DE69019022T2 - Ölige Pasten-Zusammensetzung. - Google Patents

Ölige Pasten-Zusammensetzung.

Info

Publication number
DE69019022T2
DE69019022T2 DE69019022T DE69019022T DE69019022T2 DE 69019022 T2 DE69019022 T2 DE 69019022T2 DE 69019022 T DE69019022 T DE 69019022T DE 69019022 T DE69019022 T DE 69019022T DE 69019022 T2 DE69019022 T2 DE 69019022T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
paste composition
saturated hydrocarbon
parts
hydrocarbon oil
polymerization product
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69019022T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69019022D1 (de
Inventor
Satoshi Kuwata
Koji Sakuta
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DE69019022D1 publication Critical patent/DE69019022D1/de
Publication of DE69019022T2 publication Critical patent/DE69019022T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/895Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups, e.g. vinyl dimethicone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/34Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyesters, polyamino acids, polysiloxanes, polyphosphazines, copolymers of polyalkylene glycol or poloxamers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09GPOLISHING COMPOSITIONS; SKI WAXES
    • C09G1/00Polishing compositions
    • C09G1/06Other polishing compositions
    • C09G1/14Other polishing compositions based on non-waxy substances
    • C09G1/16Other polishing compositions based on non-waxy substances on natural or synthetic resins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/26Optical properties
    • A61K2800/262Transparent; Translucent
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/12Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/20Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

    ÖLIGE PASTEN-ZUSAMMENSETZUNG HINTERGRUND DER ERFINDUNG 1. Gebiet der Erfindung
  • Diese Erfindung betrifft eine ölige Pasten-Zusammensetzung mit einer guten Transparenz und frei von Klebrigkeit, welche hauptsächlich aus einem gesättigten Kohlenwasserstofföl zusammengesetzt ist. Sie betrifft auch ein kosmetisches Material und ein Poliermaterial, welches die Zusammensetzung enthält.
  • 2. Beschreibung des Standes der Technik
  • Pasten-Zusammensetzungen, welche ein gesättigtes Kohlenwasserstofföl umfassen, sind bis heute auf verschiedensten industriellen Gebieten verwendet worden. Beim Herstellen solcher öliger Pasten-Zusammensetzungen ist es erforderlich, daß ein Verdickungsmittel in das gesättigte Kohlenwasserstofföl eingemischt wird.
  • Die Verdickungsmittel, die für einen solchen Zweck verwendet werden, sind zum Beispiel organische, wie z.B. Dextrinfettsäureester, Sucrosefettsäureester und D-Sorbitol/Benzaldehyd-Kondensate, und anorganische, wie z.B. organisch-modifizierte Mineralien. Die öligen Pasten-Zusammensetzungen, welche die organischen Verdickungsmittel enthalten, weisen jedoch einen klebrigen Griff auf und führen daher zum Problem einer minderen Qualität beim Angreifen, wenn es verwendet wird. Die Zusammensetzungen, die die anorganischen Verdickungsmittel enthalten, verursachen einen Verlust an Transparenz und besitzen eine schlechte Glätte, was bei der Verwendung einen rauhen Griff ergibt; außerdem machen sie mit der Zeit Änderungen durch, was zu einer Abtrennung des gesättigten Kohlenwasserstofföls führt und das Problem einer mangelhaften Lagerbarkeit mit sich bringt.
  • Die EP-A-371452 offenbart ein Poliermaterial, welches umfaßt: (I) ein Polymerisationsprodukt, welches durch Additionspolymerisation eines Organowasserstoffpolysiloxans, eines Organopolysiloxans und eines niedrigviskosen Silikonöls erhalten wird, und (II) ein gesättigtes Kohlenwasserstofföl (Kerosin). Die EP-A-381166 offenbart eine kosmetische Zusammensetzung, welche ein Silikonkautschukpulver, welches dem Polymerisationsprodukt (I) der EP-A-371452 ähnlich ist, zusammen mit mindestens einem kosmetischen Inhaltsstoff, welcher ein flüssiges Paraffin sein kann, umfaßt.
  • KURZFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Dementsprechend ist es eine Aufgabe dieser Erfindung, eine neue ölige Pasten-Zusammensetzung zur Verfügung zu stellen, bei welcher die Probleme des Standes der Technik beseitigt sind, welche bei öligen Pasten-Zusammensetzungen, die hauptsächlich aus dem gesättigten Kohlenwasserstofföl zusammengesetzt sind, aufgetreten sind.
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben gefunden, daß eine ölige Pasten-Zusammensetzung, welche die obige Aufgabe löst, erhalten werden kann aus: i) einem Polymerisationsprodukt, welches ein Polymer mit einer dreidimensionalen Struktur umfaßt, erhalten unter später beschriebenen besonderen Bedingungen, und ii) einem gesättigten Kohlenwasserstofföl. Auf diese Weise haben sie diese Erfindung gemacht.
  • Die ölige Pasten-Zusammensetzung dieser Erfindung umfaßt:
  • (I) 100 Gewichtsteile eines Polymerisationsproduktes, erhalten durch Additionspolymerisation eines unten angegebenen Organowasserstoffpolysiloxans (A) und eines unten angegebenen Organopolysiloxans (B) in Gegenwart von mindestens einem Glied, welches aus einem unten angegebenen, gesättigten Kohlenwasserstofföl (C) und einem unten angegebenen, niedrigviskosen Silikonöl (D) gewählt ist; und
  • (II) von 10 bis 1000 Gewichtsteile eines unten angegebenen, gesättigten Kohlenwasserstofföls (C), wobei die ölige Pasten-Zusammensetzung durch Kneten des Polymerisationsproduktes (I) und des gesättigten Kohlenwasserstofföls (II) unter Anwendung einer Scherkraft erhalten worden ist, und wobei im Polymerisationsprodukt (I) mindestens das gesättigte Kohlenwasserstofföl (C) oder das niedrigviskose Silikonöl (D) in einer Menge von 10 bis 1000 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Teile des gesamten Gewichts des Organowasserstoffpolysiloxans (A) und des Organopolysiloxans (B), verwendet wird;
  • (A) Organowasserstoffpolysiloxan, welches in seinem Molekül im Durchschnitt nicht weniger als 1,5 Silizium-gebundene Wasserstoffatome enthält.
  • (B) Organopolysiloxan, welches in seinem Molekül im Durchschnitt nicht weniger als 1,5 Siliziumgebundene, aliphatische ungesättigte Gruppen enthält.
  • (C) Gesättigtes Kohlenwasserstofföl mit einem Siedetemperaturbereich von 70 bis 360ºC.
  • (D) Niedrigviskoses Silikonöl mit einer Viskosität bei 25ºC von nicht höher als 100 mm²/s (cSt).
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG (1) Polymerisationsprodukt
  • Das Polymerisationsprodukt der Komponente (I), welche eine wesentliche Komponente ist, wird durch Additionspolymerisation der reaktiven Organopolysiloxane der obigen (A) und (B) in Gegenwart des gesättigten Kohlenwasserstofföls des obigen (C) und/oder des niedrigviskosen Silikonöls des obigen (D) erhalten. Mit anderen Worten wird das Polymerisationsprodukt von einem Polymer mit dreidimensionaler vernetzter Struktur und dem Öl der obigen (C) oder (D) oder eines gemischten Öls von beiden, eingebracht in das Innere des Polymers, umfaßt.
  • (A) Organowasserstoffpolysiloxan:
  • Das Organowasserstoffpolysiloxan (A), welches beim Herstellen dieses Polymerisationsproduktes verwendet wird, enthält in seinem Molekül im Schnitt nicht weniger als 1,5 und vorzugsweise 2 bis 5 Silizium-gebundene Wasserstoffatome (Si-H-Bindungen). Es ist aus einigen oder allen von einer HSiO&sub1;,&sub5;-Einheit, einer RSiO&sub1;,&sub5;-Einheit, einer RHSiO-Einheit, einer R&sub2;SiO-Einheit, einer R&sub2;HSiO&sub0;,&sub5;- Einheit und einer R&sub3;SiO&sub0;,&sub5;-Einheit zusammengesetzt.
  • Dieses Organowasserstoffpolysiloxan kann linear, verzweigt oder zyklisch sein, kann aber bevorzugt linear sein, so daß die Synthesereaktion, um das später beschriebene Polymerisationsprodukt zu erhalten, glatt voranschreiten kann.
  • Die Silizium-gebundenen Wasserstoffatome im Molekül des obigen Organowasserstoffpolysiloxans können vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 20 Mol-%, bezogen auf die Gesamtheit der Silizium-gebundenen Wasserstoffatome und der Silizium-gebundenen organischen Gruppen, sein.
  • Die organische Gruppe, die im Organowasserstoffpolysiloxan enthalten ist, ist jene Gruppe, für die R in den unten beschriebenen Einheiten steht. Sie wird durch substituierte oder unsubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppen, außer ungesättigten aliphatischen Gruppen, beispielhaft dargestellt. Sie enthält insbesondere Kohlenwasserstoffgruppen, z.B. eine Alkylgruppe, wie Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl; eine Arylgruppe, wie Phenyl oder Tolyl; eine Cycloalkylgruppe, wie z.B. Cyclohexyl; und substituierte Kohlenwasserstoffgruppen, in welchen ein oder mehrere Wasserstoffatome, die von der obigen Kohlenwasserstoffgruppe besessen werden, mit einem Halogenatom, wie z.B. Chlor, Brom oder Fluor, einer Cyanogruppe substituiert worden sind, wie mit einer gamma-Trifluorpropylgruppe und einer Chlormethylgruppe beispielhaft dargestellt.
  • Die obige Gruppe R kann bevorzugt die Methylgruppe sein. Insbesondere wird ein Organowasserstoffpolysiloxan vorzugsweise verwendet, in welchem nicht weniger als 50 Mol-% der R's von der Methylgruppe umfaßt werden.
  • Typische Beispiele des obigen Organowasserstoffpolysiloxans sind z.B. eine Verbindung, für die die Formel:
  • [(CH&sub3;)&sub3;SiO&sub0;,&sub5;]a[(CH&sub3;)&sub2;HSi&sub0;,&sub5;]b[(CH&sub3;)&sub2;SiO]c[CH&sub3;HSiO]d
  • steht, worin a und b eine ganze Zahl 0, 1 oder 2 sind, welche die Beziehung a + b = 2 erfüllen; c eine ganze Zahl von 0 bis 500 ist; und d eine ganze Zahl von 0 bis 50 ist.
  • (B) Organopolysiloxan:
  • Das Organopolysiloxan (B) enthält in seinem Molekül im Schnitt nicht weniger als 1,5, und vorzugsweise von 2 bis 5, Silizium-gebundene, aliphatische ungesättigte Gruppen. Dieses Organopolysiloxan beinhaltet jene, die aus einigen oder allen einer (CH&sub2;=CH)SiO&sub1;,&sub5;-Einheit, einer RSIO&sub1;,&sub5;-Einheit, einer R(CH&sub2;=CH)SiO-Einheit, einer R&sub2;SiO-Einheit, einer R&sub2;(CH&sub2;=CH)SiO&sub0;,&sub5;- Einheit oder einer R&sub3;SiO&sub0;,&sub5;-Einheit (worin R wie oben definiert ist) zusammengesetzt sind.
  • Die molekulare Struktur dieses Organopolysiloxans kann linear, verzweigt oder zyklisch sein, kann aber vorzugsweise linear sein, so daß die Synthesereaktion, um das Polymerisationsprodukt zu erhalten, glatt fortschreiten kann.
  • Die aliphatische ungesättigte Gruppe, die im Organopolysiloxan enthalten ist, ist zum Beispiel eine Vinylgruppe und eine Allylgruppe. In der Regel kann eine Vinylgruppe bevorzugt sein. Die aliphatischen ungesättigten Gruppen können vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 20 Mol-% der Silizium- gebundenen organischen Gruppen enthalten sein. Die organische Gruppe, die anders ist als die aliphatische ungesättigte Gruppe, kann vorzugsweise zum Beispiel die Methylgruppe sein. Insbesondere können vorzugsweise nicht weniger als 50 Mol-% der anderen organischen Gruppen von Methylgruppen umfaßt sein.
  • Typische Beispiele des obigen Organopolysiloxans von (B) sind z.B. ein Methylvinylpolysiloxan, dargestellt durch die Formel:
  • [(CH&sub2;=CH)(CH&sub3;)&sub2;SiO&sub0;,&sub5;]e[(CH&sub3;)&sub3;SiO&sub0;,&sub5;]f
  • [(CH&sub3;)&sub2;Si0]g[(CH&sub2;=CH)CH&sub3;SiO]h
  • worin e und f eine ganze Zahl 0, 1 oder 2 sind, welche die Beziehung e + f= 2 erfüllt; g eine ganze Zahl von 0 bis 500 ist; und h eine ganze Zahl von 0 bis 50 ist. Diese können in der Form eines Gemisches vorliegen.
  • Wie oben beschrieben, ist es sowohl beim Organowasserstoffpolysiloxan (A) als auch beim Organopolysiloxan (B) erforderlich, daß die Anzahl der korrespondierenden reaktiven Gruppe, d.h., das Silizium-gebundene Wasserstoffatom oder die Silizium-gebundene aliphatische ungesättigte Gruppe, im Molekül im Schnitt nicht weniger als 1,5 ist. Ist die Zahl kleiner als 1,5 für jede von ihnen, wird es schwierig, die dreidimensionale vernetzte Struktur im Polymer, welches durch Additionspolymerisation erhalten wird, zu bilden, was zu unzureichenden Verdickungseigenschaften des erhaltenen Polymerisationsproduktes (I) und auch zu einer unzureichenden Verdickungswirkung für die angestrebte ölige Pasten-Zusammensetzung führt.
  • Wie früher beschrieben, können diese reaktiven Gruppen vorzugsweise in einer Menge enthalten sein, die von 0,5 bis 20 Mol-% der Silizium-gebundenen Wasserstoffatome und der Silizium-gebundenen organischen Gruppen in den jeweiligen Polysiloxanen (A) und (B) reicht. Ein Gehalt von mehr als 20 Mol-% kann das erhaltene Polymer für ein leichtes Aufnehmen des gesättigten Kohlenwasserstofföls (C), des niedrigviskosen Silikonöls (D) oder des gemischten Öls aus beiden in die dreidimensionale vernetzte Struktur zu hart machen. Als Ergebnis kann die Abtrennung der obigen Ölkomponente (C) und/oder (D) auf einfache Weise vorgenommen werden. Die erhaltene ölige Pasten-Zusammensetzung besitzt so eine schlechte Lagerbarkeit. Andererseits macht ein Gehalt von weniger als 0,5 Mol-% der reaktiven Gruppen die Ausbildung der dreidimensionalen vernetzten Struktur ungenügend, wodurch die Löslichkeit des Polymerisationsproduktes der Komponente (II) für das gesättigte Kohlenwasserstofföl der Komponente (II) gesteigert wird. Daraus folgt, daß die erhaltene ölige Pasten-Zusammensetzung keine ausreichende Viskosität besitzt.
  • (C) Gesättigtes Kohlenwasserstofföl:
  • Das gesättigte Kohlenwasserstofföl (C), welches für die Herstellung des Polymerisationsproduktes der Komponente (I) verwendet wird, ist zum Beispiel Ligroin, Lösungsbenzin, Kerosin und Isoparaffine. Hinsichtlich der Form gibt es keine Beschränkungen, ob sie als Einzelmaterial oder als ein Gemisch vorliegen, solange sie einen Siedetemperaturbereich von 70 bis 360ºC und vorzugsweise von 90 bis 270ºC aufweisen. Es ist jedoch bevorzugt, Isoparaffine zu verwenden, und zwar wegen ihrer geringeren Hautirritation oder wegen ihrer geringeren Möglichkeit, die Oberfläche, auf welche es aufgetragen wird, zu beeinträchtigen. Das Isoparaffin kann zum Beispiel sein: Isopar C, Isopar E, Isopar G, Isopar H, Isopar L und Isopar M (Handelsnamen für Produkte der Exxson Chemical Japan Ltd.), Isozole 200, Isozole 300 und Isozole 400 (Handelsnamen für Produkte der Nippon Petrochemicals Co., Ltd.), IP Solvent 1016, IP Solvent 1620, IP Solvent 2028 und IP Solvent 2835 (Handelsnamen für Produkte der Idemitsu Petrochemical Co., Ltd.) und Marukazol R (ein Handelsname für ein Produkt der Maruzen Petrochemical Co., Ltd).
  • Gesättigte Kohlenwasserstofföle mit einer Siedetemperatur von unterhalb 70ºC besitzen insbesondere eine so starke Hautirritation, daß das Problem des Aufspringens der Haut auftreten kann. Jene mit einer Siedetemperatur höher als 360ºC haben eine so geringe Flüchtigkeit, daß der Ölgehalt zurückbleiben kann, was einen klebrigen Griff mit sich bringt. Diese sind daher für diese Erfindung nicht geeignet.
  • (D) Niedrigviskoses Silikonöl:
  • Als das niedrigviskose Silikonöl (D), welches in dieser Erfindung verwendet wird, kann jedes Silikonöl ohne irgendeine besondere Beschränkung verwendet werden, solang es eine Viskosität von nicht mehr als 100 mm²/s (cSt) bei 25ºC, und bevorzugt nicht mehr als 50 mm²/s (cSt) besitzt. Eine Viskosität von höher als 100 mm²/s (cSt) kann einen klebrigen Griff in der erhaltenen öligen Pasten-Zusammensetzung mit sich bringen.
  • Das niedrigviskose Silikonöl beinhaltet insbesondere lineare oder verzweigte Siloxane mit einem niedrigen Polymerisationsgrad, wie z.B. Methylpolysiloxan, Methylphenylpolysiloxan, Ethylpolysiloxan, Ethylmethylpolysiloxan und Ethylphenylpolysiloxan, und cyclische, wie z.B. Octamethylcyclotetrasiloxan und Decamethylcyclopentasiloxan. Eines oder mehrere von ihnen kann bei geeigneter Auswahl, wie erforderlich, verwendet werden. Besonders bevorzugt sind Methylpolysiloxane, Methylphenylpolysiloxane und cyclische Dimethylpolysiloxane.
  • Herstellung des Polvmerisationsproduktes (I)
  • Das Polymerisationsprodukt der Komponente (I) in der öligen Pasten-Zusammensetzung dieser Erfindung wird hergestellt, indem das Organowasserstoffpolysiloxan (A) und das Organopolysiloxan (B) in Gegenwart von mindestens einem Glied, ausgewählt aus dem gesättigten Kohlenwasserstofföl (C) und dem niedrigviskosen Silikonöl (D), einer Additionspolymerisation unterzogen wird.
  • Das Organowasserstoffpolysiloxan (A) und das Organopolysiloxan (B) können in der Additionspolymerisation vorzugsweise in einer solchen Menge verwendet werden, daß das Molverhältnis der Silizum-gebundenen Wasserstoffatome, die von (A) besessen werden, zu den Silizium-gebundenen, aliphatischen ungesättigten Gruppen, die von (B) besessen werden, von 1/3 bis 3/1 und insbesondere bevorzugt von 1/2 bis 2/1 reicht. Ist das Verhältnis sonst entweder übermäßig groß oder übermäßig klein, kann dies dazu führen, daß nicht-umgesetzte Komponenten (d.h. die Silizium-gebundenen Wasserstoffatome oder die Silizium-gebundenen, aliphatischen ungesättigten Gruppen) im erhaltenen Polymerisationsprodukt zurückbleiben, was zu einer Beeinträchtigung der Lagerbarkeit des Endprodukts der öligen Pasten-Zusammensetzung führt.
  • Das gesättigte Kohlenwasserstofföl (C), das niedrigviskose Silikonöl (D) oder das gemischte Öl beider soll in einer Menge von 10 bis 1000 Gewichtsteilen und vorzugsweise von 20 bis 500 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Gesamtgewichts des Organowasserstoffpolysiloxans (A) und des Organopolysiloxans (B), verwendet werden. Dies deshalb, weil eine Menge von weniger als 10 Gewichtsteilen die Wirkung des gemeinsamen Verwendens gering macht, was zu einem Herabsetzen der Verdickungseigenschaften des erhaltenen Polymerisationsproduktes führt. Es folgt auch, daß die erhaltene ölige Pasten-Zusammensetzung dazu neigt, ihre Transparenz zu verlieren, wenn das Polymerisationsprodukt der Komponente (I) mit dem gesättigten Kohlenwasserstofföl der Komponente (II) unter Anwendung einer Scherkraft geknetet wird. Andererseits kann eine Menge von mehr als 1000 Gewichtsteilen zu einem Herabsetzen der Reaktionsgeschwindigkeit zwischen dem Organowasserstoffpolysiloxan (A) und dem Organopolysiloxan (B) führen, was es unmöglich macht, ein Polymerisationsprodukt mit ausreichenden Verdickungseigenschaften zu erhalten.
  • Wegen der Anwesenheit des gesättigten Kohlenwasserstofföls (C), des niedrigviskosen Silikonöls (D) oder des gemischten Öls von beiden in der obigen Reaktion kann die erwünschte ölige Pasten- Zusammensetzung, welche das auf diese Weise erhaltene Polymerisationsprodukt umfaßt, eine gute Transparenz aufweisen und kann in der Form einer einheitlichen oder weichen Paste oder Fett vorliegen. Außerdem spielen diese Ölkomponenten eine Rolle als Verdünnungsmittel, wenn das Polymerisationsprodukt synthetisiert wird, und ermöglichen auch, daß die Polymerisation fortschreitet, während eine dreidimensionale vernetzte Struktur während der Additionspolymerisation zufriedenstellend beibehalten wird.
  • Die Additionspolymerisation sollte in Gegenwart eines organometallischen Katalysators, der in einem organischen Lösungsmittel löslich ist, wie z.B. eine Platinverbindung, wie sie durch Chlorplatinat, ein mit Alkohol modifiziertes Chlorplatinat und einen Chlorplatinat/Vinylsiloxan-Komplex, eine Palladiumverbindung oder eine Rhodiumverbindung beispielhaft dargestellt wird, bei Raumtemperatur oder unter Erwärmung auf etwa 50 bis 150ºC, ausgeführt werden.
  • Von den obigen Katalysatoren sind Chlorplatinat, die Platinverbindungen, wie durch Pt(PPh&sub3;), welches bei der Hydrosylierung verwendet wird, beispielhaft dargestellt, wie in den U.S.-Patenten Nr. 3,159,601, Nr. 3,159,662 und Nr. 3,775,452 etc. beschrieben ist, bevorzugt. Besonders bevorzugt ist ein Komplex aus Vinylsiloxan mit jeder der in den obigen U.S.-Patenten beschriebenen Platinverbindungen, und auch der Komplex, der mit Alkohol modifiziert wurde, die Chlorplatinsäure, die in der japanischen Patentveröffentlichung (KOKOKU) Nr. 9969/1958 beschrieben ist, und ein Komplex aus Vinylsiloxan mit Chlorplatinsäure.
  • Diese Katalysatoren können in der sogenannten katalytischen Menge verwendet werden. Diese werden in der Regel in der Form einer Lösung eines organischen Lösungsmittel verwendet. Ein solches organisches Lösungsmittel beinhaltet aliphatische Alkohole, wie z.B. Methanol, Ethanol, 2-Propanol und Butanol; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Benzol, Toluol und Xylol; aliphatische oder alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. n-Pentan, n-Hexan und Cyclohexan; und halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Trichlorethan, Trichlorethylen und ein Fluordchlorkohlenwasserstoff, welche gemäß dem Typus des verwendeten Katalysators verwendet werden.
  • Die Additionspolymerisation kann zum Beispiel ausgeführt werden, indem das Organowasserstoffpolysiloxan (A), das Organopolysiloxan (B) und das gesättigte Kohlenwasserstofföl (C) oder das niedrigviskose Silikonöl oder das gemischte Öl aus (C) und (D) in den jeweiligen Mengen gemischt werden, gefolgt von einer weiteren Zugabe eines Katalysators und Rühren des Gemisches bei einer geeigneten Temperatur.
  • Das auf diese Weise synthetisierte Polymerisationsprodukt der Komponente (I) ist ein Polymer mit einer dreidimensionalen vernetzten Struktur, welches im gesättigten Kohlenwasserstofföl (C) unlöslich ist, welches aber durch es gequollen werden kann. Im Inneren davon wird das obige gesättigte Kohlenwasserstofföl (C), das niedrigviskose Silikonöl (D) oder das Gemisch der beiden zurückgehalten.
  • (II) Gesättigtes Kohlenwasserstofföl
  • Die ölige Pasten-Zusammensetzung dieser Erfindung umfaßt die Komponente (II), ein gesättigtes Kohlenwasserstofföl, zusätzlich zur Komponente (I).
  • Diese Komponente (II), das gesättigte Kohlenwasserstofföl, dringt in das Innere der dreidimensionalen vernetzten Struktur des Polymerisationsproduktes der Komponente (I) ein, um die Komponente (I) zu quellen. Auf diese Weise kann die einheitliche und weiche ölige Pasten-Zusammensetzung mit guter Transparenz erhalten werden.
  • Als ein solches gesättigtes Kohlenwasserstofföl kann das gesättigte Kohlenwasserstofföl (C) verwendet werden, welches verwendet werden kann, wenn das Polymerisationsprodukt der Komponente (I) synthetisiert wird.
  • Herstellung einer öligen Pasten-Zusammensetzung
  • Die ölige Pasten-Zusammensetzung dieser Erfindung wird hergestellt, indem 100 Gewichtsteile des Polymerisationsproduktes der Komponente (I) zusammen mit 10 bis 1000 Gewichtsteilen, vorzugsweise von 20 bis 500 Gewichtsteilen, und am meisten bevorzugt von 100 bis 500 Gewichtsteilen des gesättigten Kohlenwasserstofföls der Komponente (II) unter Anwendung einer Scherkraft geknetet werden. Eine Verwendung der Komponente (II) in einer Menge von weniger als 10 Gewiehtsteilen kann keine einheitliche Pastenform zustandebringen, und ihre Verwendung in einer Menge von mehr als 1000 Gewichtsteilen kann keine Zusammensetzung mit ausreichenden Verdickungseigenschaften ergeben oder kann keine gute Pasten- oder Fettform zustandebringen.
  • Dieses Kneten muß unter Anwendung einer Scherkraft ausgeführt werden. Das Kneten unter Anwendung einer Scherkraft bereitet das Polymerisationsprodukt auf, so daß es mit dem gesättigten Kohlenwasserstoff (II) gleichförmig gequollen werden kann. Mit anderen Worten macht es das Kneten unter Anwendung einer Scherkraft möglich, eine Einheitlichkeit des Polymerisationsproduktes der Komponente (I) und des gesättigten Kohlenwasserstofföls der Komponente (II) zu erzielen, so daß die pastentörmige oder fettige Zusammensetzung, welche ihrem Erscheinen nach relativ hochviskos, einheitlich und weich ist, auf einfache Weise erhalten werden kann, sogar obwohl sie hauptsächlich aus dem gesättigten Kohlenwasserstofföl zusammengesetzt ist.
  • Keine oder eine ungenügende Anwendung der Scherkraft kann zu einem Zustand führen, in welchem das Polymerisationsprodukt der Komponente (I) und das gesättigte Kohlenwasserstofföl der Komponente (II) getrennt bleiben, so daß die erhaltene Zusammensetzung nicht-einheitlich wird, eine niedrige Viskosität selbst besitzt und nicht mit ausreichenden Verdickungseigenschaften ausgestattet wird. Da ein ungenügend gequollenes Polymerisationsprodukt in der Zusammensetzung verbleibt, wird die erhaltene Zusammensetzung beim Berühren rauh und im Aussehen nicht weich.
  • Eine Vorrichtung, welche zum Anwenden der Scherkraft verwendet werden kann, ist z.B. eine Dreiwalzenmühle, eine Zweiwalzenmühle, eine Kolloidmühle, ein Gaulin-Homogenisator. Es ist bevorzugt, von diesen eine Dreiwalzenmühle zu verwenden.
  • Ölige Pasten-Zusammensetzung
  • Die auf diese Weise erhaltene ölige Pasten-Zusammensetzung dieser Erfindung ist eine pastenförmige oder fettige Zusammensetzung, welche weich zu berühren und frei von Klebrigkeit ist und wegen ihrer gequollenen und einheitlich gemachten Komponenten immer noch eine ausgezeichnete Transparaenz aufweist, sogar obwohl sie hauptsächlich aus dem gesättigten Kohlenwasserstofföl zusammengesetzt ist.
  • Diese Zusammensetzung kann so wie sie ist oder als ein Mischungsmaterial breit verwendet werden. Sie ist wegen ihrer ausgezeichneten Sicherheit und wegen ihrer Leichtigkeit insbesondere für einen kosmetischen oder einen medizinischen Zweck geeignet. Da sie auch eine gute Transparenz aufweist, gibt es für die Verwendung eines Pigments für Kosmetika keine Beschränkung. Insbesondere kann eine Verwendung eines in hohem Ausmaß flüchtigen Materials als das gesättigte Kohlenwaserstofföl die Verdickungseigenschaften der erhaltenen Zusammensetzung mehr verbessern, so daß eine ölige Pasten-Zusammensetzung mit sehr wenig flüchtiger Komponente erhalten werden kann, welche Zusammensetzung als ein Material für Kosmetika oder für medizinische Waren sehr nützlich ist.
  • Wegen der guten Ausbreitbarkeit dieser Zusammensetzung kann auch ein sehr gutes Gefühl bei der Verwendung genossen werden, wenn die Zusammensetzung als ein Basismatenal für Poliermaterialien für Autos oder Möbel verwendet wird.
  • BEISPIELE
  • Diese Erfindung wird unten mittels Beispielen detaillierter beschrieben. Die in den Beispielen angegebene Viskosität bezieht sich auf einen Wert bei 25ºC. Die Viskosität wurde gemäß JIS K2220 gemessen.
  • Beispiel 1
  • In einem Planetenmischer mit einem Innenvolumen von etwa 5 Liter wurden 900 g Trimethylsilyl-terminiertes Dimethylwasserstoffpolysiloxan (durchschnittliches Molekulargewicht: 2280; Si-H: 3, 1 Mol-%), 396 g Dimethylvinylsilyl-terminiertes Dimethylpolysiloxan (durchschnittliches Molekulargewicht: 930; Vinylgruppengehalt: 7,7 Mol-%) und 864 g Dimethylpolysiloxan (Viskosität: 6 mm²/s (cSt)) unter Rühren gemischt. Der erhaltenen gemischten Lösung wurden 0,5 g einer 2% Chlorplatinatlösung in Isopropanol zugegeben, und das Rühren wurde 2 Stunden lang bei 70 bis 80ºC fortgeführt. Es wurde ein weißes und weiches Pulver als das Polymerisationsprodukt erhalten.
  • Nachdem 100 Gewichtsteile dieses Polymerisationsproduktes und 4400 Gewichtsteile "Isopar G" (Siedetemperaturbereich: 158 bis 177ºC; Produkt von Exxson Chemical K.K.) dispersionsgemischt wurden, wurde das erhaltene Gemisch unter Anwendung einer Scherkraft und unter Verwendung einer Dreiwalzenmühle gründlich geknetet, um das Polymerisationsprodukt zum Quellen zu bringen. Es wurde eine ölige Pasten-Zusammensetzung mit einer Viskosität von 17000 mPa.s (cP) erhalten, welche ein farbloses und transparentes Aussehen aufwies.
  • Zum Vergleich wurde ein Gemisch, umfassend 100 Gewichtsteile des obigen Polymerisationsproduktes und 400 Gewichtsteile "Isopar G" 2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, wobei ein Planetenmischer anstelle der Dreiwalzenmühle verwendet wurde. Das Polymerisationsprodukt war jedoch nicht genügend gequollen, was eine Trennung des Gemisches in zwei Schichten verursachte. Es wurde keine pastenförmige Zusammensetzung erhalten, welche einheitlich und weich anzugreifen war.
  • Die Anwendung einer ausreichenden Scherkraft unter Verwendung einer Dreiwalzenmühle machte es daher möglich, ein einheitliches Quellen des Polymerisationsproduktes mit dem gesättigten Kohlenwaserstofföl zu erzielen, was zu einer Pasten-Zusammensetzung mit hohen Verdickungseigenschaften führte, welche weich zu berühren war. Ohne Anwendung einer Scherkraft war eine derartige Pasten-Zusammensetzung nicht erhältlich.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, um ein Polymerisationsprodukt zu erhalten, außer daß die in den Planetenmischer gegebenen Materialien mit 1400 g Trimethylsilyl-terminiertem Dimethylwasserstoffpolysiloxan (durchschnittliches Moleknlargewicht: 2280; Si-H: 3, 1 Mol-%), 616 g Dimethylvinylsilyl-terminiertes Dimethylpolysiloxan (durchschnittliches Molekulargewicht: 930; Vinylgruppengehalt: 7,7 Mol-%) und 1,0 g 2% Chlorplatinatlösung in Isopropanol ersetzt wurden, und daß das niedrigviskose Polysiloxan nicht zugegeben wurde.
  • Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurden 100 Gewichtsteile dieses Polymerisationsproduktes und 400 Gewichtsteile "Isopar G" unter Anwendung einer Scherkraft geknetet, um eine ölige Pasten-Zusammensetzung zu erhalten. Diese Zusammensetzung hatte jedoch ein trübes Aussehen und eine Viskosität von 2000 mPa.s (cP).
  • Die Ergebnisse zeigen, daß das Fehlen des niedrigviskosen Dimethylpolysiloxans (Viskosität: 6 mm²/s (cSt)) zu einem trüben Aussehen und zu schlechten Verdickungseigenschaften führt.
  • Beispiel 2
  • Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, um ein Polymerisationsprodukt zu erhalten, außer daß die beschickten Materialien durch 320 g Trimethylsilyl-terminiertes Dimethylwasserstoffpolysiloxan (durchschnittliches Molekulargewicht: 2870; Si-H: 2,5 Mol-%), 616 g Dimethylvinylsilylterminiertes Dimethylpolysiloxan (durchschnittliches Molekulargewicht: 5000; Vinylgruppengehalt: 1,5 Mol-%), 936 g gesättigtes Kohlenwasserstofföl (Siedetemperaturbereich: 206 bis 257ºC; "Isozole 400", Produkt der Nippon Petrochemical Co., Ltd.) und 0,5 g 2% Chlorplatinsäurelösung in Isopropanol ersetzt wurden.
  • Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde eine ölige Pasten-Zusammensetzung hergestellt, außer daß 100 Gewichtsteile des obigen Polymerisationsproduktes und 300 Gewichtsteile des oben erwähnten "Isozole 400" gemischt wurden. Diese ölige Pasten-Zusammensetzung hatte ein farbloses, transparentes Aussehen und eine Viskosität von 18000 mPa.s (cP).
  • Beispiel 3
  • Das Verfahren von Beispiel l wurde wiederholt, um ein Polymerisationsprodukt zu erhalten, außer daß die beschickten Materialien durch 150 g Dimethylwasserstoffsilyl-terminiertes Dimethylpolysiloxan (durchschnittliches Molekulargewicht: 2280; Si-H: 3,1 Mol-%), 786 g Trimethylsilylterminiertes Dimethylvinylpolysiloxan (durchschnittliches Molekulargewicht: 10800; Vinylgruppengehalt: 0,7 Mol-%), 1404 g Dimethylpolysiloxan (Viskosität: 6 mm²/s (cSt)) und 0,5 g 2% Chlorplatinsäurelösung in Isopropanol ersetzt wurden.
  • Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde eine ölige Pasten-Zusammensetzung hergestellt, außer daß 100 Gewichtsteile des obigen Polymerisationsproduktes und 300 Gewiclitsteile des oben erwähnten "IP Solvent 1620" (Siedetemperaturbereich: 166 bis 202ºC; Produkt der Idemitsu Petrochemical Co., Ltd.) gemischt wurden.
  • Diese ölige Pasten-Zusanimensetzung hatte ein farbloses und transparentes Aussehen, war fettig und hatte eine unbearbeitete Konsistenz von 390 und eine bearbeitete Konsistenz von 395. Auch die Durchlässigkeit von sichtbarem Licht wurde gemessen und gefunden, daß die Zusammensetzung eine Durchlässigkeit von 90% oder mehr über einen Wellenlängenbereich von 340 bis 700 mn zeigte.
  • Beispiel 4
  • Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, um ein Polymerisationsprodukt zu erhalten, außer daß die beschickten Materialien durch 140 g Trimethylsilyl-terminiertes Dimethylwasserstoffpolysiloxan (durchschnittliches Molekulargewicht: 2280; Si-H: 3,1 Mol-%), 340 g Dimethylsilylvinylterminiertes Dimethylpolysiloxan (durchschnittliches Molekulargewicht: 5000; Vinylgruppengehalt: 1,5 Mol-%), 1918 g Octamethylcyclotetrasiloxan und 0,3 g einer 2% Chlorplatinsäurelösung in Isoprnpanol ersetzt wurden.
  • Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde eine ölige Pasten-Zusammensetzung hergestellt, außer daß 100 Gewichtsteile dieses Polymerisationsproduktes, 100 Gewichtsteile eines gesättigten Kohlenwasserstofföls "Marukazole R" (Siedetemperaturbereich: 178,5 bis 181ºC, Produkt der Maruzen Petrochemical Co., Ltd.) und 200 Gewichtsteile "Isopar H" (Siedetemperaturbereich: 174 bis 189ºC; Produkt der Exxson Chemical K.K.) gemischt wurden.
  • Diese Zusammensetzung hatte ein farbloses und transparentes Aussehen und eine Viskosität von 16000 mPa.s (cP). Sie zeigte einen Wärmeverlust von 95% bei 150ºC nach 30 Minuten, was anzeigt, daß eine stabile ölige Pasten-Zusammensetzung unter Verwendung einer sehr kleinen Menge eines Silikonpolymers erhalten werden kann.
  • Beispiel 5
  • Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, um ein Polymerisationsprodukt zu erhalten, außer daß die beschickten Materialien ersetzt wurden durch: 200 g Trimethylsilyl-terminiertes Dimethylwasserstoffpolysiloxan (durchschnittliches Molekulargewicht: 2280; Si-H: 3,1 Mol-%), 485 g Dimethylvinylsilyl-terminiertes Dimethylpolysiloxan (durchschnittliches Molekulargewicht: 5000; Vinylgruppengehalt: 1,5 Mol-%), 514 g gesättigtes Kohlenwasserstofföl (Siedetemperaturbereich: 207 bis 257ºC; "Isopar M", Produkt der Exxon Chemical Japan Ltd.), und 514 g Phenyltristrimethylsiloxysilan (Viskosität: 4,0 mm²/s (cSt)) wurden gemischt, 0,5 g einer 2% Chlorplatinsäurelösung in Isopropanol.
  • Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde eine ölige Pasten-Zusammensetzung hergestellt, außer daß 100 Gewichtsteile des obigen Polymerisationsproduktes und 300 Gewichtsteile des oben erwähnten "Isopar M" gemischt wurden. Diese ölige Pasten-Zusammensetzung hatte ein weiches Aussehen mit einer reichen Ausbreitbarkeit und eine Viskosität von 50000 mPa.s (cP).
  • Beispiel 6
  • Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, um ein Polymerisationsprodukt zu erhalten, außer daß die beschickten Materialien durch 320 g Dimethylwasserstoffsilyl-terminiertes Dimethylpolysiloxan (durchschnittliches Molekulargewicht. 2870, Si-H. 2,5 Mol-%), 616 g Trunethylsilyltermmiertes Dimethylvinylpolysiloxan (durchschnittliches Molekulargewicht. 5000; Vinylgruppengehalt: 1,5 Mol-%) und 1405 g Methyltris(trimethylsiloxy)silan (Viskosität: 1,6 mm²/s (cSt)) und 0,5 g 2% Chlorplatinsäurelösung in Isopropanol ersetzt wurden.
  • Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde eine ölige Pasten-Zusammensetzung hergestellt, außer daß 100 Gewichtsteile dieses Polymerisationsproduktes und 300 Gewichtsteile eines gesättigten Kohlenwasserstofföls ("Isozole 300"; Siedetemperaturbereich: 170 bis 189ºC; Produkt der Nippon Petrochemical Co., Ltd.) gemischt wurden.
  • Diese Zusammensetzung hatte ein farbloses und transparentes Aussehen und eine Viskosität von 150000 mPa.s (cP).
  • Beispiel 7
  • Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, um ein Polymerisationsprodukt zu erhalten, außer daß die beschickten Materialien durch 30 g Tnmethylsilyl-terminiertes Dimethylwasserstoffpolysiloxan (durchschnittliches Molekulargewicht: 11200; Si-H-Gehalt: 18,4 Mol-%), 1140 g Dimethylvinylsilyl-terminiertes Dimethylpolysiloxan (durchschnittliches Molekulargewieht: 14200; Vinylgruppengehalt: 0,52 Mol-%), 585 g gesättigtes Kohlenwasserstofföl (Siedetemperaturbereich: 213 bis 262ºC; "IP Solvent 2028", Produkt der Idemitsu Petrochemical Co., Ltd.) und 585 g Octamethyltrisiloxan (Viskosität: 1,0 mm²(s (cSt)), 0,5 g 2% Chlorplatinsäurelösung in Isopropanol ersetzt wurden.
  • Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 wurde eine ölige Pasten-Zusammensetzung hergestellt, außer daß 100 Gewichtsteile des obigen Polymerisationsproduktes und 200 Gewichtsteile des oben erwähnten "IP Solvent 2028" gemischt wurden. Diese Zusammensetzung hatte ein farbloses, transparentes Aussehen und eine Viskosität von 20000 mPa.s (cP).

Claims (7)

1. Ölige Pasten-Zusammensetzung, umfassend:
(I) 100 Gewichtsteile eines Polymerisationsproduktes, erhalten durch Additionspolymerisation eines unten angegebenen Organowasserstoffpolysiloxans (A) und eines unten angegebenen Organopolysiloxans (B) in Gegenwart von mindestens einem Glied, welches aus einem unten angegebenen, gesättigten Kohlenwasserstofföl (C) und einem unten angegebenen, niedrigviskosen Silikonöl (D) gewählt ist; und
(II) von 10 bis 1000 Gewichtsteile eines unten angegebenen, gesättigten Kohlenwasserstofföls (C), wobei die ölige Pasten-Zusammensetzung durch Kneten des Polymerisationsproduktes (I) und des gesättigten Kohlenwasserstofföls (II) unter Anwendung einer Scherkraft erhalten worden ist, und wobei im Polymerisationsprodukt (I) mindestens das gesättigte Kohlenwasserstofföl (C) oder das niedrigviskose Silikonöl (D) in einer Menge von 10 bis 1000 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Teile des gesamten Gewichts des Organowasserstoffpolysiloxans (A) und des Organopolysiloxans (B), verwendet wird;
(A) Organowasserstoffpolysiloxan, welches in seinem Molekül im Durchschnitt nicht weniger als 1,5 Silizium-gebundene Wasserstoffätome enthält.
(B) Organopolysiloxan, welches in seinem Molekül im Durchschnitt nicht weniger als 1,5 Siliziumgebundene, aliphatische ungesättigte Gruppen enthält.
(C) Gesättigtes Kohlenwasserstofföl mit einem Siedetemperaturbereich von 70 bis 360ºC.
(D) Niedrigviskoses Silikonöl mit einer Viskosität bei 25ºC von nicht höher als 100 mm²/s (cSt).
2. Ölige Pasten-Zusammensetzung von Anspruch 1, wobei das Organowasserstoffpolysiloxan (A) die Silizium-gebundenen Wasserstoffatome in einem Verhältnis von 0,5 bis 20 Mol-%, bezogen auf die Gesamtheit der Silizium-gebundenen Wasserstoffatome und organischen Gruppen, enthält.
3. Ölige Pasten-Zusammensetzung von Anspruch 1, wobei im Organopolysiloxan (B) die aliphatischen ungesättigten Gruppen 0,5 bis 20 Mol-% der Silizium-gebundenen organischen Gruppen umfassen.
4. Ölige Pasten-Zusammensetzung von Anspruch 1, wobei das Organowasserstoffpolysiloxan (A) und das Organopolysiloxan (B) in einem solchen Verhältnis verwendet werden, daß das Molverhältnis der von (A) besessenen, Silizium-gebundenen WassersLoffatome zu den von (B) besessenen, Siliziumgebundenen aliphatischen ungesättigten Gruppen von 1/3 bis 3/1 reicht.
5. Ölige Pasten-Zusammensetzung von Anspruch 1, wobei das gesättigte Kohlenwasserstofföl (II) in einer Menge von 100 bis 500 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Polymerisationsproduktes (I), gemischt ist.
6. Kosmetisches Material, welches die ölige Pasten-Zusammensetzung von Anspruch 1 umfäßt.
7. Poliermaterial, welches die ölige Pasten-Zusammensetzung von Anspruch 1 umfaßt.
DE69019022T 1989-02-15 1990-02-13 Ölige Pasten-Zusammensetzung. Expired - Fee Related DE69019022T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1035836A JPH0660286B2 (ja) 1989-02-15 1989-02-15 油性ペースト組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69019022D1 DE69019022D1 (de) 1995-06-08
DE69019022T2 true DE69019022T2 (de) 1995-11-02

Family

ID=12453060

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69019022T Expired - Fee Related DE69019022T2 (de) 1989-02-15 1990-02-13 Ölige Pasten-Zusammensetzung.

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4970252A (de)
EP (1) EP0383540B1 (de)
JP (1) JPH0660286B2 (de)
DE (1) DE69019022T2 (de)

Families Citing this family (171)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3541390B2 (ja) * 1991-02-22 2004-07-07 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 グリース状シリコーン組成物およびその製造方法
JPH05262987A (ja) * 1992-03-18 1993-10-12 Shin Etsu Chem Co Ltd 含水性シリコーン組成物及びその製造方法並びに化粧料
US5919437A (en) * 1996-05-24 1999-07-06 Colgate-Palmolive Company Cosmetic cream composition containing silicone gel material
US5922308A (en) * 1996-06-28 1999-07-13 Chesebrough-Pond's Usa Co., Underarm compositions
US5760116A (en) * 1996-09-05 1998-06-02 General Electric Company Elastomer gels containing volatile, low molecular weight silicones
US6271295B1 (en) 1996-09-05 2001-08-07 General Electric Company Emulsions of silicones with non-aqueous hydroxylic solvents
US5998542A (en) * 1997-12-12 1999-12-07 General Electric Company Processing of an elastomer dispersion
US5929162A (en) 1997-12-12 1999-07-27 General Electric Company Elastomer dispersion having a unique particle size distribution
US6423322B1 (en) 1999-05-22 2002-07-23 Wacker Silicones Corporation Organopolysiloxane gels for use in cosmetics
WO2001015658A1 (fr) * 1999-08-30 2001-03-08 Kanebo, Ltd. Produits cosmetiques
US6365670B1 (en) 2000-03-10 2002-04-02 Wacker Silicones Corporation Organopolysiloxane gels for use in cosmetics
WO2001070886A2 (en) 2000-03-16 2001-09-27 Crompton Corporation Silicone amino-epoxy cross-linking system
US6444745B1 (en) 2000-06-12 2002-09-03 General Electric Company Silicone polymer network compositions
US6475500B2 (en) 2000-07-10 2002-11-05 The Procter & Gamble Company Anhydrous cosmetic compositions
DE60115652T2 (de) * 2000-07-10 2006-09-07 The Procter & Gamble Company, Cincinnati Kosmetische zusammensetzungen
AU2001271929A1 (en) 2000-07-10 2002-01-21 The Procter And Gamble Company Transfer-resistant makeup removing compositions
FR2819185A1 (fr) * 2001-01-08 2002-07-12 Oreal Composition cosmetique de texture pateuse a pulverulente et son utilisation en cosmetique
US6538061B2 (en) * 2001-05-16 2003-03-25 General Electric Company Cosmetic compositions using polyether siloxane copolymer network compositions
US6531540B1 (en) 2001-05-16 2003-03-11 General Electric Company Polyether siloxane copolymer network compositions
GB0125778D0 (en) 2001-10-26 2001-12-19 Procter & Gamble Silicone elastomer emulsion cosmetic composition comprising colorant inclusive internal phase
US20030095935A1 (en) * 2001-11-16 2003-05-22 General Electric Company Transfer resistant cosmetic compositions comprising silicone gels
US20050169950A1 (en) * 2002-01-08 2005-08-04 Marie-Laure Delacour Solid cosmetic composition comprising fibers
US20030190336A1 (en) * 2002-03-18 2003-10-09 Adams Christine Helga Personal care compositions comprising solid particles enterapped in a gel network
US6936686B2 (en) * 2002-12-11 2005-08-30 Nutech Corporation Cross-linked silicone gels; products containing the same; and methods of manufacture thereof
US20040175347A1 (en) * 2003-03-04 2004-09-09 The Procter & Gamble Company Regulation of mammalian keratinous tissue using hexamidine compositions
US8734421B2 (en) 2003-06-30 2014-05-27 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Methods of treating pores on the skin with electricity
CN101090702B (zh) * 2003-10-03 2011-06-08 宝洁公司 局部用组合物
US20050175562A1 (en) * 2004-01-05 2005-08-11 Anke Hadasch Skin makeup composition
US7531497B2 (en) * 2004-10-08 2009-05-12 The Procter & Gamble Company Personal care composition containing a cleansing phase and a benefit phase
FR2880802B1 (fr) * 2005-01-14 2008-12-19 Sederma Soc Par Actions Simpli Composition cosmetique ou dermopharmaceutique contenant un extrait d'euglene
US8147853B2 (en) 2005-02-15 2012-04-03 The Procter & Gamble Company Personal care compositions containing hydrophobically modified non-platelet particles
ATE493177T1 (de) * 2005-03-04 2011-01-15 Procter & Gamble Abwaschbare oder abwischbare hautreinigungszusammensetzungen
US20110123579A1 (en) * 2005-05-12 2011-05-26 Fatemeh Mohammadi Cosmetic Composition For Diminishing The Appearance Of Lines And Pores
FR2885522B1 (fr) * 2005-05-13 2020-01-10 Sederma Composition cosmetique ou dermopharmaceutique contenant de la teprenone
US20070009457A1 (en) * 2005-07-08 2007-01-11 The Procter & Gamble Company Lipophilic personal care composition
US20070009458A1 (en) * 2005-07-08 2007-01-11 The Procter & Gamble Company Lipophilic personal care composition
FR2890310B1 (fr) * 2005-09-06 2009-04-03 Sederma Soc Par Actions Simpli Utilisation des protoberberines comme agents regulant l'activite de l'unite pilosebacee
KR100881299B1 (ko) * 2005-09-09 2009-02-03 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 유중수 에멀젼을 기재로 하는 다층을 포함하는 고형 피부케어 조성물
EP1922055A2 (de) * 2005-09-09 2008-05-21 The Procter & Gamble Company Feste hautpflegezusammensetzung mit mehreren schichten
WO2007038454A1 (en) 2005-09-26 2007-04-05 L'oreal Composition and process for treating keratinous substrates with at least two immiscible cosmetic compositions
US20070196292A1 (en) * 2005-11-30 2007-08-23 Robinson Larry R Personal care composition comprising dehydroacetate salts
US20070128137A1 (en) * 2005-12-02 2007-06-07 Naohisa Yoshimi Water in oil emulsion compositions containing siloxane elastomers
US20070134173A1 (en) * 2005-12-09 2007-06-14 The Procter & Gamble Company Personal care compositions
EP1984387B1 (de) * 2006-02-16 2017-05-31 Sederma Kxk-polypeptide und deren verwendung
US7407666B2 (en) * 2006-02-23 2008-08-05 Siltech Llc Linear silicone resins in personal care applications
JP2009529032A (ja) * 2006-03-06 2009-08-13 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 親油性パーソナルケア組成物
EP2001934B9 (de) * 2006-03-21 2016-02-24 Dow Corning Corporation Organische silikonelastomergele
FR2900573B1 (fr) 2006-05-05 2014-05-16 Sederma Sa Nouvelles compositions cosmetiques renfermant au moins un peptide contenant au moins un cycle aromatique bloque
FR2904549B1 (fr) * 2006-08-03 2012-12-14 Sederma Sa Composition comprenant de la sarsasapogenine
CA2660216A1 (en) * 2006-09-28 2008-04-03 The Procter & Gamble Company Concealer composition
JP2010503724A (ja) * 2006-09-28 2010-02-04 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 化粧品
WO2008038227A2 (en) * 2006-09-28 2008-04-03 The Procter & Gamble Company Pressed powder composition
FR2907678B1 (fr) 2006-10-25 2012-10-26 Oreal Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant un copolymere bloc polysiloxane/polyuree
EP2094230A1 (de) * 2006-12-12 2009-09-02 The Procter & Gamble Company Multiple emulsionszusammensetzungen
JP4782025B2 (ja) 2007-01-19 2011-09-28 信越化学工業株式会社 シリコーン共重合体およびそれを含有する化粧料
US8469621B2 (en) 2007-02-27 2013-06-25 The Procter & Gamble Company Personal care product having a solid personal care composition within a structure maintaining dispenser
JP2008115358A (ja) 2007-06-18 2008-05-22 Shin Etsu Chem Co Ltd オルガノポリシロキサン及びその製法ならびに該オルガノポリシロキサンを含む化粧料組成物
KR101519176B1 (ko) * 2007-06-29 2015-05-18 다우 코닝 코포레이션 폴리알킬옥실렌 가교결합된 실리콘 엘라스토머를 갖는 실리콘-유기 겔
FR2918562B1 (fr) 2007-07-13 2009-10-16 Oreal Composition cosmetique anhydre comprenant un copolymere silicone adhesif sensible a la pression, une silicone volatile et une silicone fluide particuliere
US20090035236A1 (en) * 2007-07-31 2009-02-05 Maes Daniel H Emulsion Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives And An Oil Phase Structuring Agent
US8344024B2 (en) * 2007-07-31 2013-01-01 Elc Management Llc Anhydrous cosmetic compositions containing resveratrol derivatives
US9295621B2 (en) * 2007-07-31 2016-03-29 Elc Management Llc Emulsion cosmetic compositions containing resveratrol derivatives and silicone surfactant
US20090035240A1 (en) * 2007-07-31 2009-02-05 Maes Daniel H Aqueous Based Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives And An Aqueous Phase Structuring Agent
US8080583B2 (en) 2007-07-31 2011-12-20 Elc Management Llc Emulsion cosmetic compositions containing resveratrol derivatives and linear or branched silicone
WO2009017866A1 (en) 2007-07-31 2009-02-05 Elc Management Llc Cosmetic compositions containing resveratrol derivatives
US8193155B2 (en) 2009-02-09 2012-06-05 Elc Management, Llc Method and compositions for treating skin
US20110044919A1 (en) * 2007-08-15 2011-02-24 Giacomoni Paolo U Compositions With Perfluorinated Ingredients
JP5281645B2 (ja) * 2007-09-08 2013-09-04 イーエルシー マネージメント エルエルシー フェルラ酸レスベラトロール化合物、それらの化合物を含有する組成物およびそれらの使用方法。
US9072717B2 (en) 2007-09-18 2015-07-07 Elc Management Llc Cosmetic compositions containing alpha glucosidase inhibitors and methods of use
US20090092566A1 (en) * 2007-10-09 2009-04-09 Lentini Peter J Self-tanning cosmetic compositions and methods
FR2924939B1 (fr) 2007-12-13 2010-02-26 Oreal Procede de coloration des cheveux a partir d'une composition comprenant un polymere filmogene hydrophobe, un pigment et un solvant volatil
JP2011507867A (ja) * 2007-12-19 2011-03-10 イーエルシー マネージメント エルエルシー トラメテス属の抽出物を用いた皮膚処置用組成物および方法
US9687517B2 (en) 2007-12-20 2017-06-27 Elc Management Llc Methods and compositions for treating skin
WO2009082511A1 (en) 2007-12-20 2009-07-02 Elc Management Llc Methods and compositions for treating skin
US20090196942A1 (en) * 2008-02-01 2009-08-06 Goyarts Earl C Topical compositions containing citrus jabara extract
JP5402063B2 (ja) 2008-03-13 2014-01-29 信越化学工業株式会社 化粧料
US20100015072A1 (en) * 2008-06-30 2010-01-21 Christopher Polla Topical Compositions Comprising Isonicotinamide
US20100129305A1 (en) * 2008-11-21 2010-05-27 Lee Wilson A Compositions Containing Extracts From Radish
FR2938759B1 (fr) 2008-11-24 2012-10-12 Oreal Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant un polymere supramoleculaire a base de polyalcene un pigment et un solvant volatil
WO2010059466A1 (en) * 2008-11-24 2010-05-27 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions
FR2939799B1 (fr) 2008-12-11 2011-03-11 Sederma Sa Composition cosmetique comprenant des oligoglucuronanes acetyles.
FR2941231B1 (fr) 2009-01-16 2016-04-01 Sederma Sa Nouveaux peptides, compositions les comprenant et utilisations cosmetiques et dermo-pharmaceutiques.
FR2941232B1 (fr) 2009-01-16 2014-08-08 Sederma Sa Nouveaux peptides, compositions les comprenant et utilisations cosmetiques et dermo-pharmaceutiques.
WO2010082177A2 (en) 2009-01-16 2010-07-22 Sederma New compounds, in particular peptides, compositions comprising them and cosmetic and dermopharmaceutical uses
JP5245902B2 (ja) * 2009-02-20 2013-07-24 信越化学工業株式会社 微粉末状又はペースト状の重合生成物の製造方法
US20100233301A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Jing Cheng Topical compositions comprising fermented extracts of traditional chinese medicinal (tcm) ingredients, and methods of making and using same
US20120089232A1 (en) 2009-03-27 2012-04-12 Jennifer Hagyoung Kang Choi Medical devices with galvanic particulates
FR2944435B1 (fr) 2009-04-17 2011-05-27 Sederma Sa Composition cosmetique comprenant de l'oridonine
FR2944701B1 (fr) 2009-04-28 2012-11-16 Oreal Composition coloree.
US9095543B2 (en) 2009-05-04 2015-08-04 Elc Management Llc Cosmetic compositions comprising cyanodiphenylacrylates
US8765156B2 (en) * 2009-05-04 2014-07-01 Elc Management Llc Topical compositions comprising inorganic particulates and an alkoxylated diphenylacrylate compound
FR2945939B1 (fr) 2009-05-26 2011-07-15 Sederma Sa Utilisation cosmetique du dipeptide tyr-arg pour lutter contre le relachement cutane.
FR2946873A1 (fr) 2009-06-18 2010-12-24 Oreal Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere supramoleculaire a base de polyalcene et un polymere sequence et un solvant volatil.
WO2010146147A2 (en) 2009-06-18 2010-12-23 L'oreal Composition for treating keratin fibres comprising a block copolymer, a siloxane resin and a volatile solvent
FR2948875B1 (fr) 2009-08-10 2011-09-02 Oreal Composition cosmetique comprenant un copolymere silicone particulier, un solvant volatil et des particules metalliques
FR2949053B1 (fr) 2009-08-13 2011-11-04 Oreal Composition cosmetique comprenant un copolymere silicone particulier et un ou plusieurs alcanes lineaires volatils liquides
JP5581662B2 (ja) 2009-11-18 2014-09-03 信越化学工業株式会社 化粧料
JP5532845B2 (ja) 2009-11-18 2014-06-25 信越化学工業株式会社 化粧料
US8722026B2 (en) 2010-01-06 2014-05-13 Elc Management, Llc Skin lightening compositions
US8992897B2 (en) 2010-01-06 2015-03-31 Elc Management Llc Skin lightening compositions
US9585823B2 (en) 2010-01-07 2017-03-07 The Gillette Company Personal care compositions comprising a multi-active system for down regulating cytokines irritation
JP2013517270A (ja) 2010-01-19 2013-05-16 イーエルシー マネージメント エルエルシー 複合微粒子、組成物および方法
CN102781406B (zh) 2010-03-01 2015-07-08 强生消费者公司 具有理想的整体颜色的护肤组合物
US8465731B2 (en) * 2010-03-12 2013-06-18 Elc Management, Llc Probiotic color cosmetic compositions and methods
FR2958540B1 (fr) 2010-04-12 2012-05-04 Oreal Procede de coloration mettant en oeuvre des silicones adhesives sensibles a la pression avec une etape de pre-traitement
US20120035557A1 (en) 2010-07-16 2012-02-09 Timothy Woodrow Coffindaffer Personal Care Compositions Comprising A Multi-Active System For Down Regulating Cytokines Irritation
US10150582B2 (en) * 2010-07-27 2018-12-11 Noxell Corporation Method of making compositions comprising multiple layers
US9737472B2 (en) 2010-08-09 2017-08-22 Allele Biotechnology & Pharmaceuticals, Inc. Light-absorbing compositions and methods of use
US9205284B2 (en) 2010-08-09 2015-12-08 Allele Biotechnology & Pharmaceuticals, Inc. Light-absorbing compositions and methods of use
US10842728B2 (en) 2010-08-09 2020-11-24 Allele Biotechnology & Pharmaceuticals, Inc. Light-absorbing compositions and methods of use
EP2640344A1 (de) 2010-11-18 2013-09-25 The Procter and Gamble Company Kosmetische zusammensetzungen auf der basis einer n-acyl-aminosäureverbindung und hexyldecanol
FR2970413B1 (fr) 2011-01-17 2013-01-11 Oreal Composition cosmetique anhydre comprenant un elastomere de silicone reticule et un alcane lineaire volatil
CA2825417A1 (en) 2011-01-25 2012-08-02 The Procter And Gamble Company Liposome and personal care composition comprising thereof
JP2012162700A (ja) * 2011-02-09 2012-08-30 Shin-Etsu Chemical Co Ltd ペースト状組成物及びこれを含有する化粧料
US20120230930A1 (en) 2011-03-08 2012-09-13 Corstjens Hugo A Methods For Activating Caspase-14 Expression In Human Skin
EP2537513A3 (de) 2011-03-11 2015-04-29 ELC Management LLC Verwendung von Anogeissus-Extrakt zur Fibrillinerzeugung in der Haut
JP5596065B2 (ja) * 2011-03-28 2014-09-24 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサンエラストマー組成物及びこれを含有する化粧料
FR2975596B1 (fr) 2011-05-25 2013-08-02 Oreal Composition cosmetique coloree foisonnee par aerosol
WO2012174091A2 (en) 2011-06-13 2012-12-20 The Procter & Gamble Company PERSONAL CARE COMPOSITIONS COMPRISING A pH TUNEABLE GELLANT AND METHODS OF USING
CN103930167A (zh) 2011-06-13 2014-07-16 宝洁公司 包含二酰氨基胶凝剂的个人护理组合物和使用方法
EP2720666B1 (de) 2011-06-20 2019-03-20 The Procter and Gamble Company Körperpflegezusammensetzungen mit geformten schleifpartikeln
WO2013025893A1 (en) 2011-08-16 2013-02-21 The Gillette Company Personal care compositions comprising an anti-irritation agent
JP5614392B2 (ja) * 2011-10-14 2014-10-29 信越化学工業株式会社 シリコーン微粒子の製造方法
FR2981571B1 (fr) * 2011-10-21 2013-11-08 Oreal Composition cosmetique comprenant des particules d'aerogel de silice et des huiles siliconees
JP2013119596A (ja) 2011-12-07 2013-06-17 Shin-Etsu Chemical Co Ltd シリコーン変性ワックス、それを含有する組成物、化粧料、及びシリコーン変性ワックスの製造方法
WO2013109851A2 (en) 2012-01-19 2013-07-25 The Procter & Gamble Company Methods for smoothing wrinkles and skin texture imperfections
JP6122100B2 (ja) 2012-04-19 2017-04-26 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 化粧品組成物
US9271912B2 (en) 2012-06-13 2016-03-01 The Procter & Gamble Company Personal care compositions comprising a pH tuneable gellant and methods of using
EP2877154A4 (de) 2012-07-25 2016-02-10 Elc Man Llc Verfahren und zusammensetzungen zur minderung der porengrösse sowie befeuchtung und/oder verwischung des auftretens von defekten auf keratinoberflächen
US10383815B2 (en) 2012-09-14 2019-08-20 Elc Management Llc Method and compositions for improving selective catabolysis in cells of keratin surfaces
US9597267B2 (en) 2012-09-21 2017-03-21 Elc Management Llc Slurry powder cosmetic compositions and methods
US9370471B2 (en) 2012-09-21 2016-06-21 Elc Management Llc Slurry powder cosmetic compositions and methods
US9408790B2 (en) 2012-12-11 2016-08-09 Elc Management Llc Cosmetic compositions with near infra-red (NIR) light-emitting material and methods therefor
US8840929B2 (en) 2012-12-11 2014-09-23 Elc Management Llc Cosmetic compositions with near infra-red (NIR) light-emitting material and methods therefor
US8852616B2 (en) 2012-12-11 2014-10-07 Elc Management Llc Cosmetic compositions with near infra-red (NIR) light-emitting material and methods therefor
CN104869973B (zh) 2012-12-21 2019-03-01 雅诗兰黛国际公司 浆料粉末化妆品组合物和方法
US9511144B2 (en) 2013-03-14 2016-12-06 The Proctor & Gamble Company Cosmetic compositions and methods providing enhanced penetration of skin care actives
EP3021709A2 (de) 2013-07-15 2016-05-25 The Procter & Gamble Company Applikator zum auftragen von zusammensetzungen zum glätten von falten und hauttexturmängeln
WO2015009694A1 (en) 2013-07-15 2015-01-22 The Procter & Gamble Company Applied films for smoothing wrinkles and skin texture imperfections
US9125843B2 (en) 2013-10-03 2015-09-08 Elc Management Llc Methods and compositions for improving the appearance of skin
FR3013977A1 (fr) 2013-12-03 2015-06-05 Oreal Composition cosmetique comprenant des filtres uv
GB2525894A (en) 2014-05-07 2015-11-11 Boots Co Plc Skin care composition
US9616253B2 (en) 2014-08-04 2017-04-11 Elc Management Llc Water-absorbing (meth) acrylic resin with optical effects, and related compositions
WO2016049392A1 (en) 2014-09-26 2016-03-31 The Procter & Gamble Company Methods for smoothing wrinkles and skin texture imperfections
EP3069710A1 (de) 2015-03-16 2016-09-21 The Boots Company PLC Kosmetische hautpflegezusammensetzung mit antioxidanskomplex
EP3069763A1 (de) 2015-03-16 2016-09-21 The Boots Company PLC Topische kosmetische zusammensetzungen gegen freien radikalen
US10030022B2 (en) 2015-03-20 2018-07-24 Elc Management Llc Method of stabilizing riboflavin
US9962565B2 (en) 2015-03-20 2018-05-08 Elc Management Llc Optically-activated system for reducing the appearance of skin imperfections
US9545371B2 (en) 2015-03-20 2017-01-17 Elc Management Llc Method of making an optically-activated system
WO2016164289A1 (en) * 2015-04-08 2016-10-13 Dow Corning Corporation Pituitous silicone fluid composition
US9750682B2 (en) 2015-07-30 2017-09-05 Elc Management, Llc Methods and compositions for improving the appearance of skin
AU2016355181B2 (en) 2015-11-17 2020-01-16 Elc Management Llc Mascara composition and method
US10806233B2 (en) 2015-11-17 2020-10-20 Elc Management Llc Mascara composition and method
CN108472237B (zh) 2015-11-17 2021-12-28 Elc 管理有限责任公司 睫毛膏组合物和方法
ES2965869T3 (es) 2015-11-17 2024-04-17 Elc Man Llc Composición y método de rímel
CN108472205B (zh) 2015-11-17 2021-12-10 Elc 管理有限责任公司 睫毛膏组合物和方法
DE102015226221A1 (de) 2015-12-21 2017-06-22 Beiersdorf Ag Siloxanelastomere mit sofortiger optisch und sensorisch glättender Wirkung sowie solche Silikonelastomere enthaltende topische Hautpflege-Zusammensetzungen
JP6510435B2 (ja) 2016-01-29 2019-05-08 信越化学工業株式会社 シロキサン骨格を有する吸水性樹脂およびこれを含む化粧料
WO2017160349A1 (en) 2016-03-14 2017-09-21 Dow Corning Corporation Siloxane composition
JP6641227B2 (ja) 2016-04-28 2020-02-05 信越化学工業株式会社 乳化化粧料
GB201611362D0 (en) 2016-06-30 2016-08-17 Boots Co Plc Skin care composition and method thereof
JP6622162B2 (ja) 2016-09-13 2019-12-18 信越化学工業株式会社 化粧料及び化粧料の製造方法
FR3061001B1 (fr) 2016-12-28 2019-12-06 Lvmh Recherche Produit cosmetique sous la forme de mousse et procede de maquillage
US20180221256A1 (en) 2017-02-06 2018-08-09 The Procter & Gamble Company Personal Care Composition
BR112019016360A2 (pt) 2017-02-08 2020-04-07 Elkem Silicones Usa Corp bloco de bateria secundária e processo para preparação de um bloco de bateria secundária
JP6754316B2 (ja) 2017-04-10 2020-09-09 信越化学工業株式会社 化粧料
EP3443948A1 (de) 2017-08-17 2019-02-20 The Boots Company PLC Partikel-enthaltende zusammensetzung und deren verwendung
JP2019089721A (ja) 2017-11-13 2019-06-13 信越化学工業株式会社 化粧料
FR3075054B1 (fr) 2017-12-15 2020-12-25 Lvmh Rech Composition cosmetique comprenant un derive de pullulan
JP6850268B2 (ja) 2018-02-09 2021-03-31 信越化学工業株式会社 (メタ)アクリルシリコーン系グラフト共重合体及びその製造方法
WO2023192538A1 (en) 2022-03-31 2023-10-05 Galderma Holding SA Personal care compositions for sensitive skin and methods of use

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA569776A (en) * 1959-01-27 Dow Corning Corporation Organosiloxane polishes
US2771422A (en) * 1952-04-29 1956-11-20 Standard Oil Co Polymethylpolysiloxane thickened phenylmethyl silicone oil
US2804440A (en) * 1955-01-31 1957-08-27 Gen Electric Organopolysiloxane polishes
US4163673A (en) * 1977-09-06 1979-08-07 S. C. Johnson & Son, Inc. Furniture polish emulsion
JPS6032652B2 (ja) * 1979-12-28 1985-07-29 東芝シリコ−ン株式会社 防埃皮膜形成方法
DE3108595A1 (de) * 1981-03-06 1982-09-16 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Verfahren zur beschichtung von unterlagen
DE3409139A1 (de) * 1984-03-13 1985-09-19 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Platin, organopolysiloxan und fuellstoff enthaltende pasten
DE3423823A1 (de) * 1984-06-28 1986-01-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verwendung von compounds aus hochdispersen aktiven fuellstoffen und silikonpolymeren fuer silikonpasten und silikonabformmassen, sowie solche massen
FR2575168B1 (fr) * 1984-12-20 1987-06-05 Rhone Poulenc Spec Chim Compositions organopolysiloxaniques utilisables pour le traitement antiadherent des parois des moules
DE3532687A1 (de) * 1985-09-13 1987-03-26 Bayer Ag Silicon-abformmassen
JPS6284166A (ja) * 1985-10-08 1987-04-17 Chugoku Toryo Kk 無毒性防汚塗料組成物
DE3544619A1 (de) * 1985-12-17 1987-06-19 Bayer Ag Farbige siliconmassen
FR2594126B1 (fr) * 1986-02-11 1988-08-05 Rhone Poulenc Chimie Support elastique en elastomere silicone de faible durete utilisable pour l'emboutissage par elastoformage
JPS63313710A (ja) * 1987-06-16 1988-12-21 Toray Silicone Co Ltd 洗顔化粧料
CA2001870C (en) * 1988-11-29 1999-01-19 Keiji Yoshida Polish containing a silicone rubber powder
JPH0753646B2 (ja) * 1989-01-31 1995-06-07 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 化粧料

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0660286B2 (ja) 1994-08-10
EP0383540B1 (de) 1995-05-03
JPH02214775A (ja) 1990-08-27
EP0383540A2 (de) 1990-08-22
EP0383540A3 (de) 1991-09-11
DE69019022D1 (de) 1995-06-08
US4970252A (en) 1990-11-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69019022T2 (de) Ölige Pasten-Zusammensetzung.
DE69215126T2 (de) Wasserdispergierbare pastöse Silikonöl-Zusammensetzungen
DE69710276T2 (de) Flüchtige, niedermolekulare Silicone enthaltende elastomere Gele
DE60001766T2 (de) Polysiloxangele zur Verwendung in der Kosmetik
DE69712026T2 (de) Verdicken von Siliconen mit elastomeren Siliconpolyethern
DE60009963T2 (de) Wasser-in-Öl-in-Wasser Emulsion
DE69810535T2 (de) Verdicken von Lösungsmitteln mit elastomeren Siliconpolyethern
DE69906609T2 (de) Verfahren zur Herstellung vernetzter (Meth)Acrylate Polyether gepropfte Silicon-Elastomere
US4987169A (en) Method of preparing silicon compositions
DE69905299T2 (de) Emulsionen von Siliconen mit nichtwässrigen hydroxylhaltigen Lösungsmitteln
DE60000894T2 (de) Elastomeres Polysiloxan-terpolymer
DE69828214T2 (de) Mit Silikonelastomeren verdickte Silikonflüssigkeiten und Lösungsmittel
DE69319441T2 (de) Verfahren zur herstellung von wässrigen öl- und/oder gummi- und/oder silikonharz-emulsionen
DE69831318T2 (de) Verfahren zur herstellung von silikon-elastomer enthaltende zusammensetzungen
DE69014358T3 (de) Kosmetisches Präparat.
DE2631267C3 (de) Erniedrigung der Dichte eines Polysiloxanschaumstoffes
JP2582275B2 (ja) シリコーンゲル組成物並びにこれを含有する化粧料
DE3125333A1 (de) "transparente silicon-emulsionen"
JPH05140320A (ja) シリコ−ン重合体およびペ−スト状シリコ−ン組成物
DE68919778T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Siloxanzusammensetzungen, kosmetische Präparate und glänzendmachende Mittel, die diese Zusammensetzungen enthalten.
DE3008827B1 (de) Emulsion auf Basis eines Polydiorganosiloxan-Polyoxalkylen-Copolymers
DE2940908B2 (de) Grundmasse zur Herstellung eines Stifts gegen Transpiration
DE3927362A1 (de) Verfahren zur herstellung einer polyorganosiloxanmasse
DE69230576T2 (de) Polyalkylsiloxan Copolymere enthaltende Körperpflegezusammensetzungen
DE3045083A1 (de) Silikon/wasser-emulsionen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee