KR0171578B1 - 산-경화, 멜라민 수지 함유 포토 레지스트 - Google Patents

산-경화, 멜라민 수지 함유 포토 레지스트 Download PDF

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Abstract

내용없음.

Description

산-경화, 멜라빈 수지 함유 포토레지스트
본 발명은 산성-경화, 멜라민 수지 함유 포토레지스트 및 그러한 수지의 석판인쇄 성능을 향상시키는 방법에 관한 것이다.
가교결합제(crosslinker)로서 멜라민 수지를 함유하는 산-경화(acid-hardening)포토레지스트 조성물들은 예를 들어 공고된 유럽 특허 출원 제85303807.3; 87300220.8 및 87300219.0 등에 개시되어 있다. 이러한 특허출원들은 노볼락 또는 폴리비닐페놀과 같은 수지와 함께 가교결합제로서 멜라민 수지와 같은 아미노플라스트를 함유하는 산-경화 수지 및 포토산 생성제 (photoacid generator)를 함유하는 포토레지스트를 개시하고 있다. 포토산 생성제는 활성화파장에의 노출에 따라 산을 생성한다. 그 산은 산 경화 수지 성분들간의 반응을 개시한다. 상기 특허 출원들에서 유용한 것으로 밝혀진 멜라민 수지들로는 헥사메톡시메틸멜라민 수지 단량체뿐만 아니라 그 단량체의 이합체와 삼합체도 함유하는 상업적으로 구입가능한 멜라민 수지인 Cymel 303을 포함한다.
헥사메톡시메틸멜라민(HMMM)은 도료 조성물에 사용되어 왔으며, 예를 들면 아메리칸 시아나미드 캄파니에 의하여 Cymel 303, Cymel 300 등과 같은 상표Cymel하에 여러 가지 순도의 제품으로 상업적으로 공급되고 있다.
Cymel 수지와 같이 상업적으로 공급되는 멜라민 수지 물질은 이합체, 삼합체, 사합체 및 오염물 등의 불순물을 다량 함유한다. 헥사메톡시-메틸멜라민의 고순도 상품인 Cymel 300 시료를 겔 투과 크로마토그래피 분석한 결과 단량체 74-79중량%, 이합체 16-19중량% 그리고 삼합체 4-7중량%의 함량을 나타내었다.
석판인쇄 포텐셜(lithographic potential)은 포토레지스트 조성물의 예상되는 석판인쇄 성능에 대한 한가지 척도이다. 석판 인쇄 포텐셜은 레지스트의 비감광(비노출)영역의 용해도를 레지스트의 감광(노출) 영역의 용해도로 나눈 값의 log10에 해당하는 수치로서 표현된다. 석판인쇄 포텐셜은 노출 방사선의 특정 파장에서의 투사량에 대하여 감광(노출) 영역내에서의 측정된 반응정도를 나타낸다. 용해 저하도는 현상제 용액에 의한 제거에 대하여 수지 저항이 증가된 것을 가르키기 때문에 노출 방사선에 대한 화학반응정도의 척도로서 사용된다. 여러 가지 레지스트의 감응도는 그들의 석판인쇄 포텐셜을 측정함으로써 비교될 수 있다. 주어진 값의 인쇄석판 포텐셜을 산출하기 위해 노출 파장에서 보다 낮은 투사량을 필요로 하는 레지스트는 동일값의 석판 인쇄 포텐셜을 산출하는데 보다 많은 투사량을 필요로 하는 레지스트보다 민감한 것이라 할 수 있다.
이에 본 발명의 목적은 감응도가 개선된 산-경화 포토레지스트를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 저장수명이 개선된 산-경화 포토레지스트를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명에 의하면, 멜라민 수지가 헥사메톡시메틸멜라민 단량체를 83중량%이상, 통상 87중량%, 바람직하게는 89중량%이상 함유하는, 감도가 개선된 포토레지스트가 제공된다.
또한 본 발명에 의하면, 멜라민 수지가 합성 부산물 및 오염물이 제거되도록 정제되어진, 자장 수명이 개선된 포토레지스트가 또한 제공되며, 바람직하게는 멜라민 수지는 증류된 헥사메톡시메틸멜라민 수지 단량체인 것이 좋다.
본 발명에 의한 포토레지스트는 가교결합제로서 멜라민 수지를 함유하는 종래의 공지된 포토레지스트들보다 향상된 감도를 나타낸다.
본 발명자들은 레지스트의 멜라민 수지 성분이 높은 %의 헥사메톡시메틸멜라민 단량체를 함유하는 경우 포토레지스트의 감도가 상당히 개선된다는 것을 발견하고 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
단량체 헥사메톡시메틸멜라민의 구조식은 다음과 같다.
Figure kpo00001
상당한 양의 헥사메톡시메틸멜라민 이합체 및 삼합체는 합성 부산물로서 또는 산촉매 축합 반응을 통하여 생성되며 상업적 제품으로 나와있다.
본 발명자들은 석판인쇄 포텐셜로 측정시 헥사메톡시메틸멜라민 단량체 함량이 큰 멜라민 수지 가교 결합제를 함유한 포토레지스트가 종래의 멜라민 수지 함유 포토레지스트보다 감도가 우수하다는 것을 발견하였다. 본 발명의 포토레지스트는 87중량% 이상의 단량체 헥사메톡시메틸멜라민 수지 함량을 갖는 멜라민 수지를 함유한다. 단량체 헥사메톡시메틸멜라민의 바람직한 함걍은 멜라민 수지의 총중량을 기준으로 89중량%이상이다.
상기 포토레지스트는 또한 산촉매 반응에서 멜라민 수지와 함께 반응하는 수지, 및 포토산 생성제(노출 방사선의 파장에 따라 산을 생성하거나 방출하는 화합물)을 또한 포함한다. 적당한 수지 및 포토산 생성제가 미국 특허 출원 제369,438 및 048,998등에 기술되어 있다.
다른 멜라민 수지 함유 포토레지스트의 감도를 향상시키기 위하여 헥사메톡시메틸멜라민 단량체 함량이 높은 수지를 사용하는 것도 또한 본 발명의 영역내에 속하는 것이다.
산-경화 수지 시스템의 성분으로서 헥사메톡시메틸멜라민외에 부가적인 수지의 사용 또는 멜라민 수지와 기타 수지사이의 경화반응을 개시하기 위한 다른 감광제의 사용 역시 본 발명의 영역내에 속하는 것으로 여겨진다.
헥사메톡시메틸멜라민의 제조는 잘 알려져 있으며, 미국 특허 제3,322,762 및 3,488,350등에 기술되어 있다. 헥사메톡시메틸멜라민을 함유하는 멜라민 수지류는 상업적으로 구입가능한데, 예를 들면 아메리칸 시아나미드 캄파니에서 상품명 Cymel로 제조 판매되고 있다. 고순도 단량체는 예를 들어 배치 증류 등에 의하여 이들 상업적으로 구입가능한 재료로부터 회수가능하다. 증류에 의한 정제는 올리 고머와 같은 합성 부산물 및 유리 메틸올기 함유 화합물등과 같은 불완전 치환 화합물들을 제거한다. 증류는 또한 금속 촉매 잔류물과 같은 오염물 및 물을 제거한다.
정제된 헥사메톡시메틸멜라민을 함유하는 레지스트는 상업적으로 구입가능한 멜라민 수지를 함유하는 레지스트들에 비하여 저장 수명이 향상된 것으로 관찰되었다. 정제된 헥사메톡시메틸멜라민을 함유하는 레지스트의 향상된 저장수명은 헥사메톡시메틸멜라민의 자기 축합(self-condensation)을 유도하는 불순물을 제거한 결과인 것으로 여겨진다. 저장 수명 문제는 정제 헥사메톡시메틸멜라민에 물을 재혼입한다음 노볼락 수지의 존재하에 저장함으로써 실험적으로 야기될 수 있다.
이하, 실시예들을 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
달리 언급되지 않는 한, 실시예내에서 레지스트 용액은 웨이퍼상에 3000rpm으로 스핀 코팅되었고; 그 코팅된 웨이퍼는 80℃에서 1분간 고온 플레이트상에서 예비 열 건조되었으며; 그 후 115℃에서 1분간 고온 플레이트상에서 추가로 열건조된 다음 0.27N ShipleyⓡMF-322테트라메틸 수산화암모늄을 사용하여 현상되었다.
[실시예 1; 정제 헥사메톡시메틸멜라민 제조]
헤드 온도를 249-253℃로 유지시키고 유출물 수집용 스팀 컨덴서를 사용하여 6인치 비그로(Vigreux)관을 이용한 단순 진공 증류를 통하여 Cymel 300 멜라민 수지 (어메리칸 시아나미드 캄파니)를 정제시켰다.
산출물은 겔 투과 크로마토그래피로 분석되었으며, 헥사메톡시메틸멜라민을 99% 함유하였다.
[실시예 2; 종래의 산-경화 레지스트와 정제된 헥사메톡시메틸멜라민 레지스트 비교] 하기 조성에 따라 2종류의 레지스트 용액을 제조하였다.
크레졸 노볼락 60g; Microposit Thinner Type A 셀로솔브 아세테이트(Shipley Company) 273g; 트리스 (2,3-디브로모프로필)이소시아누레이트 1.73g; 및 멜라민 수지9g 제1 레지스트(비교예 A)에서의 멜라민 수지는 Cymel 303이었으며, 제2레지스트(실시예 2)에서의 멜라민 수지는 단량체가 99중량% 이상인 증류된 헥사메톡시메틸멜라민 시료였다.
기준일(0일)에, 이들 레지스트 시료를 웨이퍼상에 도포하고 254nm에 로광(露光)시킨 다음, Development Rate Monitor(현상속도 검출기)를 사용하여 현상시켰다. 두 레지스트의 다른 시료들을 4,7 및 14일간 50℃에서 열노화시킨 다음, 각 기간의 종료시에 시료들을 웨이퍼상에 도포하고 현상 속도 검출기를 이용하여 감광 및 현상 처리하였다.
실시예 2레지스트는 기준일에 비교예 A 레지스트보다 놀라울 정도로 증가된 감도를 나타내었으며, 4,7 및 14일간의 열노화후에도 감도의 감소가 거의 없었다. 반면, 비교예 A레지스트는 기준일에 감도 불량을 나타내었으며, 저장 시험기간동안 그 감도가 더욱 저하되었다.
[실시예 3]
멜라민 수지의 조성을 변화시킨 것을 제외하고는 동일 비율의 노볼락, 포토산 생성제 및 멜라민 수지를 사용하여 레지스트 시료들을 제조하였다. 셀로솔브 아세테이트 용매에 용해시킨 크레졸 노볼락 용액 (고형분 30%) 103.18g; 부가된 셀로솔브 아세테이트 용매 68.78g; 및 트리스(2,3-디브로모프로필) 이소시아누레이트 포토산생성제 0.923g을 혼합하여 표준 용액을 제조하였다. 시험 시료들은 표준 용액 25g에 멜라민 수지 0.655g을 첨가하여 제조되었다. 여러 가지 시료들에 사용된 멜라민 수지는 75중량%의 단량체를 함유한 Cymel 300 수지 시료, 99중량%이상의 단량체를 함유한 증류된 헥사메톡시메틸멜라민 시료 및 이들 2가지 물질의 혼합물을 사용하여 제조하였다.
예비 시험에서, 헥사메톡시메틸멜라민 단량체를 약75, 81.25, 87.5, 93.75 및 100%갖는 멜라민 수지를 함유한 레지시트를 제조하기 위하여, Cymel 300 , 증류된 헥사메톡시메틸멜라민 및 이들 2가지 수지를 25/75, 50/50과 75/25 비율로 혼합한 혼합물을 이용하여 제조한 5가지 레지스트 시료에서 멜라민 수지내의 단량체 함량을 변화시켰다. 이들 레지스트를 웨이퍼상에 도포하고 석판 인쇄 포텐셜을 측정하기 위해 현상 속도 검출기를 이용하여 노출 및 현상하였다.
그 결과, 헥사메톡시메틸멜라민 함량이 87.5중량%이상인 멜라민 수지를 사용하여 제조된 레지스트들에 있어서 감도에 현저한 향상이 있었다.
각각 83, 85, 87, 89 및 92중량%의 헥사메톡시메틸멜라민 함량을 갖는 멜라민 수지를 각각 함유하는 레지스트 시료 셋트를 제조하고 상술한 바와 같이 처리 및 시험하였다. 상기 두 셋트들의 시험 결과를 하기표 1에 요약하였다.
Figure kpo00002
상기 데이터에 의하면, 멜라민 수지의 헥사메톡시메틸멜라민 단량체 함량이 약83%로 증가되는 경우, 다른 모든 점에서 동일한 레지스트의 성능이 놀라울 정도로 향상되며, 멜라민 수지내의 헥사메톡시메틸멜라민 단량체 함량이 약87%이상, 바람직하게는 89중량%이상으로 부터100중량%까지 증가함에 따라 레지스트의 감도가 더욱 급격히 증가됨을 보여준다.
[실시예 4 : 멜라민 수지의 종류에 따른 레지스트의 감도 효과]
하기 조성에 따라서 2가지 레지스트 용액을 제조하였다:
셀로솔브 아세테이트에 용해시킨 크레졸 노볼락(고형분 30%) 용액 51.59g; 부가된 셀로솔브 아세테이트 34.39g 및 멜라민 수지 2.33g 제1용액(비교예 B)에 있어서의 멜라민 수지는 Cymel 303(아메리칸 시아나미드)이었으며, 제2레지스트(실시예 4)에서 멜라민 수지는 정제 헥사메톡시메틸멜라민(단량체 : 약 100%)이었다.
시험 시료들은 각 용액 15g에 포토산 생성제로서 1,1-비스(p-클로로페닐)-1-클로로-2,2,2-트리클로로에탄 0.039g을 첨가하여 제조하였다.
레지스트 시료를 웨이퍼상에 도포하고 254nm에서 1mJ/㎠의 투사량으로 감광시킨 다음 현상 속도 검출기를 사용하였다.
시험 결과, 종래의 Cymel 함유 비교예 B 레지스트에 비하여, 정제된 헥사메톡시메틸멜라민을 함유한 실시예 4레지스트에 있어서 석판 인쇄 포텐셜에 2배 이상의 증가가 있었다.
[실시예 5]
비스-(2-메톡시에틸)에테르(diglyme)내의 30% 폴리비닐페놀 용액 203.5g; 정제된 헥사메톡시메틸멜라민(약 99% 단량체) 6g; 트리스(2,3-디브로모프로필) 이소시아누레이트 1.75g; 및 디글림 135.6g;를 혼합하여 레지스트를 제조하였다. 이 레지스트를 웨이퍼상에 스핀 도포(4000rpm)시키고 80℃에서 1분간 예비 열건조시킨 다음, HTG노출기를 사용하여 254nm로 감광시켰다. 감광된 레비스트를 115℃에서 1분간 추가 열건조시킨 다음 현상 속도 검출기를 사용하여 0.12N 테트라메틸 수산화암모늄으로 현상하였다.
그 결과 옅어진 석판 인쇄 포텐셜 곡선은 본 레지스트가 우수한 감도를 가짐을 나타내었다.
[실시예 6]
m-크레졸 노볼락 수지 16.5g, 트리스(2,3-디브로모프로필) 이소시아누레이트 1.9g, 정제된 헥사메톡시메틸멜라민(99%단량체) 2.47g 및 Microposit Thinner Type A 셀로솔브 아세테이트 (쉬플리 캄파니) 75g를 혼합하여 레지스트를 제조하였다, 이 레지스트를 4000rpm으로 웨이퍼상에 스핀 도포시키고 80℃에서 1분간 예비 열건조시킨 다음, 캠브리지 (Cambridge) 전자빔 노출기를 사용하여 20eV에 노출시켰다. 노출처리된 레지스트를 115℃에서 1분간 추가 열건조시키고, 테트라메틸 수산화암모늄현상제를 사용하여 4분간 300Å/초의 속도로 현상하였다. 이 실험은 전자 빔 레지스트에 정제된 헥사메톡시메틸멜라민을 사용함을 보여준다.
[실시예 7]
m-크레졸 수지 66g, 트리스 (2,3-디브로모프로필) 이소시아누레이트 15.2g, 정제 헥사메톡시메틸멜라민(99%단량체) 9.9g 및 Microposit Thinner Type A(쉬플리 캄파니)75g를 혼합하여 레지스트를 제조하였다. 이 레지스트를 3500rpm으로 웨이퍼상에 스핀 도포하고 80℃에서 1분간 예비 열건조시킨 다음, X선 노출기를 사용하여 노출시켰다. 노출처리된 레지스트를 115℃에서 1분간 추가 열건조시키고, 테트라메틸 수산화암모늄 현상제를 사용하여 8분간 500Å/초의 속도로 현상하였다.
이 실혐은 X-선 레지스트에 정제된 헥사메톡시메틸멜라민을 사용함을 보여준다.
내용없음.

Claims (6)

  1. 포토산 생성제 (photoacid generator), 헥사메톡시메틸멜라민 단량체의 자기-축합을 촉진하는 멜라민 수지내의 합성 부산물과 불순물을 액체 레지스트의 저장도중 올리고머화 정도를 감소시키기에 충분한 정도까지 제거하는 정제 산물이며, 헥사메톡시메틸멜라민 단량체 함량이 83중량%이상인 멜라민 수지; 및 산 촉매화된 반응내에서 상기 멜라민과 반응하는 수지를 혼합하여 이루어지는 저장 수명이 개선된 멜라민 수지-함유 포토레지스트.
  2. 제1항에 있어서, 상기 멜라민 수지는 증류된 헥사메톡시메틸멜라민임을 특징으로 하는 포토레지스트.
  3. 83중량%이상의 헥사메톡시메틸멜라민 단량체를 함유하는 멜라민 수지를 포토산 생성제 및 산 촉매화 반응에서 상기 멜라민과 반응하는 수지와 혼합하는 단계; 및 그 결과물인 혼합물을 기질에 코팅하는 단계를 포함하여 이루어지며, 상기 멜라민 수지는헥사메톡시메틸멜라민 단량체의 자기-축합을 촉진하는 멜라민 수지내의 합성 부산물과 불순물을 액체 레지스트의 저장도중 올리고머화 정도를 감소시키기에 충분한 정도까지 제거하는 정제 산물인, 기질상에 석판 인쇄 효능 개선 방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 헥사메톡시메틸멜라민 단량체 함량은 87중량%이상임을 특징으로 하는 방법.
  5. 제3항에 있어서, 상기 헥사메톡시메틸멜라민 단량체 함량은 89중량%이상임을 특징으로 하는 방법.
  6. 제3항에 있어서, 상기 멜라민 수지는 증류 산물임을 특징으로 하는 방법.
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