DE68914381T2 - Dauerwellen-Solution. - Google Patents
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Description
- Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung zum Herstellen von Dauerwellen in Haar, die die Reaktionsgeschwindigkeit und die erreichte Effektivität der Wellbildung fördert und dabei das Haar weich und glänzend läßt.
- Für Lösungen zur Herstellung einer Dauerwelle (Dauerwellenlösungen) werden zur Reaktion mit den Proteinketten des Keratins im Haar unterschiedliche Verbindungen verwendet, die die Interprotein-Disulfidbindungen spalten. Dies erweicht die Faser des Haars, so daß eine Welle gebildet werden kann. Die Welle kann dann fixiert werden, indem man die Reaktionen mit einem Oxidationsmittel umkehrt, wie beispielsweise Wasserstoffperoxid oder Natriumbromat. Geeignete Verbindungen sind beispielsweise Salze und Ester von Thioglycolsäure oder Thiomilchsäure, beta-Mercaptoethylamin, Thioglycerin, Cystein und Natriumbisulfit. Für handelsübliche Dauerwellenlösungen für Friseursalons werden am häufigsten Salze der Thioglycolsäure verwendet, obwohl für Sonderanwendungen auch verschiedene andere Materialien Verwendung finden.
- Diese häuptsächlich in handelsüblichen Dauerwellenlösungen verwendeten Salze und Ester der Thioglycolsäure sind Ammoniumthioglycolat (ATG), Monoethanolaminthioglycolat (MEATG) und Glycerylmonothioglycolat (GMTG). GMTG ist bei einem pH-Wert im Bereich von 7 bis 8 ein ausgezeichnetes nukleophiles Agens und war das Thioglycolat der Wahl für Dauerwellenlösungen, die einen neutralen pH-Wert aufweisen. Es wäre jedoch wünschenswert, für neutrale Dauerwellenlösungen ATG einzusetzen, weil GMTG eine teuere Chemikalie darstellt, die getrennt von anderen Teilen der Zusammensetzung verpackt werden muß, was die Kosten erhöht und zu zusätzlichem Aufwand bei der Verwendung führt. Außerdem hat GMTG den Ruf, ein Reizmittel oder Sensibilisierungsmittel zu sein, was seine Verwendung bei verschiedenen Menschen einschränkt.
- Es gibt auch Situationen, wo es wünschenswert ist, eine "Nicht-Ammoniak"- Dauerwellenlösung zu haben, in der MEATG das einzige Wellmittel in der Lösung darstellt. Dies sind schwierige Produkte, weil sie dazu neigen, mit dem Haar sehr langsam zu reagieren und oft zu schlechtem Zustand des Haares führen, und zwar aufgrund der Schwierigkeit, das Fortschreiten der Wellbildung mit den üblicherweise gemäß dem Stand der Technik praktizierten Testlocken-Verfahren zu "erkennen". Dies führt oft dazu, daß sich der Friseur irrt und die Dauerwelle zu lange behandelt wird.
- Weiter ist es wünschenswert, die Bildung und Stabilisierung der Locke bei einer alkalischen Dauerwellenlösung zu beschleunigen, so daß die erforderliche Behandlungszeit herabgesetzt werden kann. Es ist wünschenswert, eine Lösung zur Verfügung zu haben, die Haar anstatt der typischerweise erforderlichen 20 Minuten innerhalb von etwa fünf Minuten reproduzierbar behandelt. Der Vorteil einer Fünfminuten-Dauerwelle im Salon ist offensichtlich; der Friseur kann dann zweimal soviele Dauerwellen pro Tag verabreichen als dies im Augenblick möglich ist. Ein Kunde kann dann seine Dauerwelle leicht während der Mittagspause erhalten. Dies ist bis jetzt nicht möglich gewesen, ohne äußerst konzentrierte Lösungen in bezug auf Thioglycolat und in bezug auf die Alkalität einzusetzen, die den Zustand des Haares ernsthaft beeinträchtigen können.
- Der isoelektrische Punkt von Haar hat etwa einen pH-Wert von 3 bis 5. Es wäre wünschenswert, eine Dauerwellenlösung zur Verfügung zu haben, die einen pH- Wert in diesem Bereich aufweist. Einige Dauerwellenlösungen auf Natriumsulfidbasis hatten einen pH-Wert bis hinab zu etwa 6, es sind jedoch keine echt saueren Lösungen in der Nähe des isoelektrischen Punkts von Haar bekannt. Es wäre wünschenswert, Dauerwellenlösungen zu haben, die etwa den gleichen pH- Wert wie Haar aufweisen.
- Das US-Patent 3 433 868 beschreibt eine flüssige Zubereitung zur Kaltwellung, die zur Verwendung beim Dauerwellen von Haar in druckbeaufschlagten Behältern abgepackt ist. Die Zubereitungen umfassen eine wäßrige Lösung eines Reduktionsmittels für Keratin und können auch einen Polyalkohol enthalten, von dem gefunden wurde, daß er der Zusammensetzung verbesserte Eigenschaften in bezug auf das Wellen des Haars verleiht. Der pH-Wert der Dauerwellenlösung liegt wünschenswerterweise oberhalb von 7 und unterhalb von 10, bevorzugt im Bereich von pH = 8,5 bis pH = 9,6.
- Zur Durchführung der vorliegenden Erfindung ist deshalb eine Dauerwellenlösung vorgesehen, die mindestens eine Verbindung enthält, die die Interprotein-Disulfidbindungen spaltet, sowie ein biokompatibles 1,3-Alkyldiol, und die einen pH-Wert von bis zu 7 aufweist.
- Die Lösung umfaßt bevorzugt eine herkömmliche wäßrige Dauerwellenlösung mit 2 bis 7 Gew-% 2-Ethyl-1,3-hexandiol oder 1,3-Butandiol. Solche Lösungen ermöglichen eine "Fünfminuten"-Dauerwelle bei milden Bedingungen, ermöglichen die Verwendung von ATG in einer Lösung mit neutralem pH-Wert, stellen eine wirklich sauere Dauerwellenlösung bei einem pH-Wert in der Nähe des isoelektrischen Punktes von Haar zur Verfügung und verbessern im allgemeinen die Effektivität der Lockenbildung.
- Die vorliegende Erfindung stellt einen Durchbruch bezüglich der Technologie von Dauerwellen-Zusammensetzungen dar. Sie zeigt einen echten synergistischen Effekt zwischen einer Klasse von Verbindungen, die für sich genommen im wesentlichen unwirksam sind, und den wirksamen Verbindungen, die die Interproteinbindungen im Haar spalten. Die neue Klasse von Verbindungen, die für Dauerwellenlösungen brauchbar sind, sind die 1,3-Alkyldiole. Sie haben offensichtlich, wenn sie alleine verwendet werden, keinerlei signifikante Auswirkung auf das Haar, wenn sie jedoch mit wirksamen Verbindungen kombiniert werden, fördern sie in großem Umfang die Spaltungsreaktion, ohne dabei Bedingungen herbeizuführen, die so hart sind, daß das Haar selbst leicht geschädigt wird. Es wird somit eine verbesserte Effektivität der Wellbildung bei milderen Bedingungen erhalten.
- Dies führt zu einer wirtschaftlich akzeptablen "Mittagspausen"-Dauerwelle, bei der die Dauerwellen-Lotion bei allen Haartypen lediglich fünf Minuten angewendet werden muß, anstelle der herkömmlicherweise üblichen 20 Minuten. Dies bedeutet auch eine besonderen Vorteil für den Betreiber des Friseursalons, der ohne Risiko für die Kunden seine Produktivität enorm steigern kann. Überraschenderweise erlaubt dies auch die Formulierung der ersten wahrhaft saueren Dauerwellenlösung auf der Welt, die einen pH-Wert hat, der so niedrig ist wie der natürliche pH-Wert von Haar. In Friseursalons verabreichte Dauerwellenlösungen waren traditionell alkalisch und hatten einen pH-Wert im Bereich von 9 oder lagen bestenfalls in der Nähe des Neutralpunkts, wenn sie teuere Inhaltsstoffe verwendeten oder an der Effektivität der Wellbildung Abstriche zuließen. Wie wünschenswert eine wirklich sauere Lösung ist, erkennt man an dem Branchenjargon, neutrale Lösungen als "sauer" zu bezeichnen. Es ist besonders überraschend, daß eine Lösung zur Verfügung gestellt werden kann, die nicht nur einen pH-Wert im Bereich von 3 bis 5 aufweist, sondern auch eine "Fünfminuten"-Dauerwelle ermöglicht.
- Die bevorzugte Dauerwellenlösung enthält 2-Ethyl-1,3-hexandiol, was in praktisch jeder Standard-Dauerwellenlösung zum Fördern der Reaktionsgeschwindigkeit und der Effektivität der Wellbildung der Lösung eingesetzt werden kann. Es wird angenommen, daß dieser Stoff und andere 1,3-Alkyldiole die Spaltung von Cystin fördern und einen wirkungsvollen Einfluß auf das Ausmaß der Proteinumlagerung ausüben. Diese Verbindungen werden normalerweise nicht als brauchbar für die Spaltung von Interprotein-Disulfidbindungen betrachtet und werden deshalb bei der Durchführung der vorliegenden Erfindung in Kombination mit Verbindungen eingesetzt, die für diese Spaltung wirksam sind. Beispielsweise erhält man eine verbesserte Effektivität der Lockenbildung mit einem breiten Spektrum bekannter Spaltungsmittel unter Einschluß der Thioglycolate wie beispielsweise ATG, MEATG und GMTG, Thiolaktate, Mercaptoverbindungen und Thioglycerin. Es scheint so, daß die 1,3-Alkyldiole in bezug auf die schwächeren Spaltungsmittel Cystein und Natriumdisulfid nicht hilfreich sind. Der Grund dafür ist nicht bekannt. Jedoch können auch die Aktivität anderer milder Mittel zum Spalten der Interprotein-Disulfidbindungen verbessert und diese Mittel zur Verwendung in Dauerwellen-Zusammensetzungen geeignet gemacht werden. Man findet, daß die Wirkung der herkömmlichen Dauerwellen-Thioglycolate in ihrem gesamten brauchbaren pH-Bereich signifikant verbessert wird. Zum Beispiel zeigen Tests, daß 2-Ethyl-1,3-hexandiol die Formulierung einer Dauerwellenlösung auf der Basis von Ammoniumthioglycolat mit einem pH-Wert von 7 gestattet, die gleich gut oder geringfügig besser ist als Standard-Dauerwellenlösungen auf der Grundlage von Glycerylmonothioglycolat. Ohne den Zusatz des 1,3-Alkyldiols ist die wellbildende Wirkung der ATG-Lösung bei diesem neutralen pH-Wert wirtschaftlich gesehen nicht akzeptabel. Zum Erreichen der gewünschten Effektivität der Wellbildung würde man außerordentlich konzentrierte Lösungen benötigen, was zu übermäßigen Risiken für das Haar des Kunden führen würde.
- Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse von Halbkopf-Salon-Dauerwellen bei Vergleich einer GMTG enthaltenden Lösung mit einem pH-Wert von 7,0 mit einer sonst identischen Lösung, die ATG und 5 % 2-Ethyl-1,3-hexandiol enthält. Bei den Tests im Friseursalon wurde das Haar auf einer Hälfte des Kopfes des Probanten mit der GMTG-Lösung des Standes der Technik und die andere Hälfte mit der ATG-Lösung behandelt, die das 1,3-Diol enthielt. Diese Tests umfaßten neun Probanten; die mittleren Punktzahlen stellen die Wertungen von zugelassenen Kosmetikern dar, die die Dauerwelle auf jeder Kopfhälfte nach der Behandlung und zwei Wochen später beurteilten. Den Wertungen liegt eine Skala von eins bis zehn zugrunde, wobei zehn die beste Bewertung bedeutet. Tabelle I Friseursalon-Test Parameter ATG + 1,3-Diol GMTG Lockenmuster Feuchtigkeitsverträglichkeit Trockengefüge Glanz Zwei Wochen nach der Dauerwellenbehandlung Lockenmuster
- Es wurde gefunden, daß der für die Durchführung der Erfindung brauchbare Konzentrationsbereich 2 bis 7 Gew-% beträgt und daß der Stoff bevorzugt im Bereich von 4 bis 6 Gew-% vorliegt. Tabelle II zeigt die Wirkung der Konzentration von 2-Ethyl-1,3-hexandiol auf die Effektivität der Wellbildung. In den getesteten Lösungen wurde als Mittel zur Dauerwellenbildung Ammoniumthioglycolat bei einem pH-Wert von 7,0 verwendet. Mit Ausnahme der 1,3-Diol- Konzentration waren die Lösungen identisch. Das Haar wurde in allen Fällen 20 Minuten lang bei 50ºC behandelt.
- Zum Messen der Effektivität der Dauerwelle wurde ein herkömmliches Meßverfahren eingesetzt. Bei diesem Test wird eine Haarprobe serpentinenartig auf eine Reihe von Pflöcken (Pflockreihe) gewickelt und mit einer Dauerwellenlösung behandelt. Nachdem das Haar eine bestimmte Zeit der reduzierenden Dauerwellenlösung ausgesetzt ist, wird es gespült und mit einem Oxidationsmittel auf herkömmliche Weise fixiert. Das feuchte Haar wird von der Pflockreihe abgenommen, und die Länge eines Teils der gewellten Haarprobe wird mit einer Länge eines ähnlichen Teils der Pflockreihe verglichen (zum Beispiel fünf Dauerwellen-Längen). Die Effektivität wird angegeben als Prozentsatz bezogen auf die Längenzunahme einer gewellten Probe im Vergleich mit der Entfernung zwischen den entsprechenden Pflöcken. Eine Effektivität von 100 % bedeutet Haar, welches beim Entfernen von den Pflöcken keine Dimensionsänderung zeigte. Allgemein wünscht man sich eine Zunahme bis zu etwa 85 %, oberhalb dieses Wertes kann eine Beschädigung des Haares erfolgen. Grob gesagt kann angenommen werden, daß eine Dauerwelle bei diesem Meßverfahren eine Effektivität von etwa 70 bis 75 % habe muß, um wirtschaftlich rentabel zu sein. Tabelle II Wirkung der 1,3-Diol-Konzentration (Spaltungsmittel ATG, pH = 7,0) % 2-Ethyl-1,3-hexandiol Effektivität (%) (Kontrolle)
- Die Daten in Tabelle III sind ähnlich und betreffen eine andere Dauerwellenlösung. Bei diesen Tests enthielt die Dauerwellenlösung als Wellmittel Ammoniumthioglycolat bei einem pH-Wert von 9,2. Das Haar wurde zehn Minuten lang bei Zimmertemperatur behandelt. Tabelle III Wirkung der 1,3-Diol-Konzentration (Wellmittel ATG, pH = 9,2) % 2-Ethyl-1,3-hexandiol Effektivität (%) (Kontrolle)
- Tabelle IV zeigt die Wirkung von 2-Ethyl-1,3-hexandiol auf die Effektivität der Dauerwellung für eine Vielzahl von Haarbehandlungsparametern. In allen Fällen wurden identische Lösungen eingesetzt mit der Ausnahme der Anwesenheit oder Abwesenheit von 5 % 2-Ethyl-1,3-hexandiol. Man sieht, daß die Effektivität der Dauerwellung für alkalische oder neutrale Lösungen bei unterschiedlichen Thioglycolaten signifikant zunahm und zwar sowohl bei Zimmertemperatur als auch bei 50ºC. Tabelle IV Wirkung von 2-Ethyl-1,3-hexandiol auf die Effektivität der Dauerwellung Effektivität (%) Wellmittel pH Zeit Temperatur 2-Ethyl-1,3-hexandiol Zmt* * Zimmertemperatur
- 1,3-Diol verbessert somit die Effektivität der Dauerwellung in Lösungen, bei denen ATG alleine, MEATG alleine oder GMTG alleine eingesetzt wird. Es wurde gefunden, daß diese Verbindung auch das Funktionsverhalten von Lösungen verbessert, die ATG und MEATG in Kombination verwenden. Eine MEATG alleine verwendende Lösung erscheint erstrebenswert, weil sie eine völlig ammoniakfreie Dauerwellung ermöglicht, wobei solche Produkte sonst im Handel nicht zur Verfügung stehen. Sowohl die ATG-Lösung als auch die MEATG-Lösung mit 2- Ethyl-1,3-hexandiol bei einem pH-Wert von etwa 9 führt in reproduzierbarer Weise bei allen Haartypen innerhalb einer Behandlungszeit von fünf Minuten zu guten Ergebnissen. Eine besonders bevorzugte Zusammensetzung verwendet eine Kombination von 7 % und 2 % MEATG, um eine Fünfminuten-Dauerwelle zur Verfügung zu stellen. Normales oder widerstandsfähiges Haar erfordert die Anwendung von Wärme (bis zu 50ºC), wogegen getöntes, mattiertes oder gebleichtes Haar bei Zimmertemperatur behandelt wird.
- Die 1,3-Diole verbessern auch das Funktionsverhalten von GMTG in Dauerwellenlösungen, jedoch kann für diesen etwas teueren Inhaltsstoff angesichts der verbesserten Ergebnisse, die mit den weniger teueren Thioglycolaten erhalten werden, keine Notwendigkeit mehr bestehen. Eine wünschenswerte Zusammensetzung enthält jedoch GMTG, welches durch Zusatz eines 1,3-Alkandiols (wie beispielsweise 2-Ethyl-1,3-hexandiol) stimuliert ist und einen pH-Wert von 3 bis etwa 7 aufweist. Eine solche Lösung kann durch Anwendung von Wärme (50ºC) für eine Fünfminuten-Dauerwelle oder ohne Erwärmung für eine längere Dauerwelle verwendet werden. Es ergibt sich auch eine Verbesserung, wenn zum Spalten der Interprotein-Disulfidbindungen die Salze der Thiomilchsäure oder Thioglycerin verwendet werden.
- Die Zusammensetzung verbessert auch auf signifikante Art und Weise die Dauerwelle, die mit beta-Mercaptoethylamin (auch bekannt als Cysteamin) erhalten wird. Tests haben gezeigt, daß man mit diesem Material bei einem pH- Wert von etwa 4,1 bis 4,2 augezeichnete Ergebnisse erhält, wenn die Lösung ebenfalls 2-Ethyl-1,3-hexandiol enthält. Ohne das 1,3-Diol arbeitet die Lösung überhaupt nicht. Dieser Befund führt zur ersten Dauerwellenlösung, die einen pH-Wert hat, der genauso groß ist wie der natürliche isoelektrische Punkt von Haar, d. h. im Bereich von 3 bis 5 liegt. Besonders überraschend ist der Umstand, daß die Lösung eine Effektivität der Dauerwellung von mehr als 70 % bei einer Behandlungszeit von nur fünf Minuten bei 50ºC ergibt.
- Der Anteil an ATG in einer Dauerwellenlösung, wie er beispielsweise bei neutralem pH-Wert verwendet wird, liegt im Bereich von 3 bis 12 Gew-%. Der Anteil an MEATG in der Dauerwellenlösung liegt in ähnlicher Weise ebenfalls im Bereich von 3 bis 12 Gew-%. Ähnliche Bereiche sind geeignet für die brauchbaren Thiolaktate, Mercaptoverbindungen, Ester der Thioglycolsäure und dergleichen.
- Für die Wirkung scheint das 1,3-Diol-Gerüst verantwortlich zu sein. So wurde beispielsweise gefunden, daß 1,3-Butandiol wirksam ist, obwohl die Verbindung 2-Ethyl-1,3-hexandiol bevorzugt wird. Andere 1,3-Alkyldiole, die biokompatibel und sicher auf der Kopfhaut anzuwenden sind, können ebenfalls eingesetzt werden. Die brauchbaren 1,3-Alkyldiole haben eine ausreichende Wasserlöslichkeit, um in einer Dauerwellenlösung gehalten zu werden. Es scheint so zu sein, daß die 1,3-Alkyldiole mit höherem Molekulargewicht wirksamer sind als 1,3-Alkyldiole mit niedrigerem Molekulargewicht. Dies ist vermutlich auf die größere Hydrophobie der Verbindungen mit höherem Molekulargewicht zurückzuführen. Es wird postuliert, daß in dem Milieu des mit einer Dauerwellenlösung befeuchteten Haares das 1,3-Alkyldiol bevorzugt an der Haaroberfläche zugegen ist und die Reaktionen der Proteinspaltung und der Proteinumlagerung fördert. Für die Verbindungen mit höherem Molekulargewicht ist eher anzunehmen, daß sie sich so verhalten. Besonders bevorzugt ist das 2-Ethyl-1,3- hexandiol, weil es relativ kostengünstig, leicht verfügbar, untoxisch, zum Verbleiben in wäßriger Lösung genügend stabil und recht wirksam ist.
- Es wurde gefunden, daß andere Diole wie zum Beispiel 1,2-Diole, 2,4-Diole und 1,6-Diole nicht wirksam sind. Unwirksame Verbindungen sind beispielsweise Glycerin, Propylenglycol, Ethylenglycol, Hexylenglycol, Polyethylenglycol, Polypropylenglycol und 1,6-Hexandiol. Somit scheinen wasserlösliche 1,3- Alkyldiole und insbesondere 2-Alkyl-1,3-alkandiole und 1,3-Alkandiole wirksam zu sein
- Eine neutrale Dauerwellenlösung unter Verwendung von Ammoniumthioglycolat (ATG) als Wellmittel verwendet 5 % 2-Ethyl-1,3-hexandiol. Das im Zusammenhang mit der nachfolgenden Zusammensetzung erwähnte nicht-ionische Tensid, Brij 35, ist ein Polyoxyethylenether eines aliphatischen Alkohols, der von ICI United States, Inc, Wilmington, Delaware, erhältlich ist. Die Menge an Monoethanolamin entspricht etwa der, die zum Einstellen des pH-Werts auf 7,0 erforderlich ist. Tabelle: Beispiel 1 Komponente Gew-% Chelatierungsmittel (Versenex 80) nicht-ionisches Tensid (Ameroxal OE-20) Duftstoff Monoethanolamin nicht-ionisches Tensid (Brij 35) 2-Ethyl-1,3-hexandiol Wasser
- Obwohl ATG bei pH = 7,0 ein schlechtes nukleophiles Agens ist, kann die Lösung zum Dauerwellen verwendet werden, wobei die Effektivität mindestens so gut ist wie die einer neutralen Dauerwellenlösung, die das teuerere Glycerinmonothioglycolat enthält.
- Eine beispielhafte sauere Lösung mit einem pH-Wert von 4,1 hat die folgende Zusammensetzung:
- Cysteamin 8,97 %
- 2-Ethyl-1,3-hexandiol 4,0 %
- Ameroxal OE-20 5 %
- Versenex 120 0,5 %
- Brij 35 1,0 %
- Duftstoff 0,3 %
- Wasser ad 100 %
- Diese Lösung hatte eine pH-Wert von 4,1. Sie wurde mit dem Standard-Test zur Bestimmung der Effektivität der Dauerwellung getestet, wobei das Haar fünf Minuten lang bei 50ºC behandelt wurde. Es wurde eine Effektivität von 72 bis 75 % beobachtet. Es steht also eine Dauerwellen-Zusammensetzung zur Verfügung, die sowohl schnell als auch sauer ist. Dies ist in besonderem Ausmaß überraschend, weil beta-Mercaptoethylamin bei diesem pH-Wert in Abwesenheit von 1,3-Alkyldiol überhaupt nicht brauchbar ist.
- Diese Kombination an Inhaltsstoffen ist nicht völlig umempfindlich gegenüber dem pH-Wert, weil sie in einem pH-Bereich von etwa 6,5 bis 7,5 nicht wirtschaftlich praktikabel ist. Die Zusammensetzung ist somit dann geeignet, wenn der pH-Wert im Bereich von 3 bis 6,5 liegt. Cysteamin war für seine Fähigkeit bekannt, die Interproteinbindungen zu spalten, wurde jedoch bis jetzt in handelsüblichen Dauerwellenlösungen nicht verwendet, weil es nicht leicht verfügbar war. Es ist sicher und untoxisch und mittlerweile besser verfügbar, was dazu führt, daß diese Verbindung ausgezeichnete Aussichten als im Handel bedeutsame Zusammensetzung hat.
- Obwohl vorstehend nur bestimmte Ausführungsformen von Dauerwellenlösungen beschrieben wurden, die 1,3-Alkyldiole enthalten, ist offensichtlich, daß auch andere Zusammensetzungen zur Durchführung der vorliegenden Erfindung verwendet werden können. Wie insbesondere aus Tabelle IV und den Beispielen hervorgeht, verbessert 1,3-Alkyldiol viele herkömmliche wäßrige Dauerwellenlösungen wie beispielsweise Verdickungsmittel, Kämm-Hilfsstoffe, kosmetische Inhaltsstoffe, Farben, Konditionierer und dergleichen.
Claims (18)
1. Wäßrige Dauerwellenlösung, enthaltend mindestens eine Verbindung zum
Spalten der Interprotein-Disulfidbindungen im Haar,
gekennzeichnet durch
den Gehalt mindestens eines biokompatiblen 1,3-Alkyldiols und einen pH-
Wert von 3 bis etwa 7.
2. Lösung nach Anspruch 1, wobei das 1,3-Alkyldiol ausgewählt ist aus der
Gruppe bestehend aus 2-Alkyl-1,3-alkyldiolen und 1,3-Alkandiolen.
3. Lösung nach Anspruch 1 oder 2, wobei das 1,3-Alkyldiol 2-Ethyl-1,3-
hexandiol umfaßt.
4. Lösung nach Anspruch 1 oder 2, wobei das 1,3-Alkyldiol 1,3-Butandiol
umfaßt.
5. Lösung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das 1,3-Alkyldiol
im Bereich von 2 bis 7 Gew-% anwesend ist.
6. Lösung nach Anspruch 5, wobei das 1,3-Alkyldiol im Bereich von 4 bis 6
Gew-% anwesend ist.
7. Lösung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der pH-Wert der
Lösung 7 beträgt.
8. Lösung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei der pH-Wert der Lösung im
Bereich von 3 bis 6,5 liegt.
9. Lösung nach Anspruch 3, wobei das 2-Ethyl-1,3-hexandiol im Bereich von
4 bis 6 % anwesend ist.
10. Lösung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, enthaltend
Ammoniumthioglycolat im Bereich von 3 bis 12 Gew-%.
11. Lösung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Verbindung zum
Spalten der Interprotein-Disulfidbindungen ausgewählt ist aus der Gruppe
bestehend aus Salzen der Thioglycolsäure, Estern der Thioglycolsäure und
Salzen davon, Salzen der Thiomilchsäure, Mercaptoverbindungen und
Thioglycerin und Gemischen davon.
12. Lösung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei die Verbindung zum
Spalten der Interprotein-Disulfidbindungen ausgewählt ist aus der Gruppe
bestehend aus Ammoniumthioglycolat, Monoethanolaminthioglycolat,
Glycerinmonothioglycolat, Ammoniumlaktat, Monoethanolaminthiolaktat, beta-
Mercaptoethylamin und Thioglycerin, im Bereich von 3 bis 12 Gew-%.
13. Dauerwellenlösung nach Anspruch 1, enthaltend
beta-Mercaptoethylamin und
aufweisend einen pH-Wert im Bereich von 3 bis 6.
14. Lösung nach Anspruch 13, wobei das 1,3-Alkyldiol ausgewählt ist aus der
Gruppe bestehend aus 2-Ethyl-1,3-hexandiol und 1,3-Butandiol im Bereich
von 2 bis 7 Gew-%.
15. Lösung nach Anspruch 13 oder 14, wobei das 1,3-Alkyldiol im Bereich von
2 bis 7 Gew-% anwesend ist.
16. Dauerwellenlösung nach Anspruch 1, enthaltend
Monoethanolaminthioglycolat im Bereich von 3 bis 12 Gew-% und
ein 1,3-Diol ausgewählt aus der Gruppe 2-Ethyl-1,3-hexandiol und
1,3-Butandiol.
17. Dauerwellenlösung nach Anspruch 1, enthaltend
Glycerylmonothioglycolat im Bereich von 3 bis 12 Gew-% und
ein 1,3-Diol ausgewählt aus der Gruppe 2-Ethyl-1,3-hexandiol und
1,3-Butandiol.
18. Dauerwellenlösung nach Anspruch 1, enthaltend
Ammoniumthioglycolat plus Monoethanolaminthioglycolat im Bereich
von 3 bis 12 Gew-% und
ein 1,3-Alkyldiol ausgewählt aus der Gruppe 2-Ethyl-1,3-hexandiol
und 1,3-Butandiol.
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DE4402328C2 (de) * | 1994-01-27 | 1996-05-02 | Goldwell Gmbh | Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren |
DE4436065A1 (de) * | 1994-10-10 | 1996-04-11 | Henkel Kgaa | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Verformung von Keratinfasern |
US5533532A (en) * | 1995-06-26 | 1996-07-09 | Revlon Consumer Products Corporation | Permanent wave compositions and methods |
DE19930769A1 (de) | 1999-07-03 | 2000-03-16 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zur dauerhaften Verformung keratinischer Fasern und Mittel |
DE10103494A1 (de) * | 2001-01-26 | 2002-08-14 | Goldwell Gmbh | Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren |
US7622104B2 (en) * | 2001-08-20 | 2009-11-24 | L'oreal S.A. | Methods for relaxing and re-waving hair comprising at least one reducing agent and at least one hydroxide compound |
KR100439869B1 (ko) * | 2001-09-24 | 2004-07-12 | 주식회사 태평양 | 2-에틸-1,3-헥산디올을 유효성분으로 하는 외용제용보존제 및 이를 이용한 외용제 조성물 |
KR100389706B1 (en) * | 2003-02-10 | 2003-06-28 | Beebong Fine Ltd | Composition of self-diagnosis and reduction catalyst type permanent and straightener and manufacturing method thereof |
JP2006312587A (ja) * | 2005-05-06 | 2006-11-16 | Atsushi Hamamoto | 毛髪用パーマ液 |
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JP2009019012A (ja) * | 2007-07-12 | 2009-01-29 | Showa Denko Kk | メルカプト化合物を含有する毛髪処理剤 |
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Family Cites Families (8)
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---|---|---|---|---|
US2389755A (en) * | 1942-12-21 | 1945-11-27 | George S Baker | Permanent wave solutions |
US3039934A (en) * | 1956-12-10 | 1962-06-19 | Rayette Inc | Hair waving composition |
US3240672A (en) * | 1961-12-28 | 1966-03-15 | Jr Milton G Eckstrom | Hair waving lotion |
US3433868A (en) * | 1964-07-27 | 1969-03-18 | Warner Lambert Pharmaceutical | Two phase fast breaking foam pressurized hair waving composition |
DE1955823A1 (de) * | 1969-11-06 | 1971-05-13 | Wella Ag | Verfahren zur Streckung von menschlichen Haaren |
US3970759A (en) * | 1972-12-11 | 1976-07-20 | Exxon Research And Engineering Company | Aliphatic diols as preservatives for cosmetics and related products |
US4243659A (en) * | 1979-05-24 | 1981-01-06 | Alberto-Culver Company | Compositions for improving hair body and method of use |
US4767617A (en) * | 1986-07-31 | 1988-08-30 | A-Veda Corporation | Opacifying composition and hair treating composition with process of using same |
-
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