ES2247098T3 - Composicion antimicrobiana que comprrende sorbato potasico y lae. - Google Patents

Composicion antimicrobiana que comprrende sorbato potasico y lae.

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ES2247098T3
ES2247098T3 ES01927927T ES01927927T ES2247098T3 ES 2247098 T3 ES2247098 T3 ES 2247098T3 ES 01927927 T ES01927927 T ES 01927927T ES 01927927 T ES01927927 T ES 01927927T ES 2247098 T3 ES2247098 T3 ES 2247098T3
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Joan Seguer Bonaventura
Sergi Figueras Roca
Joan Bta. Urgell Beltran
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44Guanidine; Derivatives thereof

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Abstract

Composición antimicrobiana que comprende la L-arginina, N'' -lauroil-etilester monohidrocloruro (LAE) como agente antimicrobiano, caracterizada porque la composición comprende un segundo componente seleccionado entre 5 el grupo que consta de sorbato potásico, sorbato cálcico y ácido sórbico.

Description

Composición antimicrobiana que comprende sorbato potásico y LAE.
La invención se refiere a una novedosa composición con actividad antimicrobiana.
La industria de la alimentación necesita la aplicación de productos antimicrobianos para garantizar la capacidad de almacenamiento necesaria para el producto alimenticio producido.
Un producto bien conocido usado en la industria de la alimentación es LAE (L-arginina, N^{\alpha}-lauroil-etilester monohidrocloruro). La preparación de este producto se ha descrito en la solicitud de patente española ES-A-512.643, un procedimiento mejorado en la solicitud de patente europea 95 911 345.7.
LAE es muy adecuado para usar en la conservación de todos los productos alimenticios perecederos. Además, el producto puede usarse en preparaciones cosméticas.
LAE ha mostrado una actividad frente a los siguientes microorganismos:
Bacterias Gram positivas
Arthrobacter oxydans ATCC 8010
Bacillus cereus var mycoide ATCC 11778
Bacillus subtilis ATCC 6633
Bacillus megaterium CECT 44
Clostridium perfringens ATCC 77454
Clostridium perfringens CECT 486
Listeria monocytogenes ATCC 7644
Staphylococcus aureus ATCC 6538
Micrococcus luteus ATCC 9631
Lactobacillus delbrueckii ssp lactis CECT 372
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Bacterias Gram negativas
Alcaligenes faecalis ATCC 8750
Bordetella bronchiseptica ATCC 4617
Citrobacter freundii ATCC 22636
Citrobacter intermedium CECT 401
Enterobacter aerogenes CECT 689
Escherichia coli ATCC 8739
Escherichia coli 0157H7
Klebsiella pneumoniae var pneumoniae CECT 178
Proteus mirabilis CECT 170
Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027
Salmonella typhimurium ATCC 16028
Serratia marcenses CECT 274
Mycobacterium phlei ATCC 41423
\vskip1.000000\baselineskip
Mohos y levaduras
Aspergillus niger ATCC 14604
Aureobasidium pullulans ATCC 9348
Cladosporium cladosporioides ATCC 16022
Gliocadium virens ATCC 4645
Chaetonium globosum ATCC 6205
Penicillium chrysogenum CECT 2802
Penicillium funiculosum CECT 2914
Penicillium camemberti CECT 2267
Candida albicans ATCC 10231
Rhodotorula rubra CECT 1158
Saccharomyces cerevisiae ATCC 9763
Otro producto que se usa para la conservación de productos alimenticios es el sorbato potásico. Este producto se usa regularmente para la conservación de productos alimenticios, entre otros productos alimenticios de la industria cárnica.
La interacción de diferentes productos en una composición dirigida a la inhibición del crecimiento de microorganismos se describe, por ejemplo, en la solicitud de patente española ES-A-2124479 3 y en las solicitudes de patentes europeas EP-A-0900525 y EP-A-0980648.
El documento EP-A-0749960 describe la conservación de carne con LAE. No hubo sugerencia de combinarlo con ningún otro componente conservador.
El objetivo de la presente solicitud fue mejorar la actividad antimicrobiana de LAE como un conservante en productos alimenticios. La actividad mejorada se puede reflejar por una reducción de la cantidad del producto añadido al producto alimenticio para conservarlo o para una especificidad mejorada. En general, en una composición pueden interactuar dos componentes por antagonismo, adición (constituyendo una falta de interacción) y sinergismo. El sinergismo es el caso en el que el efecto resultante de la combinación es significativamente mayor que la suma de los efectos individuales de cada uno de los componentes solos.
Este objetivo se resuelve con una combinación de LAE con sorbato potásico. En lugar del uso del principio de LAE solo, resultó que una combinación de LAE con sorbato potásico llevó a un sorprendente cambio de actividad antimicrobiana.
En lugar de sorbato potásico se alcanzó el mismo objetivo combinando LAE con sorbato cálcico y ácido sórbico.
Las cantidades relativas preferidas de LAE y sorbato potásico se mantienen en el intervalo: 1:50 a 50:1. La proporción óptima precisa puede depender del pH de la solución. El tratamiento se realiza usualmente a valores de pH de 5 ó 7,4. La proporción óptima a pH 5 no debe ser necesariamente la misma a pH 7,4. De aquí en adelante se proporcionan varios ejemplos que demuestran que la combinación es activa frente a varios microorganismos diferentes a pH 5 así como a pH 7,4. Si, por alguna razón, se requiriera realizar el tratamiento a un valor de pH que no sea pH 5 o pH 7,4 se requerirá realizar un experimento control para verificar la proporción óptima a este pH diferente.
Como será evidente de aquí en adelante, la acción de la combinación de los dos productos es diferente dependiendo del tipo de microorganismo.
La combinación de LAE con sorbato se presenta preferentemente como una combinación de los productos secos. Se prefiere disolver la combinación directamente antes de usarla en uno de los siguientes disolventes preferidos: agua, etanol, alcohol isopropilo, propilenglicol u otro tipo de glicol. Si el tratamiento se realizara a un valor específico de pH, puede ser recomendable el uso de una solución tampón correspondiente.
La composición antimicrobiana comprende opcionalmente componentes auxiliares y excipientes. Tales componentes auxiliares y excipientes pueden ser agentes espesantes, agentes antiespumentes, productos para obtener el valor óptimo de pH, productos aromáticos y agentes colorantes. Se prefiere que la composición antimicrobiana comprenda LAE y sorbato cada uno en una cantidad de entre 0,01% a 20% en peso respecto al peso total de la composición antimicrobiana.
Es particularmente preferido usar la composición inventiva para la conservación de productos cárnicos, como por ejemplo carne, productos de carne de ave, pescado, crustáceos, vegetales, verduras, emulsiones, salsas, productos de confitería, panadería, lácteos, productos con base de huevo, mermeladas, gelatinas, bebidas, zumos, vinos, cervezas, etc.
Más en particular, se refiere al uso en: bebidas aromatizadas con base de vino que incluyen productos cubiertos por la regulación (CEE) nº 1.601/91: bebidas aromatizadas no alcohólicas; concentrados de té líquidos y fruta líquida y concentrados de infusiones de hierbas; zumo de uva, sin fermentar, para uso en misa; vinos como se determina en la regulación (CEE) nº 822/87, vino sin alcohol, vino de fruta (incluyendo sin alcohol), vino elaborado, sidra y sidra de peras (incluyendo sin alcohol); soda, mosto; hidromiel; licores con menos de 15% de alcohol por volumen; relleno de raviolis y productos similares, dulces bajos en azúcares, gelatinas, mermeladas y productos bajos en calorías o sin azúcar similares y otros productos para untar con base de fruta, mermeladas; frutas y verduras confitadas, escarchadas y glaseadas; fruta seca, Frugtgrod y Rote Grütze, preparaciones de fruta y verdura que incluyen salsas con base de fruta, excluyendo puré; mousse, compota; ensaladas y productos similares, enlatados o embotellados; verduras en vinagre, salmuera o aceite (excluyendo de oliva); masa de patata y rodajas de patata prefritas; gnocchi; polenta; aceitunas y preparaciones con base de aceituna; cubierta de gelatina para productos cárnicos (cocinados, curados o secos); paté; tratamiento de la superficie de los productos cárnicos secos; productos de pescado semiconservados que incluyen productos de hueva de pescado, sazonados, pescado seco, gambas, cocidos, Crangon crangon y Crangon vulgaris cocidos; queso, preempaquetado, en lonchas, queso sin madurar, queso procesado, queso laminado y queso con productos alimenticios añadidos; tratamiento superficial del queso; sucedáneo de queso; sucedáneo de carne; sucedáneo de pescado, sucedáneo de crustáceo; postres con base láctea tratados sin calor, cuajada; huevo líquido (clara, yema o huevo completo), ovoproductos deshidratados, concentrados, congelados y ultracongelados; rebanadas de pan preempaquetado y de pan de centeno; horneado parcialmente, mercancías de panadería preempaquetadas destinadas para venta al por menor, mercancías de panadería fina con una actividad acuosa superior a 0,65; productos de aperitivo con base de cereal o patata y cubiertos de frutos secos; rebozados, productos de confitería (excluyendo el chocolate), chicle; cubiertas (siropes para panqueques, siropes aromatizados para batidos y helados, productos similares), emulsiones grasas (excluyendo mantequilla), salsas emulsionadas, salsas no emulsionadas; ensaladas preparadas, mostaza, curados y condimentos; sopas líquidas y caldos (excluyendo los enlatados), galantina, suplementos alimenticios dietéticos líquidos; alimentos dietéticos destinados a usos médicos especiales excluyendo los alimentos para niños y jóvenes como a los que se hizo referencia en la Directiva 89/398/ECC('); fórmulas dietéticas para el control del peso dirigidas a reemplazar el consumo de alimento diario total o una comida individual.
La innovadora composición puede añadirse en su forma de combinado final al producto que debe ser conservado o puede añadirse por separado, por lo que pueden añadirse tanto los componentes solos como los productos secos al producto para conservarlo, o uno de los productos puede añadirse en forma de una solución o dispersión y el otro producto como un producto seco o se añaden ambos componentes por separado como un disolvente o una dispersión, por lo tanto el disolvente o el agente dispersante usados para cada uno de los dos componentes puede ser diferente. Por ejemplo, puede añadirse LAE como una solución en propilenglicol, así como puede añadirse sorbato potásico como una solución en propilenglicol. Es además posible añadir uno de los componentes primero y el segundo de los componentes en varias etapas separadas, lo que tendría la ventaja de tratar el producto alimenticio con al menos dos proporciones diferentes de LAE y sorbato potásico lo que puede tener la ventaja de que no todas las bacterias y otros microbios tengan la misma sensibilidad frente a la innovadora composición, entendiendo que la proporción óptima de LAE a sorbato potásico para el tratamiento frente a un microorganismo A es diferente de la proporción óptima para el tratamiento frente a otro microorganismo B. En lo que respecta a la adición en etapas podría permitir la actividad posterior frente a cepas diferentes.
Varias formas de realización diferentes de la invención se ilustran en los siguientes ejemplos.
Ejemplos
La invención se explica ahora mediante varios ejemplos. En estos ejemplos, se han investigado LAE y sorbato solos en varias combinaciones diferentes frente a varias preparaciones bacterianas. Para el análisis normalmente se usó un procedimiento interno. Las condiciones y medios fueron caldo Mueller Hinton (pH 7,4) o (pH 5,0) para bacterias, caldo Sabouraud (pH 5,8) para levadura y medio Sabouraud para mohos.
Ejemplo 1
Se ha investigado en este ejemplo la influencia del sinergismo de combinaciones de LAE y sorbato potásico en la innovadora composición.
Para tal propósito se prepararon soluciones de propilenglicol con diferentes concentraciones de LAE y sorbato potásico. LAE (referencia 2625) fue producido por Lamirsa, Les Fonts de Terrasa, el sorbato potásico (referencia 7.311) se adquirió de NUTRINOVA, el ácido cítrico (referencia 11.798) se adquirió de JUNGBUNZLAUER, y el propilenglicol (referencia 13.679) se adquirió de THE DOW CHEMICAL COMPANY. Se investigaron los efectos de estas preparaciones frente a Bacillus subtilis (CECT 356) a pH 7,4).
En la tabla siguiente 1, el efecto de LAE y sorbato potásico se manifiesta cuando se administraron solos y en combinación. La tabla indica las concentraciones de los ingredientes usados, por lo tanto, un valor para LAE/S de 4%/10% significa que la preparación final contenía LAE en una concentración de 4% (p/p) y sorbato potásico en una concentración de 10% (p/p).
La interacción de los dos componentes de la mezcla antimicrobiana se calcula según el procedimiento descrito por Kull y colaboradores (Kull F.C., Eisman P.C., Sylwestrowicz H.D. y Mayer R.L., Applied Microbiology, 1961; 6: 538-541). Según este procedimiento el llamado índice de sinergia se calcula según la siguiente fórmula: Índice de sinergia IS = Q_{lae}/Q_{LAE} + Q_{s}/Q_{S}.
Los elementos usados para el cálculo del índice de sinergia según la fórmula anterior tienen el siguiente significado:
Q_{lae}
= concentración inhibidora mínima de LAE en la mezcla de LAE y sorbato potásico,
Q_{LAE}
= concentración inhibidora mínima de LAE como antimicrobiano solo sin sorbato potásico,
Q_{s}
= concentración inhibidora mínima de sorbato potásico en la mezcla de LAE y sorbato potásico y
Q_{S}
= concentración inhibidora mínima de sorbato potásico como antimicrobiano solo sin LAE.
Todos los símbolos indicados indican una concentración particular que lleva a un punto final, en este caso la inhibición del crecimiento de Bacillus subtilis, de modo que el punto final seleccionado es en efecto la concentración inhibidora mínima (cim).
El procedimiento de Kull y colaboradores para el cálculo del índice de sinergia permite una evaluación muy rápida del tipo de interacción manifestada por los dos componentes de la mezcla antimicrobiana. Si el índice de sinergia manifiesta un valor de más de 1, entonces es un antagonismo entre los dos componentes. Si el índice de sinergia es 1, entonces es una suma de los efectos de los dos componentes. Si el índice de sinergia manifiesta un valor de menos de 1, entonces hay un sinergismo entre los dos componentes.
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 1
LAE/ Qlae/
LAE/S sorbato Qlae QLAE LAE Qs QS Qs/QS IS
4%/10% 0,40 6,8 12,8 0,53 17 1024 0,02 0,55
5%/10% 0,50 12,8 12,8 1,0 25,6 1024 0,03 1,03
6%/8% 0,75 10,2 12,8 0,80 13,6 1024 0,01 0,81
5%/5% 1,00 8,5 12,8 0,66 8,5 1024 0,01 0,67
8%/6% 1,33 5,12 12,8 0,40 3,84 1024 0,00 0,40
10%/5% 2,00 12,8 12,8 1,00 6,4 1024 0,01 1,01
10%/3,75% 2,67 12,8 12,8 1,00 4,8 1024 0,00 1,00
20%/0% - 12,8 12,8 1,00 0 1024 0,00 1,00
0%/20% - 0 12,8 0 1024 1024 1,00 1,00
Es evidente, a partir de los datos de la tabla 1, que la combinación más óptima de los dos componentes, LAE y sorbato potásico, se encontró a una concentración de 8% (p/p) de LAE y 6% (p/p) de sorbato potásico.
Ejemplo 2
Se llevó a cabo una investigación más frente al mismo microorganismo que en el ejemplo 1 usando el valor de pH de 5,0 en lugar de 7,4 y ampliando ligeramente el intervalo de concentración.
En la tabla 2 siguiente, se manifestó el efecto de LAE y sorbato potásico cuando se administraron solos y en combinación. La tabla indica las concentraciones de los ingredientes usados, según las cuales un valor para LAE/S de 1%/9% significa que la preparación final contenía LAE a una concentración de 1% (p/p) y sorbato potásico a una concentración de 9% (p/p).
TABLA 2
LAE/ Qlae/
LAE/S sorbato Qlae QLAE LAE Qs QS Qs/QS IS
1%/9% 0,11 10,24 29,3 0,35 92,16 1024 0,09 0,44
2%/8% 0,25 16,38 29,3 0,56 65,52 1024 0,06 0,62
3%/7% 0,43 17,55 29,3 0,60 40,95 1024 0,04 0,64
4%/6% 0,67 23,4 29,3 0,80 35,10 1024 0,03 0,83
5%/5% 1,00 25,6 29,3 0,87 25,60 1024 0,03 0,90
6%/4% 1,50 30,72 29,3 1,05 20,48 1024 0,02 1,07
7%/3% 2,33 35,84 29,3 1,22 15,36 1024 0,02 1,24
8%/2% 4,00 40,96 29,3 1,40 10,24 1024 0,01 1,41
9%/1% 9,00 19,35 29,3 0,66 2,15 1024 0,00 0,66
10%/0% - 29,3 29,3 1,00 0 1024 0,00 1,00
0%/10% - 0 29,3 0 1024,00 1024 1,00 1,00
Ejemplo 3
En este ejemplo, se ha investigado la influencia del sinergismo de combinaciones de LAE y sorbato potásico en la innovadora composición.
Para este propósito, se prepararon soluciones acuosas con diferentes concentraciones de LAE y sorbato potásico y se investigó el efecto de estas preparaciones frente Staphylococcus aureus (ATCC 6538) a pH 7,4.
En la tabla siguiente 3, el efecto de LAE y sorbato potásico se manifestó cuando se administraron solos y en combinación. La tabla indica las concentraciones de los ingredientes usados, según las cuales un valor para LAE/S de 4%/10% significa que la preparación final contenía LAE a una concentración de 4% (p/p) y sorbato potásico a una concentración de 10% (p/p).
Los efectos de los componentes solos y en combinación se han calculado de nuevo usando el mismo procedimiento que se describe en el ejemplo 1.
TABLA 3
LAE/ Qlae/
LAE/S sorbato Qlae QLAE LAE Qs QS Qs/QS IS
4%/10% 0,40 2,56 3,2 0,8 6,4 1536 0,00 0,80
5%/10% 0,50 3,2 3,2 1,0 6,4 1536 0,00 1,00
6%/8% 0,75 1,92 3,2 0,60 2,56 1536 0,00 0,60
5%/5% 1,00 3,2 3,2 1,0 3,2 1536 0,00 1,00
8%/6% 1,33 5,12 3,2 1,6 3,84 1536 0,00 1,60
10%/5% 2,00 3,2 3,2 1,0 1,6 1536 0,00 1,00
10%/3,75% 2,67 3,2 3,2 1,0 1,2 1536 0,00 1,00
20%/0% - 3,2 3,2 1,0 0 1536 0,00 1,00
0%/20% - 0 3,2 0 1536 1536 1,00 1,00
Es evidente, a partir de la tabla 3, que la concentración óptima para la combinación de los dos componentes 6% (p/p) de LAE y 8% (p/p) de sorbato potásico.
Ejemplo 4
Se llevó a cabo una investigación más frente al mismo microorganismo que en el ejemplo 3 usando el valor de pH de 5,0 en lugar de 7,4 y ampliando ligeramente el intervalo de concentración.
En la tabla 4 siguiente, se manifestó el efecto de LAE y sorbato potásico cuando se administraron solos y en combinación. La tabla indica las concentraciones de los ingredientes usados, según las cuales un valor para LAE/S de 1%/9% significa que la preparación final contenía LAE a una concentración de 1% (p/p) y sorbato potásico a una concentración de 9% (p/p).
TABLA 4
LAE/ Qlae/
LAE/S sorbato Qlae QLAE LAE Qs QS Qs/QS IS
1%/9% 0,11 10,24 29,3 0,35 92,16 1024 0,09 0,44
2%/8% 0,25 16,38 29,3 0,56 65,52 1024 0,06 0,62
3%/7% 0,43 20,49 29,3 0,70 47,81 1024 0,05 0,75
4%/6% 0,67 23,4 29,3 0,80 35,10 1024 0,03 0,83
5%/5% 1,00 25,6 29,3 0,87 25,60 1024 0,03 0,90
6%/4% 1,50 28,7 29,3 1,05 20,48 1024 0,02 1,07
7%/3% 2,33 40,96 29,3 0,98 12,3 1024 0,01 0,99
8%/2% 4,00 19,35 29,3 1,40 10,24 1024 0,01 1,41
9%/1% 9,00 19,35 29,3 0,66 2,15 1024 0,00 0,66
10%/0% - 29,3 29,3 1,00 0 1024 0,00 1,00
0%/10% - 0 29,3 0 1024,00 1024 1,00 1,00
Ejemplo 5
En este ejemplo, se ha investigado la influencia del sinergismo de combinaciones de LAE y sorbato potásico en la innovadora composición.
Para este propósito, se prepararon soluciones acuosas con diferentes concentraciones de LAE y sorbato potásico y se investigó el efecto de estas preparaciones frente Bacillus megaterium (CECT 44) a pH 7,4.
En la tabla siguiente 5, el efecto de LAE y sorbato potásico se manifestó cuando se administraron solos y en combinación. La tabla indica las concentraciones de los ingredientes usados, según las cuales un valor para LAE/S de 4%/10% significa que la preparación final contenía LAE a una concentración de 4% (p/p) y sorbato potásico a una concentración de 10% (p/p).
Los efectos de los componentes solos y en combinación se han calculado de nuevo usando el mismo procedimiento que se describe en el ejemplo 1.
TABLA 5
LAE/ Qlae/
LAE/S sorbato Qlae QLAE LAE Qs QS Qs/QS IS
4%/10% 0,40 5,12 6,4 0,8 12,8 1024 0,01 0,81
5%/10% 0,50 6,4 6,4 1 102,4 1024 0,10 1,10
6%/8% 0,75 3,84 6,4 0,6 5,12 1024 0,01 0,61
5%/5% 1,00 6,4 6,4 1 6,4 1024 0,01 1,01
8%/6% 1,33 10,24 6,4 1,6 7,68 1024 0,01 1,61
10%/5% 2,00 6,4 6,4 1 3,2 1024 0,00 1,00
10%/3,75% 2,67 6,4 6,4 1 2,4 1024 0,00 1,00
20%/0% - 6,4 6,4 1 0 1024 0,00 1,00
0%/20% - 0 6,4 0 1024 1024 1,00 1,00
Los datos de la tabla 5 prueban que una combinación de 6% (p/p) de LAE con 8% (p/p) de sorbato potásico lleva a un resultado óptimo con respecto a la inhibición del crecimiento de Bacillus megaterium.
Ejemplo 6
En este ejemplo, se ha investigado la influencia del sinergismo de combinaciones de LAE y sorbato potásico en la innovadora composición.
Para este propósito, se prepararon soluciones acuosas con diferentes concentraciones de LAE y sorbato potásico y se investigó el efecto de estas preparaciones frente Citrobacter intermedium (CECT 401).
Se usó el mismo procedimiento que se describe en el ejemplo 1.
En la tabla siguiente 6, el efecto de LAE y sorbato potásico se manifestó cuando se administraron solos y en combinación. La tabla indica las concentraciones de los ingredientes usados, según las cuales un valor para LAE/S de 4%/10% significa que la preparación final contenía LAE a una concentración de 4% (p/p) y sorbato potásico a una concentración de 10% (p/p).
Los efectos de los componentes solos y en combinación se han calculado de nuevo usando el mismo procedimiento que se describe en el ejemplo 1.
TABLA 6
LAE/ Qlae/
LAE/S sorbato Qlae QLAE LAE Qs QS Qs/QS IS
4%/10% 0,40 40,95 25,6 1,60 102,40 1536 0,07 1,67
5%/10% 0,50 51,2 25,6 2,00 12,80 1536 0,01 2,01
6%/8% 0,75 20,46 25,6 0,80 27,8 1536 0,02 0,82
5%/5% 1,00 38,4 25,6 1,50 38,40 1536 0,03 1,53
8%/6% 1,33 40,95 25,6 1,60 30,72 1536 0,02 1,62
10%/5% 2,00 51,2 25,6 2,00 25,60 1536 0,02 2,02
10%/3,75% 2,67 34,1 25,6 1,33 12,79 1536 0,01 1,34
20%/0% - 25,6 25,6 1,00 0 1536 0,00 1,00
0%/20% - 0 25,6 0 1536 1536 1,00 1,00
Los datos de la tabla 6 prueban que una combinación de 6% (p/p) de LAE con 8% (p/p) de sorbato potásico lleva a un resultado óptimo con respecto a la inhibición del crecimiento de Citrobacter intermedium.
Ejemplo 7
Se llevó a cabo una investigación más frente al mismo microorganismo que en el ejemplo 6 usando el valor de pH de 5,0 en lugar de 7,4 y ampliando ligeramente el intervalo de concentración.
En la tabla 7 siguiente, se manifestó el efecto de LAE y sorbato potásico cuando se administraron solos y en combinación. La tabla indica las concentraciones de los ingredientes usados, según las cuales un valor para LAE/S de 1%/9% significa que la preparación final contenía LAE a una concentración de 1% (p/p) y sorbato potásico a una concentración de 9% (p/p).
TABLA 7
LAE/ Qlae/
LAE/S sorbato Qlae QLAE LAE Qs QS Qs/QS IS
1%/9% 0,11 5,12 12,8 0,40 46,08 512 0,09 0,49
2%/8% 0,25 10,24 12,8 0,80 40,96 512 0,08 0,88
3%/7% 0,43 8,79 12,8 0,69 20,51 512 0,04 0,73
4%/6% 0,67 8,6 12,8 0,67 12,9 512 0,03 0,70
5%/5% 1,00 12,8 12,8 1,00 12,8 512 0,03 1,03
6%/4% 1,50 17,58 12,8 1,37 11,72 512 0,02 1,40
7%/3% 2,33 13,44 12,8 1,05 5,76 512 0,01 1,06
8%/2% 4,00 15,36 12,8 1,20 3,84 512 0,01 1,21
9%/1% 9,00 15,39 12,8 1,20 1,71 512 0,00 1,21
10%/0% - 12,8 12,8 1,00 0 512 0,00 1,00
0%/10% - 0 12,8 0 1024,00 512 1,00 1,00
Ejemplo 8
En este ejemplo, se ha investigado la influencia del sinergismo de combinaciones de LAE y sorbato potásico en la innovadora composición.
Para este propósito, se prepararon soluciones acuosas con diferentes concentraciones de LAE y sorbato potásico y se investigó el efecto de estas preparaciones frente Enterobacter aerogenes (ATCC 13048) a pH 7,4.
Se usó el mismo procedimiento que se describe para el ejemplo 1.
En la tabla siguiente 8, el efecto de LAE y sorbato potásico se manifestó cuando se administraron solos y en combinación. La tabla indica las concentraciones de los i ingredientes usados, según las cuales un valor para LAE/S de 4%/10% significa que la preparación final contenía LAE a una concentración de 4% (p/p) y sorbato potásico a una concentración de 10% (p/p).
Los efectos de los componentes solos y en combinación se han calculado de nuevo usando el mismo procedimiento que se describe en el ejemplo 1.
TABLA 8
LAE/ Qlae/
LAE/S sorbato Qlae QLAE LAE Qs QS Qs/QS IS
4%/10% 0,40 30,72 68,2 0,45 76,8 1536 0,05 0,50
5%/10% 0,50 51,2 68,2 0,75 102,4 1536 0,07 0,82
6%/8% 0,75 61,44 68,2 0,90 81,92 1536 0,05 0,95
5%/5% 1,00 51,2 68,2 0,75 51,2 1536 0,03 0,78
8%/6% 1,33 81,92 68,2 1,20 61,44 1536 0,04 1,24
10%/5% 2,00 102,4 68,2 1,50 51,2 1536 0,03 1,53
10%/3,75% 2,67 76,8 68,2 1,13 28,8 1536 0,02 1,14
20%/0% - 68,2 68,2 1,00 0 1536 0,00 1,00
0%/20% - 0 68,2 0 1536 1536 1,00 1,00
Los datos de la tabla 8 prueban que una combinación de 4% (p/p) de LAE con 10% (p/p) de sorbato potásico lleva a un resultado óptimo con respecto a la inhibición del crecimiento de Enterobacter aerogenes.
Ejemplo 9
Se llevó a cabo una investigación más frente al mismo microorganismo que en el ejemplo 8 usando el valor de pH de 5,0 en lugar de 7,4 y ampliando ligeramente el intervalo de concentración.
En la tabla 9 siguiente, se manifestó el efecto de LAE y sorbato potásico cuando se administraron solos y en combinación. La tabla indica las concentraciones de los ingredientes usados, según las cuales un valor para LAE/S de 1%/9% significa que la preparación final contenía LAE a una concentración de 1% (p/p) y sorbato potásico a una concentración de 9% (p/p).
TABLA 9
LAE/ Qlae/
LAE/S sorbato Qlae QLAE LAE Qs QS Qs/QS IS
1%/9% 0,11 10,24 21,5 0,48 92,16 1024 0,09 0,57
2%/8% 0,25 10,24 21,5 0,48 40,96 1024 0,04 0,52
3%/7% 0,43 12,3 21,5 0,57 28,7 1024 0,03 0,60
4%/6% 0,67 23,4 21,5 1,09 35,10 1024 0,03 1,12
5%/5% 1,00 17,05 21,5 0,79 17,05 1024 0,02 0,81
6%/4% 1,50 30,72 21,5 1,43 20,48 1024 0,02 1,45
7%/3% 2,33 20,51 21,5 0,95 8,79 1024 0,01 0,96
8%/2% 4,00 32,8 21,5 1,53 8,2 1024 0,01 1,53
9%/1% 9,00 19,35 21,5 0,90 2,15 1024 0,00 0,90
10%/0% - 21,5 21,5 1,00 0 1024 0,00 1,00
0%/10% - 0 21,5 0 1024,00 1024 1,00 1,00
Ejemplo 10
En este ejemplo, se ha investigado la influencia del sinergismo de combinaciones de LAE y sorbato potásico en la innovadora composición.
Para este propósito, se prepararon soluciones acuosas con diferentes concentraciones de LAE y sorbato potásico y se investigó el efecto de estas preparaciones frente Escherichia coli (ATCC 8739).
Se usó el mismo procedimiento que se describe para el ejemplo 1.
En la tabla siguiente 10, el efecto de LAE y sorbato potásico se manifestó cuando se administraron solos y en combinación. La tabla indica las concentraciones de los ingredientes usados, según las cuales un valor para LAE/S de 4%/10% significa que la preparación final contenía LAE a una concentración de 4% (p/p) y sorbato potásico a una concentración de 10% (p/p).
Los efectos de los componentes solos y en combinación se han calculado de nuevo usando el mismo procedimiento que se describe en el ejemplo 1.
TABLA 10
LAE/ Qlae/
LAE/S sorbato Qlae QLAE LAE Qs QS Qs/QS IS
4%/10% 0,40 30,72 25,6 1,20 76,8 1536 0,05 1,25
5%/10% 0,50 51,2 25,6 2,00 102,4 1536 0,07 2,07
6%/8% 0,75 20,46 25,6 0,80 81,92 1536 0,05 0,85
5%/5% 1,00 25,6 25,6 1,00 51,2 1536 0,03 1,03
8%/6% 1,33 27,28 25,6 1,07 61,44 1536 0,04 1,11
10%/5% 2,00 34,1 25,6 1,33 51,2 1536 0,03 1,37
10%/3,75% 2,67 34,1 25,6 1,33 28,8 1536 0,02 1,35
20%/0% - 25,6 25,6 1,00 0 1536 0,00 1,00
0%/20% - 0 25,6 0 1536 1536 1,00 1,00
Los datos de la tabla 10 prueban que una combinación de 6% (p/p) de LAE con 8% (p/p) de sorbato potásico lleva a un resultado óptimo con respecto a la inhibición del crecimiento de Escherichia coli.
Ejemplo 11
Se llevó a cabo una investigación más frente al mismo microorganismo que en el ejemplo 10 usando el valor de pH de 5,0 en lugar de 7,4 y ampliando ligeramente el intervalo de concentración.
En la tabla 11 siguiente, se manifestó el efecto de LAE y sorbato potásico cuando se administraron solos y en combinación. La tabla indica las concentraciones de los ingredientes usados, según las cuales un valor para LAE/S de 1%/9% significa que la preparación final contenía LAE a una concentración de 1% (p/p) y sorbato potásico a una concentración de 9% (p/p).
TABLA 11
LAE/ Qlae/
LAE/S sorbato Qlae QLAE LAE Qs QS Qs/QS IS
1%/9% 0,11 10,24 21,5 0,48 92,16 1024 0,09 0,57
2%/8% 0,25 10,24 21,5 0,48 40,96 1024 0,04 0,52
3%/7% 0,43 12,3 21,5 0,57 28,7 1024 0,03 0,60
4%/6% 0,67 23,4 21,5 1,09 35,10 1024 0,03 1,12
5%/5% 1,00 17,05 21,5 0,79 17,05 1024 0,02 0,81
6%/4% 1,50 30,72 21,5 1,43 20,48 1024 0,02 1,45
7%/3% 2,33 20,51 21,5 0,95 8,79 1024 0,01 0,96
8%/2% 4,00 27,28 21,5 1,27 6,82 1024 0,01 1,28
9%/1% 9,00 19,35 21,5 0,90 2,15 1024 0,00 0,90
10%/0% - 21,5 21,5 1,00 0 1024 0,00 1,00
0%/10% - 0 21,5 0 1024,00 1024 1,00 1,00
Ejemplo 12
En este ejemplo, se ha investigado la influencia del sinergismo de combinaciones de LAE y sorbato potásico en la innovadora composición.
Para este propósito, se prepararon soluciones acuosas con diferentes concentraciones de LAE y sorbato potásico y se investigó el efecto de estas preparaciones frente Candida albicans (ATCC 10231) a pH 7,4.
Se usó el mismo procedimiento que se describe para el ejemplo 1.
En la tabla siguiente 12, el efecto de LAE y sorbato potásico se manifestó cuando se administraron solos y en combinación. La tabla indica las concentraciones de los ingredientes usados, según las cuales un valor para LAE/S de 4%/10% significa que la preparación final contenía LAE a una concentración de 4% (p/p) y sorbato potásico a una concentración de 10% (p/p).
Los efectos de los componentes solos y en combinación se han calculado de nuevo usando el mismo procedimiento que se describe en el ejemplo 1.
TABLA 12
LAE/ Qlae/
LAE/S sorbato Qlae QLAE LAE Qs QS Qs/QS IS
4%/10% 0,40 20,48 25,60 0,80 51,20 1024 0,05 0,85
5%/10% 0,50 51,20 25,60 2,00 102,4 1024 0,10 2,10
6%/8% 0,75 15,36 25,60 0,60 20,48 1024 0,02 0,62
5%/5% 1,00 25,60 25,60 1,00 25,60 1024 0,03 1,03
8%/6% 1,33 40,96 25,60 1,60 30,72 1024 0,03 1,63
10%/5% 2,00 25,60 25,60 1,00 12,80 1024 0,01 1,01
10%/3,75% 2,67 34,10 25,60 1,33 12,79 1024 0,01 1,34
20%/0% - 25,60 25,60 1,00 0,00 1024 0,00 1,00
0%/20% - 0 25,60 0 1024,00 1024 1,00 1,00
Los datos de la tabla 12 prueban que una combinación de 6% (p/p) de LAE con 8% (p/p) de sorbato potásico lleva a un resultado óptimo con respecto a la inhibición del crecimiento de Candida albicans.
Ejemplo 13
Se llevó a cabo una investigación más frente al mismo microorganismo que en el ejemplo 12 usando el valor de pH de 5,0 en lugar de 7,4 y ampliando ligeramente el intervalo de concentración.
En la tabla 13 siguiente, se manifestó el efecto de LAE y sorbato potásico cuando se administraron solos y en combinación. La tabla indica las concentraciones de los ingredientes usados, según las cuales un valor para LAE/S de 1%/9% significa que la preparación final contenía LAE a una concentración de 1% (p/p) y sorbato potásico a una concentración de 9% (p/p).
TABLA 13
LAE/ Qlae/
LAE/S sorbato Qlae QLAE LAE Qs QS Qs/QS IS
1%/9% 0,11 10,24 29,3 0,35 92,16 1024 0,09 0,44
2%/8% 0,25 13,66 29,3 0,47 54,64 1024 0,05 0,52
3%/7% 0,43 20,49 29,3 0,70 47,81 1024 0,05 0,75
4%/6% 0,67 23,4 29,3 0,80 35,10 1024 0,03 0,83
5%/5% 1,00 20,5 29,3 0,70 20,5 1024 0,02 0,72
6%/4% 1,50 40,98 29,3 1,40 27,32 1024 0,03 1,43
7%/3% 2,33 48,7 29,3 0,98 12,3 1024 0,01 0,99
8%/2% 4,00 27,28 29,3 0,93 6,82 1024 0,01 0,94
9%/1% 9,00 46,08 29,3 1,57 5,12 1024 0,01 1,58
10%/0% - 29,3 29,3 1,00 0 1024 0,00 1,00
0%/10% - 0 29,3 0 1024,00 1024 1,00 1,00
Ejemplo 14
En este ejemplo, se ha investigado la influencia del sinergismo de combinaciones de LAE y sorbato potásico en la innovadora composición.
Para este propósito, se prepararon soluciones acuosas con diferentes concentraciones de LAE y sorbato potásico y se investigó el efecto de estas preparaciones frente Penicillíum camemberti (CECT 2267) a pH 7,4.
Se usó el mismo procedimiento que se describe para el ejemplo 1.
En la tabla siguiente 14, el efecto de LAE y sorbato potásico se manifestó cuando se administraron solos y en combinación. La tabla indica las concentraciones de los ingredientes usados, según las cuales un valor para LAE/S de 4%/10% significa que la preparación final contenía LAE a una concentración de 4% (p/p) y sorbato potásico a una concentración de 10% (p/p).
Los efectos de los componentes solos y en combinación se han calculado de nuevo usando el mismo procedimiento que se describe en el ejemplo 1.
TABLA 14
LAE/ Qlae/
LAE/S sorbato Qlae QLAE LAE Qs QS Qs/QS IS
4%/10% 0,40 40,96 68,2 0,60 76,8 2048 0,04 0,64
5%/10% 0,50 51,2 68,2 0,75 102,4 2048 0,05 0,80
6%/8% 0,75 61,44 68,2 0,90 61,44 2048 0,03 0,93
5%/5% 1,00 51,2 68,2 0,75 38,4 2048 0,02 0,77
8%/6% 1,33 81,92 68,2 1,20 30,72 2048 0,02 1,22
10%/5% 2,00 76,8 68,2 1,13 17,05 2048 0,01 1,13
10%/3,75% 2,67 76,8 68,2 1,13 19,2 2048 0,01 1,14
20%/0% - 68,2 68,2 1,00 0 2048 0,00 1,00
0%/20% - 0 68,2 0 2048 2048 1,00 1,00
Los datos de la tabla 14 prueban que una combinación de 4% (p/p) de LAE con 10% (p/p) de sorbato potásico lleva a un resultado óptimo con respecto a la inhibición del crecimiento de Penícillium camemberti.
Ejemplo 15
Se llevó a cabo una investigación más frente al mismo microorganismo que en el ejemplo 14 usando el valor de pH de 5,0 en lugar de 7,4 y ampliando ligeramente el intervalo de concentración.
En la tabla 15 siguiente, se manifestó el efecto de LAE y sorbato potásico cuando se administraron solos y en combinación. La tabla indica las concentraciones de los ingredientes usados, según las cuales un valor para LAE/S de 1%/9% significa que la preparación final contenía LAE a una concentración de 1% (p/p) y sorbato potásico a una concentración de 9% (p/p).
TABLA 15
LAE/ Qlae/
LAE/S sorbato Qlae QLAE LAE Qs QS Qs/QS IS
1%/9% 0,11 10,24 58,5 0,18 92,16 1024 0,09 0,27
2%/8% 0,25 20,48 58,5 0,35 81,92 1024 0,08 0,43
3%/7% 0,43 30,72 58,5 0,53 71,68 1024 0,07 0,60
4%/6% 0,67 40,96 58,5 0,70 61,44 1024 0,06 0,76
5%/5% 1,00 51,2 58,5 0,88 51,2 1024 0,05 0,93
6%/4% 1,50 49,14 58,5 0,84 32,76 1024 0,03 0,87
7%/3% 2,33 71,68 58,5 1,23 30,72 1024 0,03 1,26
8%/2% 4,00 81,92 58,5 1,40 20,48 1024 0,02 1,42
9%/1% 9,00 52,65 58,5 0,90 5,85 1024 0,01 0,91
10%/0% - 58,5 58,5 1,00 0 1024 0,00 1,00
0%/10% - 0 58,5 0 1024,00 1024 1,00 1,00
Ejemplo 16
En este ejemplo, se ha investigado la influencia del sinergismo de combinaciones de LAE y sorbato potásico en la innovadora composición.
Para este propósito, se prepararon soluciones acuosas con diferentes concentraciones de LAE y sorbato potásico y se investigó el efecto de estas preparaciones frente Cladosporium cladosporioides (ATCC 16022).
Se usó el mismo procedimiento que se describe para el ejemplo 1.
En la tabla siguiente 16, el efecto de LAE y sorbato potásico se manifestó cuando se administraron solos y en combinación. La tabla indica las concentraciones de los ingredientes usados, según las cuales un valor para LAE/S de 4%/10% significa que la preparación final contenía LAE a una concentración de 4% (p/p) y sorbato potásico a una concentración de 10% (p/p).
Los efectos de los componentes solos y en combinación se han calculado de nuevo usando el mismo procedimiento que se describe en el ejemplo 1.
TABLA 16
LAE/ Qlae/
LAE/S sorbato Qlae QLAE LAE Qs QS Qs/QS IS
4%/10% 0,40 13,64 25,6 0,53 34,1 1024 0,03 0,57
5%/10% 0,50 17,05 25,6 0,67 34,1 1024 0,03 0,70
6%/8% 0,75 15,36 25,6 0,60 20,48 1024 0,02 0,62
5%/5% 1,00 12,8 25,6 0,50 12,8 1024 0,01 0,51
8%/6% 1,33 27,28 25,6 1,07 20,46 1024 0,02 1,09
10%/5% 2,00 34,1 25,6 1,33 17,05 1024 0,02 1,35
10%/3,75% 2,67 34,1 25,6 1,33 0 1024 0,00 1,33
20%/0% - 25,6 25,6 1,00 0 1024 0,00 1,00
0%/20% - 0 25,6 0,00 1024 1024 1,00 1,00
Los datos de la tabla 16 prueban que una combinación de 5% (p/p) de LAE con 5% (p/p) de sorbato potásico lleva a un resultado óptimo con respecto a la inhibición del crecimiento de Cladosporium cladosporioides.
Ejemplo 17
Se llevó a cabo una investigación más frente al mismo microorganismo que en el ejemplo 16 usando el valor de pH de 5,0 en lugar de 7,4 y ampliando ligeramente el intervalo de concentración.
En la tabla 17 siguiente, se manifestó el efecto de LAE y sorbato potásico cuando se administraron solos y en combinación. La tabla indica las concentraciones de los ingredientes usados, según las cuales un valor para LAE/S de 1%/9% significa que la preparación final contenía LAE a una concentración de 1% (p/p) y sorbato potásico a una concentración de 9% (p/p).
TABLA 17
LAE/ Qlae/
LAE/S sorbato Qlae QLAE LAE Qs QS Qs/QS IS
1%/9% 0,11 10,24 58,5 0,18 92,16 1024 0,09 0,27
2%/8% 0,25 20,48 58,5 0,35 81,92 1024 0,08 0,43
3%/7% 0,43 30,72 58,5 0,53 71,68 1024 0,07 0,60
4%/6% 0,67 40,96 58,5 0,70 61,44 1024 0,06 0,76
5%/5% 1,00 51,2 58,5 0,88 51,2 1024 0,05 0,93
6%/4% 1,50 61,44 58,5 1,05 40,96 1024 0,04 1,09
7%/3% 2,33 71,68 58,5 1,23 30,72 1024 0,03 1,26
8%/2% 4,00 81,92 58,5 1,40 20,48 1024 0,02 1,42
9%/1% 9,00 61,47 58,5 1,05 6,83 1024 0,01 1,06
10%/0% - 58,5 58,5 1,00 0 1024 0,00 1,00
0%/10% - 0 58,5 0 1024,00 1024 1,00 1,00

Claims (5)

1. Composición antimicrobiana que comprende la L-arginina, N^{\alpha}-lauroil-etilester monohidrocloruro (LAE) como agente antimicrobiano, caracterizada porque la composición comprende un segundo componente seleccionado entre el grupo que consta de sorbato potásico, sorbato cálcico y ácido sórbico.
2. La composición antimicrobiana según la reivindicación 1 caracterizada porque la composición comprende los componentes LAE y el segundo componente en un intervalo de peso de 1:50 a 50:1.
3. La composición antimicrobiana según la reivindicación 1 ó 2 que comprende 4% (p/p) de LAE con 10% (p/p) de sorbato potásico o 6% (p/p) de LAE con 8% (p/p) de sorbato potásico o 1% (p/p) de LAE con 9% (p/p) de sorbato potásico.
4. Uso de la composición antimicrobiana según cualquiera de las reivindicaciones precedentes para la conservación de productos alimenticios.
5. El uso según la reivindicación 4 para la conservación de carne, productos de carne de ave, pescado, crustáceos, vegetales, verduras, emulsiones, salsas, productos de confitería, panadería, lácteos, productos con base de huevo, mermeladas, gelatinas, bebidas, zumos, vinos y cervezas, etc.
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Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0114147B1 (pt) * 2001-08-09 2017-06-27 Laboratorios Miret, S.A. Cosmetic or dermatological composition in the form of an emulsion understanding cationic surfaces
CA2455983C (en) * 2001-08-09 2010-06-01 Joan Baptista Urgell Beltran Preservative systems and their use in cosmetic preparations
CA2464388C (en) * 2001-10-25 2010-07-06 Laboratorios Miret, S.A. Use of cationic preservative in food products
ATE408702T1 (de) * 2002-02-01 2008-10-15 Miret Lab Enzymatische synthese von n(alpha)-acyl-l- argininestern
US7662417B2 (en) * 2002-05-08 2010-02-16 Laboratorios Miret, S.A. Preservatives and protective systems
US20100173993A1 (en) * 2003-02-06 2010-07-08 Sawyer Anthony J Controlled release biocidal salts
US8926997B1 (en) 2003-02-06 2015-01-06 Richard F. Stockel Polymeric biocidal salts
US20100056628A1 (en) * 2006-09-07 2010-03-04 Stockel Richard F Preservative compositions
US8193244B1 (en) 2008-05-29 2012-06-05 Nevada Naturals, Inc. Antimicrobial agents
US8795638B1 (en) 2003-08-26 2014-08-05 Nevada Naturals Inc. Compositions for dental care
US20060177548A1 (en) * 2005-02-08 2006-08-10 Unilever Bestfoods, North America Preservative system
AU2005335074A1 (en) * 2005-08-01 2007-02-08 Laboratorios Miret, S.A. Preservative systems comprising cationic surfactants
WO2007038627A2 (en) * 2005-09-28 2007-04-05 University Of Massachusetts Stabilized antimicrobial compositions and related methods of preparation
EP1772055A1 (en) * 2005-10-04 2007-04-11 Rohm and Haas France SAS Synergistic microbicidal compositions comprising a N-alkyl-1,2-benzoisothiazolin-3-one
US9555167B2 (en) 2006-12-11 2017-01-31 3M Innovative Properties Company Biocompatible antimicrobial compositions
US20080241329A1 (en) * 2007-03-28 2008-10-02 Kraft Foods Holdings, Inc. Antimicrobial composition and its use in ready-to-drink beverages
US20090011096A1 (en) * 2007-07-03 2009-01-08 Bakal Gil J Preservatives for food
JP4944844B2 (ja) * 2007-07-18 2012-06-06 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物
BRPI0722020B1 (pt) 2007-09-13 2016-12-13 Miret Lab composição sólida compreendendo natamicina e um tensoativo catiônico (lae), dispersão de natamicina e seu método de preparação, solução aquosa e uso
CA2658440C (en) 2008-04-04 2016-08-23 Kraft Foods Global Brands Llc Dairy composition with probiotics and anti-microbial system
US9023891B2 (en) 2008-05-29 2015-05-05 Nevada Naturals, Inc. Synergistic antimicrobial agents
US20100324137A1 (en) * 2009-06-22 2010-12-23 Diversey, Inc. Lauric arginate as a contact antimicrobial
CH701769A1 (de) 2009-09-08 2011-03-15 Schoeller Textil Ag Wiederbeladbare Ausrüstungen für Textilien und Formulierungen zur Beladung solcher Ausrüstungen.
US8212061B1 (en) 2009-12-02 2012-07-03 Vishwas Sadhu Ghare Preparation of organic acid salts of cationic surfactants
US9284265B1 (en) 2009-12-02 2016-03-15 Vishwas Sadhu Ghare Preparation of organic acid salts of cationic surfactants
DE102010009852A1 (de) * 2010-03-02 2011-09-08 Kalle Gmbh Antimikrobiell ausgerüstete Folien, Schwämme und Schwammtücher
CN103732225A (zh) 2010-03-23 2014-04-16 Gojo工业公司 抗微生物组合物
DE102010013276A1 (de) * 2010-03-29 2011-11-17 Beiersdorf Ag Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche Zubereitungen mit anionischen oder kationischen Wirkstoffen in Kombination
DE102010013274A1 (de) * 2010-03-29 2011-11-17 Beiersdorf Ag Mikrobiologisch stabile anwendungsfreundliche Zubereitungen
DE102010038952A1 (de) * 2010-08-05 2012-02-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Konservierungsmittel-Zusammensetzungen und Kosmetika enthaltend diese
CN106397205B (zh) 2010-08-09 2020-09-22 蒙特雷尖端科技研究所 富含生物活性化合物的鳄梨提取物的抗微生物、抗菌及抑制芽孢萌发活性
EP2465361B1 (en) * 2010-12-16 2014-02-19 PURAC Biochem BV Method for inhibiting yeast activity
US8834857B1 (en) 2011-01-18 2014-09-16 Nevada Naturals Inc. Deodorizing and skin cleaning
ES2377933B1 (es) * 2011-11-23 2013-02-13 Betelgeux, S.L. Composición para el control de la contaminación fúngica y método de uso.
CN108064203B (zh) 2013-06-06 2020-12-01 3M创新有限公司 具有嵌入的抗微生物层的可依次剥离共挤出聚合物膜
WO2017051208A1 (en) 2015-09-23 2017-03-30 Instituto Tecnológico y de Estudios Superiores de Monterrey Acetogenin molecules having antiplatelet and/or antithrombic activities, and methods and compositions thereof
US10932484B2 (en) 2016-10-19 2021-03-02 Instituto Tecnologico Y De Estudios Superiores De Monterrey Inhibitory activity of acetogenins against Listeria monocytogenes
CN106720267A (zh) * 2017-01-25 2017-05-31 浙江大学 一种果蔬防腐保鲜剂及其制备方法和应用
US20180228189A1 (en) 2017-02-14 2018-08-16 Kraft Foods Group Brands Llc Process for maintaining freshness of vegetable pieces
CN115152834A (zh) * 2017-12-29 2022-10-11 宁波市农业科学研究院 一种猕猴桃保鲜剂及其制备与应用方法
CN110292568B (zh) * 2018-06-22 2022-02-11 华东师范大学 新的药物包裹制品及其制备方法和应用
CN110352959B (zh) * 2018-06-22 2021-10-15 华东师范大学 抗菌型保鲜膜及其制备方法和应用
EP4250953A1 (de) 2020-11-27 2023-10-04 LANXESS Deutschland GmbH Verfahren zur sterilisierung und konservierung von getränken
CN113913324B (zh) * 2021-09-01 2023-06-30 郑州轻工业大学 一种用于生物滤池高效除臭的复合菌剂及其制备方法
CN115428883A (zh) * 2022-09-13 2022-12-06 宁波市农业科学研究院 一种米制品糕点保鲜剂及其应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4926046B1 (es) * 1969-12-30 1974-07-05
US5017612A (en) * 1985-08-15 1991-05-21 Nayfa James E Preservative composition and method
EP0719089B1 (en) * 1993-09-14 1998-09-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Disinfectant composition
ES2092958B1 (es) * 1995-01-10 1997-08-01 Miret Lab Procedimiento para la sintesis de tensioactivos cationicos derivados de la condensacion de acidos grasos con aminoacidos de caracter basico esterificados y su aplicacion como agentes antimicrobianos.
US6132787A (en) * 1997-04-25 2000-10-17 The Procter & Gamble Company Antimicrobial combinations of a sorbate preservative natamycin and a dialkyl dicarbonate useful in treating beverages and other food products and process of making
DK1124535T3 (da) * 1998-10-27 2003-01-06 Alcon Lab Inc Konserverende system til topisk indgivelige farmaceutiske præparater indeholdende en fedtsyre/aminosyresæbe
US6423354B1 (en) * 2000-09-01 2002-07-23 Woodrow C. Monte Low pH antimicrobial food composition from total milk protein and process of manufacturing same

Also Published As

Publication number Publication date
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DK1450608T3 (da) 2006-01-09
DE60114250D1 (de) 2006-03-02

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