DE69014524T2 - Verwendung eines Materials für nichtlineare Optik und nichtlineare optische Vorrichtung. - Google Patents
Verwendung eines Materials für nichtlineare Optik und nichtlineare optische Vorrichtung.Info
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Description
- Die Erfindung betrifft die Verwendung eines Materials als nichtlineares optisches Material und eine nichtlineare optische Vorrichtung.
- Nichtlineare optische Materialien sind diejenigen Materialien, die sogenannte nichtlineare optische Effekte aufweisen, d.h. nichtlineare Reaktionen, welche durch die Polarisation von Elektronen bewirkt werden, die vom elektrischen Feld induziert ist, das durch das auf die Materialien einstrahlende Licht aufgebaut wird. Diese optischen Effekte sind im allgemeinen auf die Terme zweiter und höherer Ordnung der folgenden Gleichung
- P = K&sub1;E + K&sub2;E² + K&sub3;E³ + ... + KnEn
- zurückzuführen, in welcher P die Polarisierbarkeit eines Materials, E die Lichtfeldstärke und Kn die nichtlineare optische Suszeptibilität n-ter Ordnung bedeutet.
- Es ist bekannt, daß auf Grund eines Phänomens, das als die Erzeugung der zweiten Harmonischen (second harinonic generation, SHG) bekannt ist, erhalten durch die spezifische Anwendung des sekundären Effekts, einstrahlendes Licht in eine Lichtwelle umgewandelt wird, die der zweiten harmonischen Welle entspricht und eine Frequenz aufweist, die doppelt so hoch wie die des einfallenden Lichts ist, oder die Brechzahl durch die Spannung verändert wird, weshalb das Phänomen in überaus geeigneter Weise zur Durchführung verschiedener äußerst vorteilhafter optischer Verfahren, einschließlich der Umwandlung von Wellenlängen, der Signalverarbeitung und der Modulation von Laserstrahlen, angewendet wird.
- Obwohl bisher anorganische Kristalle wie KH&sub2;PO&sub4; (KDP), LiNbO&sub3; oder NH&sub4;H&sub2;PO&sub4; (ADP) als nichtlineare optische Materialen verwendet worden sind, weisen sie Nachteile auf; so sind sie als Einkristalle mit hoher optischer Reinheit sehr teuer, zerfließen leicht, sind schwierig zu handhaben und ihre nichtlineare Empfindlichkeit ist nicht besonders hoch. Andererseits hat man, seit auf dem Symposium der American Chemical Society 1983 die Verwendung organischer Materialien vorgeschlagen wurde, über organische Kristalle, beispielsweise aus Harnstoff oder auf Anilinbasis berichtet, die als nichtlineare optische Materialien einsetzbar sind. Diese organischen Verbindungen besitzen jedoch keine befriedigenden nichtlinearen optischen Effekte oder aber Verbindungen mit relativ gutem nichtlinearem Effekt weisen den Nachteil auf, daß sie lichtabsorbierende endständige Gruppen enthalten, die deutlich zum langwelligen Bereich verschieben, wodurch der mit ihnen verarbeitbare Lichtwellenlängenbereich begrenzt wird.
- In "Chemical Abstracts", Bd. 81 (1974) 62911 d, ist die chemische Struktur von 3-(2-Thienyl)-1-(4-methylphenyl)-propen- 3-on offenbart, wobei jedoch keine nichtlinearen optischen Eigenschaften der Verbindung gelehrt werden.
- Deshalb liegt der Erfindung die Aufgabe zugrunde, ein Material zur Verwendung als nichtlineares optisches Material und eine nichtlineare optische Vorrichtung bereitzustellen, die gute nichtlineare optische Eigenschaften besitzen, eine Phasenanpassung ermöglichen und vor allem im Bereich des blauen Lichts überlegene Durchsichtigkeits- und Durchlässigkeitseigenschaften aufweisen.
- Eine weitere erfindungsgemäße Aufgabe ist die Bereitstellung einer nichtlinearen optischen Vorrichtung, die zur Wellenlängenumwandlung verschiedener Laser verwendet werden kann.
- Diese und andere erfindungsgemäßen Gegenstände werden an Hand der folgenden Beschreibung erläutert.
- Erfindungsgemäß wird ein nichtlineares optisches Material bereitgestellt, welches im wesentlichen aus 3-(2-Thienyl)-1-(4- methylphenyl)-propen-3-on besteht, das durch die Formel (I)
- dargestellt ist.
- Erfindungsgemäß wird auch eine nichtlineare optische Vorrichtung bereitgestellt, in welcher in einem Lichtstrahl eine organische Verbindung, 3-(2-Thienyl)-1-(4-methylphenyl)-propen- 3-on der obigen Formel (I), in Form eines Kristalls angeordnet ist, in welchem eine durch Röntgenstrahlungsanalyse bestimmte Raumgruppe P2&sub1; ist.
- Figur 1 zeigt ein Diagramm des ¹H-NMR-Spektrums eines gereinigten 3-(2-Thienyl)-1-(4-methylphenyl)-propen-3-on-produktes, welches das erfindungsgemäße nichtlineare optische Material ist.
- Figur 2 zeigt ein Diagramm der Lichtabsorptionsspektren eines bekannten nichtlinearen optischen Materials und eines gereinigten 3-(2-Thienyl)-1-(4-methylphenyl)-propen-3-on-pro-duktes, des erfindungsgemäßen nichtlinearen optsichen Materials.
- Die Erfindung wird anschließend näher erläutert.
- Das erfindungsgemäß als nichtlineares optisches Material verwendete 3-(2-Thienyl)-1-(4-methylphenyl)-propen-3-on wird durch die folgende Formel (I) dargestellt.
- Bei der Herstellung des 3-(2-Thienyl)-1-(4-methylphenyl)-propen-3-ons der Formel (I) werden 4-Methylbenzaldehyd und 2-Acetylthiophen einer dehydratisierenden Kondensation in Gegenwart eines basischen oder sauren Katalysators unterworfen. Als basische Katalysatoren können Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder eine Reihe quartärer Ammoniumsalze und als saure Katalysatoren Bortrifluorid, Phosphoroxychlorid oder Bortrifluorid-Etherat verwendet werden. Insbesondere kann das erfindungsgemäße 3-(2-Thienyl)-1-(4-methyl-phenyl)-propen-3- on durch 30 Minuten bis 50 Stunden dauerndes Umsetzen von 4- Methylbenzaldehyd mit 2-Acetylthiophen innerhalb eines Temperaturbereichs von vorzugsweise 0 bis 50 ºC in Gegenwart obengenannter Katalysatoren und erforderlichenfalls in geeigneten Lösungsmitteln, beispielsweise Alkoholen wie Methanol oder Ethanol, hergestellt werden. Eine Reaktionstemperatur von über 50 ºC ist nicht erwünscht, da in der Hitze verschiedene Nebenreaktionen ablaufen, und eine Reaktionstemperatur von unter 0 ºC ebenfalls nicht, da sich die Reaktionszeit mit den entsprechenden wirtschaftlichen Nachteilen erhöht.
- Das nichtlineare optische Material kann hergestellt werden, indem man es, d.h. das 3-(2-Thienyl)-1-(4-methylphenyl)-propen-3-on, durch direkte oder Umkristallisierung unter Verwendung beispielsweise geeigneter Lösungsmittel wie Ethanol reinigt.
- Erfindungsgemäß wird eine nichtlineare optische Vorrichtung bereitgestellt, in welcher eine organische Verbindung in einem Lichtstrahl angeordnet ist. Die organische Verbindung hat die Molekülstruktur des 3-(2-Thienyl)-1-(4-methylphenyl)-propen-3-ons der Formel (I) und ist ein Kristall, in welchem eine mit der Röntgenstrahlungsanalyse bestimmte Raumgruppe P2&sub1; (Hermann-Mauguinsches Symbol) ist.
- Diese in der erfindungsgemäßen nichtlinearen optischen Vorrichtung verwendete Verbindung 3-(2-Thienyl)-1-(4-methylphenyl)-propen-3-on weist, als Molekül betrachtet, ein ausgedehntes konjugiertes π-Elektronen-System und auf Grund der Methylgruppe, des Thiophenrings und der Carbonylgruppe, die an den Benzolring gebundenen sind, eine starke Neigung zur Ladungsverschiebung im Molekül auf, so dar Überpolarisierbarkeit erwartet werden kann. Andererseits gehört der durch Kristallisierung des 3-(2-Thienyl)-1-(4-methylphenyl)-propen-3- ons erhaltene Kristall zum monoklinen System und die mit der Röntgenstrahlungsanalyse bestimmte Raumgruppe ist P2&sub1;, wodurch er keine zentralsymmetrische Struktur, jedoch starke nichtlineare optische Effekte zweiter Ordnung aufweist. Zu den Röntgenstrahlungsanalyseverfahren gehören das Debye- Scherrer-Verfahren und die Röntgenstrahlungsbeugungsanalyse, die dem Fachmann bekannt sind. Die Raumgruppe P2&sub1; ist unter 230 Raumgruppen eine von 168 Raumgruppen, die keine zentralsymmetrische Struktur aufweisen. D.h., daß die wesentliche Bedingung für die nichtlinearen optischen Eigenschaften zweiter Ordnung bei der Wellenlängenumwandlung das Fehlen einer zentralsymmetrischen Struktur der Kristalle ist.
- Für die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden nichtlinearen optischen organischen Verbindung, d.h. zur Kristallisierung des 3-(2-Thienyl)-1-(4-methylphenyl)-propen-3- ons, wird 3-(2-Thienyl)-1-(4-methylphenyl)-propen-3-on in einem organischen Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Xylol, Methanol, Ethanol, Propanol, Aceton, Methylethylketon, Chloroform, Tetrahydrofuran, Dioxan oder Hexan aufgelöst, wobei eine gesättigte Lösung entsteht, die anschließend mit einer Geschwindigkeit von 0,01 bis 0,2 ºC/Tag schrittweise 7 bis 60 Tage lang abgekühlt oder das Lösungsmittel 7 bis 60 lang schrittweise eingedunstet wird. Alternativ kann nach Bridgeman 3-(2-Thienyl)-1-(4-methylphenyl)-propen-3-on in eine Glasampulle gefüllt und darin mit einer Geschwindigkeit von 0,1 bis 2 mm/h schrittweise durch ein Temperaturgefälle von einer Temperatur höher als das Schmelzpunktminimum der organischen Verbindung zu einer Temperatur niedriger als ihr Schmelzpunktmaximum abgesenkt werden, wodurch den Kristallen das Wachstum aus der Gasphase ermöglicht wird und sie in gewünschter Weise entstehen.
- Das erfindungsgemäß als nichtlineares optisches Material zu verwendende Material besteht im wesentlichen aus 3-(2-Thienyl)-1-(4-methylphenyl)-propen-3-on, wodurch es äußerst gute nichtlineare optische Effekte sowie in Bezug auf den Bereich des blauen Lichts mit einer Wellenlänge von über 400 nm ausgezeichnete Durchsichtigkeits- und überlegene Durchlässigkeitseigenschaften aufweist und daher für eine Vielzahl optischer Anwendungen eingesetzt werden kann. Die erfindungsgemäße nichtlineare optische Vorrichtung ermöglicht auch eine Phasenanpassung, so daß sie zur Wellenlängenumwandlung verschiedener Lasertypen verwendet werden kann.
- Die Erfindung wird unter Bezugnahme auf die Beispiele und Vergleichsbeispiele näher erläutert.
- 1,20 g (0,01 mol) 4-Methylbenzaldehyd und 1,26 g (0,01 mol) 2-Acetylthiophen wurden zusammen mit 20 ml Ethanol in einen Reaktionskolben gefüllt und bei 25 ºC gerührt, dabei wurde ein Gemisch aus 1 g einer 40gew.%igen wäßrigen Natriumhydroxidlösung und 10 ml Ethanol tropfenweise zum Reaktionssystem gegeben. Schließlich wurden dem Reaktionssystem noch 20 ml wäßrige Lösung einer 0,5 n Salzsäure zugesetzt. Nach Beendigung der Umsetzung wurde ein ausgefällter Festkörper mehrmals mit destilliertem Wasser gewaschen und danach getrocknet.
- Das so hergestellte Rohprodukt wurde mit Ethanol als Lösungsmittel umkristallisiert, wobei 2,05 g gereinigtes 3-(2-Thienyl)-1-(4-methylphenyl)-propen-3-on mit einem Schmelzpunkt von 116,3 ºC und einer Ausbeute von 90 % erhalten wurden. Die berechnete Elementaranalyse für C&sub1;&sub4;H&sub1;&sub2;SO war C 73,65 %, H 5,30 %, S 14,04 %, die gefundene C 73,92 %, H 5,09 % und S 14,18 %.
- Die Meßergebnisse des ¹H-NMR-Spektrums und des Lichttransmissionsspektrums sind in Figur 1 bzw. 2 gezeigt. Anschließend wurde die Erzeugung der zweiten Harmonischen (SHG) der hergestellten Verbindung gemessen. Für diese Messung wurde eine Probe auf 50 bis 150 um Korngröße granuliert und zwischen ein Paar Glasplatten eingebettet. Zum Nachweis der von ihr abgegebenen zweiten Harmonischen wurde die Probe durch einen mit einem Güteschalter verbundenen Nd&spplus;-YAG-Laser (Wellenlänge 1064 nm) mit 15-ns-Impulsen bestrahlt. Als Standardprobe wurde eine auf ähnliche Weise granulierte Harnstoffprobe verwendet und das Verhältnis der SHG-Stärke oder -intensität der Probe zur als 1 gesetzten SHG-Stärke des Harnstoffs bestimmt. Dieses Meßverfahren ist dem Fachmann bekannt, beispielsweise ist es eingehend in "Journal of Applied Physics", Bd. 36 (1968) Nr. 8, S. 3798 bis 3813, beschrieben.
- Das mit diesem Verfahren gemessene SHG-Intensitätsverhältnis des 3-(2-Thienyl)-1-(4-methylphenyl)-propen-3-ons betrug 25.
- Das in Beispiel 1 hergestellte 3-(2-Thienyl)-1-(4-methyl-phenyl)-propen-3-on wurde in Aceton gelöst, bis eine gesättigte Lösung vorlag. Die Temperatur der Lösung wurde 20 Tage lang mit einer Geschwindigkeit von 0,1 ºC/Tag erniedrigt, wobei ein 50 x 10 x 10 mm großer Kristall hergestellt wurde. Der erhaltene Kristall wurde mittels Röntgenstrahlungsanalyse untersucht und das monokline System und als Raumgruppe P2&sub1; bestimmt. Die Gitterkonstanten waren a = 1,23209 nm (12,3209 Å), b = 0,58782 nm (5,8782 Å) und c = 1,75308 nm (17,5308 Å) bei β = 109,867 º.
- Die Brechzahlen des hergestellten Kristalls wurden bei Wellenlängen von 1064 nm und 532 nm entlang der optischen Elastizitätsachsen mit dem Prismenverfahren gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. Tabelle 1 Wellenlänge/nm 1) optische x-Elastizitätsachse 2) optische y-Elastizitätsachse 3) optische z-Elastizitätsachse
- Es wurde auch festgestellt, daß die Phasenanpassung des Typs I der Wellenlänge des hergestellten Kristalls bei einem Winkel von 28 º von der z-Achse in einer Ebene erreicht wurde, welche die in bezug auf Laserlicht einer Wellenlänge von 1064 nm optische x- und z-Elastizitätsachse einschließt.
- Die nichtlinearen optischen Eigenschaften des hergestellten Kristalls waren 600fach besser als die anorganischer Kaliumdihydrogenphosphat-Kristalle. Der vorliegende Kristall wies ein Absorptionsende bei 410 nm und für das blaue Licht hinreichend gute Durchlässigkeitseigenschaften auf. Nachdem der Kristall ein Jahr lang bei 50 ºC stehengelassen worden war, konnten nach derselben Prüfung keine Veränderungen des Kristallaussehens und der Kristalleigenschaften festgestellt werden.
Claims (4)
1. Verwendung eines Materials als nichtlineares optisches
Material in einer nichtlinearen optischen Vorrichtung,
wobei das Material im wesentlichen aus 3-(2-Thienyl)-1-
(4-methyl-phenyl)-propen-3-on besteht, das durch die
Formel (I)
dargestellt ist.
2. Verwendung des Materials nach Anspruch 1, wobei dieses
Material für Licht einer Wellenlänge von wenigstens
400 nm eine 100%ige Durchlässigkeit besitzt.
3. Nichtlineare optische Vorrichtung, in welcher eine
organische Verbindung in einem Lichtstrahl angeordnet
ist, dadurch gekennzeichnet, daß die organische
Verbindung 3-(2-Thienyl)-1-(4-methylphenyl)-propen-3-on ist,
dargestellt durch die Formel (I)
und in Form eines Kristalls vorliegt, in welchem eine
durch Räntgenstrahlungsanalyse bestimmte Raumgruppe P2&sub1;
ist.
4. Nichtlineare optische Vorrichtung nach Anspruch 3,
worin der Kristall der organischen Verbindung das
monokline
System und nichtlineare optische Effekte, jedoch
keine zentralsymmetrische Struktur aufweist.
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