ES2292757T3 - Nuevos conservantes y sistemas protectores. - Google Patents

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ES2292757T3 ES02730244T ES02730244T ES2292757T3 ES 2292757 T3 ES2292757 T3 ES 2292757T3 ES 02730244 T ES02730244 T ES 02730244T ES 02730244 T ES02730244 T ES 02730244T ES 2292757 T3 ES2292757 T3 ES 2292757T3
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Xavier Rocabayera Bonvila
Mariano A. Martinez Rubio
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Abstract

Compuestos conservantes sólidos formados por un hidrocoloide aniónico y un conservante catiónico procedente de la condensación de ácidos grasos y aminoácidos dibásicos esterificados, según la fórmula siguiente: (Ver fórmula) en la que X - es Br- , Cl- , o HSBO4- R1: es una cadena alquílica lineal de un ácido graso saturado o un hidroxiácido de 8 a 14 átomos de carbono unida al grupo alfa-aminoácido a través de un enlace amídico. R 2: es una cadena alquílica lineal o ramificada de 1 a 18 átomos de carbono o un grupo aromático. R3: es (Ver fórmula) y n puede estar entre 0 y 4.

Description

Nuevos conservantes y sistemas protectores.
Esta invención se refiere a composiciones que comprenden conservantes catiónicos e hidrocoloides aniónicos, a procedimientos para su preparación y a su aplicación en la protección microbiológica de alimentos.
Debido a su composición, los productos alimenticios son susceptibles de actuar como medio de cultivo para microorganismos, y esto constituye un posible riesgo para la salud humana. Así, los productos alimenticios requieren una buena protección frente a la contaminación microbiológica.
A pesar de la necesidad para la industria alimenticia de evitar el uso de productos conservantes por medio de buenas prácticas de fabricación, como se describe en las regulaciones nacionales e internacionales, a menudo es necesario garantizar la capacidad de almacenamiento necesaria de los productos alimenticios producidos, pero sin ocultar efectos deficientes de una técnica de manipulación o fabricación.
A menudo la contaminación microbiológica de productos alimenticios fabricados correctamente se produce por influencias externas durante el almacenamiento o la manipulación. Así se emplean barreras externas para prevenir esto, y como consecuencia son necesarias menores cantidades de sustancias conservantes internas para conseguir la protección necesaria.
Estas barreras son físicas, y en algunos casos, químicas. Las barreras físicas impermeables no porosas son las más eficaces. No obstante existen muchos productos alimenticios que necesitan intercambiar humedad o aire con el entorno durante el almacenamiento, tales como algunos productos de carne y queso, y para hacer esto posible las barreras físicas deben ser porosas y permeables. Esto permite a los microorganismos cruzar la barrera y proliferar como hacen, por ejemplo, los hongos. En esos casos, las barreras químicas solas, o combinadas con barreras físicas, son útiles para proteger los alimentos de la contaminación microbiológica externa.
Entre las barreras físicas aparte de los paquetes están los recubrimientos de polímero y copolímero plásticos, como recubrimientos de polivinilo, poliacrilato, poliéster, poliamida y poliéter, recubrimientos elastoméricos y de caucho naturales y sintéticos, recubrimientos cerosos, recubrimientos celulósicos y recubrimientos poliméricos hidrocoloidales, como alginatos, carragenanos, mezclas de gomas de xantano/algarroba, agares, gelatinas y pectinas.
Las barreras químicas se pueden aplicar sobre la superficie del propio producto alimenticio, se pueden dispersar en una disolución o pueden estar contenidas en una suspensión, disolución o mezcla fundida polimérica de recubrimiento, con otros componentes tales como pigmentos, antioxidantes, espesantes, aceites, agentes gelificantes, solubilizantes, emulsionantes, aromatizantes u opacantes. Los recubrimientos se secan o solidifican para fijarse. Algunos de los compuestos químicos usados en las barreras químicas son sorbatos, benzoatos, compuestos derivados del azufre, nitritos, nitratos, propionatos, lactatos, acetatos, boratos, parabenos, nisina y natamicina.
Se ha desarrollado un conservante cationico derivado del ácido laúrico y la arginina, en particular, el éster etílico de la lauramida del monoclorhidrato de arginina, en lo sucesivo denominado LAE, para la protección frente al crecimiento de los microorganismos y se puede usar como barrera química para la protección superficial de las formas habituales. La estructura química se describe en la fórmula siguiente:
1
La preparación de este producto se ha descrito en la solicitud de patente de España ES-512643 y las solicitudes de patente internacionales WO 96/21642 y WO 01/94292.
Los estudios biológicos llevados a cabo en diferentes centros de investigación bajo la supervisión del solicitante, demostraron que el LAE actúa principalmente sobre la membrana externa y citoplasmática de los microorganismos y, además, en el medio citoplasmático, previniendo su proliferación. Su acción depende del tipo de microorganismo y del tiempo de exposición.
\newpage
Aparte de eso, se ha estudiado su metabolismo en ratas demostrando una absorción y metabolización rápidas en aminoácidos de origen natural y el ácido graso ácido laúrico, que eventualmente se excretan como dióxido de carbono y urea. Los estudios toxicológicos han demostrado que el LAE es completamente inocuo para animales y hu-
manos.
Por lo tanto, el LAE y los compuestos relacionados son particularmente adecuados para ser usados en la prevención de todos los productos alimenticios perecederos.
Este compuesto es notable por su acción inhibitoria sobre la proliferación de diferentes microorganismos, tales como bacterias, hongos y levaduras.
Era el objeto de la presente invención, proporcionar una forma adicional para la aplicación del LAE y los productos relacionados que permite una conservación estable y duradera de productos alimenticios y reduciendo al mismo tiempo la cantidad de conservante que se aplica.
Es sabido que los compuestos catiónicos pueden interactuar con sustancias aniónicas ole diferentes maneras. La presente invención se refiere a la interacción entre el LAE e hidrocoloides aniónicos, tales como pectinas, gomas de xantano, carragenanos, gomas arábigas o agares. Como resultado de esta interacción, algunos hidrocoloides aniónicos son capaces de absorber el LAE y precipitar juntos mediante la potenciación de sus propiedades lipófilas. Estos nuevos compuestos sólidos se pueden aislar por filtración y, sorprendentemente, mantienen la actividad inhibitoria microbiológica del LAE. Los compuestos sólidos contienen cantidades aproximadamente esLequiométricas de LAE y del hidrocoloide aniónico. El compuesto sólido preferido es LAE/goma de xantano. Los compuestos sólidos son estables y se pueden almacenar en condiciones normales de temperatura y humedad durante periodos prolongados de tiempo.
Así esta composición sólida se puede considerar un nuevo sistema conservante por sí mismo y se puede usar en lugar del LAE en tales aplicaciones en las que es necesaria la estabilización física y/o química del LAE y/o la mejora de su actividad para la conservación de los productos alimenticios o para cualquier otra aplicación en la que sea necesaria una protección contra la contaminación de microorganismos, tales como aplicaciones cosméticas o industria-
les.
La interacción con hidrocoloides aniónicos de la invención para dar nuevos compuestos bioactivos sólidos y sus aplicaciones se refieren a la clase general de conservantes catiónicos procedentes de la condensación de ácidos grasos y aminoácidos dibásicos esterificados, según la fórmula siguiente:
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2 
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en la que:
X^{-} es Br^{-}, Cl^{-}, o HSBO_{4}^{-}
R_{1}: es una cadena alquílica lineal de un ácido graso saturado o hidroxiácido de 8 a 14 átomos de carbono unida al grupo \alpha-aminoácido a través de un enlace amídico.
R_{2}: es una cadena alquílica lineal o ramificada de 1 a 18 átomos de carbono o un grupo aromático.
\newpage
R_{3}: es
3
y n puede estar entre 0 y 4.
El compuesto más preferido de la clase anterior de compuestos es el LAE.
En función del modo de aplicación, es posible conseguir estructuras insolubles como nubes, filamentos, películas o formas cubiertas rellenas de líquido. El sólido se puede dispersar en un líquido adecuado y se puede añadir al producto alimenticio. En la mayoría de los casos el líquido adecuado es agua, por ejemplo, cuando se usa el sólido preferido LAE/goma de xantano éste se prepara como una dispersión en agua.
En una forma alternativa, también es posible preparar una cubierta protectora del compuesto sólidos in situ aplicando disoluciones separadas del hidrocoloide aniónico y el LAE o el compuesto relacionado. Así, se obtienen recubrimientos cuando una superficie se cubre en una primera etapa mediante una capa de disolución o dispersión hidrocoloide en agua y a continuación se trata en una segunda etapa con LAE, preferentemente solubilizada o dispersa en agua, etanol, propilenglicol, alcohol isopropílico, otros glicoles, mezclas de glicoles o mezclas de una disolución de glicoles y agua. Si el tratamiento se tiene que realizar a un valor de pH específico, puede ser recomendable el uso de una disolución tampón correspondiente.
La disolución hidrocoloidal puede contener entre el 0,1% y el 10% del hidrocoloide, preferentemente entre el 0,2% y el 1% para la goma de xantano. La disolución de LAE puede contener entre el 0,01% y el 30% de LAE, preferentemente entre el 0,05% y el 0,5% cuando se emplea goma de xantano.
Las disoluciones o dispersiones que forman películas se pueden realizar por pulverización, inmersión o pintado de la superficie para aplicaciones de recubrimiento.
Este procedimiento da un recubrimiento húmedo blanco traslucido flexible y bastante resistente con un amplio espectro microbiológico de actividad inhibitoria. Pero no constituye una barrera para el intercambio de agua o aire entre el producto y el medio externo. Además, no se usan disolventes tóxicos o tratamientos térmicos en la formación de la película.
La formación de la película es más rápida cuando se emplean capas más finas de disolución hidrocoloidal y mayores cantidades de LAE. Las películas son más fuertes cuando se emplean capas más gruesas de disolución hidrocoloidal y mayores cantidades de LAE. Para los procedimientos de formación por inmersión, un tiempo de inmersión más prolongado en las disoluciones de LAE incrementa la resistencia de la película, así se puede usar un tiempo de inmersión de 1 a 10 minutos, preferentemente de 2 minutos para disoluciones de LAE del 0,01% al 0,5%. La película formada puede contener hasta el 30% de LAE después del lavado con agua.
La composición de recubrimiento opcionalmente comprende componentes y excipientes auxiliares. Tales componentes y excipientes auxiliares pueden ser agentes espesantes (por ejemplo, goma de guar, féculas modificadas), agentes anti-espumantes (por ejemplo, dimetilpolisiloxano, dióxido de silicio), productos para obtener el valor óptimo de pH (por ejemplo, fosfatos, tartratos, citratos, lactatos), agentes colorantes (por ejemplo, curcumina, tartrazina, eritrosina), y productos aromáticos. También puede contener otros conservantes y sistemas bioactivos para incrementar la protección microbiológica, tales como sorbatos, benzoatos, compuestos derivados del azufre, nitritos, nitratos, propionatos, lactatos, acetatos, boratos, parabenos, nisina y natamicina.
Se prefiere particularmente usar los compuestos y recubrimientos conservantes de la invención para la conservación de productos alimenticios, como por ejemplo carne, productos de pollería, pescado, crustáceos, vegetales, verduras, emulsiones, salsas, golosinas, productos de panadería, alimentos precocinados, alimentos listos para servir, productos diarios, productos basados en huevo, confituras, gelatinas, bebidas, zumos, vinos y cervezas.
Además, el uso previsto se refiere a: productos incluyendo bebidas con sabor basadas en vino, bebidas con sabor no alcohólicas; concentrados líquidos de té y concentrados de fruta líquidos y de infusión de hierbas; Barley Water; zumos de fruta y cítricos; Capilé Groselha; zumos de uva, sin fermentar, para usos sacramentales; vinos, vinos exentos de alcohol, vinos de fruta (incluyendo exentos de alcohol), bebidas alcohólicas con fruta; bebidas que imitan al vino, vinos espumosos de fruta, sidras, cervezas y sidras de pera (incluyendo exentas de alcohol); vinagre de fermentación; soda, sales; aguamiel; licores con menos del 15% en volumen de alcohol; rellenos de ravioli y productos similares; membrillo, confituras, gelatinas, mermeladas y otras pastas para untar basadas en frutas, frutas y vegetales confitados, cristalizados y escarchados, Frugtgrod y Rote Grütze, preparaciones de frutas y vegetales (incluyendo salsas basadas en frutas); pulpa de vegetales; frutas con cáscara; mousse, compota; ensaladas, frutas y productos similares, enlatados o embotellados; Mostarda Di Fruta; Mascarpone; rellenos de tarta basados en frutas; extractos de gelificación de frutas y pectina líquida, vegetales y frutas en vinagre, salmuera o aceite; frutas secas rehidratadas; frutas secas condimentadas; maíz dulce enlatado sobre vacío; pasta de patata y patatas pre-fritas, cortadas, transformadas, congeladas, ultra-congeladas y peladas; copos de patata deshidratada y granulados; gnocchi; polenta; aceitunas y preparaciones basadas en aceitunas; recubrimientos de gelatina de productos cárnicos (cocinados, curados o secos); carne de hamburguesas; productos de carne tratados por calor, salchichas, salchichas de desayuno, carne de cerdo en conserva, patés, Foie Gras, Foie Gras Entier, Blocs de Foie Gras; Sagu; Mehu y Makeutetiu; Ostkaka; Pasha; Semmelkno-
detteig; Polsebrod y bollería danesa; Flutes enlatadas; gelatina; coberturas basadas en colágeno con una actividad de agua superior a 0,6; carnes saladas, placenta curada, productos cárnicos secos; productos de pescado semi-conservados incluyendo productos de huevas de pescado, escabeche, salados, pescado seco, camarones, cocinados, Crangon crangon y Crangon vulgaris cocinados; crustáceos frescos, cocinados, congelados y ultra-congelados; queso, queso pre-empaquetado, cortado, sin madurar y curado, queso procesado, queso en lonchas y queso con productos alimenticios añadidos; tratamiento superficial del queso, frutas y vegetales; sustitutos del queso, sustitutos de carne, sustitutos de pescado, sustitutos de crustáceos; postres basados en lácteos no tratados térmicamente, leche cuajada, postres basados en sémola y tapioca; huevo líquido (clara, yema o huevo completo), productos del huevo deshidratados, concentrados, congelados y ultra-congelados; pan y pan de centeno pre-empaquetado y en rebanadas; mercancías de panadería pre-empaquetadas previstas para la venta al por menor, mercancías de panadería finas con una actividad de agua superior a 0,65; pan con un bajo contenido energético; biscotes secos; tentempiés basados en cereales o patata y nueces cubiertas; rebozados, golosinas, golosinas basadas en jarabe de glucosa, golosinas basadas en sabores con una actividad de agua superior a 0,65, goma de mascar; pudin de Navidad, turrones y mazapanes; nata cuajada; cubiertas (jarabes para tortitas, jarabes batidos y helados, productos similares), emulsiones de grasa, condimentos para ensaladas, salsas emulsionadas, salsas no emulsionadas; ensaladas preparadas, mostaza, aliños y condimentos; sopas y caldos líquidos; gelatina, suplementos alimenticios de la dieta líquidos; cebada perlada; alimentos dietéticos previstos para propósitos médicos especiales y féculas; fórmulas dietéticas para el control del peso previstos para sustituir la ingesta de alimentos diaria total o una comida individual, y otros productos alimenticios en los que el uso de conservantes se vuelve necesario y permitido por la ley.
El nuevo hidrocoloide/LAE sólido se puede añadir en una fase final del producto a preservar o se puede añadir en una fase inicial que tendría la ventaja de tratar el producto alimenticio. Se puede añadir como producto seco al producto a preservar, o en forma de disolución o dispersión.
Las aplicaciones de recubrimiento se pueden realizar por pulverización, inmersión o pintado superficial de las disoluciones o dispersiones que forman películas, según técnicas muy conocidas por una persona experta en la materia.
Ejemplos
Los ejemplos presentados son sólo una selección, y no representan una restricción a las condiciones, concentraciones, hidrocoloides, disolventes o procedimientos de aplicación en otros casos.
Ejemplo 1
Este ejemplo compara la actividad del sólido obtenido de goma de xantano y LAE frente al LAE.
Se forma un precipitado de xantano/LAE cuando se mezclan 150 ml de una disolución que contiene el 1,3% de goma de xantano y 300 ml de una disolución que contiene el 0,3% de LAE. A continuación, se aísla par filtración 2,5 g de sólido blanco. Este sólido contiene el 21% de LAE y presenta toda la actividad del LAE, teniendo en cuenta el contenido del compuesto activo en el precipitado, como se puede mostrar en la Tabla 1 mediante evaluación CMI normal para algunos microorganismos a las concentraciones de 683, 512, 341, 256, 170, 128, 64, 32, 16 y 8 mg/L:
4 
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Ejemplo 2
Este ejemplo muestra el recubrimiento con goma de xantano y LAE mediante el procedimiento de inmersión sobre salchichas y su actividad protectora.
Las muestras se prepararon rellenando 50 g de carne picada en tripas sintéticas con 3 cm de diámetro. Se sumergieron en un baño que contiene el 0,5 de goma de xantano durante un momento y se dejaron escurrir durante 10 minutos. A continuación, se sumergieron en un baño que contiene el 0,2de LAE con agitación continua durante 5 minutos y se escurrieron durante 10 minutos más.
Para probar la eficacia de la película formada, las muestras recubiertas y las muestras control, sin tratamiento de recubrimiento, se inocularon externamente por inmersión en un baño de caldo Sabouraud inoculado con Aspergillus niger de tal forma que la contaminación microbiológica en el baño era de 10^{3} cfu/ml aproximadamente. Finalmente, se pusieron en la cámara de secado a 25°C para su evaluación.
No se observó crecimiento de mohos en las muestras recubiertas durante 10 días mientras que las muestras control presentaron un crecimiento notable de Aspergillus niger al tercer día.
Ejemplo 3
Este ejemplo muestra el recubrimiento mediante el procedimiento de pintado/pulverización con goma de xantano y LAE sobre queso sin madurar y su actividad protectora:
Se usaron como muestras trozos de queso. Estas muestras eran de 4 cm de longitud, 4 cm de ancho y 1 cm de alto. Se pintaron con una disolución del 1% de goma de xantano. A continuación, se pulverizaron con una disolución al 0,5% de LAE.
Para probar la eficacia de la película formada, las muestras recubiertas y las muestras control, sin tratamiento de recubrimiento, se inocularon externamente por inmersión en un baño de caldo Sabouraud inoculado con Aspergillus niger de tal forma que la contaminación microbiológica en el baño era de 10^{3} cfu/ml aproximadamente. Finalmente, se pusieron en la cámara de maduración a 25°C para su evaluación.
No se observó crecimiento de mohos en las muestras recubiertas durante 7 días mientras que las muestras control presentaron un crecimiento importante de Aspergillus niger al tercer día.
Ejemplo 4
Este ejemplo muestra el recubrimiento mediante el procedimiento por inmersión con goma de xantano y LAE sobre jamón cocinado y su actividad protectora:
Se prepararon muestras a partir de jamón cocinado cortado en trozos de 4 cm de longitud, 4 cm de ancho y 1 cm de alto. Se sumergieron en una disolución del 0,75% de goma de xantano durante un momento y se dejaron escurrir durante 10 minutos. A continuación, se sumergieron en un baño con el 0,2% de LAE en agitación continua durante 5 minutos y a continuación se escurrieron durante 10 minutos más.
Para probar la eficacia de la película formada, las muestras recubiertas y las muestras control, sin tratamiento de recubrimiento, se inocularon externamente por inmersión en un baño de agua de peptona tamponada contaminado con Staphylococcus aureus de tal forma que la contaminación microbiológica en el baño era de 10^{5} cfu/ml aproximadamente. Finalmente, se mantuvieron a 25°C para su evaluación.
No se observó crecimiento de mohos en las muestras recubiertas durante 4 días mientras que las muestras control presentaron un crecimiento superficial bacteriano al segundo día.
Ejemplo 5
Este ejemplo muestra una obtención "in vitro" de un recubrimiento mediante el procedimiento de pintado/inmersión con goma de xantano y LAE sobre cilindros de agar Sabouraud y su actividad protectora:
Se prepararon cilindros de agar Sabouraud de 5 cm de longitud y 1,5 cm de diámetro. Se sumergieron en una disolución del 0,75% de goma de xantano durante un momento y se dejaron escurrir durante 10 minutos. A continuación, se sumergieron en un baño con el 0,1% de LAE y agitación continua durante 5 minutos y a continuación se escurrieron durante 10 minutos más.
Para probar la eficacia de la película formada, las muestras recubiertas y las muestras control, sin tratamiento de recubrimiento, se inocularon externamente por inmersión en un baño de agua de peptona tamponada contaminado con Candida albicans de tal forma que la contaminación microbiológica en el baño era de 10^{5} cfu/ml aproximadamente. Finalmente, se mantuvieron a 25°C para su evaluación.
No se observó crecimiento de levaduras en las muestras recubiertas durante 5 días mientras que las muestras control presentaron un crecimiento superficial de levaduras al tercer día.

Claims (14)

1. Compuestos conservantes sólidos formados por un hidrocoloide aniónico y un conservante catiónico procedente de la condensación de ácidos grasos y aminoácidos dibásicos esterificados, según la fórmula siguiente:
5
en la que
X^{-} es Br^{-}, Cl^{-}, o HSBO_{4}^{-}
R_{1}: es una cadena alquílica lineal de un ácido graso saturado o un hidroxiácido de 8 a 14 átomos de carbono unida al grupo \alpha-aminoácido a través de un enlace amídico.
R_{2}: es una cadena alquílica lineal o ramificada de 1 a 18 átomos de carbono o un grupo aromático.
R_{3}: es
6
y n puede estar entre 0 y 4.
2. Los compuestos conservantes sólidos según la reivindicación 1, en los que el conservante catiónico es el éster etílico de la lauramida del clorhidrato de arginina (LAE).
3. Los compuestos conservantes sólidos según la reivindicación 1 y 2, en los que el hidrocoloide aniónico se selecciona del grupo formado por agares, pectinas, celulosa modificada, alginatos, carragenanos, goma arábiga y goma de xantano.
4. Los compuestos conservantes sólidos según la reivindicación 1 a 3, en los que el hidrocoloide es goma de xantano.
5. Procedimiento para preservar productos alimenticios, en el que los compuestos conservantes sólidos definidos en la reivindicación 1 a 4 se añaden en disolución, dispersión, sólidos o pulverizados a un producto alimenticio antes, durante y/o después de la fabricación.
6. Uso de los compuestos conservantes sólidos según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, como conservantes en productos alimenticios u otras aplicaciones como cosméticas o industriales, en las que sería necesaria una protección microbiológica.
7. Productos alimenticios que comprenden los sistemas conservantes definidos en la reivindicación 1 a 4 como conservante.
8. Los productos alimenticios de la reivindicación 7, en el que el sistema conservante sólido está a una concentración entre el 0,001 y el 3% en peso en relación con el peso total del producto alimenticio.
9. Procedimiento para preservar productos alimenticios, que comprende una primera etapa en la que se obtiene una película de recubrimiento cuando una superficie se cubre mediante una capa de la disolución o dispersión de hidrocoloide en agua y una segunda etapa en la que el producto alimenticio se trata con LAE, preferentemente en agua, etanol, propilenglicol, alcohol isopropílico, otros glicoles, mezclas de glicoles o mezclas de una disolución de glicoles y agua.
10. El procedimiento de la reivindicación 9, en el que las disoluciones o dispersiones formadas se disponen como capas mediante pulverización, inmersión o pintado superficial.
11. El procedimiento de la reivindicación 9 ó 10, en el que la disolución hidrocoloidal puede contener entre el 0,1% y el 10% de hidrocoloide, preferentemente entre el 0,2% y el 1% de goma de xantano.
12. El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones 9 a 11, en el que la disolución de LAE puede contener entre el 0,01% y el 30% de LAE, preferentemente entre el 0,05% y el 0,2% cuando se emplea goma de xantano.
13. El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones 5 a 12 en el que les compuestos conservantes sólidos se aplican como un tratamiento superficial.
14. Uso de un sistema de recubrimiento basado en los compuestos conservantes sólidos según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 como protección superficial física o microbiológica en productos alimenticios o en otras aplicaciones como cosméticas o industriales, en las que sería necesaria la protección externa.
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