DE69111637T2 - Verfahren zur Trennung und Konzentration von Phosphopeptiden. - Google Patents

Verfahren zur Trennung und Konzentration von Phosphopeptiden.

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Description

    Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Abtrennen und Konzentrieren von saurem Peptid, speziell Phosphopeptid mit einem Phosphoserinrest, aus einem durch Aufschluß von Kasein mit Protease hergestellten Peptidgemisch.
  • Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Abtrennung und Konzentration dieser Peptide entweder ohne eine Verwendung irgendeines organischen Lösungsmittels, wie beispielsweise Ethylalkohol, Pyridin usw., oder ohne Zugabe von Calcium, Eisen usw.. Zusätzlich ist die vorliegende Erfindung auch nicht nur auf Trypsinhydrolysate von Kasein anwendbar, welche Kaseinphosphopeptide (nachfolgend als CPP bezeichnet) sind, wie mehrere Arten von Peptiden, die einen Phosphoserinrest enthalten, allgemein bezeichnet werden, sondern auch in breitem Umfang auf Hydrolysate mit anderen Proteasen als Trypsin.
  • Stand der Technik
  • Um 1970 herum wurden mehrere Verfahren zur Herstellung von aus Kasein stammenden Phosphopeptiden im Labormaßstab eingeführt.
  • Zum Beispiel fällen und fraktionieren W. Manson und W. D. Annan Phosphopeptide durch Zugabe von Bariumchlorid und Ethylalkohol zu einer löslichen Fraktion mit pH 4,6 in der Lösung, die man erhält, indem man β-Kasein bei pH 8 bei 20ºC mit Trypsin spaltet (Arch. Biochem., 145, 15-26 (1971)).
  • Andererseits fraktionieren Naito und Suzuki grob eine Lösung von Trypsinabbauprodukten von β-kasein durch Gelfiltration, führen die Fraktion durch eine Ionenaustauscher(Dowex 50-X2)- Säule und führen dann die Elution mit Pyridinacetatpuffer (pH 2,5, 0,2N-Pyridin) durch, um Phosphopeptide zu fraktionieren (Arg. Biol. Chem., 38 (8), 1543-1545 (1974)).
  • Auch West stellt den pH einer mit Trypsin behandelten Lösung von α-Kasein ein, um die Fällungsprodukte zu entfernen, unterwirft dann das Filtrat einer Gelfiltration (Sephadex G- 25M), fängt eine im Porenvolumen eluierte großmolekulare Fraktion auf und führt dann die Fraktion durch einen Anionenaustauscher (DEAE Sepharose A50), um Phophopeptide am Anionenaustauscher zu adsorbieren.
  • Jedoch dienen diese Verfahren grundsätzlich dazu, CPP zu Forschungszwecken herzustellen, oder die Anwesenheit oder Reinheit von CPP zu bestätigen. Um diese Verfahren zur Herstellung von Stoffen für Nahrungsmittel industriell anzuwenden, werden ungeeignete Reagenzien, wie beispielsweise Bariumchlorid, Pyridin usw. verwendet, oder es sind Vorgänge damit verbunden, die zur Maßstabsvergrößerung für eine Industrialisierung schwierig sind.
  • Andererseits hat man zum Zweck einer großtechnischen Herstellung vorgeschlagen, Phosphopeptide von anderen Peptiden mittels einer Ultrafiltrationsmembran abzutrennen, wobei man ihre Eigenschaft ausnutzt, daß Phosphopeptide unter den durch Abbau von Kasein mit Protease gebildeten Peptiden durch Zugabe von Mineralstoffen, wie beispielsweise Calcium, nicht ausgefällt werden, sondern ein großes Aggregat bilden (Offengelegte Japanische Patentanmeldung Nr. 12392/81).
  • Außerdem ist es bekannt, Phosphopeptide durch Zugabe von Calcium und Ethylalkohol oder durch Zugabe von Eisenchlorid zu den Spaltungsprodukten von Kasein mit Trypsin zu fällen und zu isolieren (0ffengelegte Japanische Patentanmeldungen Nr. 170440/83 und 159793/84).
  • Durch die Erfindung zu lösende Probleme
  • Um Phosphopeptide als Stoffe für Nahrungsmittel oder für medizinische Zwecke zu verwenden, sollte die Aufnahme von jeglichem Bariumsalz vermieden werden. Daher ist das Verfahren von Manson und Annan unter Verwendung von Bariumchlorid im oben beschriebenen Stand der Technik ungeeignet.
  • Außerdem benötigt das Verfahren, welches Ethylalkohol verwendet, große Mengen an teurem Ethylalkohol. Im Fall einer großtechnischen Behandlung stößt man somit speziell aus wirtschaftlichen und die Sicherheit betreffenden Überlegungen heraus auf Schwierigkeiten. Da bekannt ist, daß CPP auch ein Calciumabsorptionsbeschleuniger ist (British J. of Nutrition, 43, 457-467 (1980)), werden Mineralstoffe, wie Calcium und dergleichen in Kombination getrennt von anderen Quellen verwendet, wo Phosphopeptide in Stoffen für Nahrungsmittel als Calciumabsorptionsbeschleuniger verwendet werden; daher wird bevorzugt, daß Mineralstoffe, wie beispielsweise Calcium in Phosphopeptiden nicht enthalten sind. In einem derartigen Fall ist es empfehlenswert, Phosphopeptide in einem calciumfreien oder eisenfreien Zustand auf den Markt zu bringen, weil ihr Anwendungsbereich erweitert werden kann, und somit ihr kommerzieller Wert hoch wird.
  • Andererseits sind die oben beschriebenen Verfahren im Labormaßstab mit verschiedenen Problemen verbunden. Erstens ist das Verfahren, welches das Bariumsalz verwendet, auf Stoffe für Nahrungsmittel nicht anwendbar. Wendet man sich als nächstes dem Verfahren zu, das eine Gelfiltration in Kombination mit einer Ionenaustauschersäulenchromatographie benutzt, so ist es diesmal unmöglich, die Gelfiltration auf ein großtechnisches Verfahren anzuwenden.
  • Bei dem letzteren Verfahren besitzt weiter ein anionisches Austauscherharz grundsätzlich eine Affinität für Phosphopeptide mit einem Phosphoserinrest. Jedoch ist Kasein selbst ein saures Protein, und Proteaseaufschlußprodukte besitzen insgesamt ebenfalls eine Affinität für den Anionenaustauscher. Um Phosphopeptide aus den gesamten Peptiden zu isolieren, ist daher eine starke Selektivität erforderlich. In Wirklichkeit weisen die meisten Anionenaustauscherharze, wenn sie einzeln verwendet werden, eine äußerst schwache Adsorption mit Phosphopeptiden auf. Obwohl ein Anionenaustauscherharz mit einer Affinität für eine großmolekulare Substanz, wie beispielsweise Phosphopeptide verwendet wird, ist die Selektivität der Adsorption gering. Zusätzlich ist das Adsorptionsvermögen in einem engen pH- Bereich schwach, der eine relativ starke Selektivität ergibt. Dementsprechend ist das Verfahren nicht anwendbar, wenn Phosphopeptide nicht aus einer äußerst stark verdünnten Lösung eines Peptidgemischs unter Verzicht auf eine Ausbeute oder einen Produktionswirkungsgrad hergestellt werden. Überdies findet bei der Verbindung zwischen einem gewöhnlichen Anionenaustauscherharz und Peptid nicht nur eine ionische Wechselwirkung statt, sondern eine hydrophobe Verbindung hat ebenfalls einen starken Anteil daran. Um eine einmal adsorbierte Substanz in ausreichender Weise zu eluieren und zurückzugewinnen, ist es erforderlich, ein Eluent vom Lösungsmitteltyp, wie beispielsweise Pyridin zu verwenden, oder ein Salz mit einer sehr hohen Konzentration zuzugeben, was seine Anwendung für eine praktische Herstellung unmöglich macht.
  • Mittel zur Lösung der Probleme
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Abtrennen und Konzentrieren von Phosphopeptiden, in dessen Verlauf man Protease auf einen Rohstoff einwirken läßt, der Kasein und/oder einen Rohstoff auf Kaseinbasis enthält, die resultierenden Eiweißabbauprodukte auf einer vernetzten, aus Chitosan gebildeten Substanz adsorbiert, und die Eiweißabbauprodukte dann desorbiert. Die vorliegende Erfindung betrifft auch das Verfahren, bei welchem die Adsorption im pH- Bereich von 1,5 bis 5,0 durchgeführt wird.
  • Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, die vorgenannten Mängel zu beseitigen, und ein großtechnisches Verfahren zu entwickeln, mit dem man wirkungsvoll Phosphopeptide isolieren und zurückgewinnen kann, die frei von schädlichen oder unnötigen Mineralstoffen, wie beispielsweise Ba, Ca, Fe, usw. sind, ohne daß man teure Rohstoffe, wie beispielsweise Ethylalkohol verwendet.
  • Ein anderes Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, nicht lediglich ein industrielles Verfahren zu entwickeln, das für eine großtechnische Herstellung geeignet ist, sondern es besteht darin, ein großtechnisches Verfahren zu entwickeln, bei dem Vorrichtungen, die bereits in der milchverarbeitenden Industrie oder in der Nahrungsmittelindustrie installiert sind, verwendet werden können, ohne neue Vorrichtungen zu installieren.
  • Die jetzigen Erfinder haben daher verschiedene Untersuchungen über eine wirtschaftliche Herstellung durch Konzentrieren und Isolieren von Phosphopeptiden aus Proteaseaufschlußprodukten von Kasein in einem industriellen Maßstab durchgeführt, wobei Vorrichtungen verwendet wurden, die herkömmlicherweise in der milchverarbeitenden Industrie oder der Nahrungsmittelindustrie installiert sind, ohne neue Vorrichtungen zu installieren und ohne irgendwelche Reagenzien zu verwenden, die aus hygienischen Überlegungen ungeeignet sind. Als Ergebnis hat man herausgefunden, daß die Ziele durch den Einsatz eines Trennmittels (nachfolgend eines vernetzten Chitosan-Formteils) erreicht werden können, das durch Formen von Chitosan (ein Polysaccharid, das als Hauptbestandteil 2-Arnino-2-Deoxy-D- Glucose enthält) gefolgt von einer Vernetzungsbehandlung hergestellt wird. Die vorliegende Erfindung ist so verwirklicht worden.
  • Das bei der vorliegenden Erfindung verwendete vernetzte Chitosan-Formteil auf Chitosanbasis kann man erhalten, indem man Chitosan formt, dann das Formteil einer Vernetzungsbehandlung unterzieht, wodurch man dem Formteil eine Säurebeständigkeit verleiht.
  • Das Chitosan-Formteil kann aus Partikeln, Schichten, Fasern usw. bestehen, jedoch besteht es im Hinblick auf die Größe der Oberfläche oder den Betrieb beim Gebrauch vorzugsweise aus porösen Partikeln.
  • Die porösen Partikel aus Chitosan kann man durch das in der Japanischen Patentveröffentlichung Nr. 16420/89 offenbarte Verfahren erhalten. Das heißt, die porösen Partikel erhält man durch Auflösen von niedrigermolekularem Chitosan mit einem mittleren Molekulargewicht von 10 000 bis 230 000 in einer sauren Lösung, wie beispielsweise einer Essigsäurelösung, um eine 2 bis 20%-ige saure Chitosanlösung zu erhalten, tropfenweise Zugabe der Lösung auf eine basische Lösung, wie beispielsweise eine Natriumhydroxidlösung zur Regenerierung und Verfestigung und ein anschließendes gründliches Waschen mit Wasser.
  • In diesem Fall kann ein Partikeldurchmesser der porösen Partikel durch einen Düsendurchmesser einer Tropfdüse der sauren Chitosanlösung, einen Abgabedruck und dergleichen gesteuert werden.
  • Der Partikeldurchmesser der porösen Chitosanpartikel ist nicht in besonderer Weise begrenzt, beträgt bei der vorliegenden Erfindung jedoch aus betrieblichen und die Adsorptionsmenge betreffenden Gesichtspunkten vorzugsweise 0,1 bis 1,0 mm.
  • Das Vernetzungsmittel, das zu dem Zweck verwendet wird, dem derart erhaltenen Chitosan-Formteil eine Säurebeständigkeit zu verleihen, können diejenigen sein, welche mit der Aminogruppe von Chitosan reagieren, und Beispiele davon schließen Diisocyanate, Dialdehyde, Dicarbonsäurederivate und Diepoxi- Verbindungen ein. Im Hinblick auf das Volumen und die Reaktivität des Ionenaustauschers werden bevorzugt Diepoxi- Verbindungen verwendet, die durch die folgenden Formeln dargestellt sind.
  • (wobei n = 1 bis 10, m = 3 bis 10)
  • In den obigen Formeln schließen Beispiele von [1] Ethylenglykoldiglycidylether, Diethylenglykoldiglycidylether und Triethylenglykoldiglycidylether ein; und Beispiele von [2] schließen Trimethylenglykoldiglycidylether, Tetramethylenglykoldiglycidylether und Hexamethylenglykoldiglycidylether ein.
  • Wenn der Vernetzungsgrad in diesem Fall übermäßig hoch ist, wird ein Porendurchmesser klein, so daß eine Diffusionsgeschwindigkeit von CPP in den Partikeln abnimmt; wenn der Vernetzungsgrad zu gering ist, nimmt die Festigkeit und Säurebeständigkeit ab. Daher findet die Behandlung mit dem Vernetzungsmittel vorzugsweise in einem Bereich von 5 bis 30 Mol% pro Chitosanrest statt.
  • Als das bei der vorliegenden Erfindung als Rohstoff verwendete Kasein werden eine Sorte saures Kasein, Natriumkaseinat oder Calciumkaseinat am meisten bevorzugt, jedoch können auch ungereinigtes Kasein, wie beispielsweise Milch oder entrahmte Milch verwendet werden. Konzentrate oder behandelte Substanzen, wie beispielsweise Reste nach einer Ultrafiltration derselben können vorteilhafterweise ebenfalls verwendet werden. Außerdem können auch ungereinigte Phosphopeptide oder verschiedene Phosphokaseinate verwendet werden. Somit können verschiedene Kasein enthaltende Rohstoffe oder Rohstoffe auf Kaseinbasis in breitem Umfang verwendet werden.
  • Bei der vorliegenden Erfindung werden derartige Rohstoffe mit Protease behandelt, um Eiweißabbauprodukte zu erzeugen. Dieser Schritt kann wie bei dem Schritt zur Herstellung von CPP unter Verwendung von Trypsin als Protease durchgeführt werden. Zum Beispiel wird nach einer Neutralisation von saurem Kasein oder einem Auflösen von Natriumkaseinat unter Bildung einer 1 bis 10%-igen Lösung der Lösung Protease zugesetzt, und man läßt die Mischung bei einem pH von 8,0, einer Temperatur von 30 bis 45ºC 3 bis 24 Stunden lang stehen. Aus wirtschaftlichen Gesichtspunkten wird der pH und ein Verhältnis von löslichem N zu gesamtem N nach Beendigung der Enzymreaktion auf 4,6 und 0,8 oder mehr eingestellt.
  • Bei der vorliegenden Erfindung ist Protease nicht nur auf gereinigtes Trypsin beschränkt, wie im Fall von CPP, sondern es kann Protease, wie beispielsweise tierisches Enzym, wie zum Beispiel Pankreatin, Pepsin oder Chymotrypsin; pflanzliches Enzym, wie beispielsweise Papain, Bromelain oder Ficus- Protease; von Mikroorganismen stammendes Enzym, wie beispielsweise Schimmel-, Hefe- oder Bakterien-Protease verwendet werden.
  • Aus einer Mischlösung verschiedener Peptide, die durch Aufschluß von Kasein oder einem hauptsächlich Kasein enthaltenden Material mit Protease hergestellt wurden, können saure Peptide (hauptsächlich Phosphopeptide) mit sehr hoher Selektivität und Adsorptionsrate auf einem Trennmittel, d.h. dem vernetzten Chitosan-Formteil wie oben hergestellt, adsorbiert werden. Beim Eluieren von Phosphopeptiden kann ein Elutionsgrad von etwa 80% oder mehr einfach erreicht werden, indem man lediglich den pH-Wert verändert. Dort wo der Elutionsgrad auf einmal so nahe wie möglich bei 100% liegen sollte, kann dies durch Zugabe einer kleinen Menge Natriumchlorid erreicht werden.
  • Obwohl bisher noch nicht ausreichend geklärt ist, warum das vernetzte Chitosan-Formteil für Phosphopeptide ausgezeichnete Ergebnisse liefert, wird angenommen, daß positiv geladene Aminogruppen gleichförmig in geeigneten Abständen verteilt sind, wobei die hydrophile Eigenschaft des Gerüsts mit Ausschluß der positiv geladenen Teile stark ist und wirkungsvoll wäre.
  • Eine Konzentration der Peptidlösungsmischung ist nicht besonders begrenzt, als Anhaltspunkt für die Konzentration kann man jedoch die nach Beendigung der Enzymreaktion erhaltene Konzentration verwenden, so wie sie ist; oder, falls notwendig, wird dieselbe vorzugsweise auf etwa 0,1 bis 5% des Feststoffgehalts verdünnt.
  • Um aus der Lösung von Kasein und Enzymaufschlußprodukten Phophopeptide selektiv zu adsorbieren, ist es am wichtigsten, den pH-Wert zu steuern. Der pH-Wert sollte im Bereich von 1,5 bis 5,0, am besten von 2,5 bis 4,5 liegen.
  • Bei einem pH-Wert, der größer als 5,0 ist, ist das Adsorbtionsvermögen schlecht, da sowohl primäres Amin und sekundäres Amin im vernetzten Chitosan-Formteil eine äußerst geringe Dissoziierung aufweisen und somit eine ionische Wechselwirkung mit Phosphopeptiden schwach ist. Zusätzlich sind außer den Phosphopeptiden viele andere Peptide in der Kasein-Enzymaufschlußlösung in einem derart hohen pH-Bereich negativ geladen, so daß eine Selektivität der Adsorption gering wird. Umgekehrt ist bei einem pH-Wert unter 1,5 der geladene Zustand bei den meisten der Phosphopeptide entweder äußerst schwach oder besitzt dasselbe Vorzeichen wie derjenige des vernetzten Chitosan-Formteils, so daß keine Adsorption stattfindet.
  • Die Adsorptionstemperatur kann bei Raumtemperatur liegen. Selbst bei einer üblichen Temperaturänderung wird keine große Veränderung der Adsorptionsrate beobachtet.
  • Die Adsorption von Phosphopeptiden beginnt in dem Augenblick, wenn die Enzymaufschlußlösung von Kasein mit dem vernetzten Chitosan-Formteil in Kontakt gebracht wird. Um jedoch die Adsorptionsmenge auf ein Maximum zu bringen, nimmt man bevorzugt eine Reaktionszeit von 10 bis 30 Minuten nach der pH-Einstellung.
  • Aus der derart hergestellten Substanz mit adsorbierten Phosphopeptiden können die Phosphopeptide durch herkömmliche Fest-Flüssig-Trennverfahren mühelos isoliert und abgetrennt werden. Zur Fest-Flüssig-Trennung können Zentrifugation, Dekantation, Filtration, Membranfiltration usw. verwendet werden, jedoch ist die Trennung nicht nur auf diese Techniken beschränkt.
  • Das vernetzte Chitosan-Formteil, an dem das wie oben beschrieben hergestellte saure Peptid adsorbiert ist, wird behandelt, um die Lösung, welche nicht adsorbierte Peptide enthält, durch ein in einem Reaktionsgefäß angebrachtes Sieb abzuführen, und dann wird das vernetzte Chitosan-Formteil falls erforderlich mit Wasser abgewaschen und wird schließlich dem Schritt eines Eluierens der Phosphopeptide unterzogen.
  • Daß die Desorbtion der meisten Phosphopeptide einfach durch Einstellung des pH-Werts bewirkt werden kann, ist charakteristisch für die Verwendung des vernetzten Chitosan- Formteils. Spezieller wird das vernetzte Chitosan-Formteil nach dem Abführen der nicht adsorbierten Fraktion in Wasser dispergiert, und sein pH-Wert wird mit einer Säure oder einer Lauge auf 1,5 oder weniger oder 5 oder mehr eingestellt.
  • Durch alleiniges Einstellen des pH-Werts können etwa 10 bis etwa 20% der adsorbierten Phosphopeptide zurückbleiben; in diesem Fall nehmen die Peptidreste bei wiederholter Verwendung des vernetzten Chitosan-Formteils zu. In einem solchen Fall können die Peptidreste durch Zugabe von ungefähr 0,2 bis 1 mol/l wäßrige Natriumchloridlösung herauseluiert und zurückgewonnen werden.
  • Als Vorrichtung zur Adsorption und Desorption (Elution) der Phosphopeptide unter Verwendung des vernetzten Chitosan- Formteils kann eine mit dem vernetzten Chitosan-Formteil gefüllte, aus nichtrostendem Stahl oder synthetischem Polymer hergestellte Säule verwendet werden, jedoch ist es ausreichend, ein einfaches System zu benutzen, bei dem die Enzymaufschlußlösung von Kasein in einen Behälter oder Gärtank geleitet wird, der gewöhnlich in der milchverarbeitenden Industrie verwendet wird, und eine bestimmte Menge des vernetzten Chitosan-Formteils damit vereinigt wird.
  • Die eluierte Lösung, welche die Phosphopeptide enthält, wird konzentriert und sterilisiert; das Konzentrat kann abgepackt werden, um es so wie es ist für einen Gebrauch bereitzustellen, oder das Konzentrat kann zur Bildung von Pulver sprühgetrocknet werden. Dort wo während des Verlaufs der Elution große Mengen an Salz verwendet werden, kann eine Entsalzung durch Ionenaustausch oder Elektrodialyse gefolgt von einer Konzentration und Trocknung erfolgen.
  • Als nächstes werden die Herstellung des bei der vorliegenden Erfindung verwendeten vernetzten Chitosan-Formteils und das Isolieren und Konzentrieren der Phosphopeptide in den folgenden Beispielen ausführlich beschrieben. Kontrollbeispiele sind ebenfalls dargestellt.
  • Beispiel 1
  • Nachdem 1,8 kg niedrigmolekulares Chitosan mit einem Deacetylationsgrad von 82% und einem mittleren Molekulargewicht von 42 000 in 27,9 kg einer 3%-igen Essigsäurelösung augelöst worden waren, wurde die resultierende Lösung zur Verfestigung und Regenerierung tropfenweise durch eine Düse mit einem Lochdurchmesser von 0,15 mm einer Lösungsmischung aus Natriumhydroxid : Ethanol Wasser = 6,5 20 : 73,5 zugesetzt. Dann wurde das Produkt gewaschen, bis es neutral wurde. So erhielt man 30 l (in nassem Zustand) des Chitosan-Formteils mit einem mittleren Partikeldurchmesser von 0,3 mm.
  • Zu 30 l (in nassem Zustand) des erhaltenen Chitosan-Formteils wurden 15 l Isopropylalkohol und 300 g Ethylenglykoldiglycidylether zugesetzt. Nach einer Einwirkung über 2 Stunden bei 70ºC wurde das zur Reaktion gebrachte Formteil mit Wasser gewaschen, was 30 l des vernetzten Chitosan-Formteils mit einer spezifischen Oberfläche von 85,2 m²/g und einem Ionenaustauschervolumen von 0,45 Milligram- Äguivalent/ml ergab.
  • Getrennt davon wurde der pH-Wert von 100 kg einer aus saurem Kasein hergestellten 5%-igen Kaseinlösung auf 8 eingestellt, und unter Verwendung von Schweinetrypsin (Trypsin-65, Novo Co. Ltd.) wurde Kasein aufgespalten, bis die bei einem pH-Wert von 4,6 unlöslichen Stickstoffbestandteile auf 10% oder weniger absanken. Die bei dem pH-Wert von 4,6 hervorgerufenen Fällungsprodukte wurden durch Zentrifugation entfernt; in der Lösung wurden etwa 3 960 g Peptid festgestellt, welches etwa 450 g Phosphopeptide enthielt. Die Lösung wurde in einen Reaktionsbehälter überführt, der in seinem unteren Teil mit einem Sieb versehen war. Nachdem 30 l (in nassem Zustand) des wie oben beschrieben hergestellten vernetzten Chitosan- Formteils in die Lösung gegeben wurden, wurde der pH-Wert mit Salzsäure auf 3,5 eingestellt. Man ließ das System 30 Minuten lang stehen, und dann wurde die Flüssigkeit durch das Sieb hindurch abgelassen, wodurch nur das vernetzte Chitosan- Formteil zurückblieb. Nachdem das vernetzte Chitosan-Formteil mit 50 kg Wasser gewaschen war, wurden 100 kg Wasser in den Behälter zugeführt, und der pH-Wert wurde unter gemeinsamem sanftem Umrühren mit dem vernetzten Chitosan-Formteil auf 1,5 eingestellt, gefolgt von einem Stehenlassen über 20 Minuten, wodurch die hauptsächlich aus Phosphopeptiden bestehenden sauren Peptide aus dem vernetzten Chitosan-Formteil eluiert wurden. Die etwa 520 g der hauptsächlich aus den Peptiden bestehenden Feststoffe waren im Eluat enthalten; unter diesen befanden sich etwa 320 g Phosphopeptide.
  • Beispiel 2
  • 30 l (in nassem Zustand) des Chitosan-Formteils mit einem mittleren Partikeldurchmesser von 0,3 mm, die man in einer ähnlichen Weise wie in Beispiel 1 erhalten hatte, wurden 15 l Isopropylalkohol und 325 g Trimethylenglykoldiglycidylether zugesetzt. Nach einer Einwirkung über 2 Stunden bei 70ºC wurde das zur Reaktion gebrachte Formteil mit Wasser gewaschen, was 30 l des vernetzten Chitosan-Formteils mit einer spezifischen Oberfläche von 85,5 m²/g und einem Ionenaustauschvolumen von 0,48 Milligramm-Äguivalent/ml ergab.
  • Eine Lösung der Aufschlußprodukte von Kasein und Trypsin wurde unter denselben Bedingungen wie in Beispiel 1 hergestellt, und die Lösung wurde in denselben Reaktionsbehälter überführt. Nachdem man 30 l des wie oben beschrieben hergestellten vernetzten Chitosan-Formteils in die Lösung gegeben hatte, wurde der pH-Wert mit Salzsäure auf 3,5 eingestellt. Man ließ das System 30 Minuten lang stehen, und dann wurde die Flüssigkeit durch das Sieb hindurch abgelassen, wodurch nur das vernetzte Chitosan-Formteil zurückblieb. Nachdem das vernetzte Chitosan-Formteil mit 50 kg Wasser gewaschen war, wurden 100 kg Wasser in den Behälter zugeführt, und der pH- Wert wurde unter gemeinsamem sanftem Umrühren mit dem vernetzten Chitosan-Formteil auf 7,3 eingestellt, gefolgt von einem Stehenlassen über eine Stunde, wodurch die sauren Peptide aus dem vernetzten Chitosan-Formteil herauseluiert wurden. Die etwa 590 g der hauptsächlich aus den Peptiden bestehenden Feststoffe waren im Eluat enthalten; unter diesen befanden sich etwa 360 g Phosphopeptide.
  • Kontrollbeispiele
  • Es sind Kontrollbeispiele dargestellt, um das Vermögen einer Adsorption von Phosphopeptiden durch das vernetzte Chitosan- Formteil und bekannte Ionenaustauscherharze sowie ihr Elutionsverhalten zu vergleichen.
  • Von einer Lösung der Aufschlußprodukte von Kasein und Trypsin, die 0,45% Phosphopeptide enthielt, wurden jeweils 80 ml in fünf Bechern von 100 ml entnommen. Jedem Becher wurden jeweils 5 g des in Beispiel 1 hergestellten vernetzten Chitosan- Formteils und vier Arten von bekannten Ionenaustauscherharzen zugeführt. Nachdem der pH-Wert mit Salzsäure auf 3,5 eingestellt worden war, ließ man das System 30 Minuten lang stehen. Unter Verwendung eines Glastrichters als Filter wurden das Harz und die Abtropfflüssigkeit (A), welche die nicht adsorbierte Fraktion enthielt, voneinander getrennt. Ein Volumen von (A) und der Phosphopeptidgehalt in (A) wurden bestimmt. Eine Adsorptionsrate der Phosphopeptide wurde gemäß der folgenden Gleichung berechnet:
  • Adsorptionsrate (%) = 225 mg - mg Phosphopeptide in der Abtropfflüssigkeit (A)/225 mg x 100
  • Als nächstes wurde das vernetzte Chitosan-Formteil und die auf dem Glasfilter zurückbleibenden Ionenaustauscherharze jeweils wieder in Becher von 100 mi zurückgebracht. Nachdem jedem Becher 50 ml Wasser zugesetzt worden waren, wurde der pH-Wert mit Salzsäure auf 1,5 eingestellt. Das System wurde 30 Minuten unverändert gehalten, um die adsorbierten Phosphopeptide zu eluieren. Dann wurden das Harz und das Eluat (B) unter Verwendung eines Glastrichters voneinander getrennt, und der Phosphopeptidgehalt im Eluat (B) wurde ermittelt. Eine Elutionsrate wurde gemäß der folgenden Gleichung berechnet:
  • Elutionsrate (%) = mg Phosphopeptide im Eluat (B)/225 mg - mg Phosphopeptide in der Abtropfflüssigkeit (A) x 100
  • Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt.
  • Die Ergebnisse zeigen, daß das vernetzte Chitosan-Formteil im Wirkungsgrad sehr stark überlegen ist. Gerüst Adsorptionsrate (%) Elutionsrate (%) In Beispiel 1 erhaltenes vernetztes Chitosan-Formteil DIAION PA 308 (von Mitsubishi Chemical Industry Co., Ltd.) AMBERLITE IRA 35 (von Organo Co.) AMBERLITE IR 45 (von Organo Co.) DIAION WA 30 (von Mitsubishi Chemical Industry Co., Ltd.) chitosanartig styrolartig acrylartig
  • Auswirkungen der Erfindung
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung können aus Kasein stammende Phosphopeptide äußerst wirtschaftlich in einem industriellen Maßstab erzeugt werden, ohne daß irgendein organisches Lösungsmittel, wie beispielsweise Ethanol, Pyridin, usw. verwendet wird, wobei bereits installierte Einrichtungen genutzt werden, und dies in einer derartigen calcium- oder eisenfreien Form, daß man erwartet, daß die Phosphopeptide die Absorption von Calcium oder Eisen in vivo beschleunigen.
  • Die derart erhaltenen Phosphopeptide können über einen weiten Bereich verwendet werden, einschließlich von Stoffen für Nahrungsmittel, funktionellen Nahrungsmitteln oder Nährstoffen.

Claims (2)

1. Verfahren zum Abtrennen und Konzentrieren von Phosphopeptiden, in dessen Verlauf man Protease auf einen Rohstoff aus Kasein und/oder einen Rohstoff auf Kaseinbasis einwirken und die resultierenden Eiweißabbauprodukte auf einem vernetzten Chitosan-Formteil adsorbieren läßt und dann eine Desorption durchführt.
2. Verfahren zum Abtrennen und Konzentrieren von Phosphopeptidennach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Adsorption der Eiweißabbauprodukte auf dem vernetzten Chitosan-Formteil im pH-Wertebereich von 1,5 bis 5,0 durchgeführt wird.
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