JPH02134313A - パーマネントウェーブ液 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、反応速度及び最終的カール効率を促進し、同
時に毛髪をソフトかつ艶やかに保つ毛髪パーマネントウ
ェーブ用組成物に関するものである。

［従来の技術及び発明の課題］ パーマネントウェーブ液（パーマ液）には毛髪のケラチ
ン蛋白質鎖と反応して蛋白質間ジスルフィド結合を切断
する種々の組成物が用いられる。

これは毛髪繊維を軟化させその結果ウェーブが形成され
る。その後、例えば過酸化水素または臭素酸ナトリウム
のような酸化剤で反応を逆向させることによってウェー
ブを固定する。適した化合物としては、チオグリコール
酸またはチオ乳酸の塩及びエステル、ベータ−メルカプ
トエチルアミン。

チオグリセロール、システィン、重亜硫酸ナトリウムが
ある。市販の美容院向はパーマ液に最もよく用いられる
のはチオグリコール酸塩であり、その他の材料の幾つか
は特殊の用途に用いられる。

市販のパーマ液に用いられる主なチオグリコール酸塩及
びエステルは、アンモニウムチオグリコレート（ＡＴＧ
）　、モノエタノールアミンチオグリコレ−）　（ＭＥ
ＡＴＧ）　、グリセリルモノチオグリコレート（ＧＭＴ
Ｇ）である。ＧＭＴＧはｐＨ７〜８の範囲ではすぐれた
求核分子であり、中性のｐｔ−ｔをもつパーマネントウ
ェーブ液のためにはすぐれたチオグリコレートである。

しかし中性パーマネントウェーブ液にはＡＴＧを用いる
ことが望ましい。なぜならばＧＭＴＧは高価な化学物質
であり、他の組成物部分と別々に包装しなければならず
、そのため値段はさらに高くなり、使用法が非常に難し
くなる。その上ＧＭＴＧは刺激物質または感作剤である
といわれており、そのため若干の人々ではこの使用は制
限される。

“非アンモニア性７ウエーブ液を使うことが望ましい場
合もあり、この場合はＭＥＡＴＧが唯一のパーマ成用ウ
ェーブ剤である。これらは毛髪と非常にゆっくり反応す
る傾向があるため、難しい製品である。そして当業者が
一般的に実施するテストカール法によってウェーブのか
かりかたを“読む”ことが難しいため、毛髪の状態が悪
いことがよくある。このため美容師が間違ったり、パー
マネントウェーブがかかり過ぎるということがよくある
。

さらに、アルカリ性パーマ液を用いてカールの形成及び
安定を促進し、処理に要する時間を短縮することが望ま
しい。一般的に必要な２０分間の代りに約５分間で毛髪
を再現可能に処理する液が提供されることが望ましい。

“５分間サロンウエーブが望ましいことは明らかである
。美容師は１日に現在の２倍も、パーマネントウェーブ
をかけることができる。客は昼食の時間中に容易にパー
マネントウェーブをかけてもらうことができる。

これは今までは、毛髪の状態を悪化させる極めて強いチ
オグリコレート並びにアルカリ性の溶液を用いなければ
不可能であった。

毛髪の等電点けｐＨ約３〜５である。ｐ　）（がこの範
囲にあるパーマ液を使うのが好ましい。重亜硫酸ナトリ
ウム−パーマ液の幾つかは約６のような低いｐＨ値を示
す。しかし毛髪の等電点近くの真に酸性の溶液は知られ
ていない。毛髪とほぼ同じｐＨをもつパーマ液を使うの
が望まれる。

［課題を解決するための手段］ 本発明は、蛋白質間ジスルフィド結合を切断する最低１
つの化合物を含むパーマ液に、生物学的適合性の１，３
−アルキルジオールを含ませたことを特徴とする。

より好ましくは、一般的なパーマ液に、２〜７重量％の
２−エチル−１，３−ヘキサンジオールまたは１，３−
ブタンジオールを含ませる。このような液は緩和な条件
で“５分間”パーマネントウェーブを可能とし、中性ｐ
Ｈ溶液中におけるＡＴＧの使用を可能とし、毛髪の等電
点近くのｐＨテ真の酸性パーマネントウェーブを提供し
、概ねカール効率を高める。

本発明はパーマネントウェーブ組成物テクノロジーに飛
躍をもたらす。それは、それだけではほとんど無効な化
合物群と、毛髪の蛋白質間結合を切断する有効な化合物
との真の相乗作用をあらゎす。パーマ液に有用に用いら
れる新しい化合物群は１，３−アルキルジオールである
。それらはそれだけで用いたとき毛髪に明白な作用を与
えるようにはみえないが、有効な化合物と組み合わせる
と、毛髪自体を容易に傷めてしまうような強い条件を導
入しなくても、切断反応を著しく高める。

こうして緩和な条件で高いカール効率が得られる。

これは市場性のある“昼食時間”パーマネントウェーブ
を成功させる。この場合、従来必要であった２０分間の
代りに、あらゆるタイプの毛髪にたった５分間だけパー
マ液を適用すればよい。これは美容師にとっても恩恵で
ある。彼等は客を危険にさらすことなく生産性を著しく
高めることができる。驚くべきことに、それは毛髪の中
性ｐＨのように低いｐＨをもつ世界でも最初の真に酸性
のパーマ液の処方を可能とする。美容院のパーマ液は伝
統的に９のオーダーのｐＨのアルカリ性で、高価な成分
を使用したりカール効率を犠牲にしたりしてもせいぜい
中性付近である。有効な真の酸性溶液が望ましいことは
、中性溶液を“酸性”と表示することからもわかる。ｐ
Ｈ範囲が３〜５であるばかりでなく、“５分間”パーマ
ネントをも提供する液がつくられることは特に飛くべき
ことである。

好ましいパーマネントウェーブ液は２−エチル１，３−
ヘキサンジオールを含む。これはほとんどすべての標準
的パーマネントウェーブ液に用いられ、反応速度及び液
のカール効率を促進する。

この物質及びその他の１，３−アルキルジオールがシス
チンの切断を促進し、蛋白質再配置のレベルで強力な効
果を発揮すると考えられている。これらの化合物は普通
、蛋白質間ジスルフィド結合の切断に有効であるとはみ
なされない。そこでそれらは本発明の実施においては、
このような切断に有効な化合物と組み合わせて用いられ
る。例えば、ＡＴＧ、ＭＥＡＴＧ、ＧＭＴＯなどのチオ
グリコレート、チオラクテート、メルカプト化合物及び
チオグリセロールを包含する種々様々の既知の切断剤を
用いて高いカール効率が得られる。１゜３−アルキルジ
オールは比較的弱い切断剤、システィン及び重亜硫酸ナ
トリウムと共に用いて役に立つようにはみえない。この
理由はわからない。

しかしながら蛋白質間ジスルフィド結合を切断するその
他の緩和な作用物質も高い活性をもち、パーマネントウ
ェーブ組成物として用いるのに適するようになる。一般
的なパーマネントウェーブ用チオグリコレートの作用は
それらの有効なｐＨ範囲によって著しく増加することが
わかっている。

例えば試験の結果、２−エチル−１，３−へキサンジオ
ールは、ｐＨ７において、標準的グリセリルモノチオグ
リコレート−パーマ液に等しいか、これよりも少し良好
なアンモニウムチオグリコレートパーマ液を生成し得る
ことがわかった。１゜３−アルキルジオールの添加なし
には、ＡＴＧ液のウェーブ作用はこの中性ｐＨでも商業
上受は容れられない。所望のカール効率に達するには極
めて強い溶液が必要で客の毛髪を不当に危険にさらすこ
とになる。

第１表に、各頭の半分にＧＭＴＧを含むｐＨ７，０溶液
をかけ、他方の頭半分に、ＡＴＧ及び５％の２−エチル
−１，３−ヘキサンジオールを含みそれ以外では上記溶
液と同一の組成の溶液をかけ、各頭にパーマネントウェ
ーブをかけて、比較した美容院での結果を示す。この試
験は９人を対象にして行われた。そして免許をもった美
容師が処理の終了時と２週間後とに各頭半分上のパーマ
ネントウェーブを評価し、段階づけたものを平均スコア
として表わした。段階は１から１０までのスケール上に
あり、１０が最良である。

第１表 カールパターン　　　９２±１，０　　９．０±０，０
乾いた時の手触り　　　８．３±０．５　　８．３±０
．５つや ８．０±０．０　　　８．３±０．５ 本発明の実施において有用な１，３−アルキルジオール
の濃度範囲は２〜７重量％で、この物質が４〜６重量％
存在するのがより好ましい。第２表は２−エチル−１，
３−ヘキサンジオールの濃度がカール効率に及ぼす影響
を示す。被験液はパーマネントウェーブ剤としてアンモ
ニウムチオグリコレートをｐＨ７，０で用いた。１，３
−ジオールの濃度以外は溶液は同じであった。どの場合
にも毛髪を５０℃で２０分間処理した。

パーマネントウェーブ効率の一般的尺度を用いた。この
ようなテストでは少数の毛髪をペグ列の蛇行路に沿って
巻き、パーマ液で処理する。所望時間還元パーマ液にさ
らした後、毛髪をすすぎ、一般的方法により酸化剤で固
定する。濡れた毛髪をペグから外し、ウェーブのかかっ
た小束の一部の長さを、ペグ列の同様の部分の長さと比
較する（例えば、５ウエーブの長さ）。効率はそれぞれ
のペグ間の距離と比較したウェーブのかかった見本の長
さの増加を基にしたパーセンテージとして示される。１
００％という効率は、ペグを外しても長さが変化しなか
った毛髪をあられす。概して効率の増加は約８５％まで
が望ましい。これを超えると毛髪の損傷がおこる。概し
て、商業上成り立つためにはパーマネントウェーブはこ
の尺度によると約７０〜７５％の効率でなければならな
いと考えられる。

第２表 １，３−ジオール濃度の影響 （ＡＴＧ切断剤、ｐＨ７，０） 第３表 １，３−ジオール濃度の影響 （ＡＴＧウェービング剤、ｐＨ９，２）０％（対照）　
　　　　５８％ １％　　　　　　　　　　　　６３％ ２％　　　　　　　　　　　　６８％ ３％　　　　　　　　　　　　７２％ ４％　　　　　　　　　　　　７７％ ５％　　　　　　　　　　　　８６％ ６９６　　　　　　　　　　　　７７％７％　　　　　
　　　　　　　７２％ ０％（対照）　　　　　　６５％ １％　　　　　　　　　　　　６７％ ２％　　　　　　　　　　　　６７％ ３％　　　　　　　　　　　　７２％ ４％　　　　　　　　　　　　７２％ ５％　　　　　　　　　　　　　７７％６％　　　　　
　　　　　　　　７２％７％　　　　　　　　　　　　
　７０％第３表のデータは異なるパーマ液について行っ
たほかは第２表と同様の条件で行ったテストの結果であ
る。これらのテストではパーマ液はウェービング剤とし
てアンモニウムチオグリコレートをｐ　Ｈ９，２で含ん
でいる。毛髪は室温で１０分間処理された。

第４表は２−エチル−１，３−ヘキサンジオールが種々
の毛髪処理パラメータに関してパーマネントウェーブ効
率に与える影響を示す。カール効率がアルカリ性または
中性溶液で種々のチオグリコレートで、室温でも５０℃
でも著しく増加するのがわかる。

このように１，３−ジオールは、ＡＴＧのみ、ＭＥＡＴ
ＧのみまたはＧＭＴＧのみを用いる溶液のカール効率を
改善する。ＡＴＧ及びＭＥＡＴＧを組み合わせて用いる
溶液でも性能を改善することが判明している。ＭＥＡＴ
Ｇのみを用いる溶液が好ましい。なぜならばそれを用い
ると完全に非アンモニア性のパーマネントウェーブが可
能であるからである。そしてこのような製品はこれ以外
には商業上実用化されていない。２−エチル−１゜３−
ヘキサンジオールを含むＡＴＧまたはＭＥＡＴＧ溶液は
約９のｐＨで、あらゆるタイプの毛髪に対して５分間の
処理時間で再現性のある良い結果をもたらす。特に好ま
しい組成物は７％ＡＴＧと２％ＭＥＡＴＧとの組み合わ
せを含み、５分間パーマネントウェーブを提供する。普
通の毛髪または抵抗性毛髪は加熱（５１℃まで）を必要
とし、一方、染めたり、つや消ししたり、または漂白し
た毛髪は室温で処理する。

１，３−ジオールはパーマ液中のＧＭＴＧの性能も高め
る。しかしこのより高価な成分の使用は、より安価なチ
オグリコレートで良い結果が得られるため、拒否される
。しかしながら所望の組成物は、１，３−アルカンジオ
ール、例えば２−エチル−１，３−ヘキサンジオールの
添加によって活性化されたＧＭＴＧを７〜８のｐＨ範囲
で含む。

このような溶液は、加熱下（５０℃）の５分間パーマネ
ントウェーブに用いられるか或いは加熱せずに時間を延
ばして用いられる。チオ乳酸塩またはチオグリセロール
を用いて蛋白質間ジスルフィド結合を切断する場合にも
効果の増加が認められる。

重要なことに、この組成物はベータ−メルカプトエチル
アミン（システアミンとしても知られている）で得られ
るパーマネントウェーブの質も高める。テストは、溶液
が２−エチル−１，３−ヘキサンジオールも含む場合は
、ｐＨ約４．１〜４．２でこの物質ですぐれた結果が得
られることを示した。１，３−ジオールがない場合は、
その溶液は全熱効果がない。この知見により、毛髪の天
然等重点と同じｐＨ１すなわち３〜５のｐＨをもった第
一のパーマネントウェーブ液がつくられた。全く驚いた
ことに、この液は５０℃でたった五分間の処理で７０％
以上のカール効率をもたらす。

中性ｐＨで用いられるようなパーマ液中のＡＴＧの比率
は３〜１２重量％の範囲である。パーマ液中のＭＥＡＴ
Ｇの割合も３〜１２重量％である。ＡＴＧもＭＥＡＴＧ
も、或いはその両方をもアルカリ性ｐＨ範囲で用いる。

ＡＴＧ及びＭＥＡＴＧの両方を用いるとき、その合計が
３〜１２％の範囲である。使用可能のチオラクテート、
メルカプト化合物、千オグリコール酸エステルなどでも
同様な範囲が適している。

１、　３−ジオールの構造が作用に影響すると考えられ
る。例えば１，３−ブタンジオールが有効であることが
わかった。但し２−エチル−１，３ヘキサンジオール材
料がより好ましい。生物的適合性をもち、頭皮に安全に
使用できるその他の１，３−アルキルジオールも用いら
れる。有用な１，３−アルキルジオールはパーマネント
ウェーブ液中に保持されるのに十分な水溶性を示す。よ
り高分子量の１，３−アルキルジオールはより低分子量
の１，３−アルキルジオールより効果が大きいようにみ
える。これはより高分子量の材料がより大きい疎水性を
もつためと考えられる。ウェービンダ液で濡れた毛髪環
境では１，３−アルキルジオールは好んで毛髪表面に位
置し、蛋白質切断反応及び蛋白質再記量を促進すると予
想される。

分子量のより大きい物質はこの傾向がより大きい。

２−エチル−１，３−ヘキサンジオールは特に好ましい
。それは比較的安価で、入手し易く、無毒で、十分に溶
解性であるため水溶液の状態に保持され、非常に有効で
あるからである。

その他のジオール、例えば１，２−ジオール、２．４−
ジオール、１，６−ジオールなどは効力がないことがわ
かった。効果のない化合物としては、グリセリン、プロ
ピレングリコール、エチレングリコール、ヘキシレング
リコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール、１゜６−ヘキサンジオールがある。したがっ
て、水溶性の１，３−アルキルジオール、特に２−アル
キル−１，３−アルカンジオール及び１，３−アルカン
ジオールが有効である。

［好ましい実施例］ 実施例１ ４％の２−エチル−１，３ヘキサンジオールを含むアル
カリ性パーマ液を開発した。それはあらゆる普通ないし
抵抗性タイプの毛髪を５０℃または美容院用ドライヤー
温度で５分間で再現性をもって処理可能である。このよ
うに処理された毛髪は非常に良い状態で、非常にしっか
りした長持ちするカールパターンを有する。

この液は第５表に示される。１，３−ジオール以外の成
分はパーマ液の一般的成分であり、その割合は一般的範
囲内である。Ｖｓ＋５ｅｎｅｘ　８０キレート剤は、ダ
ウケミカル社（Ｄｏｔ　Ｃｈｃｍｉｃ＠ｌ　Ｃｏｍｐａ
ｎ７）（ミツドランド、ミシガン州）から提供されるジ
エチレントリアミン五酢酸五ナトリウムを含んでいる。

ＥＤＴＡ及びその塩も溶液をつくるために用いられる水
及び毛髪に適用する水の巾の金属イオンを可溶状態に保
つのに適したキレート剤であ６３＾ｍｕｏｘａｌ　０Ｅ
−２０非イオン性界面活性剤はアメルコル　ケミカルズ
（Ａｍｅ＋ｃｈｏｌ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）　　（エデ
ィソン、ニューシャーシー州）から提供されるオレイル
アルコールのポリエチレングリコールエーテルである。

その他の種々の界面活性剤もパーマ液への使用に適して
いる。アンモニア水の量は概数で、ｐＨ９，２にするの
に必要な量である。

アンモニウムチオグリコレート　　　　　７．０モノエ
タノールアミンチオグリコレート　２，０キレート剤　
（１／ｅｒｓｅｎｅｘ　８０）　　　　　　　　　０．
２５非イオン性界面活性剤（＾ｍｅ＋ｏｘａｌ　０Ｅ−
２０）　　６．０アンモニヤ水　　　　　　　　　　　
　　　０．８５香料　　　　　　　　０．２５ ２−エチル−１，３−ヘキサンジオール　４．０水　　
　　　　　　　　　　　　　適量を加えて１００！％と
する 概して、還元液中に遊離アンモニアをもつアルカリ性パ
ーマ液は、皮膚を刺激し、毛を傷める傾向があるため、
加熱下で処理されることはない。

２−エチル−１，３−ヘキサンジオールの存在は、毛髪
繊維のシステムジスルフィド結合の切断反応を促進し、
毛髪繊維そのものにはおだやかな効果を与える。その上
、１，３−アルキルジオールの存在はカール形成効率を
扁める。このため、この液による毛髪処理がたった５分
間内で行われ、アンモニアの存在にもかかわらず加熱す
ることができた。

実施例２ ウェービング剤としてアンモニウムチオグリコレート（
Ａ　Ｔ　Ｇ’）を用いる中性パーマ液は５％の２−エチ
ル−１，３−ヘキサンジオールを用いる。

第６表の組成物中に記載される非イオン性界面活性剤Ｂ
＋ｉｉ　３５はＩＣＩ　Ｕｎｉｔｅｄ　５ｌａｉｅｓ、
　Ｉｎｃ、　（ウィルミントン、プラウエア州）から提
供される脂肪族アルコール−ポリオキシエチレンエーテ
ルである。

モノエタノールアミン量は概数で、ｐＨを７．０に調節
するのに必要な量である。

第６表（実施例２） 第７表（実施例３） ＡＴＧ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１２キレート剤　（Ｖｅ＋５ｅｎｅｘ　８０）　　
　　　　　　　０．５非イオン性界面活性剤（＾ｍｅ＋
ｏｘａｌ　０Ｅ−２０）　　６．０香料　　　　　　　
　０．３ モノエタノールアミン　　　　　　　　　　１，６非イ
オン性界面活性剤（Ｂ＋ｉｉ　３５）　　　　　１，０
２−エチル−１，３−ヘキサンジオール　５゜Ｏ水　　
　　　　　　　　　　　　適宜を加えて１００％とする ＡＴＧｉｉｐＨ７，０では求核性が乏しいとはいえ、こ
の液は、より高価なグリセロールモノチオグリコレート
を用いる中性パーマ液と少なくとも同じ位良い効率で、
パーマネントウェーブのために用いることができた。

実施例３ ｐＨ４，ｌの代表的酸性溶液は第７表の組成を示す。

システアミン　　　　　　　　　　　　　　８．９７２
−エチル−１，３−ヘキサンジオール　４．０非イオン
性界面活性剤Ａｍｅ＋ｏｘａｌ　０Ｅ−２０５キレート
剤Ｖｅｔｓｅｎｅｘ　１２０　　　　　　　　　θ、５
非イオン性界面活性剤Ｂ＋ｉｉ　３５　　　　　１，０
香料　　　　　　　　０３ 水　　　　　　　　　　　　　　　適宜を加えて１００
％とする この溶液のｐＨは４．１であった。この溶液で毛髪を５
０℃で５分間処理する標準カール効率テストを行った。

７２〜７５％の効率が認められた。こうして迅速な酸性
パーマネントウェーブ組成物が得られた。これが特に驚
異的なのは、１，３−アルキルジオールが存在しないと
ベータ−メルカプトエチルアミンがこのｐＨでは全無効
かないということである。

この物質でもう一つ驚くべきことは、アンモニアでｐＨ
を高くして、容認できるアルカリ性パーマ液をつくるこ
とができることである。２８％アンモニア水を４．２７
％添加するとｐＨは９．２〜９．５に上がる。この液も
パーマネントウェーブ組成物として非常に良い。成分の
この組み合わせはｐＨに全く無関係というわけではない
。なぜならばそれは約６．５〜７．５のｐＨ範囲では商
業上実用化されないからである。そこでこの組成物はｐ
Ｈが３〜６．５、または７．５〜９．５の範囲が適して
いる。システアミンは蛋白質間結合を切ることができる
ことが知られている。しかし手に入りにくいため、これ
まで市販のパーマ液には用いられなかった。

それは安全で毒性がなく、今では前より入手し易（なっ
たため、市場性のある重要な組成物として非常に有望で
ある。

１，３−アルキルジオールを含むパーマ液の限られた実
施態様をここに詳しく記述したが、本発明の実施におい
てその他の組成物も提供されることは当然である。第４
表及び実施例からよくわかるように１，３−アルキルジ
オールは種々の美容室条件下で用いられる一般的水性パ
ーマ液の種類を広くふやすものである。ここに詳述され
なかった多くの他の一般的材料、たとえば増粘剤、コー
ミング剤（櫛入れをよくする物質）、整髪用成分、色素
、コンディショナーなどもパーマ液中に含まれる。した
がって、本発明は詳細に記載されたもの以外は特許請求
の範囲内で実施されることは当然である。

特許出願人　　レッドケン　ラボラトリーズ。

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. （１）毛髪の蛋白質間ジスルフィド結合を切断する最低
   １つの化合物を含むパーマネントウェーブ液において、
   最低１つの生物的適合性１，３−アルキルジオールを含
   むことを特徴とする水性パーマネントウェーブ液。
2. （２）１，３−アルキルジオールが２−アルキル−１，
   ３−アルキルジオールと１，３−アルカンジオールとか
   ら成る群から選択される請求項第（１）項に記載の水性
   パーマネントウェーブ液。
3. （３）１，３−アルキルジオールが２−エチル−１，３
   −ヘキサンジオールを含んで成る請求項第（１）項また
   は第（２）項に記載の水性パーマネントウェーブ液。
4. （４）１，３−アルキルジオールが１，３−ブタンジオ
   ールを含んで成る請求項第（１）項から第（３）項のい
   ずれかに記載の水性パーマネントウェーブ液。
5. （５）１，３−アルキルジオールが２〜７重量％の範囲
   で存在する請求項第（１）項から第（４）項のいずれか
   に記載の水性パーマネントウェーブ液。
6. （６）１，３−アルキルジオールが４〜６重量％の範囲
   で存在する請求項第（１）項から第（５）項のいずれか
   に記載の水性パーマネントウェーブ液。
7. （７）溶液のｐＨが約７である請求項第（１）項から第
   （６）項のいずれかに記載の水性パーマネントウェーブ
   液。
8. （８）溶液のｐＨが３〜６．５の範囲にある請求項第（
   １）項から（６）項のいずれかに記載の水性パーマネン
   トウェーブ液。
9. （９）２−エチル−１，３−ヘキサンジオールが４〜６
   重量％の範囲で存在する請求項第（１）項から第（８）
   項のいずれかに記載の水性パーマネントウェーブ液。
10. （１０）３〜１２重量％の範囲内の量のアンモニウムチ
    オグリコレートを含んで成る請求項第（１）項から第（
    ９）項のいずれかに記載の水性パーマネントウェーブ液
    。
11. （１１）蛋白質間ジスルフィド結合を切断する化合物が
    チオグリコール酸塩、チオグリコール酸のエステル及び
    それらの塩、チオ乳酸塩、メルカプト化合物、チオグリ
    セロール、及びこれらの混合物から成る群から選択され
    る請求項第（１）項から第（１０）項のいずれかに記載
    の水性パーマネントウェーブ液。
12. （１２）蛋白質間ジスルフィド結合を切断する化合物が
    、アンモニウムチオグリコレート、モノエタノールアミ
    ンチオグリコレート、グリセロールモノチオグリコレー
    ト、アンモニウムラクテート、モノエタノールアミンチ
    オラクテート、ベータ−メルカプトエチルアミン、チオ
    グリセロールから成る群から選択され、その量は３〜１
    ２重量％である請求項第（１）項から第（１１）項のい
    ずれかの項に記載の水性パーマネントウェーブ液。
13. （１３）ベータ−メルカプトエチルアミンを含んで成り
    、ｐＨ範囲３〜６または７．５〜９．５をもつ請求項第
    （１）項に記載の水性パーマネントウェーブ液。
14. （１４）１，３−アルキルジオールが２−エチル−１，
    ３−ヘキサンジオール及び１，３−ブタンジオールから
    成る群から選択され、その量は２〜７重量％の範囲であ
    る請求項第（１３）項に記載の水性パーマネントウェー
    ブ液。
15. （１５）１，３−アルキルジオールが２〜７重量％の範
    囲にある請求項第（１３）項または第（１４）項に記載
    の水性パーマネントウェーブ液。
16. （１６）３〜１２重量％の範囲のモノエタノールアミン
    チオグリコレートと、 ２−エチル−１，３−ヘキサンジオール及び１，３−ブ
    タンジオールから成る群から選択される１，３−ジオー
    ルと から成る請求項第（１）項に記載の水性パーマネットウ
    ェーブ液。
17. （１７）３〜１２重量％の範囲のグリセリルモノチオグ
    リコレートと、 ２−エチル−１，３−ヘキサンジオール及び１，３−ブ
    タンジオールの群から選択される１，３−ジオールとか
    ら成り、 ７〜８の範囲のｐＨを有する請求項第（１）項に記載の
    水性パーマネントウェーブ液。
18. （１８）３〜１２重量％の範囲内のアンモニウムチオグ
    リコレート及びモノエタノールアミンチオグリコレート
    と、 ２−エチル−１，３−ヘキサンジオール及び１，３−ブ
    タンジオールの群から選択される１，３−アルキルジオ
    ールと から成る請求項第（１）項に記載の水性パーマネットウ
    ェーブ液。