DE69109774T2 - Direkt verarbeitbares Polyimid und Verfahren zur Herstellung. - Google Patents
Direkt verarbeitbares Polyimid und Verfahren zur Herstellung.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein zur Schmelzverarbeitung eingesetztes Polyimid und betrifft insbesondere ein Polyimid, das über eine ausgezeichnete Verarbeitbarkeit verfügt, sowie auf ein Verfahren zur Herstellung desselben.
- Polyimid, das durch die Reaktion von Tetracarbonsäuredianhydrid mit Diamin gewonnen wird, weist eine sehr hohe Wärmebeständigkeit auf sowie zusätzlich eine ausgezeichnete mechanische Festigkeit, Formbeständigkeit, Flammenverzögerung und elektrische Isolation. Aufgrund dieser bevorzugten Eigenschaften wurde Polyimid herkömmlicherweise in unterschiedlichen Bereichen eingesetzt wie elektrische und elektronische Anwendungen, Raumund Luftfahrtausrüstung sowie Beförderungsmittel. Somit handelt es sich bei Polyimid um ein funktionelles Harz, von dem ein weitgehenderer Einsatz in Bereichen erwartet wird, in denen Wärmebeständigkeit erforderlich ist. Gleichzeitig mit der Ausweitung der Anwendungsgebiete sind erforderliche Leistungsparameter und Einsatzverfahren vielfältiger geworden, und verschiedene Polyimidharze mit ausgezeichneten Eigenschaften sind entwickelt worden, die diesen Erfordernissen entsprechen.
- Dennoch haben einige dieser Polyimidharze keine ausgeprägte Glasübergangstemperatur, obwohl sie hinsichtlich der Wärmebeständigkeit hervorragend sind, und müssen durch solche Verfahren wie Sinterformen hergestellt werden, wenn diese Harze als Formmasse dienen sollen. Andere Arten von Polyimid sind in Lösungsmitteln wie Halogenkohlenwasserstoffen löslich und sind in ihrer Lösungsmittelbeständigkeit benachteiligt, obwohl ihre Verarbeitbarkeit ausgezeichnet ist. Bisher entwickelte Polyimide weisen also in ihren Eigenschaften Vorteile und Nachteile auf.
- ER-A-350 203 beschreibt ein Polyimid, das durch die Reaktion von 3,3'-Diaminobezophenon, einem Tetracarbonsäuredianhydrid und einem Dicarbonsäureanhydrid gewonnen wird. Das resultierende Polyimid verfügt über eine gute Wärmestabilität und Fließfähigkeit im geschmolzenen Zustand, ist jedoch ein nichtkristallines Polyimid.
- Ein Ziel der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein Polyimid zur Verfügung zu stellen, das eine ausgezeichnete Verarbeitbarkeit aufweist sowie gute chemische Beständigkeit und herausragende Transparenz und zusätzlich eine ausgezeichnete Wärmebeständigkeit.
- Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung umfaßt ein schmelzverarbeitbares Polyimid eine Polymerkette, die an ihrem Ende durch ein bivalentes aromatisches Radikal blockiert ist, das aus Phtalsäureanhydrid mit der Formel (IV) abgeleitet ist:
- und aus wiederkehrenden Struktureinheiten mit der Formel (I) besteht:
- Ein weiterer Aspekt der Erfindung besteht in einem Verfahren zur Herstellung eines leicht zu verarbeitenden Polyimids, das durch Reagieren von Diamin mit Tetracarbonsäuredianhydrid sowie chemische und thermische Imidisierung der entstehenden Polyamsäure gewonnen wird, wobei:
- (1) es sich bei dem Diamin um einen Diaminobiphenylether handelt, der durch Formel (II) wiedergegeben ist:
- (2) das Tetracarbonsäuredianhydrid 3,3',4,4'-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid mit der Formel (III) ist:
- (3) die Reaktion in Gegenwart von Phtalsäureanhydrid mit der Formel (IV) durchgeführt wird:
- wobei der Anteil des umgesetzten Phtalsäureanhydrids der Formel (IV) 0,001 bis 1,0 Mol je Mol des Diaminodiphenylethers der Formel (II) ausmacht.
- Das erfindungsgemäße Polyimid ist gekennzeichnet durch den Einsatz von 3,3',4,4'-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid als Tetracarbonsäuredianhydrid-Bestandteil und verfügt neben einer wesentlichen Wärmebeständigkeit über eine ausgezeichnete Verarbeitbarkeit und chemische Beständigkeit.
- Das erfindungsgemäße Polyimid weist im Vergleich zu herkömmlichem Polyimid eine ausgezeichnete Schmelzflußstabilität und eine entscheidend verbesserte Verarbeitbarkeit auf.
- Beispiele für Diaminodiphenylether, die bei dem Verfahren eingesetzt werden können, enthalten
- 4,4'-Diaminodiphenylether,
- 3,3'-Diaminodiphenylether,
- 2,2'-Diaminodiphenylether,
- 2,3'-Diaminodiphenylether,
- 2,4'-Diaminodiphenylether und
- 3,4'-Diaminodiphenylether.
- Diese Diaminodiphenylether können einzeln oder als Gemisch verwendet werden. Das erfindungsgemäße Polyimid wird unter Einsatz dieser Diaminodiphenylether als Diaminbestandteile zubereitet. Andererseits können auch andere Diamine als Gemisch eingesetzt werden, sofern sie keine gegenteilige Wirkung auf die guten Eigenschaften des Polyimids ausüben.
- Weitere in Kombination mit Diaminodiphenylether einsetzbare Diamine umfassen beispielsweise
- m-Phenylendiamin,
- o-Phenylendiamin
- p-Phenylendiamin,
- m-Aminobenzylamin,
- p-Aminobenzylamin,
- Bis(3-aminophenyl)sulfid,
- (3-Aminophenyl)(4-aminophenyl)sulfid,
- Bis(4-aminophenyl)sulfid,
- Bis(3-aminophenyl)sulfoxid,
- (3-Aminophenyl)(4-aminophenyl)fulfoxid,
- Bis(4-aminophenyl)sulfoxid,
- Bis(3-aminophenyl)sulfon,
- (3-Aminophenyl)(4-aminophenyl)sulfon,
- Bis(4-aminophenyl)sulfon,
- 3,3'-Diaminobenzophenon,
- 3,4'-Diaminobenzophenon,
- 4,4'-Diaminobenzophenon,
- 3,3'-Diaminobiphenylmethan,
- 3,4'-Diaminobiphenylmethan,
- 4,4'-Diaminobiphenylmethan,
- Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]methan,
- Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]methan,
- 1,1-Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]ethan,
- 1,1-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]ethan,
- 1,2-Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]ethan,
- 1,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]ethan,
- 2,2-Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]propan,
- 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan,
- 2,2-Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]butan,
- 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]butan,
- 2,2-Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan,
- 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan,
- 1,3-Bis(3-aminophenoxy)benzol,
- 1,3-Bis(4-aminophenoxy)benzol,
- 1,4-Bis(3-aminophenoxy)benzol,
- 1,4-Bis(4-aminophenoxy)benzol,
- 4,4'-Bis(3-aminophenoxy)biphenyl,
- 4,4'-Bis(4-aminophenoxy)biphenyl,
- Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]keton,
- Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]keton,
- Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfid,
- Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyljsulfid,
- Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfoxid,
- Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfoxid,
- Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfon,
- Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfon,
- Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]ether,
- Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]ether,
- 1,4-Bis[4-(3-aminophenoxy)benzoyl]benzol,
- 1,3-Bis[4-(3-aminophenoxy)benzoyl]benzol,
- 4,4'-Bis[3-(4-aminophenoxy)benzoyl]diphenylether,
- 4,4'-Bis[3-(3-aminophenoxy)benzoyl]diphenylether,
- 4,4,-Bis[4-(4-amino-α,α-dimethylbenzyl)phenoxy]benzophenon,
- 4,4'-Bis[4-(4-amino-α,α-dimethylbenzyl)phenoxy]diphenylsulfon,
- Bis[4-{4-(4-aminophenoxy)phenoxy}phenyl]sulfon,
- 1,4-Bis[4-(4-aminophenoxy)-α,α-dimethylbenzyl]benzol und
- 1,3-Bis[4-(4-aminophenoxy)-α,α-dimethylbenzyl]benzol.
- Diese Diamine werden einzeln oder als Gemisch eingesetzt.
- Ein Teil des in der Erfindung verwendeten Phtalsäureanhydrids läßt sich durch andere Dicarbonsäureanhydride ersetzen, sofern keine gegenteilige Wirkung auf die guten Eigenschaften des Polyimids ausgeübt wird.
- Weitere einsetzbare Dicarbonsäureanhydride umfassen beispielsweise:
- 2,3-Benzophenondicarbonsäureanhydrid,
- 3,4-Benzophenondicarbonsäureanhydrid,
- 2,3-Dicarboxyphenyl-Phenyletheranhydrid,
- 3,4-Dicarboxyphenyl-Phenyletheranhydrid,
- 2,3-Biphenyldicarbonsäureanhydrid,
- 3,4-Biphenyldicarbonsäureanhydrid,
- 2,3-Dicarboxyphenyl-Phenylsulfonanhydrid,
- 3,4-Dicarboxyphenyl-Phenylsulfonanhydrid,
- 2,3-Dicarboxyphenyl-Phenylsulfidanhydrid,
- 3,4-Dicarboxyphenyl-Phenylsulfidanhydrid,
- 1,2-Naphtalendicarbonsäureanhydrid,
- 2,3-Naphtalendicarbonsäureanhydrid,
- 1,8-Naphtalendicarbonsäureanhydrid,
- 1,2-Anthracendicarbonsäureanhydrid,
- 2,3-Anthracendicarbonsäureanhydrid und
- 1,9-Anthracendicarbonsäureanhydrid.
- Die Menge des erfindungsgemäß eingesetzten Phtalsäureanhydrids beträgt 0,001 bis 1,0 Mol je Mol von Diaminophenylether mit der Formel (II). Eine Menge unter 0,001 Mol führt zu einer erhöhten Viskosität bei der Verarbeitung bei einer hohen Temperatur und verursacht eine Verschlechterung der Verarbeitkeit. Eine Menge über 1,0 Mol reduziert die mechanischen Eigenschaften. Die bevorzugte Menge beträgt 0,01 bis 0,5 Mol.
- Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Polyimid wird vorzugsweise in organischen Lösungsmitteln durchgeführt. Zu den geigneten Lösungsmitteln gehören beispielsweise N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N,N-Diethylacetamid, N,N- Dimethylmethoxyacetamid, N-Methyl-2-pyrrolidon, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon, N-Methylcaprolactam, 1,2-Bis(2-methoxyethoxy)ethan, Bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]ether, Tetrahydrofuran, 1,3-Dioxan, Pyridin, Picolin, Dimethylsulfoxid, Dimethylsulfon, Tetramethylurea, Hexamethylphosphoramid, Phenol, o-Cresol, m-Cresol, p-Cresol, m-Cresylsäure, p-Chlorphenol und Anisol. Diese organischen Lösungsmittel können einzeln oder als Gemisch eingesetzt werden.
- Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden Diaminodiphenylether, 3,3',4,4'-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid sowie Phtalsäureanhydrid dem Lösungsmittel zugegeben und nach den folgenden Verfahren umgesetzt.
- (1) 3,3',4,4'-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid und Diaminodiphenylether werden umgesetzt, und anschließend wird Phtalsäureanhydrid zugegeben, um die Reaktion fortzuführen.
- (2) Diaminodiphenylether wird mit Phtalsäureanhydrid umgesetzt, und anschließend wird 3,3',4,4'-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid zugegeben, um die Reaktion fortzuführen.
- (3) 3,3',4,4'-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid, Diaminodiphenylether und Phtalsäureanhydrid werden gleichzeitig beigegeben, um die Reaktion auszuführen. Jedes der obigen Zuschlagsverfahren kann durchgeführt werden.
- Die Reaktionstemperatur beträgt üblicherweise 250 ºC oder weniger, vorzugsweise maximal 50 ºC.
- Der Reaktionsdruck unterliegt keinen bestimmten Einschränkungen. Atmosphärendruck reicht zur Durchführung der Reaktion aus.
- Die Reaktionsdauer variiert in Abhängigkeit von der Art des Diaminodiphenylethers, des Lösungsmittels und der Reaktionstemperatur. Eine ausreichende Reaktionsdauer liegt normalerweise zwischen 4 und 24 Stunden.
- Die sich ergebende Polyamsäure wird durch Erhitzen auf 100 bis 400 ºC imidisiert oder durch chemische Imidisierung mittels eines Imidisierungsmittels wie Essigsäureanhydrid, so daß Polyimid mit wiederkehrenden Struktureinheiten gewonnen wird, die mit der Polyamsäure übereinstimmen.
- Das Polyimid kann weiterhin hergestellt werden, indem 3,3',4,4'- Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid, Diaminodiphenylether und Phtalsäureanhydrid in dem organischen Lösungsmitel suspendiert oder gelöst werden und anschließend erhitzt, um die Bildung eines Polyamsäurevorläufers und die Imidisierung gleichzeitig zu bewirken.
- Das bedeutet, daß sich ein Film oder Pulver des Polyimids unter Einsatz herkömmlich bekannter Verfahren herstellen läßt.
- Bei der Schmelzverarbeitung des erfindungsgemäßen Polyimids können geeignete Mengen anderer thermoplastischer Harze gemischt werden, was vom Verwendungszweck abhängt, ohne daß das Ziel der Erfindung beeinträchtigt wird. Zu den anderen zumischbaren thermoplastischen Harzen gehören beispielsweise Polyethylen, Polypropylen, Polycarbonat, Polyarylat, Polyamid, Polysulfon, Polyethersulfon, Polyetherketon, Polyetheretherketon, Polyethylensulfid, Polyamidimid, Polyetherimid und modifiziertes Polyethylenoxid.
- Außerdem können Füllstoffe, wie sie üblicherweise bei den Zusammensetzungen der thermoplastischen Harze Verwendung finden, eingesetzt werden, sofern sie keine nachteilige Auswirkung auf die erfindungsgemäße Zielstellung aufweisen. Beispiele für die Füllstoffe sind Graphit, Karborundum, Silikapulver, Molybdendisulfid, Fluorharz und weitere Verbesserer der Abriebfestigkeit; Glasfasern, Kohlefasern, Borfasern, Fasern auf der Grundlage von Siliciumcarbid, Kohlenstoffkristalle, Asbest, Metallfasern, Keramikfasern und andere Verstärkungsstoffe; Antimoniumtrioxid, Magnesiumcarbonat, Calciumcarbonat und weitere Flammenhemmer; Ton, Glimmer und andere Verbesserer der elektrischen Eigenschaften; Asbest, Silika, Graphit und andere Verbesserer der Kriechstromfestigkeit; Bariumsulphat, Silika, Calciummetasilicat und andere Verbesserer der Säurebeständigkeit; Eisenpulver, Zinkpulver, Aluminiumpulver, Kupferpulver und weitere Mittel zur Verbesserung der Wärmeleitfähigkeit; und andere verschiedenartige Werkstoffe wie Glasperlen, Glaskugeln, Talkum, Diatomeerde, Aluminiumoxid, Silicatblasen, hydriertes Aluminiumoxid, Metalloxide und farbgebende Stoffe.
- Die vorliegende Erfindung wird im folgenden anhand von Beispielen und Vergleichsbeispielen sowie anhand der begleitenden Abbildungen ausführlicher erläutert:
- Abbildung 1 zeigt das Infrarotabsorptionsspektrum des in Beispiel 1 gewonnenen Polyimidpulvers; Abbildung 2 veranschaulicht die Ergebnisse für die Verarbeitungsstabilität, die dadurch erzielt wird, daß die Aufenthaltszeit im Zylinder eines Fließversuchsgerätes bei 420 ºC und 100 kg Belastung des in Versuch 1 und Vergleichsbeispiel 2 hergestellten Polyimidpulvers verändert wird; und die Abbildungen 3 und 4 sind Infrarotabsorptionsspektren des in Versuch 3 und 4 gewonnenen Polyimidpulvers.
- Die physikalischen Eigenschaften bei den Beispielen und Vergleichsbeispielen wurden nach folgenden Verfahren gemessen.
- Tg, Tc, Tm:
- gemessen mit DSC (Shimadzu DT-40, Serien DSC-41M) 5%-Masseverlusttemperatur
- gemessen mit DTG (Shimadzu DT-40, Serien DSC-40M) Schmelzviskosität an der Luft:
- gemessen mit Fließtester Shimazu-Koka CFT 400A bei 100 kg Belastung
- In ein Reaktionsgefäß mit Rührvorrichtung, Rücklaufkondensator, Wasserabscheider und Stickstoff-Einlaufrohr wurden 120,0g (0,6 Mol) 3,4' Diaminodiphenylether, 169,3 g (0,576 Mol) 3,3',4,4'-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid, 7,10 g (0,048 Mol) Phtalsäureanhydrid, 8,4 g γ-Picolin und 1200 g m-Cresol gefüllt. Das Gemisch wurde unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre auf 145 ºC erhitzt, wobei 20 cc Wasser herausdestilliert wurden.
- Das Gemisch wurde weitere 4 Stunden bei 140 - 145 ºC umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und in 10 l Methylethylketon gegossen. Das ausgefällte Polyimidpulver wurde gefiltert, mit Methylethylketon gewaschen und 24 Stunden lang bei reduziertem Druck und 180 ºC getrocknet, so daß 271,0 g (98,6 % Ausbeute) Polyimidpulver mit einer Eigenviskosität von 0,60 dl/g gewonnen wurden.
- Die Eigenviskosität wurde bei 35 ºC in einer Lösung gemessen, die durch Hitzeauflösung von 0,50 g Polyimidpulver in 100 ml eines Lösungsgemischs aus p-Chlorphenol/Phenol (9/1 nach Masse) gewonnen wurde. Das Polyimidpulver zeigte eine Giasüberganstemperatur (Tg) von 247 ºC, eine Kristallisierungstemperatur (Tc) von 275 ºC, eine Kristallschmelztemperatur von 401 ºC sowie eine 5%-Masseverlusttemperatur von 557 ºC an der Luft.
- Das IR-Absorptionsspektrum des Polyimidpulvers ist in Abbildung dargestellt. In diesem Spektrum betrugen die charakteristischen Absorptionsbanden etwa 1780&supmin;¹ und 1720&supmin;¹, und die charakteristische Absorptionsbande der Etherbindung wurde deutlich bei 1240&supmin;¹ nachgewiesen.
- Folgende Resultate ergaben sich bei einer Elementaranalse des auf diese Weise gewonnenen Polyimidpulvers. Elementaranalse errechnet (%) nachgewiesen (%)
- Das Polyimidpulver war unlöslich in halogenierten Kohlenwasserstofflösungen wie Methylenchlorid und Chloroform.
- Die Schmelzviskosität des auf diese Weise erhaltenen Polyimidpulvers wurde bei 100 kg Belastung mit einem Fließtester vom Typ Koka gemessen, wobei eine Mündung mit einem Durchmesser von 0,1 cm und einer Länge von 1 cm verwendet wurde. Die Schmelzviskosität betrug 8100 Poise bei 420 ºC. Das erhaltene Faserbündel war hellgelb und flexibel.
- Die Verarbeitungsstabilität des so gewonnenen Polyimids wurde bewertet, indem die Schmelzviskosität gemessen wurde, während die Aufenthaltszeit bei 420 ºC und 100 kg Belastung verändert wurde. Die Ergebnisse werden in Abbildung 2 veranschaulicht. Die Schmelzviskosität war nahezu konstant, obwohl die Aufenthaltszeit verändert wurde. Es handelte sich also um eine gute Wärmebeständigkeit.
- In das gleiche Reaktionsgefäß wie in Beispiel 1 wurden 120,0 g (0,6 Mol) 3,4'-Diaminodiphenylether, 125,57 g (0,576 Mol) Pyromellitsäuredianhydrid, 7,10 g (0,048 Mol) Phtalsäureanhydrid, 8,4 g γ-Picolin und 980 g m- Cresol gegeben.
- Dieselben Arbeitsschritte wie in Beispiel 1 wurden durchgeführt, so daß sich 228,8 g (99,0 % Ausbeute) Polyimidpulver ergaben.
- Das Polyimidpulver zeigte keine bestimmte Glasübergangstemperatur und wies bei 420 ºC keinerlei Schmelzfließfähigkeit auf.
- Polyimidpulver wurde hergestellt, indem dieselben Verfahren wie in Beispiel 1 durchgeführt wurden, jedoch ohne Verwendung von Phtalsäureanhydrid.
- Das Polyimidpulver wies eine Glasübergangstemperatur von 246 ºC und eine Eigenviskosität von 0,60 dl/g auf. Die Schmelzviskosität wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, durch Veränderung der Aufenthaltszeit im Zylinder des Fließtesters gemessen. Wie in Abbildung 2 dargestellt wird, wurde die Schmelzviskosität durch verlängerte Aufenthaltszeit erhöht. Somit lag die Wärmebeständigkeit des auf diese Weise gewonnenen Polyimidpulvers niedriger als die des in Beispiel 1 erhaltenen Polyimids.
- In ein Reaktionsgefäß mit Rührwerk, Rückflußkondensator, Wasserabscheider und Stickstoffeinlaufrohr wurden 12,00 g (0,06 Mol) 3,3'-Diaminodiphenylether, 17,02 g (0,0579 Mol) 3,3',4,4'-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid, 0,622 g (4,2 x 10&supmin;³ Mol) Phtalsäureanhydrid, 0,84 γ-Picolin und 120 g m-Cresol gefüllt. Das Gemisch wurde unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre auf 145 ºC erhitzt, wobei 2 cc Wasser herausdestilliert wurden. Dann erfolgte eine Umsetzung 4 Stunden lang bei 140 bis 145 ºC. Das Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und in etwa 1000 cc Methylethylketon gegossen. Die Ausfällung wurde gefiltert, mit Methylethylketon gewaschen und bei 180 ºC und reduziertem Druck 24 Stunden lang getrocknet, so daß 27,07 g (98,5 % Ausbeute) Polyimidpulver gewonnen wurden.
- Das erhaltene Polyimidpulver wies eine Eigenviskosität von 0,48 dl/g, eine Glasübergangstemperatur von 233 ºC sowie eine 5% -Masseverlusttemperatur von 548 ºC an der Luft auf.
- Das IR-Absorptionsspektrum des Polyimidpulvers wird in Abbildung 3 dargestellt. Bei diesem Spektrum wurde die charakteristische Absorption von lmid bei 1780 cm&supmin;¹ ind 1720 cm&supmin;¹ sowie die charakteristische Absorption der Etherbindung bei 1240 cm&supmin;¹ deutlich beobachtet.
- Die folgenden Ergebnisse erbrachte eine Elementaranalyse des Polyimidpulvers. Elementaranalyse errechnet (%) nachgewiesen (%)
- Das Polyimid zeigte eine Schmelzviskosität von 6500 Poise bei 400 ºC. Das gewonnene Faserbündel war hellgelb und flexibel.
- In ein zu Beispiel 1 gleichartiges Reaktionsgefäß wurden 12,00 g (0,06 Mol) 3,4'-Diaminodiphenylether und 118,69 N,N-Dimethylacetamid gegeben, dann 17,47 g (0,0594 Mol) 3,3',4,4'-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid bei Raumtemperatur in einer Stickstoffatmosphäre portionsweise zugegeben, wobei darauf geachtet wurde, daß die Temperatur der Lösung nicht ansteigt. Das sich ergebende Gemisch wurde 20 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, dann wurden 0,177 g (1,2 x 10&supmin;³ Mol) Phtalsäureanhydrid zugegeben und weitere 3 Stunden lang gerührt. Die so gewonnene Polyamsäure hatte eine Eigenviskosität von 1,06 dl/g.
- Die Eigenviskosität der Polyamsäure wurde bei 35 ºC in einer N,N- Dimethylacetamidlösung gemessen, die 0,5 g der Polyamsäure in 100 ml des Lösungsmittels enthielt.
- Ein Teil der Polyamsäurelösung wurde auf Glasplatten aufgebracht und eine Stunde lang bei 100 ºC, 200 ºC bzw. 250 ºC geheizt, so daß ein Polyimidfilm mit einer Dicke von ungefähr 50 um entstand.
- Der Polyimidfilm verfügte über eine Zugfestigkeit von 16,1 kg/mm², eine Dehngrenze von 340 kg/mm² und eine Verlängerung von 5,7 % in Übereinstimmung mit ASTM D-822.
- Dieselben Arbeitsschritte wie in Beispiel 3 wurden unter Verwendung des gleichen Reaktionsgefäßes vorgenommen, außer daß 3,4'-Diaminodiphenylether durch 3,3'-Diaminodiphenylether ersetzt wurde. Die auf diese Weise erhaltene Polyamsäurelösung zeigte eine Eigenviskosität von 0,84 dl/g.
- Die in Beispiel 3 beschriebenen Arbeitsschritte wurden unter Verwendung der dabei gewonnenen Polyamsäure wiederholt, um einen Polyimidfilm mit einer Dicke von 50 um herzustellen.
- Der Polyimidfilm wies eine Gesamtlichtdurchlässigkeit von 80,0 % sowie eine Trübung von 0,8 % in Übereinstimmung mit ASTM D-1003 auf.
- Die Gesamtlichtdurchlässigkeit wurde mit einem handelsüblichen Polyimidfilm - Kapton 200H (Trade Mark von E. I. DU PONT de Nemours & Co.) - unter Anwendung derselben Arbeitsschritte wie in Beispiel 4 gemessen. Die Gesamtlichtdurchlässigkeit betrug 49,0 % und die Trübung 1,3 %.
- Dieselben Arbeitsschritte wie in Beispiel 1 wurden ausgeführt, außer daß 3,4'-Diaminodiphenylether durch 4,4'-Diaminodiphenylether ersetzt wurde.
- Das auf diese Weise gewonnene Polyimidpulver hatte eine Eigenviskosität von 0,61 dl/g.
- Das Infrarotabsorptionsspektrum des Polyimidpulvers ist in Abbildung 4 dargestellt.
- In diesem Spektrum wurden die charakteristischen Absorptionsbanden des Imids bei 1780 cm&supmin;¹ und 1720 cm&supmin;¹ sowie die charakteristische Absorptionsbande der Etherbindung bei 1240 cm&supmin;¹ deutlich nachgewiesen.
- Die Elementaranalyse des Polyimidpulvers erbrachte folgende Ergebnisse. Elementaranalyse errechnet (%) nachgewiesen (%)
- Das Polyimidpulver war unlöslich in halogenierten Kohlenwasserstofflösungen wie Methylenchlorid und Chloroform.
Claims (2)
1) Ein zur Schmelzverarbeitung geeignetes
Polyimid, umfassend eine Polymerkette, die an ihrem Ende
durch ein von Phthalsäureanhydrid mit der Formel:
deriviertes bivalentes aromatisches Radikal blockiert ist
und aus sich periodisch wiederholenden, durch die Formel:
wiedergegebenen Struktureinheiten besteht.
2) Ein Verfahren zur Zubereitung eines ohne
weiteres verarbeitbaren Polyimids, das durch Reagieren von
Diamin mit Tetracarbonsäuredianhydrid und Imidisieren der
anfallenden Polyamsäure auf thermischem oder chemischem
Wege gewonnen wird, wobei:
(1) Das Diamin ein durch die Formel (II):
wiedergegebener Diaminodiphenyläther ist.
(2) Das Tetracarbonsäuredianhydrid
3.3'.4.4'-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid mit der
Formel:
ist, und
(3) die Reaktion in Gegenwart von Phthalsäureanhydrid
mit der Formel (IV):
durchgeführt wird, wobei der Anteil des besagten an der
Reaktion beteiligten Phthalsäureanhydrids der Formel (IV)
0,001 bis 1,0 Mol je Mol des besagten Diaminbestandteils
der Formel (II) ausmacht.
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---|---|---|---|---|
DE4229180A1 (de) * | 1992-09-02 | 1994-03-03 | Basf Ag | Rekristallisierbare Polyimide |
US5741883A (en) * | 1994-12-16 | 1998-04-21 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Tough, soluble, aromatic, thermoplastic copolyimides |
JP3551846B2 (ja) | 1998-11-25 | 2004-08-11 | 宇部興産株式会社 | 末端変性イミドオリゴマ−およびその硬化物 |
US6114494A (en) * | 1998-12-03 | 2000-09-05 | Ranbar Electrical Materials, Inc. | Polyimide material and method of manufacture |
US6476182B1 (en) | 2000-12-21 | 2002-11-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Melt-processible, thermoplastic random copolyimides having recoverable crystallinity and associated processes |
US6444783B1 (en) | 2000-12-21 | 2002-09-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Melt-processible semicrystalline block copolyimides |
US6469126B1 (en) | 2000-12-21 | 2002-10-22 | E. I. Du Pont De Nmeours And Company | Melt-processible, thermoplastic random copolyimides having recoverable crystallinity and associated processes |
US6476177B2 (en) | 2000-12-21 | 2002-11-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Melt-processible, thermoplastic random copolyimides having recoverable crystallinity and associated processes |
US6777525B2 (en) * | 2001-07-03 | 2004-08-17 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Heat, moisture, and chemical resistant polyimide compositions and methods for making and using them |
US6916544B2 (en) * | 2002-05-17 | 2005-07-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Laminate type materials for flexible circuits or similar-type assemblies and methods relating thereto |
US7964698B2 (en) * | 2007-11-05 | 2011-06-21 | United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Wholly aromatic liquid crystalline polyetherimide (LC-PEI) resins |
US20090118460A1 (en) * | 2007-11-07 | 2009-05-07 | Narain Ravin | Soluble aromatic random copolyimide and process for preparing same |
JP4853505B2 (ja) * | 2008-09-26 | 2012-01-11 | 富士ゼロックス株式会社 | ポリアミック酸組成物、ポリイミド無端ベルトおよび画像形成装置 |
JP4853534B2 (ja) * | 2009-03-13 | 2012-01-11 | 富士ゼロックス株式会社 | ポリアミック酸組成物、ポリイミド無端ベルト、定着装置および画像形成装置 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3959350A (en) * | 1971-05-17 | 1976-05-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Melt-fusible linear polyimide of 2,2-bis(3,4-dicarboxyphenyl)-hexafluoropropane dianhydride |
US3998786A (en) * | 1973-05-25 | 1976-12-21 | University Of Notre Dame Du Lac | Process for preparing aromatic polyimides, polyimides prepared thereby |
GB2174399B (en) * | 1985-03-10 | 1988-05-18 | Nitto Electric Ind Co | Colorless transparent polyimide shaped articles and their production |
JP2622678B2 (ja) * | 1987-01-12 | 1997-06-18 | チッソ株式会社 | 溶融成形可能な結晶性ポリイミド重合体 |
JPH0196221A (ja) * | 1987-10-08 | 1989-04-14 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 芳香族ポリイミド共重合体 |
JP2574162B2 (ja) * | 1988-01-06 | 1997-01-22 | チッソ株式会社 | 低融点ポリイミド共重合体 |
US5041520A (en) * | 1988-07-05 | 1991-08-20 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for preparing polyimide having excellent high temperature stability |
CA2002147A1 (en) * | 1988-11-07 | 1990-05-07 | Shuichi Morikawa | Production process for polyimide fibers |
-
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