JPH0769554B2 - 非線形光学素子 - Google Patents
非線形光学素子Info
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- JPH0769554B2 JPH0769554B2 JP7335787A JP7335787A JPH0769554B2 JP H0769554 B2 JPH0769554 B2 JP H0769554B2 JP 7335787 A JP7335787 A JP 7335787A JP 7335787 A JP7335787 A JP 7335787A JP H0769554 B2 JPH0769554 B2 JP H0769554B2
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- JP
- Japan
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- optical element
- linear optical
- sample
- chalcone
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- Prior art date
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/35—Non-linear optics
- G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
- G02F1/361—Organic materials
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は非線形光学効果に優れた化合物群を素子として
用いることを特徴とする非線形光学素子に関する。
用いることを特徴とする非線形光学素子に関する。
［従来の技術］ レーザー光を物質に照射する時の非線形的相互作用はい
わゆる非線形効果として知られており、二次、三次等の
高調波の発生、カー効果、パラメトリック増幅等の現象
を起す。
わゆる非線形効果として知られており、二次、三次等の
高調波の発生、カー効果、パラメトリック増幅等の現象
を起す。
この非線形効果は、短波長レーザー光の発生、情報処
理、光通信等に応用されるものであり、したがって優れ
た非線形効果を有し、かつ耐久性に優れた素子材料の開
発が望まれている。
理、光通信等に応用されるものであり、したがって優れ
た非線形効果を有し、かつ耐久性に優れた素子材料の開
発が望まれている。
従来、比較的強い非線形光学効果を有する物質はいくつ
か知られている。例えば尿素、２−メチル−４−ニトロ
アニリン（MNA）等である。
か知られている。例えば尿素、２−メチル−４−ニトロ
アニリン（MNA）等である。
これら有機物は非線形効果が大きく、種々の分子設計が
可能な点で優れた素材であるが、光損傷を受けやすく、
未だ充分に非線形光学素子として満足できるものは見い
出されていない。
可能な点で優れた素材であるが、光損傷を受けやすく、
未だ充分に非線形光学素子として満足できるものは見い
出されていない。
さらに実際に、有機物質を波長変換素子として用いるこ
とを考えると、cut off波長は低波長にある、すなわち
可視域で透明である方がよい。可視域で透明ならばより
広い波長範囲で使用が可能となる。
とを考えると、cut off波長は低波長にある、すなわち
可視域で透明である方がよい。可視域で透明ならばより
広い波長範囲で使用が可能となる。
しかるに従来の有機物からなる光学素子は、可視域で着
色する、すなわち吸収を有するものが多くこの点でも必
らずしも満足できない。
色する、すなわち吸収を有するものが多くこの点でも必
らずしも満足できない。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は上述の事情に鑑み、優れた非線形効果を
有し、また可視域で透明な光学素子を提供することにあ
る。
有し、また可視域で透明な光学素子を提供することにあ
る。
［問題点を解決するための手段］ 本発明の目的は下記式で表わされるカルコン（chalcon
e）誘導体の結晶からなり、その非線形光学効果を利用
する非線形光学素子によって達成される。
e）誘導体の結晶からなり、その非線形光学効果を利用
する非線形光学素子によって達成される。
〔式中、R1は−CNまたは−Brであり、R2は−NH2または
−OCH3である。ｎは１または２である。〕 ［作用］ 以下に本発明をさらに説明する。
−OCH3である。ｎは１または２である。〕 ［作用］ 以下に本発明をさらに説明する。
本発明のカルコン誘導体の合成は下図に示したように、
所定の置換基を有するアセトフェノンおよびベンズアル
デヒドのClaisen−Schmidt（クライゼン−シュミット）
反応により合成される。下図は、ｐ−メトキシアセトフ
ェノンとｍ−ブロモベンズアルデヒドからのブロモメト
キシカルコンの合成を示している。
所定の置換基を有するアセトフェノンおよびベンズアル
デヒドのClaisen−Schmidt（クライゼン−シュミット）
反応により合成される。下図は、ｐ−メトキシアセトフ
ェノンとｍ−ブロモベンズアルデヒドからのブロモメト
キシカルコンの合成を示している。
本発明において特に好ましいカルコン誘導体は次に示す
通りである。
通りである。
前記式（Ｉ）においてR1が−Brの場合であり、 １−（４−メトキシフェニル）−３−（３−ブロモフェ
ニル）−２−プロペン−１−オン、 １−（４−アミノフェニル）−３−（３−ブロモフェニ
ル）−２−プロペン−１−オン、 １−（2,4−ジメトキシフェニル）−３−（３−ブロモ
フェニル）−２−プロペン−１−オン等である。
ニル）−２−プロペン−１−オン、 １−（４−アミノフェニル）−３−（３−ブロモフェニ
ル）−２−プロペン−１−オン、 １−（2,4−ジメトキシフェニル）−３−（３−ブロモ
フェニル）−２−プロペン−１−オン等である。
また同じくR1が−CNの場合であり、 １−（４−アミノフェニル）−３−（３−シアノフェニ
ル）−２−プロペン−１−オン、 １−（2,4−ジメトキシフェニル）−３−（３−シアノ
フェニル）−２−プロペン−１−オン、 １−（3,5−ジメトキシフェニル）−３−（３−ジアノ
フェニル）−２−プロペン−１−オン等である。
ル）−２−プロペン−１−オン、 １−（2,4−ジメトキシフェニル）−３−（３−シアノ
フェニル）−２−プロペン−１−オン、 １−（3,5−ジメトキシフェニル）−３−（３−ジアノ
フェニル）−２−プロペン−１−オン等である。
これらのカルコン誘導体にはＥ−体およびＺ−体も含ま
れる。
れる。
無置換のカルコン（1,3−ジフェニル−２−プロペン−
１−オン）は、尿素の1.7倍の２次高調波（SHG）強度を
示す。その理由は、カルコン自体の２つのベンゼン環は
同一平面上にはなく、互いに少しねじれているために互
いにベンゼン環は共役していないが、その非対称構造ゆ
えに一定のSHGを示す。
１−オン）は、尿素の1.7倍の２次高調波（SHG）強度を
示す。その理由は、カルコン自体の２つのベンゼン環は
同一平面上にはなく、互いに少しねじれているために互
いにベンゼン環は共役していないが、その非対称構造ゆ
えに一定のSHGを示す。
分子の対称性をさらに崩すためには置換基を導入すれば
よいが、カルコン誘導体では単純な置換効果だけではな
く、その結晶構造も大きく寄与していると考えられる。
よいが、カルコン誘導体では単純な置換効果だけではな
く、その結晶構造も大きく寄与していると考えられる。
かかる観点から本発明のカルコン誘導体は選択されたも
のである。
のである。
［実施例］ 以下に実施例により本発明を詳述する。まず本発明のカ
ルコン誘導体の合成例を示す。
ルコン誘導体の合成例を示す。
アルゴン雰囲気下に、表１の置換ベンズアルデヒド5mmo
lと触媒量のNaOH（１または２粒）の混合物に、室温で4
mlの乾燥メタノールに溶かした5mmolの表１の置換アセ
トフェノンを加える。その後、数分〜２時間激しく攪拌
反応させた。反応終了後、濾過して沈澱物を回収しメタ
ノールから再結晶させて精製した。収率は表２に記載の
カルコン誘導体について60〜90％であった。なお反応試
薬はいずれも市販品を使用した。
lと触媒量のNaOH（１または２粒）の混合物に、室温で4
mlの乾燥メタノールに溶かした5mmolの表１の置換アセ
トフェノンを加える。その後、数分〜２時間激しく攪拌
反応させた。反応終了後、濾過して沈澱物を回収しメタ
ノールから再結晶させて精製した。収率は表２に記載の
カルコン誘導体について60〜90％であった。なお反応試
薬はいずれも市販品を使用した。
得られた結晶については、IR,NMRスペクトルでその構造
を確認した。
を確認した。
またSHGについては以下の測定法により測定した。
第１図に非線形光学効果を測定する装置系の概略を示
す。これらはKurtzらによって報告された方法の変形で
ある。第１図において光源１には、Nd:YAGレーザーを用
いた。繰り返しは10Hz、パルス幅は10nsecであり、パル
ス出力約10MWの光３を、適当に減衰させて用いた。測定
角θはπ/4、試料と分光器の距離は50cmで行なった。ま
た、毎回の測定において、必ず参照用試料の強度と比較
して、その時どきにおけるレーザーの出力の違いなどに
よって試料用の高調波強度が変化しないようにした。試
料２は、乳鉢を用いてできるだけ均等にすりつぶし、ど
の試料においても、粒子径ｒ＝約10〜50μｍとなってい
ることを光学顕微鏡で確認した。第２図に示す如くこの
パウダー２をスライドガラス４上に置き、テープ５で止
め、試料台に固定した。レーザー光３を試料に垂直に当
て発生した高調波を集光し、７で分光したのち光電子増
倍管８で検知し、その電気信号をオシロスコープ９で観
察した。また、波長スキャンを行なってSHG（二次高調
波）であることを確認した。尿素を標準試料としてSHG
を測定し、その強度比を用いて試料の評価を行なった。
６は赤外線フィルター、７は分光計、10は凸レンズであ
る。
す。これらはKurtzらによって報告された方法の変形で
ある。第１図において光源１には、Nd:YAGレーザーを用
いた。繰り返しは10Hz、パルス幅は10nsecであり、パル
ス出力約10MWの光３を、適当に減衰させて用いた。測定
角θはπ/4、試料と分光器の距離は50cmで行なった。ま
た、毎回の測定において、必ず参照用試料の強度と比較
して、その時どきにおけるレーザーの出力の違いなどに
よって試料用の高調波強度が変化しないようにした。試
料２は、乳鉢を用いてできるだけ均等にすりつぶし、ど
の試料においても、粒子径ｒ＝約10〜50μｍとなってい
ることを光学顕微鏡で確認した。第２図に示す如くこの
パウダー２をスライドガラス４上に置き、テープ５で止
め、試料台に固定した。レーザー光３を試料に垂直に当
て発生した高調波を集光し、７で分光したのち光電子増
倍管８で検知し、その電気信号をオシロスコープ９で観
察した。また、波長スキャンを行なってSHG（二次高調
波）であることを確認した。尿素を標準試料としてSHG
を測定し、その強度比を用いて試料の評価を行なった。
６は赤外線フィルター、７は分光計、10は凸レンズであ
る。
結果を表１に示した。
［発明の効果］ 本発明のカルコン誘導体は、たとえばYAGレーザー照射
により強いSHG（Second Harmonic Genaration）を発生
し、また可視域で実質的に透明な結晶である。
により強いSHG（Second Harmonic Genaration）を発生
し、また可視域で実質的に透明な結晶である。
したがって、より広い波長範囲で使用が可能な非線形光
学素子の素材として有用である。
学素子の素材として有用である。
第１図は実施例に使用した非線形光学効果測定装置の概
略図、第２図はこの試料部分の拡大図である。 １……光源、２……試料 ９……オシロスコープ
略図、第２図はこの試料部分の拡大図である。 １……光源、２……試料 ９……オシロスコープ
Claims (1)
- 【請求項１】下記式 〔式中、R1は−CNまたは−Brであり、R2は−NH2または
−OCH3である。ｎは１または２である。〕 で表わされるカルコン誘導体の結晶からなり、その非線
形光学効果を利用する非線形光学素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7335787A JPH0769554B2 (ja) | 1987-03-27 | 1987-03-27 | 非線形光学素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7335787A JPH0769554B2 (ja) | 1987-03-27 | 1987-03-27 | 非線形光学素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63239427A JPS63239427A (ja) | 1988-10-05 |
| JPH0769554B2 true JPH0769554B2 (ja) | 1995-07-31 |
Family
ID=13515835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7335787A Expired - Lifetime JPH0769554B2 (ja) | 1987-03-27 | 1987-03-27 | 非線形光学素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0769554B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02176633A (ja) * | 1988-12-28 | 1990-07-09 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 有機非線形光学素子 |
| JPH03179329A (ja) * | 1989-09-27 | 1991-08-05 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 非線形光学材料及び非線形光学素子 |
| CN102146216B (zh) * | 2010-02-05 | 2013-11-13 | 郑州大学 | 有利于健康的单偶氮和多偶氮染料及其合成方法 |
-
1987
- 1987-03-27 JP JP7335787A patent/JPH0769554B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63239427A (ja) | 1988-10-05 |
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