DE69029978T2 - Melamin enthaltende Fotowiderstände mit hoher Empfindlichkeit - Google Patents

Melamin enthaltende Fotowiderstände mit hoher Empfindlichkeit

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Description

  • Sauer-härtende Fotoresist-Zusammensetzungen, die Melaminharz als ein Vernetzer enthalten, sind z.B. in EP-A-0 164 248, EP-A-0 232 973 und EP-A-0 232 972 beschrieben worden. Diese Patentanmeldungen beschreiben ein sauer-härtendes Harz enthaltende Fotoresists, die ein Aminoplast wie Melaminharz als Vernetzer, zusammen mit Harzen wie Novolak oder Polyvinylphenol, Lind einen Foto-Säuregenerator enthalten können. Der Foto-Säuregenerator produziert Säure in Antwort auf ein Belichten mit der aktivierenden Wellenlänge. Die Säure initiiert die Reaktion zwischen den Komponenten des sauerhärtenden Harzes. Die Melaminharze, von denen beschrieben worden ist, daß sie für diese Anwendungen nützlich sind, schließen Cymel 303 ein, ein kommerziell erhältliches Melaminharz, das sowohl Hexamethoxymethylmelaminharzmonomer, als auch Dimere und Trimere des Nlonomers enthält.
  • Hexamethoxymethylmelamin enthaltende Fotoresists sind auch in EP-A-0 133 216 und EP-A-0 256 981 beschrieben worden.
  • Hexamethoxymethylmelamin (HMMM) ist in Beschichtungszusammensetzungen verwendet worden und wird kommerziell z.B. von American Cyanamid Company geliefert, die Produkte verschiedener Reinheit unter dem Handelsnamen Cymel vermarktet, wie Cymel 303, Cymel 300 etc.. Das Fachgebiet enthält Experimentbeschreibungen, von denen man sagt, daß sie unter Verwendung von Hexamethoxymethylmelamin durchgeführt werden, wenn das Reagens ein kommerzielles Harz wie Cymel war. Kommerziell geheferte Melaminharzmaterialien wie Cymel-Harze enthalten signifikante Mengen an Verunreinigungen wie Dimere, Trimere, Tetramere und Kontaminationen. Gelpermeationschromatographie von Cymel-300-Proben, einer hochreinen Version von Hexamethoxymethylmelamin, zeigte: einen Monomergehalt von 74 bis 79 Gew.-%; einen Dimergehalt von 16 bis 19%: und einen Trimergehalt von 4 bis 7 Gew.-%.
  • Das lithographisches Potential ist ein Maß für die erwartete lithographische Wirksamkeit einer Fotoresist-Zusammensetzung. Ein lithographisches Potential wird in einem Zahlenwert ausgedrückt, gleich dem log&sub1;&sub0; des Ergebnisses der Division der Auflösungsrate der unbelichteten Resistbereiche durch die Auflösungsrate der belichteten Resistbereiche. Das lithographische Potential ist ein Ausdruck des beobachteten Reaktionsgrads in den belichteten Bereichen in Antwort auf die Dosis bei einer bestimmten Bestrahlungswellenlänge. Eine erniedrigte Auflösungsrate zeigt eine erhöhte Widerstandsfähigkeit des Harzes gegen Beseitigung durch die Entwicklerlösung an und dient daher als ein Maß für den chemischen Reaktionsgrad in Antwort auf die Bestrahlung. Die Empfindlichkeit verschiedener Resists kann durch Messen ihrer lithographischen Potentiale verglichen werden. Ein Resist, der bei der Bestrahlungswellenlänge eine geringere Dosis benötigt, um ein lithographisches Potential eines gegebenen Wertes zu produzieren, ist empfindlicher als ein Resist, der eine höhere Dosis benötigt, um ein lithographisches Potential des gleichen Wertes zu produzieren.
  • Es wird erfindungsgemäß ein verbesserter Fotoresist bereitgestellt, welcher umfaßt:
  • (i) ein sauer-härtendes Harzsystem, umfassend
  • (a) ein Melaminharz mit einem Gehalt an Hexamethoxymethylmelaminmonomer von größer als 83 Gew.-%, basierend auf dem Melaminharzgewicht; und
  • (b) eine Verbindung mit reaktivem Wasserstoff; und
  • (ii) einen Foto-Säuregenerator.
  • Die Erfindung stellt Fotoresists von erhöhter Empfindlichkeit und verbessertem Lagerverhalten bereit, wobei das Melaminharz einen erhöhten Gewichtsanteil an Hexamethoxymethylmelaminmonomer enthält. Der Monomergehalt ist größer als 83 Gew.-%, normalerweise größer als 87 Gew.-% und bevorzugt größer als 89 Gew.-%.
  • Zum Beispiel können Hexamethoxymethylmelamin-enthaltende Melaminharze gereinigt werden, um Synthesenebenprodukte und Kontaminationen zu beseitigen. Das Melaminharz ist bevorzugt destilliertes Hexamethoxymethylmelaminharzmonomer.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung wird ein Fotoresist mit verbesserter Lagerbeständigkeit bereitgestellt, wobei in dem Melaminharz Synthesenebenprodukte und Verunreinigungen, z.B. Wasser, welche die Selbstkondensation der Hexamethoxymethylmelaminmonomere fördern, in einem Ausmaß entfernt worden sind, das den Oligomerisierungsgrad während der Lagerung des Flüssigresists ausreichend reduziert, wobei z.B. Wasser bis zu einem Ausmaß von weniger als 25000 ppm, bevorzugt weniger als 10000 ppm, basierend auf dem Fotoresist, entfernt wurde.
  • Die erfindungsgemäßen Resists zeigen erhöhte Empfindlichkeit gegenüber bisher bekannten Resists, die ein Melaminharz als Vernetzer enthalten. Die Anmelder haben einen ausgeprägten Anstieg in der Empfindlichkeit der Fotoresists gefunden, wenn die Melaminharzkomponente des Resists einen hohen Prozentgehalt an Hexamethoxymethylmelamin monomer enthält. Die Strukturformel für mono meres Hexamethoxymethylmelamin ist:
  • Signifikante Anteile an Dimeren und Trimeren des Hexamethoxymethylmelamins werden als Synthesenebenprodukte oder durch eine säurekatalysierte Kondensationsreaktion produziert und liegen in kommerziellen Produkten vor.
  • Wir haben gefunden, daß Fotoresists, die Melaminharzvernetzer mit einem hohen Hexamethoxymethylmelaminmonomergehalt im Vergleich zu bekannten Melaminharz-enthaltenden Fotoresists enthalten, eine erhöhte Empfindlichkeit haben, gemessen an Hand des lithographisches Potential. Die erfindungsgemäßen Fotoresists enthalten gewöhnlich ein Melaminharz mit mehr als 87 Gew.-% Hexamethoxymethylmelaminmonomerharz. Der bevorzugte Hexamethoxymethylmelaminmonomeran teil reicht von ungefähr 89 bis 100%, basierend auf dem Gesamtgewicht des Melaminharzes.
  • Die Fotoresists der Erfindung umfassen: (i) ein sauer-härtendes Harzsystem, das ein Melaminharz und eine Verbindung mit reaktivem Wasserstoff enthält, wobei die letztere mit dem Melaminharz in einer säurekatalysierten Reaktion reagiert; und (ii) einen Foto- Säuregenerator, der eine Verbindung ist, die Säure generiert oder erzeugt in Antwort auf die Bestrahlungswellen länge. Als geeignete Harze und Foto-Säuregeneratoren kommen die in EP-A-0 404 499 und EP-A-0 232 972 beschriebenen in Frage.
  • Wie oben beschrieben, werden die Melaminharze in dem sauer-härtenden Harzsystem in Kombination mit Verbindungen, die reaktiven Wasserstoff enthalten, verwendet. Solche, reaktiven Wasserstoff enthaltende Verbindungen, schließen ein: Novolakharze; Polyvinyl phenole; deren Copolymere mit Styrol, α-Methylstyrol, Acrylharzen; Polyglutarimide; Polyacrylsäure- und Polymethacrylsäure-Copolymere; alkalilösliche Polyacrylamid- und Polymethacrylamid-Copolymere; Copolymere, die 2-Hydroxyethyl(meth)acrylat und/oder 2-Hydroxypropyl(meth)acrylat enthalten; solche Polyvinylalkohole, die aus partiell hydrolysierten Polyvinylacetaten hergestellt werden; alkalilösliche Styrol-Allylalkohol Copolymere und Mischungen davon. Es werden Novolakharze bevorzugt, die Hydroxylgruppen und Stellen für die elektrophile Substitution aromatischer Ringe an den ortho- und para-Positionen relativ zu der Hydroxylgruppe enthalten. Novolakharze; die in Verbindung mit den Melaminharzen in dem sauer-härtenden Harzsystem verwendbar sind, sind alkalilösliche, filmbildende, phenolische Harze mit einem Molekulargewicht (Gewichtsmittel) im Bereich von ungefähr 300 bis 100000 und bevorzugt von ungefähr 1000 bis 20000. Diese Novolakharze können durch die Kondensationsreaktion von einem Phenol, einem Naphthol oder einem substituierten Phenol wie Kresol, Xylenol, Ethylphenol, Butylphenol, Isopropylmethoxyphenol, Chlorphenol, Bromphenol, Resorcin, Naphthol, Chlornaphthol, Bromnaphthol oder Hydrochinon mit Formaldehyd, Acetaldehyd, Benzaldehyd, Furfural, Acrolein oder dergleichen hergestellt werden. Mischungen geeigneter Novolakharze können auch verwendet werden, um sowohl die Auflösungsrate der belichteten Beschichtung in wäßrigen basischen Lösungen als auch Viskosität, Härte und andere physikalische Eigenschaften der Beschichtung einzustellen. Geeignete Novolakharze werden in zahlreichen Patenten beschrieben, einschließlich US-A-3 148 983, US-A- 4404 357, US-A-4 115 128, US-A-4 377631, US-A-4 423 138 und US-A-4 424315, auf deren Beschreibungen Bezuggenommen worden ist.
  • Melaminharze können auch in Verbindung mit Polyglutarimiden verwendet werden, hergestellt gemäß US-A-4 246 374, mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichtes im Bereich von ungefähr 1000 bis 100000, die in wäßriger Base löslich sind und mindestens 40 Gew.-% des Stickstoffatoms in der NH- oder Ammoniakform enthalten. Wenn Polyglutarimide in Verbindung mit Melaminharzen verwendet werden, liegt das Melaminharz bei einer Konzentration von ungefähr 20 bis ungefähr 80 Gew.-% vor, basierend auf dem Polyglutarimidgewicht.
  • Alkalilösliche Polyvinylphenole, die ein Gewichtsmittel des Molekulargewichtes im Bereich von ungefähr 2000 bis ungefähr 100000 haben, können auch mit Melaminharzen verwendet werden, um brauchbare sauer-härtende Harzsysteme zu bilden. Diese Beschichtungen führen zu thermisch stabilen Abbildungen, die eine Erwärmung für ungefähr 30 Minuten bei Temperaturen im Bereich von ungefähr 400 bis ungefähr 500ºC auszuhalten vermögen.
  • Ein alkalilösliches (Meth)acrylsäure-Styrol-Copolymer, das mindestens 15 Gew.-% und bevorzugt 30 Gew.-% (Meth)acrylsäure enthält und ein Gewichtsmittel des Molekulargewichts von ungefähr 12000 hat, kann auch in Kombination mit Melaminharzen verwendet werden, um ein sauer-härtendes Harzsystem zu formen, brauchbar in der Praxis der Erfindung. Geeignete Foto-Säuregeneratoren schließen die in unserer EP-A-0 232 972 beschriebenen ein. Als solche Foto-Säuregeneratoren kommen in Frage: 1,1-Bis[p-chlorphenyl]-2,2,2-trichlorethan (DDT); 1,1-Bis[p-methoxyphenyl]-2,2,2-trichlorethan (Methoxychlor); 1,2,5,6,9,10-Hexabromcyclododecan; 1,10-Dibromdecan; 1,1-Bis[p-chlorphenyl]- 2,2-dichlorethan; 4,4'-Dichlor-2-(trichlormethyl)benzhydrol oder 1,1-Bis(chlorphenyl)- 2,2,2-trichlorethanol (Kelthan); Hexachlordimethylsulfon; 2-Chlor-6-(trichlormethyl)pyridin; O,O-Diethyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)phosphorthioat (Dursban); 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan; N-(1,1-Bis[p-chlorphenyl]-2,2,2-trichlorethylacetamid; Tris-[2,3-dibrompropyl]isocyanurat und 2,2-Bis[p-chlorphenyl)-1,1-dichlorethylen.
  • Bevorzugte, durch fernes UV angeregte Foto-Säuregeneratoren sind: DDT, Methoxychlor, Kelthan, Tris(2,3-dibrompropyl)isocyanurat und 2,2,2-Tribromethanol.
  • Andere Foto-Säuregeneratoren, die im nahen UV brauchbar sind und mit sauer-härtenden Harzen verwendet werden können, schließen Dichloracetophenonderivate ein, substituierte und unsubstituierte N-Methylchinoliniumsalze, z.B. para-Toluolsulfonat, und N-Alkoxypyridiniumsalze, wie sie in US-A-2 971 002 beschrieben werden.
  • Der Fotoresist kann durch Beimischen eines Foto-Säuregenerators mit dem sauer-härtenden Harz in Lösung entwickelt werden. Das Gemisch wird bis zum Erhalt einer homogenen Lösung gerührt.
  • Als geeignete Lösungsmittel kommen typischerweise nich treagierende Lösungsmittel in Frage, von denen gefunden wurde, daß sie mit sauer-härtenden Harzen und Foto-Säuregeneratoren verwendet werden können, und schließen ein: Glykolether wie Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Ethylenglykoldimethylether, Proposol B und P und dergleichen; Cellosolveester wie Methylcellosolveacetat, Ethylcellosolveacetat und die Acetate von Proposol B und P und dergleichen; aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol und dergleichen; Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Cyclopentanon, Cyclohexanon und dergleichen; Ester wie Ethylacetat, Butylacetat, Isobutylisobutyrat, Butyrolacton und dergleichen; Amide wie Dimethylacetamid (DMAC), N-Methylpyrrolidon (NMP), Dimethylformamid (DMF) und dergleichen; chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Ethylendichlorid, 1,1,1-Trichlorethan, Chlorbenzol, ortho-Dichlorbenzol und dergleichen; Nitrobenzol; Dimethylsulfoxid und Gemische davon. Gemische dieser Verbindungen, die gegebenenfalls geringere Anteile von anderen geeigneten Verbindungen enthalten, sind ebenso als Lösungsmittel brauchbar. Die fotoempfindliche Beschichtungslösung kann mindestens 50 Gew.-% Lösungsmittel und bevorzugt von ungefähr 65 bis 95 Gew.-% Lösungsmittel enthalten. Das Lösungsmittelsystem darf nicht nachteilig mit den anderen Komponenten in dem Fotoresist reagieren, und unter Verwendung der Fotoresists gebildete Beschichtungen müssen von homogener Natur sowie frei von Sediment, kristallisierten Komponenten, Partikeln und Schmutz sein.
  • Die Verwendung eines Harzes mit hohem Hexamethoxymethylmelaminmonomergehalt zur Verbesserung der Empfindlichkeit anderer Fotoresists, die ein Melaminharz enthalten, wird ebenso innerhalb dieser Erfindung in Betracht gezogen. Die Verwendung von zusätzlichen Harzen mit Hexamethoxymethylmelamin als den Komponenten eines sauerhärtenden Harzsystems oder verschiedenen Fotosensibilisatoren, die die härtende Reaktion zwischen dem Melaminharz und dem anderen Harz initiieren, darf nicht in der Art ausgelegt werden, daß ein Fotoresist außerhalb des Schutzumfangs gebracht wird.
  • Die Herstellung von Hexamethoxymethylmelamin ist wohlbekannt und wird z.B. in US-A- 3 322 762 und US-A-3 488 350 beschrieben. Melaminharze, die Hexamethoxymethylmelamin enthalten, sind kommerziell erhältlich, z.B. von American Cyanamid Co. unter dem Handelsnamen Cymel. Hochreines Monomer kann von den kommerziell erhältlichen Materialien wiedergewonnen werden, z.B. durch Batchdestillation. Reinigung durch Destillation beseitigt Synthesenebenprodukte wie Oligomere und unvollständig substituierte Verbindungen, wie solche, die freie Methybigruppen enthalten.
  • Destillation beseitigt ebenso Kontaminationen wie Metallkatalysatorreste und Wasser. Es wurde beobachtet, daß Resists, die gereinigtes Hexamethoxymethylmelamin enthalten, eine verbesserte Lagerfähigke it gegenüber Resists besitzen, die kommerziell erhältliches Melaminharz enthalten. Man glaubt, daß die verbesserte Lagerbeständigkeit der Resists, die gereinigtes Hexamethoxymethylmelamin enthalten, aus der Beseitigung von Verunreinigungen resultiert, welche die Selbstkondensation des Hexamethoxymethylmelamins hervorrufen. Ein Teil der Studie zeigt, daß das Auftreten des Lagerbeständigkeitsproblems in einer Probe gereinigten Hexamethoxymethylmelaminharzes hervorgerufen werden kann, indem Wasser in die gereinigte Probe wiedereingeführt wird und diese dann in Gegenwart von Novolak aufbewahrt wird.
  • Die vorliegende Erfindung wird nun weiter anhand der folgenden Beispiele erläutert, die lediglich zu illustrativen Zwecken sind und nicht als beschränkend auf den Umfang der Ansprüche anzusehen sind. Wenn nicht ausdrücklich dargelegt, sind alle Prozentanteile, die in der vorliegenden Patentbeschreibung aufgeführt sind, Gewichtsprozente.
    • Beispiele
  • Wenn nicht anders aufgeführt: die Resistlösungen werden auf Wafer bei 3000 U/min schleuderbeschichtet; die beschichteten Wafer werden auf einer Heizplatte bei 80ºC für 1 Minute vorgebacken; nachgebacken auf einer Heizplatte bei 115ºC für 1 Minute und unter Verwendung von 0,27 N Shipley MF-322-Tetramethylammoniumhydroxid entwikkelt.
    • Beispiel 1 Herstellung von gereiniagtem Hexamethoxymethylmelamin
  • Cymel-300-Melaminharz (American Cyanamid Company) wurde durch eine einfache Vakuumdestillation gereinigt unter Verwendung einer 15,24 cm (6 inch)-Vigreux-Kolonne, Beibehalten der Kopftemperatur bei 249 bis 253ºC und unter Verwendung eines Dampfkühlers, um den Ablauf zu sammeln. Das Produkt wurde durch Gelpermeationschromatographie analysiert und enthielt 99% Hexamethoxymethylmelamin.
    • Beispiel 2 - Vergleich eines Resists mit gereinigtem Hexamethoxymethylmelamin gegenüber einem bekannten, sauer-härtenden Resist
  • Zwei Resistlösungen wurden gemäß der folgenden Formulierung hergestellt: 60 Gramm Cresol-Novolak; 273 Gramm Microposit Thinner Typ A, Cellosolveacetat, (Shipley Company); 1,73 Gramm Tris-(2,3-dibrompropyl)isocyanurat und 9 Gramm Melaminharz. In dem ersten Resist, Vergleich A, war das Melaminharz Cymel 303. In dem zweiten Resist, Beispiel 2, war das Melaminharz eine destilliertes Hexamethoxymethylmelaminprobe, die mehr als 99 Gew.-% Monomer enthielt. Am Tag wurden Proben dieser Resists auf Wafer beschichtet, bei 254 nm belichtet und unter Verwendung eines Entwicklungsraten-Anzeigegeräts ("Development-Rate-Monitor") entwickelt. Andere Proben dieser zwei Resists wurden bei 50ºC für Zeitdauern von 4, 7 und 14 Tagen hitzegealtert, und am Ende dieses Intervalls wurden die Proben auf Wafer beschichtet, belichtet und unter Verwendung eines Entwicklungsraten-Anzeigegeräts entwickelt.
  • Der Resist nach Beispiel 2 zeigte überraschenderweise eine erhöhte Empfindlichkeit gegenüber dem des Resists von Vergleich A am Tag 0, und der Resist nach Beispiel 2 zeigte eine geringe Abnahme in der Empfindlichkeit nach 4, 7 und 14 Tagen Hitzealterung. Der Resist nach Vergleich A zeigte schlechtere Empfindlichkeit am Tag 0, und seine Empfindlichkeit erniedrigte sich während des Lagertests weiter.
    • Beispiel 3
  • Resists wurden unter Verwendung der gleichen Anteile von Novolak, Foto-Säuregenerator und Melaminharz hergestellt, nur unter Veränderung der Zusammensetzung des Melaminharzes. Eine Standardlösung wurde hergestellt durch Mischen: 103,18 Gramm einer Lösung von Cresol-Novolak (30% Festkörper) in Cellosolveacetat als Lösungsmittel; 68,78 Gramm zugefügtern Cellosolveacetat-Lösungsmittel und 0,923 Gramm Tris-(2,3- dibrompropyl)isocyanurat als Foto-Säuregenerator. Testproben wurden hergestellt, indem man der Standardlösung eine Teilmenge von 25 Gramm entnahm und 0,655 Gramm des Melaminharzes zu dieser Teilmenge zufügte. Das in den verschiedenen Proben verwendete Melaminharz wurde unter Verwendung einer Probe Cymel-300-Harz hergestellt, das 75 Gew.-% Monomer enthielt, einer Probe destillierten Hexamethoxymethylmelamins, das mehr als 99 Gew.-% Monomer enthielt und Mischungen dieser zwei Materialien. In einem vorbereiteten Test wurde der Monomergehalt in den Melaminharzen in fünf Resistproben variiert, die unter Verwendung von Cymel 300, destilliertem Hexamethoxymethylmelamin und Mischungen dieser zwei Harze bei Verhältnissen von 25/75, 50/50 und 75/25 hergestellt wurden, um Resists herzustellen, die Melaminharze mit naherungsweise 75, 81,25, 87,5, 93,75 und 100 Gew.-% an Hexamethoxymethylmelaminmonomer enthielten.
  • Diese Resists wurden auf Wafer beschichtet, belichtet und unter Verwendung eines Entwicklungsraten-Anzeigegeräts entwickelt, um das lithographische Potential zu messen. Die Resultate zeigten eine signifikante Verbesserung in der Empfindlichkeit für die Resists an, die unter Verwendung eines Melaminharzes mit einem Hexamethoxymethylmelamingehalt von 87,5 Gew.-% und größer hergestellt wurden. Es wurde ein zweiter Satz von Resists hergestellt, die Melaminharz mit einem Hexamethoxymethylmelamingehalt von 83, 85, 87, 89 und 92 Gew.-% enthielten und behandelte wie oben. Die Resultate beider Sätze der Experimente werden in Tabelle 1 unterhalb dargestellt: TABELLE 1
  • Die Daten zeigen, daß sich das Verhalten der ansonsten identischen Resistmaterialien überraschend verbesserte, wenn der Hexamethoxymethylmelaminmonomergehalt des Melaminharzes bis etwa 83 % gesteigert wurde, und daß die Empfindlichkeit schneller anstieg, als der Hexamethoxymethylmelamin monomergehalt des Melaminharzes von größer als etwa 87 Gew.-%, bevorzugt größer als etwa 89 Gew.-%, bis etwa 100 Gew.-% Hexamethoxymethylmelaminmonomergehalt angehoben wurde.
    • Beispiel 4
  • Zwei Lösungen wurden gemäß der folgenden Formulierung hergestellt: 51,59 Gramm einer Lösung von Cresol-Novolak (30% Festkörper) in Cellosolveacetat; 34,39 Gramm zugefügtes Cellosolveacetat und 2,33 Gramm Melaminharz. In der ersten Lösung, Vergleich B, war das Melaminharz Cymel 303 (American Cyanamid). In der zweiten Lösung, Beispiel 4, war das Melaminharz gereinigtes Hexamethoxymethylmelamin ( 100% Monomer). Experimentelle Proben wurden hergestellt, indem aus einer dieser zwei Lösungen 15 Gramm Teilmengen entnommen wurden und 0,039 Gramm 1,1-Bis(p- chlorphenyl)-1-chlor-2,2,2-trichlorethan als Foto-Säuregenerator zugefügt wurde. Die Resists wurden auf Wafer beschichtet, belichtet mit einer Dosis von 1 mJ/cm² bei 254 Nanometern und unter Verwendung eines Entwicklungsraten-Anzeigegeräts entwickelt. Die Daten zeigen ein Ansteigen um ungefähr das Zweifache des lithographischen Potentials für den Beispiel-4-Resist, der gereinigtes Hexamethoxymethylmelamin enthielt, verglichen gegenüber dem bekannten, Cymel-enthaltenden Vergleich-B-Resist.
    • Beispiel 5 - Destilliertes Hexamethoxymethylmelamin in einem Polyvinylphenolresist
  • Ein Resist wurde hergestellt durch Mischen von: 203,5 Gramm einer 30%igen Lösung von Polyvinylphenol in Bis-(2-methoxyethyl)ether ("diglyme"); 6 Gramm destilliertes Hexamethoxymethylmelamin ( 99% Monomer); 1,75 Gramm Tris-(2,3-dibrompropyl)isocyanurat und 135,6 Gramm Diglyme. Der Resist wurde bei 4000 U/min auf Wafer schleuderbeschichtet, bei 80ºC für eine Minute vorgebacken, dann bei 254 Nanometern belichtet unter Verwendung einer HTG-Belichtungsvorrichtung. Der belichtete Resist wurde für eine Minute bei 115ºC nachgebacken Lind mit 0,12 N Tetramethylammoniumhydroxid unter Verwendung eines Entwicklungsraten-Anzeigegeräts entwickelt, um eine Kurve des lithographischen Potentials zu generieren, welche ausgezeichnete Resistempfindlichkeit zeigte.
    • Beispiel 6 - Destilliertes Hexamethoxymethylmelamin in einem E-Strahl-Resist
  • Ein Resist wurde durch Mischen von 16,5 Gramm meta-Cresol-Novolakharz, 1,9 Gramm Tris-(2,3-dibrompropyl)isocyanurat, 2,47 Gramm destilliertem Hexamethoxymethylmelamin (99% Monomer) und 75 Gramm Microposit Thinner Typ A, Cellosolveacetat, (Shipley Company) hergestellt. Der Resist wurde auf Wafer bei 4000 U/min schleuderbeschichtet, für eine Minute bei 80ºC vorgebacken, dann bei 20 keV belichtet unter Verwendung eines Cambridge-Elektronenstrahl- Belichtungsgeräts. Der belichtete Resist wurde für eine Minute bei 115ºC nachgebacken und bei einer Rate von 300 A/Sekunde für 4 Minuten unter Verwendung von Tetramethylammoniumhydroxid-Entwickler entwickelt, um eine Abbildung herzustellen. Dieses Experiment zeigt die Verwendung von gereinigtem Hexamethoxymethylmelamin in einem Elektronenstrahlresist.
    • Beispiel 7 - Destilliertes Hexamethoxymethylmelamin in einem Röntgenstrahl-Resist
  • Ein Resist wurde hergestellt durch Mischen von 66 Gramm Meta-Cresol-Novolakharz, 15,2 Gramm Tris(dibrompropyl)iso-cyanurat, 9,9 Gramm destilliertem Hexamethoxymethylmelamin (99% Monomer) und 75 Gramm Thinner A (Shipley Company). Der Resist wurde bei 3500 U/min auf Wafer schleuderbeschichtet, für eine Minute bei 80ºC vorgebacken, dann unter Verwendung einer Palladium-Punkt-Quellen-Röntgenstrahlvorrichtung belichtet. Der belichtete Resist wurde für eine Minute bei 115ºC nachgebacken und bei einer Rate von 500 A/Sekunde für 8 Minuten unter Verwendung eines Tetramethylammoniumhydroxid-Entwicklers entwickelt, um eine Abbildung herzustellen. Dieses Experiment zeigt die Verwendung von gereinigtem Hexamethoxymethylmelamin in einem Röntgenstrahl-Resist.

Claims (9)

1. Verbesserter Fotoresist, der
(i) ein sauer härtendes Harzsystem, enthaltend
(a) ein Melaminharz mit einem Hexamethoxymethylmelaminmonomergehalt von größer als 83 Gew.-%&sub1; basierend auf dem Melaminharzgewicht, und
(b) eine Verbindung mit reaktivem Wasserstoff; und
(ii) einen Foto-Säuregenerator umfaßt.
2. Fotoresist nach Anspruch 1, bei dem in dem Melaminharz Synthesenebenprodukte und Verunreinigungen, die die Selbstkondensation der Hexamethöxymethylmelaminmonomere fördern, in einem Ausmaß entfernt worden sind, das den Oligomerisierungsgrad während der Lagerung des Flüssigresists ausreichend reduziert.
3. Fotoresist nach Anspruch 2, bei dem Wasser bis zu einem Ausmaß von weniger als 25000 ppm, basierend auf dem Fotoresist, aus dem Melaminharz entfernt wurde.
4. Fotoresist nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, bei dem der Hexamethoxymethylmelamingehalt des Melaminharzes größer als 87 Gew.-% ist, basierend auf dem Melaminharzgewicht.
5. Fotoresist nach Anspruch 4, bei dem der Hexamethoxymelamingehalt des Melaminharzes größer als 89 Gew.-% ist, basierend auf dem Melaminharzgewicht.
6. Fotoresist nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, bei dem das Melaminharz destilliertes Hexamethoxymethylmelamin ist.
7. Fotoresist nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, bei dem die reaktiven Wasserstoff enthaltende Verbindung ausgewählt ist aus Novolakharzen; Polyvinylphenolen; deren Copolymeren mit Styrol, α-Methylstyrol, Acrylharzen; Polyglutarimiden; Polyacrylsäure und Polymethacrylsäure-Copolymeren; alkaliläslische Polyacrylamid- und Polymethacrylamid- Copolymeren; Copolymeren, die 2-Hydroxyethyl(meth)acrylate und/oder 2-Hydroxypropyl(meth)acrylate enthalten; Polyvinylalkoholen; alkalilöslische Styrol-Allylalkohol-Cöpolymeren und Mischungen davon.
8. Fotoresist nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, bei dem der Foto-Säuregenerator ausgewählt ist aus 1,1-Bis[p- chlorphenyl]-2,2,2-trichlorethan, 1,1-Bis[p-methoxyphenyl]-2,2,2- trichlorethan, 1,2,5,6,9,10-Hexabromcyclododecan, 1,10- Dibromdecan, 1,1-Bis[p-chlorphenyl]-2,2-dichlorethan, 4,4'- Dichlor-2-(trichlormethyl)benzhydrol, 1,1-Bis(chlorphenyl)-2,2,2- trichlorethanol, Hexachlordimethylsulfon, 2-Chlor-6-(trichlormethyl)pyridin, 0,0-Diethyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)phosphorthioat, 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan, N(1,1-Bis[p-chlorphenyl]- 2,2,2-trichlorethylacetamid, Tris(2,3-dibrompropyl]isocyanurat und 2,2-Bis[p-Chlorphenyl]-1,1-dichlorethylen.
9. Fotoresist nach irgendeinem der vorhergehenden Ansprüche, der ein Lösungsmittel umfaßt, ausgewählt aus Glykolethern, aromatischen Kohlenwasserstoffen, Ketonen, Estern, Amiden, chlorierten Kohlenwasserstoffen, Nitrobenzol, Dimethylsulfoxid und Mischungen davon.
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