DE688516C - Verfahren, um in natuerlichen oder kuenstlichen Harzen, OElen, Fetten, in Kondensationsprodukten und in anderen organischen Stoffen Verfaerbungen zu verhindern oder zu verzoegern - Google Patents

Verfahren, um in natuerlichen oder kuenstlichen Harzen, OElen, Fetten, in Kondensationsprodukten und in anderen organischen Stoffen Verfaerbungen zu verhindern oder zu verzoegern

Info

Publication number
DE688516C
DE688516C DE1932M0120596 DEM0120596D DE688516C DE 688516 C DE688516 C DE 688516C DE 1932M0120596 DE1932M0120596 DE 1932M0120596 DE M0120596 D DEM0120596 D DE M0120596D DE 688516 C DE688516 C DE 688516C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
metal
discoloration
condensation products
organic substances
fats
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1932M0120596
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mantle Lamp Company of America
Original Assignee
Mantle Lamp Company of America
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mantle Lamp Company of America filed Critical Mantle Lamp Company of America
Application granted granted Critical
Publication of DE688516C publication Critical patent/DE688516C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/32Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing two or more of boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C09K15/326Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing two or more of boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing only metals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/78Preparation processes
    • C08G63/82Preparation processes characterised by the catalyst used
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/28Chemically modified polycondensates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/10Metal compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren, um in natürlichen oder künstlichen Harzen, Ölen, Fetten, in Kondensationsprodukten und in anderen organischen Stoffen Verfärbungen zu verhindern oder zu verzögern Die Erfindeng betrifft ein Verfahren, um unerwünschte Färbung in natürlichen und künstlichen Harzen, Ölen, Fetten, in Kondensationsprodukten und in anderen organischen Stoffen, völlig oder zumindest teilweise zu verhindern, also in Stoffen, die dazu neigen, während ihrer Herstellung, ihrer Verarbeitung oder später im Gebrauch eine unerwünschte Färbung anzunehmen, und zwar insbesondere unter der Einwirkung von Licht oder Wärme.
  • Es wurde gefunden, daß dieser bekannten unerwünschten Farbentwicklung in organischen Stoffen erstaunlicherweise durch Zusatz sehr kleiner Mengen von nicht mehr als etwa o,o5 °/o an Metallen und/oder Metallsalzen völlig oder zumindest zum Teil entgegengewirkt werden kann, und daß die betreffenden Stoffe durch Einverleibung solcher sehr kleinen Metallmengen auch vorbeugend gegen den verfärbenden Einfluß von Licht oder Wärme beständig gemacht und überhaupt in ihren Eigenschaften stabilisiert werden können.
  • Die genaue Menge des Metallzusatzes muß in jedem Einzelfall durch einige Vorversuche vorher ermittelt werden, da die Zusatzmenge nicht nur von der Natur des gegen Verfärbung zu schützenden Stoffes, sondern unter anderem beispielsweise auch von der Reinheit der im Einzelfall verwendeten Ausgangsstoffe abhängt.
  • Es wurde gefunden, daß die genauer vorherzubestimmende Menge an Metall oder Metallsalz gewöhnlich zwischen 0,00025 und o,ooi Gewichtsprozent beträgt; sie ändert sich jedoch je nach der Art des organischen Stoffes und des verwendeten Metalls und kann auch außerhalb dieser Grenzen liegen, wie die nachfolgenden Beispiele i i und i zeigen.
  • Als sehr geeignet für die Durchführung der Erfindung haben sich beispielsweise erwiesen Kupfer, Kobalt, Wismut, Lithium, Mangan, Cadmium., Barium, Calcium, Beryllium, Natrium, Thorium und/oder deren Verbindungen und Legierungen. Welches Metall im Einzelfall am geeignetsten ist, kann ebenfalls jeweils durch einige Vorversuche ermittelt werden.
  • Es ist bereits vorgeschlagen worden, sehr kleine Mengen von Metallen und Metallsalzen polymerisiertem Styrol und dessen Homologen zwecks Erzielung gefärbter Produkte einzuverleiben. Der Zweck dieses bekannten Verfahrens ist dem Verfahren gemäß der Erfindung gerade entgegengesetzt, da es von normal farblosen Produkten ausgeht und durch kolloidale Lösung des anorganischen Stoffes in dem Polymerisationsprodukt gefärbte Produkte erzeugt. Das vorliegende Verfahren dagegen gründet sich auf die überraschende Erkenntnis, daß durch Einverleibung vorherbestimmter sehr kleiner Mengen. von Metallen öder Metallsalzen einer Verfärbung entgegengewirkt werden kann.
  • Man kann also erfindungsgemäß Verfärbungen verhindern, die normalerweise bei der Herstellung von organischen Stoffen als unerwünschte Begleiterscheinung auftreten. Man kann nach der Erfindung vorbeugend auch Verfärbungen verhindern, die sich sonst allmählich im Gebrauch von organischen Stoffen, insbesondere unter Einwirkung von Licht und Wärme, einstellen. Die vorbeugende Wirkung der geringen Metallzusätze beschränkt sich dabei häufig nicht auf die Verfärbung, sondern macht diese Stoffe auch stabil gegen mit der Zeit allmählich auftretende, insbesondere durch Licht bewirkte Verschlechterung anderer physikalischer Eigenschaften.
  • Beispielsweise tritt normalerweise bei der Herstellung vieler Kunstharze eine unerwünschte Farbbildung auf, und dies kann man erfindungsgemäß dadurch verhindern, daß vor der Bildung des Harzes den Komponenten die vorherbestimmte kleine Menge von Metallen und/oder Metallsalzen hinzugefügt wird.
  • Die Erfindung sei zunächst etwas eingehender an dem Beispiel der Herstellung von Kondensationsprodukten beschrieben. Es sei vorausgeschickt, daß der Ausdruck Kondensationsprodukt in weitem Sinne gebraucht wird, also auch Stoffe umfaßt, die nach Ansicht mancher .Chemiker nicht eigentlich durch Kondensation, sondern durch Polymerisation entstehen bzw. durch Kondensation und Polymerisation. Beispielsweise kann man bekanntlich Kondensationsprodukte durch Erwärmung einer Mischung von äquimolekularen Mengen Äthylenglykol und Phthalsäureanhydrid erzeugen. Gewöhnlich wird dabei die Färbe der in aufeinanderfolgenden Stufen des Kondensationsverfahrens entnommenen Produkte in zunehmendem Maße gelb. Erfindungsgemäß kann der Mischung der Komponenten eine vorherbestimmte, zwischen 0;000a5 und 0,00035 Gewichtsprozent liegende Menge basischen Kupfercarbonats (Cu, (O H)2 C 0s) zugesetzt und die Mischung dann unter ständigem Umrühren auf i io bis 150', zweckmäßig auf etwa 13o°, so lange erwärmt werden, bis der gewünschte Grad der Polymerisation erreicht ist. Die auf diese Weise erzeugten Produkte sind farblos und haltbar, mit der Einschränkung, daß insbesondere unter den in den ersten Stufen des Verfahrens erzeugten Produkten manche durch Wasser angreifbar sind. An Stelle des oben angegebenen Kupfercarbonats können auch andere Metallsalze verwendet werden, beispielsweise Kobaltcarbong.t, Lithiumcarbonat, Mangancarbonat, Cadmurncarbonät, Bariumcarbonat, basisches Wismutcarbonat, Calciumnitrat, Berylliumritrat' Lithiumnitrat, Natr iumacetat, essigsaures Kupfer, Maganacetat, Kobalthydrat, Berylliumhydrat, Kupferhydrat, Thoriumnitrat, eine Mischung von Kobaltcarbonat und Kupfercarbonat, eine Mischung von Kobaltcarbonat, Kupfercarbonat und Wismutcarbonat; man kann, auch feinzerteilte Metalle verwenden. Die metallischen Stoffe .werden den Hauptbestandteilen der Mischung in so kleinen Mengen (meist zwischen o,00025 bis o,ooi % des Gewichts der Hauptbestandteile) zugesetzt, daß die gewünschte Farblosigkeit in dem Produkt erzielt wird.
  • Es ist bekannt, daß durch Zusatz von Metallverbindungen verschiedene Farbeffekte erzielt werden können. So erzeugen geeignete Zusatzmengen gewisser Kobaltverbindungen in. manchen Stoffen Blau, Cadmiumverbindungen erzeugen Rot, Silberverbindungen erzeugen Gelb, während Gemenge dieser Metallverbindungen wieder andere Farben hervorbringen. Die vorliegende Eifindung gründet sich auf die Erkenntnis, daß durch Zusatz sehr kleiner Mengen ebenderselben Metalle; sei es als Metalle oder als Verbindungen, farblose Produkte mit verbesserter optischer Durchlässigkeit hergestellt werden können, die in vielen Fällen auch große Stabilität gegen nachträgliche, insbesondere durch Lichteinwirkung hervorgerufene Verfärbung und auch gegen Verschlechterung anderer physikalischer Eigenschaften besitzen.
  • An Stelle des in dem oben angegebenen Beispiel erwähnten Äthylenglykols können Propylglykol, Glycerin, Butylglykol oder andere mehrwertige Alkohole verwendet werden und auch andere mehrbasische Säuren, welche auf einen mehrwertigen Alkohol derart wirken, daß ein Kondensationsprodukt gebildet wird. Für jeden Fall muß die sehr geringe einzuverleibende Metallmenge vorher bestimmt werden.
  • Wenn an Stelle von Äthylenglykol und Phthalsäureanhydrid Harnstoff und Formaldehyd als Ausgangsstoffe benutzt werden, sind wieder andere Mengen der metallischen Zusätze erforderlich. Ein weiteres Beispiel für Stoffe, auf welche die Erfindung angewendet werden kann, sind die Phenolkondensationsprodukte.
  • Es hat sich herausgestellt, daß für die Bemessung der erforderlichen Mengen der Metallzusätze auch die Art der für die Herstellung der Produkte verwendeten Gefäße eine Rolle spielt. Wenn beispielsweise das Kondensationsprodukt von Phthalsäureanhydrid und Äthylenglykol in einem Glasbehälter hergestellt wird, so führte in einem bestimmten Fall der Zusatz von o,ooo25 °/o Kupfercarbonat zu einem farblosen Produkt, während es bei Benutzung eines Aluminiumgefäßes bei sonst völlig unveränderten Arbeitsbedingungen nötig war, 0,0003 °/o Kupfercarbonat hinzuzusetzen, um das gleiche Ergebnis zu erzielen.
  • Die Verwendung eines Überschusses an Kupfercarbonat bewirkt, daß das Produkt grün wird. Diese Tatsache gibt ein Mittel an die Hand, um die genaue Menge an Kupfercarbonat zu bestimmen, welche für die Herstellung eines im wesentlichen oder. völlig farblosen Produktes erforderlich ist. Das Aufteten der grünen Farbe bei den Vorversuchen ist ein Anzeichen dafür, daß zuviel Kupfercarbonat verwendet wurde und die Menge daher bei den folgenden Laboratoriumsproben vermindert werden muß, bis das Produkt im wesentlichen alle Frequenzen des weißen Lichtes ohne Auswahl hindurchläßt. Entsprechende Kontrollversuche werden zweckmäßig von Zeit zu Zeit wiederholt, für den Fall, daß die Reinheit der Ausgangsstoffe veränderlich sein sollte. Entsprechende Vorversuche stellt man bei Verwendung anderer metallischer Zusätze an.
  • Die Vorversuche werden zweckmäßig als Reihenversuche unter Zugabe von ansteigenden Mengen des Metalls oder des Metallsalzes durchgeführt. Ergibt sich bei der ersten Versuchsreihe, daß die Tönung von Probe zu Probe sich sehr stark ändert, so macht man eine neue Versuchsreihe, bei der man die Metallzusätze in kleineren Schritten ändert, in anderen Fällen kann es sich ergeben, daß man die Probenreihe mit noch geringeren oder mit noch höheren Metallzusätzen wiederholen muß.
  • Um einen Anhalt für den Grad der durch die Erfindung erzielbaren Verbesserungen zu geben, sei beispielsweise erwähnt, daß es gelingt, gewisse organische Stoffe, die bei Herstellung ohne den beschriebenen erfindungsgemäßen Zusatz von Metall oder Metallsalz gewöhnlich gelb sind und, auf eine Schichtdicke von r mm bezogen, eine optische Durchlässigkeit für sichtbares Licht von etwa 4004 bis 66 °/o haben, mittels der vorherbestimmten sehr geringen Metall- bzw. Metallsalzzusätze als farblose Stoffe mit einer Durchlässigkeit von 881/0 herzustellen.
  • Das der Erfindung zugrunde liegende Verfahren ist auch für die Behandlung natürlicher organischer Stoffe anwendbar. Beispielsweise zeigen Schmalz und Baumwollsainenöl nach Zusatz der betreffenden sehr, geringen Mengen eines Metalles oder Metallsalzes ähnliche Erscheinungen. In vielen Fällen ist es möglich, die Bildung unerwünschter Farbe vollkommen zu verhindern, so daß der Stoff auf lange Zeit trotz Wärme- oder Lichteinwirkung vollkommen farblos bleibt. In anderen Fällen ist die Neigung zur Verfärbung so groß, besonders bei langer Erwärmung, daß die Bildung von Farbe nicht vollkommen verhindert werden kann. In allen Fällen jedoch wird die Verfärbung erheblich vermindert und verzögert und ihr dadurch in erheblicher und wirtschaftlich bedeutsamer Weise entgegengewirkt.
  • In folgendem sind einige Ausführungsbeispiele für die Anwendung der Erfindung auf synthetische Harze sowie auf öle und Fette tierischen wie auch pflanzlichen Ursprungs und auf andere organische Stoffe angegeben. Diese organischen Stoffe haben eine starke Neigung, sich entweder während ihrer Herstellung oder nachträglich bei Einwirkung von Hitze oder Licht zu verfärben.
  • In der Praxis wird das Verfahren natürlich mit viel größeren Gesamtmengen durchgeführt als in den nachfolgenden Beispielen angegeben sind. Die in diesen Beispielen angegebenen Mengen eignen sich gut für die Anstellung der Vorversuche und Kontrollversuche.
  • Es sei betont, daß bei allen Stoffen, auf die sich die Beispiele beziehen, beträchtliche Verfärbungen auftraten, falls die Stoffe der in den Beispielen beschriebenen Behandlung ohne Zusatz der Metalle oder Metallverbindungen unterworfen wurden. Beispiel r 282 g Phtlialsäureanhydrid, z i8 g Äthylenglykol, o,oor2 g basisches Kupfercarbonat. Die Bestandteile werden in einem Glasgefäß langsam auf eine Temperatur von z3o° erwärmt, und diese Temperatur beibehalten, bis die Säurezahl auf 25 gesunken ist. Das Produkt ist ein farbloses Harz, welches geformt oder in anderer gewünschter Weise verarbeitet werden kann, und welches, auf eine Schichtdicke von r mm bezogen, eine Lichtdurchlässigkeit für weißes Licht von etwa 88 °/a aufweist.
  • Es seien die Vorversuche, die zur Feststellung des für dieses Beispiel erforderlichen Metallsalzzusatzes von o,oor2 g basischen Kupfercarbonats führten, etwas näher beschrieben.
  • Es wurden 6 Proben von je 282 g Phthalsäureanhydrid und r i8 g Äthylenglykol in ein ungefähr 60o ccm fassendes Bechergla.s eingebracht. Zu den Proben wurden verschiedene Mengen basischen Kupfercarbonats hinzttgefügt, und zwar o,ooo8 g, 0,00r g, a.001 2 g, o,ooi4 g, o,ooi6 g und ö,ooi8 g. Die Bechergläser wurden gemeinsam auf 130° unter ständigem Umrühren erhitzt, bis die gewünschte Säurezahl erreicht war. Man konnte dann bei Betrachtung gegen eine weiße Unterlage ohne weiteres feststellen, daß die mit o,ooi2 g versetzte Probe am wenigsten gefärbt war. Die Schichtdicke, in der betrachtet wurde, betrug ungefähr 6 bis 61/2 cm. Man kann auch irgendwelche bekannten spektrometrischen bzw. photometrischen Untersuchungsmethoden anwenden. Für die Praxis hat sich aber die geschilderte ganz einfache Untersuchungsmethode als durchaus ausreichend ergeben. Beispiel 2 42,6 g Formaldehyd, 56,4 g Phenol, 2-cem normale Salzsäure, o,ooo2 g hobaltocarbonat. Die Bestandteile werden in einem geeigneten Glasgefäß gekocht, bis ein Niederschlag entsteht. Die Erwärmung wird dann unter Umrühren fortgesetzt bis eine Temperatur von 16o° erreicht ist. Das Produkt ist ein farbloses Harz, welches geformt oder in anderer gewünschter Weise verarbeitet werden kann. Beispiel 3 Zoo g Stearin, o,ooä g Natriumcarbonat. Das Stearin wird in einem geeigneten Glasbehälter auf eine Temperatur von beispielsweise 13o° erwärmt, wodurch es verflüssigt wird. Das Natriumcarbonat wird in der Wärme zugesetzt. Das Stearin bleibt selbst bei langer, beispielsweise 144 Stünden andauernder Erwärmung im wesentlichen farblos. Beispiel q. 200 g Kokosnußöl, o,ooi g Palladiumchlorid. Das Kokosnußöl wird in einem geeigneten Glasgefäß auf beispielsweise 13o° erwärmt, wodurch es flüssig wird. Das Palladium-Chlorid wird in der Wärme zugesetzt. Das Kokosnußöl bleibt selbst bei langer, beispielsweise 96 Stunden andauernder Erwärmung im wesentlichen farblos.
  • Beispiel 5 200 g Schmalz, o,ooi g basisches Kupfercarbonat.
  • Das Schmalz wird in einem geeigneten Glasbehälter auf eine Temperatur von beispielsweise 95° erwärmt, wodurch es flüssig wird. Das Kupfercarbonat wird in der Wärme zugesetzt. Das Schmalz bleibt selbst bei langer, beispielsweise 216 Stunden anhaltender Erwärmung im wesentlichen farblos. Beispiel 6 Zoo g Walratöl, 0,00- g Kaliumcarbonat. Das Walratöl wird in einem geeigneten Glasgefäß auf eine Temperatur von beispielsweise 13o° erwärmt und das Kaliumcarbonat in der Wärme zugesetzt. Nach längerer Erwärmung wird das 01 eine geringe Färbung annehmen, bleibt aber sehr viel heller in der Farbe als während der gleichen Zeitdauer auf die gleiche :Temperatur erwärmtes, jedoch nicht vorbehandeltes Öl. Beispiel 7 200 g Glycerin, o,ooi g Natriumcarbonat. Das Glycerin wird in einem geeigneten Glasbehälter auf eine Temperatur von beispielsweise 1300 gebracht und das Natriumcarbonat in der Wärme zugesetzt. Das Glycerin bleibt im wesentlichen farblos. Beispiel 8 200 g Rizinusöl, o,ooi g Lithiumchlorid. Das Rizinusöl wird in einem geeigneten Glasbehälter auf eine Temperatur von etwa 13o° erwärmt, und das Lithiumclilorid in der Wärme zugesetzt. Bei längerer Erwärmung nimmt das Öl eine leichte Färbung an, bleibt aber sehr viel heller in der Farbe als nicht behandeltes 01, das eine gleiche Zeit hindurch auf die gleiche Temperatur erwärmt wird.
  • Beispiel 9 i oo g reines Phenol, o,ooi g Kobaltocarbonat.
  • Das Phenol wird in einem geeigneten Glasbehälter, in den vorher das- Kobaltocärbonat eingebracht worden war, auf 16o° erhitzt. Auch nach längerem, beispielsweise 24. Stunden dauerndem Erhitzen bleibt das Phenol praktisch farblos. Beispiel io ioo g Monobromaceton, o,ooi g Kobaltchlorür. Das Monobromaceton wird in einem geeigneten Glasbehälter, in den vorher das Kobaltchlorür gebracht worden war, allm'ä'hlich auf 95° erhitzt- Auch nach halbstündigem 'Erhitzen bleibt das Monobromaceton farblos. Beispiel i1. 25 g Anilin, unter Wasser aufgefangen, ohne mit Luft in Berührung zu kommen, o,ooi g Zinnchlorür. Das Anilin wird in einen vollkommen luftleer gemachten Glasbehälter eingebracht, .in den vorher das Zinnchlorür eingeführt worden war. Dann wird der Behälter mit Inhalt allmählich auf ioo° erhitzt, während Luftzutritt sorgfältig verhindert wird, und diese Temperatur wird während 24. Stunden aufrechterhalten. Das Anilin bleibt farblos. Beispiel I2 25 g Anilin, wie in Beispiel i i vorbereitet, o,ooi g feinzerteiltes reines Zinnmetall. Das Anilin wird in einen vollkommen luftleer gemachten Glasbehälter eingebracht, in den vorher das feinzerteilte Zinn getan worden war. Der Behälter wird dann zusammen mit dem Inhalt allmählich auf ioo° erhitzt und während 17 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Das Anilin bleibt farblos. Beispiel 13 i oo g reines Phenol, o;ooi g feinzerteiltes Kobaltmetall. Das Phenol wird in einem: geeigneten Glasbehälter, in den vorher das Kobaltmetall eingebracht worden war, bis auf I5o° erhitzt und diese Temperatur während 2.4 Stunden aufrechterhalten. Das Phenol bleibt farblos. Beispiel 14 Zoo g Kotschin-Kokosnußöl, o,ooi g Lithiumchlorid. Das Kokosnußöl wird in ein sauberes Becherglas hineingetan und das Lithiumchlorid hinzugefügt. Dann wird auf 13o° erhitzt und diese Temperatur während i 2o Stunden aufrechterhalten. Das Kokosnußöl bleibt farblos. Eine Verfärbung tritt auch dann nicht auf, wenn man das vorbehandelte Kokosnußöl verdünnt, indem man beispielsweise 2o ccm des wie beschrieben vorbehandelten Iokosnußöls mit ¢o ccm Tetrachlorkohlenstoff mischt. Beispiel 15 Zoo g Benzylalkohol, o,oo2 g pulverisiertes Kupfermetall. Der Benzvlalkohol wird in ein sauberes Becherglas hineingetan und das pulverisierte Kupfer hinzugefügt. Der Becher wird dann mit Inhalt allmählich auf eine Temperatur von 13o° gebracht und unter Rühren während 3 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Der Benzylalkohol bleibt im wesentlichen farblos. Beispiel 16 282 g Phthalsäureanhydrid, I 18 g Äthylenglykol, o,ooi g Kupfermetall. Die Bestandteile werden in ein sauberes Becherglas hineingetan und die Temperatur allmählich auf 13o° gebracht. Diese Temperatur wird während 168 Stunden aufrechterhalten. Das sich ergebende Harz ist im wesentlichen farblos.

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren, um in natürlichen oder künstlichen Harzen, Ölen, Fetten, in Kondensationsprodukten oder in anderen organischen Stoffen, die, insbesondere unter Einwirkung von Licht und Wärme, zu unerwünschter Farbbildung neigen, eine unerwünschte Verfärbung ganz oder teilweise zu verhindern oder zu verzögern, dadurch gekennzeichnet, daß diesen Stoffen diejenige für jeden Fall genau vorherbestimmbare sehr geringe Menge von nicht mehr als etwa o,o5 °/o Metall oder Metallsalze einverleibt wird, welche die Gegenwirkung gegen die Verfärbung ausübt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, gekennzeichnet durch Zufügung der Metalle und/oder Metallsalze in Mengen von insgesamt zwischen o,ooo25 bis o,ooo5 Gewichtsprozent.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß für die Metall- und/oder Metallsalzzusätze die folgenden Metalle verwendet werden: Kupfer, Kobalt, Wismut, Lithium, Mangan, Cadmium, Barium, Calcium, Beryllium, Natrium, Thorium. .
  4. 4. Verfahren nach Anspruch i bis 3 zur Herstellung von im wesentlichen farblosen Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß den Ausgangsstoffen zunächst die geringen Metall- und/oder Me- , tallsalzzusätze beigefügt, und daß dann die Kondensierung, wie an sich bekannt, unter Anwendung von Hitze durchgeführt wird.
DE1932M0120596 1931-08-20 1932-07-28 Verfahren, um in natuerlichen oder kuenstlichen Harzen, OElen, Fetten, in Kondensationsprodukten und in anderen organischen Stoffen Verfaerbungen zu verhindern oder zu verzoegern Expired DE688516C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US688516XA 1931-08-20 1931-08-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE688516C true DE688516C (de) 1940-02-26

Family

ID=22085121

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1932M0120596 Expired DE688516C (de) 1931-08-20 1932-07-28 Verfahren, um in natuerlichen oder kuenstlichen Harzen, OElen, Fetten, in Kondensationsprodukten und in anderen organischen Stoffen Verfaerbungen zu verhindern oder zu verzoegern

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE688516C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2372222A1 (fr) * 1976-11-26 1978-06-23 Exxon Research Engineering Co Procede et composition pour stabiliser des matieres organiques contre l'auto-oxydation
EP0227290A2 (de) * 1985-11-15 1987-07-01 INTEREZ, Inc.(a Delaware corporation) Verfahren zur Verminderung der Viskosität eines strahlenhärtbaren Harzes

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2372222A1 (fr) * 1976-11-26 1978-06-23 Exxon Research Engineering Co Procede et composition pour stabiliser des matieres organiques contre l'auto-oxydation
EP0227290A2 (de) * 1985-11-15 1987-07-01 INTEREZ, Inc.(a Delaware corporation) Verfahren zur Verminderung der Viskosität eines strahlenhärtbaren Harzes
EP0227290A3 (de) * 1985-11-15 1989-05-17 INTEREZ, Inc.(a Delaware corporation) Verfahren zur Verminderung der Viskosität eines strahlenhärtbaren Harzes

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE433043C (de) Verfahren zur Herstellung eines organischen oder biochemischen lichtempfindlich machenden Stoffes
DE4201529C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Kerzenwachs und mit diesem Wachs hergestellte Kerze
DE3906320A1 (de) Fluorophosphatglas
DE1719223B2 (de) Stabilisierte vinylhalogenidpolymerisat-formmasse
DE1767522A1 (de) Verfahren zum Herstellen rekonstituierter Tabakprodukte
DE3120308A1 (de) Verseifte ethylen/vinylacetat-copolymermasse und verfahren zu ihrer herstellung
DE3011044C2 (de)
DE688516C (de) Verfahren, um in natuerlichen oder kuenstlichen Harzen, OElen, Fetten, in Kondensationsprodukten und in anderen organischen Stoffen Verfaerbungen zu verhindern oder zu verzoegern
DE1572209C3 (de) Bildempfangsblatt für Wärmeübertragungsverfahren
DE1520011C3 (de) Verfahren zur Herstellung von wärme- und lichtstabilen Hydroxylgruppen enthaltenden Vinylpolymeren
DE2048362A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines Films, filmbildende Masse und daraus gefertigter Film
DE678719C (de) Verfahren zur Herstellung von gemischten Estern aus Phenolaldehydharzen
DE689344C (de) Filme ergebender Holzoelfirnisse oder Holzoel-Naturharzlacke
DE1470863A1 (de) Pressformlinge aus Holzschliff und ihre Herstellung
DE557848C (de) Verfahren zur Herstellung eines Impraegnierungsmittels fuer Holz und aehnliche Faserstoffe
DE659260C (de) Verfahren zur Herstellung eines Pektinpraeparates
DE618163C (de) Verfahren zur Polymerisation von monomeren aldehydischen Kohlenhydraten (Aldosen)
AT150822B (de) Verfahren zur Herstellung öllöslicher, härtbarer Phenolaldehydharze.
DE517208C (de) Verfahren zur Verbessern der Alterungseigenschaften von Kautschuk
DE766135C (de) Verfahren zur Vermeidung von Farbschleiern bei der Farbentwicklung
DE1520166C (de) Verfahren zur Herstellung stickstoff haltiger Polyvinylalkoholdenvate
DE635869C (de) Verfahren zur Behandlung von Kautschuk in der Form von Platten oder Blaettern, um ihn zu reinigen und zu entproteinisieren
DE504693C (de) Verfahren zur Herstellung von desinfizierend wirkenden Stoffen
AT124516B (de) Verfahren zur Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten.
DE1592101C (de) Verfahren zur Herstellung konzentrierter wässriger Bariumhydroxydlösungen mit geringem Eisengehalt