem Ross-Miles-Verfahren (J. Ross und G.D. Miles, Am. Soc. for Testing Material Method D1173- 53 Philadelphia, PA (1953); Oil & Soap (1958) 62:1260) bestimmt werden, wurde die Schäumfähigkeit dieser grenzflächenaktiven Mittel auch unter Verwendung dieses Verfahrens bestimmt.
  • Beim Ross-Miles-Verfahren läßt man 200 ml einer Lösung eines grenzflächenaktiven Mittels, die in einer Pipette mit speziellen Abmessungen und einer Öffnung mit einem Innendurchmesser von 2,9 mm enthalten ist, 90 cm auf 50 ml derselben, in einem mit Hilfe eines Wassermantels bei einer gegebenen Temperatur (60ºC) gehaltenen, zylindrischen Gefäß enthaltenen Lösung fallen. Die Höhe des in dem zylindrischen Gefäß gebildeten Schaums wird unmittelbar, nachdem die gesamte Lösung aus der Pipette herausgelaufen ist (anfängliche Schaumhöhe), und anschließend abermals nach einer gegebenen Zeit (im allgemeinen 5 min) abgelesen.
  • Unter Verwendung dieses Verfahrens werden die Schaumproduktion (anfänglich gemessen) und die Schaumstabilität (die Höhe nach 10 min) angegeben. Das gesamte Schäumen wurde bei 45ºC in Wasser mit einer Härte von 120 ppm erreicht. Die Schaumhöhe ist in Millimeter (mm) angegeben.
  • Die anfängliche Schaumhöhe und die Höhe nach 10 min (d.h. die Schaumstabilität) für verschiedene grenzflächenaktive Mittel und Gemische aus grenzflächenaktiven Mitteln ist im folgenden dargestellt:
  • Wie oben dargestellt, zeigen das C&sub1;&sub4;-Lactobionamid und das Gemisch aus C&sub1;&sub2;- und C&sub1;&sub4;-Lactobionamiden die beste Schaumstabilität.
  • Es ist darauf hinzuweisen, daß es sehr unüblich ist, diesen Typ von Schaumstabilität mit anderen nichtionischen Verbindungen zu erreichen.
  • Beispiel 19: Cyclisches Aldobionamid gegen lineares Saccharid
  • Um zu zeigen, daß die Aldobionamide (d.h. solche mit mindestens zwei Saccharideinheiten) gemäß der vorliegenden Erfindung gegenüber den linearen Sacchariden (beispielsweise Gluconamid) von Vorteil sind, haben die Anmelder die Krafft- Punkte von C&sub1;&sub0;-, C&sub1;&sub2;- und C&sub1;&sub4;-Gluconamiden gemessen und diese mit den Werten von C&sub1;&sub0;-, C&sub1;&sub2;- und C&sub1;&sub4;-Lactobionamid verglichen. Genauer gesagt wurde 1 g grenzflächenaktives Mittel in 99 g Wasser (1%ige Lösung des grenzflächenaktiven Mittels) gemessen. Die Ergebnisse sind im folgenden dargestellt.
  • * Die Gluconamidstruktur war die folgende:
  • worin R&sub1; und R&sub2; so definiert sind wie bei den erfindungsgemäßen Aldobionamiden.
  • Diese Daten zeigen deutlich, daß der Krafft-Punkt des Lactobionamids (d.h. ein Maß der Löslichkeit) viel niedriger ist als der des die entsprechende Kettenlänge aufweisenden Gluconamids. Obwohl wir nicht an irgendeine Theorie gebunden werden wollen, nehmen wir an, daß dies zumindestens teilweise eine Funktion der Tatsache ist, daß sich das lineare Gluconamid dichter packt und folglich in Lösung weniger löslich ist. Der niedrigere Krafft-Punkt steht auch mit einem besseren Schäumen in Verbindung.
  • Beispiel 20: Shampoos unter Verwenduncr von Gluconamiden und Lactobionamiden
  • Um die Unterschiede in der Löslichkeit zwischen den erfindungsgemäßen Aldobionamiden und den linearen Sacchariden, wie Gluconamid, weiter darzustellen, haben die Anmelder Shampoozusammensetzungen hergestellt, die die folgenden Bestandteile umfassen.
  • Die Zusammensetzungen (A) und (B), die Cocolactobionamid (4 bzw. 8%) enthielten, lieferten ein homogenes, klares, viskoses, flüssiges Shampoo, während die Vergleichszusammensetzung (C), die N-Dodecylgluconamid enthielt, aufgrund des Ausfallens des N-Dodecylgluconamids, das vermutlich auf die hohe Krafft-Temperatur zurückzuführen ist, ein trübes, nicht viskoses, flüssiges Shampoo lieferte.
  • Es zeigt sich ferner, daß sogar bis zu 8% Lactobionamid ohne Schwierigkeiten löslich waren (gegenüber 4% Gluconamid, die nicht löslich waren).

Claims (13)

1. Körperpflegeproduktzusammensetzung, die mindestens ein Aldobionamid als grenzflächenaktives Mittel und ein oder mehrere Bestandteile aus Feuchthaltemitteln, polymeren Hilfsmitteln zum Verbessern des Anfühlens der Haut und für eine Milde sorgenden Hilfsmitteln umfaßt.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, die ein Lactobionamid der folgenden allgemeinen Formel umfaßt:
worin R&sub1; und R&sub2; gleich oder verschieden sind und unter Wasserstoff, aliphatischen Kohlenwasserstoffresten, aromatischen Resten, cycloaliphatischen Resten, Aminosäureestern, Etheraminen und Gemischen hiervon ausgewählt sind, ausgenommen, daß R&sub1; und R&sub2; nicht gleichzeitig Wasserstoffe sein können.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, die ein Maltobionamid der folgenden allgemeinen Formel umfaßt:
worin R&sub1; und R&sub2; gleich oder verschieden sind und unter Wasserstoff, aliphatischen Kohlenwasserstoffresten, aromatischen Resten, cycloaliphatischen Resten, Aminosäureestern, Etheraminen und Gemischen hiervon ausgewählt sind, ausgenommen, daß R&sub1; und R&sub2; nicht gleichzeitig Wasserstoffe sein können.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, die ein Aldobionamid und mindestens ein von einem Aldobionamid verschiedenes grenzflächenaktives Mittel umfaßt.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, wobei das mindestens eine verschiedene grenzflächenaktive Mittel unter Fettsäureseifen, Alkylethersulfaten, Alkylethoxylaten, Alkylglycerylethersulfonaten, Methylacyltauraten, N-Acylglutamaten, Acylisethionaten, anionischen Acylsarcosinaten, Methylglucoseestern, Proteinkondensaten, ethoxylierten Alkylsulfaten, Alkylpolyglycosiden, Alkylaminoxiden, Betainen, Sultainen, Alkylsulfosuccinaten, N- Polyhydroxyalkylfettsäureamiden und Gemischen hiervon ausgewählt ist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, die des weiteren eine freie Fettsäure umfaßt.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Feuchthaltemittel unter langkettigen Fettsäuren, flüssigen wasserlöslichen Polyolen, Glycerin, Propylenglykol, Sorbit, Polyethylenglykol, ethoxylierten/propoxylierten Ethern von Methylglucose, ethoxylierten/propoxylierten Ethern von Lanolinalkohol, Natriumpyrrolidoncarbonsäure, Milchsäure, Harnstoff, L-Prolin, Guanidin und Pyrrolidon, Hexadecyl-, Myristyl-, Isodecyl- oder Isopropylestern von Adipinsäure, Milchsäure, Ölsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Myristinsäure oder Linolsäure, den entsprechenden Alkoholestern, hydrolysiertem Protein, von Collagen herrührenden Proteinen, Aloe-vera- Gel, Acetamid-MEA, Petrolatum, Mineralöl, Bienenwachs, Siliconen, Lanolin und öllöslichen Lanolinderivaten, gesättigten und ungesättigten Fettalkoholen, Squalen und Squalan, Mandelöl, Erdnußöl, Weizenkeimöl, Leinöl, Jojobaöl, das Öl von Aprikosenkernen, Walnüssen, Palmöl, Pistazienkernöl, Sesamöl, Rapsöl, Cadeöl, Maisöl, Pfirsichkernöl, Mohnöl, Kiefernnadelöl, Rizinusöl, Sojabohnenöl, Avocadoöl, Safloröl, Kokosnußöl, Haselnußöl, Olivenöl, Weintraubenkernöl und Sonnenblumensamenöl ausgewählt ist.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das polymere Hilfsmittel zum Verbessern des Anfühlens der Haut unter nichtionischen Polysacchariden, Copolymeren von Dimethylaminoethylmethacrylat und Acrylamid und Copolymeren von Dimethyldiallylammoniumchlorid und Acrylamid, wobei das Verhältnis von kationischen zu neutralen Monomereinheiten so ausgewählt ist, daß ein Copolymer mit einer kationischen Ladung entsteht, kationischen Stärken und Gemischen hiervon ausgewählt ist.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 1, die des weiteren ein oder mehrere Bestandteile aus Polyalkylsiloxanen, Polyarylsiloxanen, Polyalkylarylsiloxanen oder Polyethersiloxancopolymeren und Silicongummis, die in Mengen von 0,1 bis 10,0% vorhanden sind, umfaßt.
10. Zusammensetzung nach Anspruch 1, die des weiteren ein oder mehrere Bestandteile aus Kalk, Talkum, Fullererde, Kaolin, Stärke, Gummen, kolbidalem Siliciumdioxid, Natriumpolyacrylat, Tetraalkyl- und/oder Trialkylarylammoniumsmectiten, chemisch modifiziertem Magnesiumaluminiumsilicat, organisch modifiziertem Montmorillonitton, hydratisiertem Aluminiumsilicat, Quarzstaub, Carboxyvinylpolymer, Natriumcarboxymethylcellulose und Ethylenglykolmonostearat umfaßt.
11. Seifenstück nach Anspruch 1, das 30-95% Fettsäureseifen und mindestens 1% Aldobionamid umfaßt.
12. Flüssige Waschzusammensetzung nach Anspruch 1 zur Verwendung auf menschlicher Haut oder Haar, die mindestens 1% Aldobionamid und mindestens 1% eines grenzflächenaktiven Mittels, das unter Fettsäureseifen, Alkylethersulfaten, Alkylethoxylate, Alkylglycerylethersulfonaten, Methylacyltauraten, N-Acylglutamaten, Acylisethionaten, anionischen Acylsarcosinaten, Methylglucoseestern, Proteinkondensaten, ethoxylierten Alkylsulfaten, Alkylpolyglycosiden, Alkylaminoxiden, Betainen, Sultainen, Alkylsulfosuccinaten, N-Polyhydroxyalkylfettsäureamiden und Gemischen hiervon ausgewählt ist, umfaßt.
13. Verwendung eines Aldobionamids als grenzflächenaktives Mittel in Körperpflegeproduktzusammensetzungen, die aus riegelförmigen Körperwaschprodukten, flüssigen Gesichts- oder Körperreinigungsmitteln, Antischweißmitteln, Deodorants, Rasierschäumen, -cremes und -seifen, Duschgelen, Kosmetika und Shampoozusammensetzungen ausgewählt sind.
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