DE69111985T2 - Orale zusammensetzung. - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Cetylpyridinium und einem Niederalkylester einer Nα-längeracylierten basischen Aminosäure oder einem Salz davon für die Herstellung einer Zusammensetzung für die Mundhöhle, wobei die Adsorption von Cetylpyridiniumchlorid als Desinfektionsmittel an die Oberfläche der Zähne begünstigt wird.
- Zahnbelag bildet sich durch die Adsorption und Vermehrung von intraoralen Bakterien wie Streptococcus mutans und ähnlichen auf der Oberfläche der Zähne. Es ist bekannt, daß Zahnbelag die Ursache von Zahnkaries ist und auch die Ursache von Zahnfleischentzündung oder Alveolarpyorrhoe.
- Deshalb ist es zur Mundhygiene wichtig, Zahnbelag zu entfernen und sein Anhaften (Belagkontrolle) zu verhindern.
- Unter den Belagkontrollverfahren wird das Verfahren, bei dem der Zahnbelag mechanisch durch Bürsten entfernt wird, d.h. unter Verwendung einer Zahnbürste, am häufigsten angewendet. Für die vollständige Entfernung des Zahnbelags durch Bürsten ist jedoch eine komplizierte Bürsttechnik erforderlich. Praktisch alle Menschen betreiben ein unzureichendes Bürsten und deshalb wird die Zahl der Krankheiten, wie Zahnkaries, Zahnfleischentzündung und Alveolarpyorrhoe, trotz Bürsten nicht verringert.
- Als Ausgleich für das Bürsten oder als Ersatz für das Bürsten wurde ein chemisches Zahnbelagkontrollverfahren untersucht. Pyridiniumverbindungen mit geradkettigen oder verzweigten C&sub8;-&sub1;&sub8;-Alkylresten sind bekannt. Unter ihnen ist Cetylpyridiniumchlorid die Verbindung, deren Wirksamkeit und Sicherheit klinisch anerkannt ist.
- Es ist bekannt, daß Cetylpyridiniumchlorid eine Verbindung mit der Formel ist:
- sowie eine bakterizide Wirkung aufweist und verhältnismäßig leicht an die Mundschleimhaut oder die Oberfläche der Zähne adsorbiert wird. Es wird erwogen, daß auf diese Weise die Adsorption von intraoralen Bakterien an die Oberfläche von Zähnen und weiter die Bildung von Zahnbelag verhindert wird. Bis jetzt wurde jedoch keine Studie über die Förderung der Adsorption von z.B. Cetylpyridiniumchlorid an die Oberfläche von Zähnen und der Steigerung seiner Wirkung gefunden.
- EP-A-0422 803 und EP-A-0924 222 offenbaren eine orale Zusammensetzung, umfassend Cetylpyridiniumchlorid als antibakterielles Mittel und Nα-Cocoyl-L-argininethylesterpyrrolidoncarboxylat als kationisches oberflächenaktives Mittel. GB-A-132 420 beschreibt die antimikrobiellen und keimtötenden Eigenschaften der Niederalkylester eines mono-N- höheraliphatischen Acylarginins.
- Die Erfinder untersuchten intensiv die Förderung des Verbleibens von Cetylpyridiniumchlorid in der Mundhöhle, insbesondere seine Adsorption an die Oberfläche von Zähnen, und die Verstärkung der Wirkung, die Bildung des bakteriellen Belags zu verhindern. Als Ergebnis wurde festgestellt, daß, wenn Cetylpyridiniumchlorid in Verbindung mit einem Niederalkylester einer Nα-längeracylierten basischen Aminosäure oder einem Salz davon verwendet wird, die Adsorption von Cetylpyridiniumchlorid an der Oberfläche der Zähne sehr stark begünstigt wird. So wurde die vorliegende Erfindung vervollständigt.
- Erfindungsgemäß wird eine orale Zusammensetzung bereitgestellt, die Cetylpyridiniumchlorid und einen Niederalkylester einer Nα-längeracylierten basischen Aminosäure oder ein Salz davon umfaßt. Erfindungsgemäß kann eine orale Zusammensetzung erhalten werden, die die Adsorption von Cetylpyridiniumchlorid an die Oberfläche von Zähnen begünstigt und eine ausgezeichnete Wirkung aufweist, die Bildung von Zahnbelag und Zahnkaries zu verhindern.
- Cetylpyridiniumchlorld wird normalerweise in der Zusammensetzung in einer Menge von mehr als 0,002 Gew.-%, vorzugsweise mehr als 0,01 Gew.-%, formuliert. In Hinsicht auf die bakterizide Wirkung ist die obere Grenze der Menge von Cetylpyridiniumchlorid nicht besonders begrenzt. Angesichts der Tatsache, daß Cetylpyridiniumchlorid einen bitteren Geschmack hat und die Zähne leicht färbt, wenn die Menge zu groß ist, oder die Mundschleimhaut beeinflußt und ähnliches, wird normalerweise eine Menge von weniger als 1 Gew.-% bevorzugt.
- Als basischer Aminosäureanteil des verwendeten Niederalkylesters einer Nα-längeracylierten basischen Aminosäure werden insbesondere Ornithin, Lysin und Arginin bevorzugt und er kann entweder ein optisches Isomer oder ein Racemat davon sein. Der Acylrest davon ist ein gesättigter oder ungesättigter, natürlicher oder synthetischer Fettsäurerest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel kann er ein natürliches System eines gemischten Fettsäurerests sein, wie ein Kokusnußölfettsäurerest, Talgfettsäurerest und ähnliches, zusätzlich zu einem Mono-Fettsäurerest, wie eine Lauroyl-, Myristyl-, Stearoylgruppe oder ähnliches. Außerdem kann er auch ein Niederalkylester sein, wobei ein Methylester, Ethylester und Propylester geeignet sind.
- Beispiele für ein Salz eines solchen Niederalkylesters einer Nα-längeracylierten basischen Aminosäure umfassen ein Salz einer anorganischen Säure, wie Hydrochlorid, Sulfat, etc. oder ein Salz einer organischen Säure, wie Acetat, Tartrat, Citrat, p-Toluolsulfonat, Fettsäuresalz, saures Aminosäuresalz, etc. Unter ihnen werden Glutamat, Pyroglutamat, Acetat und Citrat bevorzugt.
- In der vorliegenden Erfindung begünstigt der Niederalkylester einer Nα-längeracylierten basischen Aminosäure oder ein Salz davon die Adsorption von Cetylpyridiniumchlorid an die Oberfläche der Zähne. Das Gewichtsverhältnis davon ist, bezogen auf das Gewicht von Cetylpyridiniumchlorid, mindestens 1/5, normalerweise 1/5 bis 10. Wenn das Verhältnis zu klein ist, wird die Wirkung, die Adsorption von Cetylpyridiniumchlorid an die Zähne zu begünstigen, unzureichend.
- Die erfindungsgemäße orale Zusammensetzung kann in Form von Zahnpulver, Zahnputzmittel, Mundspülung, Pastillen oder ähnlichem durch die Formulierung der gewünschten Bestandteile gemäß einem herkömmlichen Verfahren hergestellt werden, und außerdem kann sie als Aerosol in die Mundhöhle gesprüht werden. Ferner kann sie für ein Einreibemittel verwendet werden und auch nach der Imprägnierung damit in einer Zähnseide oder einem Zahnstocher.
- Andere formulierte Bestandteile können beliebige Bestandteile sein, die in dieser Art von Zusammensetzungen verwendet werden können, insoweit sie die Adsorption von Cetylpyridiniumchlorid an die Oberfläche der Zähne und dessen bakterizide Wirkung nicht hemmen. Bei der Verwendung von Zugpflastern oder Lösungsvermittlern werden anionische Bestandteile nicht bevorzugt. Es wurde festgestellt, daß, wenn nichtionische oder kationische Bestandteile, insbesondere Polyoxyethylen-polyoxypropylenglykol, Ethylendiamintetrapolyoxyethylen-polyoxypropylenglykol und ähnliches, verwendet werden, die Wirkung von Cetylpyridiniumchlorid weiter verbessert wird.
- Wenn nicht anders angegeben sind alle Prozentangaben in den Experimenten und Beispielen Gewichtsangaben.
- Die Zusammensetzung des Zahnschmelzes der Oberfläche der Zähne besteht aus anorganischen Mineralien (97%), organischen Stoffen (1%) und Wasser (2%). Ein Hauptbestandteil der Mineralien ist Calciumphosphat, das als Hydroxyapaptit [Ca&sub1;&sub0;(PO&sub4;)&sub6;(OH)&sub2;] bezeichnet wird.
- Als Modell des Zähnschmelzes wurde eine Hydroxyapatitscheibe [Bio-Gel HTP, hergestellt von Bio-Rad Laboratories Co., USA, 13 mm∅ x 250 mg; hergestellt durch die Fabrikation von Tabletten bei 150 kg/cm² und Sintern bei 600ºC für 6 Stunden] verwendet, die bei 37ºC für 18 Stunden in menschlichen Speichel eingetaucht wurde. Durch Eintauchen in Speichel wurde Speichelmucoprotein etc. an die Oberfläche des Hydroxyapatits adsorbiert, um einen tatsächlichen Zustand eines mit Speichel benetzten Zähnschmelzes zu simulieren. Diese mit Speichel behandelte Hydroxyapatitscheibe wurde in ein Teströhrchen eingebracht, gefolgt von der Zugabe einer wäßrigen 0,05%igen Cetylpyridiniumchloridlösung (hergestellt von Merck Co.) (1 ml) und Schütteln bei 37ºC für 30 Minuten. Danach wurde sie mit Wasser (6 ml) gewaschen und mit einem Extraktionslösungsmittel [50 mM Natriumlaurylsulfat, 40 mM Citratpuffer (pH 3,0) / Acetonitril = 30/70] extrahiert, wobei eine Probe für eine Hochdruck-Flüssigkeitschromatographie erzeugt wurde. Für die Hochdruck-Flüssigkeitschromatographie wurde Lichrosorb RP Auswahl B (4,0 mm∅ x 250 mm) als Trennsäule verwendet und ein Extraktionslösungsmittel als Eluent. Die Durchflußgeschwindigkeit betrug 1 ml/Minute und der Nachweis von Cetylpyridiniumchlorid erfolgte durch Messung der Extinktion bei 258 nm. Außerdem wurde unter Verwendung einer Kalibrierungskurve, die mit einer Standardlösung von Cetylpyridiniumchlorid angefertigt wurde, die Cetylpyridiniumchloridmenge bestimmt.
- Nachdem eine mit Speichel behandelte Apatitscheibe in ein Gemisch getaucht wurde, in dem, wie in Tabelle 1 dargestellt, 0,05%igem Cetylpyridiniumchlorid verschiedene Zusätze jeweils in einer Menge von 0,1% hinzugefügt wurden, wurde die Cetylpyridiniumchloridmenge ebenfalls bestimmt. Außerdem wurde der Einfluß der Konzentration auf die adsobierte Cetylpyridiniumchloridmenge in Hinsicht auf Nα-Cocoyl-L-arginin-ethylesterpyrrolidoncarboxylat unter den Zusätzen, die die Wirkung zeigten, die an die Apatitscheibe adsorbierte Cetylpyridiniumchloridmenge zu steigern, durch Variieren der Menge jeweils im Bereich zwischen 0,005%, 0,01% und 0,05% bestätigt. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle 1 dargestellt. Tabelle 1 Verbindung Cetylpyridiniumchloridmenge (ug/Scheibe) Beginn Nach 3 Stunden Cetylpyridiniumchlorid Nα-Cocoyl-L-argininmethylesterhydrochlorid Nα-Lauroyl-L-argininmethylesterpyrrolidoncarboxylat Nα-Cocoyl-L-argininethylesterpyrrolidoncarboxylat Nα-Palmitol-L-lysinmethylesteracetat Natrium-Nα-lauroylmethyltaurin Natrium-Nα-lauroylmethyl-b-alanin Nα-Cocoyl-L-argininesterpyrrolidoncarboxylat
- Wie in Tabelle 1 gezeigt wird, wenn ein Niederalkylester einer Nα-längeracylierten basischen Aminosäure formuliert wird, Cetylpyridiniumchlorid besonders stark an die Hydroxyapatitscheibe adsorbiert und es ist notwendig, daß das Gewichtsverhältnis bezogen auf das Gewicht von Cetylpyridiniumchlorid größer ist als 1/5.
- Da Cetylpyridiniumchlorid manchmal durch die Bildung eines Salzes mit einem sauren Stoff inaktiviert wird, wurde die Beibehaltung der bakteriziden Aktivität wie folgt ebenfalls getestet.
- In Hinsicht auf eine Probe, in der die Adsorption von Cetylpyridiniumchlorid an die Hydroxyapatitscheibe durch die Zugabe eines Niederalkylesters einer Nα-längeracylierten basischen Aminosäure verstärkt wurde, wurde eine Scheibe in ein 5%iges Saccharose-BHI- Medium gehängt. Dann wurde das Medium mit einer Platinösenfüllung des Stamms Streptococcus mutans ATCC 25175 beimpft und bei 37ºC für 18 Stunden gezüchtet. Als Ergebnis wurde kein Anhaften des Belags an die Hydroxyapatitscheibe beobachtet und es wurde bestätigt, daß das an die Hydroxyapaptitscheibe adsorbierte Cetylpyridiniumchlorid seine bakterizide Aktivität beibehält.
- Gemäß der folgenden Formulierung wurde eine Zahnpasta durch Entgasen, Kneten und Rühren nach einem herkömmlichen Verfahren hergestellt. Bestandteile Gew.-% Calciumhydrogenphosphat Polyoxyethylen-polyoxypropylenglykol Glycerin Cetylpyridiniumchlorid Nα-Lauroyl-L-argininmethylesterpyrrolidoncarboxylat Saccharinnatrium Geschmacksstoff Entionisiertes Wasser auf 100% auffüllen
- Gemaß der folgenden Formulierung wurde eine Zahnpasta durch Entgasen, Kneten und Rühren nach einem herkömmlichen Verfahren hergestellt. Bestandteile Gew.-% Calciumcarbonat Hydroxyethylcellulose Ethylendiamintetrapolyoxyethylenpolyoxypropylenglykol Sorbit Cetylpyridiniumchlorid Nα-Cocoyl-L-arginin-methylesterhydrochlorid Saccharinnatrium Geschmacksstoff Entionisiertes Wasser auf 100% auffüllen
- Gemäß der folgenden Formulierung wurde eine flüssige Mundspülung durch Mischen unter Rühren nach einem herkömmlichen Verfahren hergestellt. Bestandteile Gew.-% Ethanol Glycerin Polyoxyethylenpolyoxypropylenglykol Saccharinnatrium Cetylpyridiniumchlorid Nα-Cocoyl-L-arginin-ethylesterpyrrolidoncarboxylat Geschmacksstoff Entionisiertes Wasser auf 100% auffüllen
- Ein Faden von 630 Denier, umfassend eine Vielzahl von feinen verdrehten Denierfilamenten aus 6,6-Nylon, wurde in ein Gemisch der folgenden Formulierung eingetaucht, durch eine Trockenröhre bei 50ºC geführt und unter Verdampfen des Ethanols aufgewickelt, wobei eine Zahnseide hergestellt wird. Bestandteile Gew.-% Cetylpyridiniumchlorid Nα-Cocoyl-L-arginin-ethylesterpyrrolidoncarboxylat Ethanol
Claims (1)
- Verwendung von Cetylpyridiniumchlorid und einem Methyl-, Ethyl- oder Propylester einer Nα-C&sub8;-C&sub2;&sub2;-acylierten basischen Aminosäure oder einem Salz davon für die Herstellung einer oralen Zusammensetzung, wobei der Methyl-, Ethyl- oder Propylester der Nα-C&sub8;-C&sub2;&sub2;-acylierten basischen Aminosäure oder das Salz davon die Adsorption des Cetylpyridiniumchlorids an die Oberfläche der Zähne begünstigt.
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